JPH1179908A - ワタヘリクロノメイガの性誘引剤 - Google Patents
ワタヘリクロノメイガの性誘引剤Info
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- JPH1179908A JPH1179908A JP26510497A JP26510497A JPH1179908A JP H1179908 A JPH1179908 A JP H1179908A JP 26510497 A JP26510497 A JP 26510497A JP 26510497 A JP26510497 A JP 26510497A JP H1179908 A JPH1179908 A JP H1179908A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ワタヘリクロノメイガの防除、あるいは発生
調査のために有用な性誘引剤の開発。 【解決手段】 ワタヘリクロノメイガの雌成虫の性フェ
ロモン分泌液の成分物質である（Ｅ）−１１−ヘキサデ
セナールと（Ｅ,Ｅ）−１０,１２−ヘキサデカジエナー
ルとを活性成分とする性誘引剤。
調査のために有用な性誘引剤の開発。 【解決手段】 ワタヘリクロノメイガの雌成虫の性フェ
ロモン分泌液の成分物質である（Ｅ）−１１−ヘキサデ
セナールと（Ｅ,Ｅ）−１０,１２−ヘキサデカジエナー
ルとを活性成分とする性誘引剤。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、鱗翅目メイガ科に属するワタヘ
リクロノメイガの防除、あるいは、発生調査のために有
用な性誘引剤に関するものである。
リクロノメイガの防除、あるいは、発生調査のために有
用な性誘引剤に関するものである。
【０００２】
【背景技術】ワタヘリクロノメイガ（学名：Diaphania
indica (Saunders）別名：ウリノメイガ）は鱗翅目メイ
ガ科に属する昆虫で、ウリ科作物を食害する農作物害虫
である。本種の防除はこれまで主に殺虫剤散布によって
実施されてきたが、最近、殺虫剤のみに依存した害虫防
除体系からの脱却をめざして、行動制御物質や天敵を利
用して、環境への悪影響が少ない防除法の開発が必要に
なっている。また、殺虫剤を効果的に利用するために
は、害虫の発生時期を的確に知ることが重要である。
indica (Saunders）別名：ウリノメイガ）は鱗翅目メイ
ガ科に属する昆虫で、ウリ科作物を食害する農作物害虫
である。本種の防除はこれまで主に殺虫剤散布によって
実施されてきたが、最近、殺虫剤のみに依存した害虫防
除体系からの脱却をめざして、行動制御物質や天敵を利
用して、環境への悪影響が少ない防除法の開発が必要に
なっている。また、殺虫剤を効果的に利用するために
は、害虫の発生時期を的確に知ることが重要である。
【０００３】一方、最近多くの害虫について、性フェロ
モンの化学構造が明らかにされ、誘引性の性フェロモン
を用いて害虫の発生消長調査が能率的に行えるようにな
っている。さらに、この性誘引物質を用いて、大量の雄
成虫を捕獲したり、雌雄の配偶行動を撹乱したりするこ
とによって害虫を防除する方法が開発されつつある（梅
谷献二編「昆虫産業」：農林水産技術情報協会、1997
など）。 本発明者らは、これらの事情に鑑み、ワタヘ
リクロノメイガの性フェロモンの研究を行い、ワタヘリ
クロノメイガの雌成虫から雄に対する誘引性を有する成
分を抽出し、さらにこれらの化学合成化合物がワタヘリ
クロノメイガの雄に対し有効な誘引作用を示すことを見
い出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成され
たものである。
モンの化学構造が明らかにされ、誘引性の性フェロモン
を用いて害虫の発生消長調査が能率的に行えるようにな
っている。さらに、この性誘引物質を用いて、大量の雄
成虫を捕獲したり、雌雄の配偶行動を撹乱したりするこ
とによって害虫を防除する方法が開発されつつある（梅
谷献二編「昆虫産業」：農林水産技術情報協会、1997
など）。 本発明者らは、これらの事情に鑑み、ワタヘ
リクロノメイガの性フェロモンの研究を行い、ワタヘリ
クロノメイガの雌成虫から雄に対する誘引性を有する成
分を抽出し、さらにこれらの化学合成化合物がワタヘリ
クロノメイガの雄に対し有効な誘引作用を示すことを見
い出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成され
たものである。
【０００４】
【発明の開示】本発明は、（Ｅ）−１１−ヘキサデセナ
ールと（Ｅ,Ｅ）−１０,１２−ヘキサデカジエナールと
を活性成分として含有することを特徴とするワタヘリク
ロノメイガの性誘引剤を提供するものである。以下に、
本発明を詳細に説明する。本発明の活性成分である
（Ｅ）−１１−ヘキサデセナールと（Ｅ,Ｅ）−１０,１
２−ヘキサデカジエナールとの混合物はワタヘリクロノ
メイガの雄に対し強い性誘引作用を示す。これらの活性
成分は、そのまま、またはヘキサンなどの有機溶媒に溶
かして溶液とし、これを適当な担体、例えば、ポリエチ
レンなどのプラスチックやゴムなどに吸着させるか、プ
ラスチック製のカプセルや細管に封入するなどの方法に
よって、徐々に空気中に放出させることを特徴とする徐
放性の製剤化が可能になる。また、両化合物は空気酸化
と紫外線による異性化を受けやすい化学構造を有するた
め、酸化防止剤と紫外線吸収剤の一方または両方の添加
により有効期間を延長することができる。次に、実施例
を掲げ本発明の活性成分物質の単離および同定並びにそ
の生物活性試験結果について詳細に説明するが、本発明
は、この実施例により限定されるものではない。
ールと（Ｅ,Ｅ）−１０,１２−ヘキサデカジエナールと
を活性成分として含有することを特徴とするワタヘリク
ロノメイガの性誘引剤を提供するものである。以下に、
本発明を詳細に説明する。本発明の活性成分である
（Ｅ）−１１−ヘキサデセナールと（Ｅ,Ｅ）−１０,１
２−ヘキサデカジエナールとの混合物はワタヘリクロノ
メイガの雄に対し強い性誘引作用を示す。これらの活性
成分は、そのまま、またはヘキサンなどの有機溶媒に溶
かして溶液とし、これを適当な担体、例えば、ポリエチ
レンなどのプラスチックやゴムなどに吸着させるか、プ
ラスチック製のカプセルや細管に封入するなどの方法に
よって、徐々に空気中に放出させることを特徴とする徐
放性の製剤化が可能になる。また、両化合物は空気酸化
と紫外線による異性化を受けやすい化学構造を有するた
め、酸化防止剤と紫外線吸収剤の一方または両方の添加
により有効期間を延長することができる。次に、実施例
を掲げ本発明の活性成分物質の単離および同定並びにそ
の生物活性試験結果について詳細に説明するが、本発明
は、この実施例により限定されるものではない。
【０００５】
１） 活性成分物質の単離および同定 活性物質の追跡は、活性物質を感知したとき雄触角に発
生する生物電位を利用した触角電位検出器を装着したガ
スクロマトグラフを用いた検定法によった。沖縄県にお
いてワタヘリクロノメイガ幼虫を採集し、キュウリ葉を
用いて飼育して得た蛹から成虫を羽化させた。雌成虫計
５７頭の腹部末端節付近の性フェロモン分泌腺を切取り
ヘキサンによって５〜３０分間抽出した。抽出物は、フ
ロリジルを充填したカラムクロマトグラフィーにより分
画した。この５％−エーテル／ヘキサン画分を触角電位
検出器装着ガスクロマトグラフを用いて分析したとこ
ろ、ワタヘリクロノメイガ雄の触角に明確な電位を発生
させる成分が２成分あることが分かった。同じ画分をガ
スクロマトグラフ直結質量分析計（ＧＣ−ＭＳ）を用い
て分析したところ、活性成分は得られた質量スペクトル
からそれぞれ炭素数１６個で二重結合をそれぞれ１個と
２個を持つ不飽和脂肪族アルデヒド（以下、活性成分Ａ
と活性成分Ｂという）であることが示された。両活性成
分の質量スペクトルを図１及び図２に示す。
生する生物電位を利用した触角電位検出器を装着したガ
スクロマトグラフを用いた検定法によった。沖縄県にお
いてワタヘリクロノメイガ幼虫を採集し、キュウリ葉を
用いて飼育して得た蛹から成虫を羽化させた。雌成虫計
５７頭の腹部末端節付近の性フェロモン分泌腺を切取り
ヘキサンによって５〜３０分間抽出した。抽出物は、フ
ロリジルを充填したカラムクロマトグラフィーにより分
画した。この５％−エーテル／ヘキサン画分を触角電位
検出器装着ガスクロマトグラフを用いて分析したとこ
ろ、ワタヘリクロノメイガ雄の触角に明確な電位を発生
させる成分が２成分あることが分かった。同じ画分をガ
スクロマトグラフ直結質量分析計（ＧＣ−ＭＳ）を用い
て分析したところ、活性成分は得られた質量スペクトル
からそれぞれ炭素数１６個で二重結合をそれぞれ１個と
２個を持つ不飽和脂肪族アルデヒド（以下、活性成分Ａ
と活性成分Ｂという）であることが示された。両活性成
分の質量スペクトルを図１及び図２に示す。
【０００６】活性成分Ａの二重結合位置を決定するた
め、アルコール溶液中水素化ホウ素ナトリウムを添加し
てアルコールに還元し、次いでピリジン中無水酢酸を添
加して対応する酢酸エステルに導いた後に、ジメチル・
ジスルフィド付加物に誘導し、ＧＣ−ＭＳ分析を行っ
た。その結果、分子イオンがｍ／ｚ ３７６(２８％）
に、特徴的なフラグメントイオンがそれぞれｍ／ｚ ２
５９（[ＣＨ3ＣＯＯ(ＣＨ2)10ＣＨＳＣＨ3]+，１００
％）とｍ／ｚ １１７（[ＣＨ3ＳＣＨ(ＣＨ2)3ＣＨ3]+，
２８％）、にそれぞれ観測された。従って、活性成分Ａ
の二重結合位置は１１位と決定した。そこで、別途合成
した１１−ヘキサデセナールの幾何異性体をそれぞれガ
スクロマトグラフ分析により天然物と比較したところ、
活性成分Ａの保持時間は（Ｅ）−異性体と一致した。ま
た、活性成分Ａの質量スペクトルは合成（Ｅ）−１１−
ヘキサデセナールのものと一致することも確認した。以
上の知見に基づき、活性成分Ａは（Ｅ）−１１−ヘキサ
デセナールと同定した。
め、アルコール溶液中水素化ホウ素ナトリウムを添加し
てアルコールに還元し、次いでピリジン中無水酢酸を添
加して対応する酢酸エステルに導いた後に、ジメチル・
ジスルフィド付加物に誘導し、ＧＣ−ＭＳ分析を行っ
た。その結果、分子イオンがｍ／ｚ ３７６(２８％）
に、特徴的なフラグメントイオンがそれぞれｍ／ｚ ２
５９（[ＣＨ3ＣＯＯ(ＣＨ2)10ＣＨＳＣＨ3]+，１００
％）とｍ／ｚ １１７（[ＣＨ3ＳＣＨ(ＣＨ2)3ＣＨ3]+，
２８％）、にそれぞれ観測された。従って、活性成分Ａ
の二重結合位置は１１位と決定した。そこで、別途合成
した１１−ヘキサデセナールの幾何異性体をそれぞれガ
スクロマトグラフ分析により天然物と比較したところ、
活性成分Ａの保持時間は（Ｅ）−異性体と一致した。ま
た、活性成分Ａの質量スペクトルは合成（Ｅ）−１１−
ヘキサデセナールのものと一致することも確認した。以
上の知見に基づき、活性成分Ａは（Ｅ）−１１−ヘキサ
デセナールと同定した。
【０００７】活性成分Ｂの質量スペクトルをAndo et a
l. (1988)［Agricultural and Biological Chemistry
第52巻第6号，1415〜1423頁］による報告に基づいた解
析から、この成分の１０位と１２位にそれぞれ二重結合
を有すること、すなわち活性成分は１０,１２−ヘキサ
デカジエナールと推定された。そこで、別途常法に従い
化学合成された１０,１２−ヘキサデカジエナールの４
種の異性体をガスクロマトグラフ分析したところ、活性
成分Ｂの保持時間は（Ｅ,Ｅ）−異性体と一致した。ま
た、活性成分Ｂの質量スペクトルは（Ｅ,Ｅ）−１０,１
２−ヘキサデカジエナールのものと一致した。以上の知
見に基づき、活性成分は（Ｅ,Ｅ）−１０,１２−ヘキサ
デカジエナールと同定された。
l. (1988)［Agricultural and Biological Chemistry
第52巻第6号，1415〜1423頁］による報告に基づいた解
析から、この成分の１０位と１２位にそれぞれ二重結合
を有すること、すなわち活性成分は１０,１２−ヘキサ
デカジエナールと推定された。そこで、別途常法に従い
化学合成された１０,１２−ヘキサデカジエナールの４
種の異性体をガスクロマトグラフ分析したところ、活性
成分Ｂの保持時間は（Ｅ,Ｅ）−異性体と一致した。ま
た、活性成分Ｂの質量スペクトルは（Ｅ,Ｅ）−１０,１
２−ヘキサデカジエナールのものと一致した。以上の知
見に基づき、活性成分は（Ｅ,Ｅ）−１０,１２−ヘキサ
デカジエナールと同定された。
【０００８】２） 活性成分物質の生物活性試験 合成化合物のワタヘリクロノメイガの雄成虫に対する誘
引活性は沖縄県の現地圃場において調べた。各合成化合
物の所定量を、一端に直径６mm深さ８mmのくぼみを有す
る直径１０mm高さ１９mmのゴム片に含ませたものを誘引
源として粘着板を用いた昆虫捕獲器に取りつけ、ウリ類
栽培圃場につり下げ、雄成虫の捕獲数を調査した。その
結果、各合成化合物は、現地での発生が極めて低密度で
あったにもかかわらず誘引活性を示すことが認められ
た。さらに両化合物を併用することにより誘引活性も著
しく高めることが認められた（表１）。
引活性は沖縄県の現地圃場において調べた。各合成化合
物の所定量を、一端に直径６mm深さ８mmのくぼみを有す
る直径１０mm高さ１９mmのゴム片に含ませたものを誘引
源として粘着板を用いた昆虫捕獲器に取りつけ、ウリ類
栽培圃場につり下げ、雄成虫の捕獲数を調査した。その
結果、各合成化合物は、現地での発生が極めて低密度で
あったにもかかわらず誘引活性を示すことが認められ
た。さらに両化合物を併用することにより誘引活性も著
しく高めることが認められた（表１）。
【０００９】
【表１】 表１ 現地圃場におけるワタヘリクロノメイガ雄の誘引、１９９６年 沖縄県沖縄本島 ゴムキャップ当たりの成分量(mg) 一夜１トラップ当たりの平均捕獲数 成分Ａ 成分Ｂ ９月25日−27日 11月21−24日 １.００ ０ ０.３ ０ ０.９０ ０.１０ ０.５ １.０ ０.６７ ０.３３ １.７ １.８ ０.３３ ０.６７ ０.８ ０.３ ０.１０ ０.９０ ０ ０.２ ０ １.００ ０.２ ０ ０ ０ ０ ０ 処女雌３頭 １４.２ ５.０
【００１０】以上本発明により、ワタヘリクロノメイガ
の雌成虫の性フェロモン分泌液に含まれる成分物質とし
て２物質（（Ｅ）−１１−ヘキサデセナールと（Ｅ,
Ｅ）−１０,１２−ヘキサデカジエナール）が単離同定
され、この２物質を併用することにより性誘引活性が顕
著に高められることが見い出された。よって、本発明の
性誘引剤は、ワタヘリクロノメイガの防除及び発生消長
調査に有用である。
の雌成虫の性フェロモン分泌液に含まれる成分物質とし
て２物質（（Ｅ）−１１−ヘキサデセナールと（Ｅ,
Ｅ）−１０,１２−ヘキサデカジエナール）が単離同定
され、この２物質を併用することにより性誘引活性が顕
著に高められることが見い出された。よって、本発明の
性誘引剤は、ワタヘリクロノメイガの防除及び発生消長
調査に有用である。
【図１】活性成分Ａの質量スペクトル図である。
【図２】活性成分Ｂの質量スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 秋野 順治 茨城県つくば市大わし１−２ 農林水産省 蚕糸・昆虫農業技術研究所内 (72)発明者 新垣 則雄 沖縄県那覇市首里崎山町４−222 沖縄県 農業試験場内 (72)発明者 金城 衣恵 沖縄県那覇市首里崎山町４−222 沖縄県 農業試験場内
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ｅ）−１１−ヘキサデセナールと
（Ｅ,Ｅ）−１０,１２−ヘキサデカジエナールとを活性
成分として含有することを特徴とするワタヘリクロノメ
イガの性誘引剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09265104A JP3128592B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | ワタヘリクロノメイガの性誘引剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09265104A JP3128592B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | ワタヘリクロノメイガの性誘引剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1179908A true JPH1179908A (ja) | 1999-03-23 |
| JP3128592B2 JP3128592B2 (ja) | 2001-01-29 |
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ID=17412669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP09265104A Expired - Fee Related JP3128592B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | ワタヘリクロノメイガの性誘引剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3128592B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103875661A (zh) * | 2014-03-28 | 2014-06-25 | 华南农业大学 | 一种团花绢螟性引诱剂 |
-
1997
- 1997-09-12 JP JP09265104A patent/JP3128592B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3128592B2 (ja) | 2001-01-29 |
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