JPS58210035A - 不飽和アルコ−ルの製造法 - Google Patents
不飽和アルコ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS58210035A JPS58210035A JP57092459A JP9245982A JPS58210035A JP S58210035 A JPS58210035 A JP S58210035A JP 57092459 A JP57092459 A JP 57092459A JP 9245982 A JP9245982 A JP 9245982A JP S58210035 A JPS58210035 A JP S58210035A
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- Japan
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- zinc
- earth element
- element metal
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に不飽和脂肪酸またはそのエステルを接触還元し
て対応する不飽和アルコールを高収率かつ高選択率で製
造する方法に関する。
て対応する不飽和アルコールを高収率かつ高選択率で製
造する方法に関する。
脂肪族不飽和アルコールの製造についてに従来より各種
の触媒を用いる方法が数多く提案されているが、何れも
一長一短があり必ずしも満足すべきものではかかった。
の触媒を用いる方法が数多く提案されているが、何れも
一長一短があり必ずしも満足すべきものではかかった。
不飽和アルコール製造用触媒として亜鉛末を用いた方法
（ｌｋ芸化学雑誌、１５巻、 ５３１−６頁（１９３７
年））がよく知られている。しかし々から、亜鉛粉末単
独では活性が乏しく十分満足のゆく反応率が達成できな
かった。
（ｌｋ芸化学雑誌、１５巻、 ５３１−６頁（１９３７
年））がよく知られている。しかし々から、亜鉛粉末単
独では活性が乏しく十分満足のゆく反応率が達成できな
かった。
そこで本発明者らは、亜鉛粉末の活性化を図るべく鋭意
研究した結果、ある特定の元素を併用することにより著
しく活性化され、優れた反応性１選択性が得られること
を見出１−７本発明を完成した。
研究した結果、ある特定の元素を併用することにより著
しく活性化され、優れた反応性１選択性が得られること
を見出１−７本発明を完成した。
即ち、本発明は亜鉛および希土類元素金属からなる触媒
組成物の存在下、不飽和脂肪酸またはそのエステルを加
圧水素化することを特徴とする不飽和アルコールの製造
法を提供するものである。
組成物の存在下、不飽和脂肪酸またはそのエステルを加
圧水素化することを特徴とする不飽和アルコールの製造
法を提供するものである。
本発明に係る亜鉛および希土類元素金属からなる触媒は
、予め混合しておく必要も々く、反応系に亜鉛及び希土
類元素金属をそれぞれ必要量大れるだけで本発明の目的
に達成される。亜鉛に接触表面積の関係から、粉末が望
甘しく、市販されている工業用亜鉛粉末をそのまま使用
することができる。本発明の実施に当って、本発明の効
果を害しない範囲で、亜鉛と他の金属との合金を用いる
ことが出来る。それらのものとして亜鉛−アルミニウム
合金などを挙げることができる。
、予め混合しておく必要も々く、反応系に亜鉛及び希土
類元素金属をそれぞれ必要量大れるだけで本発明の目的
に達成される。亜鉛に接触表面積の関係から、粉末が望
甘しく、市販されている工業用亜鉛粉末をそのまま使用
することができる。本発明の実施に当って、本発明の効
果を害しない範囲で、亜鉛と他の金属との合金を用いる
ことが出来る。それらのものとして亜鉛−アルミニウム
合金などを挙げることができる。
希土類元素金属としては、ランタン系列のランタン、セ
リウム、プラセオジウム、ネオジウム、プロメチウム、
サマリウム、ユーロピュウム、ガドリニウム、テルビウ
ム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウ
ム、インテルビウム、ルテチウムが使用できる。なかで
もランタン、セリウムが好まｌ〜い。また、上記ランタ
ン系列元素の混合物本使用できる。そのようがものとし
て、ミツシュメタルが挙げられる。
リウム、プラセオジウム、ネオジウム、プロメチウム、
サマリウム、ユーロピュウム、ガドリニウム、テルビウ
ム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウ
ム、インテルビウム、ルテチウムが使用できる。なかで
もランタン、セリウムが好まｌ〜い。また、上記ランタ
ン系列元素の混合物本使用できる。そのようがものとし
て、ミツシュメタルが挙げられる。
希土類元素金属に通常酸化を防ぐ鳥油で覆れている。使
用にあたり、酸化されないようにし々から細かくして用
いてもよいが、固型のままで反応系に入れても構わない
。
用にあたり、酸化されないようにし々から細かくして用
いてもよいが、固型のままで反応系に入れても構わない
。
亜鉛と希土類元素金属の割合は、亜鉛１００重量部に対
１−希土類元素金属１〜１００重量部が好ましく、より
好ましくに亜鉛１００重量部に対ｌ−希土類元素金属５
〜５０重量部である。
１−希土類元素金属１〜１００重量部が好ましく、より
好ましくに亜鉛１００重量部に対ｌ−希土類元素金属５
〜５０重量部である。
亜鉛および希土類元素金属からなる触媒組成物の使用′
Ｊｉｉは、不飽和脂肪酸またにそのエステルに対し１〜
５０重量パーセント、好ましくは５〜５０重量パーセン
トである。
Ｊｉｉは、不飽和脂肪酸またにそのエステルに対し１〜
５０重量パーセント、好ましくは５〜５０重量パーセン
トである。
また、亜鉛および希土類元素金属からなる触媒組成物に
、第三成分であるアルカリ金属ハロゲン化物を加えると
、還元活性が一層優れたものとなる。従って、本発明は
第２に、亜鉛、希土類元素金属およびアルカリ金属２・
ロゲン化物からなる触媒組成物の存在下、不飽和脂肪酸
またげそのエステルを加圧水素化することを特徴とする
不飽和アルコールの製造法を提供するものである。
、第三成分であるアルカリ金属ハロゲン化物を加えると
、還元活性が一層優れたものとなる。従って、本発明は
第２に、亜鉛、希土類元素金属およびアルカリ金属２・
ロゲン化物からなる触媒組成物の存在下、不飽和脂肪酸
またげそのエステルを加圧水素化することを特徴とする
不飽和アルコールの製造法を提供するものである。
アルカリ金属ハロゲン化物としては、沃化カリウム、塩
化カリウム、臭化カリウム、弗化カリウム等を挙げるこ
とができる。亜鉛とアルカリ金属ハロゲン化物との割合
は亜鉛１００重量部に対しアルカリ金属ハロゲン化物１
〜１００重量部が好ましく、又アルカリ金属ハロゲン化
物の希土類元素金属に対する割合は５〜２００重址パー
セントが好ましく、１０〜１００重被パーセントが更に
好ましい。
化カリウム、臭化カリウム、弗化カリウム等を挙げるこ
とができる。亜鉛とアルカリ金属ハロゲン化物との割合
は亜鉛１００重量部に対しアルカリ金属ハロゲン化物１
〜１００重量部が好ましく、又アルカリ金属ハロゲン化
物の希土類元素金属に対する割合は５〜２００重址パー
セントが好ましく、１０〜１００重被パーセントが更に
好ましい。
本発明の方法で還元される不飽和脂肪酸またはそのエス
テルは、天然由来又は合成由来の如伺を問わない。混合
の不飽和脂肪酸またはそのエステルであってもよく、ま
た飽和脂肪酸又はそのエステルを一部に含んでいてもよ
い。エステルはメチルエステル、エチルエステル、イソ
プロピルエステル、プロピルエステル等いカするアルコ
ールとのエステルであってもよい。
テルは、天然由来又は合成由来の如伺を問わない。混合
の不飽和脂肪酸またはそのエステルであってもよく、ま
た飽和脂肪酸又はそのエステルを一部に含んでいてもよ
い。エステルはメチルエステル、エチルエステル、イソ
プロピルエステル、プロピルエステル等いカするアルコ
ールとのエステルであってもよい。
加圧水素化反応は、水素圧１０〜５００ Ｗｃｍ２好ま
しく ｉｄ： １００−５００ ｋＶ′ｃ１ｎ２ で
、温度１００〜４００℃、好ましくは２００〜５５０℃
で行なわれる。
しく ｉｄ： １００−５００ ｋＶ′ｃ１ｎ２ で
、温度１００〜４００℃、好ましくは２００〜５５０℃
で行なわれる。
以下、実施例により本発明を具体的しこ説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実 施 例 １
表１に示す組成から々る触媒を用い、下記の条件でオレ
イン酸メチルの水素添加を行った。
イン酸メチルの水素添加を行った。
結果を表１に示す。
（反応条件）
反応圧力 ： ２５０ ｖｍ２反応温度
＝３００ ℃ オレイン酸メチル仕込ｔ １ｏｏ ｆ反応時間 ＝３
時間 （仕込方法） １ｔ−オートクレーブにオレイン酸メチル。
＝３００ ℃ オレイン酸メチル仕込ｔ １ｏｏ ｆ反応時間 ＝３
時間 （仕込方法） １ｔ−オートクレーブにオレイン酸メチル。
亜鉛、ランタン金属を順次仕込み、攪拌、昇温する。所
定の温度に運［７たのち水素を導入Ｌ７所定の圧力に設
定１−反応を開始する。
定の温度に運［７たのち水素を導入Ｌ７所定の圧力に設
定１−反応を開始する。
＊）オレイン酸メチルの分析値
水酸基価（ＯＨＶ）＝１ｊ
酸価（ＡＭ）＝０．２
けん化価（ｅＶ）＝１９２．７
ヨウ素価（ＩＶ）＝８ｊ８
トランス異性体＝６チ
実施例 ２
表２に示す触媒を用いるほか実施例１と同様に水添を行
った。結果を表２に示す。
った。結果を表２に示す。
表 ２
（１）：五徳金属工業（株）製、ランタン２７％、セリ
ウム４５％を含む希土類元素の混合金属（純度９８，１
ｑ６ ）実施例 ３ 表６に示す触媒を用いるほか実施例１と同様に水添を行
った。結果を表３に示す。
ウム４５％を含む希土類元素の混合金属（純度９８，１
ｑ６ ）実施例 ３ 表６に示す触媒を用いるほか実施例１と同様に水添を行
った。結果を表３に示す。
実施例 ４
亜鉛末の代りに亜鉛アルミニウム合金（三片金属鉱業（
株）製、Ｓ ＰＺ ｆｓｕｐｅｒ Ｐｌａｓｔｉｃ Ｚ
ｉｎｃｌ 。
株）製、Ｓ ＰＺ ｆｓｕｐｅｒ Ｐｌａｓｔｉｃ Ｚ
ｉｎｃｌ 。
Ｚｎ ： Ａｔ＝７８ ： ２２ （重量比））を用い
、実施例２の慝９と同様の条件で水添を行った。反応物
の分析値に下記の通りであった。
、実施例２の慝９と同様の条件で水添を行った。反応物
の分析値に下記の通りであった。
分析値
ＯＨＶ＝ １！５９．１
ｅＶ ＝２１．１３
ＡＶ＝１．２
工Ｖ ＝８８．７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 亜鉛および希土類元素金属からなる触媒組成物の
存在下、不飽和脂肪酸またはそのエステルを加圧水素化
することを特徴とする不飽和アルコールの製造法。 ２、 亜鉛と希土類元素金属との割合が、亜鉛１００重
量部に対し、希土類元素金属１〜１００重量部である特
許請求の範囲第１項記載の不飽和アルコールの製造法。 ５、 亜鉛、希土類元素金属およびアルカリ金属ハロゲ
ン化物からなる触媒組成物の存在下、不飽和脂肪酸また
はそのエステルを加圧水素化することを特徴とする不飽
和アルコールの製造法。 ４、 亜鉛と希土類元素金属とアルカリ金属ハロゲン化
物との割合が亜鉛１００重曾部に対し、希土類元素金属
１〜１００重量部及びアルカリ金属ハロゲン化物１〜１
００重量部であるｖｉ杵請求の範囲第３項記載の不飽和
アルコールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57092459A JPS58210035A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | 不飽和アルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57092459A JPS58210035A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | 不飽和アルコ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210035A true JPS58210035A (ja) | 1983-12-07 |
Family
ID=14054948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57092459A Pending JPS58210035A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | 不飽和アルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210035A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62288737A (ja) * | 1986-06-04 | 1987-12-15 | Hitachi Chem Co Ltd | セミメタリツク系デイスクブレ−キパツド |
-
1982
- 1982-05-31 JP JP57092459A patent/JPS58210035A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62288737A (ja) * | 1986-06-04 | 1987-12-15 | Hitachi Chem Co Ltd | セミメタリツク系デイスクブレ−キパツド |
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