JPS58118533A - ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４−エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ−テル、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明に新規な２−７リールブロビルエーテル、その製
造法および該化合物を含有する低毒性の殺虫、殺ダニ剤
に関するものである。

さらに詳しくは、本発明の１つは３−フェノキシ−４−
フルオロベンジル　２−　（４−エトキシフェニル）−
２−メチルプロビルエーテル１１１１スる〜 本発明の１つに一般式（Ｉ）で表わされる化合物を一般
式〔１１〕 ＣＨ。

〔式中、基Ａおよび基Ｂｕ七の一万の基がハロゲン原子
を表わし、他方の基か一〇−Ｍ基（式中、Ｍに水素原子
また灯アルカするるいにアルカリ土類金属原子を表わす
）を表わすか、または共にヒドロキシル基を表わす〕で
表わされる化合物と反応させることを特徴とする３−フ
ェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造法に関
する。

本発明の１つに６−フェノキシ−４−フルオロベンジル
　２−　（４−エトキシフェニル）−２・メチルプロピ
ルエーテルを含有することを停ン徴とする殺虫、殺ダニ
剤に関する。

殺虫剤が農業生産性向−ヒに果した役割に極め工高く、
有機合成農薬の登場は人類の食糧事情を一変させ、虫に
よシ媒介される伝染病を予防°Ｔるｌどの面で多大の恩
恵をもたらしたち しかしながら、有機塩素系殺虫剤Ｄ　Ｄ　Ｔ−ＰＢ　Ｈ
Ｃは使用後長く環境中に残留してしまうなどの点でその
使用が制限され１おシ、またこれらに変って登場した有
機リン系殺虫剤やカーバメート系殺虫剤が広範囲に使用
され１いるが、種々の害虫でこれらの殺虫剤に対する抵
抗性問題が生じてきている。また、一部地域では難防除
害虫の出現をみており、今後、ますます薬剤抵抗性害虫
等の問題４広がり深刻化していくことと思われる。

今日まで人類が礎き−Ｅけた文明を今後さらに発展させ
しめる上で食糧の光分な供給を続けていこうとするとき
、よりすぐれた殺虫活性をもった薬剤の出現が急がれ１
いるのである。

近年、こうした背景の中に合成ピレスロイド系殺虫剤か
糾光をめひてきた。これにその優れた殺虫力とともに有
機リン剤るるいはカーバメート剤抵抗性の害虫に対し１
卓効を示し、人畜に対して比較的低毒性である点が特長
である。しかし、この合成ピレスロイド系殺虫剤の致命
的な欠点は極め１魚毒性が高く、その使用範囲が限定さ
れることである。七し工また、従来開発され又きた殺虫
剤に比べ高価なことである。

今後型まれる農薬は上に述ぺ１きたような欠点を解決す
るようなものでｌけれはならない。つまシ安全性が高く
、残留することｌく、丁みやかに分解し環境を汚染しな
い、現在問題、とｌっている薬剤抵抗性をもった難防除
害虫に高い活性を庵つ１いること、セし１安価に製造で
きることか望まれるのである。

本発明者らは低毒性で、低魚毒性でめり、かつ殺虫力の
強い、殺虫、殺ダニ剤の開発を企画し、研究に鋭意努め
た結果、６−フェノ４シー４−フルオロベンジル　２−
（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルが、極めて高い殺虫、殺ダニ活性を有し、速効性およ
び残効性においてすぐれた特徴を冶することを見出し、
人畜に対し又は勿論のこと、魚類に対し１も比較的毒性
が低く、比較的安価に実用に供し得ることを見出し本発
明を完成した。

本発明化合物は従来の農薬と４異なる活性信造奮肩し、
衛生害虫であるハエ、蚊、ゴ中ブリ等のｔ’ｈか、ウン
カ類、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナガ、ハマキ類、アブ
ラムシ類、メイ虫類、Ｉ・ダニ類等の農業害虫、待にツ
マグロヨコバイに卓効を示し、コナダニ、ノシメコクガ
、コクゾウ等の貯穀害虫、動物寄生性のシラミ、ダニの
防除にもきわめて有効でめり、その他の害虫にも有効で
ある。さらに本発明化合物は速効性、残効性にすぐれ、
フラッシング効果４１＊する。本発明化合物は単に害虫
をノックダウンさせ、死にいたらせるはかシでなく、忌
避性を崩し、害虫をホストから、忌避させる効果も有し
１おり、合成ピレスロイドの代表の一つでｈｂフェンバ
レレートのようなナス科植物に対する薬害もないという
大きな利点を有する。加えて哺乳動物に対する毒性が低
い。本発明化合物は低濃度で殺虫効力が高いので魚購に
対しても実質的に安全性が高い状態で使用でき、水田に
おける害虫駆除にも好適であるばかりでなく、蚊、プユ
等の幼虫等の水生害虫駆除ろるいは湖、沼、池、河川な
どの点在する広い地域での航空機散布による害虫駆除に
供する場合にも、セこに生息１−る魚頌を殺滅する危険
なく用いることができる。

したかつ１本発明化付物を含有する殺虫、殺ダニ剤は七
の適用場面に極めて広範で、農園芸害虫、貯穀害虫、衛
生害虫、家屋署虫、森林害虫、水生害虫などの殺虫、殺
タニ剤として活性が動く、きわめ１安全で、かつ安価に
各種剤型で夾用に供し得るものでめる。

本発明の６−７二ノキシー４−フルオロベンジル２−（
４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
に新規化合物である。

本発明の製造方法をさらに訃しく述べると次のとおりで
ある。すなわち、一般式〔ｌ〕〔式中、基Ａが一〇−Ｈ
基を表わす場合〕のアルコールと一般式〔■〕（式中、
基Ｂかハロゲン原子を表わす１ｆｆ）のハライドを反応
させる場合は脱酸剤とじ又の塩基の存在下、適当な溶媒
中、室温ないし加、＠）、反応させ１目的の６−フェノ
キシ−４−フルオロベンジル　２−（４−エトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルを得ることができ
る。ここに云う塩基とは水酸化アルカリ金属、水酸化ア
ルカリ土類金属、水素化アルカリ金属、アルカリ全島ア
ルコラード、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩
、ナトリウムアミド、トリエチルアミンなどをさし、ま
た脱酸剤として酸化銀を使用することもできる。また溶
媒とし′ｃｒＬ水をはじめ、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳Ｓ族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベ
ンゼン等の脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロロメ
タン郷のハロケ゛ン化炭化水素、ジメテルホルムアばド
、ジメナルスルホキシド郷の非プロトン供与性極性溶媒
、メタノール、エタノール等の低級アルコール頌、ジづ
ンプロピルエーテル、ジエチルエーテル、１．２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニ
トリル類、アセトン、ジインプロピルクトンなどのケト
ン類等を用いることができる。さらに触媒として、テト
ラ−ｎ−ブナルアンモニクムブロマイドまタハトリエチ
ルベンジルアンモニウムプロマイド等て代表される相間
移動触媒を用いることによっても目的とする５−７二ノ
キシー４−フルオロベンジル　２−（４−エトキシ７エ
ール）−２−メチルプロピルエーテルを好収率で得るこ
とができる。

一般式〔Ｉ〕〔式中、基Ａが一〇−Ｍ基（式中、Ｍが水
素原子でない場合）を表わす場合〕のアルコラードと一
般式〔旧〔式中、基Ｂｆｉ、−ロゲン原子を懺わす〕の
ハライドとを反応させる場合は前記溶媒中、室温ないし
加熱下、反応を行ない、３−７二ノキシー４−フルオロ
ベンジル　２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルを得ることができる。反応性の患い場
合はヨウ化カリウム、ヨ９化鋼などを触媒量加えること
も好適でるる。

一般式〔■〕〔式中、基Ａが）・ロゲン原子を表わ丁場
合〕のハライドと一般式〔旧〔式中、基Ｂが−０−Ｍ基
（式中、ＭにｌＩＩ記の意味を表わ−ｔ）である場合〕
のアルコールまたはアルコラードと反応させる場合に前
記同様に実施することができる。

特に一般式〔Ｉ〕〔式中、基Ａがハロゲン原子を衆わす
場合〕のハライドと一般式〔■〕Ｃ式中、基ＢＦＸ−０
−ｉ（を表わす場合）Ｏアルコールを反応させる場合は
、非プロトン性極性溶媒、好ましくはジメチルスルホキ
シドまたはスルホランの存在下、脱酸剤とし１の塩基の
存在下、加熱下、反応させて目的の３−フェノキシ−４
−フルオロベンジル２−（４−エトキシフェニル）　−
２−′メチルプロピルエーテルを好収率で得ることがで
きる。

一般式〔Ｉ〕〔式中、基Ａがヒドロキシル基でらる場合
〕のアルコールと一般式〔旧〔式中、基Ｂかヒドロキシ
ル基である場合〕のアルコールとを反応させる場合に触
媒の存在下に脱水反応を行い５−７二ノキシー４−フル
オロベンジル　２−（４−エトキシフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテルを得ることができる。触媒とし１
は硫酸、塩酸、芳香族スルホン酸およびスルホン酸クロ
リド、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウムなどの酸触媒
を用いることかできる。ヨウ素、固体酸触媒（アルばナ
ー酸化ナタンｌど）、ジメチルスルホキシド、アルミナ
、スルファミド、イオン交換樹脂なども脱水触媒とじ又
使用できる。必要ならはベンゼン、トルエンなどの水と
共沸する不活性溶媒中で還流下に生成水１に除去しなが
ら反応を行うのが好適でるる。

また、一般式〔Ｉ〕〔式中、基Ａがヒドロキシル基を表
わす場合〕のアルコールを脱水剤の存在下、必ｌ！なら
は触媒の存在下、一般式〔旧〔式中、基Ｂがヒドロキシ
ル基を表わす場合〕のアルコールトラ反応させて６−フ
ェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−エトキジ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルを得ることも
できる。脱水剤としては、例えは、Ｎ　、　Ｎ−１ｉ換
カルボジイミド脣にＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボシ
イばドが好ましく、触媒としては、例えば、塩化第−鋼
が好ましい。反応は適当な不活性溶媒または希釈剤の存
在下、室温またに加熱下に実施される。適当な溶媒また
は希釈剤としては、例えは、１，２−ジメトキシエタン
、ジオキサン、テトラヒドロ７ランなどのエーテル類、
ジメデルホルムアミド、ヘキサメチルホスホン鈑トリア
ミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン供与性極
性溶媒、アセトン、メデルエナルヶトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類等が挙けられる。

七の他、５−ｙエノキシ−４−フルオロベンジル　２−
（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルの製造法としては、一般式（ＩＩ）〔式中、基Ａかヒ
ドロキシル基を表ゎ、す場合〕のアルコールの金属アル
コラードめるい扛スルホン酸エステルと一般式〔柑〔式
中、基Ｂかヒドロキシル基である場合〕のアルコールを
反応させる方法、一般式〔Ｉ〕〔式中、基Ａがヒドロキ
シル基である場合〕のア・ルコールと一般式〔■」〔式
中、基Ｂがヒドロキシル基でろる場合〕のアルコールの
金属アルコラードまたにスルホン酸エステルを反応させ
る方法等かめるが収率的には不利でるる。

一般式（１）で表わされる出発物質扛文献に記載された
公知方法と類似の方法で製造される。すｌわち、一般式
〔Ｉ〕〔式中、基Ａがヒドロキシル基を表わす場合〕で
表わされるアルコールは、例えは、対ろする４−エトキ
シフェニルアセトニトリルをハロゲン化メチルでアルキ
ル化、次いで得られ九ニトリルを加水分解し１対応する
カルボン酸に変換し、該カルボン＃ｋを還元して得られ
る。また４−エトキシベンゼンにメタリルハラづドを付
加し１得られるノ・ロゲン化物〔一般式〔ｌ〕中、基Ａ
がハロゲン原子を表わす場合〕をアルコールに変換して
得る。

以下に製造経路例を図式に示す。

ＣＨ８ 〔１旧 トルエン中 〔ＩＶ〕 ＣＩ。

ＣＨ。

５０％ＮａＯＲまたｈ　　　　　　　　ｃｍ〕ＫＯＨ相
間移動触媒 参考文献　Ｒｏｃｚｎｉｋｉ　Ｃｈｅｍ、　、　３９（
９）、　１２２３　（１９６５）（Ｐｏｌ）（Ｃｈｓｍ
ｉｅａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔ　６４，１２５９５．ｈ（
１９６６））以下（１１の経路に従って製造する。

ＣＨ。

８考文献　Ｃｈｅｗ　Ｂ＠ｒ、、　９４．２６０９（１
９６１）（３１Ｈ１”Ｑ 参考文献　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｎｈ　Ｓｏｃ、　、　
６３．１４６９　（１９４５）また、一般式〔■〕〔式
中、基Ａがヒドロキシル基でるる場合〕のアルコールは
Ｈ＠ｌｖｅｔｉｅｍＣｈｉｍｉｅａ　Ａｅｔｇ、　５４
．８６８（１９７１）記載の方法によっても製造するこ
とができる。

一般式〔Ｉ〕〔式中、基Ａが一〇−Ｍ基を表わし、Ｍが
水素原子でない場合〕の金属アルコラードは常法によシ
、例えは、水素化ナトリウムのような金属水素化物と一
般式〔Ｉ〕〔式中、基Ａが一〇−Ｍ基を夛わし、Ｍが水
素原子である場合〕のアルコールを反応させることによ
シ容易に得ることができる。

一般式〔■〕〔式中、基Ｂかヒドロキシル基である場合
〕のアルコールは合成ピレスロイドのアルコール成分と
して公知でるる。

次に本発明の３−７二ノキシー４−フルオロベンジル　
２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルの製造法について以下合成実施例を挙けてさらに
畦細に説明する。

合成実施例ｔ（エーテル化法人） 乾燥アセトニトリル２０−に水素化ナトリワム（６０１
Ｇｉｎｏｉｌ）α９０Ｆを加え、次いで２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピルアルコール３．（
１／１’０−乾燥アセトニトリル溶液を５０℃で滴下し
た。

６０分間加熱還流したのち、３−７二ノキシー４−フル
オロベンジルブロマイド５．３ｆ／１０−　　　“乾燥
アセトニトリル溶液を１０分間で清下し、さらに、１時
間加熱還流した。室温まで冷却後、水に注ぎ込みトルエ
ンにて抽出した。トルエン抽出液を飽和良塩水にて洗浄
後、無水硫酸す）　Ｕラム　　　゛で乾燥した。減圧下
にトルエンを留去し１得られた粗エーテルをシリカゲル
１５０ｔのカラムクロマトグラフィー〔展開溶媒：ベン
ゼン：ｎ−ヘキサン（２：　３）　）により精製し３−
７二ノキシー４−フルオロベンジル　２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピルエーテル４．４ｆｆ
得た。

ｎ２０・０；　１．５６５８ シ：−′！’（ｃｍ−’）　；　１５８５１１５１０．
１４９０．１２４５゜１２１０．１１１５，１０４５，
８１５゜７４５．６８５ ”ｃ１’　（ＰＰ”）；１．２８　（ｍ　、６　Ｈ）　
−１３９（ｔ　−Ｊ＝６．９Ｈｚ、　！ＩＨ）、　３．
２９　（ｇ、　２Ｈ）。

３９２（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、
　２Ｈ）、　６．６〜７．５９　（ｍ、　１２Ｈ）元素
分析結果 Ｃ！、Ｈ鵞７ＦＯ島 計算値（チ）　　Ｃ；７６．１２．Ｈ；６．９０．Ｆ；
４８２実測値（チ）　　　Ｃ；７５．９５．Ｈ；４９８
．Ｆ；４．６９合成実施例２．（エーテル化法Ｂ） トルエン２０−に水素化ナトリ９ム（６０チ量ｎ　ｏｉ
ｌ）α６５１を加えた後、これに２−（４−エトキシフ
ェニル）−２−メデルブロピルアルコール２．０ｆ／２
５チＤＭＦ−）ルエン１０ｓｄｆｆｉ液を加熱還流下１
５分間で滴下した。このまま１０分間攪拌を続けたのち
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジルブロマイド３
．６Ｆ／２５＊ＤＭＦ−）ルエン１〇−溶液を２０分間
で滴下し之。さらに、１時間加熱還流したのち、反応混
合物を室温まで冷却し水に注ぎ込んだ。

トルエンにて抽出し、トルエン抽出液を水洗したのち、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下にトルエンを
留去して得られた油状物をカラムクロｆｆ上クラフィー
〔シリカケ゛ル１００ｍｇ、ベンセン：ｎ−ヘキサン（
２：５））により精製し目的とした精エーテル６、Ｏｆ
を得た。

合成実施例＆（エーテル化法Ｃ） ５０−Ｎ纂０）（水溶液５０Ｆ、２−　（４−エトキシ
フェニル）−２メチルプロピルアルコール６．５９．５
−７二ノキシー４−フルオロベンジルクロライド８．６
　ｆおよびテトラブチルアンモニウムプロ１イドｔｌＦ
を加え、８０℃にて１時間加熱攪拌した。反応混合物を
室温まで冷却後、水を加え、トルエンにて抽出し水洗し
た。トルエン抽出液を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、
減圧下トルエン′ｔ−笛去し得られた粗エーテルをカラ
ムクロマトグラフィー〔シリカゲル、展開溶媒：べ／セ
ン：ｎ−ヘキサン（２：５））により精製し目的とした
エーテルＩＱ、Ｏｆを得た。

合成実施例４（エーテル化法Ｄ） トルエン５０−にｐ−１−ルエンスルホン［０，５０？
、６−７二ノキシー４−フルオロベンジルアルコール２
．９ｆ、２−（４−エトキシフェニル）＝２−メチルプ
ロピルアルコール２１．５ｆｆｔ加え、６時間加熱還流
した（生成した水は水分離器Ｖこより糸外に除去した）
。室温まで冷却した後、水を加え、トルエン層を分離し
、水洗、乾燥した。減圧下にトルエンを留去し１得られ
た粗エーテルをカラムクロマトグラフィー〔７リカゲル
、展開溶媒：ベンゼン：ｎ−へキサン（２１））によす
精製し目的としたエーテルを得た。

合成実施例５．（エーテル化法Ｅ） ２−（４−工）キシフェニル）−２−メチルプロピルア
ルコール１８Ｆ、３−フェノキン−４−フルオロベンジ
ルクロッイド２．７９．　５０　％ＮａＯＨ２０Ｆ、）
ＩＪエテルベンジルアンモニウムブロマイドα３ｔの混
合液を５０℃で２時間攪拌した。

反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、ベンゼンにて
抽出した。ベンゼン抽出液を希塩酸で、洗った後、水洗
し乾燥した。減圧下ベンセンを留去して得られた粗エー
テルをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル８０ｔ、
展開溶媒二ベンセンーｎ−ヘキサン２；５）によりｆｆ
１ｌＬ目的としたエーテル２，９ｆを得た。

合成実施例６（エーテル化法Ｆ） ４−エトキシネオフィルクロライド８．９Ｆ、３−フェ
ノキシ−４−フルオロベンジルアルコール９．７ｆ、４
５−カセインーダ五９ｆｊ？よびジメチルスルホキサイ
ド４８Ｆを１４０℃で３時間加熱攪拌した。４５９６カ
セイソーダ１８Ｆを追加し、さらに４時間同温度で反応
した０反応ａｔ−Ｘ温まで冷却後水に注き込み、ペンセ
ンにて抽出し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、乾−し
た。減圧下にベンゼンを留去し１得られた粗エーテルを
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００　Ｆ、展
開溶媒：ベンゼン：ｎ−へキサン２：３）により分離精
製し、目的とするエーテル１０．８　ｆを得た。

以下に出発原料ＣＩ）のアルコールおよびノ・ライドの
装造法について合成実施例により詳細に説明する。

合成実施例１ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルア
ルコール（４−エトキシネオフィルアルコール）の合成 次の順序に従い合成した。

（１１２−（４−エトキシフェニル）−２メチルプロピ
オニトリルの合成 ４−エトキシベンジルニトリル２８０ｔ、）リエデルベ
ンジルアンモニウムプロマイ）＝５０ｆ。

水酸化カリウム７５０　ｔ、水７５０ｔを２ｔセ／ξラ
ブル７ラスコに装入し、攪拌を開始すると内温か約８５
〜９０°に上昇した。これにヨウ化メチル１８０ｍ（約
４１０ｆ）を１５時間で滴下した。

次いで８０〜９０℃にて更に７時間攪拌を継続した。反
応液を室温迄冷却後、ペンセン５００−で抽出し、ベン
セン抽出液を希塩酸、水の順で洗った後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。減圧下にベンゼンを留去り、　粗２
−　（４−エトキシフェニル）プロピオニトリル６１１
ｔを得た。

上記で得た粗２−（４−エトキシフェニル）プロピオニ
トリル３１１Ｆ、）リエテルベンジルアンモニウムブロ
マイド１１０Ｆ、水酸化カリウム８００　ｆ、水８００
ｔを２Ｌセパラブルフラスコに装入攪拌した。次いで８
５〜９０℃にてヨウ化メチル１ａｏ−（約４１０ｔ）を
１５時間にて滴下した。滴下終了後５５時間経過した後
、水酸化カリウム３００ｆを追加装入した。更に５時間
経過後ヨウ化メ′チル５０−（約１１４ｆ）を追加した
。更に同温度で２時間反応した。以下２−（４−エト中
ジフエニル）フロピオニトリル合成の際と同様に処理し
粗２−（４−工）−？ジフェニル）−２−メチルプロピ
オニトリル３４０ｔを得た。減圧下に蒸留精製し、目的
物を２７５ｆ得た。（１１１〜１１２℃１０．６０〜［
１５５ｔｍＨｇ）。

＋ｚ＋：ｚ−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプ
ロピオン酸の合成 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロプオニ
トリル２７５　Ｆ、水酸化カリウム８５０ｆ、水７００
−、エチレングリコール２０００ｍｇを攪拌しながら１
２１〜１２６℃で還流下８時間反応し友。反応混合物を
室温迄冷却後、２〜３ｔの水中に注ぎ込み、ベンゼンに
て中性部を除去した。水層を濃塩酸に１−を２以下とし
、ベンセンで抽出した。ベンゼン抽出液は水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、ベンゼンｔ−留去後、ｎ−ヘ
キサンから再結晶した。ｍｐ、８１５〜８２，５℃の２
−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピオンｅ
Ｒ２４０ｆを得た。

（３１２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピオン酸エチルの合成 （２１で得たカルボン＠　２４．Ｏｆをベンゼン４０〇
−、エタノール２００ｍに溶解後、濃１１Ｅｍ２？ｓｆ
を加え還流下ベンゼンーエタノールー水の共沸混合物を
系外に除去する。この時ベンセン４００−、エタノール
２００−の混合溶液を反応器に６時間を要して滴下した
０反応物を室温まで、冷却後水を加え、ベンセン層を分
離した。得られたベンセン溶液を中性となるまで水洗し
た後乾燥した。減圧下にベンゼンを留去し、目的のエス
テル２６４ｆを得た。

（４＋２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピルアルコールの合成 乾燥テトラヒドロ７ラン４００−に水素化リチウムアル
ミニウム５５９を加え丸糸に攪拌下に（３）で得次エス
テル２６４ｆｔ温度を５０℃以下に保ちながら滴下した
。

エステルの滴下終了後６０分間還流した。次いで過剰の
水素化リチウムアルばニクムを分解するため、水冷下で
酢酸エチル３０ｍｇを滴下した。発熱−一よび発泡が認
められなくなった所で水を加え、完全に水素化リテウム
アルミニクムを分解した。

生成した沈散物を減圧ｐ過で除去した後、テトラヒドロ
フランを減圧下留去した。ベンゼン６０〇−で抽出し、
抽出液を水洗後乾燥した。減圧下ベンセンを留去Ｌ、２
−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルアル
コール２１ｓｔを得り。

ｍ、　ｐ、　　　１４２．０へ４五５℃νＫＢ’（ｃｍ
　’）；　５４ｆＪＯ，１６２０，１５２０，１２５５
゜１１９５．１０５０．８５０ 合成実施例８ ４−エトキシネオフィルクロライドの合成攪拌機、ジム
ロート、温度計および滴下Ｆ斗付５００−フラスコに濃
硫酸１２０ｔを加え念後、５℃を保ちなから７エネトー
ル２００ｔを画工した。０℃〜１０℃を保ちながらメタ
リルクロライＦ　９　Ｏｆ　／　７　ｘネ）−ル１６５
ｆ混合ｆＩｊ液を１０時間で滴下した。次いで２５℃に
１５時間株っ九後、氷水にそ七き込んだ。有機層を分ｍ
後、希水酸化ナトリ９ム水溶液、水の順に充分洗滌し友
。

無水硫酸ナトリ９ムで乾燥後減圧蒸留（１００儂充てん
塔）にて粗４−エトキシネオフィルクロライド１６ｆを
得率（１１４℃／　２．　ＯｆｌＨｇ〜１１＆５／　ｔ
　７　ｗａ　Ｈｇ　）。

Ｊ”１４（ｐｐｍ）　ｔ５９（ｍ、　６Ｈ）、　１．５
　ヘｔ６　（ｍ、　３Ｈ）。

ｉ５１　（＊、　２Ｈ）、　４．０５　（ｑ、　Ｊ＝６
．９Ｈｚ。

２Ｈ）　、　６．６〜７．５　（ｍ、　４Ｈ）参考文献
；　Ｃｈ＠ｗ、　Ｂａｒ、、　９４．２６０９（１９６
１）次に本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な
害虫名をめげる〔学名−（和名）−英名〕。

ｔ　　Ｈｓｍｉｐｔ＠ｒ轟　（半翅目）Ｎ＠ｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ　ｅｉｎｅｔｉｅａｐｓ　Ｕｈｌ＠ｒ（ツマグ
ロヨコバイ）　Ｇｒｅｅｎ　ｒｉｃｅ　ｌｅａｆｈｏｐ
ｐｓｒ８ｏｇａｔａ　ｆｕｒｅｉｆ＠ｒａ　Ｈｏｒｖａ
ｔｈ　（セジロウンカ）Ｗｈｉｔｅ−ｂａｃｋｅｄ　　
ｒｉｃｅ　　ｐｌａｎｔｈｏｐｐ＠ｒＮｉｌａｐａｒｖ
ａｔａ　ｌｕｇｓｎｓ　８ｔａｌ　（トビイロウンカ）
Ｂｒｏｗｎ　　ｒｉｃｅ　　ｐｌｍｎｔｈｏｐｐ・ｒＬ
ａｏｄ＠１ｐｈａｚ　＊ｔｒｌａｔ＠ｌｌｕ＠Ｆａｌｌ
＠ｔｒ　（ヒメトビウンカ）　Ｓｍａｌｌ　ｂｒｏｗｎ
　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒＥａｒｙｄ＠ｍａ　ｒａｇｏ
ｓｔ＋ｍ　Ｍｏｔｓｃｈａｌｓｋｙ−（ナガメ）Ｃａｂ
ｂａ（ｅ　　ｂｕｇ Ｅｙｍａｒｅｏｒｌｓ　ｐａｒｖａｓ　Ｕｈｌｓｒ　　
（トゲシラホシカメムシ）　Ｗｈｊｔｅｇｐｏｔｔｅｄ
　５ｐｉｎｅｄ　ｂｏｇＨａｌｙｏｒｎｏｒｐｈａ　ｒ
ｎｉｓｔａ　Ｕｈｌ＠ｒ　　（クサギカメムシ）Ｂｒｏ
ｗｎ−ｍａｒｍｏｒａｔａｄ　　５ｔｉｎｋ　　ｂｕｇ
Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　（ｒｓ＠ｔ＋　　５ｔｉｎｋ　ｂｕ
ｇＣ１＠ｔｕｍ　ｔｒｉｇｏｎｕｍ　Ｔｈｕｎｂ＠ｒｇ
　（ヒメハリカメムシ）　５ｌｅｎｄ＠ｒ　ｒｉｃｅ　
ｂｔ＋ｇ８ｔｅｐｈａｎｌｔｌｓ　ｎａａｈｌ　Ｅｓａ
ｋｉ　ａｔ　Ｔａｋｅｙａ　（ナシグンバイ）　Ｊａｐ
ａｎｅｓ＠ｐ＠ａｒ　ｌａｃ＠ｂｕｇＳｔｅｐｈａｎｌ
ｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄ＊ｓ　５ｃｏｔｔ　（ツッジグ
／バ４　）　Ａｚａｌｅａ　ｌａｃ＠ｂｕｇＰｇｙｌｌ
ａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ　Ｆ’ｏｒｓｔａｒ　　（ナシキ
ジラ１）Ｐｅａｒ　　５ｕｃｋ＠ｒ Ｐｓｙｌｌａ　ｍａｌｌ　８ｅｈｍｉｄｂ＊ｒｇｓ＋ｒ
（リンゴキジラミ）Ａｐｐｌｅ　　ａｕｃｋｅｒ Ａ１＠ｔｉｒｏｌｏｂｕｍ　ｔａｏｎａｂａ＠Ｋｕｗａ
ｎａ　（ブトウコナジラミ）　Ｇｒａｐ＠ｗｈｌＬｅｆ
　１ｙＤｉａｌ＊ｕｒｏｄ＠ｓ　ｃｉｔｒｉ　Ａｓｈｍ
ｓａｄ　　（ミカンノコナジラｔ　）　Ｃ１ｔｒｏｎ　
ｗｈｉｔｅｆｌｙＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｓｓ　　ｖａｐ
ｏｒｍｒｉｏｒｕｍＷｅｓｔｗｏｏｄ　　（オンシッコ
ナジラミ）　Ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ　ｗｈｉｔｅｆｌｙ
Ａｐｈｉｓ　ｇｏｍｓｙｐｉｉ　Ｇｌｏｖｅｒ（ワタア
ブラムシ）（１’ｅｔｔｏｎ　　ａｐｂｉｄ Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｊｃｉｅ　Ｌｉｎ
ｎｅ　（ダイコンアブラムシ）　Ｃａｂｂａｇｅ　ａｐ
ｈｔｄＭｙｚｕｉ　ｐｅｒｓｌｅａｓ　５ｕｌｚｅｒ（
モモアカアブラムシＧｒｏａｎ　　ｐｓａｃｈ　　ａｐ
ｈｉｄＲｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉｄｉｓ　Ｆ
ｌｔｅｈ　（キビクビレアブラムシ）　Ｃｏｒｎ　１ｅ
ａｆ　ａｐｈｉｄＩｅ＠ｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｌ　Ｍ
ａｓｋａｌｌ　　（イセリヤカイカ２ムシ）　Ｃｏｔｔ
ｏｎｙｅｕｓｈｉｏｎ　５ｃａｌｅＰｌａｎｏｅｏｃｅ
ｕａ　ｅｉｔｒｉ　Ｒｉｍｍｏ　　（ミカンコナカイガ
ラムシ）　ｅｉｔｒｕ＊　ｍ＠＠１ｙｂｔ＋ｇＵｎａｓ
ｐｉｓ　ｙａｎｏｎ＠ｎ＠１ｍ　Ｋａｖａｔ＋ａ　　（
ヤノネカイガラムシ）　ａｒｒｏｗｈｅａｄ　５ｃａｌ
ｅ２、　　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　　（鱗翅目）Ｃａ
ｎｓｐｈｏｒｓ　ａｓｉａｔｉｃａ　８ｔａｕｄｉｒＨ
ｅｒ　（ミノガ）Ｍｕｌｂｅｒｒｙ　　ｂａｇｗｏｒｍ ８ｐｍｌ＠ｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒ＠ｔｍ　Ｍ＠ｙｒｉ
ｅｋ　（ナシホノ匍Ｐ＠ａｒ　　ｂａｒｋ　　ｍ１ｎｅ
ｒ Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｅｔａｒ　　ｒｌｎｇｏｎｅｅｌ
ｌａ　Ｍａｔｇｕｍｕｒａ（キンモンホンガ）　Ａｐｐ
ｌ＠ｌ＠ａｆｍｌｎｅｒＰ１ｕｔ＊ｌｌａ　ｘｙｌｏｓ
ｔ＠ｌｌａ　Ｌｉｎｎｅ　　（：＝ｙ′ナガ）Ｄｉａｍ
ｏｎｄ　　ｂａｃｋ　ｍｏｔｈＰｒｏｍａｌａｅｔｉｓ
　Ｓｎｏｐｉｓｅｍａ　Ｂｕｔｌｅｒ（ワタミガ）Ｃｏ
ｔｔｏｎ　　＊ｓｅｄｗｏｒｍ ＾ｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　　ｏｒａｎａ　Ｆｉｓｃｈｅｒ
　ｖａｎ　Ｒ’ｏｓｌｅｒｓｔａｍｍ（フカクモンハマ
キ）　Ｓｍａｌｌｅｒ　ｔｅａ　ｔｏｒｔｒｌｘＢａｃ
ｔｒａ　ｆｕｒｆｕｒａｎａ　Ｈａｗｏｒｔｈ　（イグ
サシンムシガ）　Ｍａｔ　ｒｕｓｈ　ｗｏｒｍ Ｌ＠ｇｏｍｉｎｌｖｏｒａ　　ｇｌｙｅｉｎｌｖｏｒｅ
ｌｌｓ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ（マメシンク１ガ）　５ｏ
ｙｂ＠ａｎ　ｐａｄ　ｂａｒｅｒＣｎａｐｈａｌｏｅｒ
ｏｃｌｓ　ｍｍｄｉｎａｌｉｍ　Ｇｕａｎ＠ｓ　（コブ
ツメ１ガ）　Ｒｉｃｅ　１ｅａｆ　ｒｏｌｌｅｒＥｔｉ
ｅｌｌａ　ｚｉｎｅｋ＠ｎｅｌｌａ　Ｔｒ＠１ｔｓｅｈ
ｋｓ　　（シロイナモジマダラメイガ）　Ｌｉｍｍ−ｂ
ｅａｎ　ｐａｄ　ｂａｒ＠ｒＯｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒ
ｎａｅ轟ｌｉｅ　Ｇｕｓ＋ｎ＠ｓ（アワツメイガ）Ｏｒ
ｉｅｎｔａｌ　　ｅｏｒｎ　　ｂａｒｅｒＰｌ＠ｕｒｏ
ｐｔｙａ　ｄａｒｏｇａｔａ　Ｆａｂｒｉｅｉｕｓ　　
（ワタツメイガ）　Ｃｏｔｔｏｎ　１ｅａｆ　ｒｏｌｌ
ｅｒＨｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｅｕｎｅａ　Ｄｒｕｒｙ　
（アメリカシロヒドリ）Ｆａｌｌ　　ｖｅｂｗｏｒｍ Ａｂｒａｘａａ　ｍ１ｒａｎｄａ　Ｂｕｔｌｓｒ　（ユ
ウマダラエダシャク）　Ｍａｇｐｌｅ　ｍｏｔｈ Ｌｙｎｉａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ　　ｊａｐｏｎ
ｉｃａ　　Ｍｏｔｓ＋ｅｈｕｌａｋｙ（マイマイガ）　
Ｇｙｐｓｙ　ｍｏｔｈＰｈａｌｅｒａ　ｆｉａｖ＠５ｅ
ｅｎｓ　Ｂｒｅｍｅｒ　ａｔ　Ｇｒｅｙ　（モンクロク
ヤデホコ）　Ｃｈｅｒｒｙ　ｅａｔｅｒｐｉｌｌｅｒＡ
ｇｒｏｔｉｍ　　ｓ＠ｇｓｔｕｍ　Ｄｅｎｉｓ　　ａｔ
　ＳｃｈｉＭａｒｍｉｌｌｅｒ　（カブライガ）　Ｃｎ
ｔｗｏｒｍＨｅｌｉｅｏｖ＠ｒｐａ　ａｒｍｌｇｅｒａ
　Ｈ’ｕｂｎｅｒ　　（オオタバコガ）　Ｃｏｔｔｏｎ
　ｂａｌｌ　ｗｏｒｍＰｓｅｕｄａｌ＠ｔｉａ　ｓ＠ｐ
ａｒａｔａ　Ｗａｌｋｅｒ　（アワヨトｌＡｒｍｙｗｏ
ｒｍ Ｍａｍｅｓｔｒｓ　ｂｒ＋ａｓｓｉｅａ＠Ｌｉｎｎ５　
　（ヨトウガ）Ｃａｂｂａｇ＠　ａｒｍｙｗｏｒｍ Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ　Ｗａｌｋｅｒ　
（タマナギンウワバ）　Ｂ＠＠Ｌ　ｓｅｍｌ−１０ｏｐ
ｅｒ８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　Ｌｉｔｕｒａ　Ｆａｂｌｉ
ｅｉｕａ　　（）＼スモンヨ）　９　）　Ｃｏｍｍｏｎ
　ｃａｔｖｏｒｍＰａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　Ｂ
ｒ＠ｍａｒ　＠ｔ　Ｇｒ＠ｙ　　（イネットムシ）　Ｒ
ｉｃｅ　５ｋｉｐｐ＠ｒ Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｅｒｕｅｌｖｏｒａ　Ｂｏ
ｉｓｄｕｖｍｌ　　（モン７０ナヨウ）　Ｃｏｍｍｏｎ
　ｃａｂｂａｇｅｖｒｏｒｍＣｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｓ
ｓｓａＮｓ　Ｗａｌｋｅｒ　　（ニカメイガ）Ｒｉｃｅ
　　ｓｔｅｍ　　ｂｏｒｅｒ ３、　　Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　（鞘翅目）Ｍｅｌａｎ
ｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｌ　Ｃａｎｄｅ’ｚｓ　（−
ｖルクビクシコメッキ）　５ｗ５ｅｔｐｏｔａｔｏ　ｗ
ｉｒｅｗｏｒｍＡｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｅｉ
　Ｌｉｎｎｅ　（ヒメマルカツオプシムシ）　Ｖａｒｉ
ｅｄ　ｃａｒｐ＠ｔ　ｂｅｅｔｌｅＴｅｎｅｂｒｏｉｄ
ｅａ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｅｕｓ　Ｌｉｎｎｅ　　（：
７クヌスト）　Ｃａｄｅｌｌｅ Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎ＠ｕｓ　５ｔｅｐｈｅｎｓ　
（ヒラタキクイムシ）　ｐｏｗｄｅｒ　ｐｏｓｔ　ｂｅ
ｅｔｌｅＴ（ｅｎｏｓｅｐ目ａｅｈｎａ　ｖ１ｇｉｎｔ
ｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａＦａｂｌｉｅｉｕ＠にジュ
ウヤホシテントウ）　２Ｂ−＠ｐｏｔｔｅｄ　１ａｄｙ
　ｂ＠＠ｔｌ＠Ｍｏｎｏ、ｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｔ
＋ａｔｕｍ　Ｈｏｐｅ　（マツノマダラ力だキリ）　Ｊ
ａｐａｎｅｓｅ　ｐｉｎｅ　＠ａｙｙｅｒＸｙｌｏｔｒ
ｅｃｈｕ＋ｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｓｒａｍ　Ｂａｔｅｓ　
　（ブドウトラ力はキリ）　Ｇｒａｐｅ　ｂｏｒｅｒＡ
ｕｌａｅｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｍ　Ｍｏｔａ
ｅｈｕｌｓｋｙ　（ウリパムシ）　Ｃｕｃｕｒｂｉｔ　
１ｅａｆ　ｂ＠ｅｔｌｅＯｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ　
Ｋｕｗａｙｉｍａ　（イネドロオイムシ）Ｒｉｃｅ　１
ｅａｆ　ｂｅｅｔｌｅ Ｐｈｙｌｌｏｔｒｓｔａ　５ｔｒｉｏｌａｔａ　Ｆａｂ
ｌｉｃｉｕｓ　（キスジノハハムシ）　５ｔｒｉｐｓｄ
　ｆｌｅａ　ｂｅｅｔｌｅＣａｌｌｏｉｏｂｒｕｃｈｕ
ｓ　ｅｈｉｎ＠ｎ５ｉｓ　Ｌｉｎｎ’　（アスキソウム
シ）　Ａｚｏｋｉ　ｂｅａｎ　ｗｅｅｖｉｌＥｃｂｉｎ
ｏｃｎｓｍｉｇ　ｓｑｕａｍｅｕｓ　ＢＢｌｌｌｂｅｒ
　　（イネソウム’／　）　Ｒｌｅｓ　ｐｌａｎｔ　ｗ
ｅｅｖｉｌＳ目、ｏｐｈｉｌａｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｌｉ
ｎｎ≦　（１コクゾウ）Ｒｉｃｅ　　ｗｅｅｖｉｌ Ａｐｏｄｅｒｕ＋ｓ　　＠ｒｙｔｈｒｏｇａｓｔｅｒ　
Ｖｏｌｌｅｎｈｏｖｅｎ（ヒメクロオトシブミ）　５ｍ
ｍ１ｌ　ｂｌａｃｋ　１ｅａｆ−ｒ＋＋ｔｗｅ・マ１１ Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅ書ｈｓｒｏｍ　Ｒｏｅｌｏｆｓ　（
モモナヨツキリゾウムシ）　Ｐｅａｃｈ　ｅｕｒｃｕｌ
ｉ。

Ａｎｏｍａｌｉ　ｃｕｐｒｓａ　Ｈｏｐｅ　（）ウガネ
ブイブイ）Ｃａｐｒ＠ｏｕｍ　　ｅｈａｆｅｒ Ｐｏｐｉｌｌｉｍ　ｊａｐｏｎｋｅａ　Ｎｅｗｍａｎ　
（？メフカネ）Ｊａｐａｎｅｓｅ　　ｂｅｅｔｌｅ ４、　　Ｈｙ＋ｎ＠ｎｏｐｔ＠ｒａ　（膜翅目）Ａｔｈ
ａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ　Ｒｏｈ
ｗｅｒ　（カブラバパテ）　Ｃａｂｂａｇｅ　ａａｗｆ
ｌｙＡｒｇｅ　５１ｍ１Ｎｓ　Ｖｏｌｌｅｎｈｏｖｅｎ
　（ルリナユ、ウレンジ）　Ａｚａｌｅａ　ａｒｇｉｄ
　ａａｗｆｌｙＡｒｇｓ　ｐａｇａｎａ　Ｐａｎｚａｒ
：　　（ナユクレンジノ・チ）Ｒ（１１＠　　ａｒｇｉ
ｄ　　ａａｗｆｌｙ５、　０ｉｐｔｅｒａ　（双翅目） Ｔｉｐｕｒａ　ａＩｎｏ　Ａｌｅｘａｎｄｅｒ　（キリ
９ジガガンポ）Ｒｉｃｅ　　ｃｒａｎｅ　　ｆｌ’ｙ Ｃｕｌｅｃ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆａｔｉｇａｎｍ　Ｗｉ
ｅｄｅｍａｎｎ　　（ネツタイイエ力）　Ｈｏｕｓｅ　
ｍｏｓｑｕｉｔ。

Ａｅｄｅｓ　ａｅｓｒｙｏｔＩ　Ｌｉｎｎｅ　（ネック
４シマカ）Ｙｅｌｌｏｗ−ｆｅｖｅｒ　　ｍｏｓｑｕｉ
ｔ。

Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｋａ　ｓｐ＋（ダ４ズサヤタマノ〈
工）Ｓｏｙｂｅａｎ　　ｎｏｄ　　ｇａｌｌ　ｍｉｄｇ
ｅＨｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕｅ　Ｍｅｉｇｅｎ　（
タマネギノ（工）Ｏｎｉｏｎ　　ｍａＢｏｔ Ｈｙｌｅｍｙａ　ｎｌａｔｕｒｍ　Ｍｅｉｇｅｎ　　（
ダマ／１工）Ｓｅｅｄ　　ｃｏｒｎ　　ｍａｇｇｏｔＭ
ｏｓｅａ　　ｄｏｍｅｓｔｔｃａ　ｖｔｅｉｎａ　Ｍａ
ｅｑｕａｒｔ　（イエ／１工）Ｈｏｕ８ｅ　　ｆｌｙ Ｄａｅｕ＠ｅｔ１ｅｕｒｂｉｔａｅ　Ｃｏｑｕｉｌｌ＠
ｔｔ　（クリミ／’％工）Ｍｅｌｏｎ　　ｆｌｙ Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａ＠Ｍａｌａｔ＋ｍｕｒａ
　（イネカラノ（工）Ｒｉｃｅ　　ｓｔｅｍ　ｍａｇｇ
ｏｔ Ａｇｒｏｍｙｚａ　　ｏｒｙｚａｅ　　Ｍｕｎａｋａｔ
ａ　　（づ　ネノ飄モグ１）　ノ〈ｘ　ｌ　Ｒｉｃｅ　
ｌｅａｆｍｉｎｅｒ６、　５ｉｐｈｏｎａｐｔ＠ｒａ　
　（膜翅目）Ｐｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ　Ｌｉｎｎ
≦（ヒトノｉ）Ｈｕｍａｎ　　ｆｌｅａ Ｘ＠ｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ　Ｒｏｔｈｇｅ
ｈ目ｄ（ケオブスネズミノミ）　Ｔｒｏｐｉｅａｌ　ｒ
ａｔ　ｆｌｅａＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃｓ
ｎｉｍ　Ｃｕｒｔｉｓ（イヌノｉ）Ｄｏｇ　　ｆｌｅａ ７、　　Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　　（膜翅目）８ｅ
ｌｒｔｏｔｈｒｌｐｓ　ｄｏｒｍａｌｉｓ　Ｈｏｏｄ　
（ナヤノキ１０アザミウ？　）　Ｙｅｌｌｏｗ　ｔｅａ
　ｔｈｒｉｐｓＴｂｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　Ｌｉｎｄ
ｅｍａｎ　（ネキアザミウマ）Ｏｎｉｏｎ　　ｔｈｒｉ
ｐｓ Ｃｈｌｏ＠ｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａｓ　Ｗ目１ｉａｍ
ｓ　　（イネアザミウマ）　Ｒｉｃ＠ｔｈｒｉｐｓ ８、　　Ａｎｏｐｌｕｒｍ　　（シラミ目）Ｐｓｄｉｅ
ｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　Ｄａ　
Ｇｅｅｒ　　（コロモジラミ）　Ｂｏｄｙ　１ｏｏｓ＠ Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ　Ｌｉｎｎｅ　（ケジラ
ｆ）Ｃｒａｂｏｕｓｅ Ｈａｅｍａｌｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ　
Ｎ１ｔｚｓｈ　（ウシシラず）　５ｈｏｒｔ−ｎｏｓ＠
ｄ　ｅａｔｔｌｓ　１ｏｕｃｅ９、　　Ｐｓｏｅｏｐｔ
ｅｒａ　（チャタテムシ目）Ｔｒｏｇｌｕｍ　ｐｕｌｓ
ａｔｓｒｉｕｍ　Ｌｉｎｎｅ　　（＝ｒナヤタテ）Ｌａ
ｒｇｅｒ　ｐａｌｅ　ｂｏｏｋｌｏｕｓｅＬｉｐｏｍｃ
ｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｅｈｏｐｈｉｌｕｓ　Ｂａｄｏ
ｎｎｅｌ（ヒラタナヤタテ）　Ｆｌａｔｔ＠ｎｅｄ　ｂ
ｏｏｋｌｉｃａ１０、　０ｒｔｈｏｐｔｓｒａ　（直翅
目）Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ａｆｒｉｃａｎａ　　
ｐａｌｌｓｏｔ　ｄｅ　Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ケラ）　Ａ
ｆｒｉｃａｎ　ｍｏｌｅ　ｃｒｉｅｋｓｔＬｏｃｕｓｔ
ｓ　ｍｉｇｒａｔｏｒｌａ　ｄａｎｉｃａ　Ｌｉｎｎｅ
　（トノサマハツタ）　Ａｓ１ａｉｉｃ　１ｏｅｕｓｔ
Ｏｘ）ｒａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　５ｈｉｒａｋｌ　　
（コバネイナゴ）Ｓｈｏｒｔ−ｗｉｎｇｅｄ　　ｒｉｃ
ｅ　ｇｒａｓｓ　　ｈｏｐｐｅｒｌ　１、　　Ｄｉｅｔ
ｙｏｐｔｅｒａ　（網翅目）Ｒｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅ
ｒｍａｎｉｅａ　Ｌｉｎｎｅ　　（チャバネゴキブリ）
Ｇ＠ｒｍａｎ　　ｃｏｃｋｒｏａｃｈＰｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ　ｆｕｌｌｇｉｎｏｓａ　５ｅｒｖｉｌｌｅ　（
クロゴキブリ）　Ｓｍｏｋｙ−ｂｒｏｗｎ　ｃｏｃｋｒ
ｏａｃｈｌ　２、　　Ａｅａｒｉｎａ　（タニ目）Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｍ　ｍ１ｃｒｏ、ｐｌｕｇ　Ｃ’ａｎｅｓ
ｔｒｉｎｉ　　（オ９シマタニ）　Ｂｕｌｌ　ｔｉｃｋ Ｐｏｌｙｐｈｍｇｏｔａｒｍｏｔ＋ｅｍｕｓ　１ａｔｕ
ｓ　Ｂａｎｋｓ　（チャノホコリタニ）　Ｂｒｏａｄ　
ｍｉｔ。

Ｐａｎｏｎｙｅｈｕｓ　ｅｉｔｒｉ　ＭｅＧｒｅｇｏｒ
　　（ｉカンハダニ）Ｃｉｔｒｕｓ　　ｒｅｄ　　ｍ１
ｔｅ Ｔｅｔｒａｎｙｅｈｕｓ　ｅｉｎｎａｂａｒｌｎａｓ　
Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ　（ニセナミハタニ）　Ｃａｒｍｉ
ｎｅ　５ｐｉｄｓｒ　ｍ１ｔｅＴｅｔｒａｎｙｅｈｕｓ
　ｕｒｔｉｅａｅ　Ｋｏｃｈ　　（ナハハダニ）Ｔｗｏ
−ｓｐｏｔｔｅｄ　　５ｐｉｄｅｒ　　ｍｉｔｅＲｈｉ
ｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　　ｅｃｈｉｎｏｐｈｕｓ　　Ｆｕ
ｍｏｕｚｅ　　ｅｔＲｏｂｉｎ　（ネタ＝　）　Ｂｕｌ
ｂ　ｍｌｔｅ本発明化合物を実際に施用する場合には、
他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、防除薬
剤とじ１使いやすくするため神体を配合して製剤とし、
これを必要に応じ希釈するなどして適用するのが一般的
である。本発明化合物の製剤化にめたっては、（ＤＩら
の特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じ１当業技術
の熟知する一方法によつ工乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
微粒剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、１
気蚊取等）、フォラキング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、
毒餌等の任意の剤型に調製でき、これらをそれぞれの目
的に応じた各稿用途に供しつる。

さらに他の生理活性物質、例えはアレスリン（ｄ、ｔ−
（６−アリル−２−メチル−２−シクロベンテン−４−
オン−１−イル）クリサンセメート）、Ｎ−（クリサン
セモイルメナル）−５，４゜５．６−チトラハイドロフ
タルイミド、５−ベンジル−５−フリルメチルクリサン
セメート、５−フェノキシベンジルクリサンセメート、
Ｓ−プロノξルギルフルフリルクリサンセメート、七の
他既知のシクロプロパンカルボン酸エステル、６−フエ
ツキシベンジル　３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボキシレート
、３−フェノキシ−α−シアノベンジル　５−Ｃ２，２
−ジクロロビニル）−２１２−ジメチルシクロプロパン
−１−カルボキシレート、６−フェノキシ−α−シアノ
ベンジル　３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパン−１−カルボキシレート、６−
フェノキシ−α−シアノベンジルα−インプロピル−４
−クロルフェニルアセテートなどの合成ヒレスロイドお
よびこれらの各種異性体めるいは除虫菊エキス、ｏ、ｏ
−ジエナルー〇−（３−オキ＼ ソー２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホス
ホロチオエート（三井東圧化学登録商標オフナック）、
ｏ、ｏ−ジメチル−ｏ−（２，２−ジクロロビニル）−
ホスフェート（ＤＤＶＰ）、０゜０−ジメチル−〇−（
３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート
、タイアジノア％’１０−ジメチル−〇−４−シアノフ
ェニルホスホロチオエート、ｏ、ｏ−ジメチルーーー〔
α−（エト中ジカルボニル）ベンジル〕ホスホロジナオ
エート、２−メトキシ−４８−１，３，２−ベンゾジオ
キサホスホリン−２−スルフィド、〇−エチルーｏ−４
−シアノフェニルフェニルホスホノチオエートなどの有
機リン系殺虫剤、１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメー
ト（Ｎ　Ａ　Ｃ’）、ｍ−）リルーＮ−メ゛ナルカーバ
メート（ＭＴＭＣ）、２−ジメナルアミノー５．６−ジ
メチルピリごジン−４−イル−ジメチルカーバメート（
ヒリマー）、３．４−ジメチルフェニルＮ−メチルカー
フ（メート、２−インプロポキシフェニルＮ−メチルカ
ーバフ−）７２どのカーバメート系殺虫剤、七の他の殺
虫剤、殺ダニ剤るるいに殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植
物生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤、その他
の農薬等と混合することによりさらに効力のすぐれた多
目的組成物音つくることもでき、また相乗効果も期待で
きる。

さらに、例えはα−（２−（２−ブトキシエトキシ）エ
ト中シ）−４，５−メゾレンジオキシ−２−プロピルト
ルエン（ビベロニルプトキサイド）、１．２−メチレン
ジオキシ−４−（２−（オクチルサルフィニル）フロビ
ル〕ベンゼン（サルホキサイド）、４−　（３，４−メ
ナレンジオキシ７工二ル）−５−メチル−１，６−シオ
キ・サン（サフロキサン）、Ｎ−（２−エテルヘキシル
）−ヒシクロ（２，２，１）へブタ−５−エン−２，５
−ジカルボキシイばド（ＭＧＫ−２６４）、オクタクロ
ロジプロピルエーテル（ｓ−４２１）、インポルニール
チオシアノアセテート（サーナイト）などのピレスロイ
ド用共力剤として知られるものを加えることによりその
効力を数倍にすることもできる。

２ｊ？、本発明化合物は光、熱、酸化等に安だ性が高い
が、必要に応じ酸化防止剤るるいは紫外線吸収剤、例え
ばＢＩＴ（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、ＢＨＡ（ブテルーヒドロキシアニンール
）のようなフェノール誘導体、ビス・フェノール誘導体
、またフェニル−α−ナフテルアｉン、フェニル−β−
す７ナルアミン、７エネナジンとアセトンの縮合物等の
アリールアｉンｌｊｌメるいはベンゾフェノン系化合物
類を安定剤とじ又適量剤えることによって、より効果の
安定した組成物を得ることができる。

本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤は該化合物を０．０００
１〜９９重量−１好ましくはｏ、ｏｏｉ〜５０重量％含
有させる。

次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。「部」はすべ１重量部を示す。

製剤例を 本発明化合物２０部、ンルボール５Ｍ−１００（非イオ
ン性界面活性剤と７ニオン性界面活性剤との混合物、東
邦化学株式会社商品名）２０部、キジロール６０部を攪
拌混合して乳剤とする。

製剤例２゜ 本発明化合物１部をアセト７１０部に溶解、粉剤用クレ
ー９９部を加えたのちアセトンを蒸発せしめ粉剤とする
。

製剤湾入 本発明化合物２０部に界面活性剤５部を加え、よく混合
した後ケインウ土７５部を加え、ライカイ機中にて攪拌
混合し１水和剤とする。

製剤例４ 本発明化合物０２部にメタ噌トリルＮメチルカーバメー
ト２部を加え、さらに各々ＰＡＰ　（インプロピルアン
ドホスフェート、日本化学工業株式会社登録商標名、物
性改良剤）０．２部を加えアセトン１ｏ＠６’ｃ溶解し
、粉剤用クレーｆｔ９７．６部を加えライカイ器中で攪
拌混合し、アセトンを蒸発させれば粉剤となる。

製剤例５゜ 本発明化合物０２部にオフナック（＠出）２部を加え、
さらにＰＡＰ（前出）Ｑ、２部を加え、アセト７１０部
に溶解し、粉剤用クレー＠　９７．６部を加えライカイ
器中で攪拌混合し、アセトンを蒸発さぜれは粉剤となる
。

製剤例＆ 本発明化合物０．１部にビベロニルブトキナイド（前出
）０．５ｓを加え白灯油にｄ解し、全体を１００部とす
れは油剤となる。

製剤例１ 本発明化合＊　０．５部、オフナック（前出）５部にン
ルポール５Ｍ−２００（前出のンルホ一杯Ｍ−１００に
同じ）ｔ−５部加え、キジロール８９５部に溶解すれは
乳剤となる。

製剤例８゜ 本発明化合物、０．４部、ピベロニルフトキサイド（前
出）２．０部、キジロール６部、脱臭灯油１６部を混合
溶解し、エアゾール容器に充１んし、パルプ部分を取シ
付は後、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８
４ｓを加圧光重んすれはエアゾールとなる。

製剤例９゜ 本発明化合物α０５Ｆを適量のクロロホルムに溶解し、
２．５　ｃＩＩＬ’Ｘ　ｉ、　５　ｘ厚さ０．３ｍの石
綿の表向に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫
組放物となる。

製剤例１０゜ 本発明化合物０．５Ｆを２０−のメタノールに溶解し、
線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を５：５：１の割合で
混合）を９９５部と均一に攪拌混合し、メタノールを蒸
発させた後、水１５０−を加えて充分練り合わせたもの
を成型乾燥、すれば蚊取線香となる。

製剤例１を 本発明化合物１部オフナック（前出）３部、セロゲン７
Ａ（カルボキシメチルセルローズ、第一工業製薬株式会
社商品名）２部、サンエキス（リグニンスルホン酸−Ｎ
１塩、山陽国策パルプ株式会社商品名）２部にクレー９
２部を混合し、加水し１造粒、最適な粒径に整粒すれは
粒剤となる。

本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成分で一般
的には１０アールめたシ３００ｆ−（１１２のぞましく
は１００ｆ〜０．５ｆでるる。

次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダニ効力を有し、
かつ温血動物に対して低毒性で、魚類に対しても比較的
低毒性でめることを明確Ｖこするために以下に試験例を
ボす。

試料二本発明化合物の２０部とンルボーＡＳＭ−２００
（ＩＩＪ出）２０部にキジロール６０ｇを加え、これら
をよく攪拌混合した。乳剤を蒸偵水で各供試濃度に希釈
し′Ｃ用いる。

魚毒性試験は、供試化合物原体をアセトンに溶解し′Ｃ
１９６液とし、水中に所定菫加える。

マウスに対する毒性試験に原体をコーンオイルに溶解ま
たは懸濁させて用いる。

なお対照化合物は以下に示す（ａ）〜（ｉＪの比較化合
物を用い、本発明化合物と同様にし１試験に供した。

（ａ） （公知　Ｊａｐａｎ　Ｐ＠５ｔｉｃｌｄｅ　Ｉｎｆｏｒ
ｍａｔｉｏｎＮｏ、　３３．１３　（１９７７）） （ｃ）　　ピレトリン （ｄ）　　オフナック（前出） （ｅ）　　ＭＴＭＣ（前出） （ｆ）　　メンミル（、−メチルＮ−（メチルカルバモ
イルオキシ）チオアセドアごデート） （ｇ）ＤＤＶＰ（前出） （ｈ）オルトラン（Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホス
ホロアばドナオレート） （＋＋　　−ｅルメトリン［５−フェノキシベンジル　
２゜２−ジメナルー５−　（２，２−ジクロロビニル）
−シクロプロパン−１−カルボキシレート］ＫＭＩＩ１
．例１．　ハスモンヨトウに対する効果製剤例１によつ
１調製した各供試化合物の乳剤を１００および２０　ｐ
ｐｍ濃度にｇｉｌ製する。各薬液にサツマイモ葉を１０
秒間浸漬し、風乾後径１０儂のプラスチックカップに入
れ、／１スモンヨトウの２令幼虫を放ち、２５℃の恒温
室に静置した。

処理２４時間後生死虫数を調査し、死虫率を算出し九。

結果は６遍制の平均値で示した。

第　　１　　表 試験例２　ハスモンヨトウ幼虫浸漬効果試験例１同様に
各供試化合物の１００．２０および１０　ｐｐｍ　１ｌ
ｌｌｊの薬液を＃１ｍｌ！した。

ハスモンヨトウ２令幼虫および５令幼虫を上記４［［に
５秒間虫体浸漬し、ろ紙で余分な薬液を除いたのち、め
らかしめ用意したプラスナックカップに放ち、人工飼料
を与え、２５℃の恒ｍ室に靜賀した。処理２４時間後、
生死車数を調査し、死虫率に算出した。結果は３連の平
均値で示した。

第　　２　表 試験例３．　ハスモンヨトウに対する局所施用効果各供
試化合物をアセトンに溶解し、ハスモンヨトウ３令幼虫
に体重１２当り［１１μＰｉで、微量局所施用装＋ｔｒ
こで処理した。処理２４時間後生死虫数を調査し之。結
果社６連平均値で示した。

ｔＪＩＪ５　　表 ［本発明化合物　　　　　　１００ □　比較化合物　（ａン　　　　　　２０試験例４．　
　抵抗性ツマグロヨコバイおよび感受性ツマグロヨコバ
イに対スル効果 水稲稚苗（本葉２〜６枚）を径５ｃＷＬのホットに水耕
裁培し、試験例１同様に調製した各供試薬剤の１００お
よび２０ｐｐｒｎ１度の薬液ｔ−噴耕器にてそれぞれ３
−／ポット処理した。風乾後、苗を金網円筒でおおい、
抵抗性ツマグロヨコバイ（中月１原産）および感受性ツ
マグロヨフノ・イ（茅ケ端量）の各雄成虫をそれぞれポ
ット当り１０頭放ち、ガラス温呈内に静置した。処理２
４時間後生死虫数を調査し、死虫率を算出した。結果は
６遅、平均値で示した。

第４表・ 試験例５．　ツマグロヨコバイに対する水面施用効果１
／１００００　　ｍポットに３葉期の水稲を移植し活着
させた。水深を２０Ｉｌｌに保ち各化合物の１ｓ粒剤を
試作し、これを１０＆当り有効成分量で５２ろて処理し
た。ポット金網円筒でおおい、ツマグロヨコバイ（茅ケ
端量）の雄成虫を放ち、２４時間後生死虫数を調査し、
死虫率を求めた。結果は６連平均値で示した。

第５表 試験例＆　コナガに対する効果 プラスチックカップにカンラン葉を敷き、コナガＳ令幼
虫を１０頭放った。

試験例１と同様に調製した各供試薬剤の１００および２
０　ｐｐｍ濃度の薬液を散布塔にてカップ当夛５１ｍ１
ｇ散布した。

散布後カップのふ九をし、２４時間後、生死車数を調査
し、死虫率を算出し友。結果は６遅の平均値で示した。

第６懺 試験例Ｚ　モモアカアブラムシに対する効果鉢植えのナ
スの稚苗（本葉３〜４枚）にモモアカアブラムシを接稚
し増殖させた。束数を１ｌ１１足し、試験例１同様に調
製し九各供試薬剤の１００　ｐｐｍ、２０　ｐｐｍおよ
び４ｐｐｍｌｌ［の薬液をスプレーガンにて鉢当シ１〇
−処理した。処理後ガラス温室内に静置し２４時間彼中
央束数調査し死去率を求めた。

なお結果は３連の平均死去率９５−以上１ｍＡ。

９５〜８０％はＢ１８０〜５０嗟はＣ１５〇−以下をＤ
で示し念。

第　　７　表 試験例８．　ナハノ・ダニ成虫に対する効果水で浸した
脱脂綿（２ｃｍＸ２ｃＩｔ）上にコルクポーラ−（径１
５ｍ）で打抜いたインゲン葉のリーフディスクをのせす
ばハダニの成虫１０頭を放飼した。各供試薬剤の５　Ｄ
　Ｏｐｐｍ濃度の薬液を噴霧塔で５１１Ｉｔあて処理°
した、 処理後２５℃の恒温室に静置し、処理２４時間後生死虫
束数調査し殺成虫率を求めた。結果は５遅の平均値でボ
した。

第８表 試験例９　チャバネゴキブリに対する効果直径９ｃＩＩ
Ｌ高さ９儂の腰高シャーレ底面に各供試化合物を５０＊
／ｊ、１０ｖ／ｊ、１ｗｇ、／Ｈ”オｘびＱ、５　Ｍｌ
／　ｔｎ”めて処理した。風乾後、ナヤバネゴキブリ雄
成虫１０頭／クヤーレづつ放ち２５℃の恒温室内に静置
し、２４時間後、苦悶死束数を調査した。なお虫の逃亡
を防ぐためシャーレ内壁はバターで処理した。結果は２
遅の平均値で示した。

第９表 試験例１０．魚毒性 横６０ｃｍ、縦５０儂、高さ４０傷の水槽に水を入れ、
体長的５ｃｘのコ一の当才魚を１０匹放ち順応させた後
、各供試薬剤を水中濃度で１０．１゜３、ｌｐｐｍ等に
なるように添加し、４８時間後、生死数を調査し、魚に
対する影響をみた。

第１０！！ 試験例１ｔ　毒性試験 ”’７ス雄（体１１９〜２５？）にコーンオイルに溶解
または懸濁させた原液（α２ｓｄ／体重１゜ｆ）を所定
量経口投与し、７８後死亡数を調査し、マウスに対する
影響をみた。

第１１表 本供試動物数の半数が死亡する薬量 本発明化合物が対象害虫に高い効果を保有し、かつ比較
的低蕉毒性でるることが嘴らかでるるが、この特性をさ
らに明確にするために、魚毒並びに殺央試験の結果から
魚毒安全係数を求めた。

感受性ツマグロヨコバイ（茅ケ崎）の雌成虫について試
験例４に従つ”（Ｉｉ々の＃度で試験し、各々３１Ｍ反
復の死亡率より中央致死量（ＬＣｓｏ　ｐｐｍ値）１求
める。散布ＬＣｓ＊（ｐｐｒｎ）値相当の濃度液を水深
５１に湛水した水田に、１０アール当り１００を散布し
、これが全て水中に混入したと仮定して求めた水中濃度
を基にする。

たとえは本発明化合物では水深５ｃｍ＋、１０アールの
水量Ｕ３０ｔになり、そこに１０アール当り１００ｔ　
ＬＣ，。（ｐｐｍ　）値の有効成分量７を散布すれは、
水中の薬量濃ｔＬハα００２４　ｐ％　　になる。一方
コイに対する魚毒性ＴＬｍａｓ（ｐｐｍ）は：＞　０．
１　ｐｐｍでるることから、魚毒性ＴＬｍ＊１　（ｐｐ
ｍ）を水中の薬量濃度で割れは魚毒安全係数が算出され
る。この場合の値は４１以上となる。

第１２表 本発明化合物に比較化合物に比し２９２倍以−Ｅ安全で
ある。

以上の薬効試験および毒性試験の結果からも明らかなと
おり、比較化合物に対し、本発明化合物線すぐれた殺虫
力を有し、しかも温血動物に対し１極めて毒性が低く、
魚類に対し１も、合成ピレスロイドより低毒性で、実質
的に安全でるる特性を有するものである。

代理人　弁理士　　戸　１）親　男 第１頁の続き ０発　明　者　郷原雅敏 横浜市戸塚区飯島町２０７０ 手続補正書 昭和５７年２月ｌｔ日 特許庁長官殿 を事件の表示 昭和５７年特許原第５８４号 ２、発明の名称 ５−フェノキシ−４−フルオロベンジル２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルグロビルエーテル、その製
造法および殺虫、殺ダニ剤五補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　東京都千代田区霞が関三丁目２９５号名　称　
（３１２）三井東圧化学株式会社代表者笠間祐一部 ４、代理人 住　所　〒１０５東京都港区虎ノ門−Ｔ目１９番１４号
＆補正の対象 明細書 ２補正の内容 明細書の浄書（内容に変更なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　３−フェノキシル４−フルオロベンジル２−
   （４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
   ル。 （２）一般式〔■〕で表わされる化合物を一般式〔１１
   〕で表わされる化合物 ＣＭ。 〔式中、基Ａおよび基Ｂはその＝万の基がハロゲン原子
   を表わし、他方の基が一〇−Ｍ基（式中、Ｍは水素原子
   またはアルカリみるいにアルカリ土類金属原子を表わす
   ）を表わすか、また社共にヒドロキシル基を夛わす〕で
   表わされる化合物と反応させることを特徴とする３−フ
   ェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−エトキシ
   フェニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造法。 （３）一般式（Ｉ）において、基Ａが一〇−Ｍ基（式中
   、Ｍに前記の意味を表わす）でるり、一般式（ｎ）にお
   いて、基Ｂがハロゲン原子であることを特徴とする特許 （４１　　一般式ＣＩ）において、基Ａがハロゲン原子
   テメ９、一般式［Ｉｌ）において、基Ｂがヒドロキシル
   基でるる場合において、ジメチルスルホキシドまたにス
   ルホランの存在下、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物と
   一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を反応させることを
   特徴とする前記特許請求の範囲第２項記載の製法。 （５）　　一般式ＣＩ）および一般式ｌ〕においτ、基
   Ａおよび基Ｂが共にヒドロキシル基でるることを特徴と
   する前記物許請求の範囲第２項記載の製造法。 ｉ６７　３−７二ノキシー４−フルオロベンジル２−（
   ４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
   を含有することを特徴とする殺虫、殺タニ剤。