JPS58201745A - トリメチルシクロヘキセン誘導体及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
トリメチルシクロヘキセン誘導体及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS58201745A JPS58201745A JP8365382A JP8365382A JPS58201745A JP S58201745 A JPS58201745 A JP S58201745A JP 8365382 A JP8365382 A JP 8365382A JP 8365382 A JP8365382 A JP 8365382A JP S58201745 A JPS58201745 A JP S58201745A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- trimethylcyclohexene
- perfume composition
- composition containing
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
で示される新規なトリメチルシクロヘキセン誘導体及び
これを含有する香料組成物に関する。
これを含有する香料組成物に関する。
上記式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などの低級アルキル基を表わす。後述するように、
一般式（１）で示されるトリメチルシクロヘキセン誘導
体の有する芳香特性から、Ｒは特にメチル基が好ましい
。
ル基などの低級アルキル基を表わす。後述するように、
一般式（１）で示されるトリメチルシクロヘキセン誘導
体の有する芳香特性から、Ｒは特にメチル基が好ましい
。
従来、２，４．４−トリメチル−１−トランス−クロト
ノイル−２−シクロヘキセンなどの環状脂肪族クロトノ
イル化合物が自然な果実の香りを生じ、ぶどう酒様及び
花のような風味を強化することが知られている（特公昭
５３−４７１０１号公報参照）。
ノイル−２−シクロヘキセンなどの環状脂肪族クロトノ
イル化合物が自然な果実の香りを生じ、ぶどう酒様及び
花のような風味を強化することが知られている（特公昭
５３−４７１０１号公報参照）。
本発明者らは多くのシクロヘキセン誘導体を合成しそれ
らの芳香性を種涜検討した結果、前記一般式（１）で示
されるトリメチルシクロヘキセン誘導体が僅かなカンフ
ァ一様の香気と甘いフルーティノートを伴うフローラル
な香りを有し、しかも２− シダ一様やヨノン様のウツディノート、暖かい感じのタ
パツクノート及びムスクやアンバーのヨウなアニマルノ
ートを併せて想起せしめる芳香化合物であり１強い拡散
性と保香性を持ち、多くの香料素材とよく調和する優れ
た性質を有することを見出した。
らの芳香性を種涜検討した結果、前記一般式（１）で示
されるトリメチルシクロヘキセン誘導体が僅かなカンフ
ァ一様の香気と甘いフルーティノートを伴うフローラル
な香りを有し、しかも２− シダ一様やヨノン様のウツディノート、暖かい感じのタ
パツクノート及びムスクやアンバーのヨウなアニマルノ
ートを併せて想起せしめる芳香化合物であり１強い拡散
性と保香性を持ち、多くの香料素材とよく調和する優れ
た性質を有することを見出した。
一般式（１）で示されるトリメチルシクロヘキセン誘導
体は上記の非常に快い芳香性と優れた香料適応性を有す
ることから、例えば香料組成物（香料等）の製造に使用
することができ、また化粧用製品（石けん、ローション
、クリーム等）Ｏ香気付け、浄化剤又は洗剤の香気付け
などに使用することができる。
体は上記の非常に快い芳香性と優れた香料適応性を有す
ることから、例えば香料組成物（香料等）の製造に使用
することができ、また化粧用製品（石けん、ローション
、クリーム等）Ｏ香気付け、浄化剤又は洗剤の香気付け
などに使用することができる。
本発明の香料組成物は一般式（１）で示されるトリメチ
ルシクロヘキセン誘導体をその芳香を嗅覚的に感知しう
る量を含有してなる。このトリメチルシクロヘキセン誘
導体の含有量はその香料組成物の使用目的に応じ広範囲
内、例えば０．００５〜９５重量−の間で変化させるこ
とができる。本発明の香料組成物は極めて多様に使用で
きる。例え３− ば、空間噴霧に使用でき、また香水；オーデコロン；石
けん、ローション、クリームなどの化粧品；浴用剤；ヘ
ヤートニック、ポマード、ヘヤーリキッド、ヘヤクリー
ム、チックなどの頭髪化粧料；シャンプー、リンスなど
の洗髪料；洗剤；浄化剤などに使用できる。また、この
組成物は繊維、布及び紙製品のような基体を着香するの
に使用できる〇 一般式（１）で示されるトリメチルシクロヘキセン誘導
体は、例えば自体公知の１−アセチル−２゜４．４−ト
！Ｊメチルー２−シクロヘキセンから次に示す方法によ
り容易に製造することができる。
ルシクロヘキセン誘導体をその芳香を嗅覚的に感知しう
る量を含有してなる。このトリメチルシクロヘキセン誘
導体の含有量はその香料組成物の使用目的に応じ広範囲
内、例えば０．００５〜９５重量−の間で変化させるこ
とができる。本発明の香料組成物は極めて多様に使用で
きる。例え３− ば、空間噴霧に使用でき、また香水；オーデコロン；石
けん、ローション、クリームなどの化粧品；浴用剤；ヘ
ヤートニック、ポマード、ヘヤーリキッド、ヘヤクリー
ム、チックなどの頭髪化粧料；シャンプー、リンスなど
の洗髪料；洗剤；浄化剤などに使用できる。また、この
組成物は繊維、布及び紙製品のような基体を着香するの
に使用できる〇 一般式（１）で示されるトリメチルシクロヘキセン誘導
体は、例えば自体公知の１−アセチル−２゜４．４−ト
！Ｊメチルー２−シクロヘキセンから次に示す方法によ
り容易に製造することができる。
４−
〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは一般式（１）
におけると同じ意味を有する。〕すなわち、〕１−アセ
チルー２．４．４−トリメチル２−シクロヘキセンとエ
チルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムブロ
マイドなどのアルキルグリニヤール試薬とをジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランなどの溶媒中、−２０℃〜
３５℃の温度で反応させることにより一般式（ｎ）で示
される有機金属化合物を得る。この有機金属化合物を一
般式（ＩＩＩ）で示されるアルデヒドとベンゼン、トル
エン、ギシレンなどの溶媒中で一１０℃〜１５℃の温度
で反応させ、ついで得られた反応生成物を希塩酸、塩化
アンモニウムなどの弱酸で加水分解することにより一般
式（１）で示されるトリメチルシクロヘキセン誘導体を
得ることができる。
におけると同じ意味を有する。〕すなわち、〕１−アセ
チルー２．４．４−トリメチル２−シクロヘキセンとエ
チルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムブロ
マイドなどのアルキルグリニヤール試薬とをジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランなどの溶媒中、−２０℃〜
３５℃の温度で反応させることにより一般式（ｎ）で示
される有機金属化合物を得る。この有機金属化合物を一
般式（ＩＩＩ）で示されるアルデヒドとベンゼン、トル
エン、ギシレンなどの溶媒中で一１０℃〜１５℃の温度
で反応させ、ついで得られた反応生成物を希塩酸、塩化
アンモニウムなどの弱酸で加水分解することにより一般
式（１）で示されるトリメチルシクロヘキセン誘導体を
得ることができる。
以下、′本発明を集施例により説明する。
実施例１
マグネシウム４．６ｆ及び臭化エチル２２．８ｆよ５−
り調製したジエチルエーテルのグリニヤール溶液中に、
Ｎ−メチルアニリン１８．６ｆをベンゼン５７ｍ１に溶
かした液を０〜５℃で滴下し、１５℃で１０分間攪拌し
た。ついで、この溶液中に１−アセチル−２，４，４−
トリメチル−２−シクロヘキセン３３．２ｆをベンゼン
２９ｍ／に溶かした液を同温度で滴下し、室温で３０分
間攪拌した。反応液を一１０℃付近に冷却し、これにア
セトアルデヒド５，９ｆをベンゼン１４．３１Ｅ／に溶
かした液を一１３℃〜−１０℃で滴下後、−１０℃〜−
５℃で１時間攪拌した。この反応液に飽和環化アンモニ
ウム水を加え、ついでベンゼンの各１００ ｍｌで３回
抽出した。ベンゼン抽出液を希塩酸で洗滌後、中性とな
るまで充分に水洗し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥し
た。この抽出液からベンゼンをエバポレーターで除去し
、その残渣を減圧蒸留することにより８５〜ｂ 黄色の液体１７．８ｆを得た。このものは王妃の分析結
果から１−（３−ヒドロキシブチリル）−２゜４．４−
１リメテル−２−シクロヘキセンであると６− とが確認された。
Ｎ−メチルアニリン１８．６ｆをベンゼン５７ｍ１に溶
かした液を０〜５℃で滴下し、１５℃で１０分間攪拌し
た。ついで、この溶液中に１−アセチル−２，４，４−
トリメチル−２−シクロヘキセン３３．２ｆをベンゼン
２９ｍ／に溶かした液を同温度で滴下し、室温で３０分
間攪拌した。反応液を一１０℃付近に冷却し、これにア
セトアルデヒド５，９ｆをベンゼン１４．３１Ｅ／に溶
かした液を一１３℃〜−１０℃で滴下後、−１０℃〜−
５℃で１時間攪拌した。この反応液に飽和環化アンモニ
ウム水を加え、ついでベンゼンの各１００ ｍｌで３回
抽出した。ベンゼン抽出液を希塩酸で洗滌後、中性とな
るまで充分に水洗し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥し
た。この抽出液からベンゼンをエバポレーターで除去し
、その残渣を減圧蒸留することにより８５〜ｂ 黄色の液体１７．８ｆを得た。このものは王妃の分析結
果から１−（３−ヒドロキシブチリル）−２゜４．４−
１リメテル−２−シクロヘキセンであると６− とが確認された。
Ｆ Ｄ−Ｍａｓｓ ： ｍ／ｅ ２１０ＩＲ（ｎ＋ ”
） ： ３４５０．２９８０．２８５０．１７１０．１
４５０゜３６０ □、□５（ｄ、３Ｈ，。Ｈ３大 ７− 実施例２ 実施例１においてアセトアルデヒド５．９ｆの代りにプ
ロピオンアルデヒド７．８ｆを用いる以外は実施例１と
同様の操作を行なうことにより、減圧蒸留の結果、８３
〜９８℃７０．５〜２１１１１ Ｈｇの留分として無色
〜淡黄色の液体１８．２ｆを得た。このものは下記の分
析結果から１−（３−ヒドロキシペンタノイル）−２，
４，４−）リメ′チルー２−シクロヘキセンであること
が確認された。
） ： ３４５０．２９８０．２８５０．１７１０．１
４５０゜３６０ □、□５（ｄ、３Ｈ，。Ｈ３大 ７− 実施例２ 実施例１においてアセトアルデヒド５．９ｆの代りにプ
ロピオンアルデヒド７．８ｆを用いる以外は実施例１と
同様の操作を行なうことにより、減圧蒸留の結果、８３
〜９８℃７０．５〜２１１１１ Ｈｇの留分として無色
〜淡黄色の液体１８．２ｆを得た。このものは下記の分
析結果から１−（３−ヒドロキシペンタノイル）−２，
４，４−）リメ′チルー２−シクロヘキセンであること
が確認された。
Ｆ Ｄ −Ｍａａａ ： ｍ／ｅ ２２４Ｉｎ（ｃｍ−
’） ： ３４５０．２９５０．２８５０．１７００゜
１４５０、１３８０．１３６０ ８− ３．８〜４．１ （ｍ、 １）１．−ｂｍ−）実施例３ バラ系香料組成物 次の処方によりバラ様の香気をもつ香料組成物を得た。
’） ： ３４５０．２９５０．２８５０．１７００゜
１４５０、１３８０．１３６０ ８− ３．８〜４．１ （ｍ、 １）１．−ｂｍ−）実施例３ バラ系香料組成物 次の処方によりバラ様の香気をもつ香料組成物を得た。
重量部
フェニルエチルアルコール ３００ゲ
ラニオール １５０シ
トロネロール １５０リ
ナロール ６
０グアイアツク・ウッド油 ４０
オイゲノール １０酢
酸ベンジル ７０フ
エニルアセトアルデヒド ５ギ酸シ
トロネリル ３酢酸ゲラ
ニル １〇９− 重量部 シンナミ、ツクアル、コール ５
０ゼラニウム油 ３゜
アルデヒドｃ−１０（＊ＤＥＰ中の１０チ溶液）
ｌネロリドール １．３０バ
２花精油 １０１−
（３−ヒドロキシブチリル）−２，４，４−トリメチル
−２−シクロへΦ七７ ８０′
□ ’ 、
’ ｉｏｏ。
ラニオール １５０シ
トロネロール １５０リ
ナロール ６
０グアイアツク・ウッド油 ４０
オイゲノール １０酢
酸ベンジル ７０フ
エニルアセトアルデヒド ５ギ酸シ
トロネリル ３酢酸ゲラ
ニル １〇９− 重量部 シンナミ、ツクアル、コール ５
０ゼラニウム油 ３゜
アルデヒドｃ−１０（＊ＤＥＰ中の１０チ溶液）
ｌネロリドール １．３０バ
２花精油 １０１−
（３−ヒドロキシブチリル）−２，４，４−トリメチル
−２−シクロへΦ七７ ８０′
□ ’ 、
’ ｉｏｏ。
＊ＤＥＰｉジエｔルフタンート！意味する。
実施例４
ライラック系香料組成物
次の処方によりライラック様香気をもつ香料組成物を得
た。
た。
、 、、、、 Ｉｔ“
５０
ヒドロキシシトロホラ−１ル□ １２０
フエニルエチルアルコール １３０ヘ
リオトロピン ・ ８０
シンナミ−ツク・アルコール、 ・
５゜ネロール
２〇１０− 重量部 バニロン ２０リ
ナロール ８
０ゲラニオール ３０
酢酸ベンジル ５０ア
ニスアルデヒド ４０プラ
ンイラン油 ６０イ
ソオイゲノール ２０ス
チラツクス油 １０ブチ
グレン油 １０ヒド
ロシンナミツクアルテヒト５ ジャスミン花精油
５アルデヒドＣ−ＩＱ（ＩＤＥＰ中の１０ｑ６溶液）
５フアルネソール
３０イｙ ）”−ル（＊ＤＥＰｑ＃）１０ ％溶液
） ５ｌ−（３−ヒドロキシブチリル
） −２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン
８００００ ＊ＤＥＰはジエチルフタレートを意味する。
フエニルエチルアルコール １３０ヘ
リオトロピン ・ ８０
シンナミ−ツク・アルコール、 ・
５゜ネロール
２〇１０− 重量部 バニロン ２０リ
ナロール ８
０ゲラニオール ３０
酢酸ベンジル ５０ア
ニスアルデヒド ４０プラ
ンイラン油 ６０イ
ソオイゲノール ２０ス
チラツクス油 １０ブチ
グレン油 １０ヒド
ロシンナミツクアルテヒト５ ジャスミン花精油
５アルデヒドＣ−ＩＱ（ＩＤＥＰ中の１０ｑ６溶液）
５フアルネソール
３０イｙ ）”−ル（＊ＤＥＰｑ＃）１０ ％溶液
） ５ｌ−（３−ヒドロキシブチリル
） −２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン
８００００ ＊ＤＥＰはジエチルフタレートを意味する。
、 ゛
実施例５
菫系香料紹成物
次の処方により菫様香気をもつ香料組成物を得た。
重量部
４−ヨノン ３００
メチルヨノン ３０
酢酸ベンジル ８０
フエニルエチルアルコール １５０
リナロール
３０ゲラニオール
３０イランイラン油
５０蓋葉油 ５ ベチバー油 ２０
日檀油 ３０ ラプダナム油 ５
ヒドロキシシトロネラール ５０
ヘリオトロピン ３
０酢酸リナリル ４０
ムスク・アンプレット ２０
ジヤスミン花精油 ５０
１−（３−ヒドロキシブチリル）−２，４，４−トリメ
チル−２−シクロヘキセン
８００００ 特許出願人 株式会社り ラ し 代理人弁理士本多 堅 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５７年特許願第８５６５３ｉ号 ２、発明の名称 トリメチルシクロヘキセン誘導体及びこれを含有する香
料組成物（１０８）株式会社り ラ し 代表取締役 岡 林 次 男 ４、代理 人 電話東京０３ （２７７） ３１８２ ５６補正の対象 ６、補正の内容 （１）明細書第５頁第１３行における［希塩酸、塩化ア
ンモニウムなどの弱酸］を「希塩酸、塩化アンモニウム
などを存在させる弱酸性下」に訂正する。
メチルヨノン ３０
酢酸ベンジル ８０
フエニルエチルアルコール １５０
リナロール
３０ゲラニオール
３０イランイラン油
５０蓋葉油 ５ ベチバー油 ２０
日檀油 ３０ ラプダナム油 ５
ヒドロキシシトロネラール ５０
ヘリオトロピン ３
０酢酸リナリル ４０
ムスク・アンプレット ２０
ジヤスミン花精油 ５０
１−（３−ヒドロキシブチリル）−２，４，４−トリメ
チル−２−シクロヘキセン
８００００ 特許出願人 株式会社り ラ し 代理人弁理士本多 堅 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５７年特許願第８５６５３ｉ号 ２、発明の名称 トリメチルシクロヘキセン誘導体及びこれを含有する香
料組成物（１０８）株式会社り ラ し 代表取締役 岡 林 次 男 ４、代理 人 電話東京０３ （２７７） ３１８２ ５６補正の対象 ６、補正の内容 （１）明細書第５頁第１３行における［希塩酸、塩化ア
ンモニウムなどの弱酸］を「希塩酸、塩化アンモニウム
などを存在させる弱酸性下」に訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。）で示されるト
リメチルシクロヘキセン誘導体。 ２、一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。）で示されるト
リメチルシクロヘキセン誘導体を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8365382A JPS58201745A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | トリメチルシクロヘキセン誘導体及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8365382A JPS58201745A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | トリメチルシクロヘキセン誘導体及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201745A true JPS58201745A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0152374B2 JPH0152374B2 (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=13808404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8365382A Granted JPS58201745A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | トリメチルシクロヘキセン誘導体及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201745A (ja) |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP8365382A patent/JPS58201745A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0152374B2 (ja) | 1989-11-08 |
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