JPS58116464A - アミン系有機ペルオキシドよりなる架橋剤 - Google Patents
アミン系有機ペルオキシドよりなる架橋剤Info
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- JPS58116464A JPS58116464A JP57222227A JP22222782A JPS58116464A JP S58116464 A JPS58116464 A JP S58116464A JP 57222227 A JP57222227 A JP 57222227A JP 22222782 A JP22222782 A JP 22222782A JP S58116464 A JPS58116464 A JP S58116464A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D227/00—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00
- C07D227/02—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D227/06—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D227/08—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アミノ有機ペルオキシドの塩、さらに詳しく
は、２個のペルオキシ官能基を有し、そしてその分子内
に塩形成されたアミン窒素原子を含有する新規な有機ペ
ルオキシド並びにこれらをプラストマー、天然又は合成
エラストマー及び熱硬化性樹脂の架橋に使用する方法に
関する。
は、２個のペルオキシ官能基を有し、そしてその分子内
に塩形成されたアミン窒素原子を含有する新規な有機ペ
ルオキシド並びにこれらをプラストマー、天然又は合成
エラストマー及び熱硬化性樹脂の架橋に使用する方法に
関する。
ペルオキシド性の有機化合物が遊離ラジカルの発生体シ
して、しかしてラジカル重合の開始剤、プラストマーの
架橋剤、天然及び合成エラストマーの加偕剤として特に
重要であることが知られている。
して、しかしてラジカル重合の開始剤、プラストマーの
架橋剤、天然及び合成エラストマーの加偕剤として特に
重要であることが知られている。
しかしながら、いくつかの種類のペルオキシドはその使
用温度で時には激しく分解する傾向があるために処理が
非常に困難であるので、ペルオキシド性の化合物の全て
が架橋に使用できるわけではない。また、他のペルオキ
シドも重合体への配合温度において短かすぎる半減期を
持っているために、それらは混合工程中にある程度の予
備架橋を生じてしまう。
用温度で時には激しく分解する傾向があるために処理が
非常に困難であるので、ペルオキシド性の化合物の全て
が架橋に使用できるわけではない。また、他のペルオキ
シドも重合体への配合温度において短かすぎる半減期を
持っているために、それらは混合工程中にある程度の予
備架橋を生じてしまう。
したがって、本発明の目的は、驚くほどの安定性と低い
揮発性を付与された新規なペルオキシドを提供すること
である。
揮発性を付与された新規なペルオキシドを提供すること
である。
このような目的は、２個のペルオキシ官能基を有し且つ
分子内忙塩形成されたアミン窒素原子を含有するペルオ
キシドを用いることによって達成されることがわかった
。
分子内忙塩形成されたアミン窒素原子を含有するペルオ
キシドを用いることによって達成されることがわかった
。
したがって、本発明の目的は、２個のペルオキシ官能基
を有し且つ分子内に塩形成されたアミン窒素原子を含有
し、そして次の一般式 （ここで、Ｒ４及び）ｔ２は、１〜８個の炭素原子を有
し、そして場合によってはアリール置換されていてもよ
いアルキル基、好ましくはｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ
−オクチル及びクミルのような第三アルキル基であり、 Ｒ３は、水素、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基
、環内に５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
、アリール基又はアリールアルキル基（アリールは場合
によりハロゲン、アルコキシ、カルボアルコキシ又はア
ルキルで−又は多置換されていてもよい）であり、 Ｒ４は、場合によりハロゲン、アルコキシ、カルボアル
コキシ、アリール又はアルキルで−又は多置換されてい
てもよいメチレン、エチレン又はトリメチレン基であり
、 Ｒ５は、場合によりハロゲン、アルコキシ、カルボアル
コキシ、アルキル又は了り−ルで−又は多置換されてい
てもよいメチレン又はエチレン基であり、 Ｘは、１個又はそれ以上の酸水素がアミン陽イオンで置
換されている無機又は有機酸の陰イオンであり、 ｎは１．２又は３であってよく、そして塩形成している
水素原子の数を表わす） を有する一連の有機ペルオキシドを提供することである
。
を有し且つ分子内に塩形成されたアミン窒素原子を含有
し、そして次の一般式 （ここで、Ｒ４及び）ｔ２は、１〜８個の炭素原子を有
し、そして場合によってはアリール置換されていてもよ
いアルキル基、好ましくはｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ
−オクチル及びクミルのような第三アルキル基であり、 Ｒ３は、水素、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基
、環内に５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
、アリール基又はアリールアルキル基（アリールは場合
によりハロゲン、アルコキシ、カルボアルコキシ又はア
ルキルで−又は多置換されていてもよい）であり、 Ｒ４は、場合によりハロゲン、アルコキシ、カルボアル
コキシ、アリール又はアルキルで−又は多置換されてい
てもよいメチレン、エチレン又はトリメチレン基であり
、 Ｒ５は、場合によりハロゲン、アルコキシ、カルボアル
コキシ、アルキル又は了り−ルで−又は多置換されてい
てもよいメチレン又はエチレン基であり、 Ｘは、１個又はそれ以上の酸水素がアミン陽イオンで置
換されている無機又は有機酸の陰イオンであり、 ｎは１．２又は３であってよく、そして塩形成している
水素原子の数を表わす） を有する一連の有機ペルオキシドを提供することである
。
上記の一般式に入る化合物の例としては下記のものがあ
げられる。
げられる。
４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，へ６
−チトラメチルビペリジンぎ酸塩、 ４４−ジ（−１−ブチルペルオキシ） −２，２，６，
６−チトラメチルビペリジン酢酸塩、 ４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，へ６−
チトラメチルピペリジン安息香酸塩、４．４−ジ（ｔ−
ブチルペルオキシ） −２，２，へ６−チトラメチルピ
ベリジンしゆう酸塩、４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ
）−２，２，４６−チトラメチルピベリジンＩ）−）ル
エンスルホン醗塩、 ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，へ６
−チトラメチルピペリジン酸性硫酸塩、４．４−ジ（ｔ
−ブチルペルオキシ） −２，２，６，６−チトラメチ
ルピベリジン酸性りん酸塩、４４−ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）−２，λ６，６−チトラメチルピペリジン塩酸
塩、 ４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −１，２，２，４
６−ペンタメチルピペリジン酸性硫酸塩、４４−ジ（ｔ
−ブチルペルオキシ＞−１’ｔ２．４６−ペンタメチル
ピペリジン酸性りん酸塩、４．４−ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）−２６−ジフェニルピペリジン酸性硫酸塩、 ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−Ｚ６−ジフエニ
ルビペリジンキ酸塩、 ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−ｚ６−ジフェニ
ルピペリジン安息香酸塩、 ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，６−ジフェ
ニルピペリジン酸性りん酸塩、 ４．４−ジ（ｔ−アミルペルオキシ） −２，２，４５
−テトラメチルピペリジン酸性硫酸塩、４．４−ジ（ｔ
−アミルペルオキシ）−２，２，４６−チトラメチルビ
ベリジン酢酸壇、 ４．４−ジ（クミルペルオキシ）−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン酸性硫酸塩、 １−ベンジル−へ３−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ピロ
リジン酸性硫酸塩。
−チトラメチルビペリジンぎ酸塩、 ４４−ジ（−１−ブチルペルオキシ） −２，２，６，
６−チトラメチルビペリジン酢酸塩、 ４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，へ６−
チトラメチルピペリジン安息香酸塩、４．４−ジ（ｔ−
ブチルペルオキシ） −２，２，へ６−チトラメチルピ
ベリジンしゆう酸塩、４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ
）−２，２，４６−チトラメチルピベリジンＩ）−）ル
エンスルホン醗塩、 ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，へ６
−チトラメチルピペリジン酸性硫酸塩、４．４−ジ（ｔ
−ブチルペルオキシ） −２，２，６，６−チトラメチ
ルピベリジン酸性りん酸塩、４４−ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）−２，λ６，６−チトラメチルピペリジン塩酸
塩、 ４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −１，２，２，４
６−ペンタメチルピペリジン酸性硫酸塩、４４−ジ（ｔ
−ブチルペルオキシ＞−１’ｔ２．４６−ペンタメチル
ピペリジン酸性りん酸塩、４．４−ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）−２６−ジフェニルピペリジン酸性硫酸塩、 ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−Ｚ６−ジフエニ
ルビペリジンキ酸塩、 ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−ｚ６−ジフェニ
ルピペリジン安息香酸塩、 ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，６−ジフェ
ニルピペリジン酸性りん酸塩、 ４．４−ジ（ｔ−アミルペルオキシ） −２，２，４５
−テトラメチルピペリジン酸性硫酸塩、４．４−ジ（ｔ
−アミルペルオキシ）−２，２，４６−チトラメチルビ
ベリジン酢酸壇、 ４．４−ジ（クミルペルオキシ）−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン酸性硫酸塩、 １−ベンジル−へ３−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ピロ
リジン酸性硫酸塩。
本発明に従う塩形成されたアミノペルオキシドは、塩形
成する酸の種類に応じて比較的高−く且っ異なった分解
温度を示す。このことは、同一の基本構造から得られ、
そして比較的広い塩度で作動する各種のペルオキシドを
安価に製造することを可能とし、しかして最も好適な架
橋及び加硫条件を選定することを可ｔＩＩＰＶＣするも
のである。
成する酸の種類に応じて比較的高−く且っ異なった分解
温度を示す。このことは、同一の基本構造から得られ、
そして比較的広い塩度で作動する各種のペルオキシドを
安価に製造することを可能とし、しかして最も好適な架
橋及び加硫条件を選定することを可ｔＩＩＰＶＣするも
のである。
架橋は、１００〜２００℃、好ましくは１４０〜１７０
℃の温度で、５０〜２００ ｋｌ！／ｒｙｔ２の圧力下
に５〜６０分、好ましくは１０〜３０分間にわたり行わ
れる。ペルオキシドの重量濃度はプラストマーに対して
（１５〜１０チ、好ましくは２〜６−である。
℃の温度で、５０〜２００ ｋｌ！／ｒｙｔ２の圧力下
に５〜６０分、好ましくは１０〜３０分間にわたり行わ
れる。ペルオキシドの重量濃度はプラストマーに対して
（１５〜１０チ、好ましくは２〜６−である。
加硫は１４０〜１９０℃、１５０〜１７０℃の温度で、
５〜２００分間、好ましくは５〜３０分間にわたり行な
われる。ペルオキシドの重量濃度は、エラストマーに対
して１５〜１０−１好ましくは２〜６嘔である。
５〜２００分間、好ましくは５〜３０分間にわたり行な
われる。ペルオキシドの重量濃度は、エラストマーに対
して１５〜１０−１好ましくは２〜６嘔である。
下記の組成を有する混合物が４Ｉｋ好適であることがわ
かった。
かった。
エチレン／プロピレン共重合体 １００重量
部ＨＡＦカーボンブラック ２０〜８ｏＸ
量部ＺｎＯ（又はＭｇ０）１〜１ｏｌ 硫黄 ｒｌ、１〜α５１ペルオ
キシド αＯＯＳ〜（１０２モル不飽和ポリ
エステル樹脂の硬化は、５０〜１７０℃、好ましくは１
００〜１３０’Ｃの温度で行われる。ペルオキシドの濃
度はαｏ１〜５重量慢である。
部ＨＡＦカーボンブラック ２０〜８ｏＸ
量部ＺｎＯ（又はＭｇ０）１〜１ｏｌ 硫黄 ｒｌ、１〜α５１ペルオ
キシド αＯＯＳ〜（１０２モル不飽和ポリ
エステル樹脂の硬化は、５０〜１７０℃、好ましくは１
００〜１３０’Ｃの温度で行われる。ペルオキシドの濃
度はαｏ１〜５重量慢である。
本発明のジベルオキシドは、各種の方法により得ること
ができる。
ができる。
本発明の好ましい方法によれば、ジベルオキシドは、ア
ミン有機ジベルオキシド（イタリア出願第１９，１６５
Ａ／８１号に記載）を有機又は無機酸と反応させるとと
ｋよって製造することができる。
ミン有機ジベルオキシド（イタリア出願第１９，１６５
Ａ／８１号に記載）を有機又は無機酸と反応させるとと
ｋよって製造することができる。
本発明の理解のために下記の実施例を示す。
例１
４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−ｚ２．ｔ６−チ
トラメチルピペリジンぎ酸塩の製造 ５ｔ７ｇ（（Ｌ１モル）の４４−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ） −２，２，６，６−チトラメチルビペリジンを
１０（１！のヘキサンに溶解したものをガラスフラスコ
に導入し、４．９９（α０９モル）の８５嘔ぎ酸を室温
でかきまぜながら滴下した。生じた沈殿をｒ過し、ヘキ
サンで洗った。
トラメチルピペリジンぎ酸塩の製造 ５ｔ７ｇ（（Ｌ１モル）の４４−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ） −２，２，６，６−チトラメチルビペリジンを
１０（１！のヘキサンに溶解したものをガラスフラスコ
に導入し、４．９９（α０９モル）の８５嘔ぎ酸を室温
でかきまぜながら滴下した。生じた沈殿をｒ過し、ヘキ
サンで洗った。
乾燥後、５２ｇの白色結晶生成物を得た。これは、下記
の分析値 実測 計算 Ｃ： ５９．５１％ ５９．４７慢Ｈ： １
（１２７％ １０．２６Ｔ。
の分析値 実測 計算 Ｃ： ５９．５１％ ５９．４７慢Ｈ： １
（１２７％ １０．２６Ｔ。
Ｎ： ＆９１嘔 ＆８５％
を基にして、次式
を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２゜２
．＆６−チトラメチルピペリジンぎ酸塩と同定された。
．＆６−チトラメチルピペリジンぎ酸塩と同定された。
ガラス毛細管でのこの生成物の融解分解温度は１５２℃
であった。
であった。
例２
４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，４６
−チトラメチルビペリジン酢酸塩の製造例１におけるよ
うに実施し、５．４．９ （０，０９モル）の氷酢酸を
室温でかきまぜながら滴下した。
−チトラメチルビペリジン酢酸塩の製造例１におけるよ
うに実施し、５．４．９ （０，０９モル）の氷酢酸を
室温でかきまぜながら滴下した。
生じた沈砂をｒ過し、ヘキサンで洗った。乾燥後、５１
５９の白色結晶生成物を得た。これは、下記の分析値 実測 計算 Ｃ： ６α３１チ ６α４５１！ Ｈ’： １［１４１％ ＩＣＬ４１％Ｎ： 五６
２悌 五７１チ を基にして、次式 ％式％ ６．６−チトラメチルビペリジン酢酸塩と同定された。
５９の白色結晶生成物を得た。これは、下記の分析値 実測 計算 Ｃ： ６α３１チ ６α４５１！ Ｈ’： １［１４１％ ＩＣＬ４１％Ｎ： 五６
２悌 五７１チ を基にして、次式 ％式％ ６．６−チトラメチルビペリジン酢酸塩と同定された。
ガラス毛細管でのこの生成物の融解分解温度は１４９℃
であった。
であった。
例３
４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，４６
−チトラメチルピペリジン安息香酸塩の製造例１に従っ
て実障し、１１９．、（１０９モル）の安息香酸を８０
０ｅのエチルエーテルに溶解してなる溶液を室温でかき
まぜながら滴下した。生じた沈殿をｒ過し、ヘキサンで
洗った。乾燥した後、５８、５９の白色結晶生成物を得
た。これは、下記の分析値 実測 計算 Ｃ： ６５．４４’４ ６５．５７ｆＡＨ： ９
．４（１９，４０ｍ！ Ｎ： 五１１％ 五１８チ 及びＩＲ分析値を基にして、次式 を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２゜２
．４６−チトラメチルピベリジン安息香酸塩と同定され
た。ガラス毛細管でのこの生成物の融解分解温度は１７
８℃に等しかった。
−チトラメチルピペリジン安息香酸塩の製造例１に従っ
て実障し、１１９．、（１０９モル）の安息香酸を８０
０ｅのエチルエーテルに溶解してなる溶液を室温でかき
まぜながら滴下した。生じた沈殿をｒ過し、ヘキサンで
洗った。乾燥した後、５８、５９の白色結晶生成物を得
た。これは、下記の分析値 実測 計算 Ｃ： ６５．４４’４ ６５．５７ｆＡＨ： ９
．４（１９，４０ｍ！ Ｎ： 五１１％ 五１８チ 及びＩＲ分析値を基にして、次式 を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２゜２
．４６−チトラメチルピベリジン安息香酸塩と同定され
た。ガラス毛細管でのこの生成物の融解分解温度は１７
８℃に等しかった。
例４
４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，＆ ６
−チトラメチルピペリジンしゆ５酸塩の製造５ ｔ ７
．１７（０，１モル）の４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）−２，２，６，６−チトラメチルビペリジンを１
００ｃｃのヘキサンに溶解してなるものをガラスフラス
コに導入した。次いで、ａ ７９ （０，０４５モル）
のしゆう酸二水塩な２０ｃｃのメタノールに溶解してな
る溶液を室温でかきまぜながら滴下した。得られた沈殿
をｒ過し、メタノールで洗った。
−チトラメチルピペリジンしゆ５酸塩の製造５ ｔ ７
．１７（０，１モル）の４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）−２，２，６，６−チトラメチルビペリジンを１
００ｃｃのヘキサンに溶解してなるものをガラスフラス
コに導入した。次いで、ａ ７９ （０，０４５モル）
のしゆう酸二水塩な２０ｃｃのメタノールに溶解してな
る溶液を室温でかきまぜながら滴下した。得られた沈殿
をｒ過し、メタノールで洗った。
乾燥後、２０ｐの白色結晶生成物を得た。これは、下記
の分析値 実測 計算 Ｃ： ５９．５８＄ ５９．６４チＨ： １α０
６チ １α０１％ Ｎ： 五８０％ １８６Ｔ。
の分析値 実測 計算 Ｃ： ５９．５８＄ ５９．６４チＨ： １α０
６チ １α０１％ Ｎ： 五８０％ １８６Ｔ。
を基にして、
を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−λ２６
ローテトラメチルピペリジンしゆう酸塩と同定された。
ローテトラメチルピペリジンしゆう酸塩と同定された。
ガラス毛細管でのこの生成物の融解分解温度は１５５℃
に等しかった。
に等しかった。
例５
４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −Ｚ ２．へ６
−チトラメチルピペリジンｐ−）ルエンスルホン酸塩の
製造 前記の例に記載のように実施し、１７．＠（［１０９モ
ル）のｐ−）ルエンスルホン酸を５ｇの水に溶解した溶
液を、５１７９Ｃα１モル）の４．４−ジ（ｔ−ブチル
ペルオキシ）−λ２．へ６−チトラメチルビペリジンを
１００ｃｃのヘキサンにｇ解してなるものを入れたガラ
スフラスコに室温でかをまぜながら滴下した。生じた沈
殿な濾過し、５ｅｅの水で洗い、続いてヘキサンで洗っ
た。乾燥した後、４５１７の白色結晶生成物を得た。こ
れは、下記の分析値 実測 計算 Ｃ： ５８．７５１ ５ａ８７チ Ｈ： ８．７９％ ８．８５％Ｎ： ２
．８９％ −２，８６％ Ｓ： ６．４９％ ４５４％及びＩＲ分析を
基にして、次式 を有する４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−λ２．４
６−ｆトラメチルピペリジンｐ−）ルエンスルホン酸壇
と同定された。ガラス毛細管でのこの生成物の融解分解
温度は１６７℃であった。
−チトラメチルピペリジンｐ−）ルエンスルホン酸塩の
製造 前記の例に記載のように実施し、１７．＠（［１０９モ
ル）のｐ−）ルエンスルホン酸を５ｇの水に溶解した溶
液を、５１７９Ｃα１モル）の４．４−ジ（ｔ−ブチル
ペルオキシ）−λ２．へ６−チトラメチルビペリジンを
１００ｃｃのヘキサンにｇ解してなるものを入れたガラ
スフラスコに室温でかをまぜながら滴下した。生じた沈
殿な濾過し、５ｅｅの水で洗い、続いてヘキサンで洗っ
た。乾燥した後、４５１７の白色結晶生成物を得た。こ
れは、下記の分析値 実測 計算 Ｃ： ５８．７５１ ５ａ８７チ Ｈ： ８．７９％ ８．８５％Ｎ： ２
．８９％ −２，８６％ Ｓ： ６．４９％ ４５４％及びＩＲ分析を
基にして、次式 を有する４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−λ２．４
６−ｆトラメチルピペリジンｐ−）ルエンスルホン酸壇
と同定された。ガラス毛細管でのこの生成物の融解分解
温度は１６７℃であった。
例６
４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，２，６，６
−チトラメチルピペリジン酸性硫酸塩の製造前記の例に
記載のように実施し、５１７ｇ（０，１モル）の４．４
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−λ２．４６−チトラメ
チルピペリジンを１０００ｃのヘキサンに溶解してなる
溶液を入れたガラスフラスコに室温でかきまぜながら２
４．４ 、ｌｉ＋の４Ｃ１６硫酸水溶液（０，１モル）
を滴下した。生じた沈殿を濾過し、５ｅＣの冷水で洗い
、次いでヘキサンで洗った。乾燥後、４０９の結晶生成
物を得た。これは、下記の分析値 実測 計算 Ｃ： ４９．４４チ ４９．１４１＆Ｈ： ９
．０１％ ８．９７％Ｎ： 五３１チ 五
３７９６ ８： ７．６６’ｌｓ ７．７１チを基にし
て、次式 を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−９２，
６，６−チトラメチルビペリジン酸性硫酸塩と同定され
た。
−チトラメチルピペリジン酸性硫酸塩の製造前記の例に
記載のように実施し、５１７ｇ（０，１モル）の４．４
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−λ２．４６−チトラメ
チルピペリジンを１０００ｃのヘキサンに溶解してなる
溶液を入れたガラスフラスコに室温でかきまぜながら２
４．４ 、ｌｉ＋の４Ｃ１６硫酸水溶液（０，１モル）
を滴下した。生じた沈殿を濾過し、５ｅＣの冷水で洗い
、次いでヘキサンで洗った。乾燥後、４０９の結晶生成
物を得た。これは、下記の分析値 実測 計算 Ｃ： ４９．４４チ ４９．１４１＆Ｈ： ９
．０１％ ８．９７％Ｎ： 五３１チ 五
３７９６ ８： ７．６６’ｌｓ ７．７１チを基にし
て、次式 を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−９２，
６，６−チトラメチルビペリジン酸性硫酸塩と同定され
た。
ガラス毛細管での上記生成物の融解分解温度は１５３℃
であった。
であった。
例７
４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，４１５
−テトラメチルビベリジン酸性りん酸塩の製造前記の例
に記載のようＫして、５ ｔ ７ＪＦ（（１１モル）の
４．４−−／（ｔ−ブチルペルオキシ）−２２，４６−
チトラメチルピペリジンを１００Ｃｅのへキサンに溶解
してなる溶液を入れたガラスフラスコに室温でかきまぜ
ながら１１４ｇ（α０９モル）の８５１りん酸を滴下し
た。
−テトラメチルビベリジン酸性りん酸塩の製造前記の例
に記載のようＫして、５ ｔ ７ＪＦ（（１１モル）の
４．４−−／（ｔ−ブチルペルオキシ）−２２，４６−
チトラメチルピペリジンを１００Ｃｅのへキサンに溶解
してなる溶液を入れたガラスフラスコに室温でかきまぜ
ながら１１４ｇ（α０９モル）の８５１りん酸を滴下し
た。
そのようＫして得た沈殿を濾過し、５ｃｃの水、次いで
ヘキサンで洗った。乾燥後、５６５ｇの白色結晶生成物
を得た。これは、下記の分析値実測 計算 （：”： ４１１９８チ ４９．１４ ％Ｈ：
９．１５チ ９．２２ ％Ｎ： 五４２チ
５．３７チ Ｐ： ７．５９チ ７．４５ ％を基にして、
次式 を有する４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−ｚ２．４
６−チトラメチルビペリジン酸性りん階塩と同定された
。
ヘキサンで洗った。乾燥後、５６５ｇの白色結晶生成物
を得た。これは、下記の分析値実測 計算 （：”： ４１１９８チ ４９．１４ ％Ｈ：
９．１５チ ９．２２ ％Ｎ： 五４２チ
５．３７チ Ｐ： ７．５９チ ７．４５ ％を基にして、
次式 を有する４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−ｚ２．４
６−チトラメチルビペリジン酸性りん階塩と同定された
。
ガラス毛細管中でのこの生成物の融解分解温度は１７２
℃であった。
℃であった。
例８
４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，２，へ６−チ
トラメチルビペリジン壇酸塩の製造５１７９（α１モル
）の４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，２，６
，６−チトラメチルピペリジンを１００ｃｃのへキサン
に溶解してなる溶液をガラスフラスコに導入した。次い
で、１ ！Ｌ４．９の２５９６塩酸水溶液（（１０９モ
ル）を室温でかきまぜながら滴下した。生じた沈殿を濾
過し、５ｅｅの冷水で洗い、次いでヘキサンで洗った。
トラメチルビペリジン壇酸塩の製造５１７９（α１モル
）の４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，２，６
，６−チトラメチルピペリジンを１００ｃｃのへキサン
に溶解してなる溶液をガラスフラスコに導入した。次い
で、１ ！Ｌ４．９の２５９６塩酸水溶液（（１０９モ
ル）を室温でかきまぜながら滴下した。生じた沈殿を濾
過し、５ｅｅの冷水で洗い、次いでヘキサンで洗った。
乾燥後、３ｔｓｇの白色結晶生成物を得た。これは、下
記の分析値 実測 計算 Ｃ： ５７．７７嘔 ５７．６８％Ｈ： １α２９
チ １（Ｌ２５チ Ｎ： Ｋ８９１１ １９６Ｔ。
記の分析値 実測 計算 Ｃ： ５７．７７嘔 ５７．６８％Ｈ： １α２９
チ １（Ｌ２５チ Ｎ： Ｋ８９１１ １９６Ｔ。
Ｃ１： １（１０４％ １（ｌＬ０１％を基にし
て、次式 を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２２，
４６−チトラメチルピペリジン塩酸塩と同定された。
て、次式 を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２２，
４６−チトラメチルピペリジン塩酸塩と同定された。
ガラス毛細管中でのこの生成物の融解分解温度は１７０
℃に等しかった。
℃に等しかった。
例９
４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−１２，２，６゜
６−ペンタメチルピペリジン酸性硫酸塩の製造１００ｅ
ｅのヘキサンに溶解した５４．９９Ｃ１１モル）の４．
４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−１２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン（９５１６のタイター）をガラ
スフラスコに導入した。続いて、２４．４．９の４０９
６硫酸水溶液（０１モル）を室温でかきまぜながら滴下
した。生じた沈殿を濾過し、５ＣＣの水、次いでヘキサ
ンで洗った。乾燥後、４２ｇの白色結晶生成物を得た。
６−ペンタメチルピペリジン酸性硫酸塩の製造１００ｅ
ｅのヘキサンに溶解した５４．９９Ｃ１１モル）の４．
４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−１２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン（９５１６のタイター）をガラ
スフラスコに導入した。続いて、２４．４．９の４０９
６硫酸水溶液（０１モル）を室温でかきまぜながら滴下
した。生じた沈殿を濾過し、５ＣＣの水、次いでヘキサ
ンで洗った。乾燥後、４２ｇの白色結晶生成物を得た。
これは、下記の分析値
実測 計算
（：’： ５（Ｌ２９嗟 ５α５４チ・ Ｈ：
９．１３チ ９１５嗟Ｎ： ＆２２９６
Ｌ２６％８： ７．５１％ ７．４６嗟を
基にして、次式 を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−１２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン酸性硫酸塩と同定
された。
９．１３チ ９１５嗟Ｎ： ＆２２９６
Ｌ２６％８： ７．５１％ ７．４６嗟を
基にして、次式 を有する４、４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−１２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン酸性硫酸塩と同定
された。
ガラス毛細管中でのこの生成物の融解温度は８０℃であ
り、そして分解温度は１００”Ｃであった。
り、そして分解温度は１００”Ｃであった。
例１０
架橋
α９１７の密度及びｔ ２９／１０ｍ１ｎ （１９０℃
）のグレード（ＡＳＴＭＤ〜１２３８）を有する「Ｆｅ
ｒｔｅｎｅＵＫ５−１８５ ｏＪ （モンテジソン社の
登碌商標）のようなポリエチレンを基材とし、のペルオ
キシドを添加した９合物について架橋試験を行った。
）のグレード（ＡＳＴＭＤ〜１２３８）を有する「Ｆｅ
ｒｔｅｎｅＵＫ５−１８５ ｏＪ （モンテジソン社の
登碌商標）のようなポリエチレンを基材とし、のペルオ
キシドを添加した９合物について架橋試験を行った。
下記の表１には、架橋を行った条件及び例６１Ｃ従って
製造したペルオキシドを用いて得られた架橋度を４．４
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，２゜４６−チトラ
メチルビペリジンの場合と比較して示す。ポリエチレン
の架橋度は、Ａ８ＴＭ Ｄ−２７６５により規宇され
た操作に従って重合体の有機溶媒（デカリン）中への溶
解度を決定することｋより測定した。架橋しなかったポ
リエチレンは溶媒に完全に溶解した。
製造したペルオキシドを用いて得られた架橋度を４．４
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，２゜４６−チトラ
メチルビペリジンの場合と比較して示す。ポリエチレン
の架橋度は、Ａ８ＴＭ Ｄ−２７６５により規宇され
た操作に従って重合体の有機溶媒（デカリン）中への溶
解度を決定することｋより測定した。架橋しなかったポ
リエチレンは溶媒に完全に溶解した。
表１
架橋
例１１
加電
５５モル−のエチレンを含ムエチレン／フロピレン共重
合体「ＤＵＴＲＡＬ ＣＯＯ５４Ｊ （モ７テジソン
社の登碌商標）（１００℃でのムーテー粘度ＭＬ（１＋
４）＝４５）を主体とした配合物について加硫試験を行
った。
合体「ＤＵＴＲＡＬ ＣＯＯ５４Ｊ （モ７テジソン
社の登碌商標）（１００℃でのムーテー粘度ＭＬ（１＋
４）＝４５）を主体とした配合物について加硫試験を行
った。
゛表２に、加硫を行った条件並びに４．４−ジ（ｔ−ブ
チルペルオキシ）−ｚｚｉ６−チトラメチルピベリジン
酸性硫酸塩を用いて得られた加硫物の流動学的及び物理
的特性をペルオキシドの４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）−２，２，４６−チトラメチルピペリジンの場合
と比較して示す。
チルペルオキシ）−ｚｚｉ６−チトラメチルピベリジン
酸性硫酸塩を用いて得られた加硫物の流動学的及び物理
的特性をペルオキシドの４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）−２，２，４６−チトラメチルピペリジンの場合
と比較して示す。
表２
例１２
不飽和ポリエステル樹脂の硬化
下記の組成
無水フタル酸 ［ＬＩＳモル
無水マレイン酸 ０．４モル
プロピレングリコール １０５モルヒドロキノン
１５０ｐｐｍ スチレン 最終生成物に関して３６チを
有する樹脂について不飽和ポリエステル樹脂の硬化試験
を行った。
１５０ｐｐｍ スチレン 最終生成物に関して３６チを
有する樹脂について不飽和ポリエステル樹脂の硬化試験
を行った。
この樹脂に１嘩のペルオキシドを添加し、１００℃〜１
３０℃の温度で硬化させた。
３０℃の温度で硬化させた。
表３は、下記のペルオキシド
Ａ：４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，へ
６−チトラメチルビベリジン酸性りん酸塩、Ｂ ： ４
．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，４４６−チト
ラメチルビペリジンｐ−）ルエンスルホン酸塩、 Ｃ： ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２
，６゜６−チトラメチルピペリジンしゆう酸塩、６−チ
トラメチルピベリジン安惠香隈填、Ｅ：４４−ジ（，１
−ブチルペルオキシ）−λ２．４６−チトラメチルピペ
リジン酢酸塩、 Ｆ：４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，４
６−チトラメチルピペリジンぎ酸塩、 Ｇ：４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，Ｚへ６−
チトラメチルビペリ゛ジン酸性、硫酸塩が樹脂を硬化さ
せるのに要する時間を下記のペルオキシド Ｘ：４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，２，４６
−チトラメチルピペリジン と比較して示す。
６−チトラメチルビベリジン酸性りん酸塩、Ｂ ： ４
．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，４４６−チト
ラメチルビペリジンｐ−）ルエンスルホン酸塩、 Ｃ： ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２
，６゜６−チトラメチルピペリジンしゆう酸塩、６−チ
トラメチルピベリジン安惠香隈填、Ｅ：４４−ジ（，１
−ブチルペルオキシ）−λ２．４６−チトラメチルピペ
リジン酢酸塩、 Ｆ：４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２，４
６−チトラメチルピペリジンぎ酸塩、 Ｇ：４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，Ｚへ６−
チトラメチルビペリ゛ジン酸性、硫酸塩が樹脂を硬化さ
せるのに要する時間を下記のペルオキシド Ｘ：４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，２，４６
−チトラメチルピペリジン と比較して示す。
表３
注：ｎｄ決定せず
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 次の一般式 （ここで、Ｒ１及びＲ１は、１〜８個の炭素原子を有し
、そして場合によってはアリール置換されていてもよい
アルキル基、好ましくは電−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−
オクチル及びクミルのような第三アルキル基であり、 Ｒ１は、水素、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基
、環内に５〜６個の炭素原子を有するシタ胃アルキル基
、アリール基又はアリールアルキル基（アリールは場合
によりハｐゲン、アルコキシ、＊ルポアルコキシ又はア
ルキルで−又は多置換されていてもよい）であり、 Ｒ４は、場合によりへシゲン、アルコキシ、カルポアル
ーキシ、アリール又はアルキルで−又は多置換されてい
てもよいメチレン、エチレン又はトリメチレン基であり
、 Ｒ１は、場合によりへ四ゲン、アルコキシ、カルポアル
ーキシ、アルキル又はアリールで−又は多置換されてい
てもよいメチレン又はエチレン基であり、 Ｘは、１個又はそれ以上の酸水素がアミン陽イオンで置
換されている無機又は有機酸の陰イオンであり、 ｎは１．２又は５であってよく、そして塩形成している
水素原子の数を表わす） で表わされる２個のベルオ午シ官能基を有し且つ分子内
に＃１形成されたアミン窒素原子を含有する新規な有機
ペルオキシド。 （２）４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２
，４６−テシラメチルビペリジンぎ酸塩である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 （３１４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−λ２４へ
６−チトラメチルビペリジン酢酸塩である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 （４）４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ＞−２４２，４
６−チトラメチルビペリジン安息香酸塩である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 （５１４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２
，４６−チトラメチルビペリジンしゆう酸塩である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 （６） ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２
，２，４６−テトラメチルビペリジンｐ−トルエンスル
ホン酸塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （７） ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
２，６゜６−チトラメチルビペリジン酸性硫酸塩である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８） ４．４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−λ２
．へ６−チトラメチルビペリジン酸性りん酸塩である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９） ４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ） −２，２
，４６−チトラメチルビペリジン塩酸塩である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 （１１４４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ＞−ｔｚ２゜４
６−ペンタメチルピペリジン酸性硫酸環である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ａυ プラストマー性又はエラストマー性の天然又は合
成重合体と特許請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記
載の化合物よりなる組成物。 ０４ 熱硬化性樹脂と特許請求の範８第１〜１０項の
いずれかに記載の化合物よりなる組成物。 ０ 用いるブラスト！−性重合体がポリエチレンであり
、エラストマー性重合体がエチレン／プ賀ピレン共重合
体である特許請求の範囲第１１項記載の組成物。 Ｑ４） 用いる熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹
脂である特許請求の範囲第１２項記載の組成物。 ａ９ 架橋剤の使用量がプラス）！−に対してα５〜
１０襲、好ましくは２〜６％である特許請求の範囲第１
１項記載の組成物。 Ｑ６１ 架橋剤の使用量がエラストマーに対してａ５
〜１０％、好ましくは２〜６％である特許請求の範囲第
１１項記載の組成物。 ０η ペルオキシドの使用量が不飽和ポリエステル樹脂
に対して（ＬＯ１〜５囁である特許請求の範囲第１２又
は１４項記載の組成物。 ０８ 充填剤と架橋助剤を含有する特許請求の範囲第
１３又は１４項記載の組成物。 ａ９ 必須成分が下記の比 エチレン／プ四ピレン共重合体 １００重量部カ
ーボンブラック ５θ １Ｚｆｉ
Ｏ（又はＭＪＯ） ５ ＃硫
黄 １５１ で存在する特許請求の範囲第１３項記載の組成物。 Ｃｌ１１１００〜２００℃、好ましくは１４０〜１７０
℃の温度で、５０〜２００ ｋｌ／Ｉ’ｍ”の圧力下に
５−６０分間、好ましくは１０〜５０分間にわたって実
施することを特徴とする特許請求の範囲第１１項記載の
組成物の架橋方法。 Ｑυ １４０〜１９０℃、好ましくは１５０〜１７０℃
の温度で５〜２００分間、好ましくは５〜５０分間にわ
たって実施することを特徴とする特許請求の範囲第１５
項記載の組成物の加硫方法。 （２） ５０〜１７０℃、好ましくは８０〜１１５℃の
温度で実施することを特徴とする特許請求の範囲第１２
又は１４項記載の組成物の硬化方法。 （至） プラスト！−１天然又は合成エラスト！−及び
不飽和ポリエステル樹脂用架橋剤として特許請求の範囲
第１〜１０項記載のジベルオキシドを使用する方法。 （至）本明細書に記載のジベルオキシドを使用すること
によって得られる架橋したプラス）！−、エラストマー
及び不飽和ポリエステル樹脂。 （ハ）本明細書に記載の架橋したプラストマー、エラス
トマー及び不飽和ポリエステル樹脂から得られる成形物
品、製造物品。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| IT25822/81A IT1140397B (it) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | Sali di perossidi organici amminici e loro applicazioni |
| IT25822A/81 | 1981-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0427260B2 JPH0427260B2 (ja) | 1992-05-11 |
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Family Applications (1)
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