JPS58199352A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本晃明は、電子写真感光体に関し％詳しくは改善さｒｔ
た電子写真％性を与える低分子ｉの南鯖光尋電俸を令す
る電十岑ＡＭ元体に−するものである。 健米％篭子写Ｊｋ感光体で用いる光導電材料として、セ
レン％硫化カドイウ五％鹸化＆釦などの無榛光尋電性材
料か知らｊしてい心。こｔらの光＊Ｗｔａ材ＩＰ４は、
叙φくの利点１例えは晰演で過当な電位に缶電できるこ
と、晴ｍ′ｃ亀葡の逸Ｖ、が少ないことあるいは光照射
によって迷かに電位を逸散できるなどの利点を鳴ってい
るｂＬ　１７１１　％各４電の欠点１南している＠徘１
えＱよ、セレン系感光体では覧偏反、湿匿、ごみ、圧力
などの貿囚で容易に＃！３１１ｇ１ｃか進み％舶に＃囲
気温度が４０℃を越えると結ａ３慣シが看しくなり、帝
１ｉ！性の低下−？１１に像に白い斑点か兜生すりとい
った欠点かめる。硫ＩＬカドイウム系感光体ｒｒ％多ｔ
１１の植櫨トで安定したｇ度か伯らｆＬない点やｍｉｃ
ａｍ系Ｍｉ％ではローズベンガスに代表さｎ４増都色＃
による増感効果を必要とし”〔いるが、この妹なＩＪＩ
Ｍ感色累が一ロナ４ＩＩ電にょる偕電劣１し中麹光光に
よ４元老色を生じ４ため長期に亘って女定したｈ儂を与
えることができない欠点ｔ−有している。 一方、ホリビニル力ルバゾールをはじめとする各積の有
機光導電性ポリマーが提案さｔて米たか、ζｎらのポリ
マーは％前述の無枦系先導電材料忙叡べＭｊｌ、躾性、
軽量性などの点で優ｎているＫもかかわらず、今日まで
その実用化が１−であったのは、未だ十分な成膜性が祷
られておらず、またＩｆＡ序、耐久性および環境変化に
よる安定性の点で無機系光導電材料に較べ劣っているた
めであった＠また。米国特許＠　４１５０９８７号公軸
などＫＰ示のヒドラゾン化合＃ＩＪ１米国特許＠３８３
７８５１号公報などに記載のトリアリールピラゾリン化
合物、特開昭５１−９４８２８号公報１％開昭５１−９
４８２９号公報などに′＃７２戦の９−スチリルアント
ラセン化合物などの低分子量の有機光導電体が提案され
ている。この様な低分子量の有機光導電体は１便用する
バインダーを逼ｍＫｋ択することｋよって％有機光導電
性ポリマーの分野で間馳となっていた成膜性の欠点を解
消できる様になつ１ｔ、、が、感度の点で十分なものと
は言えない。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層と′ｆＩ
ＩＬ＃　Ｉｉｉ＋送層に機能分離させた積層轡造体が提
案された。この４ｊＩ鳩構造を感光層とした電子写真感
光体は、可初光に対する感度、電荷保持力、表面ＦＡ社
などの点で改礪・できる椋になった。 この様な電子写真感光体は、例えば米１特許第３８３７
８５１号、同第５８７１８８２号公報などに開示さｎて
いる。 しかし、従来の低分子量の有機光導電体を電荷輸送層に
用い７？、電子、４真感光体では、未だに十分な感度が
得られておらず％また繰り返し帯電およびＡ光合性なつ
几−には明部電位と暗部電位の変動が大きく、改番すべ
き点がある。 本発明の第一の目的は前述の欠点又は不利を解消した電
子写真感光体を提供することにある。 本発明の第＝、、目的は％新規な有機光導電体を提供す
ることにある・ 本発明の第三目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離し九積層抛感光４ｔ／Ｃおける＃規な電向輸送物質管
提供することにある。 本発明のかかる目的Ｆｉ、下記一般式（１）で示さｎる
ヒドラゾン化合物を含有する４ｔ−有する電子写真感光
体によって達成さｎる。 塩素、臭素、ヨウ素より選ばｎるハロゲン原子１示し、
そのうち少くとも１つはハロゲンＬ・χ子であり、Ｒ５
は水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のア
ルキル基又にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ等のアルコキシ基を示し、　Ｒ６シよびＲνは同−又
は異って）寂偵基を有してもよいメチル、エチル、プロ
ピル。 ブチル等のアルキル基、ベンジル％７エネテル、ナフチ
ルメチル等のアラルキル基又はフェニルＡｔ示し、又Ｆ
１Ｒ４，Ｒ７かＭ原子と共和ピロリジノ、ピペリジノ、
モルホリノ等の５〜６員環基會形成する残基を示す。 Ｒ６およびＲνの示す基が有して奄よい置換基として轄
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ尋のフルコ
キシ基、フッ素％塙木、臭ＩＡ％　Ｅｌつ木等のハロゲ
ン原子、ジメテルアイノ、ジエチルアにノ、ジプロピル
了しハシブチルアイノ勢のシアル中ルアイノ基がおばら
ｎる。 次に一般式（１）で示名ｎるヒドラゾン化合％ｌＩＫつ
いて代表的な化合物例を示す・ ○つ 次ｋＣＪ：配（１）の化合物について合成←１を示す・
ム、ｒ　−り０ル２エニルーａ−ナフチルアイン６Ｑ、
０ｆ（（Ｌ２３６％ル）をｘｐノール２４０ａｋ、酢＃
２４０−から成る混合溶媒に分散し、腐謝で償拌下、亜
碩鈑ソーダ１７．９　ｆ　（１２６モル）會２０分間で
添加し、ひきつづき亜鉛末５＆６ｔ（α５９−６ル）を
猷漉２０〜３５℃にコントロールしながら１５分間で添
加した・亜鉛末添加後史に４０分情拌し一釘出した固形
分ｔ−濾過乾燥後もメタノール１５０ｄ％メチルエチル
ケトン２８０−の混合酪媒よシ再結し％ｍ、ｐ、１６４
〜５℃で淡黄色の結晶２４．　（ｌ　ｆ　を得た。収率
２４％。 充電分析　分子式０２７Ｈ２６０α５ 岨算偽　　　分析値 ０　　７５．７６％　　７５．７１％ Ｈ６，１４％　　　６．１２％ Ｎ　　　＆２８％　　　　＆２９％ ＯＬ　　　９．８２％　　　９８０％ 他の化合物についても同様の合成法によって塩漬する・ 本発明の好ましい具体例でＦｉ、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式（１）で示さｎるヒドラゾン化合物を用
いることができる。 本発明による電荷−送Ｉ＠は、前述の−ｈ式（１；で示
さｎるヒドラゾン化合物と結矯剤とｔａａな浴剤ＫｆＢ
解せしめた泗液を塗布し、乾燥せしめることにより形成
させることが好ましい、ここに用いる結着剤としては％
例えとボリアリレー）Ｉｔ脂、ポリスルホン樹脂、ボリ
アイド樹脂、アクリル−脂、アクリロニトリル掬脂、メ
タクリル―脂、塩化ビニル樹脂、酢緻ビニルｍ脂、フェ
ノール樹脂、エポキシ側脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ド掬脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるｉは仁れ
らの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体
樹脂例えばスチレン−ブタジェンコポリ！−，スチレン
ーアクリロエトリルコホリマ−、スチレン−マレイン赦
コポリマーなどを挙げることができる。１ｈこの様な絶
縁性ポリマーの他に、ポリヒニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン中ホリヒニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーも１史川できる− この結翫剤と前記ヒドラゾン化合物との１合割合は、結
潜剤１００１ｉ量部当シ繭配ヒドラゾン化合物を１０〜
５００重ｔとすることが好ましい。 電荷輸送層は、下述の電＃発生噛と電気的ＫＩ＃綬さｎ
てお９．電界の存在下で電荷発生層から注入さｆ′Ｌ九
亀荷今ヤリアｔ−受は取るとともＫ。 ｃｒｔらの電荷キャリア管表面まで輸送できる松能會有
して−る。このＩＩＬこの電荷輸送層Ｌ％亀＃発生層の
上Ｋｍ層さｔていてもよく％′ｔたその下ＫＩ１層さｎ
ていてもよい、しかし、電荷輸送ＰＩＩは、電荷発生層
の上に槍〜さｎていることがｉｌましｉ、この電荷輸送
層は、亀狗キャリアｔ−送できる限界かあるので、必要
以上に展厚１＊くすることができない。一般的には、５
イクロン〜ｓＯイクロンであるが、好ましい範りは８イ
クロン〜２０イクロンである轡この様な亀＃Ｊ＠送−を
形成する−に用いる南ｐ％又ＩＩ′ｉ電荷発生増や下述
の下引Ｐ＃ｋＶｒ浴解しないものから選択することが好
ましい、異体的な有ｍ％剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール−、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキ慟ノンなとのケト
ン類％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアイド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセドアばドなどのアにド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキせ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類。 ｖ−酸メチル、１飯エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム＆ｔｌｈ化メチレン、ジクロルエチレン、四堝化炭
巣、トリクロルエチレンなどの脂肪展ハロゲン化炭化水
木ｍあるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
Ｉｆｉ類などを□ 用いることができる。 辿工＃、ｌ：、浸株コーティング法、スプレーコーティ
ング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティン
グ法、！イヤーパーコーティング法、ブレードコーティ
ング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティン
グ法などのコーティング法管用いて行なうむとができる
。Ｉ−＆はも塞温における指触乾燥後、加熱灸燥する方
ｆｋが好ましい・加熱乾燥性％　Ｓｏ℃〜２００℃の温
度で５分〜２時間のｓａ＠の時間で、静止ｔたは送風下
で行なうことができる。 本発明の電１ｈ輸送層にＦｉ％払々の添加剤を含有させ
ることができる。かかる添加剤としては、ジフェニル％
塩化ジフェニル％０−１−７エ二ル５Ｐ−ｆｉ−フェニ
ル、’）’ｆｆルフタレート、ジメチルグリコールフタ
レート、ジオクチル７タレート、トリフェニル燐絃、メ
チルナフタリン、ペンシフエツジ％塙氷化パラフィン、
ジラウリルチオプロピオネート、３．５−ジニトロサリ
チル酸、各柚フルオロカーボン類など含率けることがで
きる。 本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ビリリウム、チオピリリウム系条割、ツタロシアニン
系＃料、γントアノトロン＃１１４．ジベンズピレンキ
ノン−科、ビランドロアＩＩＡ料−トリスアゾ顔料、ジ
スアゾ顔料、アゾー料、インジゴＩＩＡ科、キナクリド
シ系顔料、非貨、１称キノシアニン、キノシアニノある
い＃′ｉＩ＃ｆ開ｋＡｈ４−１４３６４５号公報に１躯
のア篭ルア丁スシリコンなどの亀′４ＩＩ発生暢−から
麺ばｎた別個のｈｙｂｊ−あるいは樹脂分数階を用いる
ことができる・ 本発明の電子４真感光体に用いる電？ＩＪ発生物貞は、
例えは下記に示す［様化合物あるいは有り１Ｌ合物を挙
げることができる。 電荷発生物質 ｆｌ）　　アモルファスシリコン （２）　　セレン−テルル （３）　　セレンーヒ素 （４）硫化カドミウム （５） （７） １ （ちＪｋ（，２，、。 （５１） １ Ｃｄｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
２’１６免 −スクエアリック酸→幡染料 −インンゴ染料（Ｃ，１，、＆７８０００）−　チオイ
ンジゴ染料（Ｃ，１，、＋Ｔｈ７８８００　）（６１）
　　β−型銅フタロシアニン 電荷発生層は、前述の電荷発生物實ｔ−適当な結−剤に
分散させ１と−ｒＬｔｉＩｉ体の上にｔ工することによ
って形成でき％また真空蒸潜装箇により島愈膜管蜘成す
ることＫよって祷ることができる・亀＃発生虐ｔｍ工に
よって形成する１に用いうる結勉剤としては広範な絶Ｍ
ａ＠脂から過析でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル。 ポリビニルアノトラ七ノやポリビニルピレンなどの有給
光導電性ポリマーからａ＋できる−好ましくは、ポリビ
ニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェノールムと
フタル酸の一重合体など）、ボリカーホネート、ポリエ
ステル％フェノキシ榴１１ｉ１ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ボリアクリルアばド４１　ｈ＠　、ボリアイド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタ”ン
樹脂、エボ井シ伽１１１ｔ　ｓ　カゼイン、ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂ｋ
ｈげることができる。電性発生層中Ｋｔ有す４振脂は、
８０１倉％以下、好ましくは４０Ｉｋｋ％以下が適して
いる。−工の−に用いる１楡浴剤としては、メタノール
、エタノール、イソプロパツールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ！ノンなど
のケトン類ｈ　Ｌ’−ジメチルホルムアイド％舅、Ｎ−
ジメチルアセトアミドなどのアイド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒト−フラン、ジ
オキサン、エチレングリコール毫ツメチルエーテルなど
のエーテル類％酢酸メチル％＃緻エチルなどのエステル
類、クロロホルムｓｌｔ化メチレン、ジクロルエチレン
、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲ
ン化脚化水集−あるいはペンセン、トルエン、キシレン
、リグロイン、モノクロルベンセン・、ジクロルベンゼ
ンなどの芳香族類などを用いることができろ。 塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング江、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる・電荷
発生層は、十分な吸光度を得るためＫ。 できる限シ多くの前記令格光尋電体ｉｔ有し。 □□′　１ 且つ発生した電荷やヤリアを効率良く亀衝軸送ノ曽に注
入するためＫｌｌ撫鳩、例えは５イクロン以下、好箇し
くはα０１イクロン〜１（クロンの鋺厚をもつ薄験層と
することか好ましい。このこと＃−ｉ、入射光ｉの大部
分が電′ｉｈ発生鳩で吸収さｎて、多くの電荷キャリア
を生成すること。 さらに発生じた電荷キャリアを再結合や褐穢（トラップ
）Ｋより失活することなく電荷輸込層に注入する必賛が
あるととに帰因している。 この様な電荷発生層と電荷軸送層の槍噛構造からな４感
光層は、導電層を有する基体の上に設けらｎる・４ｔａ
鳩を有する基体としては、基体自体が導電性會もつもの
、例えばアル１＝ウム、アル１＝ウム台金、銅％亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などｔ用い４仁とが
でき、その他にアル１＝ウム、アルイニウム合金％敵化
インジウム、酸化−１酸化インジウムー酸化錫合金など
ｔｘｑ蒸層法によって被ＭＴｈ、成された膚を令するプ
ラスチック（例えｈ１ポリエチレン、ホリブロビレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（會・
・えｉｊ％カーボンブラック、脩粒子など）を逼轟なバ
インダーとともにプラスチックの上に被嶺した基体、導
電性粒子をプラスチック中紙に含浸した基体や導電性ポ
リマーを有するプラスチックなどを用いることができる
。 導電層と慾光層の中間に、バリヤー！ｈ１１１！と接Ｉ
ＪＩ／Ｉ＆能を４つ下引層

【設けることもできる。下引
４は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、エチレン−アクリル酸コホリマー、ボリアイド（
ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナ
イロン、アルコ井ジメチル化ナイロンなど）、ポリウレ
タン、セラチン、酸化アル１＝ウムなどによって形成で
きる。 下引層のＪＩＩｌｌＩＩＩＡは、α１（クロン〜５（ク
ロン、好ましくはａ５イクロン〜５イクロンが逼轟であ
る・ 都電層、亀４ｊｒ発生増１電荷−送層のＩＩＩＫ槓鳩し
友島光体ｔ−浚用する場合におｉて、繭記ヒドラゾン化
を−は正孔暢送任でろるので、電＃−送増表ｒｋＵｔ負
に帯電する必費があり、帝亀抜富光すると露光部では電
荷発生層において生成した正孔が電荷転送層に注入さｎ
ｌその後表面に過して買電＃を中和し１表面電位の減衰
が生じ未藤光部とのｌ！＋に静電コントラストが生じ４
Ｃ枳像時にＦｉ電子輸送Ｗ＊を用い友場合とは逆に正電
向性トナー管用いる必賛がある。 本鄭明の別のＸ体側では、繭述のジスアゾ餉科あるいに
、米国％ＩＰＦＭ５５５４７４５号、　１ｔｌＪ纂３５
６７４３８号、四Ｍ３５８６５００号公刺ｌなどに開示
のビリリウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリ
ウム染料、ベンゾビリリウム条割。 ベンゾチアピリリウム染料、ナフトビリリウム染料、ナ
フトビリリウム染料などの光導電性を１するＩｊＡ科や
染料を増感剤としても用いることができる。 また、別の、に体側では、米ｔｉ特許第３６８４５０２
号公報などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジア
リ−レフ６１′１分ｔ−壱する電気絶縁電合体との共晶
軸体を増感剤として用いることもてきる。この共晶軸体
は、例えば４−〔４−ビス−（２−／ロロエテル）アハ
ノフェニルＪ　−２，６−シフエニルテアピリリウムパ
ークロレートとボｒ）　（４＠４’−イソブロビリデン
ジフエニレνカーボネート）をハロゲン化蚊化水木系齢
剤（ヤ；えげ、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化
に’ｓ　　１−１−ジクロルエタン、１．２−ジクロル
エタン５１ｓ１ｅ２−）！Ｊジクロルエタンクロロベン
ゼン、ブロモベンゼン、１．２−ジクロルエンセノ）Ｋ
た解し１Ｌこｎに非極性溶剤（秒・・えに１へｄＦサン
、オクタン、デカ７％２．２．４−トリメチルベンゼン
、リグロイン）を刃口えることによって粒子状共晶一体
として伸らｎろ。この具体例における電子写真感光体に
は、スチレン−ブタジェンコポリマー、シリコン樹脂−
ビニル物膓、塙化ビニリデンーアクリロニトリルコホリ
マー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニル
アセテートーー化ビニルコポリマー、ホリビエルプテラ
ール、ホリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメ
タクリレート、ホリエステル類、セルロースエステル類
などヲ結増剤としてｔ＋することができる。 本髪明の１子与Ｉｊｃ厳、光体に、電子与真複岑桝に利
用するのみならす、レーザープリンター。 ＣＲＴプリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写其応用分釘にも広く用いることができるＯ 本虹明によｉｔば、高感度の電子写真感光体を与えるこ
とかでｅ％ｔｙｃｍｖ返し帯電および露光を行なった時
の切離電位と一部電位の１勧が小さく、シかもフォト・
メモリー＋＋を衝動に＆書できる利漬ｔイ】している。 以下１本うｅ切分実施例に従って畦間する。 実施例　１ 東印インキＩ＃造（ａ）　軸のｐ型餉フタロシアニン（
商品ＱＪＬｉＯｎｒ＋ｌ　Ｂｌｕｅ　ＮＯＢ　Ｔｏｎｅ
ｒ）ｉ水ｔエタノールおよびベンセン中で編久狽遁恢、
ｐ遇して１禮１＞した朗料７？；デュポン社製の「間品
名：ホリエステル了ドヒーシブ４９，０００（固彫分２
０％）Ｊ　１ａｒ；トルエン５５ｖ；ジオキナン３５ｆ
管混合し、ボールイルで６４間分散することによって慮
工液ｔ−鉤製した。この麿工沿ｔアル（ニウムシート上
に乾燥Ｍ４厚がα５イクロンとなる様にマイヤーパーで
塗布して電荷発生Ｉ＊を作成した。 次に１電荷輸送物實として紬紀例示化合Ｔｈ（１１會７
ｔとポリカーボネート粗・脂（借入化＆（ａ）製の商品
名「パンライトに一１ｓ００Ｊ）７９とをテトラヒドロ
フランｓｓｔとクロロベンゼン５５ｆ（Ｄｒ１１合溶媒
中に攪拌島解させて得た船紗を先のＩＩＩ衝発生鳩の上
に、マイヤーパーで乾燥験りが１１１りパンとなる様に
＊工して、二層構造からなる感光廣１４つ電子写真感光
体を作成し九・ この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（ａ）
　Ｈ静電複写紙試験装９１　ＭＯ４ｅｌ　ＢＦ−４２８
を用いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帝電し、暗
恵で１０秒間保持した猿、照度５　ｔｕｘで露光し帯電
哲性ｔ−−べた。 帝電特性としては１表向電位（ｖｌ）　）と１秒ｔＷ１
ａｌｔ減衰させた時の電位（Ｖｌ）　ｔ　Ｖｘに減衰す
るに必賛な施光量（ＩＣ’Ａ）を−１足した。この結果
を次に７Ｊ′：了・ ｖｏ−５８０ボルト、■、＝５４５ボルト】団ｘｉ　　
　５．　　Ｑ　　ｊｕｘ、＋＋ｅｃさらに、繰り返し便
用し友時の明部電位と暗部電位の涙ｗＪを鉤１１足する
ために１本実施例で作成した感光体ｔ−−５，６区Ｖの
コｏｆ帝１Ｌ篇党＠　１５　ｔｕｘ、ａｅｏ　（Ｄｍ元
光字系、　３ｊｔ＊＊、　＆写帯電す、除電無光光学系
およびクリーナーを鋤え７ｔ［子写真憤４轍のシリンダ
ーに貼シ付けた。 この複写徐に、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上にｌ
１ｋｌ像が狗らｎる構成になっている。この似与枢を用
いて、初期の明部電位（Ｖｔ、）と暗部電位（ＶＤ）お
よび５ｏｏｏｈｔｔ用した後の明部電位（ＶＬ）と暗部
電位（ＶＤ）を−」足した。この結果を次にボア・ 実織例　２〜１２ この各実＃１１例においては％酌紀賽ａｒｉ例１で用い
た電１１１＊ｈ迭物負として例示化合物（１）の代シに
ψＩ＋示化合１１１ｍ（２１，（３）、（４１，（５）
、　（６１％　（７）、（８３％　（９１、（１０）％
（１１）、（１２）を用いたほかは、実總例１と１し」
様の方法によって電子写真感光体を作成した。 各感光体の電子与真％性管実織例１と同様の方法によっ
てｉｌ＋足した。こｎの結果を次に示す。 ２　　　６．５　　　　５８０　　　５４Ｏ５５，６５
９０５５０ ４５，５６００５６０ ５５，９６１０５５５ ６４５５８０５４５ ７ａｌ　　　　　６００　　　５５０ ８　　　瓜６　　　　５７０　　　５４０９　　　　　
　　ａｏ　　　　　　　　　５８０　　　　　　５５０
、　　　　′□ １０　　　５．４　　　　５８０　　　５４０１１　　
　　５．０　　　　５７０　　　５４０１２　　　　　
　　５．８　　　　　　　　６００　　　　　　５６０
耐久テスト結兼 ２　　５７０　　　４０　　　　５５０　　６０３　　
５９０　　　５０　　　　５８０　　６０４　　５９０
　　　３０　　　　５７０　　５０５　　５８０　　　
５０　　　　５８０　　６０６　　５７０　　　４１）
　　　　　５６０　　５０７　　５８０　　　６０　　
　　５９０　　７０８　　５６０　　　４０　　　　５
４０　　５０９　　５７０　　　３０　　　　５６０　
　５０１０　　５８０　　　５０　　　　５８０　　６
０１１　　　５６０　　　　４０　　　　　　！ｂ４０
　　５０１２　　６１０　　　５０　　　　５９０　　
６０実織１ンリ　　１５ ４−（４−ジメテルアイノフェニル）　−２，６−ジフ
ェニルチアビリリウムバークロレート５ｔと前記飢示ヒ
ドラゾン化合物（１］の５ｔをポリエステル（ポリニス
テルアドビージブ４９０００デユホン社表）のトルエン
（５０）−ジオキサン（５０）ｒｂｌｌｌｌ　００ａｇ
Ｋｆｉ合し、ボーｈ　（ｋ　”ｔ”　６　時間分散した
ーこの分散液を翳燥後の一犀が１５イクロンとなる様に
マイヤーバーでアルイニウムシート上Ｋｍ布し比。 このＩＩＫして作成し次感光体の電子写ｘｂ性１夾施ｆ
１１１と一様の方法で酸１定した。この結果を次に示す
。 Ｖ０ニー５６０ボルト ■ｔニー５２０ボルト ＫＨ：＋ａ４　　Ｌｕｘ、ｅｅａ 初期電位 ＶＤニー５５０ボ・ト ＶＬニー４０　　ボルト ５０００１耐久猿電位 ＶＤニー５３０ボルト ＶＬニー５５　　ボルト 実―例　１４ アル（４ＩＬ上ニカゼインのアンモニア水島猷（カゼイ
ン１１．２ｔ％２８％アンモニア水Ｉｔｓ水２２２ａｄ
）をマイヤーバーで麺布ＩＩＬ諏し％脹厚が１（クロン
の接漬層管形成した・ 次に下紀榊：１ｈｔ−孕するジスアゾ麺科５ｆと。 ブチラール樹脂（ブチラール化成６ｓモル％）２ｔをエ
タノール９５−に船かした液と共に分散した修、＃盾虐
上Ｋ１１ｌｌ工し乾燥後の撫犀が１４イクロンとなる電
荷発生層を形成した一次に、吟１１記ψ・１ホのヒドラ
ゾン化合物＜２Ｉｔｓｔとポリ−４，４１−ジオキシジ
フェニル−２，２″−プロパンカーボネート（結成平均
分子量１０００）ｓｒｔジクロルメタノ１５０−にたか
した液を％　；ＩＩＩＪ健生鳩上に迦布、転旅し、膜厚
が１１イクロンの電荷輸送増を影敗することによって電
子写真感光体を作成した・ この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施秒ｅ・１と同様の方法で掻足した。 この結果を次に４（す。 ｖｏ　ニー６１０ボルト ｖ１ニー５７０ボルト １怖　？＋４．８ｊｕｘ、ｏｅ。 初期電位 Ｖｏニー５９０ボルト ＶＬ　ニー３Ｏボルト ５０００ＩＩｌ！１耐久後電位 ＶＤニー５７０ボルト ｖＬ　！−４０ボルト 実１ｈＨ１５ 表面が清浄にさｒｔたα２■にのモリブデン板（基板）
ｔグー−放電蒸溜檜内の轡定位置に１足した・次Ｉ／ｃ
ｉｌｋ＃Ｐ３を排気し、約５Ｘ１０−４ｔｏｒｆ）真空
＆、にした・その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリ
ブデンｊｉ＆ｉ１度を１５０℃に安定させたｅその倹水
泳ガスとシランガス（水泳ガスに対し１５容ｉ１％）を
軸内へ纒入しガス＃ｌＥ量と＃崩槽メインパルプｔ＋Ｓ
製してα５　ｔｏｒｒ　Ｋ安定させ危・次に＃４コイル
４Ｃ５Ｍｍ（塵の高周波電力【投入し惜円のコイル内部
にグロー放電１呪生させｓＯＷの入力電力とした。上記
条件で基板上にアセルア丁スシリーシー管生長させ馳部
が２＃となるまでｌｂ１条件を保つた俊グ四−放電會中
止した・そのり加熱ヒーター、高局波電Ｗｔオフ状愈と
し、　ｊ＆Ｌｍｍｍが１００℃になるの會侍ってから水
泳ガス、シランガスの流出パルプを閉じｔ一旦−内ｔ　
ｔｏ”’ｔｏｒｒ以下Ｋ　ｔ、７を後大気比にもどしＮ
、板を取り出した０次いでこのア毫ルフ丁スシリコンｌ
曽の上に実施４ｓｌと全く一様にして電＃輸送層會形成
した・ こうして倚らｆ’した感光体に借亀廊光実験Ｍ璽に設置
しｅ　６　ｘｖで＝ｓａｔ帝電し帯電に光書を照射した
。光曽はタングステンラップ光源′に用い透過ｔＩｉ！
Ｏテストチャートを遥して蝋射さｎた。 その後−ちに・荷電性の橋侭剤（トナーとキャリヤー’
ｔｔむ）を感光体表Ｗｉにカスケードすることによって
感光体表面に良好なトナーｌ＆Ｉｌ書を特た。 実ｍ例　１６ ４−（４−ジメテルアイノフェニル）　−２，４−ジフ
ェニルチアピリリウムバークロレート５ｆとポリ（４，
４’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート＞Ｓ
ｔをジクロルメタン２００−に十分に治解した後、トル
エン１００−を加え、共晶一体を沈皺させた。このｆｆ
＋巌物をか別した後、ジクロルメタンを加えてＰ＋溶解
し、次いでとの鉛板にｎ−へｄＰ十７１００耐を加えて
共晶一体の沈殿物１得几・ ζＯ共晶錯体５ｔをポリビニルブチラール２ｆｔ含有す
るメタノールに液９５ｄＫ７ＪＤえ、６時間ボール（ル
で分散した。この分散液をカゼイン層を令するアル（板
の上に乾燥後のに犀が１４イクロンとなる様に！イヤー
バーで重布して電＃発庄層を形賊した。 次いで、この電荷発生層の上に実＃６１例１で用いた亀
＃−送層と同様の被覆Ｉ−を形成した・こうして作成し
た感光体の電子写真％性を実ｍ例１と同様の方法によっ
て浜」定した。この結果を次に示す。 ｖｏ　ニー５９０ボルト Ｖ、ニー５６０ボルト ｍ、６　　：＋Ａ９１ｕｘ、ｅｓｃ 初期笥位 ＹＤ　　ニー　５８０ボルト ＶＬニー２０　　ボルト ｓｏｏｏｔｇＩ＊を久修・璽位 ＶＤニー５７０ボルト ＶＬニー３０　　ボルト 夷−例　１７ 実施例１６で崩いた共晶錯体と：畔株のもの５Ｖと一記
倒示のヒドラゾン化合物（１０）のＳｅｔポリエステル
（ポリエステルアドヒーシブ４９０００　：デエボン社
ｋ）１／）テトラヒトＱツラン［１５０−に加えて、十
分に混合攪拌した。 仁の液【アルイニウムシー　ト上Ｋｖ４ヤーパーにより
軌憾猿の−４が１５（クーンとなゐ橡に鯨布した・ この感光体の電子写Ａ％ｔ！Ｅを実＃！１ｉｒＶ１と同
様の方法で一１′ｉｔした拳この紬釆を次に示す。 Ｖｏ　　ニー５６０ボルト Ｖｔ　　’−５５０ボルト Ｊ４．：４ｒ５．５Ｌｕｘ、ａ＊ａ 初ルＪ亀位 Ｖｏ　　ニー５６０ホルト Ｖ４ニー４０　　ボルト ５０００回船久猿電位 ＶＤニー５４０ボルト Ｖ４ニー５５　　ボルト 時針出皺人　キャノン株式会社 代橿人　弁場士狩野　有

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記−紋式（１）で示さｒするヒドラゾン化合−を！有
   するＩＩＩ倉有することを％鑓とする電子写真感光体。 式中Ｒ１ｅ’２　＊ＪおよびＲ４祉水＾原子又はハロゲ
   ン原すを示し、そのうち少くとも１つはハロゲン原子で
   ｔり、ｒ＜５は水素原子、アルキル基又にアルコ井シ＆
   ｔ−ボし％Ｒ６およびＲ７は置挨藤を鳴してもよいアル
   キル基、アラルキル基、フェニル基又はＭｙＡ子と共Ｖ
   Ｃ５〜６員壊を形成する′ｌ！＆基を示す・