JPS58146551A - アクリロイル及びアルキルアクリロイルポリアルコキシカルバメ−ト，その組成物及び放射線硬化性コ−テイングに於けるそれらの使用 - Google Patents
アクリロイル及びアルキルアクリロイルポリアルコキシカルバメ−ト，その組成物及び放射線硬化性コ−テイングに於けるそれらの使用Info
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- JPS58146551A JPS58146551A JP57216766A JP21676682A JPS58146551A JP S58146551 A JPS58146551 A JP S58146551A JP 57216766 A JP57216766 A JP 57216766A JP 21676682 A JP21676682 A JP 21676682A JP S58146551 A JPS58146551 A JP S58146551A
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F299/024—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations the unsaturation being in acrylic or methacrylic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアクリロイルポリアルコキシカルバメート及び
アルキルアクリロイルポリアルコキシカルバメート、並
びに放射線硬化性コーティングと、ト・１・。
アルキルアクリロイルポリアルコキシカルバメート、並
びに放射線硬化性コーティングと、ト・１・。
しての用途に適するこのようなカルバメートを含む組成
物、特に電子ビームによって硬化させた組成物に関する
ものである。これらのカルバメートは多官能性アクリレ
ート及びアルキルアクリレート樹脂状物質用の強くて有
用なコーティングを与える反応性稀釈剤としての用途も
見出している低粘度液体である。
物、特に電子ビームによって硬化させた組成物に関する
ものである。これらのカルバメートは多官能性アクリレ
ート及びアルキルアクリレート樹脂状物質用の強くて有
用なコーティングを与える反応性稀釈剤としての用途も
見出している低粘度液体である。
本発明の組成物の本質的成４分を構成するアクリロイル
ポリアルコキシカルバメート及びアルキルアクリロイル
ポリアルコキシカルバメートのモノマは、式： 髪もち、式中、ＲはＨまたはアルキルであって、好まし
くはＨまたはＣ，−Ｃ４アルキル、最も好ましくはＨま
たはメチルであり；Ｒ１はＨ，アルキル。
ポリアルコキシカルバメート及びアルキルアクリロイル
ポリアルコキシカルバメートのモノマは、式： 髪もち、式中、ＲはＨまたはアルキルであって、好まし
くはＨまたはＣ，−Ｃ４アルキル、最も好ましくはＨま
たはメチルであり；Ｒ１はＨ，アルキル。
シクロアルキル、アリールまたはアルアルキルであり；
Ａは一アルキルーＯ−であって、そのアルキル基が好ま
しくは２個から４個の炭素原子を含み、そして最も好ま
しくは２個または６個の炭素原子を含むものであり；Ｂ
はＡと異なる一アルキルー０−であって、そのアルキル
基が好ましくは２個から４個の炭素原子を含み、そして
最も好ましくは２個または６個の炭素原子を含むもので
あり；ｍは０から１２の数であり；ｎはＯから１２の数
であり；そしてｍａｎが２またはそれより大きい。
Ａは一アルキルーＯ−であって、そのアルキル基が好ま
しくは２個から４個の炭素原子を含み、そして最も好ま
しくは２個または６個の炭素原子を含むものであり；Ｂ
はＡと異なる一アルキルー０−であって、そのアルキル
基が好ましくは２個から４個の炭素原子を含み、そして
最も好ましくは２個または６個の炭素原子を含むもので
あり；ｍは０から１２の数であり；ｎはＯから１２の数
であり；そしてｍａｎが２またはそれより大きい。
アルキル基は非障害性置換を含むことができるＣｌ−Ｃ
４アルキルであることが好ましい。
４アルキルであることが好ましい。
好ましいシクロアルキル基は、例えば、アルキル基特に
Ｃ，−Ｃ４アルキルで以て置換され得るシクロペンチル
及び特にシクロヘキシルでアル、アリール基は、Ｃ，−
Ｃ，アルキル；Ｃ，−Ｃ４アルコキシ；ハロゲン特にク
ロロ；クアノ：及びニトロのような非障害性置換基で置
換され得るフェニルであるのが好ましい。
Ｃ，−Ｃ４アルキルで以て置換され得るシクロペンチル
及び特にシクロヘキシルでアル、アリール基は、Ｃ，−
Ｃ，アルキル；Ｃ，−Ｃ４アルコキシ；ハロゲン特にク
ロロ；クアノ：及びニトロのような非障害性置換基で置
換され得るフェニルであるのが好ましい。
本発明の新規化合物は、画業で既知の方法によってつく
られる。例えば、アクリレートまたはアルキルアクリレ
ートはエステル化して′Ａ″基を導入しヒドロキシ端末
エステルを生じさせることができ、これはこんどは１．
２−エポキサイド例えばプロピレンオキサイドで以て連
鎖延長させて一つまたはそれより多くの％ Ｂ ｌ単位
を導入することができる。この生成物はヒドロキシ端末
であって既知の反応によって特許請求の範囲のカルバメ
ート誘導体に転化することができ、その反応は、例えば
、適当なアルキル、アリール、またはアリールイソシア
ネートとの反応によるか、あるいは、ホスゲンと反応さ
せてクロロホーメートを形成させ、これを次にアンモニ
アまたは適当なアミンと反応させて所望生成物を形成さ
せることによる。
られる。例えば、アクリレートまたはアルキルアクリレ
ートはエステル化して′Ａ″基を導入しヒドロキシ端末
エステルを生じさせることができ、これはこんどは１．
２−エポキサイド例えばプロピレンオキサイドで以て連
鎖延長させて一つまたはそれより多くの％ Ｂ ｌ単位
を導入することができる。この生成物はヒドロキシ端末
であって既知の反応によって特許請求の範囲のカルバメ
ート誘導体に転化することができ、その反応は、例えば
、適当なアルキル、アリール、またはアリールイソシア
ネートとの反応によるか、あるいは、ホスゲンと反応さ
せてクロロホーメートを形成させ、これを次にアンモニ
アまたは適当なアミンと反応させて所望生成物を形成さ
せることによる。
米国特許第３．６７４，８３８号は各種化合物をつくる
上述反応のいくつかを教示しており、そしてさらに他の
適当な反応手順も教示している。
上述反応のいくつかを教示しており、そしてさらに他の
適当な反応手順も教示している。
好ましくは、本発明の化合物はカルバメートとをもつ連
鎖延長されたアクリレートまたはメタクリレートエステ
ル中間体とを含む混合物としてつくられる。一般的には
、カルノくメートがこの混合物の５０から９９重量％か
ら成り、上述のエステル中間体の１から５０重量％から
成る、好ましくは、カルバメートが混合物の８０から９
９重量％を構成し、エステル中間体が１から２０重ｔ％
を構成する。このような混合物は、インシアネートをア
クリレートエステル中間体の化学量論的過剰と反応させ
て、生成物中の存在が望ましくない一般的には比較的有
害物質であるインシアネートσ）完全利用を保証する好
ましい反応工程から生ずる１、 一本発明のカルバ
メート化合物とこれらのカルバメートを含む上述の混合
物は他のアクリレートモノマについてそれ自体知られて
いる各種の応用に於て有用である。これらの化合物とそ
の混合物は単独または他のモノマとの混合物で放射線硬
化性コーティングとしての用途に特に適している。数多
くの適当な混合物は以下の実施例に於て示される。
鎖延長されたアクリレートまたはメタクリレートエステ
ル中間体とを含む混合物としてつくられる。一般的には
、カルノくメートがこの混合物の５０から９９重量％か
ら成り、上述のエステル中間体の１から５０重量％から
成る、好ましくは、カルバメートが混合物の８０から９
９重量％を構成し、エステル中間体が１から２０重ｔ％
を構成する。このような混合物は、インシアネートをア
クリレートエステル中間体の化学量論的過剰と反応させ
て、生成物中の存在が望ましくない一般的には比較的有
害物質であるインシアネートσ）完全利用を保証する好
ましい反応工程から生ずる１、 一本発明のカルバ
メート化合物とこれらのカルバメートを含む上述の混合
物は他のアクリレートモノマについてそれ自体知られて
いる各種の応用に於て有用である。これらの化合物とそ
の混合物は単独または他のモノマとの混合物で放射線硬
化性コーティングとしての用途に特に適している。数多
くの適当な混合物は以下の実施例に於て示される。
ここに開示するカルバメート化合物を含む組成物の硬化
は、放射線、有利には電子ビームまたは紫外線で以て達
成でｉる。紫外線を使用するときには、組成物中での増
感剤の蒸発が望ましい、代表的増感剤はエチルまたはブ
チルエーテルのようなベンゾフェノン及びべ／ジインエ
ーテルである、以下の実施例に於て１部はすべて特記し
ないかぎり重量による。
は、放射線、有利には電子ビームまたは紫外線で以て達
成でｉる。紫外線を使用するときには、組成物中での増
感剤の蒸発が望ましい、代表的増感剤はエチルまたはブ
チルエーテルのようなベンゾフェノン及びべ／ジインエ
ーテルである、以下の実施例に於て１部はすべて特記し
ないかぎり重量による。
実施例１
反応容器中へ３３４３．７部の２−ヒドロキシエチルア
クリレ−） （ＨＥＡ）、１．９部のトリエチルアミン
、トルエンに溶解した６、９部の重合禁止剤（ブチル化
ヒドロキシトルエン）、１．０部のＰ−ペ／ゾキノン、
及び２．０部のジラウリルチオジグロビオネートを装填
した、これらの反応剤を１−３％のＯ，（残りはＮ２）
の雰囲気下で攪拌し、７００Ｃへ加熱した、フラスコの
中へ二つの入口から同時Ｋ ３３４５．４部のプロピレ
ンオキサイド（ＰＯ）と１４．６部のガス状ＢＦ、を添
加した、反応は４時間で完了した、その完了時点に於て
、４．６部のトリエチルアミンと５．２部のジプチル錫
ジラウレートを添加した、反応剤の温度を８０℃へ上げ
、３１１２．６部のフェニルイソシアネート（ＰＩＣ）
を１時間にわたって添加した。生成物は８０℃で２時間
さらに攪拌し、冷却し、そして流した。生成物は２−ヒ
ドロキシエチルアクリレートの１モルあたり並びにフェ
ニルイソシアネートの１モルあたりで２モルのプロピレ
ンオキサイドを含んでおり、’ＨＥＡ・２ＰＯ・ＰＩＣ
’とよぶ。
クリレ−） （ＨＥＡ）、１．９部のトリエチルアミン
、トルエンに溶解した６、９部の重合禁止剤（ブチル化
ヒドロキシトルエン）、１．０部のＰ−ペ／ゾキノン、
及び２．０部のジラウリルチオジグロビオネートを装填
した、これらの反応剤を１−３％のＯ，（残りはＮ２）
の雰囲気下で攪拌し、７００Ｃへ加熱した、フラスコの
中へ二つの入口から同時Ｋ ３３４５．４部のプロピレ
ンオキサイド（ＰＯ）と１４．６部のガス状ＢＦ、を添
加した、反応は４時間で完了した、その完了時点に於て
、４．６部のトリエチルアミンと５．２部のジプチル錫
ジラウレートを添加した、反応剤の温度を８０℃へ上げ
、３１１２．６部のフェニルイソシアネート（ＰＩＣ）
を１時間にわたって添加した。生成物は８０℃で２時間
さらに攪拌し、冷却し、そして流した。生成物は２−ヒ
ドロキシエチルアクリレートの１モルあたり並びにフェ
ニルイソシアネートの１モルあたりで２モルのプロピレ
ンオキサイドを含んでおり、’ＨＥＡ・２ＰＯ・ＰＩＣ
’とよぶ。
実施例１に述べた方法に於て、２−ヒドロキシエチルア
クリレート（ＨＥＡ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）
、及びフェニルイソシアネート（ＰＩＣ）の割合を次に
示す通りに変えて、実施例１ＶＣ相当するがしかし２−
ヒドロキシルエチルアクリレート及びフェニルイソシア
ネートのモルあたり１゜１．５．及び５モルのプロピレ
ンオキサイドを含む生成物が得られた。
クリレート（ＨＥＡ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）
、及びフェニルイソシアネート（ＰＩＣ）の割合を次に
示す通りに変えて、実施例１ＶＣ相当するがしかし２−
ヒドロキシルエチルアクリレート及びフェニルイソシア
ネートのモルあたり１゜１．５．及び５モルのプロピレ
ンオキサイドを含む生成物が得られた。
２ ＨＥＡ−ＰＯ−ＰＩＣ４，１１３２，０７５
，８ろ、６２６３ ＨＥＡ・１．５ＰＯ・ＰＩＣ３，
７１４２，７Ｂ６ ３．３０２４ ＨＥＡ−５ＰＯ
−ＰＩＣ２２２２５，５５４２，０２６放射線硬化性処
方物の成分としての、実施例１−４でつくったいくつか
のＨＥＡ・ＸＰＯ−Ｐ Ｉ Ｃの性質を各種の多官能性
アクリレートとＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）との混
合物で以て評価した。
，８ろ、６２６３ ＨＥＡ・１．５ＰＯ・ＰＩＣ３，
７１４２，７Ｂ６ ３．３０２４ ＨＥＡ−５ＰＯ
−ＰＩＣ２２２２５，５５４２，０２６放射線硬化性処
方物の成分としての、実施例１−４でつくったいくつか
のＨＥＡ・ＸＰＯ−Ｐ Ｉ Ｃの性質を各種の多官能性
アクリレートとＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）との混
合物で以て評価した。
三官能性アクリレートの一つの例は、ケムリンク１７６
の名称でウェアケミカル社から入手できる大約の組成Ｔ
ＭＰ（ＥＯＡＡ）ｓをもつ、トリメチロールプロパン（
ＴＭＰ）、エチレンオキサイド（ＥＯ）。
の名称でウェアケミカル社から入手できる大約の組成Ｔ
ＭＰ（ＥＯＡＡ）ｓをもつ、トリメチロールプロパン（
ＴＭＰ）、エチレンオキサイド（ＥＯ）。
及びアクリル酸（ＡＡ）の反応生成物である。これを各
種の水準でＨＥＡ・ＸＰＯ−ＰＩＣテストモノマー及び
ＮＶＰと混合した。これら液状組成物の粘度、電子ビー
ム照射によって生成した硬化皮膜の抗張力、及び電子ビ
ーム重合による不揮発物質への転化パーセンテージ（収
率）ＶＣついて測定を行った。、１５メガラド収率」に
ついての値は、秤量パネル上に試料を塗布し、パネルを
５メガラドの線量の電子ビームで以て照射し、１７７℃
（３５０’Ｆ）と真空下とで別々の試料を焼付け、焼付
は後の１敬を未硬化パネルのパーセンテージとして記録
することによって得る。
種の水準でＨＥＡ・ＸＰＯ−ＰＩＣテストモノマー及び
ＮＶＰと混合した。これら液状組成物の粘度、電子ビー
ム照射によって生成した硬化皮膜の抗張力、及び電子ビ
ーム重合による不揮発物質への転化パーセンテージ（収
率）ＶＣついて測定を行った。、１５メガラド収率」に
ついての値は、秤量パネル上に試料を塗布し、パネルを
５メガラドの線量の電子ビームで以て照射し、１７７℃
（３５０’Ｆ）と真空下とで別々の試料を焼付け、焼付
は後の１敬を未硬化パネルのパーセンテージとして記録
することによって得る。
例２３−３１
実施例５−２２の方法を、使用する交差結合剤がダウＸ
Ｄ−９００２すなわちエポン８２８（ビスフェノールＡ
−エピクロロヒドリンエポキシ樹脂）のジアクリレート
エステルである各種組成物を用いて、実施した。結果を
第２表に表示する。
Ｄ−９００２すなわちエポン８２８（ビスフェノールＡ
−エピクロロヒドリンエポキシ樹脂）のジアクリレート
エステルである各種組成物を用いて、実施した。結果を
第２表に表示する。
第１頁の続き
０発 明 者 フランク・アンドリュー・ナギアメリカ
合衆国ニューシャーシ ー州０８８２２フレミントン・オー ルド・クリントン・ロード・ボ ックス１２６ルーラル・デリバリ ５ ０発 明 者 ジョン・フィリップ・ガーリノアメリカ
合衆国ニューシャーシ ー州０８６４８０−レンスヴイル・ ストニラカー・ドライブ７１
合衆国ニューシャーシ ー州０８８２２フレミントン・オー ルド・クリントン・ロード・ボ ックス１２６ルーラル・デリバリ ５ ０発 明 者 ジョン・フィリップ・ガーリノアメリカ
合衆国ニューシャーシ ー州０８６４８０−レンスヴイル・ ストニラカー・ドライブ７１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 の化合物 （式中、ＲがＨまたはアルキルであり；Ｒ１がＨ，アル
キル、シクロアルキル。 アリールまたはアルアルキルであり； Ａが−アルキルー０−であり； ＢがＡと異なるーアルキルー０−で あり； ｍが０から１２の数であり； ｎが０から１２の数であり：そして ｍ ＋ ｎが２またはそれより大きい）。 ２、ヤ弁中〒ＲがＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであり；
鳥がＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、シクロヘキシル、シクロ
ペンチル、ベンジル。 フェニル、またはＣ，−Ｃ，アルキルで以て置換したフ
ェニル、であり； Ａが２ないし４個の炭素原子をもち； Ｂが２ないし４個の炭素原子をもち； ｍが０から６の数であり； そして ｎが０から６の数である、 特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６、令宍申ギＲがＨまたはメチルであり；Ｒ１がフェニ
ルであり； Ａが−Ｃ山−ＣＨ，−０−または−ＣＨ，−Ｈｓ 奮 ＣＨ−０−であり； Ｂが−Ｃ烏−Ｃルー０−または−ＣＨ，−Ｈｓ ＣＨ−０−であり； ｍが０から６の数であり； そして ｎが０から６の数である。 特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４．−輯ヰ〒ＲがＨであり； Ｒ１がフェニルであり； Ａが−ＣＨ，−ＣＨ−０−であり； ら Ｂが−ＣＨ２−ＣＨ２−０−であり； ｍが１であり； そして ｎが２である。） 特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５、５０から９９重量％の、特許請求の範囲第Ａｍ−Ｂ
ｎ−Ｈ（式中＋ Ｂ＋ Ａ、Ｂ＋ ｍ及びｎは前記定義
の通りである）の化合物と、 から成る組成物。 ６、８０か６９９重量％の、特許請求の範囲第Ｂ、−Ｈ
（式中、 Ｒ，Ａ、Ｂ＋ ｍ及びｎは前記定義の通りで
ある）の化合物と、 から成る組成物。 ２、特許請求の範囲第５項に記載の組成物および異なる
放射線硬化性モノマから成る放射線硬化性混合物。 ８、特許請求の範囲第１項に記載の化合物を含む液状組
成物を基体へ塗布し、そしてこの液状組成物を放射線硬
化させて固体皮膜にすることから成る。基体のコーティ
ング方法、 ９ 電子ビーム輻射を特徴する特許請求の範囲第８項に
記載の方法。 １０、 紫外線輻射を特徴する特許請求の範囲第８項
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US32937381A | 1981-12-10 | 1981-12-10 | |
| US329373 | 1981-12-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58146551A true JPS58146551A (ja) | 1983-09-01 |
Family
ID=23285084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57216766A Pending JPS58146551A (ja) | 1981-12-10 | 1982-12-10 | アクリロイル及びアルキルアクリロイルポリアルコキシカルバメ−ト，その組成物及び放射線硬化性コ−テイングに於けるそれらの使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0084227B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58146551A (ja) |
| AU (1) | AU557909B2 (ja) |
| CA (1) | CA1196009A (ja) |
| DE (1) | DE3275644D1 (ja) |
| ES (1) | ES518034A0 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3710279A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Polymerisierbare verbindungen und diese enthaltendes durch strahlung polymerisierbares gemisch |
| AU621916B2 (en) * | 1988-06-20 | 1992-03-26 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizable surfactant |
| US5296627A (en) * | 1988-06-20 | 1994-03-22 | Ppg Industries, Inc. | Ethylenically unsaturated poly(alkyleneoxy) surfactants |
| DE3843194A1 (de) * | 1988-12-22 | 1990-07-12 | Hoechst Ag | Amphiphile monomere mit gemischtkettiger struktur und polymere und film aus mindestens einer monomolekularen schicht daraus |
| DE3935137A1 (de) * | 1989-10-21 | 1991-04-25 | Hoechst Ag | Urethangruppen enthaltende copolymerisate auf der basis von ethylenisch ungesaettigten monomeren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3935138A1 (de) * | 1989-10-21 | 1991-04-25 | Hoechst Ag | Ethylenisch ungesaettigte, grenzflaechenaktive urethanderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5466789A (en) * | 1992-01-21 | 1995-11-14 | Du Pont (Uk) Limited | Polyunsaturated diazonium compounds |
| US5534623A (en) * | 1993-01-21 | 1996-07-09 | Du Pont (Uk) Limited | Process for preparing a polyunsaturated diazonium compounds |
| US5552497A (en) * | 1994-12-29 | 1996-09-03 | Basf Corporation | Method of preparing carbamate-functional polymer |
| US20230331912A1 (en) * | 2020-11-27 | 2023-10-19 | Guangdong University Of Petrochemical Technology | Polyether derivative and preparation method therefor |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56145267A (en) * | 1980-03-21 | 1981-11-11 | Union Carbide Corp | (n-substituted carbamoyloxy)alkyleneoxyalkylacrylate ester |
-
1982
- 1982-11-19 CA CA000415966A patent/CA1196009A/en not_active Expired
- 1982-12-02 AU AU91080/82A patent/AU557909B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-07 EP EP82306502A patent/EP0084227B1/en not_active Expired
- 1982-12-07 DE DE8282306502T patent/DE3275644D1/de not_active Expired
- 1982-12-09 ES ES518034A patent/ES518034A0/es active Granted
- 1982-12-10 JP JP57216766A patent/JPS58146551A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56145267A (en) * | 1980-03-21 | 1981-11-11 | Union Carbide Corp | (n-substituted carbamoyloxy)alkyleneoxyalkylacrylate ester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0084227B1 (en) | 1987-03-11 |
| ES8402325A1 (es) | 1984-01-16 |
| ES518034A0 (es) | 1984-01-16 |
| AU557909B2 (en) | 1987-01-15 |
| DE3275644D1 (en) | 1987-04-16 |
| CA1196009A (en) | 1985-10-29 |
| AU9108082A (en) | 1983-06-16 |
| EP0084227A1 (en) | 1983-07-27 |
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