JPH1184101A - 着色されたプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 着色レンズの耐久性を向上させる。 【解決手段】 本発明の着色レンズは、プラスチックレ
ンズ基材と、該プラスチックレンズ基材上に形成された
顔料及び無機酸化物微粒子及びポリビニルブチラールを
主成分とする塗膜を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、耐久性に優れた着
色プラスチックレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズ基材（以下、レンズ
基材）は、成形が容易なこと、軽くて割れにくいこと、
容易に染色、着色が可能であること等の特徴を有するこ
とから、近年眼鏡レンズ等の光学レンズとして広く用い
られるようになっている。特に最近では、眼鏡の分野に
おいて様々な環境下で使用できる高耐久性を有する眼鏡
プラスチックレンズ（以下、眼鏡レンズ）の要望が高ま
っている。更に耐久性に加え、ファッション性も兼ね備
えたプラスチックレンズの要求も高まっている。また、
より軽量で薄いプラスチックレンズの要求も高まってき
ている。

【０００３】前記したようにレンズ基材が容易に着色可
能であるというメリットは、レンズ基材がファッション
性、遮光性を重視する眼鏡用のレンズ基材に好ましく用
いられる大きな理由となっている。そして現在では、眼
鏡レンズの約７０パーセント以上が染色して市場に提供
されていると言われている。以上のような理由から、高
耐久性の眼鏡レンズを多種多様な色で均一に大量且つ安
定して着色する必要性が出てきている。

【０００４】従来のレンズ基材の染色方法は、分散染料
を界面活性剤と共に水中に分散させた染色液を調整後に
加熱し、これにレンズ基材を浸漬する浸漬染色方法（浸
染法）が主に用いられていた。また、浸漬染色方法に代
わる方法として、例えば特公昭３５−１３８４号公報に
は、有機顔料を昇華させレンズ基材を着色する方法が提
案されている。また特開昭５６−１５３３２１号、特開
昭５６−１５９３７６号、特開平１−２７７８１４号の
各公報には、昇華性染料を昇華させてレンズ基材を染色
する方法が開示されている。また、特開昭５６−１５３
３２１号、特開昭５６−１５９３７６号の各公報には、
固体染色性染料を用いた気相染色方法が記載されてい
る。

【０００５】前記のようにレンズ基材には、染色性や着
色性、加工性等に関するメリットがある反面、表面硬度
が不十分なために傷がつきやすいという耐擦傷性の問題
点や、像や物体のちらつきの原因となる表面反射が生じ
易いといった問題点もあった。従来、レンズ基材の耐擦
傷性を向上させるために表面硬度を上げる目的でレンズ
基材表面にシリコン系材料を主成分とするハードコート
膜を設けていた。また表面反射を改善するためにレンズ
基材上に無機物を蒸着し、単層又は多層の反射防止膜を
設けることが行われていた。

【０００６】しかし、このようなシリコン系ハードコー
ト膜や無機物の反射防止膜を設けることにより、耐擦傷
性及び反射防止効果が向上した反面、レンズ基材の耐衝
撃性が低下するという問題点が生じた。そこでレンズ基
材の耐衝撃性を向上させるために、レンズ基材とハード
コート膜との間にプライマー層を設け、耐衝撃瀬尾っを
向上させることが提案された。

【０００７】プライマー層を形成するプライマー組成物
としては、例えば、エポキシ樹脂を用いる方法（特開昭
６０−２１４３０１号公報）や、アクリルポリオールと
多官能有機イソシアネート化合物からなるプライマー組
成物を用いる方法（特開昭６１−１１４２０３号公報）
等が提案されている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ファッ
ション性と耐久性を兼ね備えたプラスチックレンズを容
易且つ効率よく得るために、従来の染色法及び耐久性を
付与する方法の問題点を調べた。まず前記した従来のレ
ンズ基材の染色法である浸漬染色方法を用いて染色され
たレンズの観察を行った。その結果、着色された各々の
レンズの色調は、均一でなく、各々のレンズにより大き
く変わっていることが判った。また、固体染色性染料を
用いた気相染色方法で着色されたレンズは、やはり色の
濃度が均一にならないという問題点があった。また真空
雰囲気中で染色する方法で得られたレンズは、光学性能
が低下してしまう問題点があった。またこの方法は、雰
囲気を真空にしなければならないという作業が必要であ
り、設備費がかかってしまい、また作業がめんどうであ
る等の問題点もあった。

【０００９】更に、特公昭３５−１３８４号公報に記載
されている、顔料を用い真空雰囲気中で着色する方法
は、設備費の問題点に加え、この方法で製造される着色
レンズは、満足する光学性能が得られないという問題点
があった。このように着色レンズを得るための従来の各
染色方法には様々な問題点あった。

【００１０】次に着色レンズに耐久性を付与するため
に、浸漬染色方法で染色したレンズ基材上に耐衝撃性を
向上させるためのプライマー層を形成し、更にその上に
浸漬法により耐擦傷性を向上させるシリコン系材料を主
成分とするハードコート膜を形成することを試みた。そ
の結果、以下のような問題点が生じた。

【００１１】第１に、着色されたレンズ表面にハードコ
ート膜を形成する場合、ハード液（ハードコート膜を形
成するための原料となる液状物質）が着色したり、その
着色されたハード液を用いて別のレンズ基材を浸漬する
と、別のレンズ基材も着色されてしまうという問題点が
生じた。また、着色後とハードコート膜の成膜後では色
調が異なってしまうこともあった。

【００１２】第２に前記問題点に加えて、浸漬染色方法
や気相染色法で染色したプラスチックレンズを夏の強い
日差しの中や冬の雪山で紫外線に当ったり、長期間使用
していると変色したり、色ヌケが生じる場合があり、耐
光性や耐候性も更に向上させる必要があった。更に干渉
縞が発生する場合もあった。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記問題
点を検討した。浸漬染色方法の問題点は、染色液中の分
散染料濃度や染色助剤量、染色液の温度、更にレンズ基
材の材料の差違に基づく染色性のばらつきが原因である
ことが判った。また固体染色性染料を用いた気相染色方
法は、染色濃度の調整の困難性に起因するものであっ
た。また、真空雰囲気中で染色する方法の問題点は、処
理温度が１５０〜２００℃であり、レンズ基材の温度も
高温となるためにレンズ基材が侵されてしまい、その結
果レンズ基材の光学性能が低下することが判った。

【００１４】染色されたレンズは、染料が分子の形でレ
ンズ基材表面に存在している。そのため、染色されたレ
ンズ基材をハード液に浸漬し、その後レンズ基材上にハ
ードコート膜を形成する場合の前記問題点は、染料がハ
ード液に溶け出してしまうことに起因することが判っ
た。また、干渉縞は、高屈折率のレンズ基材を用い、そ
の上に塗膜を形成すると発生することが判った。

【００１５】本発明は、これらの問題点を解決し、耐久
性とファッション性を兼ね備えた眼鏡レンズを提案す
る。そこで本発明は、第１に「プラスチックレンズ基材
と、該プラスチックレンズ基材上に形成された顔料及び
無機酸化物微粒子及びポリビニルアセタールを主成分と
する塗膜を有することを特徴とする着色されたプラスチ
ックレンズ（請求項１）」を提供する。第２に「プラス
チックレンズ基材と、該プラスチックレンズ基材上に形
成された顔料及び無機酸化物微粒子及びポリビニルアセ
タールを主成分とする塗膜を有することを特徴とする着
色されたプラスチックレンズ（請求項２）」を提供す
る。第３に「プラスチックレンズ基材と、該プラスチッ
クレンズ基材上に形成された顔料及び無機酸化物微粒子
及びポリビニルアセタールを主成分とする塗膜を有する
ことを特徴とする着色されたプラスチックレンズ（請求
項３）」を提供する。第４に「前記塗膜が下記化合物を
含有することを特徴する請求項１または２記載のプラス
チックレンズ。

【００１６】（イ）アルミニウムまたはチタニウムのア
ルコキシド化合物またはアルコキシドジケトネート化合
物 （ロ）加水分解性オルガノシラン化合物またはその加水
分解縮合物（請求項４）」を提供する。第５に「前記塗
膜が下記化合物を含有することを特徴する請求項１また
は２記載のプラスチックレンズ。

【００１７】（イ）アルミニウムまたはチタニウムのア
ルコキシド化合物またはアルコキシドジケトネート化合
物 （ロ）加水分解性オルガノシラン化合物またはその加水
分解縮合物 （ハ）ジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセタ
ール化合物（請求項５）」を提供する。第６に「前記塗
膜の膜厚が０．１〜５μｍであることを特徴とする請求
項１から５記載のプラスチックレンズ（請求項６）」を
提供する。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明で使用されるレンズ基材は
プラスチックであり、例えばポリメチルメタクリレート
及びその共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合
体、ポリカーボネート、セルロースアセテート、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ＣＲ
−３９の重合体、または一種または二種以上のポリイソ
シアネートと一種または二種以上のポリオールおよび／
または一種または二種以上のポリチオールとを含む単量
体混合物を重合して得られるものである。

【００１９】本発明のプライマー層に分散させる顔料と
しては、レンズの透明性を損なわないように粒子径の小
さいものが好ましく用いられる。透明性の付与という目
的からすると、粒子径が０．３μｍ以下の超微粒子顔料
が適しており、特に、０．１μｍ以下のものが好まし
い。これらの顔料を例示すると、フタロシアニン系、ア
ゾ系、キナクリドン系、スレン系、キノフタロン系等の
有機顔料及びカーボンブラック、酸化チタン被覆雲母、
群青、ホワイトカーボン、酸化亜鉛等の無機顔料が挙げ
られる。

【００２０】プライマー層中の顔料の配合量は、樹脂４
０ｇに対して、顔料０．１〜１０ｇ程度が適当である。
本発明において使用されるプライマー層は、顔料分散性
が高く、かつ高い耐衝撃性を有するポリビニルアセター
ル（下記一般式Ｉ）を主成分とするものである。

【００２１】一般式Ｉ

【００２２】

【化１】

【００２３】架橋されたポリビニルアセタールを主成分
とする場合、プライマー層の形成は、主成分であるポリ
ビニルアセタールと加水分解性オルガノシラン化合物ま
たはその加水分解縮合物、アルミニウムまたはチタニウ
ムのアルコキシド化合物あるいはアルコキシドジケトネ
ート化合物及び硬化触媒を溶解し、更に無機酸化物微粒
子を分散させたものをプラスチックレンズ基材表面に塗
布し、加熱処理することにより可能である。

【００２４】ポリビニルアセタールを主成分とする材料
の具体例としては、アセタール部のアルキル基の炭素数
が０から２０のものが利用でき、好ましくは０から１０
のものである。特に好ましくはアルキル基の炭素数が３
であるポリビニルブチラールである。アセタール基のア
ルキル鎖が短い方が樹脂のガラス転移点が上昇し、コー
ト膜の耐熱性が向上するが、耐衝撃性は低下する傾向が
ある。この物性を考慮し、２種類以上のポリビニルブチ
ラールを混合して用いることもできる。

【００２５】アセタール化度は１０から９０％のものが
使用でき、好ましくは２０から８０％のアセタール化度
のポリビニルアセタールである。アセタール化度が１０
％未満では衝撃強度の改善が不十分であり、またアセタ
ール化度が９０％より多いポリビニルアセタールは合成
が困難であるほか、合成できたとしてもプラスチック基
材との密着性の低下が予測されるため好ましくない。

【００２６】ポリビニルアセタールの重合度は、好まし
くは５，０００以下のものであるが、より好ましくは１
００から３，０００である。重合度が５，０００よりも
高すぎると、溶媒に溶解しにくくなる。また、最適アセ
タール化度のポリビニルアセタールを合成するのが困難
となってしまう。逆に、重合度が１００よりも低いと耐
衝撃性の改善が不十分となる。なお、一般式（Ｉ）のポ
リビニルアセタール中のアセチル基は本発明においては
必須成分ではないが、ポリビニルアセタールの原料であ
るポリビニルアルコールがポリ酢酸ビニルの加水分解に
よって合成される。従って、少量のポリビニルアルコー
ルが残存してしまうことになる。

【００２７】プライマー組成物中のポリビニルアセター
ルの添加量は、１〜３０重量％であり、好ましくは２〜
２０重量％である。ポリビニルアセタールの添加量が３
０重量％よりも多すぎるとプライマー組成物の粘度が高
くなり過ぎてしまいプラスチックレンズ基材への塗布が
困難になる。またプライマー層の膜厚が厚くなり過ぎて
しまうため、塗布面の均一性が失われる。逆にポリビニ
ルアセタールの添加量が１重量％よりも少なくなるとプ
ライマー層の膜厚が薄くなり過ぎてしまい、耐衝撃性の
改善が不十分となる。

【００２８】プライマー層の形成に用いる架橋剤として
は、下記一般式（II）、（III）に示される加水分解性
オルガノシラン化合物が挙げられる。 一般式（II）

【００２９】

【化２】

【００３０】一般式（III）

【００３１】

【化３】

【００３２】オルガノシラン化合物中の加水分解性基が
加水分解してシラノール基が生成し、有機金属アルコキ
シド化合物と反応する。そして、更に触媒の作用と熱に
より、ポリビニールアセタール中の水酸酸基と脱水縮合
することにより分子間もしくは分子内で架橋が行われ
る。架橋に預かる分子は、オルガノシラン化合物及び有
機金属アルコキシド化合物の加水分解物またはそれらの
縮合物である。オルガノシラン化合物は、予め加水分解
されたものを添加するのが好ましい。

【００３３】また、１種類のオルガノシラン化合物を単
独で用いてもよいし、２種類以上のオルガノシラン化合
物を混合して用いてもよい。オルガノシラン化合物とし
ては、加水分解基がハロゲン原子であるハロシラン化合
物類、加水分解基がカルボキシ基であるカルボキシシラ
ン化合物類、加水分解基がケトオキシム基であるケトオ
キシムシラン化合物類、もしくは加水分解基がアルコキ
シ基であるアルコキシシラン化合物類等を用いることが
できる。

【００３４】一般式（II）で示される加水分解性オルガ
ノシラン化合物の具体的な例としては、ジメチルジメト
キシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメ
トキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、フェニルメ
チルジメトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
クロロプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエ
トキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチル
ビニルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチ
ルジエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、
メチルトリブトキシシラン、メチルトリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン、エチルトリメトキシシラン、エチ
ルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、
エチルトリブトキシシラン、エチルトリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン、プロピルトリメトキシシラン、プ
ロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラ
ン、ブチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシ
シラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
（２−メトキシエトキシ）シラン、フェニルトリメトキ
シシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエ
トキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリ
メトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピルト
リエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
トリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラ
ン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）トリメ
トキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）トリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシク
ロヘキシルエチル）トリメトキシシラン、β−（３，４
−エポキシシクロヘキシルエチル）トリエトキシシラ
ン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テ
トラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、などが
あげられる。

【００３５】また、一般式（III）で示される加水分解
性オルガノシラン化合物の具体的な例としては、１，１
−ビス（トリメトキシシリル）エタン、１，１−ビス
（トリエトキシシリル）エタン、１，２−ビス（トリメ
トキシシリル）エタン、１，２−ビス（トリエトキシシ
リル）エタン、１，３−ビス（トリメトキシシリル）プ
ロパン、１，３−ビス（トリエトキシシリル）プロパ
ン、２，２−ビス（トリメトキシシリル）プロパン、
２，２−ビス（トリエトキシシリル）プロパン、などが
あげられる。プライマー組成物中のオルガノシラン化合
物の添加量としては０．０１〜１０重量％、好ましくは
０．１〜５重量％である。

【００３６】一般式（IV）の有機金属アルコキシド化合
物としては、アルミニウムまたはチタニウムのアルコキ
シドまたはアルコキシドジケトネート化合物が用いられ
る。 一般式（IV）

【００３７】

【化４】

【００３８】これらは１種類の化合物を単独で用いても
よいし、２種類以上の化合物を混合して用いてもよい。
有機金属アルコキシド化合物は、オルガノシラン化合物
またはその加水分解縮合物と容易に反応し、その生成物
はポリビニルアセタール中の水酸基と触媒および熱の作
用により反応する。有機金属アルコキシド化合物には、
加水分解で生じたオルガノシラン化合物中のシラノール
基とポリビニルアセタール中の水酸基との脱水縮合反応
を促進する触媒としての作用と、オルガノシラン化合物
とともに加水分解縮合する架橋剤としての作用があるも
のと考えられる。一般式（IV）で示される有機金属アル
コキシド化合物の具体的な例としては、アルミニウムト
リメトキシド、アルミニウムトリエトキシド、アルミニ
ウムトリプロポキシド、アルミニウムトリブトキシド、
チタニウムテトラメトキシド、チタニウムテトラエトキ
シド、チタニウムテトラプロポキシド、チタニウムテト
ラブトキシド、アルミニウムジプロポキシドアセチルア
セトナート、アルミニウムジプロポキシドエチルアセト
アセテート、アルミニウムジブトキシドアセチルアセト
ナート、アルミニウムジブトキシドエチルアセトアセテ
ート、チタニウムジメトキシドビス（アセチルアセトナ
ート）、チタニウムジエトキシドビス（アセチルアセト
ナート）、チタニウムジプロポキシドビス（アセチルア
セトナート）、チタニウムジブトキシドビス（アセチル
アセトナート）、チタニウムジプロポキシドビス（エチ
ルアセトアセテート）、チタニウムジブトキシドビス
（エチルアセトアセテート）などがあげられる。この中
でも特にチタニウムアルコキシドが好ましい。プライマ
ー組成物中の有機金属アルコキシド化合物の添加量とし
ては０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜３重量
％であるが、オルガノシラン化合物の５０モル％以下が
好ましい。有機金属アルコキシド化合物の添加量がオル
ガノシラン化合物の添加量の５０モル％を越えると耐衝
撃性が低下する。

【００３９】またジアルデヒド化合物またはジアルデヒ
ドのアセタール化合物も架橋剤として用いることができ
る。ジアルデヒド化合物を用いた場合は、アルデヒド基
が触媒の作用によりポリビニルアセタール中の水酸基と
反応するか、もしくはアルキルアセタール基との間のア
セタール交換反応により新たにアセタール結合を形成す
る。ジアルデヒド化合物を用いた場合は、分子内に２つ
のアルデヒド基を有しているため、ポリビニルアセター
ルの分子間もしくは分子内での架橋が可能となる。ジア
ルデヒドのアセタール化合物を用いた場合は、水および
酸性触媒との共存下では対応するジアルデヒドとの平衡
関係にあるため、架橋反応機構としてはジアルデヒドの
場合と全く同様であると考えられる。またジアルデヒド
化合物またはジアルデヒドのアセタール化合物は単独で
用いてもよいし、２種類以上のジアルデヒド化合物を混
合して用いてもよい。具体的なジアルデヒド化合物とし
ては、グリオキサール、グルタルアルデヒド、ヘキサン
ジアール、２−ヒドロキシヘキサンジアール、マロンア
ルデヒドテトラメチルアセタール、マロンアルデヒドテ
トラエチルアセタール、グルタルアルデヒドテトラメチ
ルアセタール、グルタルアルデヒドテトラエチルアセタ
ールなどがあげられる。プライマー組成物中のジアルデ
ヒド化合物またはジアルデヒドのアセタール化合物の添
加量としては０．０１〜３０重量％であるが、オルガノ
シラン化合物の５０モル％以下が好ましい。ジアルデヒ
ド化合物またはジアルデヒドのアセタール化合物の添加
量がオルガノシラン化合物の添加量の５０モル％を越え
ると耐衝撃性が低下してしまう。

【００４０】プライマー層には無機酸化物微粒子を添加
することができる。プライマー層に無機酸化物を添加す
ることによりプライマー層の屈折率を調整することが可
能となる。添加可能な無機酸化物としては、酸化アルミ
ニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化鉄、酸化
アンチモン、酸化ベリリウム、酸化亜鉛、酸化スズ、酸
化セリウム、酸化ケイ素、酸化タングステンなどの金属
酸化物微粒子またはそれらの複合体であり、単独で用い
てもよいし、２種類以上の金属酸化物微粒子からなる混
合物またはそれらの複合体、固溶体もしくはその混合物
を用いることもできる。

【００４１】これら無機酸化物微粒子としては、市販さ
れている水または有機溶媒に分散した微粒子をそのまま
用いることができる。無機酸化物微粒子あるいはこれら
の無機酸化物の複合体や固溶体の平均粒子径は１〜３０
０ｎｍであり、好ましくは１〜５０ｎｍである。平均粒
子径が３００ｎｍを越えると光の散乱によるレンズの曇
りが生じてしまう。プライマー組成物中の無機酸化物微
粒子の添加量は固形分濃度として０．１〜３０重量％で
あるが、プライマー層の屈折率がプラスチックレンズ基
材の屈折率に一致するか、もしくは極めて近くなるよ
う、無機酸化物微粒子の種類、添加量が調整される。屈
折率が１．６０以上の高屈折率プラスチックレンズ基材
の場合には、ポリビニルアセタール１重量部に対して、
高屈折率である酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化
鉄、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化セリウム、酸化タ
ングステンなどの無機酸化物微粒子またはそれらの複合
体または固溶体もしくはその混合物を１〜５重量部添加
するのが好ましい。また屈折率が１．５前後の低屈折率
のプラスチックレンズ基材を用いる場合には、ＳｉＯ2
の微粒子を添加してもよい。

【００４２】硬化触媒としては、加水分解性オルガノシ
ラン化合物が加水分解して生成したシラノール基とポリ
ビニルアセタール中の水酸基との脱水縮合、およびジア
ルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセタール化合物
とポリビニルアセタール中の水酸基とのアセタール化反
応を促進するものであれば特に制限はない。具体的に
は、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、酢
酸、安息香酸、フタル酸、メタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、アルキル基の炭素数が１〜１８のアルキル
ベンゼンスルホン酸などの有機酸、ジブチルスズジラウ
レート、ジブチルスズジオクテート、ジブチルスズジア
セテートなどの有機スズ化合物を用いることができる。
この中で特に好ましいのは塩酸、硝酸などの無機酸、お
よびメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸などの有機酸、および有機スズ化合物で
ある。これらは単独で用いてもよいし、２種類以上の触
媒を混合して用いてもよい。プライマー組成物中の硬化
触媒の添加量としては、０．００２〜１０重量％、好ま
しくは０．００５〜２重量％である。触媒の量が１０重
量％を超えると、膜が固くなってしまい耐衝撃性が低下
してしまう問題点が生じる。また、０．００２重量％よ
りも少ないと耐アルコール性が低くなり、その後にハー
ドコート膜を塗布する場合に外観が悪くなるという問題
点が生じる。

【００４３】プライマー組成物中の有機溶媒としては、
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ケ
トン類、エステル類、エーテル類その他公知の溶媒で、
ポリビニルアセタールをよく溶解するものが使用でき
る。特に好ましくはメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、ヘキサノール、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン
であるが、これらは単独で用いてもよいし、２種類以上
の有機溶媒を混合して用いてもよい。

【００４４】塗布性の改善を目的とした各種レベリング
剤あるいは耐候性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸
化防止剤、その他膜の性能や機能を高める公知の添加物
を併用することができる。プライマー層の膜厚は耐衝撃
性の向上の観点から０．０１〜３０μｍとするのが好ま
しく、特に好ましくは０．１〜５μｍである。０．０１
μｍ未満の膜厚では耐衝撃性は不充分であり、３０μｍ
より大きいとレンズ基材に塗布した時の面精度が低下し
てしまう。

【００４５】プライマー用塗料の塗布方法は、スピンコ
ート法、ディッピング法等公知の方法であれば、特に制
限はない。また、レンズ基材は、必要に応じてアルカリ
処理、プラズマ処理、紫外線処理等の前処理を行ってお
くことが好ましい。プライマー層を形成するには、プラ
イマー用塗料をレンズに塗布した後、５０〜１２０℃、
好ましくは７０〜１１０℃で１〜６０分加熱することが
好ましい。この加熱処理により、塗布されたプライマー
層の組成物中の加水分解されたオルガノシラン化合物、
ジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセタール化
合物とポリビニルアセタール中に含まれる水酸基とが脱
水縮合してポリビニルアセタール分子が架橋されるとと
もに、縮合反応により生成した水及び予めプライマー組
成物中に含まれていた有機溶媒と水が蒸発する。こうし
てプラスチックレンズ基材表面に３次元的に架橋された
ポリビニルアセタールのプライマー膜が形成される。

【００４６】上記顔料分散樹脂塗膜上には、プラスチッ
クレンズ基材の耐擦傷性を向上させるためにハードコー
ト膜を形成することが好ましい。特に、下記一般式
（Ｖ）で表わされる有機ケイ素化合物またはその加水分
解物が好ましい。 一般式（Ｖ）： Ｒ¹⁰ｒＲ¹¹ｓＳｉ（ＯＲ¹²）_4-(r+s) （但し、式中、Ｒ¹⁰ は、官能基又は不飽和２重結合を
有する炭素数４〜１４の有機基であり、Ｒ¹¹ は、炭素
数１〜６の炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基であ
り、Ｒ¹² は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ
アルキル基又はアシル基であり、ｒ及びｓは、それぞれ
０又は１であり、かつｒ＋ｓは、１又は２である。） 一般式（Ｖ）の化合物のうち、耐擦傷性が優れていると
いう理由から、Ｒ１０が官能基としてエポキシ基を有す
るものが好ましく、例えば、次のものが使用される。 （１）一般式（VI）：

【００４７】

【化５】

【００４８】（但し、式中、Ｒ¹³ は、炭素数１〜４の
アルキル基又はアルコキシアルキル基又はアシル基、Ｒ
¹⁴ は、炭素数１〜６の炭化水素基又はハロゲン化炭素
化水素基、Ｒ¹⁵ は、水素またはメチル基、ｔは２又は
３、ｕは１〜６、ｖは０〜２である。）で表わされる化
合物。 （２）一般式（VII）：

【００４９】

【化６】

【００５０】（但し、Ｒ¹⁶ は、炭素数１〜４のアルキ
ル基又はアルコキシアルキル基又はアシル基、Ｒ¹⁷
は、炭素数１〜４の炭化水素基又はハロゲン化炭素化水
素基、ｗは２又は３、ｘは１〜４である。）で表わされ
る化合物。上記一般式で表わされる化合物は、いずれも
エポキシ基を有するので、エポキシシランとも呼ばれ
る。

【００５１】エポキシシランの具体例としては、例え
ば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリアセトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランな
どが挙げられる。

【００５２】また、一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ｒ¹
が官能基としてエポキシ基を有するもの以外（ａ＝０の
ものを含む）の例としては、例えば、次のものが使用さ
れる。メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメ
トキシエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピル
トリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエト
キシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリメ
トキシシランなどの各種トリアルコキシシラン、トリア
シロキシシランあるいはトリアルコキシアルコキシシラ
ン化合物。

【００５３】以上に挙げた一般式（Ｖ）の例示化合物
は、いずれもＳｉ原子に結合するＯＲ ¹² 基が３個ある
（ｒ＋ｓ＝１）３官能の例であるが、ＯＲ¹² 基が２個
ある（ｒ＋ｓ＝２）２官能の相当する化合物ももちろん
使用することができる。２官能の相当する化合物の例と
しては、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメト
キシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチル
ビニルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランな
どがある。

【００５４】一般式（Ｖ）の化合物は、１種類で使用し
てもよいが、目的に応じて２種以上を混合して使用して
もよい。特に、２官能の化合物を使用するときには、３
官能の化合物と併用することが好ましい。３官能の化合
物を併用した場合には、平均で２＞ｒ＋ｓ＞１となる。

【００５５】更に、ｒ＋ｓ＝０の４官能の相当する化合
物を併用することも可能である。４官能の相当する化合
物の例としては、メチルシリケート、エチルシリケー
ト、イソプロピルシリケート、ｎ−プロピルシリケー
ト、ｎ−ブチルシリケート、ｔ−ブチルシリケート、ｓ
ｅｃ−ブチルシリケートなどが挙げられる。このように
３官能、４官能の化合物を併用することにより膜に適当
な硬度を付与させることが可能となる。

【００５６】更に一般式（Ｖ）の化合物は、そのまま使
用してもよいが、反応速度を増し、硬化温度を下げる目
的で加水分解物として使用することが好ましい。２〜４
官能の化合物の中で同一官能数の化合物を２種以上を併
用する場合、或いは異なる官能数の化合物を２種以上を
併用する場合、加水分解後に併用してもよいし、加水分
解前に併用して共加水分解を行なってもよい。加水分解
によりＨＯＲ³ なるアルコールが遊離され、一般式
（Ｖ）の化合物は、相当するシラノール：

【００５７】

【化７】

【００５８】になる。シラノールは、速やかに脱水縮合
が進み、オリゴマーになる。従って、この反応が十分に
進むように、加水分解後、１〜２４時間放置（養生）さ
せてもよい。これら組成物を使用した場合、硬度を上げ
るために微粒子を添加してもよい。また、塗布時におけ
る流れ性を向上させ、硬化膜の平滑性を向上させるため
に、例えば、水、低級アルコール、アセトン、エーテ
ル、ケトン、エステルなど各種の溶媒を使用することが
可能である。

【００５９】ハードコートには、硬度の付与、帯電防止
性、屈折率の制御などの目的で微粒子を添加することも
可能である。微粒子としては、例えば、酸化亜鉛、酸化
ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタニウム、酸化ジル
コニウム、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化アンチモ
ン、酸化タングステン、酸化セリウム、酸化鉄等を使用
することができ、これらを単独で使用するだけでなく、
必要に応じて２種以上を混合または固溶体として使用す
ることも可能である。特に高屈折率の基材を用いた場合
には、特に酸化スズと酸化タングステンの複合微粒子又
は固溶体もしくはその混合物等の無機微粒子の微粒子が
使用可能である。好ましくは、酸化スズ微粒子を核と
し、その表面を酸化スズと酸化タングステンの複合微粒
子で被覆した変性微粒子が好ましい。

【００６０】この変性微粒子は、「酸化スズ（微粒子）
のコロイド粒子を核に、その周囲を酸化スズ−酸化タ
ングステン複合体（微粒子）のコロイド粒子が完全に
又は不完全に取り囲んだ、二重構造を持つコロイド粒
子」が分散媒中にコロイド状に分散したものである。核
となる酸化スズのコロイド粒子の粒径は、一般に４〜
５０ｎｍである。周囲を取り囲む複合体のコロイド粒子
の粒径は、一般に２〜７ｎｍである。核となる酸化ス
ズ粒子は、正に帯電している。そのため、これをその
まま一般式（Ｉ）で表わされる成分に混合すると、一般
式（Ｉ）の分子は、−ＳｉＯ^- Ｈ⁺ に由来して、負の電
荷を持つので、凝集（ゲル化）する。それに対して、複
合体粒子は、負に帯電している。そのため、これを一
般式（Ｉ）と混合しても凝集しない。

【００６１】酸化スズ−酸化タングステン複合体微粒子
は、一般には、タングステン酸ナトリウム水溶液をイオ
ン交換して製造したタングステン酸水溶液に、スズ酸ナ
トリウム水溶液を室温にて強撹拌下に加えることによっ
て製造される。複合体微粒子のＷＯ₃ ／ＳｎＯ₂ の重
量比は、一般に０．５〜１００である。０．５より小さ
くても、１００より大きくても本発明のコーティング組
成物を調製して塗膜を形成したとき、性能の劣った塗膜
しか得られない。

【００６２】変性微粒子は、酸化スズの水性微粒子の
「ＳｎＯ₂換算で１００重量部」に対して、複合体の
水性微粒子を「ＷＯ₃とＳｎＯ₂の合計重量換算で２〜１
００重量部」を室温下、強撹拌下に加えることによって
製造される。この場合も、２重量部より少なくても、１
００重量部より多くても本発明のコーティング組成物を
調製して塗膜を形成したとき、性能の劣った塗膜しか得
られない。

【００６３】変性微粒子の二重構造コロイド粒子の粒径
は、一般に４．５〜６０ｎｍである。酸化スズの水性
微粒子に複合体の水性微粒子を混合すると、酸化スズ
の粒子と複合体の粒子とは、化学的に結合するもの
と推定される。そのため、製造された変性微粒子は、安
定に存在するものと推定される。また特に、酸化チタニ
ウム、酸化アンチモン、酸化タングステン、酸化セリウ
ム、酸化ジルコニウム、酸化スズを使用した場合には、
組成物の屈折率を高くすることができる。本発明は、こ
のような高屈折率成分を使用した際に、特に優れた効果
を発揮することができる。またこれらの微粒子は、複数
の酸化物が混じり合いこれらの酸化物とは異なる結晶構
造を形成した固溶体の状態でもよい。

【００６４】分散媒としては、水、アルコールその他の
有機溶媒が使用される。微粒子には、有機アミンその他
の安定剤を添加することが好ましい。微粒子の粒子径
は、１〜２００ｎｍ、特に５〜１００ｎｍのものが好ま
しい。１ｎｍより小さいと製造が困難であり、微粒子自
身の安定性も悪く、かつ効果も小さくなってしまう。ま
た２００ｎｍより大きいとコーティング組成物の安定
性、塗膜の透明性、平滑性などが低下してしまう。

【００６５】以上の成分の他に更に必要に応じて、例え
ば、塗布される側の基材（成形物）との接着性改良を目
的として、或いは、コーティング組成物の安定性を向上
させる目的で、各種添加剤を併用してもよい。添加剤の
例としては、ｐＨ調節剤、粘度調節剤、レベリング剤、
つや消し剤、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などが
ある。

【００６６】塗布時におけるフローを向上させ、塗膜の
平滑性を向上させて塗膜表面の摩擦係数を低下させる目
的で、各種の界面活性剤をコーティング組成物に併用す
ることも可能であり、特に、ジメチルシロキサンとアル
キレンオキシドとのブロックまたはグラフト共重合体、
さらにはフッ素系界面活性剤などが有効である。その塗
布方法は、刷毛塗り、浸漬、ロール塗り、スプレー塗
装、流し塗り等、通常の塗布法を用いることができる。
この際、塗布条件は、主としてプライマー層を形成する
プライマー組成物の性質によって決定される。

【００６７】反応を促進し、低温で硬化させるために、
下記のような硬化触媒を用いることができる。 （１）アミン類：モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、イソプロパノールアミン、エチレンジアミン、
イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、モルホリ
ン、トリエタノールアミン、ジアミノプロパン、アミノ
エチルエタノールアミン、ジシアンジアミド、トリエチ
レンジアミン、２−エチル−４−メチルイミダ微粒子。

【００６８】（２）各種金属錯化合物： 一般式：ＡｌＸn Ｙ_3-n （但し、式中、ＸはＯＬ（Ｌは低級アルキル基）、Ｙは
一般式Ｍ₁ ＣＯＣＨ₂ ＣＯＭ₂ （Ｍ₁ 、Ｍ₂ は低級アル
キル基）及びＭ₁ ＣＯＣＨ₂ ＣＯＯＭ₂ に由来する配位
子から選ばれる少くとも１つで、ｎは０又は１又は２で
ある）で示されるアルミニウムキレート化合物。

【００６９】特に有用なキレート化合物としては、溶解
性、安定性、触媒硬化の観点から、アルミニウムアセチ
ルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテ
ートモノアセチルアセトネート、アルミニウム−ジ−ｎ
−ブトキシド−モノエチルアセトアセテート、アルミニ
ウム−ジ−ｉｓｏ−プロポキシド−モノメチルアセトア
セテートなどである。

【００７０】その他、クロムアセチルアセトネート、チ
タニルアセチルアセトネート、コバルトアセチルアセト
ネート、鉄アセチルアセトネート、マンガンアセチルア
セトネート、ニッケルアセチルアセトネート、ＥＤＴ
Ａ、さらには、Ａｌ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｔｉの錯化合
物。 （３）金属アルコキシド：アルミニウムトリエトキシ
ド、アルミニウムトリ−ｎ−プロポキシド、アルミニウ
ムトリ−ｎ−ブトキシド、テトラエトキチタン、テトラ
−ｎ−ブトキシチタン、テトラ−ｉ−プロポキシチタ
ン。

【００７１】（４）有機金属塩：酢酸ナトリウム、ナフ
テン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オ
クチル酸スズ。 （５）過塩素酸塩：過塩素酸マグネシウム、過塩素酸ア
ンモニウム。 （６）有機酸又はその無水物：マロン酸、コハク酸、酒
石酸、アジピン酸、アゼライン酸、マレイン酸、o−フ
タル酸、テレフタル酸、フマル酸、イタコン酸、オキザ
ロ酢酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン
酸、１，２−ジメチルマレイン酸無水物、無水フタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、無水ナフタル酸。

【００７２】（７）ルイス酸：塩化第二鉄、塩化アルミ
ニウム。 （８）ハロゲン化金属：塩化第一スズ、塩化第二スズ、
臭化スズ、塩化亜鉛、臭化亜鉛、四塩化チタン、臭化チ
タン、臭化タリウム、塩化ゲルマニウム、塩化ハフニウ
ム、塩化鉛、臭化鉛。

【００７３】以上の触媒は、単独で使用しても２種以上
混合して使用してもよい。上記のようにして形成される
本発明の着色プラスチックレンズは、レンズ基材の厚さ
数ｍｍに対して、顔料分散樹脂塗膜の膜厚は数μｍ、コ
ーティング膜（例えば、ハードコート膜）の膜厚は２μ
ｍ程度である。顔料分散樹脂塗膜とコーティング膜は、
レンズのいずれの面に設けてもよい。例えば、レンズの
一方の面、例えば、接眼側片面に形成してもよいし、両
面に形成してもよい。

【００７４】ハードコート膜としては、前記したような
ものの他にＣＶＤ法により形成することも可能である。
材料としては、Ｓｉ及び／またはＴｉを含む化合物が挙
げられ、具体的にはテトラメトキシシラン、ジメトキシ
シラン、メチルメトキシシラン、テトラメトキシシラ
ン、テトラメトキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタ
ン、テトラジエチルアミノチタンなどである。ＣＶＤ法
によるハードコート膜の膜厚は０．４μｍより厚く５μ
ｍよりも薄い膜厚を有するものである。ＣＶＤによりハ
ードコート膜を形成することにより、レンズ基材表面形
状によらずハードコート膜を形成することが可能とな
る。また、浸漬染色方法によらないので、一度に大量の
レンズにハードコート膜を形成することができ、耐久性
を有する染色レンズの製造が容易になる。

【００７５】また請求項１の構成にジアルデヒド化合物
またはジアルデヒドのアセタール化合物を添加し、塗膜
とすることも可能である。また、本発明の着色されたプ
ラスチックレンズは、さらに必要に応じて無機酸化物か
らなる反射防止膜や撥水膜を形成することができる。撥
水膜を形成する材料としては、フルオロアルキル基を含
有するシラザン化合物が好ましい。このシラザン化合物
中のアミノ基は１〜３官能のものが使用可能である。ま
た置換基としてアルコキシ基を有するものも使用可能で
ある。また、撥水膜の成膜方法としては、真空蒸着法、
ＣＶＤ法、スパッタリング法等の乾式法や浸漬法やスピ
ンコート法等の湿式法等の方法を用いることが可能であ
る。撥水膜を設けることによりより様々な環境下での使
用に耐え得る着色レンズが得られる。

【００７６】本発明の着色されたプラスチックレンズに
おいては、顔料分散樹脂塗膜をレンズ表面上に形成する
ものであり、従来のように基材中に含浸させるものでは
ないため、染色のバラツキがなく、均一且つ安定した着
色が可能である。更に、長時間の使用による色ヌケが生
じることもない。また、顔料分散樹脂層の上に、コーテ
ィング膜としてハードコート膜を形成する際に、シリコ
ン樹脂等のハードコート液に浸漬しても、ハードコート
液中に染料が溶け出すことがない。

【００７７】以下、本発明の実施例について説明する。

【００７８】

【実施例１】 （１−１） プライマー組成物の調製 回転子を備えた反応容器中にメチルトリメトキシシラン
４．３重量部とエタノール４０重量部を仕込み、０．０
０１Ｎ塩酸０．５重量部を加え、１時間攪拌し加水分解
を行なった。

【００７９】上記加水分解物に、チタニウムテトラｎ−
ブトキシド２．７重量部をｎ−ブタノール２０重量部に
溶解した溶液を加え３０分攪拌し、オルガノアルコキシ
シラン／オルガノチタネート加水分解縮合物を得た。回
転子を備えた別の反応容器中で、積水化学（株）製ポリ
ビニルブチラール樹脂エスレックＢＭ−２（平均重合度
８００、ブチラール化度６８％）２０重量部をｎ−ブタ
ノール４１４．６重量部、エタノール３３０重量部、エ
チルセロソルブ５０重量部に溶解する。得られたポリビ
ニルブチラールの溶液に、上記のオルガノアルコキシシ
ラン／オルガノチタネート加水分解縮合物の溶液を攪拌
しながら加える。次いで、日産化学（株）製ＳｎＯ₂／
ＷＯ₃複合微粒子分散メタノール微粒子（ＨＩＳ−３０
Ｍ）１７５重量部、硬化触媒としてジブチルスズジラウ
レート２重量部をエタノール２０重量部に溶解した溶
液、レベリング剤として住友スリーエム（株）製フッ素
系界面活性剤フロラードＦＣ４３０ １重量部をエタノ
ール１０重量部に溶解した溶液、純水５０重量部を順次
加え２４時間攪拌する。その後、３μ のメンブランフ
ィルターで濾過しプライマー組成物を調製した。その
後、このプライマー溶液中に、カーボンブラックを２ｇ
分散させた。

【００８０】（１−２）顔料分散プライマー組成物の塗
布および硬化 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍ、屈
折率が１．６６の熱硬化性ウレタン樹脂製眼鏡用プラス
チックレンズＮＬIVを、前処理として６０℃の１０％Ｎ
ａＯＨ水溶液に５分間浸し、温水で洗浄後乾燥した。こ
のプラスチックレンズの両面にディッピング法（引き上
げ速度５ｍｍ／秒）にてプライマー組成物を塗布し、９
０℃で３０分間加熱処理してプライマーを硬化させた。

【００８１】（１−３）シリコン系高屈折率ハードコー
ト液の調製 回転子を備えた反応容器中に、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン１８０重量部を仕込み、マグネチ
ックスターラーを用いて激しく攪拌しながら，０．０１
規定塩酸水溶液４０重量部を一度に添加し、１時間加水
分解を続け、部分的に縮合した加水分解物を得た。

【００８２】上記の加水分解物に、日産化学（株）製Ｓ
ｎＯ₂／ＷＯ₃複合微粒子分散メタノール微粒子（ＨＩＳ
−３０Ｍ）を６３０重量部と、硬化触媒としてエチレン
ジアミン四酢酸アルミニウム４重量部と、レベリング剤
として東レダウコーニング（株）製シリコン系界面活性
剤ＳＨ３０ＰＡを０．４５重量部添加し、十分に攪拌混
合した後、３μ のメンブランフィルターで濾過しハー
ドコート液を調製した。

【００８３】（１−４）シリコン系高屈折率ハードコー
ト液の塗布および硬化 （１−１）で得られたプライマー層を有するプラスチッ
クレンズの両面に、シリコン系高屈折率ハードコート液
をディッピング法（引き上げ速度５ｍｍ／秒）にて塗布
した。塗布したレンズを１００℃で４時間加熱処理して
ハードコート層を硬化させた。

【００８４】（１−５）反射防止膜の形成 （１−４）で得られたプライマー層およびハードコート
層を有するプラスチックレンズの両面に、ＳｉＯ₂／Ｚ
ｒＯ₂系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成させ
た。 （１−６）複合膜を有するプラスチックレンズの性能評
価 図１に、シリコン樹脂硬化膜形成前のレンズの分光透過
率曲線１とシリコン樹脂硬化膜形成後のレンズの分光透
過率曲線２を示す。

【００８５】着色されたプラスチックレンズの視感透過
率は、４７％で、均一かつ透明性の高いレンズが得られ
た。シリコン樹脂硬化膜を施しても、色調も視感透過率
も変化がなく、シリコン樹脂を施す前後での色差は、
０．３であった。

【００８６】

【実施例２】 （２−１）プライマー組成物の調製 実施例１で用いたのと同じポリビニルアセタール樹脂プ
ライマー４０ｇと界面活性剤０．２ｇからなるビヒクル
にジアントラキノリルレッドを４ｇ分散させた。

【００８７】（２−２）顔料分散プライマー組成物の塗
布および硬化 度数が−４．００ジオプタで、中心厚が１．０ｍｍ、屈
折率が１．６６の熱硬化性ウレタン樹脂製眼鏡用プラス
チックレンズＮＬIVを、前処理として６０℃の１０％Ｎ
ａＯＨ水溶液に５分間浸し、温水で洗浄後乾燥した。こ
のプラスチックレンズの凹面上にスピンコート法（１，
５００ＲＰＭ）にて（２−１）で調製したプライマー組
成物を塗布し、１００℃で１５分間加熱処理してプライ
マーを硬化させた。

【００８８】（２−３）シリコン系ハードコート液の塗
布および硬化 （２−２）で得られたプライマー層を有するプラスチッ
クレンズの両面に、（１−３）で得られたシリコン系ハ
ードコート液をディッピング法（引き上げ速度１００ｃ
ｍ／ｍｉｎ）にて塗布した。塗布したレンズを１００℃
で４時間加熱処理してハードコート層を硬化させた。

【００８９】（２−４）反射防止膜の形成 （２−３）で得られたプライマー層およびハードコート
層を有するプラスチックレンズの両面に、ＳｉＯ₂／Ｚ
ｒＯ₂系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成させ
た。 （２−５）複合膜を有するプラスチックレンズの性能評
価 図２に、シリコン樹脂硬化膜形成前のレンズの分光透過
率曲線３とシリコン樹脂硬化膜形成後のレンズの分光透
過率曲線４を示す。

【００９０】着色されたプラスチックレンズの視感透過
率は、７０％で、均一かつ透明性の高いレンズが得られ
た。シリコン樹脂硬化膜を施しても、色調も視感透過率
も変化がなく、シリコン樹脂を施す前後での色差は、
０．２であった。 〔比較例〕分散染料ＫＰＲＤ ＲＥＤ ３０６（三井東
圧化学（株）製）を界面活性剤と共に水に分散させた染
色液を加熱し、この中に、実施例１で用いたのと同じプ
ラスチックレンズ成形物を約１０分間浸漬した。その結
果、視感透過率５６％に着色した。このレンズを実施例
１で用いたのと同じポリビニルアセタール樹脂系プライ
マーに浸漬し、加熱硬化後、シリコン樹脂液に浸漬した
ところ、シリコン樹脂液に染料が滲み出すのが観察され
た。

【００９１】図３に、染料によって着色後ポリビニルア
セタール樹脂層形成前の分光透過率曲線５、ポリビニル
アセタール樹脂層形成後シリコン樹脂層形成前の分光透
過率曲線６、シリコン樹脂形成後の分光透過率曲線７を
示す。シリコン樹脂液に浸漬することによって、視感透
過率は６６％となり、シリコン樹脂を施す前後での色差
は１９．２４となり、激しい色ヌケを生じた。

【００９２】

【発明の効果】本発明の着色されたプラスチックレンズ
は、ポリビニルアセタールを有するプライマー組成物に
顔料を添加した顔料分散樹脂塗膜がレンズ基材表面に形
成されているものであるため、耐候性及び耐光性が優
れ、耐衝撃性も兼ね備えた着色プラスチックレンズとな
る。

【００９３】従って、本発明によれば、耐候性、耐光
性、耐衝撃性が優れ、干渉縞が生じにくく、ファッショ
ン性に優れた着色レンズが得られる。よって、本発明の
レンズが装着された眼鏡は多様な使用環境で使用可能で
ある。更に、顔料分散樹脂塗膜の上に例えばシリコン樹
脂層等のハードコート膜を形成すれば、着色レンズの耐
擦傷性も向上し様々な環境下で使用できるようになる。
また、ハードコート膜を形成する際に、レンズ基材をハ
ードコート液に浸漬しても、顔料がハードコート液中に
滲み出すことがないので、ハード加工後の色ヌケ等の色
調が変化することがない。従って、耐擦傷性の優れた着
色レンズを再現性よく製造することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】は、実施例１により製造された着色プラスチッ
クレンズの分光透過率曲線を示すグラフである。

【図２】は、実施例２により製造された着色プラスチッ
クレンズの分光透過率曲線を示すグラフである。

【図３】は、比較例により製造された着色プラスチック
レンズの分光透過率曲線を示すグラフである。

【符号の説明】

１・・・・シリコン樹脂硬化膜形成前のレンズの分光透
過率曲線 ２・・・・シリコン樹脂硬化膜形成後のレンズの分光透
過率曲線 ３・・・・シリコン樹脂硬化膜形成前のレンズの分光透
過率曲線 ４・・・・シリコン樹脂硬化膜形成後のレンズの分光透
過率曲線 ５・・・・染料によって着色後ポリビニルアセタール樹
脂層形成前のレンズの分光透過率曲線 ６・・・・ポリビニルアセタール樹脂層形成後シリコン
樹脂層形成前のレンズの分光透過率曲線 ７・・・・シリコン樹脂硬化膜形成後のレンズの分光透
過率曲線

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｐ 3/00 Ｄ０６Ｐ 3/00 Ａ 5/00 5/00 Ｄ Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 7/10 7/10

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】プラスチックレンズ基材と、該プラスチッ
   クレンズ基材上に形成された顔料及び無機酸化物微粒子
   及びポリビニルアセタールを主成分とする塗膜を有する
   ことを特徴とする着色されたプラスチックレンズ。
2. 【請求項２】プラスチックレンズ基材と、該プラスチッ
   クレンズ基材上に形成された顔料及び無機酸化物微粒子
   及びポリビニルアセタールを主成分とする塗膜と、該塗
   膜とは異なる材料からなるコーティング層とを有するこ
   とを特徴とする着色されたプラスチックレンズ。
3. 【請求項３】前記塗膜が下記化合物を含有することを特
   徴する請求項１または２記載のプラスチックレンズ。 （イ）アルミニウムまたはチタニウムのアルコキシド化
   合物またはアルコキシドジケトネート化合物
4. 【請求項４】前記塗膜が下記化合物を含有することを特
   徴する請求項１または２記載のプラスチックレンズ。 （イ）アルミニウムまたはチタニウムのアルコキシド化
   合物またはアルコキシドジケトネート化合物 （ロ）加水分解性オルガノシラン化合物またはその加水
   分解縮合物
5. 【請求項５】前記塗膜が下記化合物を含有することを特
   徴する請求項１または２記載のプラスチックレンズ。 （イ）アルミニウムまたはチタニウムのアルコキシド化
   合物またはアルコキシドジケトネート化合物 （ロ）加水分解性オルガノシラン化合物またはその加水
   分解縮合物 （ハ）ジアルデヒド化合物またはジアルデヒドのアセタ
   ール化合物
6. 【請求項６】前記塗膜の膜厚が０．１〜５μｍであるこ
   とを特徴とする請求項１から５記載のプラスチックレン
   ズ。