JPS58213708A - 針状体徐放性成形薬剤の製造方法 - Google Patents
針状体徐放性成形薬剤の製造方法Info
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- JPS58213708A JPS58213708A JP9396982A JP9396982A JPS58213708A JP S58213708 A JPS58213708 A JP S58213708A JP 9396982 A JP9396982 A JP 9396982A JP 9396982 A JP9396982 A JP 9396982A JP S58213708 A JPS58213708 A JP S58213708A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリグリコール酸またはポリグリコール酸を８
０％以上含有するグリコール酸−乳酸共重合体を基材と
した徐放性成形薬剤の製造法に関する。さらに詳しくは
これらのポリグリフール酸類に薬剤を混合して徐放性成
形薬剤として棒状体に成形するための方法に関する。
０％以上含有するグリコール酸−乳酸共重合体を基材と
した徐放性成形薬剤の製造法に関する。さらに詳しくは
これらのポリグリフール酸類に薬剤を混合して徐放性成
形薬剤として棒状体に成形するための方法に関する。
ポリグリコール酸やポリ乳酸などは生体吸収性及び加水
分解性重合物であり、その性質を利用して医療用縫合糸
などに加工して使用されている。
分解性重合物であり、その性質を利用して医療用縫合糸
などに加工して使用されている。
また最近の医療分野では、制カン剤などの副作用の強い
薬剤は、生体吸収性高分子材料を基材にして、錠剤ない
しペレント状やカプセル状に成形し、薬剤を長期にわた
って継続的に供給する投与方法の研究も盛んである。
薬剤は、生体吸収性高分子材料を基材にして、錠剤ない
しペレント状やカプセル状に成形し、薬剤を長期にわた
って継続的に供給する投与方法の研究も盛んである。
本出願人は、投与形態の一つとして患部及びその周辺を
損傷させることなく患部に針命形態で直接刺込み投与で
きる徐放性新規成形薬剤を、先に提供した。本発明方法
はその製造方法であり、ポリグリコール酸またはグリコ
ール酸に乳酸などの生体吸収性脂肪族ポリエステルを２
０重量係以下共重合させたポリグリコール酸類を薬剤基
材に用（・ｋ棒状体の徐放性成形薬剤の製造方法である
。
損傷させることなく患部に針命形態で直接刺込み投与で
きる徐放性新規成形薬剤を、先に提供した。本発明方法
はその製造方法であり、ポリグリコール酸またはグリコ
ール酸に乳酸などの生体吸収性脂肪族ポリエステルを２
０重量係以下共重合させたポリグリコール酸類を薬剤基
材に用（・ｋ棒状体の徐放性成形薬剤の製造方法である
。
通常医療用などの成形に用いられているポリグリコール
酸は、融点２１８〜２２０℃、分解温度２６０℃、また
乳酸２０重量係含有のポリグリコール酸共重合物は融点
１８２〜１８５”Ｏ，分解温度２５７〜２６０℃程度の
物性を有する固形状ポリマーである。
酸は、融点２１８〜２２０℃、分解温度２６０℃、また
乳酸２０重量係含有のポリグリコール酸共重合物は融点
１８２〜１８５”Ｏ，分解温度２５７〜２６０℃程度の
物性を有する固形状ポリマーである。
ポリクリコール酸を外科用縫合糸などに成形する場合は
通常２４０〜２５０℃で紡糸されている。ポリクリコー
ル酸類は融点と分解温度間が比較的狭く、しかも溶融粘
度が高いので、成形に厳しい条件が要求されるだけでな
く、成形物は硬くてもろい。
通常２４０〜２５０℃で紡糸されている。ポリクリコー
ル酸類は融点と分解温度間が比較的狭く、しかも溶融粘
度が高いので、成形に厳しい条件が要求されるだけでな
く、成形物は硬くてもろい。
そのためその用途にはおのずと制限があっに０本発明で
は、ポリグリコール酸及びその共重合物を棒状体に成形
した成形薬剤の基材に用いるものであり、ポリグリコー
ル酸及びその共重合物の有する強度を利用したものであ
る。
は、ポリグリコール酸及びその共重合物を棒状体に成形
した成形薬剤の基材に用いるものであり、ポリグリコー
ル酸及びその共重合物の有する強度を利用したものであ
る。
ポリグリコール酸類に薬剤を混合させ棒状体に・成形し
た場合、通常、生体吸収性高分子材料として知られてい
るセルロース系などの他の重合物を用い几場合より生体
患部への刺込み投与が容易であるが、半面、そのもろさ
のため、特に径を小さ折れるなどの欠点がある。
た場合、通常、生体吸収性高分子材料として知られてい
るセルロース系などの他の重合物を用い几場合より生体
患部への刺込み投与が容易であるが、半面、そのもろさ
のため、特に径を小さ折れるなどの欠点がある。
通常、ポリグリコール酸類は、塊状または溶液重合法に
より塊状または溶融状で察誉寄７得られ。
より塊状または溶融状で察誉寄７得られ。
これを粉砕して成形に用いているが、重合物中には、重
合時の微量の溶剤や、モノマであるグリコライドの未反
応物や副生物などの、低沸点揮発物が含有されていａｏ
これをそのま〜加熱浴融して金型成形に付し１こ場合、
成形特金型より抜けきれず低沸点物が気泡となりそのま
〜成形物中に巣（空隙）となって残る。棒状体成形物に
巣をつくれは、益々折れやす（なりたけでなく、成形薬
剤の場合さらに重要なことは、成形物を生体内に挿入し
た場合、巣を形成している低沸点有機不純物が体内に浴
出したり、成形薬剤を保存中、巣に抱えた空気が体内に
入り込む。
合時の微量の溶剤や、モノマであるグリコライドの未反
応物や副生物などの、低沸点揮発物が含有されていａｏ
これをそのま〜加熱浴融して金型成形に付し１こ場合、
成形特金型より抜けきれず低沸点物が気泡となりそのま
〜成形物中に巣（空隙）となって残る。棒状体成形物に
巣をつくれは、益々折れやす（なりたけでなく、成形薬
剤の場合さらに重要なことは、成形物を生体内に挿入し
た場合、巣を形成している低沸点有機不純物が体内に浴
出したり、成形薬剤を保存中、巣に抱えた空気が体内に
入り込む。
本発明者らは、上記の問題を解決すると同時に、ポリグ
リフール酸類な薬剤の成形基材に用いた場合の、徐放性
成形薬剤としてその薬効成分を低下させることなく成形
する方法を鋭意検討した結果、本発明方法を完成させた
ものである。
リフール酸類な薬剤の成形基材に用いた場合の、徐放性
成形薬剤としてその薬効成分を低下させることなく成形
する方法を鋭意検討した結果、本発明方法を完成させた
ものである。
即ち本発明方法は、成形前にポリグリコール酸類の重合
物を微粉末化し、て、これを減圧下乾燥脱気して前処理
をして、その後薬剤粉末を混合、加熱しておき、次いで
一定温度に維持されている金型で圧入成形することによ
り、棒状体成形物中に巣を殆んど有さす強度の大きい、
しかも薬剤成分のｐスもなく均一に分布された、棒状体
徐放性成形薬剤の製造方法である。
物を微粉末化し、て、これを減圧下乾燥脱気して前処理
をして、その後薬剤粉末を混合、加熱しておき、次いで
一定温度に維持されている金型で圧入成形することによ
り、棒状体成形物中に巣を殆んど有さす強度の大きい、
しかも薬剤成分のｐスもなく均一に分布された、棒状体
徐放性成形薬剤の製造方法である。
本発明方法において、棒状体成形薬剤とは、基材となる
ポリグリコール酸類の浴融点以上の分解温度を有する薬
剤、例えば５−フルオルウラシル、マイトマイシンなど
の公知の制ガン剤粉末を、ポリグリフール酸類１００重
量部に対し７０重量部以下、好ましくは２０〜４０重量
部含有させて、生体内に刺し込み可能な棒状体に成形し
たものである。
ポリグリコール酸類の浴融点以上の分解温度を有する薬
剤、例えば５−フルオルウラシル、マイトマイシンなど
の公知の制ガン剤粉末を、ポリグリフール酸類１００重
量部に対し７０重量部以下、好ましくは２０〜４０重量
部含有させて、生体内に刺し込み可能な棒状体に成形し
たものである。
棒状体としては直径１．５龍程度以下で長さ６調和度以
上の先端がとがったいわゆる針状形のものや、２龍程度
以上の一定厚みを有する板状に成形した成形物を棒状に
切断した１ｃｍ程度の長さの、プランジャーを使用して
、体内に刺し込む棒状体などであるが、金型な用いた成
形方法の容易さや、投与方法の便利さから針状形の成形
物が好ましく、本発明方法はこの製造に特に適した方法
である。
上の先端がとがったいわゆる針状形のものや、２龍程度
以上の一定厚みを有する板状に成形した成形物を棒状に
切断した１ｃｍ程度の長さの、プランジャーを使用して
、体内に刺し込む棒状体などであるが、金型な用いた成
形方法の容易さや、投与方法の便利さから針状形の成形
物が好ましく、本発明方法はこの製造に特に適した方法
である。
針状成形物を得るには、前処理により脱気された混合粉
末を予め所定温度に維持されている複数の針状鋳型を有
する金型に溶融正大して圧縮成形する。成形装置は冷却
装置を取り付けたポット式トランスファー成形機や、前
処理し１こ混合粉末をペレント状に予備成形して、これ
を射出成形機を用いて、トランスファー成形と同様な方
法で連続的に成形することもできるが、薬剤の含有量、
重合物の物性や、針状体の形状に合わせて適宜、成形時
間の設定を変更する必要があり、場合によつては射出成
形機などを用いた成形は、溶融滞留時間が長くなり薬剤
の劣化が起きやすくなる。また針状成形の場合は、重合
物が加熱浴融して型内に圧入後は１００〜１６０℃付近
まで急冷し１こほうが、成形物取出時に折れなどがなく
、剥離が容易になる。従って本発明では、金型の取りは
すしが自由な又は、瞬間的に急冷却できろプレス成形器
を用いるのが好ましく、粉末を溶融するポットを有して
いて、溶融物を型内へ圧入できる耐圧金型の簡単なプレ
ス成形装置で充分であり、これを用いてバッチで実施し
γこほうが望ましい。
末を予め所定温度に維持されている複数の針状鋳型を有
する金型に溶融正大して圧縮成形する。成形装置は冷却
装置を取り付けたポット式トランスファー成形機や、前
処理し１こ混合粉末をペレント状に予備成形して、これ
を射出成形機を用いて、トランスファー成形と同様な方
法で連続的に成形することもできるが、薬剤の含有量、
重合物の物性や、針状体の形状に合わせて適宜、成形時
間の設定を変更する必要があり、場合によつては射出成
形機などを用いた成形は、溶融滞留時間が長くなり薬剤
の劣化が起きやすくなる。また針状成形の場合は、重合
物が加熱浴融して型内に圧入後は１００〜１６０℃付近
まで急冷し１こほうが、成形物取出時に折れなどがなく
、剥離が容易になる。従って本発明では、金型の取りは
すしが自由な又は、瞬間的に急冷却できろプレス成形器
を用いるのが好ましく、粉末を溶融するポットを有して
いて、溶融物を型内へ圧入できる耐圧金型の簡単なプレ
ス成形装置で充分であり、これを用いてバッチで実施し
γこほうが望ましい。
本発明方法ｔ１ プレス成形器により、ノζノチで実施
する場合は、たとえば以下のようＫして実施すればよい
。
する場合は、たとえば以下のようＫして実施すればよい
。
微粉末化し１こ重合物は、１００〜２００’０間の所定
温度、例えば乳酸との共重合物は好ｔＬ＜は１００〜１
４０°Ｃ１ポリグリコール酸重合物は１２０〜１８０℃
で、減圧下好ましくは５〜１０ｍｍＨ，！ｉ’ の圧
力下真空乾燥機を用（・て２〜６時間脱気流動乾燥に付
され、粉体重金物中に含有している低揮発分を完全に脱
気し、不活性ガスで置換密封してお（。また混合される
薬剤も粉末化して必要あらば４０〜６０気゛℃で減圧乾
燥して水分などを除去して不活性ガス存在下に密封して
おく。このように前処理された重合物粉体に薬剤が７０
％ 以下添加され完全に混合される。次いで、これらの
混合粉体は金型圧縮成形に付されるが、成形時間を短く
して薬剤の分解、昇華を抑制するＫめ、成形に付す前に
１００℃前後に加熱されている必要があるので、前処理
、混合後すぐに成形しない場合は、必要により予熱工程
を設けて加熱きれ、予め１９５〜２６５℃間の所定温度
に設定されたプレス金型ポットへ導入する。
温度、例えば乳酸との共重合物は好ｔＬ＜は１００〜１
４０°Ｃ１ポリグリコール酸重合物は１２０〜１８０℃
で、減圧下好ましくは５〜１０ｍｍＨ，！ｉ’ の圧
力下真空乾燥機を用（・て２〜６時間脱気流動乾燥に付
され、粉体重金物中に含有している低揮発分を完全に脱
気し、不活性ガスで置換密封してお（。また混合される
薬剤も粉末化して必要あらば４０〜６０気゛℃で減圧乾
燥して水分などを除去して不活性ガス存在下に密封して
おく。このように前処理された重合物粉体に薬剤が７０
％ 以下添加され完全に混合される。次いで、これらの
混合粉体は金型圧縮成形に付されるが、成形時間を短く
して薬剤の分解、昇華を抑制するＫめ、成形に付す前に
１００℃前後に加熱されている必要があるので、前処理
、混合後すぐに成形しない場合は、必要により予熱工程
を設けて加熱きれ、予め１９５〜２６５℃間の所定温度
に設定されたプレス金型ポットへ導入する。
導入前の温度が低いと成形時の溶融に時間がかかり過ぎ
また高すぎると薬剤の分解する恐れがあるので好ましく
ない。金型ポットへ尋人後の金型成形温度は所定温度に
維持されており、所定温度より低ければ重合物が完全に
浴けきれな見・で薬剤と相分離を起し巣をつくりやすく
なる。また所定温度より高く維持して成形すれば、薬剤
の分解が生じるだけでなく重合物を前処理していても気
泡が生じて巣をつ（りやす（なる傾向がある。ボリグ乳
酸共重合物を用℃・る場合は１９５〜２１０℃が好まし
い。
また高すぎると薬剤の分解する恐れがあるので好ましく
ない。金型ポットへ尋人後の金型成形温度は所定温度に
維持されており、所定温度より低ければ重合物が完全に
浴けきれな見・で薬剤と相分離を起し巣をつくりやすく
なる。また所定温度より高く維持して成形すれば、薬剤
の分解が生じるだけでなく重合物を前処理していても気
泡が生じて巣をつ（りやす（なる傾向がある。ボリグ乳
酸共重合物を用℃・る場合は１９５〜２１０℃が好まし
い。
金型ボンドへ導入した混合粉体は、その量にもよるが通
常、この温度で１〜５分保持すれば溶融するので、直ち
に２０〜３００ｋｖｃｄの圧力で型内へや歪が生じ１こ
−リ、型枠にくっついていて取り出し入れ１００”Ｃ〜
１３０’０程度迄急冷しＴこ後金型を解放して成形物を
取り出すのが望ましい。１００’Ｏ以上取り出し後は成
形物は滅菌して、不活性ガスの存在下密封保存する。
常、この温度で１〜５分保持すれば溶融するので、直ち
に２０〜３００ｋｖｃｄの圧力で型内へや歪が生じ１こ
−リ、型枠にくっついていて取り出し入れ１００”Ｃ〜
１３０’０程度迄急冷しＴこ後金型を解放して成形物を
取り出すのが望ましい。１００’Ｏ以上取り出し後は成
形物は滅菌して、不活性ガスの存在下密封保存する。
尚、本発明方法では、ポリグリコール酸重合物の場合は
７セチル化などの変性された重合物も使用できる。
７セチル化などの変性された重合物も使用できる。
実施例
粒径１５０μ以下に微粉末化し１こ、固有粘度０７〔フ
エノーノＬ １０ Ｍ−１部とトリクｐＲフェノール７
重量部の混合浴媒中３０±０．１℃、濃度０５％ で測
定〕のポリクリコール酸２８Ｉ を、真空乾燥器を用い
て１８０℃で５〜１０ｉｍＨｇの圧力下で、３時間脱気
流動乾燥した後窒素ガスで置換した容器に密封した。一
方５ＦＵ（５−フルオルウラシル）結晶を粉末にしてそ
の１１を真空乾燥器を用いて４０〜６０℃で５〜１０ｍ
１Ｈ１９の圧力下で６時間脱気流動乾燥後、窒素／’７
スで置換した容器に密封した。
エノーノＬ １０ Ｍ−１部とトリクｐＲフェノール７
重量部の混合浴媒中３０±０．１℃、濃度０５％ で測
定〕のポリクリコール酸２８Ｉ を、真空乾燥器を用い
て１８０℃で５〜１０ｉｍＨｇの圧力下で、３時間脱気
流動乾燥した後窒素ガスで置換した容器に密封した。一
方５ＦＵ（５−フルオルウラシル）結晶を粉末にしてそ
の１１を真空乾燥器を用いて４０〜６０℃で５〜１０ｍ
１Ｈ１９の圧力下で６時間脱気流動乾燥後、窒素／’７
スで置換した容器に密封した。
上記のポリグリコール酸と５ Ｆ’Ｕ とをサンプル
ミキサーを用いて完全に混合し、５ＦＵ３０Ｘ含有のポ
リグリ：」−ル酸混合粉末を調整し、その４Ｉを１００
〜１２０℃で５分以上予熱し１こ。この予熱されＴこ混
合粉体は、長さ４ｃｍ径１．５■の針状形の鋳型２０本
が彫られている二つ割のプレス金型をボルト締めで閉鎖
して、２２５〜２６０°Ｃに保持されに金型内のポット
部ＫＳ人した。この温度で１〜２分保持しておきポット
内の粉体は浴融しはじめ１このが確認された後、１５０
〜２００ｋｇ／ｄの圧力でホット部より針状型内へ圧ス
した。６０秒靜装した後、金型を氷水中へ入れ、３０秒
〜１分で１００〜１３０℃まで急冷した後氷水中より取
り出し空冷した。１００℃以下でボルトをゆるめて金型
を開放したら金型中の成形物は型より容易に堆り出すこ
とができ、ひび割れも なかつ１こ。／・りを削り取っ
た後、得られた長さ４ｃｍの５ＦＵ３０％含有ポリグリ
コール酸針状成形物２０本を顕微鏡で観察したが成形物
には殆んど空隙は見られなかった。またこの針状成形物
の良書方向１ｃｒｎの長さの圧縮強度は平均８００ｇ〜
１ｋｇであり、これをラットσ）腹部に２ｃｍ程度刺し
込んだが折れることはなかった。
ミキサーを用いて完全に混合し、５ＦＵ３０Ｘ含有のポ
リグリ：」−ル酸混合粉末を調整し、その４Ｉを１００
〜１２０℃で５分以上予熱し１こ。この予熱されＴこ混
合粉体は、長さ４ｃｍ径１．５■の針状形の鋳型２０本
が彫られている二つ割のプレス金型をボルト締めで閉鎖
して、２２５〜２６０°Ｃに保持されに金型内のポット
部ＫＳ人した。この温度で１〜２分保持しておきポット
内の粉体は浴融しはじめ１このが確認された後、１５０
〜２００ｋｇ／ｄの圧力でホット部より針状型内へ圧ス
した。６０秒靜装した後、金型を氷水中へ入れ、３０秒
〜１分で１００〜１３０℃まで急冷した後氷水中より取
り出し空冷した。１００℃以下でボルトをゆるめて金型
を開放したら金型中の成形物は型より容易に堆り出すこ
とができ、ひび割れも なかつ１こ。／・りを削り取っ
た後、得られた長さ４ｃｍの５ＦＵ３０％含有ポリグリ
コール酸針状成形物２０本を顕微鏡で観察したが成形物
には殆んど空隙は見られなかった。またこの針状成形物
の良書方向１ｃｒｎの長さの圧縮強度は平均８００ｇ〜
１ｋｇであり、これをラットσ）腹部に２ｃｍ程度刺し
込んだが折れることはなかった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
手 続 補 正 書 （自発）昭和５７年６
月１０日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １ 事件の表示 昭和５７年６月参日付 特許願 ２ 発明の名称 棒状体徐放性成形薬剤の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号明細書
の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 行 （２）明細書の９頁、下から２行と最業〜の間に以下の
文を挿入する。
月１０日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １ 事件の表示 昭和５７年６月参日付 特許願 ２ 発明の名称 棒状体徐放性成形薬剤の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号明細書
の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 行 （２）明細書の９頁、下から２行と最業〜の間に以下の
文を挿入する。
［このようにして得られた棒状体成形薬剤は、ｉ接また
はプランジャーなどの補助具を用いて局部へ投薬される
がその際、ポ１ノグ１ノコール酸類はポリ乳酸類にくら
べ、薬剤の徐放時間が若干早いので、必要により、たと
えば溶融状のポリ乳酸または塩化メチレンなどの溶媒に
溶解されたポリ乳酸溶液に浸漬して成形物をコーティン
グなどの後処理により、適宜薬剤の徐放時間を調整して
から使用することもてきる。」 以上
はプランジャーなどの補助具を用いて局部へ投薬される
がその際、ポ１ノグ１ノコール酸類はポリ乳酸類にくら
べ、薬剤の徐放時間が若干早いので、必要により、たと
えば溶融状のポリ乳酸または塩化メチレンなどの溶媒に
溶解されたポリ乳酸溶液に浸漬して成形物をコーティン
グなどの後処理により、適宜薬剤の徐放時間を調整して
から使用することもてきる。」 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリグリコール酸またはポリグリコール酸を８０重
量％以上含有するグリコール酸−乳酸共重合物を基材と
する徐放性成形薬剤の製造法において、ポリグリコール
酸またはグリコール酸−乳酸共重合体を微粉末状にして
、１００〜２００℃、減圧下で脱気乾燥後、薬剤を混合
して、必要あらば予熱して加熱しておき、１９５〜２６
５℃に維持されている金型に導入して成形を行うことを
特徴とする、棒状体徐放性成形薬剤の製造方法 ２、棒状体成形薬剤が、生体内に刺し込み可能な針状成
形物である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、混合する薬剤が、分解温度２５０℃以上を有する制
ガン剤である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、成形を、プレス成形器を用いて金型成形を行なう、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、ブレス成形器の金型に圧入して成形完了後、１００
〜１３０℃ｆで金型な急冷する、特許請求の範囲第４項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9396982A JPS58213708A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | 針状体徐放性成形薬剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9396982A JPS58213708A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | 針状体徐放性成形薬剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213708A true JPS58213708A (ja) | 1983-12-12 |
| JPH0233007B2 JPH0233007B2 (ja) | 1990-07-25 |
Family
ID=14097225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9396982A Granted JPS58213708A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | 針状体徐放性成形薬剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213708A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112058515A (zh) * | 2020-08-10 | 2020-12-11 | 浙江虹达特种橡胶制品有限公司 | 用于喷头中的香料缓释装置的制作方法及应用方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5017525A (ja) * | 1973-06-14 | 1975-02-24 | ||
| JPS5040718A (ja) * | 1973-05-17 | 1975-04-14 |
-
1982
- 1982-06-03 JP JP9396982A patent/JPS58213708A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5040718A (ja) * | 1973-05-17 | 1975-04-14 | ||
| JPS5017525A (ja) * | 1973-06-14 | 1975-02-24 |
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| CN112058515A (zh) * | 2020-08-10 | 2020-12-11 | 浙江虹达特种橡胶制品有限公司 | 用于喷头中的香料缓释装置的制作方法及应用方法 |
| CN112058515B (zh) * | 2020-08-10 | 2022-03-04 | 浙江虹达特种橡胶制品有限公司 | 用于喷头中的香料缓释装置的制作方法及应用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0233007B2 (ja) | 1990-07-25 |
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