JPH1171459A - 水中シリコーンエマルジョンの製造方法 - Google Patents

水中シリコーンエマルジョンの製造方法

Info

Publication number
JPH1171459A
JPH1171459A JP10113679A JP11367998A JPH1171459A JP H1171459 A JPH1171459 A JP H1171459A JP 10113679 A JP10113679 A JP 10113679A JP 11367998 A JP11367998 A JP 11367998A JP H1171459 A JPH1171459 A JP H1171459A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
silicone
polysiloxane
water
group
chain extension
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10113679A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH1171459A5 (ja
JP4329948B2 (ja
Inventor
Frederic Dalle
フレデリック・ダル
Leon Marteaux
レオン・マルトー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Belgium SPRL
Original Assignee
Dow Corning SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning SA filed Critical Dow Corning SA
Publication of JPH1171459A publication Critical patent/JPH1171459A/ja
Publication of JPH1171459A5 publication Critical patent/JPH1171459A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4329948B2 publication Critical patent/JP4329948B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】水に懸濁されたシリコーンの小滴の内部で、連
鎖伸長によって、シリコーンが重合する、簡単な水中シ
リコーンエマルジョンの製造方法を提供する。 【解決手段】水中シリコーンエマルジョンの製造方法
は、（Ｉ）少なくとも１つのポリシロキサン、該ポリシ
ロキサンと連鎖伸長反応によって反応する少なくとも１
つのオルガノシリコン物質、及び、連鎖伸長反応用の金
属を含有する触媒を含む組成物、（ＩＩ）少なくとも１
つの界面活性剤、及び、（ＩＩＩ）水からなる物質を混
合して、混合物を形成させることからなる。混合物は乳
化させられて、多種類のシリコーン体積留分、広範囲の
単分散粒径、及び、多種類の分子量のポリマーを有し得
る、エマルジョンを形成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水中シリコーンエ
マルジョンの製造方法に関するものである。より詳細に
は、本発明は、水に懸濁されたシリコーンの小滴の内部
で、連鎖伸長によって、シリコーンが重合する、簡単な
水中シリコーンエマルジョンの製造方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】水中シ
リコーンエマルジョン（以下、「ｓ／ｗエマルジョ
ン」）を製造するための幾つかの技術が、当該技術分野
で知られている。１つの技術である、エルジョン重合
は、例えば、欧州特許出願第２６８９８２号、同第４５
９５００号及び同第６９８６３３号に記載されている。
この方法は、低分子量のシリコーンと、陰イオン又は陽
イオン界面活性剤を、高剪断発生装置中で、乳化させる
ことを必要とする。シリコーンは、強酸又は塩基の添加
によって重合させられるが、昇温下であることが多い。
この方法は、比較的高分子量の水中シリコーン系ポリマ
ー（例えば＜９０００００ｍｍ2 ／ｓ）エマルジョンを
生成し得る。
【０００３】しかしながら、エマルジョン重合は、幾つ
かの欠点を有している。例えば、エマルジョン重合方法
の重合は、シリコーンと水の界面で生じる。この様なの
で、重合の速度が、表面積が大きいために、より小さめ
な粒子でより速く、従って、大きい粒径の、高分子量の
水中シリコーン系ゴムエマルジョンを製造するのは不可
能である。同様に、エマルジョン重合は、不利である多
くの製造工程及び／又は物質を要する。例えば、エマル
ジョン重合は、長いバッチ時間や、苛性物質（中和させ
られなければならない、強酸又は塩基触媒）を必要とす
る。最後に、エマルジョン重合から得られるエマルジョ
ンは、その製造に使用される物質のために、有用性が制
限され得る。例えば、これらのエマルジョンに使用され
る陰イオン又は陽イオン界面活性剤は、皮膚に炎症をお
こさせ、それらは、エマルジョンが混合される製品の安
定性に影響を与え得る。
【０００４】ｓ／ｗエマルジョンを製造するための第２
の技術は、機械的なエマルジョンである。この方法で
は、シリコーン系ポリマーは、様々な界面活性剤及び水
を用いて、機械的に乳化させられる。この方法では、様
々な粒径のシリコーン系留分が高い、陰イオン、陽イオ
ン、非イオン又は両性エマルジョンを製造することがで
きる。同様に、この方法は、製造時間が比較的短く、製
造に加熱又は中和工程を必要としない点で、エマルジョ
ン重合よりも有利である。
【０００５】しかしながら、機械的なエマルジョンは、
混合機によって引き起こされる剪断応力によって制限さ
れる。例えば、従来の混合機は、２５℃で約６００００
０ｍｍ2 ／ｓの粘度のシリコーン系ポリマーに限定され
ることが多い。
【０００６】
【課題を解決するための手段】我々は、より望まれるｓ
／ｗエマルジョンの製造方法、及び、広範囲の物理的特
徴を有する新規なｓ／ｗエマルジョンをここで見出し
た。
【０００７】本発明は、その見地の１つに、（Ｉ）少な
くとも１つのポリシロキサン、該ポリシロキサンと連鎖
伸長反応によって反応する少なくとも１つのオルガノシ
リコン物質、及び、連鎖伸長反応用の金属を含有する触
媒を含む組成物、（ＩＩ）少なくとも１つの界面活性
剤、及び、（ＩＩＩ）水からなる物質を混合して、混合
物を形成させて、次いで該混合物を乳化させることから
なる、水中シリコーンエマルジョンの製造方法を提供す
る。
【０００８】本発明の方法によって製造されるｓ／ｗエ
マルジョンは、シリコーン留分をかなりの体積有し、高
分子量のシリコーンゴムを含有する大粒径を有する新規
物質等の、非常に多種類のシリコーン体積留分、粒径、
及び、分子量を有し得る。その上、本発明の方法は、小
滴の内部のシリコーンの粒径及び分子量が独立したパラ
メーターである、エマルジョンを生じさせる。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明によると、混合物は、
（Ｉ）少なくとも１つのポリシロキサン、該ポリシロキ
サンと連鎖伸長反応によって反応する少なくとも１つの
オルガノシリコン物質、及び、連鎖伸長反応用の金属を
含有する触媒を含む組成物、（ＩＩ）少なくとも１つの
界面活性剤、及び（ＩＩＩ）水を混合することによっ
て、調製される。
【００１０】本発明による、（Ｉ）少なくとも１つのポ
リシロキサン、該ポリシロキサンと連鎖伸長反応によっ
て反応する少なくとも１つのオルガノシリコン物質、及
び、連鎖伸長反応用の金属を含有する触媒を含む組成物
は、臨界的なものではなく、本発明で使用され得る連鎖
伸長反応によって架橋するようなものである。この様な
連鎖伸長反応は一般に、（１）他のポリシロキサンの末
端基と反応する末端基を有するポリシロキサン、又は、
（２）シラン等の連鎖伸長剤を用いて、鎖が伸長させら
れる反応性の末端基を有するポリシロキサンを必要とす
る。代わりに、少量の連鎖伸長が、ポリシロキサンの末
端でない部位で生じ得る。
【００１１】ポリシロキサン（ポリシロキサンはまた、
シリコーン又はオルガノポリシロキサンとも呼ばれ
る。）による、連鎖伸長反応は、当該技術分野において
知られており、例えば、白金又はロジウムを含有する触
媒の存在下で、Ｓｉ−Ｈが脂肪族不飽和基と反応する、
ヒドロシリル化反応を必要とし得る。その代わりに、反
応は、金属を含有する触媒の存在下で、アルコキシ基
（例えばアルコキシシラン、シリケート又はアルコキシ
シロキサン）と、Ｓｉ−ＯＨ（例えばポリマー）の反応
を必要とし得る。更に他の反応は、水の存在下で、ＣＨ
3 ＣＯＯＳｉ−とＳｉ−ＯＨの反応を、Ｒ2 Ｃ＝ＮＯＳ
ｉとＳｉ−ＯＨの反応を、又は、金属を含有する触媒の
存在下で、Ｓｉ−ＨとＳｉ−ＯＨの反応を必要とし得
る。上記反応で使用されるポリシロキサンは一般に、下
記構造の実質的に直鎖状のポリマーからなる。：
【００１２】
【化１】
【００１３】この構造において、それぞれのＲ及びＲ’
は、独立に、アルキル（例えば、メチル、エチル、プロ
ピル又はブチル）、アリール（例えばフェニル）、又
は、上記に記載される連鎖伸長反応に必要な基（「反応
性基」、例えば水素、ビニル、アリル又はヘキセニル等
の脂肪族不飽和基、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ又
はプロポキシ等のアルコキシ、アルコキシ−アルコキ
シ、アセトキシ、アミノ等）等の、炭素原子を２０まで
有する炭化水素基を表す。但し、平均で、ポリマー当た
り、１〜２の反応性基が（１と２を含む）存在してお
り、ｎは、１より大きい正数である。好ましくは過半数
の、より好ましくは反応性基の＞９０％、最も好ましく
は＞９８％が、末端基、即ちＲ’である。好ましくは、
ｎは、２５℃で約１〜約１×１０6 ｍｍ2 ／ｓの粘度の
ポリシロキサンを生じる整数である。
【００１４】望む場合には、ポリシロキサン（Ｉ）は、
本発明に影響を与えずに、少量の分岐（例えば、シロキ
サン単位の２ｍｏｌ％未満）を有していてもよい、即
ち、ポリマーは「実質的に直鎖状」である。更に、望む
場合は、Ｒ及びＲ’基は、例えば、窒素を含有する基
（例えば、アミノ基）、エポキシ基、硫黄を含有する
基、ケイ素を含有する基、酸素を含有する基等で置換さ
れていてもよい。しかしながら、Ｒ基の少なくとも８０
％がアルキルであるのが好ましく、アルキル基がメチル
基であるのが、より好ましい。
【００１５】連鎖伸長反応によってポリシロキサンと反
応する、オルガノシリコン物質は、第２のポリシロキサ
ン又は連鎖伸長剤として働く物質のどちらか一方であ
る。オルガノシリコン物質がポリシロキサンである場
合、それはまた、上記に記載された構造（Ｉ）を有する
のが一般的であるであろう。しかしながら、この様な状
況では、反応の１つのポリシロキサンは、１つの反応性
基からなり、第２のポリシロキサンは、第１と反応する
第２の反応性基からなるであろう。
【００１６】オルガノシリコン物質が、連鎖伸長剤から
なる場合は、それは、シラン、シロキサン（例えば、ジ
シロキサン又はトリシロキサン）又はシラザン等の物質
であり得る。例えば、少なくとも１つのＳｉ−ＯＨ基を
有する、上記構造（Ｉ）によるポリシロキサンからなる
組成物は、スズ又はチタンを含有する触媒の存在下で、
アルコキシシラン（例えば、ジアルコキシシラン又はト
リアルコキシシラン）を使用することによって鎖が伸長
され得る。
【００１７】上記連鎖伸長反応で使用される金属を含有
する触媒は、特定の反応にとって固有であることが多
い。しかしながら、この様な触媒は、当該技術分野にお
いて知られている。一般にそれらは、白金、ロジウム、
スズ、チタン、銅、鉛等の金属を含有する物質である。
【００１８】本発明の好ましい実施態様において、ポリ
シロキサンは、脂肪族不飽和基を少なくとも１つ有す
る、好ましくは末端基を有しており、オルガノシリコン
物質は、ヒドロシリル化触媒の存在下で、Ｓｉ−Ｈ基を
少なくとも１つ有する、好ましくは末端基を有する、シ
ロキサン又はポリシロキサンである。脂肪族不飽和基を
少なくとも１つ有するポリシロキサンは、構造（Ｉ）を
有している（式中、Ｒ、Ｒ’及びｎは上記に定義される
通りであるが、但し、平均で、ポリマー当たり、脂肪族
不飽和基からなるＲ又はＲ’基が１〜２（１と２を含
む）存在している。）。
【００１９】代表的な脂肪族不飽和基としては、ビニ
ル、アリル、ヘキセニル及びシクロヘキセニル、又は、
Ｒ”ＣＨ＝ＣＨＲ’”基（式中、Ｒ”はケイ素原子に結
合した２価の脂肪族鎖を表し、Ｒ’”は水素原子又はア
ルキル基を表す。）等が挙げられる。Ｓｉ−Ｈ基を少な
くとも１つ有するオルガノシリコン物質は、上記構造
（Ｉ）を有しているのが好ましい（式中、Ｒ、Ｒ’及び
ｎは上記に定義される通りであるが、但し、平均で、水
素原子からなるＲ又はＲ’基が１〜２（１と２を含む）
存在しており、ｎは、０又は正数である。）。この物質
は、ポリマーであっても、低めの分子量の物質、例えば
シロキサン（例えば、ジシロキサン又はトリシロキサ
ン）であってもよい。
【００２０】脂肪族不飽和基を少なくとも１つ有するポ
リシロキサン、及び、Ｓｉ−Ｈ基を少なくとも１つ有す
るオルガノシリコン物質は、ヒドロシリル化触媒の存在
下で、反応する。この様な触媒は、当該技術分野におい
て知られており、例えば、白金やロジウムを含有する物
質が挙げられ得る。これらの触媒は、シリカゲル又は粉
末状の木炭等の担体上に担持された白金又はロジウム、
若しくは、塩化白金、白金と塩化白金酸との塩等の他の
適当な化合物等のいかなる公知の形態をとってもよい。
好ましい物質は、オルガノシリコン系に分散が容易であ
り、混合物の色に影響を与えないので、一般に入手可能
な６水和物又は無水の形態のどちらかの、塩化白金酸で
ある。白金又はロジウムの錯体もまた使用され得り、例
えば、塩化白金酸・６水和物とジビニルテトラメチルジ
シロキサンから調製される。一般に、これらの触媒は、
組成物（Ｉ）の重量を基準にして、約０．０００１〜１
０ｗｔ％の量で使用される。
【００２１】本発明の第２の好ましい実施態様におい
て、ポリシロキサンは、Ｓｉ−ＯＨ基を少なくとも１
つ、好ましくは末端基を有しており、オルガノシリコン
物質は、金属を含有する触媒の存在下で、アルコキシ基
を少なくとも１つ有する、好ましくはＳｉ−ＯＲ基を少
なくとも１つ有するシロキサン、又は、アルコキシ基を
少なくと２つ有するアルコキシシランを有する。この場
合において、Ｓｉ−ＯＨ基を少なくとも１つ有するポリ
シロキサンは、構造（Ｉ）を有している（式中、Ｒ、
Ｒ’及びｎは上記に定義される通りであり、平均で、ヒ
ドロキシル基（ＯＨ）からなるＲ又はＲ’基が１〜２
（１と２を含む）存在している。）。アルコキシ基を少
なくとも１つ有するオルガノシリコン物質は、構造
（Ｉ）を有し得る（式中、Ｒ、Ｒ’及びｎは上記に定義
される通りであり、平均で、例えば構造（ＯＲ）の（式
中、Ｒは上記に定義される通りである。）アルコキシ基
からなるＲ又はＲ’基が１〜２（１と２を含む）存在し
ており、ｎは０又は正数である。）。代わりに、オルガ
ノシリコン物質は、構造ＲｍＳｉ（ＯＲ）４−ｍ （式
中、Ｒは上記に定義される通りであり、ｍは０〜２であ
る。）のシランであり得る。アルコキシ基を含有する他
の物質（例えば、アルコキシ−アルコキシ）もまた、本
発明中で使用され得る。
【００２２】Ｓｉ−ＯＲとＳｉ−ＯＨとの反応のための
様々な金属触媒が、当該技術分野において知られてお
り、例えば、有機スズ塩、チタン酸塩、若しくは、チタ
ンキレート又は錯体等の有機金属化合物等が使用され得
る。触媒の例としては、オクタン酸スズ、ジラウリン酸
ジブチルスズ、二酢酸ジブチルスズ、ジネオデカン酸ジ
メチルスズ、ジメトキシドジブチルスズ、トリセロチン
酸イソブチルスズ、ジブチル酸ジメチルスズ、ジネオデ
カン酸ジメチルスズ、酒石酸トリエチルスズ、オレイン
酸スズ、ナフテン酸スズ、ブチル酸スズ、酢酸スズ、安
息香酸スズ、セバシン酸スズ、琥珀酸スズ、チタン酸テ
トラブチル、チタン酸テトライソプロピル、チタン酸テ
トラフェニル、チタン酸テトラオクタデシル、ナフテン
酸チタン、チタン酸エチルトリエタノールアミン、チタ
ニウムジイソプロピルジエチルアセトアセテート、チタ
ニウムジイソプロポキシジアセチルアセトナート、及
び、チタニウムテトラアルコキサイド（但し、アルコキ
サイドはブトキシ又はプロポキシである。）等が挙げら
れる。一般に、これらの触媒は、組成物（Ｉ）の重量を
基準にして、約０．０００１〜１０ｗｔ％の量で使用さ
れる。
【００２３】限られた数の化合物しか例示されていない
が、少なくとも１つのポリシロキサン、該ポリシロキサ
ンと連鎖伸長反応によって反応する少なくとも１つのオ
ルガノシリコン物質、及び、連鎖伸長反応用の金属を含
有する触媒を含む、いかなる組成物も、本発明では使用
され得る。エマルジョンを形成させるために使用される
混合物はまた、界面活性剤（ＩＩ）を少なくとも１つ含
有している。これは、非イオン界面活性剤、陽イオン界
面活性剤、陰イオン界面活性剤、アルキルポリサッカラ
イド、両性界面活性剤等であり得る。
【００２４】非イオン界面活性剤の例としては、ポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレ
ンソルビタンアルキルエステル、ポリオキシアルキレン
アルキルエステル、及びポリオキシアルキレンアルキル
フェノールエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール及びジエチレングリコール等が挙げ
られる。
【００２５】陽イオン界面活性剤の例としては、テトラ
メチルアンモニウヒドロキシド、オクチルトリメチルア
ンモニウムヒドロキシド、ドデシル−トリメチルアンモ
ニウムヒドロキシド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムヒドロキシド、オクチルジメチルベンジルアンモニ
ウムヒドロキシド、デシルジメチルベンジルアンモニウ
ムヒドロキシド、ジドデシルジメチルアンモニウムヒド
ロキシド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロ
キシド、タロートリメチルアンモニウムヒドロキシド及
びココトリメチルアンモニウムヒドロキシド等の、水酸
化第４級アンモニウム、並びに、これらの物質の対応す
る塩、脂肪酸アミン及びアミド、並びにそれらの誘導
体、及び、脂肪族脂肪酸アミン等の脂肪酸アミンとアミ
ドの塩、並びにそれらの誘導体、脂肪鎖を有する芳香族
アミンの同族体、脂肪族ジアミンから誘導される脂肪族
アミド、二置換されたアミンから誘導される脂肪族アミ
ド、エチレンジアミンの誘導体、アミノアルコールのア
ミド誘導体、長鎖の脂肪酸のアミン塩、二置換されたジ
アミンの脂肪族アミドから誘導される第４級アンモニウ
ム塩基、ベンズイミダゾリンの第４級アンモニウム塩
基、ピリジンの塩基性化合物、及び、その誘導体、スル
ホニウム化合物、ベタインの第４級アンモニウム化合
物、エチレンジアミンのウレタン、ポリエチレンジアミ
ン及びポリプロパノールポリエタノールアミン等が挙げ
られる。
【００２６】適する陰イオン界面活性剤の例としては、
硫酸ラウリル等の硫酸アルキル、アクリル酸エステル／
アクリル酸アルキル（Ｃ１０〜３０）クロスポリマー等
のポリマー、ヘキシルベンゼンスルホン酸、オクチルベ
ンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸、セチルベンゼンスルホン酸、及
び、ミリスチルベンゼンスルホン酸等の、アルキルベン
ゼンスルホン酸、及び、塩；モノアルキルポリオキエチ
レンエーテルの硫酸エステル；アルキルナプチルスルホ
ン酸；アルカリ金属のスルホレシネート、スルホン化さ
れたココナッツ油酸のモノグリセリド等の、スルホン化
された脂肪酸のグリセリルエステル、スルホン化された
１価のアルコールエステルの塩、アミノスルホン酸のア
ミド、脂肪酸ニトリルのスルホン化された生成物、スル
ホン化された芳香族炭化水素、ホルムアルデヒドとナフ
タレンスルホン酸の縮合生成物、オクタヒドロアントラ
センスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホン酸のアル
カリ金属、スルホン酸エステル、及びスルホン酸アルカ
リル等が挙げられる。
【００２７】適するアルキルポリサッカライドの例とし
ては、例えば、構造Ｒ１ −Ｏ−（Ｒ２Ｏ）ｍ−（Ｇ）
ｎの物質が挙げられる。式中、Ｒ１は、直鎖状又は分枝
状のアルキル基、直鎖状又は分枝状のアルケニル基、又
はアルキルフェニル基を表し、Ｒ２はアルキレン基を表
し、Ｇは還元糖を表し、ｍは０又は正数を表し、ｎは上
記した通り正数を表し、例えば、米国特許第５０３５８
３２号明細書に記載されている。
【００２８】適する両性界面活性剤の例としては、ベタ
インコカミドプロピル及びヒドロキシ硫酸コカミドプロ
ピル等が挙げられる。上記界面活性剤は、個々に使用し
てもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００２９】エマルジョン中のシリコーンの粒径は、因
子の中で、使用される界面活性剤の量及びタイプに依存
する。使用される界面活性剤の量は、界面活性剤に依存
して変わりうるが、一般には、組成物（Ｉ）の全重量を
基準にして、約１〜３０ｗｔ％の量で使用される。本発
明のエマルジョンを形成させるのに使用される、最後の
物質は、エマルジョンの連続相を形成し、シリコーンの
油滴が分散される水である。
【００３０】望む場合は、他の物質を、エマルジョンの
いずれかの相に添加してもよい。例えば、連鎖伸長反応
を助ける物質（例えば他の連鎖伸長剤）、従来の抑制
剤、香料、着色剤、増粘剤、保存剤、可塑剤、活性成分
（例えば、薬）等を、本発明で使用することができる。
【００３１】本発明によると、組成物（Ｉ）、界面活性
剤（ＩＩ）及び水（ＩＩＩ）は、単に攪拌することによ
って、混合させられて、粗大な油中水混合物を形成させ
る。次いで、この混合物を乳化させる。乳化の間、粗大
な油中水混合物は、細かい水中シリコーンエマルジョン
に転化させられる。乳化は、バッチ混合機、コロイドミ
ル又はラインミキサー等の従来の手段によって、なし遂
げられ得る。この様に、乳化工程は簡単で早い。
【００３２】組成物（Ｉ）、界面活性剤（ＩＩ）及び水
（ＩＩＩ）は、全てを一度に混合してもよいし、その代
わりに、物質を、なんらかの順序で混合してもよい。し
かしながら、組成物（Ｉ）のポリシロキサン、オルガノ
シリコン物質、及び、金属を含有する触媒を混合する
と、重合反応が始まる。この様なので、組成物（Ｉ）の
成分の１つを、最後に混合するのが好ましいであろう。
例えば、金属を含有する触媒、若しくは、ポリシロキサ
ン又はオルガノシリコン物質のどちらかを、混合物に最
後に混合するのが好ましい。
【００３３】我々は、陰イオン界面活性剤は、ヒドロシ
リル化触媒の存在下での、脂肪族不飽和基を少なくとも
１つ有するポリシロキサンと、Ｓｉ−Ｈ基を少なくとも
１つ有するオルガノシリコン物質との間の連鎖伸長反応
の速度を増加させることが多いことを見出した。この様
なので、これらの反応物が使用される本発明の好ましい
実施態様においては、不飽和基を含有するポリシロキサ
ンと、金属を含有する触媒（例えば、白金）を初めに混
合し、次いで陰イオン界面活性剤とオルガノシリコン物
質（例えば、Ｓｉ−Ｈ物質）の混合物中に混合するのが
好ましいことが多い。この代わりに、架橋抑制剤を添加
して、反応速度を制御してもよい。
【００３４】上記物質を混合した後、次いで水を添加し
て、シリコーン相を転化させて、上記に記載される通
り、水中にシリコーンの小滴を形成させる。転化後、連
鎖伸長反応は、全ての物質が反応するか、反応が抑制さ
れるまで、シリコーン小滴中で続けられる。
【００３５】最初の相転化工程で使用される、水及び／
又は界面活性剤の量は、最終のエマルジョンの粒径に影
響を与え得る。例えば、２つの例で、エマルジョンが、
同量の水を用いて形成される場合、しかし、第１の場合
は、大量の水が、相転化工程前に混合され、第２の場合
は、少量の水が相転化工程前に混合され、引き続いて、
残りの更なる水を相転化後に混合する場合、第１のエマ
ルジョンは一般に、第２のエマルジョンよりも、大きい
粒径のものになるであろう。
【００３６】どのように水が添加（即ち、転化の前及び
後）されようが、使用される水のトータル量は一般に、
エマルジョンの重量を基準にして、約１〜９９ｗｔ％、
好ましくは約６〜約９９ｗｔ％である。
【００３７】小滴内のシリコーンは、シリコーンがバル
クで混合されたが如く（即ち、非乳化）、一般に同じ粘
度を有するという事実によって示される通り、本発明の
重合は、連鎖伸長によって、油滴の内部で起こる（即
ち、ｏ／ｗ界面ではない）。この様なので、重合度は、
小滴サイズによって制御されないが、連鎖伸長に使用さ
れる物質の比によって制御される。これにより、順番
に、高粘度のポリシロキサンを含有する広範囲にわたる
単分散の小滴サイズの製造が可能になる。更に、この技
術により、シリコーンの体積留分が高いエマルジョンの
製造が可能になる。
【００３８】本発明の方法の他の利点は、熱、並びに、
酸又は塩基触媒を用いずに、比較的短時間で、広範囲の
界面活性剤を使用して、行われ得ることである。
【００３９】本発明のエマルジョンは一般に、約１〜約
９４ｗｔ％の範囲の、シリコーンが装填され得る。シリ
コーンの分子量は、２５℃で約１ｍｍ２／ｓ〜２５℃で
１０８ｍｍ２／ｓを超過する範囲であり得る。エマルジ
ョンの平均粒径は、約０．３〜１００を超過するマイク
ロメーターで変わり得る。特に、この方法では、平均粒
径が約０．３マイクロメーターの範囲で、シリコーンの
粘度が１０５ｍｍ２／ｓより大きい、これまでに知られ
ていないエマルジョンが製造されるという、事実が適切
である。特に、我々は、平均粒径が約０．３マイクロメ
ーター、好ましくは１〜１００マイクロメーターの範囲
で、シリコーンの粘度が１０６〜１０８ｍｍ２／ｓの範
囲のエマルジョンを見出した。
【００４０】本発明のエマルジョンはまた、多くの他の
実用的な利点を有している。例えば、本発明のエマルジ
ョンは、小滴中の高分子量のシリコーンを、容易に取扱
可能にする。同様に、本発明の小滴中のシリコーンは一
般に、シリコーンがバルクで混合されたが如く、同様の
粘度を有するので、エマルジョンの前に、シリコーンの
粘度を決定することができる。また、これにより、エマ
ルジョン中のシリコーン上で、品質のチェックを容易に
行うことが可能になる。
【００４１】本発明のエマルジョンは、シリコーン系エ
マルジョンの標準的な用途で有用である。従って、それ
らは、毛髪、皮膚、粘膜、歯等の、個人のケア用途で有
用である。これらの用途において、シリコーンは潤滑性
があり、スキンクリーム、スキンケアローション、保湿
剤、ざ瘡又は皺の除去等のフェイシャルトリートメン
ト、パーソナル及びフェイシャル洗顔剤、バスオイル、
香料、香水、オーデコロン、香粉、日焼け止め剤、プレ
シェイブ及びアフターシェイブローション、ひげ剃り用
石鹸、及び、ひげ剃り用石鹸の泡の特性を向上させるで
あろう。それは、同様に、ヘアーシャンプー、ヘアーコ
ンディショナー、ヘアースプレー、ムース、パーマネン
ト、除毛剤、及び、キューティクルコーティング剤に使
用され得り、調節利益を与える。化粧品では、メーキャ
ップ、着色化粧品、ファンデーション、頬紅、口紅、ア
イライナー、マスカラ、油除去剤、着色化粧品除去剤及
びパウダーにおいて、顔料用の、レベリング剤及び展着
剤として、それは機能する。同様に、ビタミン、有機系
日焼け止め剤、セラミド、医薬品等の、油溶性及び水溶
性物質用の、送達系として有用である。スティック、ジ
ェル、ローションエアゾール、及びロールオンに混合す
る場合、本発明のエマルジョンは、乾燥した絹の様な滑
らかさを与える。
【００４２】個人用ケア製品に使用する場合、それらは
一般に、個人用ケア製品の約０．０１〜約５０重量％、
好ましくは０．１〜２５重量％の量で混合される。それ
らは、選択されたその個人用ケア製品のための、従来の
成分に添加される。従って、沈殿ポリマー（deposition
polymer）、界面活性剤、洗浄剤、抗菌剤、抗ふけ剤、
気泡促進剤、プロテイン、保湿剤、懸濁剤、乳白剤、香
料、着色剤、植物抽出物、ポリマー及び他の従来のケア
成分と共に、それらは混合され得る。
【００４３】個人用ケア以外でも、本発明のエマルジョ
ンは、織物繊維処理剤、皮革用潤滑油、繊維柔軟剤、剥
離剤、水がベースのコーティング剤、オイルドラッグリ
ダクション（oil drag reduction）、潤滑油、セルロー
ス物質の切断の簡便化等の多くの他の用途、及び、シリ
コーンが従来使用されている多くの他の分野で有用であ
る。
【００４４】以下の実施例は、当業者がより容易に本発
明を理解するために、提供される。他のことわりがない
限り、全ての部及び％は重量によるものであり、全ての
粘度は２５℃でのものである。
【００４５】
【実施例】
実施例１〜３ １）粘度が２５℃で約７０００〜１２０００ｍｍ２／ｓ
の、ジメチルビニルシロキシ末端のポリジメチルシロキ
サン２９部；平均一般式Ｍｅ２ＨＳｉＯ（Ｍｅ２Ｓｉ
Ｏ）２０ＳｉＭｅ２Ｈ（式中、Ｍｅはメチル基を表し、
０．１６〜０．２０％ＳｉＨを含有している。）を有す
る、液状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン０．
９部；及び、白金触媒物質中の白金０．０１５部を混合
した。
【００４６】２）上記したのと同じジメチルビニルシロ
キシ末端のポリジメチルシロキサン２９部；上記したの
と同じオルガノハイドロジェンポリシロキサン１部；及
び、上記したのと同じ白金０．０１５部を混合した。
【００４７】３）上記したのと同じジメチルビニルシロ
キシ末端のポリジメチルシロキサン２９部；上記したの
と同じオルガノハイドロジェンポリシロキサン１．１５
部；及び、上記したのと同じ白金０．０１５部を混合し
た。
【００４８】上記混合物のそれぞれに、Laureth-3 を
０．７５部及びLaureth-23を１部添加した。最後に、以
下の量の水を、それぞれの添加後攪拌しながらその混合
物に５段階で添加した：１．５部、２．５部、５部、６
部及び４部。得られたエマルジョンの平均粒径は、それ
ぞれの場合で、０．４５マイクロメーターであり、小滴
中のシリコーンの粘度は以下の通りであった： 実施例１＝１．２５×１０６ ｍｍ２／ｓ 実施例２＝５．２ ×１０６ ｍｍ２／ｓ 実施例３＝７５ ×１０６ ｍｍ２／ｓ
【００４９】実施例４ 水を、以下の量で、２段階で添加した以外は、実施例１
〜３を繰り返した。：７部及び５部。得られた物質の平
均粒径は、それぞれの場合で、８．５ミクロンであっ
た。
【００５０】実施例５ 水１２部を、１段階で添加した以外は、実施例１〜３を
繰り返した。得られた物質の平均粒径は、それぞれの場
合で、６０ミクロンであった。
【００５１】実施例６ この実施例は、異なる界面活性剤の使用を示す。粘度が
２５℃で約７０００〜１２０００ｍｍ２／ｓの、ジメチ
ルビニルシロキシ末端のポリジメチルシロキサン２９
部；実施例１で使用したのと同じ、オルガノハイドロジ
ェンポリシロキサン１．０５部；及び、実施例１と同様
の白金０．０１５部を混合した。この混合物の一部に、
下記に示された界面活性剤と水を添加した。
【００５２】 Ａ．ラウリルエーテル３硫酸ナトリウム（陰イオン） ２部 水 ２部 粘度−９×１０６ ｍｍ２／ｓ 平均粒径−５マイクロメーター Ｂ．アクリル酸エステル／アクリル酸アルキル（Ｃ１０〜３０） のクロスポリマー ４部 転化前に水 ４５．２部 転化後に水 ３４．８部 粘度−１４．４×１０６ ｍｍ２／ｓ 平均粒径−１３マイクロメーター Ｃ．デシルグリコシド ３部 転化前に水 ２部 転化後に水 ３４．８部 粘度−２．０３×１０７ ｍｍ２／ｓ 平均粒径−２．２マイクロメーター Ｄ．ヘキサデシルアンモニウムクロライド（陽イオン）６部 水 ３４．８部 粘度−１．５５×１０７ ｍｍ２／ｓ 平均粒径−５．１５マイクロメーター Ｅ．スルホこはく酸二ナトリウムリシノールアミノモノエチルアミン （両性） ２部 転化前に水 ６部 転化後に水 ３４．８部 粘度−１．３４×１０７ ｍｍ２／ｓ 平均粒径−１２．２マイクロメーター
フロントページの続き (71)出願人 592015259 ＰＡＲＣ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＬ， 7180 ＳＥＮＥＦＦＥ， ＢＥＬＧＩＵＭ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水中シリコーンエマルジョンの製造方法
    であって、（Ｉ）少なくとも１つのポリシロキサン、該
    ポリシロキサンと連鎖伸長反応によって反応する少なく
    とも１つのオルガノシリコン物質、及び、連鎖伸長反応
    用の金属を含有する触媒を含む組成物、（ＩＩ）少なく
    とも１つの界面活性剤、及び（ＩＩＩ）水からなる物質
    を混合して、混合物を形成させて、次いで該混合物を乳
    化させることを特徴とする前記方法。
  2. 【請求項２】 組成物（Ｉ）が、脂肪族不飽和基を少な
    くとも１つ有するポリシロキサン、Ｓｉ−Ｈ基を少なく
    とも１つ有するポリシロキサン、及び、白金又はロジウ
    ムを含有する触媒からなる、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 組成物（Ｉ）が、Ｓｉ−ＯＨ基を少なく
    とも１つ有するポリシロキサン、アルコキシ基を少なく
    とも２つ有するアルコキシシラン、及び、金属を含有す
    る触媒からなる、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 組成物（Ｉ）が、Ｓｉ−ＯＨ基を少なく
    とも１つ有するポリシロキサン、Ｓｉ−ＯＲ基を少なく
    とも１つ有するポリシロキサン、及び金属を含有する触
    媒からなる、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 平均粒径が、約０．３〜１００マイクロ
    メーターの範囲であり、かつ、シリコーンの粘度が、１
    ０6 〜１０8 ｍｍ2 ／ｓである、水中シリコーンエマル
    ジョン。
JP11367998A 1997-04-23 1998-04-23 水中シリコーンエマルジョンの製造方法 Expired - Lifetime JP4329948B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9708182.2 1997-04-23
GBGB9708182.2A GB9708182D0 (en) 1997-04-23 1997-04-23 A method of making silicone in water emulsions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JPH1171459A true JPH1171459A (ja) 1999-03-16
JPH1171459A5 JPH1171459A5 (ja) 2005-05-19
JP4329948B2 JP4329948B2 (ja) 2009-09-09

Family

ID=10811199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11367998A Expired - Lifetime JP4329948B2 (ja) 1997-04-23 1998-04-23 水中シリコーンエマルジョンの製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6013682A (ja)
EP (1) EP0874017B1 (ja)
JP (1) JP4329948B2 (ja)
KR (1) KR100563747B1 (ja)
AU (1) AU743951B2 (ja)
DE (1) DE69825521T2 (ja)
GB (1) GB9708182D0 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003277222A (ja) * 2002-01-04 2003-10-02 L'oreal Sa シリコーンコポリマーとａｍｐｓポリマーを含む組成物、特に、その美容目的での使用
JP2004124083A (ja) * 2002-09-13 2004-04-22 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 水系エマルジョン、その製造方法および化粧料
JP2006513196A (ja) * 2002-12-31 2006-04-20 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ゲーエムベーハー スプレー可能な油様配合物
JP2006316276A (ja) * 2005-05-12 2006-11-24 Wacker Chemie Ag 架橋されたオルガノシロキサンの分散液の製造方法、かかる分散液、該分散液から得られる成形体、支持体の被覆方法並びに支持体の含浸もしくは浸透のための方法
JP2008088441A (ja) * 2007-12-27 2008-04-17 Dow Corning Toray Co Ltd 有機ケイ素重合体エマルジョンおよびその製造方法
JP2008515930A (ja) * 2004-10-19 2008-05-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 内相粘度の高いシリコーンコポリマーエマルションを含むヘアコンディショニング組成物
WO2020129461A1 (ja) * 2018-12-19 2020-06-25 信越化学工業株式会社 マイクロエマルション組成物及びその硬化物、並びに、それを含んだ化粧料

Families Citing this family (183)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9826394D0 (en) * 1998-12-02 1999-01-27 Dow Corning Sa Method of making silicone-in-water emulsions
HUP0201411A3 (en) * 1999-05-21 2004-03-01 Unilever Nv A method for stabilising the viscosity of fabric softening composition and the fabric softening composition
US6232396B1 (en) 1999-07-26 2001-05-15 General Electric Company Emulsion polymerization process
FR2799969B1 (fr) 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et une silicone et leurs utilisations
FR2799956B1 (fr) 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vintldimethicone/dimethicone en emulsion aqueuse et un epaississant associatif et leurs utilisations
FR2799970B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2799971B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2799972B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyl dimethicone/dimethicone en emulsion aqueuse et un epaississant et leurs utilisations
FR2799955B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant une emulsion d'un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un tensioactif cationique et leurs utilisations
KR20010038746A (ko) * 1999-10-27 2001-05-15 민선호 흡착능력이 우수한 실리콘 에멀젼의 제조방법
DE19960291A1 (de) * 1999-12-14 2001-07-12 Wacker Chemie Gmbh Mehrphasige Zubereitungen von Organosiliciumverbindungen
GB0003061D0 (en) * 2000-02-11 2000-03-29 Dow Corning Sa Silicone polymer emulsions
DE10011564C1 (de) * 2000-03-09 2001-09-27 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanemulsionen
GB0019651D0 (en) * 2000-08-10 2000-09-27 Reckitt & Colmann Prod Ltd Compositions
TWI240729B (en) 2000-11-24 2005-10-01 Dow Corning Process for making silicone emulsions
US6479583B2 (en) 2001-01-08 2002-11-12 Dow Corning Corporation Polymerization of silicone microemulsions
GB0102647D0 (en) * 2001-02-02 2001-03-21 Dow Corning Sa Cosmetic skin care preparation
FR2830759B1 (fr) * 2001-10-15 2003-12-12 Oreal Composition sous forme d'emulsion huile-dans-eau contenant un copolymere silicone et ses utilisations notamment cosmetiques
GB0125449D0 (en) * 2001-10-23 2001-12-12 Unilever Plc Cosmetic compositions
JP2005511651A (ja) * 2001-11-30 2005-04-28 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 水エマルション中のシリコーンを含有するシャンプー
US7094842B2 (en) * 2002-01-04 2006-08-22 L'oreal Composition containing a silicone copolymer and an AMPS-like polymer and/or organic powder
US20060116489A1 (en) * 2002-01-04 2006-06-01 L'oreal Composition containing a silicone copolymer and an AMPS-like polymer and/or organic powder
DE10220867A1 (de) * 2002-05-10 2003-11-20 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzungen mit einem Silicon-Elastomer und einem verdickenden Polymerlatex
JP2006511470A (ja) * 2002-09-10 2006-04-06 高砂香料工業株式会社 水中シリコーンエマルジョンを含む組成物ならびにそのような組成物を含む香料およびヘアケア調製物
US20040126349A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Anderson Glen T. Hair and scalp compositions with a crosslinked silicone elastomer and method of using same
US20040265258A1 (en) * 2002-12-31 2004-12-30 Robinson Freda E. Hair care compositions
GB0302840D0 (en) * 2003-02-07 2003-03-12 Dow Corning Process for making silicone emulsions
US7202202B2 (en) * 2003-06-27 2007-04-10 The Procter & Gamble Company Consumable detergent composition for use in a lipophilic fluid
US20050000030A1 (en) * 2003-06-27 2005-01-06 Dupont Jeffrey Scott Fabric care compositions for lipophilic fluid systems
US7318843B2 (en) * 2003-06-27 2008-01-15 The Procter & Gamble Company Fabric care composition and method for using same
US20040266643A1 (en) * 2003-06-27 2004-12-30 The Procter & Gamble Company Fabric article treatment composition for use in a lipophilic fluid system
US8148315B2 (en) * 2003-06-27 2012-04-03 The Procter & Gamble Company Method for uniform deposition of fabric care actives in a non-aqueous fabric treatment system
US20070056119A1 (en) * 2003-06-27 2007-03-15 Gardner Robb R Method for treating hydrophilic stains in a lipophlic fluid system
US20050129478A1 (en) * 2003-08-08 2005-06-16 Toles Orville L. Storage apparatus
DE10358060A1 (de) 2003-12-11 2005-07-14 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung hochviskoser Organopolysiloxane
GB0416890D0 (en) * 2004-07-29 2004-09-01 Dow Corning Silicone emulsions and their preparation
DE102004038148A1 (de) 2004-08-05 2006-03-16 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von hochviskosen Organopolysiloxanen
EP1833918B1 (en) 2004-12-23 2011-09-28 Dow Corning Corporation Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom
JP5122444B2 (ja) 2005-05-23 2013-01-16 ダウ・コーニング・コーポレイション サッカリド−シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物
JP4683203B2 (ja) * 2005-05-31 2011-05-18 信越化学工業株式会社 高重合度オルガノシロキサンのカチオン系エマルジョン組成物及びその製造方法
DE102005038771A1 (de) 2005-08-15 2007-02-22 Henkel Kgaa Haarfärbe- und behandlungs-Kit mit Färbe- und Farbschutzmittel
GB0518059D0 (en) * 2005-09-06 2005-10-12 Dow Corning Delivery system for releasing active ingredients
US8034323B2 (en) * 2005-12-21 2011-10-11 Avon Products, Inc. Cosmetic compositions having in-situ silicone condensation cross-linking
US8110630B2 (en) * 2006-03-21 2012-02-07 Dow Corning Corporation Silicone elastomer gels
EP2001934B9 (en) * 2006-03-21 2016-02-24 Dow Corning Corporation Silicone-organic elastomer gels
JP5424866B2 (ja) * 2006-03-21 2014-02-26 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンポリエーテルエラストマーゲル
US9649513B2 (en) * 2006-03-24 2017-05-16 Colgate—Palmolive Company Aerosol dispenser
DE102006014875A1 (de) * 2006-03-30 2007-10-04 Wacker Chemie Ag Partikel mit strukturierter Oberfläche
US20070286837A1 (en) 2006-05-17 2007-12-13 Torgerson Peter M Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion
EP2019678A4 (en) 2006-05-23 2012-05-02 Dow Corning NOVEL SILICON FILM FORMERS FOR THE ADMINISTRATION OF ACTIVE SUBSTANCES
FR2910291A1 (fr) * 2006-12-20 2008-06-27 Oreal Kit de maquillage des matieres keratiniques comprenant des composes reactifs silicones et une huile compatible
KR20090094044A (ko) * 2006-12-29 2009-09-02 다우 코닝 코포레이션 실리콘 엘라스토머 겔을 함유하는 퍼스널 케어 조성물
DE102007005645A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mit Polymerpartikeln beschichtete Lichteffektpigmente
DE102007005646A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Färbemittel, enthaltend durch sichtbares Licht anregbare Lumineszenzpigmente
DE102007014630A1 (de) 2007-03-23 2008-09-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarfärbemittel
EP2011471A1 (en) * 2007-07-02 2009-01-07 Johnson & Johnson Consumer France SAS Foaming oil compositions
DE102007031661A1 (de) 2007-07-06 2009-01-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Selbstbräunungszusammensetzungen mit natürlicher Bräunungswirkung
DE102007034482A1 (de) 2007-07-20 2009-01-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxidative Haarbehandlungsmittel mit Litchi-Extrakt und Catechinen
DE102007036911A1 (de) 2007-08-06 2009-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarfärbemittel
DE102007039330A1 (de) 2007-08-20 2009-02-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel
DE102007039954A1 (de) 2007-08-23 2009-02-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Reduktive Entfärbung keratinhaltiger Fasern
DE102007040314A1 (de) 2007-08-24 2009-02-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Kit zur Bereitstellung von Färbemitteln
DE102007040313A1 (de) 2007-08-24 2009-02-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel
DE102007042286A1 (de) 2007-09-06 2009-03-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Färbemittel mit Naturfarbstoffen und 1,3-Dihydroxyaceton
CN101808610B (zh) 2007-09-26 2013-08-28 陶氏康宁公司 含来自聚氧化烯交联的硅氧烷弹性体的硅氧烷-有机凝胶的个人护理组合物
US8222363B2 (en) * 2007-09-26 2012-07-17 Dow Corning Corporation Silicone organic elastomer gels from organopolysiloxane resins
DE102007046628A1 (de) 2007-09-27 2009-04-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarfärbeverfahren mit oxidativer Vorbehandlung
DE102007048140A1 (de) 2007-10-05 2009-04-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxidative Haarbehandlung mit verringerter Haarschädigung
DE102008014368A1 (de) 2008-03-17 2009-10-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Tilirosid und Vitamin B
DE102007054706A1 (de) 2007-11-14 2009-05-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Litchi Extrakt und Taurin
DE102007054708A1 (de) 2007-11-14 2009-05-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Litchi-Extrakt und Imidazolderivaten
DE102007058032A1 (de) 2007-11-30 2009-06-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur Hautbräunung
DE102007060528A1 (de) 2007-12-13 2009-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen und ausgewählten Siliconen und/oder kosmetischen Ölen
DE102007060532A1 (de) 2007-12-13 2009-09-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit kationischen Verbindungen und ausgewählten Siliconen und/oder kosmetischen Ölen
DE102007060530A1 (de) 2007-12-13 2009-09-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit kationischen Behenylverbindungen und ausgewählten Siliconen und/oder kosmetischen Ölen
DE102008012058A1 (de) 2008-02-29 2009-09-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Acai-Extrakt
DE102008012068A1 (de) 2008-02-29 2009-09-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Cranberry-Extrakt
DE102008012059A1 (de) 2008-02-29 2009-09-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Goji-Extrakt
CN102007166B (zh) * 2008-03-12 2013-03-06 陶氏康宁公司 硅氧烷聚合物分散体及其形成方法
DE102008019340A1 (de) 2008-04-16 2009-10-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Cloudberry-Fruchtextrakt
GB0811302D0 (en) * 2008-06-20 2008-07-30 Dow Corning Shampoo compositions
DE102008031701A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen
DE102008031715A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen
DE102008031749A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen
DE102008031700A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen
DE102008031748A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen
DE102008031726A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen
DE102008031702A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen
DE102008031556A1 (de) 2008-07-07 2009-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Hautbräunung
DE102008034388A1 (de) 2008-07-23 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltige Zusammensetzung mit spezieller Emulgatormischung
DE102008037633A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische Zusammensetzung enthaltend Öl aus den Früchten der Sumachgewächse
WO2010025311A1 (en) * 2008-08-29 2010-03-04 Dow Corning Corporation Silicone-organic hybrid emulsions in personal care applications
EP2161016A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Conditioning composition for hair
EP2161018A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Cleansing composition
DE102008046178A1 (de) 2008-09-06 2010-03-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein Öl aus den Früchten, insbesondere den Kernen von Pflanzen der Ordnung Rosales
DE102008048438A1 (de) 2008-09-23 2010-03-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzungen zur Reduktion des Bruches keratinischer Fasern
GB0818864D0 (en) 2008-10-15 2008-11-19 Dow Corning Fabric and fibre conditioning additives
EP2177205A1 (en) * 2008-10-20 2010-04-21 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Composition for the permanent shaping of human hair
EP2177204A1 (en) * 2008-10-20 2010-04-21 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Colouring composition
EP2177202A1 (en) 2008-10-20 2010-04-21 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Colouring composition
US8734767B2 (en) 2008-10-22 2014-05-27 Dow Corning Corporation Aminofunctional endblocked silicone polyether copolymers in personal care compositions
DE102008062239A1 (de) 2008-12-16 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zum Entfärben keratinhaltiger Fasern
DE102008062237A1 (de) 2008-12-16 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Reduktive Entfärbung keratinhaltiger Fasern
CN102686280A (zh) 2009-08-13 2012-09-19 道康宁公司 用于护理角质基质的粒状干燥清洁剂
WO2011028765A1 (en) 2009-09-03 2011-03-10 Dow Corning Corporation Personal care compositions with pituitous silicone fluids
DE102009029520A1 (de) * 2009-09-16 2011-03-24 Wacker Chemie Ag Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009045176A1 (de) 2009-09-30 2011-04-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Wärmeunterstützende reduktive Entfärbung keratinhaltiger Fasern
WO2011071712A2 (en) 2009-12-08 2011-06-16 The Procter & Gamble Company Hair conditioning composition comprising quaternized silicone polymer, silicone copolyol, and carbamate
US8840993B2 (en) 2010-06-30 2014-09-23 3M Innovative Properties Company Curable polysiloxane coating composition
US8853372B2 (en) 2010-08-23 2014-10-07 Dow Corning Corporation Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes
DE102011079664A1 (de) 2011-07-22 2012-04-26 Henkel Kgaa Tensidische Zusammensetzung enthaltend Öl aus den Samen der Kapkastanie
JP2015500926A (ja) 2011-11-29 2015-01-08 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 繊維トリートメントのためのアミノ官能性シリコーンエマルション
FR2984089B1 (fr) 2011-12-20 2014-01-10 Oreal Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere filmogene hydrophobe et un solvant volatil, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre
FR2984142B1 (fr) 2011-12-20 2013-12-20 Oreal Composition comprenant un polymere acrylique particulier et copolymere silicone, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre
FR2984132B1 (fr) 2011-12-20 2014-08-01 Oreal Composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, procede de coloration
FR2984090B1 (fr) 2011-12-20 2014-01-10 Oreal Dispositif d'application comprenant une composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, procede de coloration de fibres keratiniques le mettant en oeuvre
FR2984096B1 (fr) 2011-12-20 2014-01-10 Oreal Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre
FR2984143B1 (fr) 2011-12-20 2014-07-11 Oreal Procede d'application d'une composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, et dispositif approprie
WO2013101477A1 (en) 2011-12-29 2013-07-04 3M Innovative Properties Company Curable polysiloxane coating composition
WO2013106193A1 (en) 2011-12-29 2013-07-18 3M Innovative Properties Company Curable polysiloxane composition
US9035008B2 (en) 2011-12-29 2015-05-19 3M Innovative Properties Company Curable-on-demand polysiloxane coating composition
US20130280193A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 The Procter & Gamble Company Hair Care Composition Comprising Metathesized Unsaturated Polyol Esters
WO2014004139A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 3M Innovative Properties Company Curable polysiloxane composition
FR2992559B1 (fr) 2012-06-29 2014-06-20 Oreal Procede bicouche de coloration des fibres keratiniques
FR2992558B1 (fr) 2012-06-29 2014-06-20 Oreal Procede pour former un motif colore sur les fibres keratiniques avec une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, au moins un solvant volatil et au moins un pigment.
CN104661646B (zh) 2012-10-11 2017-10-27 道康宁公司 水性有机硅聚醚微乳液
US20140302103A1 (en) 2013-04-05 2014-10-09 The Procter & Gamble Company Hair care composition comprising a pre-emulsified formulation
US9655821B2 (en) 2013-04-05 2017-05-23 The Procter & Gamble Company Personal care composition comprising a pre-emulsified formulation
FR3007286B1 (fr) 2013-06-20 2015-06-19 Oreal Composition comprenant l'association d'un polymere acrylique, d'un copolymere silicone et d'un amino-acide ou derive d'amino-acide
FR3007287B1 (fr) 2013-06-20 2015-06-19 Oreal Composition comprenant l'association d'un polymere acrylique et d'une silicone aminee
EP3010368B1 (fr) 2013-06-20 2018-05-02 L'oreal Applicateur pour appliquer un produit sur les sourcils, cils ou sur la peau
FR3007285B1 (fr) 2013-06-20 2015-06-19 Oreal Procede densification des fibres keratiniques a base de polymere acrylique et de compose silicone particuliers
FR3007260B1 (fr) 2013-06-20 2016-08-26 Oreal Applicateur pour appliquer un produit sur les sourcils
US9788627B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9789050B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9795556B2 (en) 2013-06-28 2017-10-24 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9839600B2 (en) 2013-06-28 2017-12-12 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9801804B2 (en) 2013-06-28 2017-10-31 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884003B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9795555B2 (en) 2013-06-28 2017-10-24 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884002B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9789051B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884004B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9198849B2 (en) 2013-07-03 2015-12-01 The Procter & Gamble Company Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers
EP3049050B1 (en) 2013-09-27 2018-10-24 The Procter and Gamble Company Hair conditioning compositions comprising low viscosity emulsified silicone polymers
US9580641B2 (en) 2013-12-20 2017-02-28 Praxair Technology, Inc. Fracturing fluid composition and method utilizing same
CN105873984A (zh) 2013-12-31 2016-08-17 3M创新有限公司 可固化有机硅氧烷低聚物组合物
US9364399B2 (en) 2014-03-21 2016-06-14 L'oreal Water-based gel cosmetic compositions without film formers
US9517188B2 (en) 2014-03-21 2016-12-13 L'oreal Water-based gel cosmetic compositions containing emulsifier
JP6340437B2 (ja) 2014-05-21 2018-06-06 ダウ シリコーンズ コーポレーション 架橋アミノシロキサンポリマー及び生成方法
US9163496B1 (en) 2014-06-24 2015-10-20 Praxair Technology, Inc. Method of making a fracturing fluid composition and utilization thereof
WO2016014127A1 (en) 2014-07-23 2016-01-28 Dow Corning Corporation Pituitous silicone fluid
US10806688B2 (en) 2014-10-03 2020-10-20 The Procter And Gamble Company Method of achieving improved volume and combability using an anti-dandruff personal care composition comprising a pre-emulsified formulation
US20160136085A1 (en) 2014-11-13 2016-05-19 L'oreal Water-based liquid cosmetic compositions
US9750678B2 (en) 2014-12-19 2017-09-05 L'oreal Hair coloring compositions comprising latex polymers
US9814668B2 (en) 2014-12-19 2017-11-14 L'oreal Hair styling compositions comprising latex polymers
US10195122B2 (en) 2014-12-19 2019-02-05 L'oreal Compositions and methods for hair
US9801808B2 (en) 2014-12-19 2017-10-31 Loreal Hair styling compositions comprising latex polymers and wax dispersions
US9814669B2 (en) 2014-12-19 2017-11-14 L'oreal Hair cosmetic composition containing latex polymers and a silicone-organic polymer compound
US10813853B2 (en) 2014-12-30 2020-10-27 L'oreal Compositions and methods for hair
US9993404B2 (en) 2015-01-15 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Translucent hair conditioning composition
US10940099B2 (en) 2015-04-08 2021-03-09 Dow Silicones Corporation Pituitous silicone emulsions
JP2018522057A (ja) 2015-09-02 2018-08-09 ダウ シリコーンズ コーポレーション 熱保護用シリコーン
AU2016354029B2 (en) 2015-11-09 2020-03-12 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pet care cleansing composition
FR3046074B1 (fr) 2015-12-23 2020-03-06 L'oreal Procede de traitement des cheveux au moyen de dispersions aqueuses de polymeres particuliers et de chaleur
JP6970094B2 (ja) 2016-01-20 2021-11-24 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company モノアルキルグリセリルエーテルを含むヘアコンディショニング組成物
EP3448350A1 (en) 2016-04-27 2019-03-06 Dow Corning Corporation Hydrophilic silanes
CN109071820B (zh) 2016-05-10 2021-08-17 美国陶氏有机硅公司 具有氨基官能封端基团的有机硅嵌段共聚物及其制备和使用方法
US20180000706A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 The Procter & Gamble Company Conditioner Composition Comprising a Chelant
US11786447B2 (en) 2016-06-30 2023-10-17 The Procter & Gamble Company Conditioner composition comprising a chelant
US20180049970A1 (en) 2016-08-18 2018-02-22 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising metathesized unsaturated polyol esters
EP3518876A1 (en) 2016-09-30 2019-08-07 The Procter and Gamble Company Hair care compositions comprising a gel matrix and glyceride copolymers
FR3071406B1 (fr) 2017-09-28 2020-05-15 L'oreal Dispositif aerosol de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de compose silicone, procede de coloration
JP7311505B2 (ja) 2017-11-20 2023-07-19 ダウ シリコーンズ コーポレーション 架橋アミノシリコーンポリマー並びにその調製方法及び使用
FR3075625B1 (fr) 2017-12-21 2020-01-17 L'oreal Composition comprenant une dispersion aqueuse de particules de polyurethane et un tensioactif cationique
JP2021527631A (ja) * 2018-06-11 2021-10-14 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー パーソナルクレンジングソープバー組成物
JP7250655B2 (ja) * 2019-10-15 2023-04-03 信越化学工業株式会社 水分散型エマルション組成物及びその製造方法、エマルション付加硬化組成物、及び化粧料
US11883513B2 (en) 2019-12-10 2024-01-30 The Procter & Gamble Company Hair strengthening composition
EP4081596B1 (en) 2019-12-23 2025-01-15 Dow Silicones Corporation Aqueous emulsion including interpenetrating network of silicone gum and crosslinked organic polymer
JP7439339B2 (ja) 2021-02-15 2024-02-27 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーン樹脂と有機ポリマーとの相互侵入網目を含む水性エマルジョン
CN117480297A (zh) 2021-06-15 2024-01-30 美国陶氏有机硅公司 用于纺织品的基于聚硅氧烷的防水剂
CN118355056A (zh) 2021-12-20 2024-07-16 美国陶氏有机硅公司 有机硅聚醚
FR3143987B1 (fr) 2022-12-21 2025-01-03 Oreal Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé ayant au moins un groupement acide carboxylique, d’une silicone aminée et d’un agent colorant

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE553159A (ja) * 1955-12-05
NL131800C (ja) * 1965-05-17
US4248751A (en) * 1979-08-31 1981-02-03 Dow Corning Corporation Process for producing a silicone elastomer emulsion and use thereof
FR2565593B1 (fr) * 1984-06-12 1986-12-12 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions d'emulsions aqueuses pour le traitement antiadherent et hydrofuge de materiaux cellulosiques
US4888384A (en) * 1987-10-21 1989-12-19 General Electric Company Stable, two package water emulsions of silicone hydride fluids
US5026769A (en) * 1987-12-09 1991-06-25 Dow Corning Corporation Method of producing silicone emulsion
LU87360A1 (fr) * 1988-10-05 1990-05-15 Oreal Emulsions d'organopolysiloxanes a fonction diester,leur application dans le traitement textile et cosmetique
JPH0768115B2 (ja) * 1989-05-17 1995-07-26 花王株式会社 洗浄剤組成物
DE3930410A1 (de) * 1989-09-12 1991-03-14 Bayer Ag Silicon-emulsionen

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003277222A (ja) * 2002-01-04 2003-10-02 L'oreal Sa シリコーンコポリマーとａｍｐｓポリマーを含む組成物、特に、その美容目的での使用
JP2005281320A (ja) * 2002-01-04 2005-10-13 L'oreal Sa シリコーンコポリマーとａｍｐｓポリマーを含む組成物、特に、その美容目的での使用
JP2004124083A (ja) * 2002-09-13 2004-04-22 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 水系エマルジョン、その製造方法および化粧料
JP2006513196A (ja) * 2002-12-31 2006-04-20 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ゲーエムベーハー スプレー可能な油様配合物
JP2008515930A (ja) * 2004-10-19 2008-05-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 内相粘度の高いシリコーンコポリマーエマルションを含むヘアコンディショニング組成物
JP2006316276A (ja) * 2005-05-12 2006-11-24 Wacker Chemie Ag 架橋されたオルガノシロキサンの分散液の製造方法、かかる分散液、該分散液から得られる成形体、支持体の被覆方法並びに支持体の含浸もしくは浸透のための方法
JP2008088441A (ja) * 2007-12-27 2008-04-17 Dow Corning Toray Co Ltd 有機ケイ素重合体エマルジョンおよびその製造方法
WO2020129461A1 (ja) * 2018-12-19 2020-06-25 信越化学工業株式会社 マイクロエマルション組成物及びその硬化物、並びに、それを含んだ化粧料
JP2020100565A (ja) * 2018-12-19 2020-07-02 信越化学工業株式会社 マイクロエマルション組成物及びその硬化物、並びに、それを含んだ化粧料
CN113194922A (zh) * 2018-12-19 2021-07-30 信越化学工业株式会社 微乳液组合物及其固化物、以及含有该固化物的化妆品

Also Published As

Publication number Publication date
US6013682A (en) 2000-01-11
KR19980081639A (ko) 1998-11-25
KR100563747B1 (ko) 2006-10-04
DE69825521D1 (de) 2004-09-16
EP0874017A2 (en) 1998-10-28
EP0874017B1 (en) 2004-08-11
JP4329948B2 (ja) 2009-09-09
DE69825521T2 (de) 2005-08-04
AU743951B2 (en) 2002-02-07
GB9708182D0 (en) 1997-06-11
EP0874017A3 (en) 1998-12-23
AU6352798A (en) 1998-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4329948B2 (ja) 水中シリコーンエマルジョンの製造方法
JP4913972B2 (ja) シリコーンポリマーエマルジョン
JP4689785B2 (ja) Ｗ１／ｏ／ｗ２型の多重エマルジョンの製造方法
JP4805576B2 (ja) シリコーンエラストマー組成物
CA2387498C (en) Zwitterionic siloxane polymers and ionically cross-linked polymers formed therefrom
JP4611477B2 (ja) 水中シリコーンエマルションの製造方法
JP4037499B2 (ja) シリコーンエラストマーの製造方法
JP4907752B2 (ja) シリコーン・エラストマーにおける後硬化停止法
CN101918475B (zh) 生产氨基酸改性的有机基聚硅氧烷乳液的方法
KR101916655B1 (ko) 점액성 실리콘 유체
US20100233104A1 (en) Amino-Acid Functional Siloxanes, Methods Of Preparation and Applications
KR102043605B1 (ko) 사카라이드 실록산 공중합체를 제조하는 방법
CN1332645C (zh) 含有机硅聚合物的含水乳液
JP2000053769A (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョンおよびそれを含んでなる化粧料
JP2000154318A (ja) アミノ官能性ポリオルガノシロキサンのマイクロエマルジョンおよびその製造法ならびにそれを用いてなる化粧料
JP2000086437A (ja) シリコーン乳化組成物
JP2000095661A (ja) 化粧料
JP2002069189A (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含有する化粧料
JP2000086436A (ja) シリコーンエマルジョン組成物およびそれを用いた化粧料
WO2002062311A1 (en) Cosmetic skin care preparation comprising dispersed high viscosity silicone having a small droplet size

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040713

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040713

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060719

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080129

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080430

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080507

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080729

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20081021

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090115

A911 Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20090417

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20090512

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20090611

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120626

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120626

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130626

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term