JPS5813558B2 - ペリアンドリンｉ - Google Patents
ペリアンドリンｉInfo
- Publication number
- JPS5813558B2 JPS5813558B2 JP53043198A JP4319878A JPS5813558B2 JP S5813558 B2 JPS5813558 B2 JP S5813558B2 JP 53043198 A JP53043198 A JP 53043198A JP 4319878 A JP4319878 A JP 4319878A JP S5813558 B2 JPS5813558 B2 JP S5813558B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- periandrin
- water
- acid
- ethanol
- extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な天然甘味物質であるペリアンドリンＩ
およびその塩に関するものである。
およびその塩に関するものである。
ペリアンドラ（ Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ）属植物はブラ
ジル北部ならびに中部方面に自生するマメ科の潅木で、
現地で本属植物の根をｒＡｌｃａｃｕｓ ｄｅ ｔｅｒ
ｒａ（英語で［ｎａｔｉｖｅ ｌｉｃｏｒｉｃｅ ｊの
意味）」と称し、古来法文などの目的で薬用などに供せ
られている。
ジル北部ならびに中部方面に自生するマメ科の潅木で、
現地で本属植物の根をｒＡｌｃａｃｕｓ ｄｅ ｔｅｒ
ｒａ（英語で［ｎａｔｉｖｅ ｌｉｃｏｒｉｃｅ ｊの
意味）」と称し、古来法文などの目的で薬用などに供せ
られている。
本属植物の根は甘味とともにかなりの苦味を有している
ので、水、アルコールなどで抽出して得られるエキスは
そのままでは甘草エキスのように甘味料または甘味補助
剤として使用することができない。
ので、水、アルコールなどで抽出して得られるエキスは
そのままでは甘草エキスのように甘味料または甘味補助
剤として使用することができない。
またペリアンドラ属植物の根に存在する甘味成分はグリ
チルリチンであることが報告されていた（ケミカル・ア
ブストラクツ（ ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ
）Ｖｏｌ． ３ ６ ， ３ ３ １ ９ ．１９４
２ ）。
チルリチンであることが報告されていた（ケミカル・ア
ブストラクツ（ ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ
）Ｖｏｌ． ３ ６ ， ３ ３ １ ９ ．１９４
２ ）。
本発明者らは、ペリアンドラ属植物の根に含有される甘
味物質について鋭意研究を重ねた結果、新規な甘味物質
を単離することに成功し、これをペリアンドリンＩと命
名した。
味物質について鋭意研究を重ねた結果、新規な甘味物質
を単離することに成功し、これをペリアンドリンＩと命
名した。
ペリアンドリンＩは下記の構造式で表わされる物質であ
る。
る。
また、ペリアンドリン■の塩とは、ペリアンドリンＩの
３つのカルボン酸基のうち１つ以上が塩変換したものを
いう。
３つのカルボン酸基のうち１つ以上が塩変換したものを
いう。
塩の種類としては用途適合性を有するものであることが
好ましく、そのような塩の具体例としてはナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム
などのアルカリ士類金属塩、アンモニウム塩などが挙げ
られる。
好ましく、そのような塩の具体例としてはナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム
などのアルカリ士類金属塩、アンモニウム塩などが挙げ
られる。
ペリアンドリンＩの理化学的性質は次のとおりである。
ａ）融点：＞３００℃（１９０℃付近で薫変）？）
Ｃ）分子量：８２２（ＦＤ質量分析スペクトルよりＭ＋
Ｈ−Ｎｓ−８４６） ｄ）元素分析：Ｃ４２Ｈ６０１６・４Ｈ２０実測値 Ｃ
５６．５２係、 Ｈ７．６１係理論値 Ｃ５６．３６係
、 Ｈ ７． ８ ８係ｅ）組成式：Ｃ４Ｈ６０１６ ３４００，３２００，１７００，１６００ ，１４０
０１ １００ ， ６２５ｃｒｒｔ−１（’第１図参照
）ｇ）溶解性：易溶・・・・・・水 可溶・・・・・・ピリジン 難溶・・・・・・メタノール、エタノールｈ）薄層クロ
マトグラフイー ■ ｎ−ブタノールーベンゼンーメタノール−２８係ア
ンモニア水＝４−３−２−３ Ｒｆ値 ０．１８ ■ メチレンク口ライドーメタノールーエタノール−４
０係酢酸＝８−４−１−２ Ｒｆ値 ０．４４ ■ 酢酸エチルエステルーｎ−プロパノール−水＝７−
５−４ Ｒｆ値 ０．１７ １）紫外線吸収スペクトル：末端吸収 ｊ）性状：無色長方板状結晶（水一メタノール混合溶媒
、第２図参照） ペリアンドリンＩは、ペリアンドラ属植物の根部に存在
する。
Ｈ−Ｎｓ−８４６） ｄ）元素分析：Ｃ４２Ｈ６０１６・４Ｈ２０実測値 Ｃ
５６．５２係、 Ｈ７．６１係理論値 Ｃ５６．３６係
、 Ｈ ７． ８ ８係ｅ）組成式：Ｃ４Ｈ６０１６ ３４００，３２００，１７００，１６００ ，１４０
０１ １００ ， ６２５ｃｒｒｔ−１（’第１図参照
）ｇ）溶解性：易溶・・・・・・水 可溶・・・・・・ピリジン 難溶・・・・・・メタノール、エタノールｈ）薄層クロ
マトグラフイー ■ ｎ−ブタノールーベンゼンーメタノール−２８係ア
ンモニア水＝４−３−２−３ Ｒｆ値 ０．１８ ■ メチレンク口ライドーメタノールーエタノール−４
０係酢酸＝８−４−１−２ Ｒｆ値 ０．４４ ■ 酢酸エチルエステルーｎ−プロパノール−水＝７−
５−４ Ｒｆ値 ０．１７ １）紫外線吸収スペクトル：末端吸収 ｊ）性状：無色長方板状結晶（水一メタノール混合溶媒
、第２図参照） ペリアンドリンＩは、ペリアンドラ属植物の根部に存在
する。
ペリアンドラ属植物の代表例としては、ペリアンドラ・
メヂイテラネア（ Ｐｅｒ ｉａｎｄｒａｍｅｄｉｔｅ
ｒａｎａ）、ペリアンドラ・ドルシ匁Ｐｅｒｉａｎｄｒ
ａｄｕｌｃｉｓ ）などが挙げられる。
メヂイテラネア（ Ｐｅｒ ｉａｎｄｒａｍｅｄｉｔｅ
ｒａｎａ）、ペリアンドラ・ドルシ匁Ｐｅｒｉａｎｄｒ
ａｄｕｌｃｉｓ ）などが挙げられる。
ペリアンドリンＩの抽出には、これら植物の根、もしく
はその乾燥物を必要に応じて細断もしくは粉砕して供す
れはよい。
はその乾燥物を必要に応じて細断もしくは粉砕して供す
れはよい。
抽出は、■ｐＨ３以上の条件下で水または親水性有機溶
媒沸度が約８０％以下の水一親水性有機溶媒（たとえは
、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、アセトン、メチルエチルケトンなど）を抽出剤として
行われるか、■ｐＨ３未満の酸性条件で含水親水性有機
溶媒（たとえは含水率１５％以下のエタノールな，ど）
を抽出剤として用いて行われる。
媒沸度が約８０％以下の水一親水性有機溶媒（たとえは
、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、アセトン、メチルエチルケトンなど）を抽出剤として
行われるか、■ｐＨ３未満の酸性条件で含水親水性有機
溶媒（たとえは含水率１５％以下のエタノールな，ど）
を抽出剤として用いて行われる。
温度条件には特に限定されず、抽出剤の氷点より高温領
域であって沸点以下の温度範囲であればよい。
域であって沸点以下の温度範囲であればよい。
低温条件下では長時間の浸出が必要とされるものの抽出
液中に不純物の随伴が少ない利点を有し、高温条件下で
は抽出時間が短縮される利点を有する。
液中に不純物の随伴が少ない利点を有し、高温条件下で
は抽出時間が短縮される利点を有する。
抽出時間は、抽出剤の種類、温度条件などに応じて任意
に決定される。
に決定される。
抽出法に応じて抽出剤中にアルカリ、重合りん酸塩、界
面活性剤を存在させて抽出効率の向上を図ることもでき
る。
面活性剤を存在させて抽出効率の向上を図ることもでき
る。
抽出液からのペリアンドリンＩの単離精製は、■酸沈澱
法、■ｐＨ３末満の酸性含水親水性有機溶媒による抽出
法、■ｐＨ３以上における親水性有機溶媒による沈澱法
、■イオン交換または吸着クロマトグラフイーによる分
別法、■分子ふるい膜透しくは透析膜処理法、■再結晶
法などの精製操作を適宜に組合せて実施される。
法、■ｐＨ３末満の酸性含水親水性有機溶媒による抽出
法、■ｐＨ３以上における親水性有機溶媒による沈澱法
、■イオン交換または吸着クロマトグラフイーによる分
別法、■分子ふるい膜透しくは透析膜処理法、■再結晶
法などの精製操作を適宜に組合せて実施される。
以下に代表的な精製工程の概要を示す。
ペリアンドリンＩは水溶液系からｐｌＥ−Ｉ３末満の酸
性条件下で沈澱化するが、抽出液中に夾雑する苦味物質
の大部分はそのまま溶液中に残存する。
性条件下で沈澱化するが、抽出液中に夾雑する苦味物質
の大部分はそのまま溶液中に残存する。
抽出液から直接調製された水性溶液に対して塩酸もしく
は硫酸などの鉱酸を添７１０して酸沈澱処理を行うと、
ペリアンドリンＩとともに蛋白質をはじめとする各種の
酸不溶性物質も共沈する。
は硫酸などの鉱酸を添７１０して酸沈澱処理を行うと、
ペリアンドリンＩとともに蛋白質をはじめとする各種の
酸不溶性物質も共沈する。
蛋白質などの共沈を減少させるために前処理として、■
プロテアーゼなどの酵素処理によって蛋白質などの酸不
溶性物質を分解して酸可溶性のペプチドやアミノ酸など
にする方法、■７０℃以上で加熱処理して蛋白質を凝集
させて除去する方法、■水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化アルミニウムを添加するか、これらの
金属塩類を添加した後アルカリ性にｐＨ調整して溶液中
に金属の水酸化物を生成させて蛋白質を沈澱化して除去
する方法などを必要に応じて採用することもできる。
プロテアーゼなどの酵素処理によって蛋白質などの酸不
溶性物質を分解して酸可溶性のペプチドやアミノ酸など
にする方法、■７０℃以上で加熱処理して蛋白質を凝集
させて除去する方法、■水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化アルミニウムを添加するか、これらの
金属塩類を添加した後アルカリ性にｐＨ調整して溶液中
に金属の水酸化物を生成させて蛋白質を沈澱化して除去
する方法などを必要に応じて採用することもできる。
また、酸沈澱に際して、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウ
ム、硝酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム
などの中性塩類を存在させてその塩析効果により沈澱収
量の向上を図ることもできる。
ム、硝酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム
などの中性塩類を存在させてその塩析効果により沈澱収
量の向上を図ることもできる。
ｐＨ３以上の微酸性〜アルカリ性のｐＨ条件下において
は、約８５％以一Ｆの親水性有機溶媒に対するペリアン
ドリン■の溶解度は低いが、苦味物質は可溶なので両者
の分離が可能である。
は、約８５％以一Ｆの親水性有機溶媒に対するペリアン
ドリン■の溶解度は低いが、苦味物質は可溶なので両者
の分離が可能である。
したがって、水系抽出液やそれを部分精製した溶液を濃
縮または濃縮乾固したもの、あるいは前記の酸沈澱法に
よる沈澱物を中和溶解したものに対して８５％以上、好
ましくは９５％以上の濃度になるように親水性有機溶媒
を加えることにより、ペリアンドリンＩを沈澱として分
離取得することができる。
縮または濃縮乾固したもの、あるいは前記の酸沈澱法に
よる沈澱物を中和溶解したものに対して８５％以上、好
ましくは９５％以上の濃度になるように親水性有機溶媒
を加えることにより、ペリアンドリンＩを沈澱として分
離取得することができる。
また、ｐＨ３未満の含水親水性有機溶媒による抽出法で
得た抽出液からは単にｐＨを３以−ヒにアルカリで調整
する手段によってペリ了ンドリン■を沈澱として得るこ
とが可能である。
得た抽出液からは単にｐＨを３以−ヒにアルカリで調整
する手段によってペリ了ンドリン■を沈澱として得るこ
とが可能である。
ヘリアンドリンＩがｐＨ３未満において含水エタノール
などの含水親水性有機溶媒に可溶であるので、水系抽出
液を濃縮してｐＨを酸性に調整した後、あるいは前記の
酸沈澱処理によって生じた沈澱物を分取し、必要に応じ
てｐＨを酸性に調整した後に、親水性有機溶媒を濃度が
８５％以上、好ましくは９５％以上の濃度になるように
加えることによってペリアンドリン■を抽出することが
できる。
などの含水親水性有機溶媒に可溶であるので、水系抽出
液を濃縮してｐＨを酸性に調整した後、あるいは前記の
酸沈澱処理によって生じた沈澱物を分取し、必要に応じ
てｐＨを酸性に調整した後に、親水性有機溶媒を濃度が
８５％以上、好ましくは９５％以上の濃度になるように
加えることによってペリアンドリン■を抽出することが
できる。
この抽出液からペリアンドリン■の水性溶液を調整する
方法としては、不溶残渣を除去した後、そのままもしく
はその濃縮物を水に懸濁させて中和溶解させるか、親水
性有機溶媒と混和性を有する非親水性有機溶媒を加えて
ペリアンドリンＩを沈澱として取得してこれを水に溶解
させる方法が採用される。
方法としては、不溶残渣を除去した後、そのままもしく
はその濃縮物を水に懸濁させて中和溶解させるか、親水
性有機溶媒と混和性を有する非親水性有機溶媒を加えて
ペリアンドリンＩを沈澱として取得してこれを水に溶解
させる方法が採用される。
ヘリアンドリン■含有溶液を、弱塩基性アニオン交換樹
脂、ＤＥＡＥ架橋デキストランなどのイオン交換体一合
成吸着剤、シリカゲル、粒状ポリアミド、活性炭、活性
アルミナ、活性白土、ケイソウ土などの吸着剤を担体と
して分別吸着または分別溶出処理に付し、ペリアンドリ
ン■とそれ以外の夾雑物質を相互分離することもできる
。
脂、ＤＥＡＥ架橋デキストランなどのイオン交換体一合
成吸着剤、シリカゲル、粒状ポリアミド、活性炭、活性
アルミナ、活性白土、ケイソウ土などの吸着剤を担体と
して分別吸着または分別溶出処理に付し、ペリアンドリ
ン■とそれ以外の夾雑物質を相互分離することもできる
。
これらの処理は通常カラムクロマトグラフイ一方式で行
われ、各処理操作および条件は使用される担体の種類な
どに応じて適宜に選択、設定される。
われ、各処理操作および条件は使用される担体の種類な
どに応じて適宜に選択、設定される。
また、ペリアンドリンＩの塩の調整は常法によれはよい
。
。
具体的な精製操作例を以下に示す。
精製例 １
ペリアンドラ・ドルシス（Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ｄｕ
ｌｃｉｓ）の根部２０ｋｇを細片とし、これを水１００
ｌにて７０〜８０℃で一昼夜抽出する。
ｌｃｉｓ）の根部２０ｋｇを細片とし、これを水１００
ｌにて７０〜８０℃で一昼夜抽出する。
これを２回繰返し、濾過後、濾液を合し、減圧下８ｌま
で濃縮す，る。
で濃縮す，る。
濃縮液に１１倍容のエタノール（８Ｍ）を攪拌下卯え、
５℃にて一夜放冷する。
５℃にて一夜放冷する。
析出した沈澱（ｔｏ６ｋｇ）を濾取し、再び４ノの水に
溶かす。
溶かす。
１１倍容のエタノール（４４ｌ）を攪拌下υ口え、５℃
にて一夜放冷する。
にて一夜放冷する。
同様の操作を再度繰返し、，粗甘味画分８７０ｇを得る
。
。
この粗甘味画分をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
にて精製する。
にて精製する。
すなわち粗甘味画分１５０ｇを当量のシリカゲル（メル
ク社製、キーゼルゲル６０）に吸着させ、シリカゲル１
ｋｇを用いてあらかじめ調製したカラシム（直径６Ｃｒ
ＩＬ１長さ７０ｃＩｒＬ）上に充填し、ｎ−ブタノール
、ベンゼン、メタノール、２８％アンモニア水混合溶媒
（混合比４：３：２：２）にて溶出する。
ク社製、キーゼルゲル６０）に吸着させ、シリカゲル１
ｋｇを用いてあらかじめ調製したカラシム（直径６Ｃｒ
ＩＬ１長さ７０ｃＩｒＬ）上に充填し、ｎ−ブタノール
、ベンゼン、メタノール、２８％アンモニア水混合溶媒
（混合比４：３：２：２）にて溶出する。
甘味主成分が薄層クロマトグラフィ−（展開溶媒：メチ
レンク口ライドーメタノールーエタシノール−４０％酢
酸＝８−４−１−２および酢酸エチルエステル一〇一プ
ロパノールー水＝ ７ − ５−４）上単一スポットを
呈するまでシリカゲルクロマトグラフイーを繰返し（２
〜３回）、得られた物質が薄層クロマトグラフイー上単
一であるこＪとを確認した後、熱酢酸または水−アルコ
ール混合溶媒よりペリアンドリン■の結晶を得る（８６
０■）。
レンク口ライドーメタノールーエタシノール−４０％酢
酸＝８−４−１−２および酢酸エチルエステル一〇一プ
ロパノールー水＝ ７ − ５−４）上単一スポットを
呈するまでシリカゲルクロマトグラフイーを繰返し（２
〜３回）、得られた物質が薄層クロマトグラフイー上単
一であるこＪとを確認した後、熱酢酸または水−アルコ
ール混合溶媒よりペリアンドリン■の結晶を得る（８６
０■）。
精製例 ２
ペリアンドラ・ドルシス（Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ｄｕｌ
ｃｉｓ）．の根部３０ｋｇを細片とし、これを塩酸によ
りｐＨ２．０〜２．５に調製された１５０ｌの約９４係
エタノールで室温一昼夜抽出する。
ｃｉｓ）．の根部３０ｋｇを細片とし、これを塩酸によ
りｐＨ２．０〜２．５に調製された１５０ｌの約９４係
エタノールで室温一昼夜抽出する。
これを２回繰返し、濾過後、濾液を合し、アルカリによ
り中和し、減圧下６ｇまで濃縮する。
り中和し、減圧下６ｇまで濃縮する。
濃縮液に１１倍容のエタノール６Ｍを攪拌下７７０え、
５℃にて一夜放冷する。
５℃にて一夜放冷する。
析出した沈澱を濾取し、再び水３ｌに溶かす。１１倍容
のエタノール３３ｌを攪拌下υ口えて５℃で一夜放冷す
る。
のエタノール３３ｌを攪拌下υ口えて５℃で一夜放冷す
る。
沈澱４３０ｇを濾取する。かくして得られた粗甘味画分
はシリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製する。
はシリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製する。
すなわち粗甘味画分１００ｇを当量のシリカゲル（メル
ク社製、キーゼルゲル６０）に吸着させ、シリカゲル５
００ｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径４．５
函、長さ８． Ｏ ｃｆｆＬ）上に充填し、ｎ−ブクノ
ール、ベンゼン、メタノール、２８１％アンモニア水混
合溶媒（混合比４：３：２：２）にて溶出する。
ク社製、キーゼルゲル６０）に吸着させ、シリカゲル５
００ｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径４．５
函、長さ８． Ｏ ｃｆｆＬ）上に充填し、ｎ−ブクノ
ール、ベンゼン、メタノール、２８１％アンモニア水混
合溶媒（混合比４：３：２：２）にて溶出する。
甘味主成分が薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：メチ
レンク口ライドーメタノールーエタノール＝４０係酢酸
＝８−４−１−２および酢酸エチルエステルーｎ−プロ
パノールー水＝７−５−４）上単一スポットを呈するま
でシリカゲルクロマトグラフイーを繰返し（１〜２回）
、得られた物質が薄層クロマトグラフイー上単一である
ことを確認した後、熱酢酸または水一アルコール混合溶
媒よりペリアンドリンＩの結晶（７００ｍｌ？）を得る
。
レンク口ライドーメタノールーエタノール＝４０係酢酸
＝８−４−１−２および酢酸エチルエステルーｎ−プロ
パノールー水＝７−５−４）上単一スポットを呈するま
でシリカゲルクロマトグラフイーを繰返し（１〜２回）
、得られた物質が薄層クロマトグラフイー上単一である
ことを確認した後、熱酢酸または水一アルコール混合溶
媒よりペリアンドリンＩの結晶（７００ｍｌ？）を得る
。
ペリアンドリンＩは、さわやかで上品な甘味質を有する
。
。
その甘味度についての試験結果を次に示す。
試験例
標準甘味液系列として蔗糖の０．３ ｇ ７ １ ０
０ｍｌ，０．５．？／ １ ０ ０ｍｌ， １ ｇ７
１ ０ ０ｍｌ， ２ｇ／１００ｍｌ， ３ ９／ １
０ ０ｒａｌの５段階の水溶液を調製し、別にペリア
ンドリンＩの１ ０ ｍｅ／ １ ０ ０ｍｌと２０■
／ｉｏｏｍｚの水溶液を調製した。
０ｍｌ，０．５．？／ １ ０ ０ｍｌ， １ ｇ７
１ ０ ０ｍｌ， ２ｇ／１００ｍｌ， ３ ９／ １
０ ０ｒａｌの５段階の水溶液を調製し、別にペリア
ンドリンＩの１ ０ ｍｅ／ １ ０ ０ｍｌと２０■
／ｉｏｏｍｚの水溶液を調製した。
さらに対照としてグリチルリチン（東京化成製）の１０
１ｎ９／１００と２ ０ｒｎ９’／１ ０ ０ｍｌの水
溶液を用いた。
１ｎ９／１００と２ ０ｒｎ９’／１ ０ ０ｍｌの水
溶液を用いた。
これらの甘味成分水溶液について、甘味度が蔗糖系列の
どの位置にあるかを１５名のパネルに判定させ、その平
均値から蔗糖の甘味度に対する倍数を算出した。
どの位置にあるかを１５名のパネルに判定させ、その平
均値から蔗糖の甘味度に対する倍数を算出した。
この結果を表１に示す。表１に明らかなように、ペリア
ンドリンＩはグリチルリチンと同等の甘味を有する。
ンドリンＩはグリチルリチンと同等の甘味を有する。
また、甘味質の比較では、ペリアンドリン■はグリチル
リチンのもつ苦味を有さないかきわめて微弱であり、甘
味の発現も早い特長が認められた。
リチンのもつ苦味を有さないかきわめて微弱であり、甘
味の発現も早い特長が認められた。
したがってペリアンドリンＩは、良質の天然甘味料とし
て有用なものである。
て有用なものである。
第１図は、ペリアンドリンＩの赤外線吸収スペクトル図
である。 第２図は、水一メタノール系より得たペリアンドリンＩ
の結晶の顕微境写真図である。
である。 第２図は、水一メタノール系より得たペリアンドリンＩ
の結晶の顕微境写真図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で表わされるペリアンドリンＩおよびその塩。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53043198A JPS5813558B2 (ja) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | ペリアンドリンｉ |
| GB7912356A GB2019407B (en) | 1978-04-14 | 1979-04-09 | Glycosides of compounds of the 3-hydroxy oleanane series and their extraction from plants of genus periandra |
| DE19792915160 DE2915160A1 (de) | 1978-04-14 | 1979-04-12 | Glycoside der periandrin-reihe |
| FR7909418A FR2422684A1 (fr) | 1978-04-14 | 1979-04-13 | Nouvelles substances extraites de plantes du genre periandra utilisables comme produits edulcorants |
| US06/219,538 US4320225A (en) | 1978-04-14 | 1980-12-23 | Periandrins extracted from plants of the genus Periandra |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53043198A JPS5813558B2 (ja) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | ペリアンドリンｉ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54135800A JPS54135800A (en) | 1979-10-22 |
| JPS5813558B2 true JPS5813558B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=12657221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53043198A Expired JPS5813558B2 (ja) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | ペリアンドリンｉ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813558B2 (ja) |
-
1978
- 1978-04-14 JP JP53043198A patent/JPS5813558B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54135800A (en) | 1979-10-22 |
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