JPS5813576A - ２，５−ジメチルフランの製造法 - Google Patents
２，５−ジメチルフランの製造法Info
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- JPS5813576A JPS5813576A JP56110598A JP11059881A JPS5813576A JP S5813576 A JPS5813576 A JP S5813576A JP 56110598 A JP56110598 A JP 56110598A JP 11059881 A JP11059881 A JP 11059881A JP S5813576 A JPS5813576 A JP S5813576A
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- dimethylfuran
- palladium
- chloromethylfurfural
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌剤、抗潰瘍剤、食品香料、麻酔剤等の合成
中間体あるいはガソリシ添加物、液晶光分解阻止剤、ビ
ニル重合開始剤等として有用な２．６−ジメチルフラン
の新規な製造法に関する。
中間体あるいはガソリシ添加物、液晶光分解阻止剤、ビ
ニル重合開始剤等として有用な２．６−ジメチルフラン
の新規な製造法に関する。
さらに詳しくは、本発明は有機溶媒の存在下出発原料に
対し純パラジウムとして６重量噛以上のパラジウム系触
媒を用い、水素による加水素化分解あるいは水素供与体
を用いろ水素移動水素化反応を行うことを特徴とする、
６−クロロメチルフルフラールからの２．５−ジメチル
フランの製造法に関する。
対し純パラジウムとして６重量噛以上のパラジウム系触
媒を用い、水素による加水素化分解あるいは水素供与体
を用いろ水素移動水素化反応を行うことを特徴とする、
６−クロロメチルフルフラールからの２．５−ジメチル
フランの製造法に関する。
従来２．６−ジメチルフランの製造法としては、
■ アセトニルアセトンを酸性触媒によって脱水環化さ
ｆ！方法（８ｙｎｔＭｓｉｇ、１９７８Ｊ６２０９等）
■ ２．５−フランジカルギキシアルデヒドあるいはｂ
−メチルフルフラールを含水ヒドラジンとアルカリ金属
水酸化物を作用させるＷｏｌｆｆ−Ｊｉｓｈｎ＠ｒ反応
による方法（Ｚｈｕｒ。
ｆ！方法（８ｙｎｔＭｓｉｇ、１９７８Ｊ６２０９等）
■ ２．５−フランジカルギキシアルデヒドあるいはｂ
−メチルフルフラールを含水ヒドラジンとアルカリ金属
水酸化物を作用させるＷｏｌｆｆ−Ｊｉｓｈｎ＠ｒ反応
による方法（Ｚｈｕｒ。
０ｂｓｈｏｈｅｉ 、 ＩＣｈｉｍ 、 ＩＩ！ 、
８９９（１９＄ｊｌ） 、 ＩＦ、 ａ、８．Ｒ・８１
．６丁？ （１９７８）等） ■ Ｄ−７ラクトースより得られる６−七ドロキシメチ
ルフルフラールをパラジウム系触媒を用いて加水素化分
解する方法（日本化学会鎮４！１秋季年会予稿集、４工
１９）などがあげられ墨。
８９９（１９＄ｊｌ） 、 ＩＦ、 ａ、８．Ｒ・８１
．６丁？ （１９７８）等） ■ Ｄ−７ラクトースより得られる６−七ドロキシメチ
ルフルフラールをパラジウム系触媒を用いて加水素化分
解する方法（日本化学会鎮４！１秋季年会予稿集、４工
１９）などがあげられ墨。
これらのうち■・■についてはいずれも原料価格が高い
ことなどから工業的に有利な方法で、： はない、また■については□出発原料となるｂ−ヒドロ
キシメチルフルフラールが、その製造される時の非プロ
トン性極性溶媒からの単一、精製の難しさ及び不安定な
こと、さらには加水素化分解時の最適溶媒としてはプロ
Ｉトン性極性溶媒へと変換しなければならないこと等原
料価格も含めて必らずしも工業的に有利な方法とは言い
難い。
ことなどから工業的に有利な方法で、： はない、また■については□出発原料となるｂ−ヒドロ
キシメチルフルフラールが、その製造される時の非プロ
トン性極性溶媒からの単一、精製の難しさ及び不安定な
こと、さらには加水素化分解時の最適溶媒としてはプロ
Ｉトン性極性溶媒へと変換しなければならないこと等原
料価格も含めて必らずしも工業的に有利な方法とは言い
難い。
乙のよりな状況の下に本発明者らは２．５−ジメチルフ
ランの工業的製造法について鋭意検討した結果、５−ク
ロロメチルフルフラールにある一定量以上のパラジウム
系触媒の存在下、水素による加水素化分解あ石いは水素
供与体を用いる水素移動水素化反応を行うと、誼出発原
料の７ラン環の還元反応等の副反応を伴なわずに６位の
りａロメチル基及び２位のアルデヒド基のみが選択的に
好収率でメチル基にまで還元されることを見出し、本発
明を完成するに至った。
ランの工業的製造法について鋭意検討した結果、５−ク
ロロメチルフルフラールにある一定量以上のパラジウム
系触媒の存在下、水素による加水素化分解あ石いは水素
供与体を用いる水素移動水素化反応を行うと、誼出発原
料の７ラン環の還元反応等の副反応を伴なわずに６位の
りａロメチル基及び２位のアルデヒド基のみが選択的に
好収率でメチル基にまで還元されることを見出し、本発
明を完成するに至った。
即ち、本発明は有機溶媒の存在下、６−り”ロロメチル
フル７ラールに、同化合物に対して純パラジウムとじて
６重量憾以上のパラジウム系触媒を用い、水素によ１加
水素化分解あるいは水嵩供与体による水素移動水嵩化反
応を行うことからなる２、６−ジメチルフランの製造法
である。
フル７ラールに、同化合物に対して純パラジウムとじて
６重量憾以上のパラジウム系触媒を用い、水素によ１加
水素化分解あるいは水嵩供与体による水素移動水嵩化反
応を行うことからなる２、６−ジメチルフランの製造法
である。
この場合使用するパラジウム系触媒はその量が少ないと
活性が弱く、５位のクロロメチＩし基のみが還元された
６−メチルフルフラールが主として生成してくるが、６
−クロロメチルフルフラールに対し純パラジウム轟〜で
６重量噛以本発明方法の出発原料で島るＳ−り四ロメチ
ルフルフラールは、特開昭５８−６０１６６号−な化合
物であ〜、従って本発明方法により農薬、ｍｃｉ、番料
等の合成中間体あるいはガソリン−°加物、液晶光分解
阻止剤、ビニル重合開始剤等として重要な！！５６−ｔ
）メチルフランが１檗的規模で容Ｊ＆に且つ高収率？”
ｌｌ造し得ることにな−１その果たす役割は極めて大壷
いものがある。
活性が弱く、５位のクロロメチＩし基のみが還元された
６−メチルフルフラールが主として生成してくるが、６
−クロロメチルフルフラールに対し純パラジウム轟〜で
６重量噛以本発明方法の出発原料で島るＳ−り四ロメチ
ルフルフラールは、特開昭５８−６０１６６号−な化合
物であ〜、従って本発明方法により農薬、ｍｃｉ、番料
等の合成中間体あるいはガソリン−°加物、液晶光分解
阻止剤、ビニル重合開始剤等として重要な！！５６−ｔ
）メチルフランが１檗的規模で容Ｊ＆に且つ高収率？”
ｌｌ造し得ることにな−１その果たす役割は極めて大壷
いものがある。
水素による加水素化分解を行う際の有機溶媒としては、
原料の６−クロロメチルフルフラールを溶解する有機溶
媒が用いられるカーアミド系化合物、アルコール系化合
物、アミド系化合物−アルコール系化合物あるいはアル
コール系化合物−三級アミン化合物などの使用が好まし
い・ 乙のアミド系化合物としてはＭ、Ｍ−ジエチルホルムア
ミド、Ｍ、Ｍ−ジエチルホルムアミド、ｙ・ ｙ−ジメ
チルアセドアミドなどが、アルコール系化合物としては
メタノール、エタノール、イソプロパツールなどがそれ
ぞれ単独もしくは混合溶媒として用いらｉる。
原料の６−クロロメチルフルフラールを溶解する有機溶
媒が用いられるカーアミド系化合物、アルコール系化合
物、アミド系化合物−アルコール系化合物あるいはアル
コール系化合物−三級アミン化合物などの使用が好まし
い・ 乙のアミド系化合物としてはＭ、Ｍ−ジエチルホルムア
ミド、Ｍ、Ｍ−ジエチルホルムアミド、ｙ・ ｙ−ジメ
チルアセドアミドなどが、アルコール系化合物としては
メタノール、エタノール、イソプロパツールなどがそれ
ぞれ単独もしくは混合溶媒として用いらｉる。
またその他、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの
スルホキシド系極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳書族炭化水素化合物がそれぞれ単独もしくは
より好適にはアミド□系化合物との混合溶媒として用い
られる。
スルホキシド系極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳書族炭化水素化合物がそれぞれ単独もしくは
より好適にはアミド□系化合物との混合溶媒として用い
られる。
またアルコール系化合物を用いる時の三級アミン化合物
としてはトリエチルアミン、ビリジン等の有機三級アｌ
ンが好ましく、これら三級アミン化合物の使用量は原料
であ６ロ一クロロメチルフル７ラール１モルに対し０．
１〜６モル、好ましくは０．６〜１．６モルが適轟であ
る。
としてはトリエチルアミン、ビリジン等の有機三級アｌ
ンが好ましく、これら三級アミン化合物の使用量は原料
であ６ロ一クロロメチルフル７ラール１モルに対し０．
１〜６モル、好ましくは０．６〜１．６モルが適轟であ
る。
加水素化分解反応におけるこれら有機溶媒の量は善に制
限されるものではないが、通常原料の墨−りａ四メチル
フルフラールに対して、重量で１−から１０部の有機Ｓ
媒が好適に用いられる。
限されるものではないが、通常原料の墨−りａ四メチル
フルフラールに対して、重量で１−から１０部の有機Ｓ
媒が好適に用いられる。
水嵩移動水素化反応を行う際の有機溶媒としては上記の
、水素による加水素化分郷を行う除用いる有機ｓｎのう
ち芳香族炭化水素化合物、ア薯ド系化合物、アルコール
系化合物、スルホキシド系化合物などが用いられるがこ
れらの中でも好ましいのは、ベンゼン、トルエン、キシ
レン替の芳香族炭化水素化合物であ墨、こわらの使用量
については加水素化ｉ解を行も時と同様の量が用いられ
る。
、水素による加水素化分郷を行う除用いる有機ｓｎのう
ち芳香族炭化水素化合物、ア薯ド系化合物、アルコール
系化合物、スルホキシド系化合物などが用いられるがこ
れらの中でも好ましいのは、ベンゼン、トルエン、キシ
レン替の芳香族炭化水素化合物であ墨、こわらの使用量
については加水素化ｉ解を行も時と同様の量が用いられ
る。
水素移動水嵩化反応は有機化合物を水素源とし、触媒で
活性化された水素がその水素供与体おこなわれるが、本
発明方法でのそのよろな水素供与体としてはシクロヘキ
セン、レクロオクチン等の脂肪族環状オレフィンが好適
に用いられる。これら水素供与体は通常原料の６−クロ
ロメチルフルフラール１モルに対し過剰に用いられ、６
〜１６モル、好ましくは８〜１２モルが適虐である。
活性化された水素がその水素供与体おこなわれるが、本
発明方法でのそのよろな水素供与体としてはシクロヘキ
セン、レクロオクチン等の脂肪族環状オレフィンが好適
に用いられる。これら水素供与体は通常原料の６−クロ
ロメチルフルフラール１モルに対し過剰に用いられ、６
〜１６モル、好ましくは８〜１２モルが適虐である。
パラジウム系触媒としては、担持型、非担持いずれも使
用可能ではあるが、出発原料ＩＣ対し、純パラジウム当
−の使用量が少ないと活性が弱く、選択性嵐＜目的の２
．６−シメチルフランを調造できないξととなるので、
少なくも出発原料の６−クロロメチルフルフラールに対
し純パラジウム当り６重量憾以上の使用は必要となる・ 担持型の触媒とし讐は種々の担持率のパラジウム系触媒
、パラジウム−シリカ、パラジウム−アル電す善が、非
担持型の触媒としては塩化パラジウム、パラジウムブラ
ック等が用いられる。こｉらのらち特に好適に用いられ
るのは担持率が６重量憾〜１０重量４１１度のパラジウ
ム−炭素、塩化パラジウム等である。
用可能ではあるが、出発原料ＩＣ対し、純パラジウム当
−の使用量が少ないと活性が弱く、選択性嵐＜目的の２
．６−シメチルフランを調造できないξととなるので、
少なくも出発原料の６−クロロメチルフルフラールに対
し純パラジウム当り６重量憾以上の使用は必要となる・ 担持型の触媒とし讐は種々の担持率のパラジウム系触媒
、パラジウム−シリカ、パラジウム−アル電す善が、非
担持型の触媒としては塩化パラジウム、パラジウムブラ
ック等が用いられる。こｉらのらち特に好適に用いられ
るのは担持率が６重量憾〜１０重量４１１度のパラジウ
ム−炭素、塩化パラジウム等である。
加水素化分解反応に用いる水嵩は通常の市販のものでよ
く、その使用量は反応を完結させるｌ的の為の化学量論
量（６−クロロメチルフルフラールに対しＳ当量）以上
あれば特に制限はなく、その圧力も特に制限はないが常
圧でも反応は容器に進行する６反応を促進するために加
圧す墨こともできる。
く、その使用量は反応を完結させるｌ的の為の化学量論
量（６−クロロメチルフルフラールに対しＳ当量）以上
あれば特に制限はなく、その圧力も特に制限はないが常
圧でも反応は容器に進行する６反応を促進するために加
圧す墨こともできる。
加水素化分解あるいは水素移動水素化反応を促進するた
めに一般には加温することが好ましいが、１反応を抑制
する為には１６０℃以下が遣轟である。仁のうちでも加
水素化分解を行なう場合は１０〜８０℃、水素移動水素
化反応を行なう場合は６０〜１８０Ｃの範囲が好ましい
。
めに一般には加温することが好ましいが、１反応を抑制
する為には１６０℃以下が遣轟である。仁のうちでも加
水素化分解を行なう場合は１０〜８０℃、水素移動水素
化反応を行なう場合は６０〜１８０Ｃの範囲が好ましい
。
更にアルコール系化合物を溶媒として用い６とｈは１反
応を抑制する意味でも１０−４０℃の範囲が同様に好ま
しい・ 以下、実施例をもって本発明をよ轢詳細に説明するが、
勿論本発明がこれらの実施例に限定されるものではない
。
応を抑制する意味でも１０−４０℃の範囲が同様に好ま
しい・ 以下、実施例をもって本発明をよ轢詳細に説明するが、
勿論本発明がこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例１
ｂ−クロロメチルフルフラール０．２８ｔ（１，６！リ
モル）を水嵩導入管、冷却管、温度針付の三つロフラス
コに入れ、ジメチルホ瘉ムアミド４−に溶解させた。そ
の後１０Ｇパラリ吟五−炭素０．１４Ｆ（５−１０ロメ
チルフルフラールに対し純パラジウムとして約６．１重
量噛）を加えた。
モル）を水嵩導入管、冷却管、温度針付の三つロフラス
コに入れ、ジメチルホ瘉ムアミド４−に溶解させた。そ
の後１０Ｇパラリ吟五−炭素０．１４Ｆ（５−１０ロメ
チルフルフラールに対し純パラジウムとして約６．１重
量噛）を加えた。
反応容器を水素で置換した後、ウォーターパスにて６６
℃ｃ±２℃）に加熱した。続いてこの温度にて７グネチ
ツクスターラーによる攪拌を８時間行なった。この間水
嵩は導入管を通じて水によりシールされた水嵩で満たさ
れたビニ−レットよりほぼ大気圧下で５ｉｓｉして導入
した（反応に要した水素量は約５．１３電リモル）。
℃ｃ±２℃）に加熱した。続いてこの温度にて７グネチ
ツクスターラーによる攪拌を８時間行なった。この間水
嵩は導入管を通じて水によりシールされた水嵩で満たさ
れたビニ−レットよりほぼ大気圧下で５ｉｓｉして導入
した（反応に要した水素量は約５．１３電リモル）。
反応終了後、触媒を除去し反応液をガスクロマトグラフ
ィーにて定量分析した結果は菖１表の通りであうな。
ィーにて定量分析した結果は菖１表の通りであうな。
箇１表
実施例２
６−クロロメチルフルフラール０．２８ｆ（１４１１モ
ル）、シクロヘキセン２−、トルエン４−を冷却管、温
度計対の三つロフラスコに仕込んだ後、１０嘔パラジウ
ム−炭素０、１４ ｔ （６−クロロイチルフルフラー
ルに対し、純パラジウムとして約６，１重量憾）を加え
た。
ル）、シクロヘキセン２−、トルエン４−を冷却管、温
度計対の三つロフラスコに仕込んだ後、１０嘔パラジウ
ム−炭素０、１４ ｔ （６−クロロイチルフルフラー
ルに対し、純パラジウムとして約６，１重量憾）を加え
た。
反応容器をウォーターバスにて８２℃Ｃ±２℃）に加熱
した。この温度にてマグネチックスターラーによる攪拌
還流を８．６時間行なった。
した。この温度にてマグネチックスターラーによる攪拌
還流を８．６時間行なった。
反応終了後触媒を除去し、反応液をガスクロマトグラフ
ィーにて定量分析した結果はＩＦ５表の通りであった。
ィーにて定量分析した結果はＩＦ５表の通りであった。
第２表
実施例８〜１１
実施例１．２と同様にして反応を行なった。
結果を第８表１と、示す。
１′、。
表中のＤＭＩＦＮ 、ムＣＡ 、 ＭＰＡＬ 、 ＣＩ
ＦＡＬは第１表と同じものを意味する。なお同表、中の
触媒の量は出発原料の６−クロロメチルフルフラールに
対する純パラジウム蟲句の重量憂を意味する・
ＦＡＬは第１表と同じものを意味する。なお同表、中の
触媒の量は出発原料の６−クロロメチルフルフラールに
対する純パラジウム蟲句の重量憂を意味する・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） ６−りｇＩｇメチルフ、ルフラールに、有機
Ｓ媒の存在下、該５−クロロメチルフルフラールに対し
６重量４（純パラジウムとして）以上のパラジウム系触
媒を用い、水素による加水素化分解あるいは水素供与体
による水素移動水素化反応を行う乙とを特徴とする２、
５−ジメチルフランの製造法。 ■ 有機溶媒としてアミド系化合物、アルコール系化合
物あるいはアミド系化合物−アルコール系化合物、アル
コール系化合物−三級アミン化合物を用い加水素化分解
を行うことを特徴とする特許請求の範囲１１１項に記載
の２゜６−ジメチルフランの製造法。 （８） 有機溶媒として芳香族系炭化水、素化合物を
用い水素移動水素化反応を行うことを特徴とする特許請
求の範ｆＢ第１項に記載の２．６−ジメチルフランの製
造法。 （４）水素供与体としてシクロヘキ（ン又はシクロオク
チンを用い水素移動水素化反応を行へことを特徴とする
特許請求の範囲＃１項又はｇａ項に記載の２．６−ジメ
チルフランの製造法・
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56110598A JPS5813576A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | ２，５−ジメチルフランの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56110598A JPS5813576A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | ２，５−ジメチルフランの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813576A true JPS5813576A (ja) | 1983-01-26 |
| JPS6159633B2 JPS6159633B2 (ja) | 1986-12-17 |
Family
ID=14539906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56110598A Granted JPS5813576A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | ２，５−ジメチルフランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813576A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1089035C (zh) * | 2000-08-04 | 2002-08-14 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 用于糠醛气相加氢制2－甲基呋喃的催化剂及其用途 |
| WO2015031753A1 (en) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of alkylfurans |
| US9840486B2 (en) | 2014-08-15 | 2017-12-12 | Micromidas, Inc. | Methods of producing alkylfurans |
| US10618880B2 (en) | 2013-08-15 | 2020-04-14 | Micromidas, Inc. | Methods of producing alkylfurans |
-
1981
- 1981-07-14 JP JP56110598A patent/JPS5813576A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1089035C (zh) * | 2000-08-04 | 2002-08-14 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 用于糠醛气相加氢制2－甲基呋喃的催化剂及其用途 |
| US10618880B2 (en) | 2013-08-15 | 2020-04-14 | Micromidas, Inc. | Methods of producing alkylfurans |
| WO2015031753A1 (en) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of alkylfurans |
| US9868712B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-01-16 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of alkylfurans |
| US9840486B2 (en) | 2014-08-15 | 2017-12-12 | Micromidas, Inc. | Methods of producing alkylfurans |
| US10414742B2 (en) | 2014-08-15 | 2019-09-17 | Micromidas, Inc. | Methods of producing alkylfurans |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6159633B2 (ja) | 1986-12-17 |
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