JPS5821029B2 - サビ抑制剤及び組成物 - Google Patents

サビ抑制剤及び組成物

Info

Publication number
JPS5821029B2
JPS5821029B2 JP49023202A JP2320274A JPS5821029B2 JP S5821029 B2 JPS5821029 B2 JP S5821029B2 JP 49023202 A JP49023202 A JP 49023202A JP 2320274 A JP2320274 A JP 2320274A JP S5821029 B2 JPS5821029 B2 JP S5821029B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl group
carbon atoms
acid
salt
average number
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP49023202A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5028452A (ja
Inventor
ロ−ランド キユ−ン ロバ−ト
ハ−ベイ マクレ−ダ− ワ−レン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US379670A external-priority patent/US3912771A/en
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JPS5028452A publication Critical patent/JPS5028452A/ja
Publication of JPS5821029B2 publication Critical patent/JPS5821029B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/043—Mannich bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/02—Bearings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/135—Steam engines or turbines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated semi-solid; greasy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
    • F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はサビ抑制及び／又は腐蝕保護性を有する新規な
化合物に関し、且つ１又はそれ以上の該化合物を含有す
る炭化水素混合物又は組成物に関する。
本新規物質は、一般的には、少くとも２個のカルボキシ
ル基を有するポリカルボン酸のアルキルアンモニウムカ
ルボキシレート塩−エトキシル化アルキルフェノールエ
ステルであり、ここにポリカルボン酸は後で詳細に記載
するように、望ましくはトリマー又はタイマー（又はそ
れらの混合物）である。
ポリカルボン酸は典型的にはＣ１６−０□８不飽和又は
ヒドロキシ置換脂肪族Ｃ１６ないしＣ１８モノカルボン
酸の重合生成物であり、ポリカルボン酸生成物は５まで
又はそれ以上のカルボン酸基の個々のポリカルボン酸を
含有し得るが、ポリカルボン酸生成物自体は約１．９な
いし３．５の範囲の、より望ましくは約２ないし３の範
囲の酸基の平均数即ち平均酸官能を有するであろう（純
トリマー酸の場合は、酸官能は３であり、純ダイマー酸
の場合は酸官能は２である）。
本発明の新規な塩−エステル物質はアミン塩（又はアル
キルアンモニウム）官能対エステル官能の比は約１対４
ないし約４対１、より望ましくは約１：２ないし約２対
１の範囲に有すべきである。
トリマー又はダイマー酸（又はそれらの混合物）のアル
キルアンモニウムカルボキシレート塩−エトキシル化ア
ルキルフェノールエステルの場合は、生成物は次の一般
式（１）で表わし得る：ここにｎは約１力も１２石まで
の、より望ましくは約１ないし５の平均数であり；且つ トリマー酸から誘導される塩−エステルの場合には Ｘは１から２までの平均数であり、 ｙは１から２までの平均数で、Ｘとｙの合計は３であり
、 及びダイマー酸から誘導された塩−エステルの場合には Ｘ及びｙはともにそれぞれ平均１（又は１なる平均数） Ｒ４は４ないし１２の炭素原子を含有するアルキル基で
あり、Ｒ５はＨ又は４ないし１２の炭素原子を含有する
アルキル基であり； Ｒ６は直鎖又は分岐鎖であり得る１ないし２４の炭素原
子を含有するアルキル基又はアミン置換の２ないし２４
の炭素原子のアルキル基である。
望ましくは、Ｒ６は１２ないし２２の炭素原子を含有し
； Ｒ７はＲ６と同一と定義され又はＨであり得、Ｒ８はＲ
６と同一と定義され又はＨであり得；２は酸の飽和又は
不飽和炭化水素残基であり、該炭化水素残基は約３４な
いし５１の炭素原子を有する。
Ｚはトリマー酸の場合には通常５１の炭素原子を有し、
ダイマー酸の場合には通常３４の炭素原子を有し； ｙとＸの比は約１対２ないし２対１の範囲の数である。
アルキルアンモニウムカルボキシレート塩−エステルサ
ビ抑制剤又は腐蝕防護剤は全部トリマー酸誘導体又は全
部ダイマー酸誘導体として使用され得、又はダイマーと
トリマー或はより高い酸誘導体のどの混合物も本発明に
使用され得る。
又、エステル又は塩型、或はエステル及び塩型の両者の
混合物の形の若干の０１８のモノカルボン酸又は類似物
の存在は約１０％又はそれ以下の少量が許容され得る。
本発明（上記一般式（■））に８いて、Ｒ４が事実上又
は実質上すべて、オクチル、即ち−Ｃ３Ｈ１□、であり
、Ｒ５がＨであり、Ｒ７がＨであり、八がＨである（こ
れは本発明の一部を形成している）アルキルアンモニウ
ムカルボキシレート塩−エステルの特定の代表的具体例
は表Ｉに示される。
アルキルアンモニウムカルボキシレート塩−エステルは
公知の方法で製造することができる。
即ち適当なダイマー又はトリマー酸、又はそれらの混合
物を、例えば、ジエステル−モノ塩の場合には２モルの
適当なエトキシル化アルキルフェノールで、酸触媒エス
テル化し、次に残留カルボン酸官能を適当なアミンを添
加してアルキルアンモニウムカルボキシレート塩に転化
することによる。
エステル化反応は通常約１００℃ないし２００℃の範囲
、゛より望ましくは約１３０℃ないし１７０℃の範囲の
温度で行われる。
濃Ｈ２ＳＯ４が典型的な触媒である。
塩の生成は室温又は所望ならばより高い温度で容易に起
る。
トリマー酸はＣ１８不飽和脂肪酸の三量化から誘導され
た生成物であり得る；適当なトリマー酸の例はＥｍｐｏ
ｌ １０４１なる商標で使用できるものである。
かかるダイマー及びトリマー酸の製造は米国特許第２，
６３２，６９５号明細書に記載されている。
アルキルアンモニウムカルボキシレート塩−エステル製
造の一般反応式は例示的にトリマー酸を用いて次に示さ
れる。
ここに。
、Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は前述の値を有し、Ｃ５□は炭
化水素残基の炭素原子含量である。
アルキルアンモニウム塩−エステルの製造に使用される
アミンは１級、２級又は３級窒素を含有し得、アルキル
基は直鎖又は分枝鎖を有し得、Ｒ６は通常約１ないし２
４、望ましくは８ないし２４、の炭素原子を含有し、Ｒ
７及びＲ８はＨであり得又は１ないし２４の炭素原子を
含有し得るが、望ましくはＨであり、又は１ないし４の
炭素原子を含有する。
これらのアミンは一般式（■）によって表わされ得る： 特殊態様にはターシャリ−（ｔｅｒｔ ）又は少くとも
１分枝鎖を有するｔ−アルキル第１アミンが含まれ、こ
れは塩−エステルの形成に使用でき一般式（至）で表わ
され得る。
ここにＲ１，Ｒ２及びＲ３はアルキル基であり、その合
計炭素原子含量は６ないし２４の範囲である。
２個のＲ基、例えばｔ−アルキル第１アミンのＲ１及び
Ｒ３はメチル基であることが望ましい。
分枝鎖を有し、本発明の組成物に使用し得るｔ−アルキ
ル第１アミンには、例えばｔ−オクチルアミン、ｔ−ノ
ニルアミン、ｔ−ドデシルアミン、ｔ−テトラデシルア
ミン、ｔ−オクタデシルアミン、ｔ−トコジルアミン、
ｔ−テトラデシルアミン及びかかるアミンの２又はそれ
以上の混合物が含まれる。
かかるアミンは普通強酸媒質中でニトリルとアルケン又
は第２又は第３アルコールとの反応の如き技術に熟知の
者に知られる反応によって製造される。
商業的：こ使用可能なｔ−アルキル第１アミンはしばし
ば混合物である。
分枝構造を有するｔ−オクチルアミンは式： を有し及びこのアミンのアルキル基は以下ｔ−オクチル
で表わされる。
ｔ−ノニルアミンの１形態は Ｃ６Ｈ１３Ｃ（ＣＨｓ ）２ＮＨ２ 及び Ｃ７Ｈ１５Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２ を含有する混合物として製造され 約１４２の中性当量
（ｎｅｕｔｒａｌ ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）を有する。
本発明に有用な一般式な製品は商標Ｐｒｉｍｅｎｅ ８
１−Ｒとして使用可能であり、これはｔ−ドデシル−１
ｔ−ｔ−リゾシル−及びｔ−テトラデシルアミン又は主
に約１９１の中性当量を有するｔ−Ｃ１□Ｈ２５ＮＨ２
ないしｔＣ１４Ｈ２Ｑ ＮＨ２アミ′ンの混合物である
。
本発明に有用な他の一般的な製品は商標Ｐｒｉｍｅｎｅ
ＪＭ Ｔが使用可能であり、これは主にｔ−Ｃ□８
Ｈ３□ＮＨ２ないしｔ−Ｃ２２Ｈ４５ＮＨ２の混合物で
あり、約３１５の中性当量を有する。
ｔ−アルキル第１アミンが使用されるときはＮＨ２基は
常に水素原子を有さない炭素原子に付いていることであ
り、又少くともアルキル基の１つは分枝であることが重
要な考慮すべきことである。
使用できる若干の直鎖のアミンはブチルアミン、デシル
アミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン
である。
ダイマー及びトリマー酸は公知物質であり公知方法で製
造できる。
例えば、分子当り約１６ないし約１８の炭素原子を有す
る不飽和脂肪族モノカルボン酸、例えばリノール酸は実
質上リノール酸のダイマー、ジカルボン酸を形成するよ
う重合又は縮合でき、及び又脂肪族モノカルボン酸は実
質上リノール酸のトリマー、トリカルボン酸を形成する
よう重合できる。
かかるジカルボン酸及びトリカルボン酸の混合物もまた
形成され得る。
同様に、リシノール酸及びリノール酸を含む他のＣ１６
及び自、不飽和脂肪族モノカルボン酸はダイマー及びト
リマー酸又はかかるダイマー及びトリマー酸の混合物に
重合できる。
かかるダイマー及びトリマー酸の製造は米国特許第２，
６３２，６９５号明細書に記載されている。
モノ−塩の製造例として、モノ−ターシャリＣ１□−Ｃ
１４アルキルアンモニウム塩−ジエステル、即ちトリマ
ー酸のジ（オクチルエトキシル化フェノール、エチレン
オキサイド約３モルを含有）エステルは次の如く製造さ
れる。
実施例 Ｉ Ｄｅａｎ −５ｔａｒｋ水トラツプ、マグネチソクスク
ーラー及び温度計を付けた２００彪の２０丸底フラスコ
に、トルエン７蛇、オクチルエトキシル化フェノール、
約３モルの縮合エチレンオキサイドを含有、分子量−３
３８ ｇ、トリマー酸、約９０％の式Ｃ５□（ＣＯ２Ｈ）３、
分子量約８４５．５０．０ｇ、及び濃硫酸０．０２ｇを
入れた。
反応溶液は１５０−１６０℃の範囲のポット温度で還流
加熱された。
３時間後水１．８ｍｌが補集された（理論２．１７ ）
。
反応溶液は次いで７０℃以下に冷却されこの点でｔ−ア
ルキルアミン・分子量約２００のＮＨ２Ｃ１２１４Ｈ２
５−２９，１１，８９が５分間で添加された。
添加が完了したとき、反応溶液は均質を保証するため１
時間攪拌された。
七ノー塩、ジ−エステルのストリップした試料は酸価−
１６，５；係ＮＢ＝０．７７を有した。
ジー塩の製造の例として、即ちジー（ターシャリＣ１２
Ｃ１４アルキルアンモニウムカルボキシレート塩）モノ
−エステル、即ちトリマー酸の七ノーオクチルエトキシ
ル化フェノール、エチレンオキサイド約３モルを含有す
るエステルが次の如く製造される。
実施例 ２ Ｄｅａｎ −５ｔａｒｋ水トラツプ、機械的攪拌及び温
度計を装備した１１の３０丸底フラスコにトルエン５０
ｍ１、トリマー酸（実施例１に記載したものと同じ）２
５０．０ｇ、エトキシル化オクチルフェノール（実施例
１記載に同じ）１００．Ｃ１及び。
濃硫酸０．１ｇを入れた。
１３３℃で２時間還流した後、水５．５蛇が補集された
（理論＝５．４ ｍ ）。
反応溶液は７０℃以下に冷却され、この点でｔ−アルキ
ルアミン１１８．！ｉ’ （実施例１記載に同じ）１１
８、Ｏ，！ｉ’が３０分間で添カロされた。
添カロが完了４したとき、反応溶液は均質を保証するた
め攪拌して７０℃に１時間維持された。
エステル／ジ塩はフラッシュ蒸発によりストリップされ
、酸価＝５５．７ 、５４．５ ；％ＮＢ＝ １．７８
、１．７７を有する生成物を得た。
アルキルアンモニウムカルボキシレート塩−エトキシル
化アルキルフェノールエステルの有用性を証するため種
々の化合物が次の方法によって種種の炭化水素混合物中
でサビ防止及び／又は腐蝕防護の試験が行われた。
結果は表■及び■に示さ。れる。
Ａ サビ試験法（表■参照されたい） 炭化水素燃料中の抑制使用のサビ抑制添カ醐１］評価法
は軍用規格ＭＩＬ−Ｉ−２５０１７Ｃ（４，６，３章）
である。
Ｂ型中間硬水使用の・この方法は基本のＡＳＴＭ法Ｄ６
６５の修正であるｏ試験対照はガソリン添加剤のガソリ
ン貯蔵又は輸送系中に遭遇する如き鉄の部分のサビ抑制
能力を評価することである。
この方法は減極（ｄｅｐΩ１ａｒｉｚｅ）シたイソオク
タン中の添加剤ブレンド３０・０−と脱イオン蒸留水、
中間硬水又は人工海水３０−との混合物を１００下（３
７，８°Ｃ）の温度で５時間、これに完全に浸漬された
円筒状鋼試料で攪拌することを意味する。
試験結果はサビた面積百分率で報告され、点食評価（ｐ
ｉｔｔｉｎｇ ｒａｔｉｎｇ）は又１ないし３で随時報
告されている。
３は点食の程度が最も悪く、０は最良である。
Ｂ型中間硬水は次の如く調整される： それぞれ１６．４ 、！ｉ’ ／ １ＮａＨＣＯ３，１
３，２ｇ／ １ＣａＣＩ２・２Ｈ２０及び８．２９／Ｉ
ｔ Ｍｇ ＳＯ４・７Ｈ２０を含有する蒸留水中のＡＣ
８試薬級薬品を使用した３貯蔵溶液。
Ｎａ ＨＣＯｓ貯蔵溶液１０ｍ１が１１のメスフラスコ
中の蒸留水８００ｍ１にピペットで入れられ、激しく振
盪される。
フラスコ内容が渦巻いている間にＣａＣｌ２貯蔵溶液１
０ｍ１がピペットでフラスコに入れられ次いで又ＭｇＳ
Ｏ４の貯蔵溶液１０ｒｒＩｌがピペットでフラスコに入
れられ、次いで蒸留水が１１容量になるように追加され
十分混合される。
最終ブレンドは透明で沈澱のないものでなければならな
い。
人工海水の調整はＡＳＴＭＤ６６５手順Ｂに記載さ手順
−る。
これは文献を参照されたい。Ｂ サビ試験法（表■参照
されたい） 工業用炭化水素油及び炭化水素潤滑油中の使用に対する
サビ抑制添加剤の評価に用いた方法はＡＳＴＭＤ６６５
．１３５／６４に記載されている。
ＡＳＴＭスタンダードのアニュアルブツク１７扁（１１
月）、１９７２年２３５〜２４２号参照されたい。
表１１．Ｈに見られるように、試料上のサビの小面積に
よって証明されるように、新規な塩−エステルは極めて
小量であっても非常に有効なサビ抑制剤である。
これらサビ抑制剤が使用され得る炭化水素製品の例は次
のものが含まれる： １）原油、 ２）ガソリン、ケロシン、Ｋ２ディスティレート、残油
を含むＡ４ 、５、又は６燃料、及びバンカーＣ熱料油
、 ３）クランクケースオイル、自動伝動液体、スラッシン
グコンパウンド、タービンオイル、ミネラルオイル−ベ
ース又はオイル・イン・ウォーター及びウォーター・イ
ン・オイルエマルジョン、カッティングオイル、ギヤオ
イル及びグリースの如き潤滑油。
サビ抑制剤又は腐蝕防護剤はサビ生成を抑制するに有効
な量使用さるべきである。
通常、これは小量でありサビ抑制剤が使用される燃料又
は油によって著しく異なる。
この量は又温度条件、湿度条件等の如き若干の要因に多
少影響される。
これは燃料又は油が使用され又は輸送され又は貯蔵され
る周囲環境又は気候中で一般的である。
普通、その量は約０．０００１％ないし約５％即ち約１
ｐＩ）Ｉ［ｌないし約５０．０００１）Ｐに変る。
より望ましくはこの量は約０．０００５％ないし２〜３
％、即ち５ｐＩＭＩｌないし約２０，０００〜３０，０
ＯＯｐ戸に変る。
なおより望ましくは燃料又は油中に使用されるサビ抑制
剤の量は最小約０．００１５ないし０．００３５係の範
囲から最大約２又は３係まで変るであろう。
燃料の場合には、例えばガソリンの場合に約１ないし１
０００１）ＩＮＩＩの量が通常十分である。
より望ましくは、ガソリンの場合、約５ないしｉｏｏｐ
ｐｍが十分であろう。
水圧流体及び工業用流体及び一般潤滑油の場合は、この
量は通常上述の条件によってより多い量までの範囲であ
ろう。
特にカッティングオイルの場合は比較的多量のサビ抑制
剤が使用され得る力≦、上述の如く、その量は約０．０
０５％ないし約５％、より望ましくは約ｏ、ｏｏ２５％
ないし約２又は３％まで変るであろう。
実施例及び詳細な説明及び特許請求の範囲に８いて部及
び％はすべて特記なき限り重量による。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中ｎは１〜１２．５の平均数であり；トリマー酸か
    ら誘導される塩−エステルの場合にはＸは１〜２の平均
    数、ｙは１〜２の平均数、Ｘとｙの合計は３であり、ダ
    イマー酸から誘導される塩−エステルの場合にはＸ及び
    ｙはそれぞれ平均１であり、Ｘとｙの合計は２であり； Ｒ４は４〜１２個の炭素原子を含有するアルキル基、 Ｒ６は水素又は４〜１２個の炭素原子を含有するアルキ
    ル基、 塊は１〜２４個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖の
    アルキル基あるいは２−１−２４個の炭素原子のアミン
    置換アルキル基、 Ｒ７及びＡ８はいずれもＨあるいはＲ６と同様のアルキ
    ル基であり、 ２は酸の３４〜５１個の炭素原子を有する飽和又は不飽
    和炭化水素残基である〕 のポリカリボン酸のアルキルアンモニウムカルボキシレ
    ート塩−エトキシル化アルキルフェノールエステルを主
    成分とするサビ抑制剤っ ２ ポリカルボン酸を酸触媒の存在下にエトキシル化ア
    ルキルフェノールでエステル化し、次いでアミンにより
    アルキルアンモニウムカルボキシレート塩に転化して、 式： 〔式中ｎは１〜１２．５の平均数でありニトリマー酸か
    ら誘導される塩−エステルの場合にはＸは１〜２の平均
    数、ｙは１〜２の平均数であり、Ｘとｙの合計は３であ
    り、ダイマー酸から誘導される塩−エステルの場合には
    Ｘ及びｙはそれぞれ平均１であり、Ｘとｙの合計は２で
    あり；Ｒ４は４〜１２個の炭素原子を含有するアルキル
    基、 Ｒ５は水素又は４〜１２個の炭素原子を含有するアルキ
    ル基、 Ｒ６は１〜２４個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖
    のアルキル基あるいば２〜２４個の炭素原子のアミン置
    換アルキル基、 Ｒ７及びＲ８はいずれもＨあるいはＲ６と同様のアルキ
    ル基であり、 ２は酸３４〜５１個の炭素原子を有する飽和又は不飽和
    炭化水素残基である〕 のポリカルボン酸のアルキルアンモニウムカルボキシレ
    ート塩−エトキシル化アルキルフェノールエステルを得
    ることを特徴とするサビ抑制剤の製法。
JP49023202A 1973-07-16 1974-02-27 サビ抑制剤及び組成物 Expired JPS5821029B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US379670 1973-07-16
US379670A US3912771A (en) 1972-08-11 1973-07-16 Alkyl ammonium carboxylate salt-ethoxylated alkyl phenol esters of a dimer or trimer acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5028452A JPS5028452A (ja) 1975-03-24
JPS5821029B2 true JPS5821029B2 (ja) 1983-04-26

Family

ID=23498190

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP49023202A Expired JPS5821029B2 (ja) 1973-07-16 1974-02-27 サビ抑制剤及び組成物

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5821029B2 (ja)
AU (1) AU495174B2 (ja)
BE (1) BE812950A (ja)
DE (1) DE2433478C3 (ja)
ES (1) ES428512A1 (ja)
FR (1) FR2237948B1 (ja)
GB (1) GB1483199A (ja)
IT (1) IT1011802B (ja)
SE (1) SE7409198L (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4010007A (en) * 1975-05-14 1977-03-01 Rohm And Haas Company Thermally labile rust inhibitors
JPS55112217U (ja) * 1979-01-31 1980-08-07
GB201705091D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
GB201705089D0 (en) * 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use

Also Published As

Publication number Publication date
IT1011802B (it) 1977-02-10
AU7067474A (en) 1976-01-08
DE2433478A1 (de) 1975-02-06
BE812950A (fr) 1974-09-30
AU495174B2 (en) 1976-01-08
SE7409198L (sv) 1975-01-17
JPS5028452A (ja) 1975-03-24
DE2433478C3 (de) 1980-10-23
DE2433478B2 (ja) 1980-02-28
FR2237948B1 (ja) 1978-03-24
FR2237948A1 (ja) 1975-02-14
ES428512A1 (es) 1977-01-01
GB1483199A (en) 1977-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4148605A (en) Rust inhibitor and compositions thereof
US2632695A (en) Rust inhibitor for light petroleum products
US4214876A (en) Corrosion inhibitor compositions
US2863904A (en) Amine salts of di oxo-octyl orthophosphates
US4609376A (en) Anti-wear additives in alkanol fuels
US2908711A (en) Itaconic acid-amine reaction product
US3228758A (en) Fuels containing amine salts of alkyl acid phosphates
EP0290534A1 (en) METAL SALT FUEL ADDITIVE, STABILIZED WITH A THIADIAZOL.
US3121059A (en) Compositions of matter having anti-rust properties
JPS5821029B2 (ja) サビ抑制剤及び組成物
US2433243A (en) Diesel fuel oils
US3912771A (en) Alkyl ammonium carboxylate salt-ethoxylated alkyl phenol esters of a dimer or trimer acid
US3485858A (en) Metal alkyl,or alkoxy metal alkyl,ester tetrapropenylsuccinates
US3655560A (en) Fuels and lubricants containing aminoguanidine antioxidants
US2934500A (en) Anti-corrosion compositions and mineral oil compositions containing the same
CA1074811A (en) Thermally labile rust inhibitors
US3998862A (en) Alkyl ammonium carboxylite salt-ethoxylated alkyl phenol esters
US3412029A (en) Organic compositions
US4675027A (en) Fuel compositions having improved low temperature characteristics
US2625511A (en) Anticorrosion agents and compositions comprising the same
US3056666A (en) Hydrocarbon fuels stabilized against sediment
US2867515A (en) Fuel oil compositions containing formaldimine salts
US3116129A (en) Fuel oil composition
US3269811A (en) Chemical composition and gasoline containing same
US3449424A (en) Salicylaldimines