JPH1180537A

JPH1180537A - 無溶剤一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物

Info

Publication number: JPH1180537A
Application number: JP9238189A
Authority: JP
Inventors: Shinichiro Watanabe; 慎一郎渡邊; Ichiro Ibuki; 一郎伊吹
Original assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1997-09-03
Filing date: 1997-09-03
Publication date: 1999-03-26
Anticipated expiration: 2017-09-03
Also published as: JP3897410B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐候性に優れ、ポットライフが長く、硬化反
応が速やかに進行する無溶剤の一液湿気硬化ポリイソシ
アネート組成物の提供。【解決手段】（Ａ）数平均分子量３００〜８０００の
ポリエーテルポリオールと（Ｂ）過剰量のヘキサメチレ
ンジイソシアネートおよび／またはそれを基本骨格とし
て有するポリイソシアネートを反応させたポリイソシア
ネートプレポリマーと、該ポリイソシアネートプレポリ
マーに対して０．００５〜２重量％の湿気硬化促進触媒
を混合してなり、不揮発成分が９８重量％以上である、
実質的に有機溶剤を含有しない一液湿気硬化型ポリイソ
シアネート組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、空気中の水分（水
蒸気）と反応することによって硬化する一液湿気硬化型
ポリイソシアネート組成物で、塗料、シーリング材、防
水材、接着剤として有用な無溶剤の一液湿気硬化型ポリ
イソシアネート組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、芳香族ジイソシアネートを原
料とした一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物は、
耐水性、耐薬品性等に優れていることは広く知られてい
る。しかし、芳香族ジイソシアネートを原料とした一液
湿気硬化ポリイソシアネートは光により黄変する特徴が
あるため、耐候性を要求される用途への使用は制限され
てきた。さらに、芳香族ジイソシアネートを原料とした
一液湿気硬化ポリイソシアネートは高粘度である。ハン
ドリングを良くし、イソシアネート基と水が反応する際
に発生する二酸化炭素を塗膜から逃がすためには、低粘
度化をはかる必要があり、そのために大量の揮発性有機
溶剤で希釈せざるを得なかった。

【０００３】しかし、近年、揮発性有機溶剤に関する指
針が厳しくなり、アメリカ、ドイツ等ではすでに規制が
行われている。したがって、一液湿気硬化ポリイソシア
ネート組成物も揮発性有機溶剤を削減することが求めら
れている。一方、脂肪族ジイソシアネートを原料とした
ポリイソシアネートは、芳香族ポリイソシアネートと比
較して水との反応が遅いため、一液湿気硬化型ポリイソ
シアネートとして使用した場合、塗膜の硬化までに長時
間必要であり、実用性が極めて低かった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた耐候
性と硬化速度を有する、揮発性有機溶剤を含まない一液
湿気硬化型ポリイソシアネート組成物を提供することを
目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、特定の構造を有するヘキサメチレンジイ
ソシアネートを基本骨格に有するポリイソシアネートプ
レポリマーに、湿気硬化促進触媒を混合することによっ
て前記課題を解決できることを見い出し、本発明を完成
した。

【０００６】すなわち、本発明は下記の通りである。１）（Ａ）数平均分子量３００〜８０００のポリエーテ
ルポリオールと（Ｂ）過剰量のヘキサメチレンジイソシ
アネートおよび／またはそれを基本骨格として有するポ
リイソシアネートとを反応させたポリイソシアネートプ
レポリマーと、該ポリイソシアネートプレポリマーに対
して０．００５〜２重量％の湿気硬化促進触媒を混合し
てなり、不揮発成分が９８重量％以上である一液湿気硬
化型ポリイソシアネート組成物。

【０００７】２）（Ａ）数平均分子量３００〜８０００
のポリエーテルポリオールと（Ｃ）数平均分子量６０〜
６００のモノアルコールと（Ｂ）過剰量のヘキサメチレ
ンジイソシアネートおよび／またはそれを基本骨格とし
て有するポリイソシアネートとを反応させたポリイソシ
アネートプレポリマーと、該ポリイソシアネートプレポ
リマーに対して０．００５〜２重量％の湿気硬化促進触
媒を混合してなり、不揮発成分が９８重量％以上である
一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物。

【０００８】以下、本発明につき詳述する。本発明で
は、ポリエーテルポリオールを使用することによって、
塗膜内部への水蒸気の浸透を容易し、またイソシアネー
ト基と水が反応する際に発生する二酸化炭素を塗膜から
逃がし易くしている。これはポリエーテルポリオールの
水蒸気や二酸化炭素を透過しやすい構造による効果と、
ポリエーテルポリオールを反応させたポリイソシアネー
トプレポリマーの粘度が低く抑えられる効果のためであ
る。

【０００９】本発明に用いるポリエーテルポリオール
（Ａ）は、例えば、エチレングリコールやプロピレング
リコール、グリセリン等の多価アルコールに、エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキ
サイドを付加して得られるポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールやテトラヒドロフランを開環重
合したポリテトラメチレンエーテルグリコール等が挙げ
られる。

【００１０】このようなポリオールとして市販されてい
るものには、ポリエチレングリコール類として、ＰＥＧ
４００、ＰＥＧ１０００、ＰＥＧ２０００（いずれも保
土ヶ谷化学株式会社製）、ポリプロピレングリコール類
として、ＰＰＧ１０００、ＰＰＧ４０００（いずれも保
土ヶ谷化学株式会社製）、エクセノール８２０、エクセ
ノール８４０（いずれも旭硝子工業株式会社製、３官能
のポリプロピレングリコール）、ポリテトラメチレング
リコール類として、ＰＴＧ１０００、ＰＴＧ２０００
（いずれも保土ヶ谷化学株式会社製）等が挙げられる。

【００１１】本発明で用いるポリエーテルポリオールの
数平均分子量は３００〜８０００であり、好ましくは４
００〜８０００、より好ましくは４００〜７０００であ
る。数平均分子量が３００未満では、架橋密度が大きく
なりすぎ、塗膜内部への水蒸気の浸透及び二酸化炭素の
膜外への逸散を阻害するため、塗膜内部の硬化反応が遅
くなり、また塗膜内部に二酸化炭素の気泡を発生しやす
くなるため適当ではない。また、８０００を超えると、
架橋密度が低くなりすぎるため塗膜が脆弱になるために
適当ではない。

【００１２】ポリオールの種類と分子量を規定すること
によって、塗膜の架橋密度が適切となり、速い硬化反応
とクリアーで強靭な塗膜を達成することができる。つま
り、塗膜内部への水蒸気の浸透が容易となり、硬化反応
が速やかに進行し、さらに架橋反応の際に発生する二酸
化炭素が膜外へ逃げやすくなる。また、ポリオールの分
子量を適切に選択することによって塗膜の強度を調節す
ることが出来る。即ち、分子量１０００以下の低分子量
のポリオールを用いた場合には、硬く、強靭な塗膜を得
ることができ、分子量４０００以上の高分子のポリオー
ルを用いた場合には柔らかく、柔軟な塗膜を得ることが
できる。従って、これらポリオール類を適宜選択、ブレ
ンドすることにより塗膜の機械的物性を制御することが
できる。

【００１３】本発明では、モノアルコール（Ｃ）を前記
（Ａ）と併用することができる。モノアルコールは、ポ
リイソシアネートプレポリマーの粘度を低下させ、塗膜
内部への水蒸気の浸透が容易にし、硬化反応が速やかに
進行させる効果とイソシアネート基と水が反応する際に
発生する二酸化炭素が塗膜から逃げやすくなる効果を有
している。

【００１４】モノアルコールの数平均分子量は６０〜６
００であり、好ましくは６０〜５００、より好ましくは
６０〜４００である。分子量が６０未満では、モノアル
コールを用いる効果、即ち、粘度の低下や塗膜内部への
水蒸気の浸透、あるいは塗膜から二酸化炭素が逃げやす
くなる効果が発現できないため好ましくない。また、６
００を越えると、ポリイソシアネートプレポリマーの粘
度がむしろ上昇してしまうため好ましくない。

【００１５】このようなモノアルコールとしては、例え
ば、１−ブタノール、１−オクタノール、１−トリデカ
ノール、セリルアルコール、２−エチル−１−ヘキサノ
ール、５−エチル−２−ノナノール等が挙げられる。本
発明では、（Ｂ）過剰量のヘキサメチレンジイソシアネ
ートおよび／またはそれを基本骨格として有するポリイ
ソシアネートを使用する。

【００１６】ヘキサメチレンジイソシアネートは、工業
的に入手がし易く、耐候性に優れ、硬化反応速度が比較
的早く、ポリイソシアネートプレポリマーの粘度が低く
なるという特徴を有している。また、ヘキサメチレンジ
イソシアネートを基本骨格として有するポリイソシアネ
ートとは、分子内にビュレット、イソシアヌレート、ウ
レタン、ウレトジオン、アロファネート等の構造を有す
るものである。

【００１７】本発明でいう「過剰量の」ヘキサメチレン
ジイソシアネートおよび／またはそれを基本骨格として
有するポリイソシアネートとは、イソシアネート基と上
記のポリオール等の水酸基の当量比が１以上であること
を表している。従って、ポリオール等とヘキサメチレン
ジイソシアネートおよび／またはそれを基本骨格として
有するポリイソシアネートを反応させた場合、分子末端
にイソシアネート基が残存することになる。

【００１８】本発明でいう反応とは、上記のポリエーテ
ルポリオール（Ａ）、さらに（Ａ）と併用するモノアル
コール（Ｃ）と、ヘキサメチレンジイソシアネートおよ
び／またはそれを基本骨格として有するポリイソシアネ
ート（Ｂ）をウレタン化反応またはアロファネート化反
応することをいう。本発明で用いる湿気硬化促進触媒と
は、２つのイソシアネート基と１つの水分子から、尿素
基を生成する反応を促進する触媒である。このような触
媒として、例えば、ジメチルスズジクロライド、ジブチ
ルスズジクロライド、ジオクチルスズジクロライド、モ
ノブチルスズトリクロライド、ジブチルスズジアセテー
ト、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレー
ト、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイ
ド等のスズ化合物や、トリブチルアミン、テトラメチル
エチレンジアミン、テトラメチルプロパンジアミン、テ
トラメチルヘキサンジアミン、メチルモルフォリン、ジ
メチルピペラジン、トリメチルアミノメチルエタノール
アミン等の３級アミン等が挙げられる。

【００１９】本発明で使用する湿気硬化促進触媒の混合
量は、ポリイソシアネートプレポリマーに対して０．０
０５〜２重量％であり、好ましくは０．０２〜２重量
％、より好ましくは０．０４〜１．５重量％である。
０．００５重量％未満では湿気硬化を促進する効果が十
分ではないので適当ではない。２重量％を超えるとポッ
トライフが短くなり、また、貯蔵安定性が低下するため
に適当ではない。ここでいうポットライフとは、空気中
に放置した場合の、塗料あるいはシーリング材等の可使
時間のことである。

【００２０】本発明において、一液湿気硬化型ポリイソ
シアネート組成物の不揮発成分は、９８重量％以上であ
る。９８重量％以上とは、実質的に揮発成分を含んでい
ないということである。９８重量％未満では、一液湿気
硬化型ポリイソシアネート組成物中に揮発成分を含んで
しまい、塗膜形成時に揮発成分が空気中に放出してしま
うため好ましくない。

【００２１】本発明の一液湿気硬化型ポリイソシアネー
ト組成物の粘度は、４００〜１００００ｍＰａ．ｓ（２
５℃）が適当である。４００ｍＰｓ．ｓ未満では、架橋
に関与しない成分が増えて、塗膜が脆弱になる傾向があ
る。１００００ｍＰａ．ｓを超えると、イソシアネート
基と水が反応する際に発生する二酸化炭素が塗膜中に残
存する場合がある。

【００２２】本発明の一液湿気硬化型ポリイソシアネー
ト組成物のイソシアネート基含有率は、２〜２０重量％
が適当である。２重量％未満では、架橋密度が低くなり
脆弱な塗膜となる傾向があり、２０重量％を超えると架
橋密度が大きくなり、塗膜内部への水蒸気の浸透及び二
酸化炭素の膜外への逸散が不十分となって、塗膜内部の
硬化反応が遅くなり、また塗膜内部に二酸化炭素の気泡
を発生しやすくなる。所望のイソシアネート基含有率に
するには、ヘキサメチレンジイソシアネートおよび／ま
たはそれを基本骨格として有するポリイソシアネートと
ポリエーテルポリオールあるいはモノアルコールの量を
調整することにより可能である。

【００２３】なお、本発明のポリイソシアネート組成物
中に、目的及び用途に応じて、顔料、レベリング剤、酸
化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、表面活性
剤等の当該技術分野で使用されている各種添加剤を混合
することもできる。本発明のポリイソシアネート組成物
は、上記の如くヘキサメチレンジイソシアネートを原料
としているため、芳香族ジイソシアネートを原料とした
ポリイソシアネート組成物と比較して、耐候性、塗膜の
黄変性に著しく優れている。

【００２４】また、芳香族ジイソシアネートを原料とし
たポリイソシアネート組成物と比較して、ポットライフ
が長いという特徴も有している。さらに、本発明のポリ
イソシアネート組成物は、塗膜内部まで硬化反応が速や
かに進行するという特徴も有している。これは、ポリイ
ソシアネート組成物が水蒸気の浸透しやすい構造を有し
ており、さらに湿気硬化促進触媒を混合しているために
達成されたものである。

【００２５】さらに、本発明のポリイソシアネート組成
物は、実質的に揮発成分を含んでいないため、塗膜形成
時に揮発成分を空気中に放出しない特徴も有している。
本発明の一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物は、
耐候性に優れている、ポットライフが長い、硬化反応が
速やかに進行するという特徴を有している。また、金
属、特にアルミや鋼板、ガラス、プラスチック、繊維、
木材等の基材への密着性にも優れているため、塗料、シ
ーリング材、防水材、接着剤、特に、金属と金属、ガラ
スと金属、金属とプラスチック、ガラスとガラス、プラ
スチックとガラス、木材とガラス、金属と繊維、ガラス
と繊維、プラスチックと繊維の接着剤、さらに詳しく用
途を言えば、鏡の裏止め用の接着剤、インキ、コーティ
ング材、特に、紙、布、木材のコーティング材、注型
材、エラストマー、プラスチック原料等幅広い分野に使
用することが出来る。

【００２６】

【発明の実施の形態】以下、実施例により、さらに本発
明を説明する。なお、本発明で用いた測定方法を下記に
示す。〔イソシアネート基含有率（以下、ＮＣＯ含有率とい
う）〕ポリイソシアネート組成物のイソシアネート基を
過剰のアミンで中和した後、塩酸による逆滴定によって
求めた。

【００２７】〔粘度〕デジタル粘度計（東京計器株式会
社；ＤＶＭ−Ｂ型）により２５℃、６０ｒｐｍで測定し
た。〔不揮発分〕直径５．５ｃｍのアルミ皿に、約０．１ｇ
のポリイソシアネート組成物を精秤し、１０５℃で３時
間加熱した後、加熱後のポリイソシアネート組成物を精
秤し以下の式から求めた。

【００２８】不揮発分＝（加熱後のポリイソシアネート
組成物重量）／（加熱前のポリイソシアネート重量）×
１００％〔数平均分子量〕ゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィー（ＧＰＣ）を用い、下記に従って測定した。

【００２９】数平均分子量２０００未満の場合は、カラ
ム：東ソー（株）Ｇ１０００ＨＸＬ、Ｇ２０００ＨＸ
Ｌ、Ｇ３０００ＨＸＬ、キャリアー：ＴＨＦ、検出方
法：視差屈折計、データ処理器：東ソー（株）ＣＰ−８
０００にて測定した。数平均分子量２０００以上の場合
は、カラム：東ソー（株）Ｇ２０００ＨＸＬ、Ｇ４００
０ＨＸＬ、Ｇ５０００ＨＸＬ、キャリアー：ＴＨＦ、検
測方法：視差屈折計、データ処理器：東ソー（株）Ｃｈ
ｒｏｍａｔｏｃｏｄｅｒ２１にて測定した。

【００３０】〔塗膜のタックフリー〕塗膜表面を軽く指
で触れ、ベト付き感がなくなる時間で求めた。〔塗膜のイソシアネート基の反応率〕ＦＴ−ＩＲ（日本
分光株式会社；ＦＴ／ＩＲ−７００）を用いて、イソシ
アネート基の減少率を測定することで求めた。

【００３１】〔塗膜の黄色値〕色差光沢型（スガ試験機
株式会社；ＳＭカラーコンピューターモデルＳＭ−５）
で、塗膜のＹ値を測定し求めた。

【００３２】

【実施例１】攪拌器、温度計、冷却管を取り付けた四ッ
口フラスコにヘキサメチレンジイソシアネート（以下、
ＨＤＩという）を５００ｇと２−エチルヘキサノール５
０ｇとエクセノール８４０（旭硝子株式会社製、ポリプ
ロピレングリコール、数平均分子量６５００）４７ｇを
仕込み、撹拌下９０℃で２時間ウレタン化反応を行っ
た。９０℃で、イソシアヌレート化触媒としてテトラメ
チルアンモニウムカプリエートを０．０２ｇ加えた。４
時間後、反応液の屈折率上昇が０．０１５となった時点
で、リン酸０．１ｇを加え反応を停止した。

【００３３】流下式薄膜蒸留装置を用いて、１回目０．
３Ｔｏｒ．（１５０℃）、２回目０．２Ｔｏｒ．で未反
応のＨＤＩを除去した。得られたポリイソシアネートプ
レポリマーは２８３ｇで、粘度１０００ｍＰａ・ｓ、Ｎ
ＣＯ含有率１４．６％、不揮発分は９９．２重量％であ
った。得られたポリイソシアネートプレポリマーに、ジ
ブチルスズジラウレートをポリイソシアネートプレポリ
マーに対して０．１重量％混合し、ポリイソシアネート
組成物を得た。

【００３４】上記で得られたポリイソシアネート組成物
を、ガラス板上に厚さ１００μｍ、及び５００μｍの厚
さで塗布し、２０℃６５％ＲＨで放置した。厚さ５００
μｍの塗膜には気泡等は全く観察されなかった。厚さ１
００μｍの塗膜のタックフリーは１２時間であった。厚
さ１００μｍの塗膜のイソシアネート基反応率を測定す
ると、１日目８０％、７日目では１００％であった。

【００３５】また、白板上に塗布した１００μｍの厚さ
のポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１週
間放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進耐
候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時間
で１．５であった。

【００３６】

【実施例２】実施例１と同様の装置を用い、ＨＤＩを５
００ｇとＰＰＧ１０００（保土ヶ谷化学製、数平均分子
量１０００）を２０ｇと水を１．９ｇ加え、撹拌下１６
０℃で１時間ビウレット反応を行った。ついで、実施例
１と同様にして未反応のＨＤＩを除去した。

【００３７】ポリイソシアネートプレポリマーは、粘度
２４００ｍＰａ．ｓ、ＮＣＯ含有率１９．０％、不揮発
分は９８．８重量％であった。得られたポリイソシアネ
ートプレポリマーに、ジブチルスズジラウレートをポリ
イソシアネートプレポリマーに対して０．３重量％混合
し、ポリイソシアネート組成物を得た。

【００３８】上記で得られたポリイソシアネート組成物
を、ガラス板上に厚さ１００μｍ、及び５００μｍの厚
さで塗布し、２０℃６５％ＲＨで放置した。厚さ５００
μｍの塗膜には僅かの気泡しか観察されなかった。厚さ
１００μｍの塗膜のタックフリーは８時間であった。塗
膜のイソシアネート基反応率を測定すると、１日目６５
％、７日目では１００％であった。

【００３９】また、白板上に塗布した１００μｍの厚さ
のポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１週
間放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進耐
候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時間
で１．８であった。

【００４０】

【実施例３】実施例１と同様の装置を用い、ＨＤＩを５
００ｇと２−エチルヘキサノール４１．３ｇを仕込み、
撹拌下９０℃で２時間ウレタン化反応を行った。９０℃
で、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモ
ニウムカプリエートを０．０２ｇ加えた。４時間後、反
応液の屈折率上昇が０．０１４となった時点で、リン酸
０．１ｇを加え反応を停止した。

【００４１】ついで、実施例１と同様にして未反応のＨ
ＤＩを除去した。得られたポリイソシアネートプレポリ
マー２１６．５ｇとエクセノール８４０を６４．７ｇを
用いて、１２０℃５時間反応させ、ポリイソシアネート
プレポリマーを得た。このポリイソシアネートプレポリ
マーは、粘度１５００ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ含有率１３．
５％、不揮発分は９９．１重量％であった。

【００４２】得られたポリイソシアネートプレポリマー
に、ジブチルスズジラウレートをポリイソシアネートプ
レポリマーに対して０．６重量％混合し、ポリイソシア
ネート組成物を得た。上記で得られたポリイソシアネー
ト組成物を、ガラス板上に厚さ１００μｍ、及び５００
μｍの厚さで塗布し、２０℃６５％ＲＨで放置した。厚
さ５００μｍの塗膜には気泡等は全く観察されなかっ
た。厚さ１００μｍの塗膜のタックフリーは７時間であ
った。塗膜のイソシアネート基反応率を測定すると、１
日目７０％、７日目では１００％であった。

【００４３】また、白板上に塗布した１００μｍの厚さ
のポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１週
間放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進耐
候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時間
で１．４であった。

【００４４】

【比較例１】実施例１と同様の装置を用い、ＨＤＩを５
００ｇ仕込み、６０℃で、イソシアヌレート化触媒とし
てテトラメチルアンモニウムカプリエートを０．０２ｇ
加えた。４時間後、反応液の屈折率上昇が０．０１０と
なった時点で、リン酸０．１ｇを加え反応を停止した。

【００４５】ついで、実施例１と同様にして精製を行っ
た。得られたポリイソシアネートプレポリマーは２０５
ｇであり、透明の液体で、粘度１５００ｍＰａ・ｓ、Ｎ
ＣＯ含有率２３．０％、不揮発分９９．３％であった。
得られたポリイソシアネートプレポリマーに、ジブチル
スズジラウレートをポリイソシアネートプレポリマーに
対して０．３重量％混合し、ポリイソシアネート組成物
を得た。

【００４６】上記で得られたポリイソシアネート組成物
を、ガラス板上に厚さ１００μｍ、及び５００μｍの厚
さで塗布し、２０℃６５％ＲＨで放置した。厚さ５００
μｍの塗膜には多数の気泡が観察された。厚さ１００μ
ｍの塗膜のタックフリーは７時間であった。塗膜のイソ
シアネート基反応率を測定すると、１日目５０％、７日
目では１００％であった。

【００４７】また、白板上に１００μｍの厚さに塗布し
たポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１週
間放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進耐
候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時間
で１．２であった。

【００４８】

【比較例２】実施例１と同様の装置を用い、トリレンジ
イソシアネート５００ｇと２−エチルヘキサノール５０
ｇとエクセノール８４０（旭硝子株式会社製、ポリプロ
ピレングリコール、数平均分子量６５００）４７ｇを仕
込み、撹拌下９０℃で２時間ウレタン化反応を行った。
９０℃で、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチル
アンモニウムカプリエートを０．０２ｇ加えた。４時間
後、反応液の屈折率上昇が０．０１５となった時点で、
リン酸０．１ｇを加え反応を停止した。

【００４９】得られたポリイソシアネートプレポリマー
は３０３ｇであり、透明の液体で、粘度３８００ｍＰａ
・ｓ、ＮＣＯ含有率１２．２％であった。得られたポリ
イソシアネートプレポリマーに、ジブチルスズジラウレ
ートをポリイソシアネートプレポリマーに対して０．３
重量％混合し、ポリイソシアネート組成物を得た。

【００５０】上記で得られたポリイソシアネート組成物
をガラス板上に厚さ１００μｍ、及び５００μｍの厚さ
で塗布し、２０℃６５％ＲＨで放置した。厚さ５００μ
ｍの塗膜には多数の気泡が観察された。塗膜のタックフ
リーは８時間であった。塗膜のイソシアネート基反応率
を測定すると、１日目７０％、７日目では１００％であ
った。

【００５１】また、厚さ１００μｍの白板上に塗布した
ポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１週間
放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進耐候
性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時間で
２４であった。

【００５２】

【発明の効果】本発明の一液湿気硬化型ポリイソシアネ
ート組成物は、耐候性に優れている、ポットライフが長
い、硬化反応が速やかに進行する、基材への密着性に優
れている、揮発性有機溶剤を含んでいないという優れた
特徴を有している。従って、塗料、シーリング材、防水
材、接着剤、インキ、コーティング材、注型材、エラス
トマー、プラスチック原料等幅広い分野にきわめて有用
である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）数平均分子量３００〜８０００の
ポリエーテルポリオールと（Ｂ）過剰量のヘキサメチレ
ンジイソシアネートおよび／またはそれを基本骨格とし
て有するポリイソシアネートとを反応させたポリイソシ
アネートプレポリマーと、該ポリイソシアネートプレポ
リマーに対して０．００５〜２重量％の湿気硬化促進触
媒を混合してなり、不揮発成分が９８重量％以上である
一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物。
【請求項２】（Ａ）数平均分子量３００〜８０００の
ポリエーテルポリオールと（Ｃ）数平均分子量６０〜６
００のモノアルコールと（Ｂ）過剰量のヘキサメチレン
ジイソシアネートおよび／またはそれを基本骨格として
有するポリイソシアネートとを反応させたポリイソシア
ネートプレポリマーと、該ポリイソシアネートプレポリ
マーに対して０．００５〜２重量％の湿気硬化促進触媒
を混合してなり、不揮発成分が９８重量％以上である一
液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物。