JPS58144364A - オキシム化合物、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 - Google Patents
オキシム化合物、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤Info
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- JPS58144364A JPS58144364A JP2650182A JP2650182A JPS58144364A JP S58144364 A JPS58144364 A JP S58144364A JP 2650182 A JP2650182 A JP 2650182A JP 2650182 A JP2650182 A JP 2650182A JP S58144364 A JPS58144364 A JP S58144364A
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- Japan
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- compound
- oxime
- synthetic resin
- hydroxylamine
- oxime compound
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
譬０
（式中、Ｒは炭素数４−７２個の直鎖または分岐フルキ
ル基を示す、） で示されるオキシム化合物、その製造法およびこれを有
効成分とする合成樹脂用安定剤Ｋｌｌする。
ル基を示す、） で示されるオキシム化合物、その製造法およびこれを有
効成分とする合成樹脂用安定剤Ｋｌｌする。
前記一般式（１）で示されるオキシム化合物は本発明者
らによって初めて合成された文献未記載の新規化合物で
ある。
らによって初めて合成された文献未記載の新規化合物で
ある。
従来よ１ポリエチレン、ポリプロピレンポリ塩化ビニル
、ポリウレタン、 ＡＢ８ＩＭ１ｆＮ４１１０合成樹脂
は熱、光および酸素により劣化を受は易く、軟化、脆化
オたけ変色がどの現象を伴ってその物性が著るしく低下
し、かかる劣化を防止する目的で各種の化合物が安定剤
として合成樹脂の製造、加エエ穆中に添加され、使用さ
れている。
、ポリウレタン、 ＡＢ８ＩＭ１ｆＮ４１１０合成樹脂
は熱、光および酸素により劣化を受は易く、軟化、脆化
オたけ変色がどの現象を伴ってその物性が著るしく低下
し、かかる劣化を防止する目的で各種の化合物が安定剤
として合成樹脂の製造、加エエ穆中に添加され、使用さ
れている。
しかしたから従来から用いられてきた各種安定剤は対象
物質に対する相溶性、非汚染性、光に対する安定化性能
庁とが十分゛でなく、マた高温で長時間の下では熱安定
化効果が減退し、効果の持続も十分ではないという欠点
がある。
物質に対する相溶性、非汚染性、光に対する安定化性能
庁とが十分゛でなく、マた高温で長時間の下では熱安定
化効果が減退し、効果の持続も十分ではないという欠点
がある。
本発明者らはかかる事情に鑑みこれらの点に解決を与え
るべく、安定剤として優れた性能を有する化合物につい
て鋭意研究の結果、本発明の一般式ＣＩ）で示されるオ
キシム化合物が極めて有効であることを見出し、本発明
を完成するに至った。
るべく、安定剤として優れた性能を有する化合物につい
て鋭意研究の結果、本発明の一般式ＣＩ）で示されるオ
キシム化合物が極めて有効であることを見出し、本発明
を完成するに至った。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるオキシム化合物は一般
式（ＩＩ） Ｏ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。）で示されるベ
ンゾフェノン化合物とヒドロキシルアミンとを反応させ
ることＫよめ製造することができる。
式（ＩＩ） Ｏ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。）で示されるベ
ンゾフェノン化合物とヒドロキシルアミンとを反応させ
ることＫよめ製造することができる。
ζこで、置換基Ｒとしてはｎ−へキシル、混合へキシル
、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、−一エチルへキシル、
ｎ−デシル、ラウリル、ミリスチル、セチルおよびステ
アリルかどの直鎖もしくは分岐アルキル基などが例示さ
れる。
、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、−一エチルへキシル、
ｎ−デシル、ラウリル、ミリスチル、セチルおよびステ
アリルかどの直鎖もしくは分岐アルキル基などが例示さ
れる。
前記一般式（１）で示されるベンゾフェノン化金物とヒ
ドロキシル７１ンとの反応において。
ドロキシル７１ンとの反応において。
ベンゾフェノン化合物のヒドロキシルアミンに対する反
応モル比は理論量に対してｏ、！〜／θ倍、好ましくは
０．７〜３倍である。
応モル比は理論量に対してｏ、！〜／θ倍、好ましくは
０．７〜３倍である。
この反応は溶媒中で行われるが、溶媒としてはメタノー
ル、エタノールなどのアルコール類、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルスルホキシドおよび水などが例示される。
ル、エタノールなどのアルコール類、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルスルホキシドおよび水などが例示される。
反応ｍＷｌハ０Ｓ−２００°Ｃ１好啼シ＜は／ｊ〜／（
ｍ℃である。
ｍ℃である。
ヒドロキシルアミンは塩階、硫階あるいけ酢酸などの塩
として用いるのが望ましい、壇を用いる場合には、反応
に際して中和試剤として。
として用いるのが望ましい、壇を用いる場合には、反応
に際して中和試剤として。
ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物あ
るいは、カルシウム、バリウムがどのアルカリ土類金属
の水酸化物などの塩基性物質を用いるのが望ましい。
るいは、カルシウム、バリウムがどのアルカリ土類金属
の水酸化物などの塩基性物質を用いるのが望ましい。
反応終了後は反応物を酸性液中に注下し、析出した結晶
をテ別し再結晶法、溶媒洗滌法等公知の手段により精製
される。
をテ別し再結晶法、溶媒洗滌法等公知の手段により精製
される。
かくして製造し得る本発明のピペリジン化合物として、
具体的には、クーｎ−へキレルオキシーコーオキシベン
ゾ７！ノンオキシム、クー混合へキシルオキシ−一一オ
キシベンンフェノンオキシム、４ｌ−ｎ−へプチルオキ
シーーーオキシベンゾフェノンオキシム、４ｔ−ｎ−オ
クチルオキレー１−オキシベンゾ７８ノンオキシム、弘
−（−一エチルへキシルオキシ）−一一オキシベンゾフ
ェノン寸Φレム、４ｌ−ｎ−デシルオキシーコーオキシ
ーベンゾフ寡ノンオキシム、ゲーｎ−ラウリルオキシー
ーーオキシベンゾフエノンオキシム、ｐ−ｔｔ−ｉリス
チルオキシーコーオキレ ベンゾフェノンオキシム、４
１−ｎ−セチルオ今シーーーオキシペンゾ７１ノンオキ
シム、１−ｎ−ステアリルオキシーコーオキシペンゾ７
ヱノンオキシム麿とが例示される。
具体的には、クーｎ−へキレルオキシーコーオキシベン
ゾ７！ノンオキシム、クー混合へキシルオキシ−一一オ
キシベンンフェノンオキシム、４ｌ−ｎ−へプチルオキ
シーーーオキシベンゾフェノンオキシム、４ｔ−ｎ−オ
クチルオキレー１−オキシベンゾ７８ノンオキシム、弘
−（−一エチルへキシルオキシ）−一一オキシベンゾフ
ェノン寸Φレム、４ｌ−ｎ−デシルオキシーコーオキシ
ーベンゾフ寡ノンオキシム、ゲーｎ−ラウリルオキシー
ーーオキシベンゾフエノンオキシム、ｐ−ｔｔ−ｉリス
チルオキシーコーオキレ ベンゾフェノンオキシム、４
１−ｎ−セチルオ今シーーーオキシペンゾ７１ノンオキ
シム、１−ｎ−ステアリルオキシーコーオキシペンゾ７
ヱノンオキシム麿とが例示される。
本発明の新規オキシム化合物の安定剤としての特徴は、
対象物質でああ合成樹脂との相溶性に優れ、またそれ自
身蒸散性が低くかつ熱および光に対しても安定であるた
め高温度で長時間合成樹脂中に保持され、耐久性の優れ
た安定効果を発揮するという特性を持つ点にある。
対象物質でああ合成樹脂との相溶性に優れ、またそれ自
身蒸散性が低くかつ熱および光に対しても安定であるた
め高温度で長時間合成樹脂中に保持され、耐久性の優れ
た安定効果を発揮するという特性を持つ点にある。
本発明のオキシム化合物はポリエチレン、ポリプロピレ
ンかどのポリオレフィン、ムＢ８樹脂、アクリロニトリ
ル−スチレン共を合物、ボリア之ド、ポリウレタンなど
の合成樹脂に対する安定剤として有効であや、特にポリ
オレフィンおよびポリウレタンに対して有効である。
ンかどのポリオレフィン、ムＢ８樹脂、アクリロニトリ
ル−スチレン共を合物、ボリア之ド、ポリウレタンなど
の合成樹脂に対する安定剤として有効であや、特にポリ
オレフィンおよびポリウレタンに対して有効である。
本発明のオキシム化合物の安定剤としての使用量は安定
化すべき対象物質によって資化するが一般には合成樹脂
を基準としてＯ１α〜！重量係の範囲であ抄、ｔた該オ
キシム化合物の合成樹脂への配合は通常の方法が用いら
れる。
化すべき対象物質によって資化するが一般には合成樹脂
を基準としてＯ１α〜！重量係の範囲であ抄、ｔた該オ
キシム化合物の合成樹脂への配合は通常の方法が用いら
れる。
本発明のオキシム化合物は単独の使用でも合成樹脂の安
定化に有効であるが、その他の添加剤、例えば酸化防止
剤、含イオウ化合物、含リン化合物、紫外線吸収剤、光
安定剤、可履剤、金属石ケシ類、顔料、塗料、充填剤た
どをそれぞれの目的に応じて併用してもよい。
定化に有効であるが、その他の添加剤、例えば酸化防止
剤、含イオウ化合物、含リン化合物、紫外線吸収剤、光
安定剤、可履剤、金属石ケシ類、顔料、塗料、充填剤た
どをそれぞれの目的に応じて併用してもよい。
本発明のオキシム化合物は前記の合成樹脂に対する安定
剤０外に妨錆剤、重金属捕捉剤としても有用であり、ま
たＩ！薬、農薬、ゴム薬などの中間体としても有用なも
のである。
剤０外に妨錆剤、重金属捕捉剤としても有用であり、ま
たＩ！薬、農薬、ゴム薬などの中間体としても有用なも
のである。
以下に本発明を実施例により説明する。
実施例−／
４ｌ−ｎ−オクチルオキシーコーオキシベンゾフｔノン
π、１１ （０，ＯＪ／毫ル）、塩酸ヒドロキシルアミ
：／ Ｊ、ｊ’ｌｌ （０，０３０％Ｌ ） 、 ９
？％ｘ９）−ル２０ｄおよび水グーをフラスコに仕込み
攪拌する。水酸化ナトリウムｔ、ｔｔ９（０，７４モル
）を少量ずつ添加して、全量の添加終了後昇温して還流
に至らしめる。１０分間その状懇Ｋｆｆｌりたのち放冷
してこの反応混合物を！重量悌塩酸水溶液−〇９中に注
下す石、生じた結晶を、吸引−渦にて分離し、洗浄液が
中性とがるまで水洗する。ｙ：ｏ″Ｃにて乾燥した後、
ｎ−へキサンより再結晶することにＸＦ）４１−ｎ−オ
クチルオキシーコーオキシーペンゾフェノンオキシムタ
、！ＩＩ（０，ｏ２Ｉ！ｈモル）が得られる。 収率り
θチ 淡黄色結晶 融点りｊ、！・〜り７°Ｃ元素分析籠 実測値 計算値 Ｃ７￥、／鴫 ７３．９嗟 Ｉ（７，９％ Ｆ、０＠ Ｎ ３．り悌 グ、
／’ｊ赤外線吸収スベタトルにて原料にない Ｎ＝、−１：！−００骨格変角振動に相当すゐ７ｊＯｃ
ｍ ”の吸収がある。
π、１１ （０，ＯＪ／毫ル）、塩酸ヒドロキシルアミ
：／ Ｊ、ｊ’ｌｌ （０，０３０％Ｌ ） 、 ９
？％ｘ９）−ル２０ｄおよび水グーをフラスコに仕込み
攪拌する。水酸化ナトリウムｔ、ｔｔ９（０，７４モル
）を少量ずつ添加して、全量の添加終了後昇温して還流
に至らしめる。１０分間その状懇Ｋｆｆｌりたのち放冷
してこの反応混合物を！重量悌塩酸水溶液−〇９中に注
下す石、生じた結晶を、吸引−渦にて分離し、洗浄液が
中性とがるまで水洗する。ｙ：ｏ″Ｃにて乾燥した後、
ｎ−へキサンより再結晶することにＸＦ）４１−ｎ−オ
クチルオキシーコーオキシーペンゾフェノンオキシムタ
、！ＩＩ（０，ｏ２Ｉ！ｈモル）が得られる。 収率り
θチ 淡黄色結晶 融点りｊ、！・〜り７°Ｃ元素分析籠 実測値 計算値 Ｃ７￥、／鴫 ７３．９嗟 Ｉ（７，９％ Ｆ、０＠ Ｎ ３．り悌 グ、
／’ｊ赤外線吸収スベタトルにて原料にない Ｎ＝、−１：！−００骨格変角振動に相当すゐ７ｊＯｃ
ｍ ”の吸収がある。
実施例コ
実施例／と同様にして、＋７− ｎ−オクタデシルオキ
シーーーオキシーペンゾフェノンオキシムが得られゐ、
収率／！嗟 白色ワックス状 元素分析値 実測値 計算値 Ｃη、！嘔 η、３− Ｈタ、ざ悌 タｌ嘩 Ｎ ２．７％ ２．９係赤外線吸収
スペクトルにて原料にないＮ−Ｇ−０の骨格変角振動ｋ
ｌ！１！６１する７ｊＯｒｗｔ−１の吸収がある。
シーーーオキシーペンゾフェノンオキシムが得られゐ、
収率／！嗟 白色ワックス状 元素分析値 実測値 計算値 Ｃη、！嘔 η、３− Ｈタ、ざ悌 タｌ嘩 Ｎ ２．７％ ２．９係赤外線吸収
スペクトルにて原料にないＮ−Ｇ−０の骨格変角振動ｋ
ｌ！１！６１する７ｊＯｒｗｔ−１の吸収がある。
実施例３
下記配合物をミキサーで１分間混和した後／ｌＯ’ｃミ
キシンダ鵡−ルで溶融混線して得られたコンパウドをコ
ｌθ℃の熱ブレスで厚さ／−のシートに成形し、＃０Ｘ
３０×／Ｗｌｋの試験片を作成した、 こＯ試験片をサンシャーインウェザ−メーター（光６１
：カーボンアータ、ブラ、クバネル温度：ｒ３±３℃、
スプレー間期二／−〇分、スプレ一時間：７２分）中で
光照射させ、６０時間毎ｆｆｃエビ状に折り曲げ、折れ
切ｒ、２）重での時間を測定し、耐候性を評価した。そ
の結果を表−／に示す。
キシンダ鵡−ルで溶融混線して得られたコンパウドをコ
ｌθ℃の熱ブレスで厚さ／−のシートに成形し、＃０Ｘ
３０×／Ｗｌｋの試験片を作成した、 こＯ試験片をサンシャーインウェザ−メーター（光６１
：カーボンアータ、ブラ、クバネル温度：ｒ３±３℃、
スプレー間期二／−〇分、スプレ一時間：７２分）中で
光照射させ、６０時間毎ｆｆｃエビ状に折り曲げ、折れ
切ｒ、２）重での時間を測定し、耐候性を評価した。そ
の結果を表−／に示す。
〈配 合〉
未安定化ポリプロピレン ＃７＜７ｍ１１
部ステアリン酸カルシウム θ、／コ、イ
ージーｔ−ブチルーグーメチルフェノール θ、の゛供
試化合物 ０．２
部ステアリン酸カルシウム θ、／コ、イ
ージーｔ−ブチルーグーメチルフェノール θ、の゛供
試化合物 ０．２
Claims (1)
- （１） 一般式 （式中、Ｒは炭素数ｄ〜／ｒ＠の直鎖または分岐アルキ
ル基を示す。） で示されるオキシム化合物 −一般式 （式中、Ｒｄ炭素数６〜／を個の直鎖または分岐アルキ
ル基を示す。） で示されるベンゾフェノン化合物とヒドロキシルアミン
とを反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは炭素数６〜／／個の直鎖または分岐アルキ
ル基を示す、） で示されるオキシム化合物を有効成分とする合成樹脂用
安定剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2650182A JPS58144364A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | オキシム化合物、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2650182A JPS58144364A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | オキシム化合物、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144364A true JPS58144364A (ja) | 1983-08-27 |
Family
ID=12195230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2650182A Pending JPS58144364A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | オキシム化合物、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58144364A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016042171A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
-
1982
- 1982-02-19 JP JP2650182A patent/JPS58144364A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016042171A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
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