JPS58150528A - ｍ−イソプロピルフエノ−ルの製造法 - Google Patents
ｍ−イソプロピルフエノ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS58150528A JPS58150528A JP57033653A JP3365382A JPS58150528A JP S58150528 A JPS58150528 A JP S58150528A JP 57033653 A JP57033653 A JP 57033653A JP 3365382 A JP3365382 A JP 3365382A JP S58150528 A JPS58150528 A JP S58150528A
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- acid
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- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｍ−イソプロピルフェノール（以下、ｍ−ｌ
ＰＰと略）の製造法に関するものである。史に詳しくは
、ＩＸＩ−（２−ヒドロキシ−２−プロビル）−キュメ
ンヒドロペルオキシド（以下、ＣＨＰＯと略）を酸触媒
にて酸分解して得られる粗ｍ−インプロペニルフェノー
ル（以下、ｍ−０５Ｔと略）を還元触媒と酸触媒の共存
下、水素にて還元することを特徴とするｍ−ｌＰＰの製
造法に関するものである。
ＰＰと略）の製造法に関するものである。史に詳しくは
、ＩＸＩ−（２−ヒドロキシ−２−プロビル）−キュメ
ンヒドロペルオキシド（以下、ＣＨＰＯと略）を酸触媒
にて酸分解して得られる粗ｍ−インプロペニルフェノー
ル（以下、ｍ−０５Ｔと略）を還元触媒と酸触媒の共存
下、水素にて還元することを特徴とするｍ−ｌＰＰの製
造法に関するものである。
一般−ζイソプロピルフェノールをオキシ塩化リンと反
応させることによって得られる ＩＰＰのリン酸エステ
ルは、塩化ビニール用の難燃性可塑剤として、又、作動
油、コンデンサー用絶縁油として有用な化合物である。
応させることによって得られる ＩＰＰのリン酸エステ
ルは、塩化ビニール用の難燃性可塑剤として、又、作動
油、コンデンサー用絶縁油として有用な化合物である。
特１（ｍ−ＩＰＰは、農薬、医薬等の中間体、界面活性
剤原料としても有用な化合物であり、従って、０ｌ−Ｉ
ＦＦを工業的に極めて有利に提供できる製造法を見い出
すことは意義あることである。
剤原料としても有用な化合物であり、従って、０ｌ−Ｉ
ＦＦを工業的に極めて有利に提供できる製造法を見い出
すことは意義あることである。
従来、イソプロピルフェノール類の製造は、フェノール
にプロピレンを塩化アルミニウム等の触媒を用いて反応
させることによって、製造されているが、この方法では
、ｍ１ＰＰ は製造することが出来ずオルト体、及びパ
ラ体のみを与える。本発明者らは、この様な現状に鑑み
、鋭意検討した結果、ｍ−ｌＰＰを工業的に極めて有利
に提供できる製造法を見い出す番ζ敢った。
にプロピレンを塩化アルミニウム等の触媒を用いて反応
させることによって、製造されているが、この方法では
、ｍ１ＰＰ は製造することが出来ずオルト体、及びパ
ラ体のみを与える。本発明者らは、この様な現状に鑑み
、鋭意検討した結果、ｍ−ｌＰＰを工業的に極めて有利
に提供できる製造法を見い出す番ζ敢った。
即ち、本発明は、ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）−キュメンヒドロペルオキシドを酸分解して得られる
粗ｍ−イソプロペニルフェノ−ルを、還元触媒と酸触媒
の共存下、水素で還元することを特徴とする、ｍ−イソ
プロピルフェノールの製造法である。
）−キュメンヒドロペルオキシドを酸分解して得られる
粗ｍ−イソプロペニルフェノ−ルを、還元触媒と酸触媒
の共存下、水素で還元することを特徴とする、ｍ−イソ
プロピルフェノールの製造法である。
本実明番こ於ける ＣＨＰＯの製造法は、特に限定され
ないが、工業的に有利な製造法は、ｍ−ジイソプロビル
ベンゼン（以下、ＭＤＣと略）の液相空気酸化によって
得られる、ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオ
キシドを亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の還元剤
を用いて部分還元することによって容易に得ることが出
来る。又、ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオ
キシドの製造の際にも副生じて得ることができる。得ら
れた ＣＨＰＯは、酸触媒、例えば硫酸、Ｐ−）ルエン
スルフオン酸、無水硫酸、過塩素酸、強酸性イオン交換
樹脂、ヘテロポリ酸等によって酸分解を行なうことによ
り容易にｍ −Ｏ３Ｔ ４こ変換することが出来る。
ないが、工業的に有利な製造法は、ｍ−ジイソプロビル
ベンゼン（以下、ＭＤＣと略）の液相空気酸化によって
得られる、ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオ
キシドを亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の還元剤
を用いて部分還元することによって容易に得ることが出
来る。又、ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオ
キシドの製造の際にも副生じて得ることができる。得ら
れた ＣＨＰＯは、酸触媒、例えば硫酸、Ｐ−）ルエン
スルフオン酸、無水硫酸、過塩素酸、強酸性イオン交換
樹脂、ヘテロポリ酸等によって酸分解を行なうことによ
り容易にｍ −Ｏ３Ｔ ４こ変換することが出来る。
この様にして得られた粗ｍ−０８Ｔは、軽沸成分、例え
ば、分解時に生成したアセトン等を除去した後、水添反
応に供される。
ば、分解時に生成したアセトン等を除去した後、水添反
応に供される。
水添反応に於ける本発明の特徴は、還元触媒と酸触板を
共存させる所にある。即ち、ＣＨＰＯを酸分解して得ら
れる粗ｍ−０５Ｔ中番こは、各種のカルビノール類、例
えば、ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメ
ン（以下、ＭＣＡと略）、ｍ−ジー（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−ベンゼン、（以下、ＤＮＡと略）、ｍ
−（２−ヒト・ワキシー２−プロピル）−イソプロペニ
ルベンゼン（以下、ＣＡＳＴと略）が含有されており、
中でもＭＣＡは、ｍ−ｌＰＰと沸点が近く、蒸留での分
離が困難であった。これらカルビノール類はカルビノー
ル基が水添されれば、ＭＤＣとなり、ｍ−ｌＰＰとの分
離が容易になるばかりではなく、生成したＭＤＣは、循
環して使用することも可能となり、工業的には尚有利な
方向と言える。還元触媒のみでも、カルビノール類を水
添することは可能だが、より ・高温、長時間の条
件を必要とし、かかる条件下では、生成するｍ−ｌＰＰ
、及びＭＤＣ等の核水添はどの剤反応が進行し、ｍ−ｌ
ＰＰの収率を下げると共に、新らたに生成した核水添化
合物の分離が極めて困難となる。ｉこで、禾発明者らは
、これらの欠点を改良すべく鋭意検討した結果、水添反
応時に、還元触媒と酸触媒を併用させることによって、
核水添を起こすことなく、カルビノール類が速やかに水
添されＭＤＣが生成される事を見い出したのである。こ
の結果、ＭＣＡの分離を考えることなく、高純度のｍ−
ｌＰＰを得ることが可能になり、さらに、カルビノール
類は、ＭＤＣとして回収されるようになった。
共存させる所にある。即ち、ＣＨＰＯを酸分解して得ら
れる粗ｍ−０５Ｔ中番こは、各種のカルビノール類、例
えば、ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメ
ン（以下、ＭＣＡと略）、ｍ−ジー（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−ベンゼン、（以下、ＤＮＡと略）、ｍ
−（２−ヒト・ワキシー２−プロピル）−イソプロペニ
ルベンゼン（以下、ＣＡＳＴと略）が含有されており、
中でもＭＣＡは、ｍ−ｌＰＰと沸点が近く、蒸留での分
離が困難であった。これらカルビノール類はカルビノー
ル基が水添されれば、ＭＤＣとなり、ｍ−ｌＰＰとの分
離が容易になるばかりではなく、生成したＭＤＣは、循
環して使用することも可能となり、工業的には尚有利な
方向と言える。還元触媒のみでも、カルビノール類を水
添することは可能だが、より ・高温、長時間の条
件を必要とし、かかる条件下では、生成するｍ−ｌＰＰ
、及びＭＤＣ等の核水添はどの剤反応が進行し、ｍ−ｌ
ＰＰの収率を下げると共に、新らたに生成した核水添化
合物の分離が極めて困難となる。ｉこで、禾発明者らは
、これらの欠点を改良すべく鋭意検討した結果、水添反
応時に、還元触媒と酸触媒を併用させることによって、
核水添を起こすことなく、カルビノール類が速やかに水
添されＭＤＣが生成される事を見い出したのである。こ
の結果、ＭＣＡの分離を考えることなく、高純度のｍ−
ｌＰＰを得ることが可能になり、さらに、カルビノール
類は、ＭＤＣとして回収されるようになった。
本実明番ζて使用される還元触媒とは、ラネーニッケル
触媒、安定化ラネーニッケル触媒、Ｐｄ−触媒、Ｐ【−
触媒等の通常の還元触媒であれば何を用いてもよいし、
又、混合して使用しても差しつかえない。使用量は、ｍ
−Ｏ８Ｔに対して０．００１〜１０重量−使用されるが
、好ましくは、０．０１〜５重量−が選ばれる。使用量
が、０．００１重量−未満では十分な反応速度が得られ
ず、ｍ−０８Ｔの熱劣化が進行し、ｍ−ｌＰＰ収率の著
しい低下をまねく、又、１０重量−を越えると核水添物
が増加し、ｒｎ−ＩＰＰとの分離が困難となり、ｍ−ｌ
ＰＰの純度低下に繋がり不利となる。
触媒、安定化ラネーニッケル触媒、Ｐｄ−触媒、Ｐ【−
触媒等の通常の還元触媒であれば何を用いてもよいし、
又、混合して使用しても差しつかえない。使用量は、ｍ
−Ｏ８Ｔに対して０．００１〜１０重量−使用されるが
、好ましくは、０．０１〜５重量−が選ばれる。使用量
が、０．００１重量−未満では十分な反応速度が得られ
ず、ｍ−０８Ｔの熱劣化が進行し、ｍ−ｌＰＰ収率の著
しい低下をまねく、又、１０重量−を越えると核水添物
が増加し、ｒｎ−ＩＰＰとの分離が困難となり、ｍ−ｌ
ＰＰの純度低下に繋がり不利となる。
酸触媒としては、鉱酸※固体酸であれば何を用いてもよ
いが、後処理や材質面からは固体酸が望ましい。固体酸
としては、※（例えば硫酸、塩酸など）、有機酸（例え
ばＰ−トルエンスルホン酸など）、Ｔ−アルミナ、シリ
カ−アルミナ、Ｔｔ ０２、酸性白土等が例示される。
いが、後処理や材質面からは固体酸が望ましい。固体酸
としては、※（例えば硫酸、塩酸など）、有機酸（例え
ばＰ−トルエンスルホン酸など）、Ｔ−アルミナ、シリ
カ−アルミナ、Ｔｔ ０２、酸性白土等が例示される。
使用量はｍ−０８Ｔに対して０．０１〜１０重量−が使
用されるが好ましくは、０．０５〜５重量−が選ばれる
。使用量が０．０１重量−未満では、カルビノール類の
水添は起こらず、又、１０重量−を越える使用量では、
ｍ−０５Ｔの酸による劣化が著しく、不利となる。
用されるが好ましくは、０．０５〜５重量−が選ばれる
。使用量が０．０１重量−未満では、カルビノール類の
水添は起こらず、又、１０重量−を越える使用量では、
ｍ−０５Ｔの酸による劣化が著しく、不利となる。
反応温度は通常１００℃〜３０ｏ℃が選ばれるが、好ま
しくは、１５０〜２５０℃が選ばれる。１００”Ｃ未満
では、反応温度が遅く、又、３ｏｏ℃を越えるとｍ−０
５Ｔの劣化、さらには、核水添が進行し、ｍ−ｌＰＰ収
率低下と純度低下に繋がる。
しくは、１５０〜２５０℃が選ばれる。１００”Ｃ未満
では、反応温度が遅く、又、３ｏｏ℃を越えるとｍ−０
５Ｔの劣化、さらには、核水添が進行し、ｍ−ｌＰＰ収
率低下と純度低下に繋がる。
反応圧力は、水素圧で１〜５０即／♂・Ｇが使用される
が、好ましくは、２〜２５ＱＦ／ｉ・Ｇが選ばれる。反
応圧力が１４／ｉ・０未満では、反応速度が遅く、ｍ−
０５Ｔの劣化が進行し、反応圧力が５０ Ｑ／ｎＰ −
Ｇ を越える領域では核水添が進行し好ましくない。反
応時間は、反応圧力、反応温度によって興なるが、前記
した様な条件下では、２時間以内で十分である。
が、好ましくは、２〜２５ＱＦ／ｉ・Ｇが選ばれる。反
応圧力が１４／ｉ・０未満では、反応速度が遅く、ｍ−
０５Ｔの劣化が進行し、反応圧力が５０ Ｑ／ｎＰ −
Ｇ を越える領域では核水添が進行し好ましくない。反
応時間は、反応圧力、反応温度によって興なるが、前記
した様な条件下では、２時間以内で十分である。
本発明に於ける水添反応は、回分式でも連続式でも実施
可能である。
可能である。
次に、本発明を実施例にて説明するが、本発明の範囲は
、これらによってなんら制限を受けるものではない。
、これらによってなんら制限を受けるものではない。
参考例−１
ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キュメンヒドロ
ペルオキシド（以下ＣＨＰＯと略称する。）を２１．２
重量−含むＣＨＰＯのメチルイソブチルケトン（以下
ＭＩＢＫと略称する。）溶液を触媒として硫酸を用い７
０℃常圧常圧下問酸分解後、引続いて軽沸分（生成した
アロトンと溶媒ＭＩＢＫ）を除去した。
ペルオキシド（以下ＣＨＰＯと略称する。）を２１．２
重量−含むＣＨＰＯのメチルイソブチルケトン（以下
ＭＩＢＫと略称する。）溶液を触媒として硫酸を用い７
０℃常圧常圧下問酸分解後、引続いて軽沸分（生成した
アロトンと溶媒ＭＩＢＫ）を除去した。
得られた軽沸分除去後の缶液中には、
ｍ−イソプロペニルフェノール
（ｍ−ＤＳＴと略す）３３．３重量−
ｍ−インプロペニルキュメン
（ＭＳＴと略す） ０．４重量−
ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）キエメン（ＭＣ
Ａと略す） ０．１重量− ｍ−ジ−イソプロペニルベンゼン （ＤＳＴと略す）５．８重量− ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−イソプロペニ
ルベンゼン（ＣＡＳＴと略す） ２．８重量− ｍ−ジー（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン
（ＭＡと略す） ０．２重量％ が含まれていた。
Ａと略す） ０．１重量− ｍ−ジ−イソプロペニルベンゼン （ＤＳＴと略す）５．８重量− ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−イソプロペニ
ルベンゼン（ＣＡＳＴと略す） ２．８重量− ｍ−ジー（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼン
（ＭＡと略す） ０．２重量％ が含まれていた。
以下この組成の缶液を実施例１〜２番ご用いた。
参考例−２
参考例−１で得られた缶液を高沸分を分離するために圧
力 １０闘−下、缶液温度２００℃になるまで単蒸留を
行なった。
力 １０闘−下、缶液温度２００℃になるまで単蒸留を
行なった。
得られた留出液中には、
ｍ−０５Ｔ ６１．９重量％
ＭＳＴ Ｏ，８重量優
ＤＳＴ １１．５重量％
ＣＡＳＴ ４．１重量％
が含まれていた。
以下、この組成の留出液を実施例３〜５に用いた。
実施例−１
５００Ｗオートクレーブに参考例−１で得られた缶液２
００Ｆと、触媒として、還元ニッケル（８興理化学製還
元ニッケルＳ−１０） １．５Ｐ、Ｔ−アルミナ１．Ｏ
ｆを仕込み、Ｈ２置換後、Ｈ２圧１０Ｋｆ／♂・Ｇ張り
′込み、２００℃まで昇温した。その後Ｈ８の吸収に合
わせ圧力が１０Ｋｆ／ｎ２・Ｇに保つ様に逐次Ｈ２を補
給し、１時間反応を行なった。
００Ｆと、触媒として、還元ニッケル（８興理化学製還
元ニッケルＳ−１０） １．５Ｐ、Ｔ−アルミナ１．Ｏ
ｆを仕込み、Ｈ２置換後、Ｈ２圧１０Ｋｆ／♂・Ｇ張り
′込み、２００℃まで昇温した。その後Ｈ８の吸収に合
わせ圧力が１０Ｋｆ／ｎ２・Ｇに保つ様に逐次Ｈ２を補
給し、１時間反応を行なった。
分析の結果、ｍ −ＤＳＴ （８９９，５％が消費しｍ
−イソプロピルフェノール（以下ｍ−ｌＰＰと略す。）
が９５．１−生成していた。
−イソプロピルフェノール（以下ｍ−ｌＰＰと略す。）
が９５．１−生成していた。
又、カルビノール類は全く含まれていず、ＭＳＴ 、
ＭＣＡ 、 ＤＳＴ 、 ＣＡＳＴ 、 ＤＮＡの１０
０ ％が消−し、ｍ−ジ−イソプロピルベンゼン（以下
ＭＤＣと略す）へ９７．５％転化していた。
ＭＣＡ 、 ＤＳＴ 、 ＣＡＳＴ 、 ＤＮＡの１０
０ ％が消−し、ｍ−ジ−イソプロピルベンゼン（以下
ＭＤＣと略す）へ９７．５％転化していた。
実施例−２
５００Ｗオートクレーブに参考例−１で得られた□缶液
２００ｐを触媒とし一゛て５％Ｐｄ−カーボン粉末（日
本エンゲルハルト社製）ｏ、ａｐ。
２００ｐを触媒とし一゛て５％Ｐｄ−カーボン粉末（日
本エンゲルハルト社製）ｏ、ａｐ。
Ｔ−アルミナ１．Ｏｆを仕込み、Ｈ２置換後、Ｈ８圧８
ｋＱｉ／ｃｍ２−Ｇ張り込み１８０℃まで昇温した。
ｋＱｉ／ｃｍ２−Ｇ張り込み１８０℃まで昇温した。
以下実施例−１と同様な操作を行ないながら１時間反応
を行なった。
を行なった。
分析の結果ｍ−０８Ｔの９９．８ ％が消費し、ｍ−ｌ
ＰＰが９４．Ｔ ％生成していた。
ＰＰが９４．Ｔ ％生成していた。
又、カルビノール類は全く含まれていず、ＭＳＴ 、
ＭＣＡ 、 ＤＳＴ 、 ＣＡＳＴ 、 ＭＡの１０（
１；６（消費し、ＭＤＣヘ９６．２ ％転化シテイた。
ＭＣＡ 、 ＤＳＴ 、 ＣＡＳＴ 、 ＭＡの１０（
１；６（消費し、ＭＤＣヘ９６．２ ％転化シテイた。
実施例−３
５００ｃｃオートクレーブに参考例−２で得られた留出
液２００２と触媒として還元ニッケル０゜５ｊ’、Ｔ−
アルミナ１．Ｏｆを仕込み、Ｈ２置換後、Ｈ２圧５１’
ｆ／♂・Ｇ張り込み１８０℃まで昇温した。
液２００２と触媒として還元ニッケル０゜５ｊ’、Ｔ−
アルミナ１．Ｏｆを仕込み、Ｈ２置換後、Ｈ２圧５１’
ｆ／♂・Ｇ張り込み１８０℃まで昇温した。
以下実施例−１と同様な操作を行ないながら１．５時間
反応を行なった。
反応を行なった。
分析の結果ｍ −ＯＳ Ｔの９９．９ ％が消費し、ｍ
−ｌＰＰが９３．５−生成していた。
−ｌＰＰが９３．５−生成していた。
又カルビノール類は全く含まれていず、ＭＳＴ 、 Ｄ
ＳＴ 、 ＣｋＳＴの１００ ％が消費し、ＭＤＣへ９
５．８％転化していた。
ＳＴ 、 ＣｋＳＴの１００ ％が消費し、ＭＤＣへ９
５．８％転化していた。
実施例−４
ｓｏｏ ａｃオートクレーブに参考例−２で得られた留
出液２００Ｆと触媒として５％Ｐｄ−カーボン粉末０．
０５ＦＳＴ−アルミナ１．ＯＦを仕込みＨ２置換後Ｈ３
圧 ５Ｋｆ／ｃｓ”−Ｇ張り込み、１８０℃まで昇温し
た。以下実施例−１と同様な操作を行ないながら１．５
時間反応を行なった。
出液２００Ｆと触媒として５％Ｐｄ−カーボン粉末０．
０５ＦＳＴ−アルミナ１．ＯＦを仕込みＨ２置換後Ｈ３
圧 ５Ｋｆ／ｃｓ”−Ｇ張り込み、１８０℃まで昇温し
た。以下実施例−１と同様な操作を行ないながら１．５
時間反応を行なった。
分析の結果ｍ−０５Ｔの９９．９％が消費し、ｍ−ｌＰ
Ｐが９３．９ ％生成していた。
Ｐが９３．９ ％生成していた。
又カルビノール類は全く含まれていず、ＭＳＴ 、 Ｄ
ＳＴ 、 ＣＡＳＴの１００−が消費し、ＭＤＣへ９５
．５ ％転化していた。
ＳＴ 、 ＣＡＳＴの１００−が消費し、ＭＤＣへ９５
．５ ％転化していた。
実施例−５（比較例）
Ｔ−アルミナを添加せずに、又、反応時間を２時間とし
た以外は、実施例−３と全く同様な方法で反応を行なっ
た。
た以外は、実施例−３と全く同様な方法で反応を行なっ
た。
分析の結果ｍ−０８Ｔの１００ ’ＩＡが消費し、ｍ−
ｌＰＰが７６．２４１ｍ −ＩＦＦの核水添物が１４．
０ 優、タールが７．３−生成していた。
ｌＰＰが７６．２４１ｍ −ＩＦＦの核水添物が１４．
０ 優、タールが７．３−生成していた。
又、ＭＳＴ 、 ＤＳＴ 、 ＣＡＳＴ ハ１００ ％
転化シテいたがＭＣＡへ９．１−転化し、ＭＤＣへは７
１．３％、ＭＤＣの核水添物へ１６．５ ％転化してい
た。
転化シテいたがＭＣＡへ９．１−転化し、ＭＤＣへは７
１．３％、ＭＤＣの核水添物へ１６．５ ％転化してい
た。
実施例−６
実施例−３の方法で水添反応を行なった触媒分離後の反
応液（ｍ −ＩＰＰ 、 ５８．５重量％、ＭＤＣ１５
，７重量％含まれている。）１００（ｌを用いｍ−ＩＰ
Ｆ、ＭＤＣの蒸留分離を行なった。
応液（ｍ −ＩＰＰ 、 ５８．５重量％、ＭＤＣ１５
，７重量％含まれている。）１００（ｌを用いｍ−ＩＰ
Ｆ、ＭＤＣの蒸留分離を行なった。
〈蒸留分離操作条件〉
Ｏ蒸留塔；オールダーシロー型精密蒸留塔 １０段０還
流比；２ ０圧 力；５０ＭＩＦＩＨｇ一定 ０回分式 Ｏ缶液温度が２００℃になるまでの留出液を回収上記条
件で留出温度１１０〜１１３℃の留分１ａ１．２ ｆ
（ＭＤＣ純度９５．７ ％）留出温度１３８〜１４２℃
の留分５０４．４ ｆ （ｍ −ＩＰＰ純度９９．１−
）と高純度のｍ−ｌＦＦを得ることができた。
流比；２ ０圧 力；５０ＭＩＦＩＨｇ一定 ０回分式 Ｏ缶液温度が２００℃になるまでの留出液を回収上記条
件で留出温度１１０〜１１３℃の留分１ａ１．２ ｆ
（ＭＤＣ純度９５．７ ％）留出温度１３８〜１４２℃
の留分５０４．４ ｆ （ｍ −ＩＰＰ純度９９．１−
）と高純度のｍ−ｌＦＦを得ることができた。
特許出願人 住友化学工業株式会社
工２．檄
代理人弁理士 木村勝哉１％ア≧
Claims (1)
- ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒド
ロペルオキシドを酸分解して得られる粗ｍ−インプロペ
ニルフェノールを還元触媒と、酸触媒の共存下、水素で
還元することを特徴とする、ｍ−インプロピルフェノー
ルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033653A JPS58150528A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ｍ−イソプロピルフエノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033653A JPS58150528A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ｍ−イソプロピルフエノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150528A true JPS58150528A (ja) | 1983-09-07 |
| JPH0231700B2 JPH0231700B2 (ja) | 1990-07-16 |
Family
ID=12392400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57033653A Granted JPS58150528A (ja) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | ｍ−イソプロピルフエノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150528A (ja) |
-
1982
- 1982-03-02 JP JP57033653A patent/JPS58150528A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0231700B2 (ja) | 1990-07-16 |
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