JPS58146592A - α−ホスホノアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤 - Google Patents

α−ホスホノアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤

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JPS58146592A
JPS58146592A JP57235053A JP23505382A JPS58146592A JP S58146592 A JPS58146592 A JP S58146592A JP 57235053 A JP57235053 A JP 57235053A JP 23505382 A JP23505382 A JP 23505382A JP S58146592 A JPS58146592 A JP S58146592A
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JP
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hydrogen
group
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hydrocarbyl group
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ジヨン・ケ−・ハウイ−
ステイ−ブン・エス・ブロツク
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Procter and Gamble Co
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Procter and Gamble Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、潤滑剤組成物および液体炭化水素燃料用の耐
摩耗添加剤および摩擦減少添加剤として有用であるα−
ホスホノアミド化合物に関する。
本発明の化合物は非腐食性であシ、かつ通常のリンをペ
ースとする耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤と比較し
た場合に比較的低濃度において有効である。
背景技術 米国特許第シタ７　ｊ、　３１０号明細書は、ａ−ホス
ホノ酸エステル可塑剤化合物を開示している。部分的に
加水分解されたα−ジアルキルホスホノカルボン酸の形
態においては、前記化合物は潤滑剤グリースの調製に有
用であると言われている。
米国特許第、２．／ｆｆす’４４／号明細書は、界面変
性剤としての各種のα−置換カルボン酸を記載している
。α位の親水基は一般に酸素化硫黄またはリン基であシ
、そしてホスホン酸であることができる。前記特詐は酸
のカルボキシル基をエステル化またはアミドに転化でき
ることも記載している。
米国特許第シｊ　ｊ　３．　ｊ　／　０号明細書は、潤
滑剤用の非腐食性洗剤添加剤としてのα−１β−および
ｒ−置換カルボン酸塩を開示している。置換基は窒素、
リン、ヒ素、アンチモンまたはビスマスのいずれかを含
有しなければならず、そしてホスホ基およびホスホナト
基であることができる。
米国特詐第ｉ、ｒ３ｏ、ｒｒｊ号明細書は、ジアルキル
Ｎ、Ｎ−ジアルコキシメデルカルバミルホスホネート防
炎添加剤の生成時の中間体として有用な或ル種ノジアル
キルカルバミルホスホネートを開示している。
西独特詐第シフｊ４参ｒｒ号明細書は、潤滑剤用の非腐
食性極圧添加剤として有用であると言われているジチオ
ホスファト酸およびアミド化合物を開示している。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、通常耐摩耗添加剤およ
び酸化防止剤として潤滑剤中に便用される。しかし、こ
れらの化合物は移動表面間のＪ＄耗を減少させず、そし
て成る条件下においては８り擦を増大しさえするので、
それらを含有する潤滑剤は摩擦によるエネルギー損失を
最小限にするためにしばしば特殊な添加剤も必要とする
。摩擦を減少させ、それによって燃料効率を改善するた
めに、クランク室潤滑剤は最近低粘度基油を使用して調
製されている。しかし、現在の耐摩耗添加剤はこの種の
低粘度油においては適由な摩耗保護を与えナイ。接触コ
ンバーターおよび他のエミッシ璽ン（・ｍ１ｓｓｉｏｎ
　）制御装置のリン被毒を減少させるために、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛よυも少ないリン量を与える新しい
耐摩耗添加剤がクランク室潤滑剤用にも必要である。最
後に、燃料ポンプおよび内燃機関の上部シリンダにおけ
る摩耗および摩擦を減少させるために、更に有効な液体
炭化水素燃料用添加剤が必要である。
当該技術分野で既知の若干のα−ホスホノカルボン酸お
よびエステルは潤滑剤および燃料において耐摩耗および
摩擦減少上の利益を与えることができたが、一般に余り
に腐食性であるのでこの種の組成物においては使用で自
ないことが見い出されている。このように、潤滑剤およ
び燃料用の改良耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤の開
発の継続的必要がある。
」υυ」１１ 本発明は式 （式中、Ｒ１ハＣ６〜Ｃ２゜ヒドロカルビル基であり、
各Ｒ２は水素またはＣエルＣ１２ヒドロカルビル基であ
シ、各８５は水素またはＣ１〜Ｃ工２ヒドロカルビル基
であるかＲ５置換基は結合して窒素原子を有するＣ３〜
Ｃ６複素環を形成し、但しＲ１置換基、Ｒ２置換基およ
びＲ５置換基の合計炭素数は約１０〜約３６である） の化合物を包含する。
本発明は、前記化合物を含有する一渭剤組成物、液体炭
化水素燃料、およびそのための添加剤組成物も包含する
。
一明の具　的説明 本発明のα−ホスホノアミドは、潤滑剤組成物および液
体炭化水素燃料用の耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤
として有用である。本発明の化合物は、対応のα−ホス
ホノ酸およびエステルと比較した場合に非腐食性であり
、そして他のリンをペースとする添加剤、例えばジアル
キルジチオリン酸亜鉛と比較した場合に比較的低濃度に
おいて有効である。このように、本発明の化合物はクラ
ンク室潤滑剤および燃料中におけるリン量を少なくシ、
それによって接触コンバーターおよび他のエミッシ■ン
（＠ｍ１ａａ１ｏｎ　）　制御装置のリン被毒を減少で
きる。
理論によっては限定されないが、本発明の化合物の高極
性はジアルキルジチオリン酸亜鉛のような化合物の場合
よシも迅速に化合物を金属表面に吸着させると考えられ
る。本発明の化合物は移動表面間に低摩擦係数を与える
ので、有効な摩擦減少剤として作用する。また、機械エ
ネルギーおよび熱エネルギーは本発明の化合物のα−炭
素原子との間の結合を破壊し、若干のリンを金属表面と
化学的に反応させ、そして安定な耐摩耗膜を形成するこ
とも考えられる。このように、本発明の化合物は化学反
応が金属表面と生ずる程度に応じて潤滑剤中および燃料
中に耐摩耗上の利益および摩擦減少上の利益の両方を与
えることができる。本発明の化合物は、潤滑剤および燃
料に添加した場合に若干の洗浄力、腐食抑制および金属
不活性化上の利益も与えることも考えられる。
本発明の化合物の一般式において　Ｒ１は如何なる０６
〜Ｃ２゜ヒドロカルビル基であることもできる（本明細
書において、「ヒドロカルビル」は直鎖および分枝鎖ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、アリール基、アリールアル
キル基、プルキルアリール基および同様の基を包含する
。［ヒドロヵルヒｋＪ　ｔ−１ｓ　Ｒ排藁が例えばクロ
ロ、フルオロ、ブロモ、ニトロ、”　）キシ、ポリエト
キシ、フロホキシ、ヒドロキシ、ペンチルチオまたはメ
ルカプト基である置換ヒドロカルビル基も包含する）。
本発明の非常に好ましい化合物は、Ｒ１がＣ８〜Ｃ１６
アルキル基であるものである。
本発明の化合物の一般式中の８２置換基は、水素または
Ｃ１〜Ｃ工、ヒドロカルビル基であることができるが、
好ましくはＣエルＣｓヒドロカルビル基である。
本発明の化合物の一般式中の各Ｒ５は水素またはＣ工〜
Ｃ工２ヒドロカルビル基であることができる。
また、Ｒ置換基は結合して輩素原子を有するＣ５〜Ｃ６
複素環、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジ
ン環またはモルホリン環を形成できる。
本発明の非常忙好ましい化合物は、各Ｒ５が水素である
ものである。これらの第一級アミドは、一般に最大の耐
摩耗および摩擦減少上の利益を与える。
前記置換基は、本発明の化合物がそれらの所期用途用に
十分な溶解度を示すように選択されるべきであることが
理解されるであろう。このように、Ｒ１置換基、Ｒ２置
換基およびＲ５置換基の合計炭素数は約１０〜約３６で
あるべきであり、好ましくは約ｌコ〜約評である。
本発明の特に好ましい化合物はα−（ジイソプロピルホ
スホノ）ラウリンアミドである（即ち、一般式において
、ＲはＣ１゜アルキル基であり、各Ｒ２はイングロビル
基であシ、そして各８５は水素である）。他の好ましい
第一級アミドの例は、α−（ジイソプロピルホスホノ）
ステアロアミド、α−（ジメチルホスホノ）ラウリンア
ミド、タロー脂肪酸のα−（ジメチルホスホノ）アミド
、ココナツツ脂肪酸のα−（ジイソプロピルホスホノ）
アミド、およ６α−（ジーコーエチルへキシルホスホノ
）ラウリンアミドである。本発明で有用な他の化合物は
、例えばα−ホスホノラウリンアミド、α−（モノメチ
ルホスホノ）ステアロアミド、α−（シーコーエチルへ
キシルホスホノ）カプリルアミド、α−（ジラウリルホ
スホノ）ラウリンアミド、α−（メチルエチルホスホノ
）オレオアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−α−（ジイソプロ
ピルホスホノ）２ウリンアミド、Ｎ−モノメチル−α−
（ジメチルホスホノ）ステアロアミド、Ｎ、Ｎ−ジオク
チルーα−（ジヒドロキシエチルホスホノ）カプリルア
ミド、Ｎ−（α−（ジイソプロビルホスホノ）ラウロイ
ル〕モルホリン、およヒＮ−〔α−（ジメチルホスホノ
）ステアロイルコピペリジンである。
本発明の化合物は、各種の潤滑剤組成物、例えば潤滑剤
組成物から得られるグリースにおいて耐摩耗添加剤およ
び摩擦減少添加剤として有効に使用できる。本発明の化
合物は、スパーク点火および圧縮点火内燃機関、例えば
自動車およびトラックエンジン、コサイクルエンジン、
航空ピストンエンジン、船用エンジンおよび低荷重ディ
ーゼルエンジン等用に調製されたクランク室潤滑剤にお
いて使用するのに特に好適である。本発明の化合物は、
自動伝動流体、タービン潤滑油、作動液、および同様の
潤滑油およびそれから調製されたグリース用の耐摩耗添
加剤および摩擦減少添加剤としても有用である。本発明
の化合物は、ギヤー油、金属作動潤滑剤、切刷油および
トランスアクシル（ｔｒａｎｓａｘｌｅ）潤滑剤のよう
な組成物用の摩擦減少添加剤としても使用できる。しか
し、この種の組成物はヘビー荷重条件に遭遇するので、
すりきずを防止するために硫黄をペースとする極圧添加
剤も一般に含有すべきである。Ｒ２置換基の一方または
両方が水素である本発明の化合物は、より化学的に活性
であシ、それ故この種の組成物忙使用するのに好まし込
。
本発明の潤滑剤組成物を当該技術分野で既知の各種の方
法によって調製できる。典型的には１本発明の化合物の
濃厚液または実質上安定な懸濁液は、ベース潤滑゛油ま
たは他の十分に処方された潤滑剤組成物に添加するため
に調製されるであろう。
この種の濃厚潤滑剤添加剤組成物は、本発明の化合物的
ｊ〜約’ｔｏ重量％、好ましくは一〜約６０重量％およ
び潤滑剤添加剤キャリヤー物質的／θ〜約り！重量係、
好ましくは約３０〜約７０重量％からなることができる
。キャリヤー物質は、当該技術分野で既知のいずれかの
実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、例□１
見ば後述の天然または合成ペース潤滑油、灯油、キシレ
ン、ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得る。
キャリヤーは好ましくは鉱油または合成油、またはそれ
らの混合物である。
本発明の潤滑剤添加剤組成物は、潤滑剤中に典型的に見
い出される他の添加剤約ｊ〜約１０重量％、好ましくは
約３〜約６０重量％も含有できる。この種の添加剤は、
例えば無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩擦減少剤、およびそ
れらの混合物である。これらの場合によって配合される
添加剤は、米国特許第１ＩＪ／りｇ！７Ｊ号明細書、特
に第ｉ。
欄第１６行〜第１Ｉ欄第３７行に詳述されている。
本発明の十分に処方された潤滑剤組成物は、本発明の化
合物的０．０／〜約１０重量係、好ましくは約０、／〜
約約束重量−よび主要量、好ましくは約７０〜約り３重
量−のペース潤滑油からなる。基油は天然物または合成
物のいずれから由来できる。好適な天然油は、例えば動
物油、例えばラード油；植物油、例えばひまし油；およ
び鉱油、例えばパラフィン型、ナフテン型または混合パ
ラフィン−ナフテン型の溶媒処理鉱油または酸処理鉱油
である。
石炭またはけつ岩から由来する粘度を潤滑化する油も本
発明で有用である。鉱物潤滑油がそれらの入手性および
低コストのため通常好ましい。
合成ペース潤滑油も本組成物で使用するのに好ましい。
合成油は、米国特許第偽λＯｆｆ、　ｊ　ｊ　７号明細
書、特に第り欄第ｊコ行〜第１Ｏ掴第３７行に記鉱され
ており、そして一般に合成炭化水素油、ポリアルキレン
オキシド油、ポリアセタール油、ポリシリコーン油また
は合成エステル油である。
本発明で使用するのに好ましい合成油は、例えばアルキ
ルベンゼンおよび１００″ＣＶｃおいて約ｆｆ（１）ｓ
ｕｍよシも低い粘度を有するα−オレフィンの液体重合
体である。０６〜Ｃ１２α−オレフィンの水ＩＡ　ｍ　
加液体オリゴマー、例えばα−デセン三量体および四量
体が特に好ましい。他の好ましい合成油は、−価アルコ
ールとポリカルボン酸とから生成されるエステル、例え
ばアジピン酸ジドデシル、ジー（λ−エチルヘキシル）
アジペート、セバシン酸ジラウリル、および多価アルコ
ールとモノカルボン酸とから生成されるエステル、例え
ばトリベラルゴン酸トリメチロールプロパンおよびテト
ラカプロン酸ペンタエリトリトールである。ｃ７〜ｃ９
酸のベントエ９　）　ＩＪ　）−ルエステル、ネオペン
チルグリコールエステルおよびトリメチロールプロパン
エステルが特忙好ましい。鉱油と合成油との配合物、例
えば水素添加α−デセン三量体またはジー（，２−エチ
ルヘキシル）アジペート約！〜ｘ３１量係および１ｔＯ
ｓｕａ　（３ｇ”ｃ　）鉱油約７ｊ〜りｊ重量％を含有
するものも、特に低粘度モーター油（例えば、ＳＡＥ　
！Ｗ　、ｘ）を調製するのに本発明で有用である。
また、本発明の十分に処方された潤滑剤組成物は、潤滑
剤中に典型的に見い出される他の添加剤、例えば潤滑剤
添加剤組成物に使用される前記添加剤好ましくは約０．
０／〜約３０重ｔｑｂ、更に好ましくは約／〜約Ｊ重量
％を含有する。
本発明の好ましいクラン°″夕室潤滑剤は、鉱油または
合成基油、またはそれらの混合物的♂Ｏ〜約カ重量％、
前記の通常の添加剤約ｊ〜約２０Ｊｔｆチおよび本発明
の化合物約ｏ、ｉ〜約−重量饅からなる。
例えばガソリン、アルコール、特にメタノール、エタノ
ールおよびガソリンとの混合物、酸素化オクタン改良剤
、石炭またはけつ岩から由来する合成燃料、灯油、ティ
ーゼル燃料、階コ燃料油および約ｌλＯ℃〜２００℃の
範囲内の沸点によって特徴づけられる他の中間留出物用
の耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤としても使用でき
る。
本発明の濃厚燃料添加剤組成物は、本発明の化合物約０
．２〜約りＯ重量％、好ましくは約−〜約６０重量−お
よび燃料添加剤キャリヤー物質約７０〜約タタ、ｊ重量
％、好ましくは約３０〜約７０重量％からなる。キャリ
ヤー物質は、液体炭化水素燃料、並びに当該技術分野で
既知の実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、
例えは天然υよび合成ペース潤滑油、灯油、キシレン、
ベンゼンオよヒソ□、１ れらの混合物から゛□選択され得る。更に、この種の燃
料添加剤組成物は、他の通常の添加剤約ｊ〜約１０重量
％、好ましくは約Ｊ〜約６０重黛優を含有できる。これ
らは、例えば染料、酸化防止剤、仇ハ＋Ｊ、早期着火／
アンチノック添加剤、ガソリン用着氷防止添加剤、流動
点降下剤および中間留出物燃料用の低温流れ改良剤、お
よび補足的耐摩耗剤および摩擦減少添加剤である。
本発明の十分に処方された燃料は、本発明の化合物約０
．０００／〜約Ｏ０！重量優、好ましくは約０、００　
／〜約０．／重量％および主要証、好ましくは少なくと
も約２ｒ重量多の燃料からなる。この種の組成物は、一
般に微量、例えば約コ重量饅よりも少ない前記の通常の
燃料添加剤も含有するであろう。
以下の非限定例は、本発明の化合物および組成物を説明
する。
本明細書で使用されるすべての優、部および比率は、特
にことわらない限り重量である。
例　　■ 本発明の好ましい化合物であるα−（ジイソプロピルホ
スホノ）ラウリンアミドを次のようｋして生成した。
工程ｌニジインプロピルウンデシルホスホネートの生成 ナトリウム６９９（３モル）および蒸留しだてのテトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）ｊＯＯｍ／を機械的攪拌機、冷
却器、温度計および添加漏斗付きの火炎乾燥した！ｌの
フラスコに添加した。ジイソプロピルホスファイ）、ｉ
Ｇ評ｊ（４ｒモル）　ヲＴ　ＨＦ　１００ｄ中に添加し
た。反応は最初加熱したが十分に発熱的となってＴＨＦ
を還流した。すべてのナトリウムが消費され゛るまで（
合計反応時間的を時間）還流を維持するために若干の補
足的加熱が必要であった。混合物を６０℃に冷却し、そ
してｌ−ブロモウンデカ７４Ａ７１４Ａ１１（２モＩＬ
）をＴＨＦｊ００ｒｔｔｌ中に添加しながら前記温度に
保持した。６０℃で一夜攪拌した後、臭化ナトリウムは
沈殿となり、そしてｒ取された。蒸留水２００　ｙｄを
ｒ液に添加して過剰のジイソプロピル亜リン酸ナトリウ
ムと反応させた。次いで、濃塩酸（■ｃｌ）を添加して
ｐＨを一、ＯｆＣ下げた。溶液をエーテル／！で３回抽
出した。エーテル層を２回水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥させ、ｆ過し、そしてフラッシュ魚発させた。ジイ
ソプロピルホスファイトが蒸留しなくなるまで粗生成物
をクーゲルロール蒸留装置中において０．　Ｏｊ　ｍ　
ｍでｉｉｏ℃に加熱した。残留生成物は！りｔＩ（収率
り３．３チ）であシ、そして次工程で使用するのに十分
に純粋であった（ＨＮＭＲによシ）。
工程コニα−（ジイソプロピルホスホノ）ラウリン酸の
生成 ジイソプロピルアミン／りｔｏ＜ｉ、り≠モル）ヲ機械
的攪拌機、冷却器、温度計および添加漏斗付きの火炎乾
燥したｊｉのフラスコに添加した。フラスコをドライア
イス／アセトン浴を使用して０〜１０℃に冷却した。フ
ラスコを０〜１０℃に保ちながら、ｎ−ブチルリチウム
ｔｏｌｙｌｃコ、４’Ｍ、／、り３モル）をゆっくシと
添加した。溶液を更に７５分間攪拌し、次いで一７ｆ’
Ｃに冷却した。ジイソプロビルランチシルホスホネート
ｚｑｒｉ（ｉ、ｒａ七ル）を蒸留したてのＴ　ＨＦ　１
０００１１１中に添加した（添加違反は温度を一６０℃
以下に維持するのに十分なほど遅くあるべきである）。
混合物を更に２時間攪拌し、次いでエーテルｊ、７　Ｊ
’　７中にドライアイス約コ々を含有する１２ノのフラ
スコに注意深く注いた。
この混合物を放置し、そして−夜ゆっくりと加温名せた
。溶液を水で抽出して生成物のリチウム塩を捕集した。
有機層は未反応ジイソプロピルウンデシルホスホネート
を含有していた。水層を濃ＨＣ１を使用してｐ　ＨＪ、
０に酸性化し、そしてエーテルｚ　ｏ　ｏ’ａｔで３回
抽出した。合わせたエーテル抽出物を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、１過し、そしてフラッジ＆蒸発させた。生
成物は粘稠な油３３３ｇ（収率ｔｉｔｓ”）であシ、そ
して次工程で使用するのに十分に純粋であった（ｔＨＮ
ＭＲによシ）。
工程３：α−（ジイソプロピルホスホノ）ラウリンアミ
ドの生成 α−（ジイソプロピルホスホノ）ラウリン酸ｒｊ３１ｃ
／、ｚ７モル）を３１のフラスコに入れた。
温度を３５℃または若干それよりも低い温度に維持しな
がら、蒸留した塩化オキサリル７りｊｉ（ｔ、２１モル
）を注意深く添加した（、３３”Ｃよりもかなシ高い温
度であると塩化オキサリルがホスホネートエステルを攻
撃し、そして余シに迅速な隙加は泡立ちを生ずる）。温
度を３．５℃に１時間維持した。
ＩＲ分析はすべての酸が酸塩化物に転化したことを示し
た。温度なＪｊ”Ｃ以下に維持しながら、過剰の塩化オ
キサリルを留去した。次いで、生成物を等容量の蒸留し
たこのＴＨＦで希釈し、そして濃アンモニア約／！を含
有する３１のフラスコに添加した。激しい反応後、混合
物を放置し、そして−夜加温させた。水蒸気浴を使用し
て過剰のアンモニアを追す出し、そしてクロロホルム／
ｊを添加し、加熱して還流させた。熱クロロホルム溶液
をｒ過して不溶性塩化アンモニウムを除去し、次いでフ
ラッジ２蒸発させた。固体残留物をペンタンに３ｏ％溶
液として溶解し、−７１″ＣＶｃ冷却し、次いで冷蔵庫
建入れた。−夜装置した後、結晶性生成物を捕集し、乾
燥させ、そして粉砕して粉末に−した。生成物はり１７
Ｉｉ（収率７０ｔｓ）であシ、そして’Ｉ”ＬＣおよび
”ＨＮＭＲによって立証されるように純粋であった。
また、工程−のα−（ジイソプロピルホスホノ）ラウリ
ン酸は次のようにしても生成された。
ナトリウム２．りｊｉ（０，３モル）およびトルエン３
００１１１４を機械的撹拌機冷却器、温度計および添加
漏斗付きの火炎乾燥したｌ！のフラスコに添加した。ジ
イソプロピルホスファイトｔｔ、５ＩＩ（ｏ、参モル）
を添加し、そしてすべてのナトリウムが消費される筐で
混合物をぴ時間還流した。α−クロロラウリン酸ｓｉ＜
ｏ、ｏλモル）をトルエン１００ｖｌ中に添加し、そし
て還流を評時間継続した。この時、淡色沈殿が明らかで
あった。フラスコを冷却し、そして蒸留水を添加して過
剰の亜リン酸ナトリウムと反応させた。ｐＨを濃ＨＣＪ
でコ、ｏＶｃ調整した次いで、混合物をエーテルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ｒ過し、そしてフラ
クシエ蒸発させた。生成物（収率９０−）は”ＣＮＭＨ
によって示されるようにα−（ジインプロピルホスホノ
）ラウリン酸イソプロピルであった。それは塩基中にお
いて室温で容易に加水分解されて対応の遊離酸になるこ
とができた。
前記方法で使用されたα−クロロラウリン酸を米国特許
第４％／　４’　Ｊ’、　ｒ　／　／号明細書に開示の
方法によって得ることができる。前記方法で使用された
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）の前駆物質／、
タービス（ジアノメチレン）シクロヘキサンの好ましい
製造法は米国特許第角コーｇＪｔ≠号明細書に開示され
ている。α−クロロラウリン酸の代わシに、例えばカプ
リル酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、エイコサン酸、混合やし油脂
肪酸、混合パーム油力旨肪酸、混合ラード脂肪酸、混合
大豆油脂酸、および混合タロー脂肪酸から誘導される他
のα−クロロ酸を使用する場合に、本発明の他の化合物
を得ることができる。
工程３のアンモニアの代わシにモルホリン、ピペリジン
、ピロリジン、メチルアミン、ジメチルアミンおよび各
種の他の第一級アミンおよび第二級アミンを使用するこ
とによりて、本発明の他の化合物を前記方法忙よシ生・
成できる。
例■ 本発明のクランク室潤滑剤は次の通りである。
鉱物または合成基油を約６０〜４ｊ”Ｃに加熱し、そし
てこの温度を窒素ブランケット下におｈて維持すること
によって前記組成物を調製する。粘度指数改良剤（使用
するならば）を添加し、そして基油と混合する０次Ａで
、α−ホスホノアミド化合物を添加し、そして組成物を
１時間混合する。次いで、諸成分の添加の間にｌ−Ｘ時
間混合しながら。
酸化防止剤、分散剤、洗剤およびあわ止め剤を別々に添
加する。
また、α−ホスホノアミド化合物約３０重量％および前
記鉱油または合成油約７０重量−を含有する濃厚溶液な
α−ホスホノアミド以外の諸成分を含有する十分に処方
されたクランク室潤滑剤に添加することによっても前記
組成物を調製できる。また、添加剤約５０重量−および
鉱油または合成油約５０重量％を含有する濃厚溶液を鉱
油または合成油である基油に添加することによっても前
記組成物を好都合に調製できる。
例■ 本発明の自動伝動流体は次の通りである。
成　　　　分　　　　　　　　　　　　　重量％１００
　Ｎ鉱油　　　　　　　　　　　　　ｔ３．ｒｒ２００
　Ｎ鉱油　　　　　　　　　　　　　　２．３２ジメチ
ルポリシロキサンあわ止め剤　　　　　０．００ノポリ
メチルアクリレ一ト粘度指数改良剤　　　２，０α−（
ジエチルホスホノ）ステアロアミド　　Ｏｌを例■ 船用ディーゼルエンジン油は次の通りである。
２００　Ｎ鉱油　　　　　　　　　　　　　ｔｒ、。
オーバーペーストスルホン酸カルシウム（ＴＢＮＪＯＯ
）　　　　　　　　　　　　　　　！、０ジメチルポリ
シロキサンあわ止め剤　　　　　０．００／例■ コサイクルエンジン油は次の通シである。
ＢｋＫ、３０鉱油　　　　　　　　　　　　タｔ、ｒ例
■ 本発明の潤滑グリースは次の通りである。
８Ａ１２Ｑ鉱油　　　　　　　　　　　　タ３．ｊタロ
ー脂肪酸カルシウム石ケンｌｏ、。
通常のスルホン酸カルシウム（ＴＢＮ、ｙＯ）　　　ｉ
、。
硫酸化オレフィンＥＰ添加剤　　　　　　　　３．３ア
ルキル化ジフエニルアミン酸化防止剤　　　００．を例
■ 航空ガスタービン油は次の通りである。
アルキル化ジフェニルアミン酸化防止剤１．０ポリメタ
クリレ一ト粘度指数改良剤　　　　　ｉ、。
アルキルビサルファイド加水分解安定剤ｏ、ｔｚ例■ ギヤー油は次の通りである。
ＳＡＥりＱ鉱油　　　　　　　　　　　　　　　　タコ
、２ｊ硫酸化オレフインＨＰ添加剤ｕ、０ −１−　ｆ　Ｌ／　７　’）７　Ｅ　７　’）／　：”
−ｋｆ　７　ｆ　７Ｚｋｆｌｓ　　ｏ、ヨネート α−（モノメチルホスホノ）ラウリンアミド　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｏｏ−！例■ 本発明の切削油は次の通シである。
呪Ｎ鉱油　　　　　　　　　　　　　タ／、７ｊ硫酸化
オレフィンＥＰ添加剤　　　　　　　　ｒ、。
α−ホスホノラウリンアミド　　　　　　　　　ｌ、Ｑ
例Ｘ 本発明の濃厚燃料添加剤組成物は、α−（ジイソプロピ
ルホスホノ）ラウリンアミド約３重量％およびディーゼ
ル燃料約７５重量−を含有する。内燃機関における摩耗
および摩擦を減少させるために、前記組成物をα−ホス
ホノアミド約ｏ、ｏｒ重量％な４える量で十分に処方さ
れたディーゼル燃料に添加できる。
タロ・脂肪酸のα−（ジイソプロピルホスホノ）アミド
約０，００／重量−をガソリンまたはガソリンとエタノ
ールまたはメタノールとの混合物に添加することによっ
て本発明の他の組成物を得ることができる。
出願人代理人　　猪　股　　　　清

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ％式％（３） ） （式中、Ｒ１はＣ６〜Ｃ２０ヒドロカルビル基であり、
    各Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ１□ヒドロカルビル基であ
    り、各Ｒ３は水素またはＣ１〜Ｃ１２ヒドロカルビル基
    であるかＲ３＃換基は結合して窒素原子を有する０４〜
    Ｃ６複素環を形成し、但しＲ１１１１１ｊ換基、Ｒ２置
    換基およびＲ３買換基の合計炭素数は舶１０〜約３乙で
    ある）の化合物。 λ、Ｒ１ｎ１ｊ換基、Ｒ２置換基およびＲ３置換基の合
    計炭素数が約／コ〜約１である％Ｗ！ｆ請求の範囲第１
    項に記載の化合物。 ３．８１がＣＩ！〜Ｃ□６アルキル基である特許請求の
    範囲第１項に記載の化合物。 ４’、　　各Ｒ２がＣ工〜ｃ６アルキル基である特許請
    求の範囲第１項に記載の化合物。 ！、　各８５が水素である特許請求の範囲第１項に記載
    の化合物。 ｔ、ＲかＣ，−Ｃ工、アルキル基であり、そして各Ｒ２
    がＣ工〜Ｃ，Ｉアルキル基である特許請求の範囲第５項
    に記載の化合物 ７、Ｒ”　カｃ１ｏアルキル基であり、そして各Ｒ２が
    イソプロピル基である特許請求の範囲第６項に記載の化
    合物。 ｔ、　潤滑剤添加剤キャリヤー物質約７０〜約り５重量
    ％および式 ％式％（５） ） （式中、Ｒ１はＣ６〜ｃ２０ヒドロカルビル基であシ。 各Ｒ２は水素またはＣ工〜Ｃ□２ヒドロカルビル基テあ
    シ、各Ｒ５は水素またはＣ工〜Ｃ□２ヒドロカルビル基
    であるかＲ５置換基は結合して窒素原子を有するＣ４〜
    Ｃ６複素環を形成し、但しＲ１置換基、Ｒ２置換基およ
    びＲ５置換基の合計炭素数は約１０〜約３今である）の
    化合物的！〜約１１０重量％からなることを特徴とする
    潤滑剤添加剤組成物。 り、　無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
    圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
    わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩擦減少剤、およびそ
    れらの混合物からなる群から選択される添加剤的ｊ〜約
    ♂０重量％な更に含有する特許請求の範囲第２項に記載
    の潤滑剤添加剤組成物。 １０、　　キャリヤー物質が鉱油または合成油、または
    それらの混合物である特許請求の範囲第２項に記載の潤
    滑剤添加剤組成物。 ／／、　　Ｒ１がＣ６〜Ｃ□６アルキル基テアシ、各８
    ２が０１〜Ｃｌｌ１アルキル基であり、そして各８５が
    水素である特許請求の範囲第７０項に記載の潤滑剤添加
    剤組成物。 ／２．主要量のベース潤滑油および式 ％式％（） ） （式中、Ｒ１は０６〜Ｃ２゜ヒドロカルビル基であシ、
    各８２は水素またはＣ１〜Ｃ工２ヒドロカルビル基テア
    シ、各Ｒは水素またはＣ工〜Ｃ工２ヒドロカルビル基で
    あるかＲ置換基は結合して窒素原子を仔するＣ１〜Ｃ６
    複素環を形成し、但しＲ１置換基　Ｒ２置換基およびＲ
    ５置換基の合計窒素数は約１０〜約３６である）の化合
    物約０，０／〜約ＩＯ重量−からなることを特徴とする
    潤滑剤組成物。 ／３．無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
    圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
    わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩擦減少剤、およびそ
    れらの混合物からなる群から選択される添加剤的０，０
    ／〜約３０重量−を特徴とする特許請杢の１．範囲第１
    コ項に記載の潤滑剤組成物。 ｌ弘、ペース潤滑剤が鉱油または合成油、またはそれら
    の混合物である特許請求の範囲第１３項に記載の潤滑剤
    組成物。 ／３．　　Ｒ１がｃ、−ｃ工、アルキル基であり、各８
    ２がＣ□〜Ｃ８アルキル基であり、そして各Ｒ５が水素
    である特許請求の範囲第１弘項に記載の潤滑剤組成物。 ／６．ベース鉱油または合成油、またはそれらの混合物
    約ｔｏ〜約２！重量俤、添加剤的！〜約の重量％および
    前記化合物約０．７〜約２重量−からなる特許請求の範
    囲第１５項に記載のクランク室潤滑剤組成物。 ／７．燃料添加剤キャリヤー物質約１０〜約タタ、１重
    量−および式 ％式％） ） （式中　Ｒ１は０６〜Ｃ２０ヒドロカルビル基であり、
    各Ｒ２は水素またはＣ工〜Ｃ工、ヒドロカルビル基であ
    シ、各Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ１２ヒドロカルビル基で
    あるかＲ５置換基は結合して窒素原子を有するＣ１〜Ｃ
    ６−ｄ素環を形成し、但しＲ１置換基、Ｒ２置換および
    Ｒ置換基の合計炭素数は約１０〜約３ｔである） の化合物的Ｏ１ｊ〜約り０重量−からなることを特徴と
    する液体炭化水素燃料添加剤組成物。 ／１．　　主要量の液体炭化水素燃料および式％式％（
    ） ） （式中、Ｒ１は０６〜Ｃ２゜ヒドロカルビル基であり、
    各８２は水素またはＣ工〜Ｃ１□　ヒドロカルビル基で
    あシ、各Ｒは水素またはＣエルＣ１□ヒドロカルビル基
    であるかＲ置換基は結合して窒素原子を有するＣ１〜Ｃ
    ６複素環を形成し、但しＲ１置換基、イ置排藁およびＶ
    置換１の合計炭素数は約７０〜約３６である） の化合物約０．０００　／〜約ＯＪ重量％からなること
    を特徴とする組成物。 ｌタ　ＢｌがＣｌｌ−Ｃ１６アルキル基であシ、各Ｒ２
    がＣ工〜Ｃ，アルキル基であシ、そして各Ｒ５が水素で
    ある特許請求の範囲第１７項または第７ｇ項に記載の組
    成物。
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