JPS58194831A - 末端にテトラフルオロエチル基を有する化合物の製法 - Google Patents
末端にテトラフルオロエチル基を有する化合物の製法Info
- Publication number
- JPS58194831A JPS58194831A JP7704182A JP7704182A JPS58194831A JP S58194831 A JPS58194831 A JP S58194831A JP 7704182 A JP7704182 A JP 7704182A JP 7704182 A JP7704182 A JP 7704182A JP S58194831 A JPS58194831 A JP S58194831A
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- tetrafluoroethyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、末端（でテトラフルオロエチル基ヲ有する化
合物の製法に関し、更に詳しくは、特定のカルボン酸フ
ルオリドを加熱処坤することから成る末端にテ］・ラフ
ルオロエチル基を有する化合物の製法に関する。
合物の製法に関し、更に詳しくは、特定のカルボン酸フ
ルオリドを加熱処坤することから成る末端にテ］・ラフ
ルオロエチル基を有する化合物の製法に関する。
パーフルオロエーテル類、特に高分子量物は、溶媒、拡
散ポンプ用オイル、潤滑剤として利用されている。１〜
かし、該エーテル類は末端に不安定基、たとえば−ＣＯ
Ｆ基、−ｃｏｏｒ１基などを有しており、過激な条件下
での使用あるいは長期間の（重用において分解、変性が
起こるという欠点を有している。この様な不安定末端を
安定化する為の方法が種々提案されている（たとえば、
Ｊ １Ｍａｃｒｆｆｒｒ）Ｉ。
散ポンプ用オイル、潤滑剤として利用されている。１〜
かし、該エーテル類は末端に不安定基、たとえば−ＣＯ
Ｆ基、−ｃｏｏｒ１基などを有しており、過激な条件下
での使用あるいは長期間の（重用において分解、変性が
起こるという欠点を有している。この様な不安定末端を
安定化する為の方法が種々提案されている（たとえば、
Ｊ １Ｍａｃｒｆｆｒｒ）Ｉ。
Ｓｃｉ、−Ｃｈｅｍ、、 Ａ６（６）、 １０２７〜ｌ
０５２ （１９７２）、特開昭５６−２４４２２号公
報参照）。
０５２ （１９７２）、特開昭５６−２４４２２号公
報参照）。
本発明者らは、末端にアシルフルオリド基を有する化合
物を特定のアミドにより処理することにより末端に安定
なテトラフルオロエチル基ヲ有スる化合物が得られるこ
とを見い１１’＋ Ｌ本発明を完成するに至った。
物を特定のアミドにより処理することにより末端に安定
なテトラフルオロエチル基ヲ有スる化合物が得られるこ
とを見い１１’＋ Ｌ本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、式：
λｆＯｃＦｃＯＦ
１ （［）ＣＦ３
〔式中、ＲｆＯは鎖中に酸素原子を有することもアルパ
ーフルオロアルコキシＫを表−ｈｆ。〕で示される酸フ
ルオリドをジメチルポルムアミドまだはジメチルアセト
アミドと加熱下に反応させて式： Ｒ（ＯＣＨＦＣＦ
３ （］■）〔式中、Ｒｆは前記と
同怠義。〕 で示されるエーテルを得ることを特徴とする末端にテト
ラフルオロエチル基を有する化合物の製法に存する。
ーフルオロアルコキシＫを表−ｈｆ。〕で示される酸フ
ルオリドをジメチルポルムアミドまだはジメチルアセト
アミドと加熱下に反応させて式： Ｒ（ＯＣＨＦＣＦ
３ （］■）〔式中、Ｒｆは前記と
同怠義。〕 で示されるエーテルを得ることを特徴とする末端にテト
ラフルオロエチル基を有する化合物の製法に存する。
」１記式中、Ｒ−ＥＯはパーフルオロアルコキシ基ヲ表
わし、パーフルオロアルコキシ基は鎖中に酸素原子を有
していてもよく、たとえば式：％式％ 〔式中、ｎは１〜８の整数、Ｐ、９およびｒはそれぞれ
θ〜２００の数であって ０＜ Ｐ ＋（１＋ｒ （２００ を満星する数を表わす。〕 で示される基である。
わし、パーフルオロアルコキシ基は鎖中に酸素原子を有
していてもよく、たとえば式：％式％ 〔式中、ｎは１〜８の整数、Ｐ、９およびｒはそれぞれ
θ〜２００の数であって ０＜ Ｐ ＋（１＋ｒ （２００ を満星する数を表わす。〕 で示される基である。
本発明において出発物質として用いる化介物（Ｉ）は、
既知化介物であって、既知の製法に従って調製すること
ができる。たとえば、式： ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２０−（
ＣＦＣＦ２０→ｍｃＦｃｏＦ１ ＣＦ３ ＣＦ３ 〔式中、ｍはＯ〜２００の数を表わす。〕で示される酸
フルオリドは、ＣＦ３ＣＦ−ＣＦ２をオ＼１ リボマー化して容易に得られる。
既知化介物であって、既知の製法に従って調製すること
ができる。たとえば、式： ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２０−（
ＣＦＣＦ２０→ｍｃＦｃｏＦ１ ＣＦ３ ＣＦ３ 〔式中、ｍはＯ〜２００の数を表わす。〕で示される酸
フルオリドは、ＣＦ３ＣＦ−ＣＦ２をオ＼１ リボマー化して容易に得られる。
ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドは、
通常、化合物（Ｉ）に対して等モルまたはそれ以上、好
ましくは等モル−１５倍モルの開会で用いられる。
通常、化合物（Ｉ）に対して等モルまたはそれ以上、好
ましくは等モル−１５倍モルの開会で用いられる。
反応は、通常液相で行なわれ、さらに適当な溶媒を存在
させて反応を行なってもよい。溶媒と１−では、たとえ
ば、ジグライム、テトラグライム、 °□ア
セトニトリルなどが好ましく挙げられる。
させて反応を行なってもよい。溶媒と１−では、たとえ
ば、ジグライム、テトラグライム、 °□ア
セトニトリルなどが好ましく挙げられる。
反応は、オートクレーブ中、通常８０〜２３０°Ｃの７
晶度において、二酸化炭素の発生による圧力」−昇が停
止１−する丑で行なう。通常２〜２４時間を要する。反
応生成物が高分子量物の場合、反応終了後、生成した二
酸化炭素を放出し、次いで未反応のアミドを分岐回収し
、残渣を水洗し、下層の生成物を目的物として得る。
晶度において、二酸化炭素の発生による圧力」−昇が停
止１−する丑で行なう。通常２〜２４時間を要する。反
応生成物が高分子量物の場合、反応終了後、生成した二
酸化炭素を放出し、次いで未反応のアミドを分岐回収し
、残渣を水洗し、下層の生成物を目的物として得る。
本発明で得られる化介物（Ｉｆ）は、末端が安定化され
ているので、長期間の貯蔵においても変性を起こさず、
就中高分子量物は、溶媒、潤滑剤および特に拡散ポンプ
用オイルとして有用である。
ているので、長期間の貯蔵においても変性を起こさず、
就中高分子量物は、溶媒、潤滑剤および特に拡散ポンプ
用オイルとして有用である。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例１
内容積１００ｍ／のステンレス製オートクレーブにジメ
チルホルムアミド７、３９ （０，１ｍｏｌｅ）とＣＦ
３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＨＣＦ３．４Ｅｌ （０，０１３ｍ
ｏｌｅ）Ｆａ を仕込み、攪拌下、１２０°Ｃに保った。１４時１ｆｆ
ｊ後、反応圧は７．０Ｋｇ／ｃｔＡＧを示し、気相部の
組成はガスクロマトグラフィ分析の結果、ＣＯ２５７％
、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＨＦＣＦ３４２％、その他１
％であって原判酸フルオリドは痕跡程度であった。
チルホルムアミド７、３９ （０，１ｍｏｌｅ）とＣＦ
３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＨＣＦ３．４Ｅｌ （０，０１３ｍ
ｏｌｅ）Ｆａ を仕込み、攪拌下、１２０°Ｃに保った。１４時１ｆｆ
ｊ後、反応圧は７．０Ｋｇ／ｃｔＡＧを示し、気相部の
組成はガスクロマトグラフィ分析の結果、ＣＯ２５７％
、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＨＦＣＦ３４２％、その他１
％であって原判酸フルオリドは痕跡程度であった。
次いで温度を１６０°Ｃに」二外し、オートクレーブの
圧力が常圧になるまでに排出される成分を氷で冷却した
１０％ＫＯＨ水溶液に導きその下層を形成した生成物を
捕集した。捕集量は３，６グであっで、はとんどはＣＦ
３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＨＦＣＦ３ （沸点４２°Ｃ）であ
った。これより目的物収率は９６．８％と計算される。
圧力が常圧になるまでに排出される成分を氷で冷却した
１０％ＫＯＨ水溶液に導きその下層を形成した生成物を
捕集した。捕集量は３，６グであっで、はとんどはＣＦ
３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＨＦＣＦ３ （沸点４２°Ｃ）であ
った。これより目的物収率は９６．８％と計算される。
実施例２
実施例１と同様にし、ＣＦ ３ＣＦ２ＣＦ ２０ｃＦｃ
ＯＦＣＦ３ ８゜２９ （０，０２４７ｍｏｌｅ）およびＮ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド５．２ ｙ （ｏ、ｏ ６ｍｏｌｅ
）を仕込み、１６０°Ｃで４時間反応を行なった。捕集
されだ液状物は６．５ＰｆはとんどがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ
２０ＣＦＩＦＣＦａであった。これより目的物収率は９
２％と計算される。
ＯＦＣＦ３ ８゜２９ （０，０２４７ｍｏｌｅ）およびＮ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド５．２ ｙ （ｏ、ｏ ６ｍｏｌｅ
）を仕込み、１６０°Ｃで４時間反応を行なった。捕集
されだ液状物は６．５ＰｆはとんどがＣＦ３ＣＦ２ＣＦ
２０ＣＦＩＦＣＦａであった。これより目的物収率は９
２％と計算される。
実施例３
実施例１と同様にし、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＨＣＦ３
ＣＩ？３
のかワリニ、ヘキザフルオロプロピレンオキシドを、Ｃ
５Ｆを触媒として、さらにテトラグライムをｌ容媒と１
７で用い、−４０°Ｃでオリゴメリゼーションさせて得
たものの内、１５０°Ｃ（７６０ｍｍ１ｌｙ）〜１６０
°Ｃ（１ｍｍＮｇ） の範ｔｍｆＷ出ｔ るａ分（そ
の赤外線分析結果を第゛１図に示す。）１５２を用い、
Ｉ’）ＭＦ７．３ｐと１２０°Ｃで６時間反応せしめた
。反応終了後、オートクレーブを室温−まで冷却し、生
成したＣＯ２を排出させた後、内容物を分液ロートに移
した所、二層を形成した。上層部分は赤外線分析の結果
、Ｉ）ＭＦのみであることが確認され、下層部は一部分
ＤＭＦが溶解した成分で、その１バは１４，８グであっ
た。その赤外線分析（ている事が分かった。
５Ｆを触媒として、さらにテトラグライムをｌ容媒と１
７で用い、−４０°Ｃでオリゴメリゼーションさせて得
たものの内、１５０°Ｃ（７６０ｍｍ１ｌｙ）〜１６０
°Ｃ（１ｍｍＮｇ） の範ｔｍｆＷ出ｔ るａ分（そ
の赤外線分析結果を第゛１図に示す。）１５２を用い、
Ｉ’）ＭＦ７．３ｐと１２０°Ｃで６時間反応せしめた
。反応終了後、オートクレーブを室温−まで冷却し、生
成したＣＯ２を排出させた後、内容物を分液ロートに移
した所、二層を形成した。上層部分は赤外線分析の結果
、Ｉ）ＭＦのみであることが確認され、下層部は一部分
ＤＭＦが溶解した成分で、その１バは１４，８グであっ
た。その赤外線分析（ている事が分かった。
第１図および第２図は、それぞれ実施例３で用いた出発
物質および生成物の赤外分析チャー１・である。 特許出願人 ダイキン工業株式会社 代理人弁理士青山 葆（ほか２名） （７） 第１図
物質および生成物の赤外分析チャー１・である。 特許出願人 ダイキン工業株式会社 代理人弁理士青山 葆（ほか２名） （７） 第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ＲｆＯＣＦＣＯＦ Ｆａ 〔式中、ＲｆＯは鎖中に酸素原子を有することもアルパ
ーフルオロアルコキシ基を表ｂｆ。〕で示される酸フル
オリドをジメチルホルムアミドまだはジメチルアセトア
ミドと加熱下に反応させて式； ＲｆＯＣＨＦＣＦ３ 〔式中、ＲＥは前記と同意義。〕 で示されるエーテルを得ることを特徴とする末端にテト
ラフルオロエチル基を有する化合物の製法。 ２、反応を８０〜２３０°Ｃの温度で行なう特許請求の
範囲第１項記載の製法。 ３、溶媒の存在下に反応を行なう特許請求の範囲第１項
まだは・第２項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7704182A JPS58194831A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | 末端にテトラフルオロエチル基を有する化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7704182A JPS58194831A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | 末端にテトラフルオロエチル基を有する化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194831A true JPS58194831A (ja) | 1983-11-12 |
| JPS6217975B2 JPS6217975B2 (ja) | 1987-04-21 |
Family
ID=13622683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7704182A Granted JPS58194831A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | 末端にテトラフルオロエチル基を有する化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194831A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103864583A (zh) * | 2012-12-13 | 2014-06-18 | 中化蓝天集团有限公司 | 七氟丙基-1,2,2,2-四氟乙醚的制备方法 |
-
1982
- 1982-05-07 JP JP7704182A patent/JPS58194831A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103864583A (zh) * | 2012-12-13 | 2014-06-18 | 中化蓝天集团有限公司 | 七氟丙基-1,2,2,2-四氟乙醚的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6217975B2 (ja) | 1987-04-21 |
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