JPS5816644A - 酵素処理されたリン脂質類 - Google Patents
酵素処理されたリン脂質類Info
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- JPS5816644A JPS5816644A JP57120741A JP12074182A JPS5816644A JP S5816644 A JPS5816644 A JP S5816644A JP 57120741 A JP57120741 A JP 57120741A JP 12074182 A JP12074182 A JP 12074182A JP S5816644 A JPS5816644 A JP S5816644A
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- lecithin
- phospholipid
- phospholipids
- enzyme
- glycodyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6481—Phosphoglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P9/00—Preparation of organic compounds containing a metal or atom other than H, N, C, O, S or halogen
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- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、リン脂質類の酵素処理に関する。
リン脂質類は広く植物性及び動物性物質中に存在するが
、しかし、大豆が主たる商品源である。
、しかし、大豆が主たる商品源である。
粗製の植物性油の精製において、リン脂質類(しばしば
、レシチンと呼ばれる)を油から除去することが通常行
われている。この操作は通′g「脱ガム」と呼ばれてい
る。脱ガムは典聾的にはレシチン含有粗製油を水和させ
不溶性の水和レシチン(しばしば「湿潤ガム」と呼fれ
る)を油から回収することKより達成される1 商業的
なレシチン製品は次いでこの湿潤ガムY +、1.燥さ
せることにより得られる。市販のレシチンよ通常的1/
3の油及び約2/3のリン脂質類を含Mrる。その様な
市販のレシチン製品は一般的に少ケ(とも(資)のアセ
ト/不溶分(A、1.) Y有し、最も典型的には約印
〜約65A、I。範囲にある。交易上、65%A、1.
のレシチン商品は良(知られた商情である。
、レシチンと呼ばれる)を油から除去することが通常行
われている。この操作は通′g「脱ガム」と呼ばれてい
る。脱ガムは典聾的にはレシチン含有粗製油を水和させ
不溶性の水和レシチン(しばしば「湿潤ガム」と呼fれ
る)を油から回収することKより達成される1 商業的
なレシチン製品は次いでこの湿潤ガムY +、1.燥さ
せることにより得られる。市販のレシチンよ通常的1/
3の油及び約2/3のリン脂質類を含Mrる。その様な
市販のレシチン製品は一般的に少ケ(とも(資)のアセ
ト/不溶分(A、1.) Y有し、最も典型的には約印
〜約65A、I。範囲にある。交易上、65%A、1.
のレシチン商品は良(知られた商情である。
重版の植物性レシチンの遭遇する困難は、その粘度特性
及び貯蔵時における沈澱及び層形成の傾向によるもので
ある。そのようなレシチンは、最初に調製された際には
十分に粘稠なものであるが。
及び貯蔵時における沈澱及び層形成の傾向によるもので
ある。そのようなレシチンは、最初に調製された際には
十分に粘稠なものであるが。
引続會固化或いはより軽い油状の層から分離する重い層
を形成するようになる。この固化或いは硬い下部層と油
状の上部層に分かれる傾向は、低温の貯蔵条件において
は、一層激しくなる。
を形成するようになる。この固化或いは硬い下部層と油
状の上部層に分かれる傾向は、低温の貯蔵条件において
は、一層激しくなる。
高粘度のレシチンを工業的に使用することにより、相当
な不便、レシチンの損失及び浪費も生ずる。高粘度のレ
シチンは、装置及び容器などに粘着する傾向を示し、こ
れKよりレシチン製品ンその配合物中に正確に秤量し、
移動させ、かつ迅速に使用することケ困難にする。
な不便、レシチンの損失及び浪費も生ずる。高粘度のレ
シチンは、装置及び容器などに粘着する傾向を示し、こ
れKよりレシチン製品ンその配合物中に正確に秤量し、
移動させ、かつ迅速に使用することケ困難にする。
従来、上記欠点を克服するべく、多くの異なった手法が
試みられている。低粘度の65A、1.レシチンは分離
して可塑性の塊状物を形成する傾向が少なく、取扱いが
より容易であることが知られている。一般的に実践され
ている方法は、レシチンの流動性或いは粘度?コントロ
ールするためKK動化剤を投入することである。一つの
手法は油或いは溶媒添加物のような禰釈剤を用いてレシ
チン混合物を流動化させることである。その様な手法の
欠点は、非−機能的で、望ましくない稀釈削tレシチン
製品に導入することによりA、1.値を減少させること
である。その他の数多(のtVfnKより、広範な種類
の酸を各種量にて用いてレシチンを流動化することがで
きることが示唆されている(例えば、米国特奸第2,1
94,842 ′@明細誓−脂肪酸、同第2,374,
681号明細書−スルホン酸、同第2.391,462
号明細誉−水性酸、同第2,483,748号明細d−
脂肪酸エステル、同第2,494,771号明細曹−脂
肪族噴、同第2,555,137号−乳酸など)。
試みられている。低粘度の65A、1.レシチンは分離
して可塑性の塊状物を形成する傾向が少なく、取扱いが
より容易であることが知られている。一般的に実践され
ている方法は、レシチンの流動性或いは粘度?コントロ
ールするためKK動化剤を投入することである。一つの
手法は油或いは溶媒添加物のような禰釈剤を用いてレシ
チン混合物を流動化させることである。その様な手法の
欠点は、非−機能的で、望ましくない稀釈削tレシチン
製品に導入することによりA、1.値を減少させること
である。その他の数多(のtVfnKより、広範な種類
の酸を各種量にて用いてレシチンを流動化することがで
きることが示唆されている(例えば、米国特奸第2,1
94,842 ′@明細誓−脂肪酸、同第2,374,
681号明細書−スルホン酸、同第2.391,462
号明細誉−水性酸、同第2,483,748号明細d−
脂肪酸エステル、同第2,494,771号明細曹−脂
肪族噴、同第2,555,137号−乳酸など)。
米国v!FF第2,686,190号明4411′jl
kは、湿潤ガムの水分を約0.37jli%以下に減少
させることによって流動化剤の存在ン必要とすることな
(、レシチンンより流動的形態に転化することができる
と報告している。もう一つの米国時1FF(第3,35
7,918号)明#!督はマグネシウム、カルシウム及
びアルミニウムのある種の塩が特定の量においてレシチ
ンに流動性を付与することt示している。
kは、湿潤ガムの水分を約0.37jli%以下に減少
させることによって流動化剤の存在ン必要とすることな
(、レシチンンより流動的形態に転化することができる
と報告している。もう一つの米国時1FF(第3,35
7,918号)明#!督はマグネシウム、カルシウム及
びアルミニウムのある種の塩が特定の量においてレシチ
ンに流動性を付与することt示している。
その他の数多(の特!FF(米国待針第3,878,2
32号、 4,162,260号、2,351,184
号、 2,576.958号及び2,666.074号
各明細省、仏国Pf!fIff第1.388,671号
及び1,385,670号各明、1liI書及び英国待
針第1,053,807号明細11溪照)はレシチン含
有油から物理的にある傭の成分を分離或いは分別して補
装油製品を提供することン開示している。この梢製品は
、報告されているコ急りにレシチ/の品質について改良
tもたらす一合がある。
32号、 4,162,260号、2,351,184
号、 2,576.958号及び2,666.074号
各明細省、仏国Pf!fIff第1.388,671号
及び1,385,670号各明、1liI書及び英国待
針第1,053,807号明細11溪照)はレシチン含
有油から物理的にある傭の成分を分離或いは分別して補
装油製品を提供することン開示している。この梢製品は
、報告されているコ急りにレシチ/の品質について改良
tもたらす一合がある。
リン脂質構造′l¥:変化させる酵素6埋も又報告され
ている。米国時計第4,119,564号明細書は、リ
ン脂質蛋白質ンホスホリ・セーゼA(蛇毒)で処理して
水中油エマルジョンにおけるレシチンの粘度付与特性を
増大することχ報告している。同様に米国%許第4,1
41,792号明細書は試験試料?酵素的にある種のホ
スホリンぐ一ゼにより処理することによるリン脂質含量
の定量分析を報告している。
ている。米国時計第4,119,564号明細書は、リ
ン脂質蛋白質ンホスホリ・セーゼA(蛇毒)で処理して
水中油エマルジョンにおけるレシチンの粘度付与特性を
増大することχ報告している。同様に米国%許第4,1
41,792号明細書は試験試料?酵素的にある種のホ
スホリンぐ一ゼにより処理することによるリン脂質含量
の定量分析を報告している。
又、レシチンは、脂肪酸基を切断する酵素により処理さ
れている(例えば、エステル分解酵素−Kirk−O1
tuner Encyclopedia of
Chemical Technol−ogys第2版
、12巻349頁参照)。
れている(例えば、エステル分解酵素−Kirk−O1
tuner Encyclopedia of
Chemical Technol−ogys第2版
、12巻349頁参照)。
上記から明らかな如<、65A、1.レシチン製品の改
良に二つの顕著に異なった手法が取られてきた。一つの
手法は、レシチン含有油ペースストックからある橿の不
純物を除去する物理的精製法であり、他方は、流動化剤
の添加に頼るものである。
良に二つの顕著に異なった手法が取られてきた。一つの
手法は、レシチン含有油ペースストックからある橿の不
純物を除去する物理的精製法であり、他方は、流動化剤
の添加に頼るものである。
第一の手法は、実質的な資本投資及び費用がかかりかつ
めんどくさいプロセスコントール等χ典型的に必要とす
るものであり、又、それにより祷られる改良は多くの場
合前記レシチンの欠v4hva意義に改良或いは是正す
るものとは限らない。同様に、流動化剤の添加も又満足
な解決を与えるものではない。レクチン製品は、製造ロ
ット毎に相当に変ることが知られている。大豆原料の特
質及び性質(糖類、気候、熟成度などによって相当に異
る)、加工及び製造条件およびその他の関連したφ項と
もいずれの与えられた製造ロフトにおいても満足できる
効果を達成するのに必要とされる精密な量の流動化剤を
正確にコントロール或いは制御することt困難にしてい
る。更に、その様な添加剤はしばしばレシチン製品本来
のその他の望ましい機能的或いは物理的特性を破喋或い
は遮蔽してしまう。6植の工業的、薬学的、餐業的及び
食物的用途により、その様な添加剤はしばしば配合成分
及びその目的用途としばしば相客れな(なることがある
。
めんどくさいプロセスコントール等χ典型的に必要とす
るものであり、又、それにより祷られる改良は多くの場
合前記レシチンの欠v4hva意義に改良或いは是正す
るものとは限らない。同様に、流動化剤の添加も又満足
な解決を与えるものではない。レクチン製品は、製造ロ
ット毎に相当に変ることが知られている。大豆原料の特
質及び性質(糖類、気候、熟成度などによって相当に異
る)、加工及び製造条件およびその他の関連したφ項と
もいずれの与えられた製造ロフトにおいても満足できる
効果を達成するのに必要とされる精密な量の流動化剤を
正確にコントロール或いは制御することt困難にしてい
る。更に、その様な添加剤はしばしばレシチン製品本来
のその他の望ましい機能的或いは物理的特性を破喋或い
は遮蔽してしまう。6植の工業的、薬学的、餐業的及び
食物的用途により、その様な添加剤はしばしば配合成分
及びその目的用途としばしば相客れな(なることがある
。
長い間これらの欠陥を改良する必要性が痛感されてきた
にも拘らず、従来技術はレシチン製造の改良について相
対的に僅かの進歩を示したにすぎない。レシチンの本来
の特性ン汚染或いは破壊することのない簡易化されたコ
スト−M幼性のある65A、1.レシチンの製造方法は
極めて有効なものであろう。本発明により、従来技術に
おける問題点が、レシチン含M油ペース材料のあるいは
その他のレンチl含有組成物の多積類成分を炭水化物分
@#累を用い【加水分解する仁とにより効果的に克服さ
れることが見い出された。これらの多糖−七加水分解物
に転換することにより各檀気候条件下におい【補助岳加
剤を必要とすることなく長期の保存期間にわたって安定
であり続ける1t@性レシチンが実現可能となった。
にも拘らず、従来技術はレシチン製造の改良について相
対的に僅かの進歩を示したにすぎない。レシチンの本来
の特性ン汚染或いは破壊することのない簡易化されたコ
スト−M幼性のある65A、1.レシチンの製造方法は
極めて有効なものであろう。本発明により、従来技術に
おける問題点が、レシチン含M油ペース材料のあるいは
その他のレンチl含有組成物の多積類成分を炭水化物分
@#累を用い【加水分解する仁とにより効果的に克服さ
れることが見い出された。これらの多糖−七加水分解物
に転換することにより各檀気候条件下におい【補助岳加
剤を必要とすることなく長期の保存期間にわたって安定
であり続ける1t@性レシチンが実現可能となった。
本発明は、0−グリコジル化合゛吻ン含頁するリン脂質
組成物の流動特性を改良する方法において。
組成物の流動特性を改良する方法において。
リン脂質組成物内のO−グリコジル化合物が0−グリコ
ジル加水分解酵素によって、#累的に加水分解されるこ
とY%敏とする方法を提供するものである。
ジル加水分解酵素によって、#累的に加水分解されるこ
とY%敏とする方法を提供するものである。
植物源から得られるリン脂質類は、0−グリコジル化合
物1例えばジー、トリー及びテトラサツカライド糖類(
例えば、スタキオース、ラフィノース、スクロースナト
) 、ステロールグルコシド類、インフラゼングルコシ
ド類、す4ニン類などl含有する。植物性材料の脱脂か
ら得られた1N製油はO−グリコジル化合物並びにリン
脂質及び油抽出分を含有する。0−グリコジル化合物の
ある棟のものは、明らかにリン脂質と錯体を形成し、粗
製油の脱ガム工程後にリン)1゛a質と共に残る。これ
らのO−グリコジル化合物は、リン脂質の物理的及び機
能的特性に悪影響を及ぼしているようである。
物1例えばジー、トリー及びテトラサツカライド糖類(
例えば、スタキオース、ラフィノース、スクロースナト
) 、ステロールグルコシド類、インフラゼングルコシ
ド類、す4ニン類などl含有する。植物性材料の脱脂か
ら得られた1N製油はO−グリコジル化合物並びにリン
脂質及び油抽出分を含有する。0−グリコジル化合物の
ある棟のものは、明らかにリン脂質と錯体を形成し、粗
製油の脱ガム工程後にリン)1゛a質と共に残る。これ
らのO−グリコジル化合物は、リン脂質の物理的及び機
能的特性に悪影響を及ぼしているようである。
これらの0−グリコモル化合物ングルコシダーぜにより
加水分解することにより低粘度かつ安定なリン脂質組成
物l製造することが可能となった。
加水分解することにより低粘度かつ安定なリン脂質組成
物l製造することが可能となった。
酵素的なリン側室処理は、流動化剤の使用を必要としな
くなる。リン脂質をも又加水分解する酸流動化削と異り
、グルコシダーゼの酵素活性はその0−グリコジル化合
物の加水分解において特異的である。かようにし″co
−グリコジル化合物は。
くなる。リン脂質をも又加水分解する酸流動化削と異り
、グルコシダーゼの酵素活性はその0−グリコジル化合
物の加水分解において特異的である。かようにし″co
−グリコジル化合物は。
す/脂質の加水分解を引きおこすことなく、非−錯化形
態に選択的に加水分解される。国際純粋及び応用化学連
盟(International Union of
Pure andApplied Chemistry
)及び国際生化学連盟(Inter−national
1Jnion of Biochemistry)の
「酵素命名法(Enqme Nomenlacture
Recommendations ) 1972年」
は、グルコシダー−を類ン「3,2グモ化合物に作用す
るもの(3、2ACTING ON GLY−CO8Y
L COMPQUNDS)Jの下で加水分解酵素として
分類している。0−グリコジル化合物を加水分解するゲ
ルコシダーゼ類は更に3,2.1の数値命名により定義
され【いる40−グリコジルグルコシダーぜ類の具体例
としては、末端非還元性1゜4、アルファーローグルコ
ース残基tアルファーグルコースに加水分解する3、2
,1.20のアルファーグルコシダーぜ(例、グルコイ
ンベルターゼ。
態に選択的に加水分解される。国際純粋及び応用化学連
盟(International Union of
Pure andApplied Chemistry
)及び国際生化学連盟(Inter−national
1Jnion of Biochemistry)の
「酵素命名法(Enqme Nomenlacture
Recommendations ) 1972年」
は、グルコシダー−を類ン「3,2グモ化合物に作用す
るもの(3、2ACTING ON GLY−CO8Y
L COMPQUNDS)Jの下で加水分解酵素として
分類している。0−グリコジル化合物を加水分解するゲ
ルコシダーゼ類は更に3,2.1の数値命名により定義
され【いる40−グリコジルグルコシダーぜ類の具体例
としては、末端非還元性1゜4、アルファーローグルコ
ース残基tアルファーグルコースに加水分解する3、2
,1.20のアルファーグルコシダーぜ(例、グルコイ
ンベルターゼ。
グルコシドスクラーゼ、アルファーローグルコシドグル
コヒドロ2−ぜ);at2tl#22のアルファー〇−
ガラクトシドガラクトヒドロラーゼ(これはガラクトー
スオリビナツカライド類、ガラクトマンナン類などのア
ルファーガラクトシドにおける末端非還元性アルファー
D−ガラクトース残基を加水分解する)、及びアルファ
ーローガラクトヒドロラーゼ(例、メリビアーぜ)など
;3゜2.1,26のベーターフラクトフラノシダーゼ
(これはベーターフラクトフラノシド類の末端非還元性
ベーターD−フラクトフラノシド残基ン加水分解する)
例えばスクラーゼ、インベルターゼ、インペルチン、サ
ッカラーゼ及びベーターフラクトシダーゼ;3,2,1
.48はスクロース及びマルトースtアルファーグルコ
シダーゼ型の作用により加水分解ン行ラスクラーゼ−ア
ルファグルコヒドロラーゼ(より一般的にはスクロース
アルファーグルコヒドロラーゼとして知られている)、
それらの混合物などが挙げられる。
コヒドロ2−ぜ);at2tl#22のアルファー〇−
ガラクトシドガラクトヒドロラーゼ(これはガラクトー
スオリビナツカライド類、ガラクトマンナン類などのア
ルファーガラクトシドにおける末端非還元性アルファー
D−ガラクトース残基を加水分解する)、及びアルファ
ーローガラクトヒドロラーゼ(例、メリビアーぜ)など
;3゜2.1,26のベーターフラクトフラノシダーゼ
(これはベーターフラクトフラノシド類の末端非還元性
ベーターD−フラクトフラノシド残基ン加水分解する)
例えばスクラーゼ、インベルターゼ、インペルチン、サ
ッカラーゼ及びベーターフラクトシダーゼ;3,2,1
.48はスクロース及びマルトースtアルファーグルコ
シダーゼ型の作用により加水分解ン行ラスクラーゼ−ア
ルファグルコヒドロラーゼ(より一般的にはスクロース
アルファーグルコヒドロラーゼとして知られている)、
それらの混合物などが挙げられる。
リン脂質の酵素処理はレシチン製造の如何なる段階にお
いても行うことが可能であり、特に水がリン脂質製造に
おいて導入或いは利用される段階において行われる。
いても行うことが可能であり、特に水がリン脂質製造に
おいて導入或いは利用される段階において行われる。
レシチンの製造において、脱ガムの水相は0−グリコジ
ル化合物を加水分解するための特に適当な1質を提供す
るものである。税ガムにはリン脂質を水和させるための
水の添加が含まれる。水和され、油−非混和性のレシチ
ンは水相に移行する。
ル化合物を加水分解するための特に適当な1質を提供す
るものである。税ガムにはリン脂質を水和させるための
水の添加が含まれる。水和され、油−非混和性のレシチ
ンは水相に移行する。
水和したレシチンは久いで容易に油相から分離すること
ができる。水和した湿潤ガム(例えば、その分離後)の
PH’!−酵素処理用の適当な一水準に調整することに
より0−グリコジル化合物のリン’r’d質組酸物内の
加水分解が行われる。最適の加水分解pHは、O−グリ
コジル化合物の加水分解に選ばれた特別のグルコシダー
ぜの種類により異なる。
ができる。水和した湿潤ガム(例えば、その分離後)の
PH’!−酵素処理用の適当な一水準に調整することに
より0−グリコジル化合物のリン’r’d質組酸物内の
加水分解が行われる。最適の加水分解pHは、O−グリ
コジル化合物の加水分解に選ばれた特別のグルコシダー
ぜの種類により異なる。
これはグルコシダーゼの異なった種類間において。
相当に異なるものであるが、一般的にはpH4,5〜8
.5の範囲のものである。特定のグルコシダーゼに対す
る最適−及び温度範囲は1文献及び商業刊行物からも得
られる。ベーターフラクトフラノ7ダーぜ((−ターフ
ラクトフラノシド、フラクトヒトロラーぜ−3,2z
1t 26)は%KW効なグルコシダーゼ類である。そ
れらはpH4,5N6.5の範囲において最適の・安定
性Y!L、pH4,5〜5の範囲において最適の活性を
何する。
.5の範囲のものである。特定のグルコシダーゼに対す
る最適−及び温度範囲は1文献及び商業刊行物からも得
られる。ベーターフラクトフラノ7ダーぜ((−ターフ
ラクトフラノシド、フラクトヒトロラーぜ−3,2z
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れらはpH4,5N6.5の範囲において最適の・安定
性Y!L、pH4,5〜5の範囲において最適の活性を
何する。
本発明の酵素処理は又、乾燥リンmw類の流動性及び安
定性を改良するために適用することができる。その様な
乾燥リン脂質組成物はグルコシダーゼが0−グルコシル
成分ン加水分解するに十分な槍の水で再水和される。
定性を改良するために適用することができる。その様な
乾燥リン脂質組成物はグルコシダーゼが0−グルコシル
成分ン加水分解するに十分な槍の水で再水和される。
殆んどの操作について、水対乾燥リン脂質の重量比は加
水分解酵素の特別の要請に応じて異なる。
水分解酵素の特別の要請に応じて異なる。
水の瞳は、#素或いは・喜累系がO−グリコジル化合物
を加水分解するに十分な菫であるべきである。
を加水分解するに十分な菫であるべきである。
これは相当に変わり得るものであるが(例えば約1=2
0〜約20:1)、約3:1〜約1=3(好ましくは約
2:1〜約1=2)の割合で水対乾燥リン脂質11LI
It比を操作することが最も実用的である。
0〜約20:1)、約3:1〜約1=3(好ましくは約
2:1〜約1=2)の割合で水対乾燥リン脂質11LI
It比を操作することが最も実用的である。
リン脂質ヲ流動化させるに必要な加水分解温度及びグル
コシダーゼ単位はリン脂質組成物を加水分解するために
使用される特別の酵素の酵素活性特性に応じて異なる。
コシダーゼ単位はリン脂質組成物を加水分解するために
使用される特別の酵素の酵素活性特性に応じて異なる。
これは1個々の酵素により異なるものである。一般的に
は、加水分解は10゜〜(4)℃で行われるが、約り5
℃〜約切℃の温度範囲が最も典型的なものである。加水
分解時間も同様に岬、温度及びグルコシダーゼの加水分
解活性に応じて異なる。殆んどの商業的操作(対して加
水分解は、約1分乃至数時間の時間間隔内に、峡も典型
的には約5分間乃至約8時間以内に完結される。これよ
りも長い消化期間は必要とされないが、開業的に湿潤ガ
ムを加工するのに必要とされる通常の時間間隔に合致す
べく適当に調整することができる。
は、加水分解は10゜〜(4)℃で行われるが、約り5
℃〜約切℃の温度範囲が最も典型的なものである。加水
分解時間も同様に岬、温度及びグルコシダーゼの加水分
解活性に応じて異なる。殆んどの商業的操作(対して加
水分解は、約1分乃至数時間の時間間隔内に、峡も典型
的には約5分間乃至約8時間以内に完結される。これよ
りも長い消化期間は必要とされないが、開業的に湿潤ガ
ムを加工するのに必要とされる通常の時間間隔に合致す
べく適当に調整することができる。
酵素処理は、リン脂質組成物の加工性に良好な影響を及
ぼす。消化により炭水化物/りンBfI/A錯体が分裂
し、その結果、トラップされ、強(保持されていた水の
放出が生ずるようである。処理さiた湿潤ガムは容易に
脱水して高品質の流動性リン脂質生成物になる。
ぼす。消化により炭水化物/りンBfI/A錯体が分裂
し、その結果、トラップされ、強(保持されていた水の
放出が生ずるようである。処理さiた湿潤ガムは容易に
脱水して高品質の流動性リン脂質生成物になる。
グルコシド化合物の酵素処理は、多糖類(即ち、二糖体
以上)を単糖類に加水分解し、これが、リン脂質組成物
の粘度及び安定性特性を改良する。
以上)を単糖類に加水分解し、これが、リン脂質組成物
の粘度及び安定性特性を改良する。
高度に粘稠な粘着性をMする可菫性の湿潤ガム或いは脱
水レシチンは容易KfIt、動生成物に転換することが
できる。加工装置に粘着し、強(水を保持する傾向な■
する高粘度の湿潤ガム或いはレンチンと異り、本発明に
より製造された流動化生成物は極めて取扱いが容易であ
り、通常の装置を用いて加工することができる。
水レシチンは容易KfIt、動生成物に転換することが
できる。加工装置に粘着し、強(水を保持する傾向な■
する高粘度の湿潤ガム或いはレンチンと異り、本発明に
より製造された流動化生成物は極めて取扱いが容易であ
り、通常の装置を用いて加工することができる。
クルコシターセカより完全に0−グリコジル化合物を単
糖類に加水分解することt可能にする目的でグルコシダ
ーゼと共に更に別の酵素χ包含することが、しばしば有
利である。ある棟のグルコシダーゼ類は0−グリコジル
ジー或いはそれ以上の糖類の全てt目的の単糖類加水分
解生成物に完全に転換することが不可能である。0−グ
リコジル化合物を単糖類に加水分解するグルコシダーゼ
類は通常単糖類を多糖類に再重合する能力VWする。単
糖類加水分解物を加水分解中に除去或いは転換すること
により酵素平衡Y:0−グリコジル組成物のより完全な
単糖類への転換を可能に−jる方向にシフトさせること
ができる。その様な補助酵素は、グルコシダーぜにより
単糖類に加水分解されるO−グリコジル化合物の量を増
加させる。例えば、インベルターゼY用いて、リン脂質
化合物t#累的に処理すると、インペルターぜがスクロ
ースvグルコース及びフラクトースに加水分解し、ラフ
ィノースtメリビオースに、フラクトース及びスタキオ
ースtマンノドロース及びフラクトースに加水分解する
。この酵素処理方法にグルコースオキシダーゼを含ませ
ることによりグルコースがグルコン酸及び過酸化水素に
転換され、これによりインベルターゼがより完全に多糖
類を単糖類に加水分解することが可能となる。
糖類に加水分解することt可能にする目的でグルコシダ
ーゼと共に更に別の酵素χ包含することが、しばしば有
利である。ある棟のグルコシダーゼ類は0−グリコジル
ジー或いはそれ以上の糖類の全てt目的の単糖類加水分
解生成物に完全に転換することが不可能である。0−グ
リコジル化合物を単糖類に加水分解するグルコシダーゼ
類は通常単糖類を多糖類に再重合する能力VWする。単
糖類加水分解物を加水分解中に除去或いは転換すること
により酵素平衡Y:0−グリコジル組成物のより完全な
単糖類への転換を可能に−jる方向にシフトさせること
ができる。その様な補助酵素は、グルコシダーぜにより
単糖類に加水分解されるO−グリコジル化合物の量を増
加させる。例えば、インベルターゼY用いて、リン脂質
化合物t#累的に処理すると、インペルターぜがスクロ
ースvグルコース及びフラクトースに加水分解し、ラフ
ィノースtメリビオースに、フラクトース及びスタキオ
ースtマンノドロース及びフラクトースに加水分解する
。この酵素処理方法にグルコースオキシダーゼを含ませ
ることによりグルコースがグルコン酸及び過酸化水素に
転換され、これによりインベルターゼがより完全に多糖
類を単糖類に加水分解することが可能となる。
多糖類のより完全な加水分解を可能にすることに加え【
、補助酵素の使用は又りン脂質生成物の機能的及び物理
的特性の改良に有効である。グルコースオキシダーゼの
加水分解生成物乞過嘔化水素及びグルコン酸に転換する
能力により幾つかの加工上及び製品上の改良がもたらさ
れる。酵素的に生成した過酸化水素はリン脂質の風味及
び色を改良する漂白剤として機能し、又防腐削成いは殺
菌剤として機能する。又、グルコン酸はリン脂質の流動
性及び熱的安定性を改良する。その他の糖加水分解生成
物を酸或いは過酸化物に転換する能力を胃するオキシダ
ーゼ(例えば1mm命命法−オキシドレダクダーぜ1,
1.供与体のCH=OH基に作用するもの、特に1.1
.3「受容体としての酸素ン用いて」を参照)も又この
目的のために使1目することができる。同様に、糖加水
分解生成゛Im yt酵酵素に生成される風味付与剤に
転換する能力を■する補助酵素も又炭水化物と組合わせ
て加ニリン脂質生成物に独特な好ましい風味を付与する
ことができる。
、補助酵素の使用は又りン脂質生成物の機能的及び物理
的特性の改良に有効である。グルコースオキシダーゼの
加水分解生成物乞過嘔化水素及びグルコン酸に転換する
能力により幾つかの加工上及び製品上の改良がもたらさ
れる。酵素的に生成した過酸化水素はリン脂質の風味及
び色を改良する漂白剤として機能し、又防腐削成いは殺
菌剤として機能する。又、グルコン酸はリン脂質の流動
性及び熱的安定性を改良する。その他の糖加水分解生成
物を酸或いは過酸化物に転換する能力を胃するオキシダ
ーゼ(例えば1mm命命法−オキシドレダクダーぜ1,
1.供与体のCH=OH基に作用するもの、特に1.1
.3「受容体としての酸素ン用いて」を参照)も又この
目的のために使1目することができる。同様に、糖加水
分解生成゛Im yt酵酵素に生成される風味付与剤に
転換する能力を■する補助酵素も又炭水化物と組合わせ
て加ニリン脂質生成物に独特な好ましい風味を付与する
ことができる。
更に又、ある撞の二価金属イオンを少量用いてm1gの
多糖類の加水分解能をしばしば改良することもある。櫨
々の要因、例えば二価金属イオン含量及び未消化リン脂
質基質の遊離イオン濃度(例えば、リン脂質に未錯化或
いは未結合のイオンで酵素に利用可能なもの)、酵素の
活性化及び安定化要件、加水分解温度、pH条件などが
二価金嘴イオンの要件に影#を与える。一般的にこの金
属イオン賦活剤及び安定剤はニーの原子価を灯し、30
以下の原子数t■することにより岐も一般的に特徴付け
られる。周期律表のna族の金属イオン(マグネシウム
及びカルシウム)及び22−300原子数を含む金嘴イ
オン(特に第一マンガン、第−鉄及び亜鉛)、それらの
混合物等が最も通常戻水化物分解酵素の金属イオン賦活
剤及び/又は安定剤として使用され報告されている。糖
類の加水分解を容易にするために、炭水化物分解薄紫と
組合わせて用いられているものとしてはマグネシウムイ
オンがあり、それよりやへ頻度の少ないものとして第一
マンガン、鉄及び亜鉛イオンがある。カルシウムはしば
しば酵素を熱劣化或いは変性に対して安定化させるため
に使用されている。
多糖類の加水分解能をしばしば改良することもある。櫨
々の要因、例えば二価金属イオン含量及び未消化リン脂
質基質の遊離イオン濃度(例えば、リン脂質に未錯化或
いは未結合のイオンで酵素に利用可能なもの)、酵素の
活性化及び安定化要件、加水分解温度、pH条件などが
二価金嘴イオンの要件に影#を与える。一般的にこの金
属イオン賦活剤及び安定剤はニーの原子価を灯し、30
以下の原子数t■することにより岐も一般的に特徴付け
られる。周期律表のna族の金属イオン(マグネシウム
及びカルシウム)及び22−300原子数を含む金嘴イ
オン(特に第一マンガン、第−鉄及び亜鉛)、それらの
混合物等が最も通常戻水化物分解酵素の金属イオン賦活
剤及び/又は安定剤として使用され報告されている。糖
類の加水分解を容易にするために、炭水化物分解薄紫と
組合わせて用いられているものとしてはマグネシウムイ
オンがあり、それよりやへ頻度の少ないものとして第一
マンガン、鉄及び亜鉛イオンがある。カルシウムはしば
しば酵素を熱劣化或いは変性に対して安定化させるため
に使用されている。
カルシウム及びマグネシウムイオンはリン脂質の生米の
金j(イオンであり、そのいずれも酵素の二価金属イオ
ン活生および安定化要、t#に寄与し得るものである。
金j(イオンであり、そのいずれも酵素の二価金属イオ
ン活生および安定化要、t#に寄与し得るものである。
ある櫨の油抽出条件(例えば共那。
アルコール/ヘキサン抽出)下においては、脱ガムされ
た乾燥リン哨誓生成物はしばしば通常ヘキサン加工油か
ら得られるものよりもマグネシウム及びカルシウムイA
ノ含−綾が少ない。少にの二1曲金属イオン(例えば、
乾燥65A、1.3i1(蓋4#!に基づいて0.1%
の二価金属イオン濃度を与えるに十分なt)vこれらの
リン脂質に#S相してそれらの流動化ン容易にすること
ができる。より高い(例えば1%以上の)二価金属イオ
ンン使用することも可能であるが、この目的のためには
通常は必要とされない。賦活化及び安定化金属イオンが
ある与えられた酵素系及びリン脂質生成物に必要とされ
るか否かは二価金属イオンがリン脂質の流動化に有する
効果を観察することにより実験的に確認することができ
る。殆んどの操作に対して、約0.2%〜約0.6%(
65A、1.乾燥重量基準)の二価金属含量VWするリ
ン脂質が十分である。
た乾燥リン哨誓生成物はしばしば通常ヘキサン加工油か
ら得られるものよりもマグネシウム及びカルシウムイA
ノ含−綾が少ない。少にの二1曲金属イオン(例えば、
乾燥65A、1.3i1(蓋4#!に基づいて0.1%
の二価金属イオン濃度を与えるに十分なt)vこれらの
リン脂質に#S相してそれらの流動化ン容易にすること
ができる。より高い(例えば1%以上の)二価金属イオ
ンン使用することも可能であるが、この目的のためには
通常は必要とされない。賦活化及び安定化金属イオンが
ある与えられた酵素系及びリン脂質生成物に必要とされ
るか否かは二価金属イオンがリン脂質の流動化に有する
効果を観察することにより実験的に確認することができ
る。殆んどの操作に対して、約0.2%〜約0.6%(
65A、1.乾燥重量基準)の二価金属含量VWするリ
ン脂質が十分である。
酵素処理は一般的にリン脂質組成物に適用される◎低A
、1.のレシチン製品(例えば5〜50A、1.)は最
も流動化及び液体としての維持が困難であるので、貯蔵
安定性の流動化生成物に酵素的に転化される。苛性処理
された或いは部分的に加水分解されたリン脂質に同様に
酵素処理をしてそれらの機能的特性を改良することがで
きる。
、1.のレシチン製品(例えば5〜50A、1.)は最
も流動化及び液体としての維持が困難であるので、貯蔵
安定性の流動化生成物に酵素的に転化される。苛性処理
された或いは部分的に加水分解されたリン脂質に同様に
酵素処理をしてそれらの機能的特性を改良することがで
きる。
酵素処理されたリン脂質は独特な組成物、lfs能的及
び物理的特性t■するようである。通常のレシチン製品
の用途はレシチンの熱分解温度’に44えない用途に限
られる。例えば、ココアノζター類。
び物理的特性t■するようである。通常のレシチン製品
の用途はレシチンの熱分解温度’に44えない用途に限
られる。例えば、ココアノζター類。
或いは料理用パン或いはフライ/臂ンの放出剤の製造に
おける如(、比較的低温(例、71”C〜160″F)
に過度に@すとレシチンを劣化させ、悪臭乞形成させる
傾向がある。本発明により酵素的に6伸されたリン脂質
類は伝統的なリン脂質の製法で製造されたものよりもよ
り大きな熱的安定性を有するものである。処理リン脂質
は又高められた低温安定性を■するようである。酵素処
理は多糖類成分をリン脂質を酵素的に変えることなく変
化させる。
おける如(、比較的低温(例、71”C〜160″F)
に過度に@すとレシチンを劣化させ、悪臭乞形成させる
傾向がある。本発明により酵素的に6伸されたリン脂質
類は伝統的なリン脂質の製法で製造されたものよりもよ
り大きな熱的安定性を有するものである。処理リン脂質
は又高められた低温安定性を■するようである。酵素処
理は多糖類成分をリン脂質を酵素的に変えることなく変
化させる。
リン脂質組成物内に生来含まれている炭水化物の酵素的
変性により付与される全体的のレオロジー的変化は、こ
れらの独特の機能的及び物理的改良によるものと思われ
る。
変性により付与される全体的のレオロジー的変化は、こ
れらの独特の機能的及び物理的改良によるものと思われ
る。
以下、本発明を具体例により説明する。
例 1
本例は、乾燥、非−流動レシチン(t′15A、I−)
製品の流動化を例示するものである。攪拌機、真空乾燥
手段及び温度調節浴を備えた100114の三ツ首丸底
フラスコに37.5 g の脱水レシチン(ヘキサン/
アルコール共沸抽出油から得られたもの一米国特吐第4
,221,731号明細1の例1)′1h:酵素的に流
動レシチン生成物に転化させた。酵素(8,9m9のイ
ンベルターゼ及び8.2りのグルコースオキシダーぜ)
を蒸留水(10d)に溶解し、次いで適当に攪拌しなが
ら脱水レシチンに箔加した(60℃)。
製品の流動化を例示するものである。攪拌機、真空乾燥
手段及び温度調節浴を備えた100114の三ツ首丸底
フラスコに37.5 g の脱水レシチン(ヘキサン/
アルコール共沸抽出油から得られたもの一米国特吐第4
,221,731号明細1の例1)′1h:酵素的に流
動レシチン生成物に転化させた。酵素(8,9m9のイ
ンベルターゼ及び8.2りのグルコースオキシダーぜ)
を蒸留水(10d)に溶解し、次いで適当に攪拌しなが
ら脱水レシチンに箔加した(60℃)。
レシチン及び酵素混合物(pu 5.1 ) ’&、
27dの蒸留水tフラスコに添加して、50電量%レシ
チン固形分に調整した。この混合物(pH5,1)v次
いで加分間ω℃で消化させた。酵素的に消化したレジf
7M成@ Y 90 T、、71m (284ンf )
!空(水)下で1時間乾燥した。脱水された酵素的に
処理されたレシチンは10ケ月後も何等の相分離も示す
ことなく液状ン保った。
27dの蒸留水tフラスコに添加して、50電量%レシ
チン固形分に調整した。この混合物(pH5,1)v次
いで加分間ω℃で消化させた。酵素的に消化したレジf
7M成@ Y 90 T、、71m (284ンf )
!空(水)下で1時間乾燥した。脱水された酵素的に
処理されたレシチンは10ケ月後も何等の相分離も示す
ことなく液状ン保った。
酵素処理を行わなかった他は同一の条件において加工さ
れた比較例試料は40分以内に固体塊状物に!l東した
。
れた比較例試料は40分以内に固体塊状物に!l東した
。
列 2
本例においては、815.7Iiのヘキサン/エタノー
ル共沸抽出粗製油(米国特許第4,221,731号明
細畜の例1)v4.llR1の二価金頃イオン水溶液(
ffiii&準で4.3%の塩化カルシウム及び6.2
%の塩化マグネシウム)及び12−の水を用いて脱ガム
を行った。水和レシチン生成物を遠心分離(2170j
l、15分間)により粗製油から回収して低A、I4約
31%)のレシチン生成物を得た。591のレシチン(
乾燥物質基準)を含■する91JFの脱ガムレシチン生
成物ヶ攪拌器、温度計及び真空装置!!!!えた三ツ酊
フラスコに入れた。要素調製は別ニ2.2りのグルコー
スオキシダーゼ及び3.9りのインペルターぜンレシチ
ン固形水準(d、s、b、))250重t%に調整する
に十分な量の水中に溶解して行った。この酵素調製物′
t′次いでフラスコKm加した。消化反応(pH6,9
)は攪拌を継続しながら45℃で(至)分間行った。消
化レシチン生成物乞次いで105℃に加熱し、真空乾燥
(71aIL(28インチ)水柱)して0.51[蓋5
未満の水分にした。
ル共沸抽出粗製油(米国特許第4,221,731号明
細畜の例1)v4.llR1の二価金頃イオン水溶液(
ffiii&準で4.3%の塩化カルシウム及び6.2
%の塩化マグネシウム)及び12−の水を用いて脱ガム
を行った。水和レシチン生成物を遠心分離(2170j
l、15分間)により粗製油から回収して低A、I4約
31%)のレシチン生成物を得た。591のレシチン(
乾燥物質基準)を含■する91JFの脱ガムレシチン生
成物ヶ攪拌器、温度計及び真空装置!!!!えた三ツ酊
フラスコに入れた。要素調製は別ニ2.2りのグルコー
スオキシダーゼ及び3.9りのインペルターぜンレシチ
ン固形水準(d、s、b、))250重t%に調整する
に十分な量の水中に溶解して行った。この酵素調製物′
t′次いでフラスコKm加した。消化反応(pH6,9
)は攪拌を継続しながら45℃で(至)分間行った。消
化レシチン生成物乞次いで105℃に加熱し、真空乾燥
(71aIL(28インチ)水柱)して0.51[蓋5
未満の水分にした。
比較目的のために比較試料tグルコースオキシダーゼ及
びインベルターゼによる酵素処理を省略した他は同一条
件下において得た。比較試料の二価金属イオン#度(6
5%A、1.レシチン基準)は0.61%であり、上記
の消化試料についてのそれは0.58%であった。
びインベルターゼによる酵素処理を省略した他は同一条
件下において得た。比較試料の二価金属イオン#度(6
5%A、1.レシチン基準)は0.61%であり、上記
の消化試料についてのそれは0.58%であった。
12時間以内に比較試料は固化したのに対し、酵素消化
し7チ/生成物は一週間の貯蔵後にも液状ン保った。こ
の酵素処理した液体レシチン生成物の安定性は例10流
動化生成物と同等であると思われる。この例により例示
される如く酵素処理は低A、1.レシチン生成物yal
−流動化された貯蔵安定性でかつ非分離性のレシチン生
成物に転化する。
し7チ/生成物は一週間の貯蔵後にも液状ン保った。こ
の酵素処理した液体レシチン生成物の安定性は例10流
動化生成物と同等であると思われる。この例により例示
される如く酵素処理は低A、1.レシチン生成物yal
−流動化された貯蔵安定性でかつ非分離性のレシチン生
成物に転化する。
これに対して、未処理(未消化)レシチン生成物は調製
後12時間以内の固化によって証拠づけられる如く不安
定であった。低A、1. レシチン類は特に同化あるい
は分離する傾向があるので、この例は史に、これまで貯
蔵安定性のレシチン生成物に転化するのに不遇であると
考えられてきたレシチン製品の流動化を例示するもので
ある。極性溶媒含有系(例、アルコール含有脱111!
酊媒)を用いて植物1から抽出された粗製油は通常のヘ
キサン抽出粗製油よりも高い炭水化物濃度な■する脱ガ
ムレシチン生成物を典型的に産出する。これらσ)炭水
化物過剰の存在は、そのような極性溶媒含有系により抽
出された粗製油から得られたレシチン製品の製造におい
て遭遇する流動性の問題1強稠するものである。
後12時間以内の固化によって証拠づけられる如く不安
定であった。低A、1. レシチン類は特に同化あるい
は分離する傾向があるので、この例は史に、これまで貯
蔵安定性のレシチン生成物に転化するのに不遇であると
考えられてきたレシチン製品の流動化を例示するもので
ある。極性溶媒含有系(例、アルコール含有脱111!
酊媒)を用いて植物1から抽出された粗製油は通常のヘ
キサン抽出粗製油よりも高い炭水化物濃度な■する脱ガ
ムレシチン生成物を典型的に産出する。これらσ)炭水
化物過剰の存在は、そのような極性溶媒含有系により抽
出された粗製油から得られたレシチン製品の製造におい
て遭遇する流動性の問題1強稠するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、0−グリコジル化合物を含有するリン脂質組成物の
流動特性を改良する方法において、リン脂質組成物内の
0−グリコジル化合物to−グリコジル加水分解酵素に
よって、酵素加水分解することを特徴とする方法。 2.0−クリコシル加水分解酵素を用いるリン脂質の酵
素処理が、加水分解された0−グリコジル化合物を過酸
化水素に転換する補助酵素による処理と組み合わされる
、特s’r請求の範囲第1項記載の方法。 36補助酵素がグルコースオキシダーゼである、%I?
!F請求の範囲第2項記載の方法。 4.0−/リコシル加水分解酵素がグリコシダーぜであ
る、特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれかに記載の
方法。 5、0−グリコジル加水分解酵素が、ベーター7ラント
フラノシドである、%FFd求の範囲第1項〜第3項の
いずれかに記載の方法。 6、リン脂質がベーターフラクトフラノシドとグルコー
スオキシダーゼとの組み合わせにより酵素処理される、
特lFP請求の範囲第2項記載の方法。 7、リン脂質がアルコール/ヘキサ/抽出@i製油から
得られる、%許補求の範囲第1項〜第6項のいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/282,557 US4399224A (en) | 1981-07-13 | 1981-07-13 | Enzymatically treated phosphatides |
| US282557 | 2002-10-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5816644A true JPS5816644A (ja) | 1983-01-31 |
Family
ID=23082052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57120741A Pending JPS5816644A (ja) | 1981-07-13 | 1982-07-13 | 酵素処理されたリン脂質類 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4399224A (ja) |
| EP (1) | EP0070116B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5816644A (ja) |
| CA (1) | CA1169796A (ja) |
| DE (1) | DE3267779D1 (ja) |
| DK (1) | DK307082A (ja) |
| ES (1) | ES513910A0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH035A (ja) * | 1989-05-29 | 1991-01-07 | Mitsuo Tadokoro | 防滑靴底及びその製造方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0096439B1 (en) * | 1982-06-08 | 1986-12-10 | Unilever N.V. | Emulsion stabilizing agent |
| AU660641B2 (en) * | 1991-01-10 | 1995-07-06 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Novel glucohydrolase inhibitors useful as antidiabetic agents |
| US5320949A (en) * | 1993-10-12 | 1994-06-14 | Protein Technologies International, Inc. | Process for producing aglucone isoflavone enriched vegetable protein fiber |
| DE4339556C1 (de) * | 1993-11-19 | 1995-02-02 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zum Entschleimen von Pflanzenöl mittels Enzymen |
| JP3853464B2 (ja) * | 1997-04-08 | 2006-12-06 | 辻製油株式会社 | 植物性リゾレシチンの製造法 |
| DE10353150A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Sterolen und polaren Lipiden |
| US9655910B2 (en) | 2014-03-21 | 2017-05-23 | Bodybio Inc. | Compositions and methods for treating addiction |
| US10052339B2 (en) | 2014-03-21 | 2018-08-21 | Bodybio Inc. | Methods and compositions for treating symptoms of diseases related to imbalance of essential fatty acids |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1053807A (ja) | 1900-01-01 | |||
| DE688591C (de) * | 1932-03-05 | 1940-02-24 | Patermann Geb | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Phosphatid-Malzextrakt-Emulsionen |
| US2194842A (en) * | 1936-02-25 | 1940-03-26 | American Lecithin Co | Soft lecithin preparation |
| US2351184A (en) * | 1938-06-20 | 1944-06-13 | Paul D Boone | Vegetable oil refining |
| US2374681A (en) * | 1941-07-25 | 1945-05-01 | American Lecithin Co | Phosphatide composition |
| US2391462A (en) * | 1941-07-25 | 1945-12-25 | American Lecithin Co | Preparation of a phosphatide composition |
| US2576958A (en) * | 1946-12-04 | 1951-12-04 | Mattikow Morris | Refining of animal and vegetable oils |
| US2494771A (en) * | 1947-01-30 | 1950-01-17 | Cargill Inc | Phosphatide composition and shortening and methods for making same |
| US2483748A (en) * | 1947-04-25 | 1949-10-04 | Gen Mills Inc | Fluid phosphatide composition |
| US2555137A (en) * | 1947-06-11 | 1951-05-29 | Central Soya Co | Phosphatide composition |
| NL151708B (nl) * | 1949-12-06 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Werkwijze voor het bereiden van 1-(5-nitro-2-thiazolyl)-2-oxo-tetrahydroimidazool. | |
| US2666074A (en) * | 1951-03-29 | 1954-01-12 | Sharples Corp | Refining fatty oils |
| US2727046A (en) * | 1951-12-17 | 1955-12-13 | Charles R Scholfield | Purification of phosphatides |
| US2983612A (en) * | 1953-09-14 | 1961-05-09 | American Lecithin Co | Process of modifying phosphatides |
| US3357918A (en) * | 1964-05-27 | 1967-12-12 | Central Soya Co | Fluidized lecithin composition and method |
| US3878232A (en) * | 1970-09-28 | 1975-04-15 | Staley Mfg Co A E | Extraction process to improve the quality and yield of crude vegetable oils |
| GB1585105A (en) * | 1976-04-29 | 1981-02-25 | Unilever Ltd | Emulsions |
| US4141792A (en) * | 1976-08-19 | 1979-02-27 | Hiroaki Hayashi | Composition and method for the quantitative determination of phospholipids |
| GB1585166A (en) * | 1976-09-10 | 1981-02-25 | Unilever Ltd | Oil purification by adding hydratable phosphatides |
-
1981
- 1981-07-13 US US06/282,557 patent/US4399224A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-03-31 CA CA000400236A patent/CA1169796A/en not_active Expired
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH035A (ja) * | 1989-05-29 | 1991-01-07 | Mitsuo Tadokoro | 防滑靴底及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0070116A3 (en) | 1983-08-10 |
| CA1169796A (en) | 1984-06-26 |
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