JPH1180791A - 含フッ素ケトンと有機溶剤からなる共沸及び共沸様組成物 - Google Patents

含フッ素ケトンと有機溶剤からなる共沸及び共沸様組成物

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JPH1180791A
JPH1180791A JP9256082A JP25608297A JPH1180791A JP H1180791 A JPH1180791 A JP H1180791A JP 9256082 A JP9256082 A JP 9256082A JP 25608297 A JP25608297 A JP 25608297A JP H1180791 A JPH1180791 A JP H1180791A
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隆行 石村
Seiji Takubo
征司 田窪
Minoru Akiyama
稔 秋山
Akira Sekiya
章 関屋
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CHIKYU KANKYO SANGYO GIJUTSU KENKYU KIKO
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
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CHIKYU KANKYO SANGYO GIJUTSU KENKYU KIKO
Agency of Industrial Science and Technology
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 塩素を含むフロン系炭化水素や塩素系炭化水
素が有する洗浄性や低毒性等の優れた性質を損なうこと
なく、オゾン層破壊の心配がなく、且つ温室効果の小さ
い新規な組成物を提供する。 【解決手段】 下記式(1) CF3CF2CF2CF2COCH3 (1) で表される3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナ
フルオロヘキサン−2−オンと、メタノール、エタノー
ル、2−プロパノール、塩化メチレン及びtrans−
1,2−ジクロロエチレンの中から選ばれる少なくとも
1種の有機溶媒とからなる共沸及び共沸様組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、共沸組成物及び共
沸様組成物に関するものであり、より詳しくはフラック
ス洗浄、脱脂洗浄、水切り乾燥、溶剤等として用いられ
る共沸組成物及び共沸様組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、電子部品、精密機械部品、樹
脂加工部品等の洗浄用溶剤としては、ハロゲン化炭化水
素が最もよく知られており、塩素原子又は塩素原子とフ
ッ素原子が置換した炭化水素群としての特徴を有してい
る。これらのハロゲン化炭化水素は、毒性が少なく、ハ
ロゲンの置換数が多いと不燃性を示し、また化学的及び
熱的に安定であって、しかもプラスチックやゴムなどの
表面を侵食することなくワックスや油脂類を溶解すると
いう適度な溶解性を有することから、各種の産業分野に
広く使用されている。例えば、これらのハロゲン化炭化
水素としては、トリクロロエチレン、テトラクロロエチ
レン、1,1,1−トリクロロエタン等の塩素系炭化水
素や1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオ
ロエタン(フロン113)等のフロン系炭化水素が知ら
れており、特に後者のフロン系炭化水素は、毒性が少な
く不燃性で化学的及び熱的に安定であることから、広範
囲な分野で使用されてきた。しかし、かかる塩素を含む
フロン系炭化水素や1,1,1−トリクロロエタンは塩
素原子を有する為、成層圏のオゾン層を破壊するという
重大な欠点が指摘され、その生産と使用を停止すること
が国際的に決められている。またトリクロロエチレン及
びテトラクロロエチレンは、地下水汚染問題がクローズ
アップされ、その後の環境汚染状況調査結果と慢性毒性
等が認められるとの有害性の調査結果に基づき、平成元
年より第2種特定化学物質に政令指定された。このよう
な状況下、かかる塩素を含むフロン系炭化水素や塩素系
炭化水素に代わる物質の開発が活発に行われている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の状況
を鑑みてなされたものであり、塩素を含むフロン系炭化
水素や塩素系炭化水素が有する洗浄性や低毒性等の優れ
た性質を損なうことなく、オゾン層破壊の心配がなく、
且つ温室効果の小さい新規な組成物を提供することを目
的としている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記式(1) CF3CF2CF2CF2COCH3 (1) で表される3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナ
フルオロヘキサン−2−オンと、メタノール、エタノー
ル、2−プロパノール、塩化メチレン及びtrans−
1,2−ジクロロエチレンの中から選ばれる少なくとも
1種の有機溶媒とからなる共沸及び共沸様組成物が提供
される。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明の組成物は、具体的には以
下のような組成物である。なお、共沸組成物とは、その
蒸気組成と液体組成が同一であり、蒸発、凝縮を繰り返
した後の組成物の組成変化がないものを意味する。ま
た、共沸様組成物とは、その蒸気組成と液体組成がほぼ
同一であり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組成
変化が無視できる程度にしか変化しないものを意味す
る。 (1)3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフル
オロヘキサン−2−オン75〜85重量%及びエタノー
ル15〜25重量%からなる共沸様組成物、好ましくは
3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘ
キサン−2−オン80.60重量%及びエタノール1
9.40重量%からなる共沸組成物である。この共沸組
成物の沸点は、大気圧(760mmHg)で70.08
℃である。 (2)3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフル
オロヘキサン−2−オン75〜85重量%及びエタノー
ル20〜30重量%からなる共沸様組成物、好ましくは
3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘ
キサン−2−オン73.06重量%及びメタノール2
6.94重量%からなる共沸組成物である。この共沸組
成物の沸点は、大気圧(760mmHg)で62.10
℃である。 (3)3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフル
オロヘキサン−2−オン75〜85重量%及び2−プロ
パノール15〜25重量%からなる共沸様組成物、好ま
しくは3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフル
オロヘキサン−2−オン78.87重量%及び2−プロ
パノール21.13重量%からなる共沸組成物である。
この共沸組成物の沸点は、大気圧(760mmHg)で
72.37℃である。 (4)3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフル
オロヘキサン−2−オン1〜10重量%及び塩化メチレ
ン90〜99重量%からなる共沸様組成物、好ましくは
3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘ
キサン−2−オン4.54重量%及び塩化メチレン9
5.46重量%からなる共沸組成物である。この共沸組
成物の沸点は、大気圧(760mmHg)で39.70
℃である。 (5)3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフル
オロヘキサン−2−オン5〜15重量%及びtrans
−1,2−ジクロロエチレン85〜95重量%からなる
共沸様組成物、好ましくは3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オン12.6
2重量%及びtrans−1,2−ジクロロエチレン8
7.38重量%からなる共沸組成物である。この共沸組
成物の沸点は、大気圧(760mmHg)で47.33
℃である。
【0006】本発明で用いる、3,3,4,4,5,
5,6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オンは既
知物質であり、例えば市販の2,2,3,3,4,4,
5,5,5−ノナフルオロバレリン酸とメチルマグネシ
ウムブロミドとを反応させることにより容易に得られ
る。
【0007】本発明による組成物は、過酷な条件での使
用に際しては更に各種の安定剤を添加してもよい。安定
剤としては、蒸留操作により同伴留出されるもの或いは
共沸様混合物を形成するものが望ましい。このような安
定剤の具体例としては、ニトロメタン、ニトロエタン等
の脂肪族ニトロ化合物、ニトロベンゼン、ニトロスチレ
ン等の芳香族ニトロ化合物、ジメトキシメタン、1,2
−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン、1,3,5
−トリオキサン等のエーテル類、グリシドール、メチル
グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル、1,2−ブチレンオキシド、
シクロヘキセンオキシド、エピクロルヒドリン等のエポ
キシ類、ヘキセン、ヘプテン、ペンタジエン、シクロペ
ンテン、シクロヘキセン等の不飽和炭化水素類、アリル
アルコール、1−ブテン−3−オール等のオレフィン系
アルコール類、3−メチル−1−ブチン−3−オール、
3−メチル−1−ペンチン−3−オール等のアセチレン
系アルコール類、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ビニル等のアクリ
ル酸エステル類が挙げられる。また更に相乗的安定化効
果を得る為に、フェノール類、アミン類、ベンゾトリア
ゾール類を併用してもよい。これらの安定剤は、単独で
使用してもよく或いは2種以上組み合わせて使用しても
よい。安定剤の使用量は、安定剤の種類等により異なる
が、本発明組成物の共沸様の性質に支障のない程度とす
る。その使用量は、通常、本発明組成物の0.01〜1
0重量%程度であり、0.1〜5重量%程度とすること
がより好ましい。
【0008】また本発明組成物には、洗浄力、界面作用
等をより一層改善する為に、必要に応じて各種の界面活
性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ソ
ルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート等
のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンの
ソルビットテトラオレエート等のポリオキシエチレンソ
ルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンモノラ
ウレート等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオ
キシエチレンオレイン酸アミド等のポリオキシエチレン
アルキルアミン脂肪酸アミド類等のノニオン系界面活性
剤が挙げられ、単独で使用してもよく或いは2種以上組
み合わせて使用してもよい。相乗的に洗浄力及び界面作
用を改善する目的で、これらのノニオン系界面活性剤に
更にカチオン系界面活性剤又はアニオン系界面活性剤を
併用してもよい。界面活性剤の使用量は、その種類等に
より異なるが、本発明組成物の共沸様の性質に支障のな
い程度とする。通常、本発明組成物の0.1〜20重量
%程度であり、0.3〜5重量%程度とすることがより
好ましい。
【0009】本発明の組成物は、公知の洗浄及び乾燥用
途に広く使用できるが、特にフラックス洗浄剤、洗浄溶
剤、脱脂洗浄剤、水切り乾燥剤として使用でき、従来の
フロン113や1,1,1−トリクロロエタンの代替物
として極めて有用なものである。その具体的な用途とし
ては、フラックス、グリース、油、ワックス、インキ等
の除去剤、電子部品(プリント基板、液晶表示器、磁気
記録部品、半導体材料等)、電機部品、精密機械部品、
樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗浄剤や水切り
乾燥剤を挙げることができる。その洗浄方法としては、
浸漬、スプレー、沸騰洗浄、超音波洗浄、蒸気洗浄等或
いはこれらの組み合わせ等の従来から用いられている方
法が採用できる。また、本発明の組成物は、従来のフロ
ンと同様に塗料用溶剤、抽出剤、熱媒体及び発泡剤等の
各種用途にも使用できる。
【0010】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころを一層明確にする。勿論、本発明は、これらの実施
例によって限定されるものではない。
【0011】実施例1 気液平衡測定装置を用いて3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オンの気液平
衡及び共沸点を測定した。3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキサン−3−オンとエタノ
ールとの一定組成の混合試料を試料容器部に入れ、加熱
した。そして気相凝縮液の滴下速度が適正になるように
加熱を調整して、安定した沸騰を40分間以上保った。
圧力及び沸点が安定していることを確かめた後、それら
を測定した。また液相及び気相凝縮液をサンプリング
し、ガスクロマトグラフィーによりサンプリング液の組
成分析を行った。その測定結果を表1、図1及び図2に
示す。この結果から、3,3,4,4,5,5,6,
6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オン75〜85重
量%及びエタノール15〜25重量%の範囲にある本発
明の組成物は、共沸様組成物である。ここで3,3,
4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキサン−
2−オン80.60重量%及びエタノール19.40重
量%からなる組成物は共沸組成物であり、その沸点は大
気圧(760mmHg)で70.08℃である。
【0012】
【表1】
【0013】実施例2 実施例1の組成物に変えて、3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オンとメタノ
ールを用いた以外、実施例1と同様の装置及び手順で測
定を行った。その測定結果を表2、図3及び図4に示
す。この結果から、3,3,4,4,5,5,6,6,
6−ノナフルオロヘキサン−2−オン70〜80重量%
及びメタノール20〜30重量%の範囲にある本発明の
組成物は、共沸様組成物である。ここで3,3,4,
4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−
オン73.06重量%及びメタノール26.94重量%
からなる組成物は共沸組成物であり、その沸点は大気圧
(760mmHg)で62.10℃である。
【0014】
【表2】
【0015】実施例3 実施例1の組成物に変えて、3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オンと2−プ
ロパノールを用いた以外、実施例1と同様の装置及び手
順で測定を行った。その測定結果を表3、図5及び図6
に示す。この結果から、3,3,4,4,5,5,6,
6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オン75〜85重
量%及び2−プロパノール15〜25重量%の範囲にあ
る本発明の組成物は、共沸様組成物である。ここで3,
3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキサ
ン−2−オン78.87重量%及び2−プロパノール2
1.13重量%からなる組成物は共沸組成物であり、そ
の沸点は大気圧(760mmHg)で72.37℃であ
る。
【0016】
【表3】
【0017】実施例4 実施例1の組成物に変えて、3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オンと塩化メ
チレンを用いた以外、実施例1と同様の装置及び手順で
測定を行った。その測定結果を表4、図7及び図8に示
す。この結果から、3,3,4,4,5,5,6,6,
6−ノナフルオロヘキサン−2−オン1〜10重量%及
び塩化メチレン90〜99重量%の範囲にある本発明の
組成物は、共沸様組成物である。ここで3,3,4,
4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−
オン4.54重量%及び塩化メチレン95.46重量%
からなる組成物は共沸組成物であり、その沸点は大気圧
(760mmHg)で39.70℃である。
【0018】
【表4】
【0019】実施例5 実施例1の組成物に変えて、3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−オンとtra
ns−1,2−ジクロロエチレンを用いた以外、実施例
1と同様の装置及び手順で測定を行った。その測定結果
を表5、図9及び図10に示す。この結果から、3,
3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキサ
ン−2−オン5〜15重量%及びtrans−1,2−
ジクロロエチレン85〜95重量%の範囲にある本発明
の組成物は、共沸様組成物である。ここで3,3,4,
4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキサン−2−
オン12.62重量%及びtrans−1,2−ジクロ
ロエチレン87.38重量%からなる組成物は共沸組成
物であり、その沸点は大気圧(760mmHg)で4
7.33℃である。
【0020】
【表5】
【0021】
【発明の効果】本発明の組成物は、塩素原子を含まない
為、オゾン層破壊の心配がない。また本発明の組成物
は、水素原子を含む為、大気中の水酸ラジカルとの反応
性が高く対流圏で分解され易い為、温室効果が小さいと
いう利点と有する。
【図面の簡単な説明】
【図1】C49COCH3−エタノール系(760mm
Hg)の気液平均曲線(液相−気相)を示す。
【図2】C49COCH3−エタノール系(760mm
Hg)の気液平均曲線(液相−沸点)を示す。
【図3】C49COCH3−メタノール系(760mm
Hg)の気液平均曲線(液相−気相)を示す。
【図4】C49COCH3−メタノール系(760mm
Hg)の気液平均曲線(液相−沸点)を示す。
【図5】C49COCH3−2−プロパノール系(76
0mmHg)の気液平均曲線(液相−気相)を示す。
【図6】C49COCH3−2−プロパノール系(76
0mmHg)の気液平均曲線(液相−沸点)を示す。
【図7】C49COCH3−塩化メチレン系(760m
mHg)の気液平均曲線(液相−気相)を示す。
【図8】C49COCH3−塩化メチレン系(760m
mHg)の気液平均曲線(液相−沸点)を示す。
【図9】C49COCH3−trans−1,2ジクロ
ロエチレン系(760mmHg)の気液平均曲線(液相
−気相)を示す。
【図10】C49COCH3−trans−1,2ジク
ロロエチレン系(760mmHg)の気液平均曲線(液
相−沸点)を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成9年10月9日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0012
【補正方法】変更
【補正内容】
【0012】
【表1】
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0014
【補正方法】変更
【補正内容】
【0014】
【表2】
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0016
【補正方法】変更
【補正内容】
【0016】
【表3】
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0018
【補正方法】変更
【補正内容】
【0018】
【表4】
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0020
【補正方法】変更
【補正内容】
【0020】
【表5】
【手続補正6】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0021
【補正方法】変更
【補正内容】
【0021】
【発明の効果】本発明の組成物は、塩素原子を含まない
為、オゾン層破壊の心配がない。また本発明の組成物
は、水素原子を含む為、大気中の水酸ラジカルとの反応
性が高く
【手続補正7】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図1】CCOCH−エタノール系(760m
mHg)の気液平曲線(液相−気相)を示す。
【図2】CCOCH−エタノール系(760m
mHg)の気液平曲線(液相−沸点)を示す。
【図3】CCOCH−メタノール系(760m
mHg)の気液平曲線(液相−気相)を示す。
【図4】CCOCH−メタノール系(760m
mHg)の気液平曲線(液相−沸点)を示す。
【図5】CCOCH−2−プロパノール系(7
60mmHg)の気液平曲線(液相−気相)を示す。
【図6】CCOCH−2−プロパノール系(7
60mmHg)の気液平曲線(液相−沸点)を示す。
【図7】CCOCH−塩化メチレン系(760
mmHg)の気液平曲線(液相−気相)を示す。
【図8】CCOCH−塩化メチレン系(760
mmHg)の気液平曲線(液相−沸点)を示す。
【図9】CCOCH−trans−1,2ジク
ロロエチレン系(760mmHg)の気液平曲線(液
相−気相)を示す。
【図10】CCOCH−trans−1,2ジ
クロロエチレン系(760mmHg)の気液平曲線
(液相−沸点)を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C11D 7:20 7:30) (72)発明者 田窪 征司 東京都文京区本郷2−40−17本郷若井ビル 6階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 秋山 稔 東京都文京区本郷2−40−17本郷若井ビル 6階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東1丁目1番地 工業技術 院物質工学工業技術研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 3,3,4,4,5,5,6,6,6−
    ノナフルオロヘキサン−2−オンと、メタノール、エタ
    ノール、2−プロパノール、塩化メチレン及びtran
    s−1,2−ジクロロエチレンの中から選ばれる1種の
    有機溶剤とからなることを特徴とする共沸及び共沸様組
    成物。
JP9256082A 1997-09-04 1997-09-04 含フッ素ケトンと有機溶剤からなる共沸及び共沸様組成物 Expired - Lifetime JP2972909B2 (ja)

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Cited By (5)

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