JPS5820983B2 - トリスアゾセンリヨウノ セイゾウホウ - Google Patents
トリスアゾセンリヨウノ セイゾウホウInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/465—D being derived from diaminodiarylamine
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酵の形で一般式
式中りはフェニル基、またはニトロ、塩素もしくはスル
ホで置換されたフェニル基を表わし、そして Ｋは式 ここでＲは水素またはメチルを示し、 Ｒ１は水素またはエチルを示し、 Ｒ２は水素、エチル、フェニル、またはメチル・置換フ
ェニルを示し、そして Ｘはアミンまたは水酸基を示す、 のカップリング成分の基を表わす、 に対応するトリスアゾ染料の製造法に関するものである
。
ホで置換されたフェニル基を表わし、そして Ｋは式 ここでＲは水素またはメチルを示し、 Ｒ１は水素またはエチルを示し、 Ｒ２は水素、エチル、フェニル、またはメチル・置換フ
ェニルを示し、そして Ｘはアミンまたは水酸基を示す、 のカップリング成分の基を表わす、 に対応するトリスアゾ染料の製造法に関するものである
。
適当なジアゾ成分の基りは好ましくは０−およびｐ−ニ
トロフェニル、０−およびｐ−クロルフェニル、２，５
−ジクロルフェニル、２．４−ジニトロフェニル、２，
５−ジクロル−４−スルホ−フェニルなどのようなベン
ゼン系列のものである。
トロフェニル、０−およびｐ−クロルフェニル、２，５
−ジクロルフェニル、２．４−ジニトロフェニル、２，
５−ジクロル−４−スルホ−フェニルなどのようなベン
ゼン系列のものである。
好ましいトリスアゾ染料は遊離酸の形で一般式式中互い
に独立に Ｒｏは水素もしくはエチルを表わし、そしてＲ２は水素
、エチル、フェニルもしくはトリルを表わす に対応するものである。
に独立に Ｒｏは水素もしくはエチルを表わし、そしてＲ２は水素
、エチル、フェニルもしくはトリルを表わす に対応するものである。
新規のトリスアゾ染料＜１）はもしも式
式中りは上記の意味を有する
のモノアゾ染料１当量をアルカリ性媒体中でテトラゾ化
４，４−ジアミノジフェニルアミン−２−スルホン酸１
当量と片側でカップリングし、その後分離しない、得ら
れた中間性成物を式 式中には上記の意味を有する のかつプリング成分と結合させるならば得られる。
４，４−ジアミノジフェニルアミン−２−スルホン酸１
当量と片側でカップリングし、その後分離しない、得ら
れた中間性成物を式 式中には上記の意味を有する のかつプリング成分と結合させるならば得られる。
適当なジアゾ成分りは０−およびｐ−ニトロアニリン、
２−クロルアニリン、２，５−ジクロルアニリン−４−
スルホン酸および４−ニトロアニリン−２−スルホン酸
である。
２−クロルアニリン、２，５−ジクロルアニリン−４−
スルホン酸および４−ニトロアニリン−２−スルホン酸
である。
適当なカップリング成分に−Ｈは２−メチル−５−アミ
ン−アニリン、３−（ジエチルアミノ）−フェノール、
３−（０−トリルアミノ）−フェノール、３−ヒドロキ
シ−ジフェニルアミンおよび３−アミノ−フェノールで
ある。
ン−アニリン、３−（ジエチルアミノ）−フェノール、
３−（０−トリルアミノ）−フェノール、３−ヒドロキ
シ−ジフェニルアミンおよび３−アミノ−フェノールで
ある。
得られたトリスアゾ染料は皮およびポリアミドに非常に
すぐれた光堅牢性、すぐれた豊満さおよび濃度の黒色の
染色物を与える。
すぐれた光堅牢性、すぐれた豊満さおよび濃度の黒色の
染色物を与える。
本発明を以下の実施例によってさらに説明する。
パーセントは重量基準である
実施例 １
０−ニトロアニリン２７．６ｇを塩酸溶液中で亜硝酸ナ
トリウム１３．８ｇでジアゾ化し、そして酸性溶液中で
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
１．２ｇでカップリングされる。
トリウム１３．８ｇでジアゾ化し、そして酸性溶液中で
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
１．２ｇでカップリングされる。
この溶液を３５．６％（４０°Ｂｅり強度の水酸ナトリ
ウム溶液的３０．９でｐＨ７に調節し、次に炭酸ナトリ
ウム４０ｙを加える（溶液Ａ）。
ウム溶液的３０．９でｐＨ７に調節し、次に炭酸ナトリ
ウム４０ｙを加える（溶液Ａ）。
同時に塩酸溶液中の４，４′−ジアミノジフェニルアミ
ン−２−スルホン酸５３．０．！９を亜硝酸ナトリウム
２４ｇでテトラゾ化し、２０％強度の炭酸ナトリウム溶
液１００〜１２０ｇでｐＨ７に調節する（溶液Ｂ）。
ン−２−スルホン酸５３．０．！９を亜硝酸ナトリウム
２４ｇでテトラゾ化し、２０％強度の炭酸ナトリウム溶
液１００〜１２０ｇでｐＨ７に調節する（溶液Ｂ）。
その後溶液Ａを溶液Ｂに注ぐ。溶液Ａの約３／４を注い
だとき、炭酸すｌ−ＩＪウム１２ｇを反応混合物を加え
る。
だとき、炭酸すｌ−ＩＪウム１２ｇを反応混合物を加え
る。
その後溶液Ａの残りを注ぐ。
３０分から６０分後、片側カップリングが完結する。
水１５０ｄと３５．６％（４０゜Ｂｅ’）強度の水酸化
ナトリウム溶液２０ｇに３−（０−トリルアミノ）−フ
ェノール４１．８９の水溶液をこ５で同時に２０％強度
の炭酸すｌ−ＩＪウム溶液１５０ｇとともに滴下する。
ナトリウム溶液２０ｇに３−（０−トリルアミノ）−フ
ェノール４１．８９の水溶液をこ５で同時に２０％強度
の炭酸すｌ−ＩＪウム溶液１５０ｇとともに滴下する。
得られたトリスアゾ染料を塩析によって分離する。
それは皮を緑色がかった黒色の色合いに染める。
０−ニトロアニリンのかわりにｐ−ニトロアニリンを用
いるならば一同じ色合の黒色染料を得る。
いるならば一同じ色合の黒色染料を得る。
３−ヒドロキシジフェニルアミンもまたｏ−トリル−ｍ
−アミンフェノールのかわりに最終カップリング成分と
して用いることもでき、こ５でもまた皮に対する価値あ
る緑色がかった黒色染料を得る。
−アミンフェノールのかわりに最終カップリング成分と
して用いることもでき、こ５でもまた皮に対する価値あ
る緑色がかった黒色染料を得る。
この染料の入ｍａｘ値は４９５＋６８５ｎｍである。
実施例 ２
０−もしくはｐ−ニトロアニリンをジアゾ成分として用
いるが最終カップリング成分として当量の３−アミンフ
ェノール（２２，９ｇ）もしくは３−（ジエチルアミン
）−フェノール（３４，１）を用い、実施例１の操作に
従うならば、すぐれた工業的な性質の緑色がかったもし
くは赤色がかった黒色の色合いに皮を染める染料を得る
。
いるが最終カップリング成分として当量の３−アミンフ
ェノール（２２，９ｇ）もしくは３−（ジエチルアミン
）−フェノール（３４，１）を用い、実施例１の操作に
従うならば、すぐれた工業的な性質の緑色がかったもし
くは赤色がかった黒色の色合いに皮を染める染料を得る
。
ｐ−ニトロアニリンおよび３−アミンフェノールを用い
た染料の入ｍａｘ値は４８５＋６８５ｎｍであり、ｐ−
ニトロアニリンおよび３−（ジエチルアミノ）−フェノ
ールを用いた染料の入ｍａＸ値は５０５＋６９０ｎｍで
ある。
た染料の入ｍａｘ値は４８５＋６８５ｎｍであり、ｐ−
ニトロアニリンおよび３−（ジエチルアミノ）−フェノ
ールを用いた染料の入ｍａＸ値は５０５＋６９０ｎｍで
ある。
実施例 ３
０−クロルアニリン２５．５ｇを水溶液中で塩酸６０ｇ
および亜硝酸ナトリウム１３．８ｇでジアゾ化し、酸性
溶液中で１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸６１．２．９とカップリングさせる。
および亜硝酸ナトリウム１３．８ｇでジアゾ化し、酸性
溶液中で１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸６１．２．９とカップリングさせる。
次に混合物を３５．６％強度の水酸ナトリウム溶液２５
ｇでｐＨ７に調節し、炭酸ナトリウム４０ｇを加える（
溶液Ａ）。
ｇでｐＨ７に調節し、炭酸ナトリウム４０ｇを加える（
溶液Ａ）。
４．４′−ジアミノジフェニルアミン−２−スルホン酸
５３．０ｐを塩酸溶液中で亜硝酸ナトリウム２６．９で
テトラゾ化し、混合物２０％強度の炭酸すｌ−ＩＪウム
溶液１００〜１２０ｇでｐＨ７に調節する（溶液Ｂ）。
５３．０ｐを塩酸溶液中で亜硝酸ナトリウム２６．９で
テトラゾ化し、混合物２０％強度の炭酸すｌ−ＩＪウム
溶液１００〜１２０ｇでｐＨ７に調節する（溶液Ｂ）。
その後新しく調製した溶液Ａを溶液Ｂににそそぐ。
溶液の３／４をそそいだとき、炭酸ナトリウム１２ｇを
反応混合物に加える。
反応混合物に加える。
その後溶液Ａの残りをそそぐ。
３０分から６０分後である。
片側カップリングが完結するとき、後に述べる溶液Ｃ（
下を見よ）を５〜１０℃で同時に炭酸ナトリウム溶液１
５ｏＣｒ！とともにそそぐ。
下を見よ）を５〜１０℃で同時に炭酸ナトリウム溶液１
５ｏＣｒ！とともにそそぐ。
溶液Ｃの調製：
水酸化ナトリウム溶液で中和した、Ｈ２Ｏ１００Ｍにモ
ノクロル酢酸１８ｇの溶液をＨ２０３０Ｈ２Ｏ３０Ｏフ
ェニレンジアミン２１．６！！の溶液に加える。
ノクロル酢酸１８ｇの溶液をＨ２０３０Ｈ２Ｏ３０Ｏフ
ェニレンジアミン２１．６！！の溶液に加える。
その後混合物をさらに２時間９０° でかきまぜ、次に
１０°に冷却する。
１０°に冷却する。
カップリングが完結するとき、染料は部分的に沈殿して
いる。
いる。
しかしながら塩化すｌ−ＩＪウムを加えることによって
沈殿を完結する必要がある。
沈殿を完結する必要がある。
この染料は皮を灰色−緑色の色合いに染める。
実施例 ４
２．５−ジク四レアニリンー４−スルホン酸４８．４ｇ
を水溶液中で３０％１９°Ｂｅ’強度の塩酸５６ｇおよ
び亜硝酸ナトリウム１３．８ｇによって０〜５℃でジア
ゾ化し、酸性溶液中で１−アミノ−８−ナフトール−３
，６−ジスルホン酸６１．２．９とカップリングさせる
。
を水溶液中で３０％１９°Ｂｅ’強度の塩酸５６ｇおよ
び亜硝酸ナトリウム１３．８ｇによって０〜５℃でジア
ゾ化し、酸性溶液中で１−アミノ−８−ナフトール−３
，６−ジスルホン酸６１．２．９とカップリングさせる
。
■−アミノー８−ナフトールー３，６−ジスルホン酸の
弱酸性溶液中にそそぐと、反応混合物は非常に濃くなる
。
弱酸性溶液中にそそぐと、反応混合物は非常に濃くなる
。
したがって飽和塩化ナトリウム溶液（約５００ｍ１りを
カップリング混合物が容易にかきまぜることができる形
になるまでカップリング混合物にそそぐ。
カップリング混合物が容易にかきまぜることができる形
になるまでカップリング混合物にそそぐ。
反応混合物を実施例１で述べたようにアルカリ性にし、
テトラソ化４，４′−ジアミノジフェニルアミン−２−
スルホン酸５３．０ｇで片側カップリングを行なう。
テトラソ化４，４′−ジアミノジフェニルアミン−２−
スルホン酸５３．０ｇで片側カップリングを行なう。
その後次のように製造したカップリング成分でカップリ
ングを行なう。
ングを行なう。
ｍ−フェニレンジアミン２１．６ｇを水４００ＣＩｒｔ
に溶解し、■−クロルー２−ヒドロキシエタン１５．３
ｇを加える。
に溶解し、■−クロルー２−ヒドロキシエタン１５．３
ｇを加える。
反応混合物を９０°に４時間保ち、カップリング前に１
０゜に調節する。
０゜に調節する。
生じたトリスアゾ染料を沈殿させるため、塩化ナトリウ
ム８００ｇを加え、■９°Ｂｅ’強度の塩酸約７（Ｎｉ
ｌでｐＨを６．５に調節する。
ム８００ｇを加え、■９°Ｂｅ’強度の塩酸約７（Ｎｉ
ｌでｐＨを６．５に調節する。
この染料は皮に灰色の色合を与えるが、ポリアミドを灰
色−緑色の色合いに染める。
色−緑色の色合いに染める。
実施例 ５
ｐ−ニトロアニリン−〇−スルホン酸４３６ｇを水溶液
中５〜１０℃で１９°Ｂｅ’強度の塩酸５０ｇと亜硝酸
ナトリウム１３．８ｇによってジアゾ化し、酸性溶液中
で１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸
６１．２．！９とカップリングさせる。
中５〜１０℃で１９°Ｂｅ’強度の塩酸５０ｇと亜硝酸
ナトリウム１３．８ｇによってジアゾ化し、酸性溶液中
で１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸
６１．２．！９とカップリングさせる。
温度１０〜１５℃。その後混合物を３５．６％強度の水
酸化ナトリウム溶液約２５ｇでｐｎ ７に調節し、炭酸
ナトリウム４０ｇを加える。
酸化ナトリウム溶液約２５ｇでｐｎ ７に調節し、炭酸
ナトリウム４０ｇを加える。
それで本染料は溶解する。
次に本溶液を実施例１のように、アルカリ性媒体中でテ
トラゾ化４，４′−ジアミノジフェニルア実施例 ６ 染料 ※ミノ−２
−スルホン酸５３ｇによって片側でカップリングさせる
。
トラゾ化４，４′−ジアミノジフェニルア実施例 ６ 染料 ※ミノ−２
−スルホン酸５３ｇによって片側でカップリングさせる
。
片側カップリングが完結するとき、ｍ−トルイレンジア
ミン２５．６ｇの水溶液と２０％強度の炭酸ナトリウム
溶液１５０１１Ｌｌを同時にそそぐ。
ミン２５．６ｇの水溶液と２０％強度の炭酸ナトリウム
溶液１５０１１Ｌｌを同時にそそぐ。
カップリングの完結後、染料を塩化ナトリウムによって
析出させる。
析出させる。
本染料は皮を青色がかった黒色の色合いに染めるが、ポ
リアミドではくすんだ黒色をうる。
リアミドではくすんだ黒色をうる。
は酸性浴からポリアミドを染める。
ｐＨ値゛５”で通常の６０分間の煮沸時間後濃い緑色が
かった黒色を得る。
かった黒色を得る。
織物材料に依存して４〜５％の染料をこの目的のために
用いねばならない。
用いねばならない。
これらの染色物は光に対してすぐれた堅牢性を示す。
水、洗濯および汗に対する堅牢性も、溶媒および摩擦に
対する堅牢性と同様に非常にすぐれている。
対する堅牢性と同様に非常にすぐれている。
ポリアミドにくすんだ黒色を生ずる染料
は同一の染色挙動と同じ程度の堅牢性を示す。
実施例 ７
実施例６で述べた２種の染料はポリアミドを染色すると
き、難なく黒色金属錯体染料と結合させることができる
。
き、難なく黒色金属錯体染料と結合させることができる
。
すなわち実施例６で述べた染料のうちの１つを１部と染
料 の１部とを用いるとき、濃い黒色の染色物を、）？ Ｉ
Ｊアミドに得る。
料 の１部とを用いるとき、濃い黒色の染色物を、）？ Ｉ
Ｊアミドに得る。
それはウェットプロセスと汗に対・する非常にすぐれた
堅牢性に加えて、光に対する非常にすぐれた堅牢性を示
す。
堅牢性に加えて、光に対する非常にすぐれた堅牢性を示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 式中りおよびＫは上記の意味を有する で表わされるトリスアゾ染料の製造法。 式中りはフェニル基、またはニトロ、塩素もしくはスル
ホで置換されたフェニル基を表わす、のモノアゾ染料１
当量をテトラゾ化４，４−ジアミノジフェニルアミノ−
２−スルホン酸とアルカリ性媒体中で片側カップリング
させ、そしてその後分離しない得られた中間生成物を式 式中には式 ここでＲは水素またはメチルを示し、 Ｒ１は水素またはエチルを示し、 Ｒ２は水素、エチル、フェニル、または メチル置換フェニルを示し、そして Ｘはアミノ酸または水酸基を示す、 のカップリング成分の基を表わす、 のカップリング成分と結合させることを特徴とする、式
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722215952 DE2215952B2 (de) | 1972-04-01 | 1972-04-01 | Trisazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Leder |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS499534A JPS499534A (ja) | 1974-01-28 |
| JPS5820983B2 true JPS5820983B2 (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=5840819
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3473473A Expired JPS5820983B2 (ja) | 1972-04-01 | 1973-03-28 | トリスアゾセンリヨウノ セイゾウホウ |
| JP55032809A Expired JPS5855274B2 (ja) | 1972-04-01 | 1980-03-17 | 染色方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55032809A Expired JPS5855274B2 (ja) | 1972-04-01 | 1980-03-17 | 染色方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5820983B2 (ja) |
| BE (1) | BE797576A (ja) |
| CH (1) | CH582217A5 (ja) |
| DE (1) | DE2215952B2 (ja) |
| ES (1) | ES413223A1 (ja) |
| FR (1) | FR2178964B1 (ja) |
| GB (1) | GB1359454A (ja) |
| IT (1) | IT981814B (ja) |
| NL (1) | NL7304265A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3134063A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-10 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche polyazofarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung |
| EP0169808A3 (en) * | 1984-07-24 | 1988-12-21 | Ciba-Geigy Ag | Uv-absorber compounds, method for their preparation and their use as image dyes in photographic materials for the silver dye-bleaching process |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR1097549A (fr) * | 1953-04-04 | 1955-07-06 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Colorants trisazoïques et polyazoïques et leur procédé de préparation |
-
1972
- 1972-04-01 DE DE19722215952 patent/DE2215952B2/de not_active Ceased
-
1973
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- 1973-03-30 BE BE129479A patent/BE797576A/xx unknown
- 1973-03-30 GB GB1537173A patent/GB1359454A/en not_active Expired
- 1973-03-30 IT IT2244473A patent/IT981814B/it active
- 1973-03-30 CH CH464373A patent/CH582217A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-30 FR FR7311610A patent/FR2178964B1/fr not_active Expired
- 1973-03-31 ES ES413223A patent/ES413223A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-03-17 JP JP55032809A patent/JPS5855274B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| JPS55142778A (en) | 1980-11-07 |
| FR2178964A1 (ja) | 1973-11-16 |
| NL7304265A (ja) | 1973-10-03 |
| BE797576A (fr) | 1973-10-01 |
| JPS5855274B2 (ja) | 1983-12-08 |
| CH582217A5 (ja) | 1976-11-30 |
| FR2178964B1 (ja) | 1977-02-04 |
| GB1359454A (en) | 1974-07-10 |
| IT981814B (it) | 1974-10-10 |
| DE2215952B2 (de) | 1978-03-02 |
| DE2215952A1 (de) | 1973-10-11 |
| ES413223A1 (es) | 1976-01-01 |
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