JPS5823700A - Ｓ−（１，２，４−トリアゾ−ル−５−イルメチル）−（ジ）−チオホスフエ−トまたは−チオホスホネ−ト、それらの製造方法およびそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発９４０対象扛、一般式Ｉ 宵 塁１ （上式中、 累はＨ％場合によって嬬ハロゲン、アルコキシまえはア
ルキルチオによって置換されて−る０ｘ−Ｏｓ−アルキ
ル、場合によっては＾ロゲン、メトキシまたはメチルに
よって置換されているフェニル、ベンジルまたはフェニ
ルエチル、ｔたはａｔ−Ｏ，−フルキルチオを意味し。

１１皿　　は重、ｏｌ−ａ、−アｋ　’？　ｋ　、　Ｏ
Ｂ　−０９−ｉ／り■アルキル、シアノエチに、ベンジ
ｋまえ社ａｍ−Ｏ＠−フルケエルを意味し、 Ｒ，ｒｊｌ壜＊はメチルを意味し、 ＸａＯｊたａｇｅｓ昧し、 ！、　　はＣ，−Ｏじアルキルを意味し、そしてＹｌ　
　は０１−０じアルコキシ、ａ、−ｏじフルキルチオ％
ｃｌ　−ｏ４−フルキルチオ）、ジー（ａｌ−ｏ４−ア
ルキル）−アミノ％　Ｊ　−’４−アルキルまた轢フェ
ニルを意味する） で表わされる新ＩＪＬなりン酸−ま良はホスホン蒙エス
テルおよび対応する一エステルアミドならびに無機Ｈま
たは有機酸とＯそれらＯ塩である。

塩を形成する能力Ｏある有機酸は、例えばトルエンスル
ホン酸のようなスルホンｌｌま大はシ：Ｌり酸、Ｔｏる
い轄上記の酸とＩＩ偏Ｏｐｋ−億を有する有機酸である
。無機酸としては、例えば塩ＷＲが適轟である。

本発明の対象は、更に式Ｉで表わされる化合物を製造す
べく、式 （上式中、ｋＡ　Ｉｄ塩素ま九は＾素を意味し、そして
Ｒ−−は前記と同じ意味を有する）で表ｂ−ｓれる５−
ハロゲンアルキル−ｔ、２．４−）雫アゾ−に重Ｉｔ社
／−イドロクロライドＯようなそれらのハイドロハライ
ドを、式 （上式中、舅　は水素、アルカリ金属Ｏ陽イオンま大は
Ｉ　Ｌ４　　を意味する）で表わされ、るアルカリ金属
−ま大はアンモニウムホスフェートまえは−ホスホネー
トと反応させることを特徴とする上記式■で表わされる
化合物Ｏ擬造方法である。蓋と扇とＯ反応は、好ましく
は、反応条件下で不活性の濤厳中で２０℃とζＯ溶謀Ｏ
沸点とＯ関Ｏ温度において、しかし好ましく紘８０ｃを
超えない温度において行なわれる。′が水Ｓを意味する
場合、を九は弐ｌ″ｅ表わされる化合物Ｏハイドロハラ
イドか費用されゐ場合に絋、ＩＫ＠結合剤、例えばアル
カリ金属炭酸塩、アルーｋｖ金属水酸化物、アンモニア
まえ妹）リエチルアミンＯようなアセンが少くと４化学
量論的量で使用され、好ましくは炭酸す）９りムまたは
カリウムである。適当な＊ｊ＋ｌａ、水、低級アルコー
ル、特に残基ＹＩ　Ｋ一致するもの、ケトン、例えばア
セトン、メチルエチルケトン。

エーテル、例えば’ｒａｐ　１九はグリコールジメチル
エーテル、芳香腰脚化水素、例えばベンゼン、トルエン
また拡キシレン、ハ田りン炭化水１ｍ、例えばジクロル
メタン、ジクロルエタンｔえはクロルベン（ン、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、あるいはそれらＯｆ
ｓ合物である。

反応時間は、温度および＃課に依存し、セして１ｆｉい
し４８時間である。化合物菖および一紘、約等モル量で
使用されるが、化合物ＩＯ５〜２０−過＊が有利である
。

精製は、通ｔｏ如く水と混和性の溶媒の場合に紘生成物
を水に注ぎそしてそれを水Ｋｆｉ和性ＯＩＩ媒で抽出す
ることによって行なわれる。あｈ％／％は、反応生成物
を水に注ぐ前ＫｆＩＩｒ謙Ｏ大部分を留去してもよい。

水Ｋａ和しなりｈｆＩＩ＃＆を使用した場合には、吸引
−過壕九は水による抽出によって不溶性Ｏ塩を除去する
ことができる。

生成−れ、次いで、場合によってはそれを乾燥し良１１
に有機相を蒸発させることによって単離される。

一般に、式Ｉで表わされる化合物は、意図し大用途にと
っては十分に純粋な油状物である。

必費ないしは所望ならば、部分Ｓ＊、すなわちクロマト
グラフィーによる真空下でＯ揮発性成分Ｏ除去によシ、
あるいはある場合には、薄層蒸発器中でＯ蒸留あるい紘
再結晶によって精製することができる。

式璽で表わされる出発物質紘、ドイツ特許出願！３１１
・２Ｓ＆５に従って得られる。遣轟な化合物１０例は、
上記のドイツ出願に記載宴れている。

弐■で表わされる化合物社、公知である。

弐Ｉ″ｅｌ！わされゐ本発＠によゐ化合物鉱％執い渥口
器訃よび咬み蓋口器を有する昆虫ＩＩｉ″＆らびにダ＝
ＳＣム＠ａｒｉｎａ　）およびｌｌｌ真−に属する種に
対して卓越した作用を有する。それらは、植物に害を与
える昆虫類、ダニ類および一虫類に対して使用し大場合
に％接触毒および食餌毒作用ｏｎかに浸透的作用および
植物に対するすぐれ大融和性を発揮する点において卓越
している゛。その上、それらはま九貯穀害虫ならびに衛
生書虫０１１に属するもＯＫ対しても有効である。

かくして、各種Ｏハダニ類１例えにリンゴハダニ（Ｐａ
ｎｏｎｙａｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）、ミカンハダニ（Ｐａ
ｎｏｍｙｏｈｕａ　ｃｉｔｒｌ　）　　およびナミハダ
ニ（Ｔ＠ｔｒａｎｙｃｋ＠ｓ　ｕｒｔｉｃａ＠　）を有
効に防除することができる。

徴い型および咬み蓋口器を有する多数の有害１ｋｊ！１
真類も同様に本発明による化合物によって殺滅すること
かできる。

例えば、鞘＠目に属するｔの２例えばテントクムシダｉ
シ（１ｐｉ１ａａｈｎａ　ｖａｒｌｖ＊５ｔｉｓ　）、
　トスシバムシ（Ｌ＠ｐｌｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｏ＊ｍ
４１ｎ＠ａｔａ　）　％ノミトビカプトムシ＠　（Ｐｈ
ｙｌｌｏｔｒ＠ｔａ　＃ＰＰ、　）、イテゴクキゾウム
シ（Ｏｏ＠ｎｏｒｒｈｉｎｕｓ　ｇ＊ｒｍａｎａｕ−人
イチゴハナゾウムシ（ムｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｒｕｂｉ
　）　、ワタサヤゾウムシ（ムｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇ
ｒａｎｄｉｓ　）　　およびコメツキムシＩｔ（ムｇｒ
ｉｏｔｅｓ　ｓｐ＠ｃ、　）　：鱗麹類およびそれらの
幼虫、例えばヤガＯ１１［ワタムラサキミムシ（１ａｒ
ｉａｓ　１ｎｓｕｘａｎａ　）およびオオタパコガ（Ｈ
・１ｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇ＠ｒａ　））およびタバ
コガ（！１ｅｌｌｏｔｈｉａ　ｖｉｒ＠ｓｅ＠ｎｓ　）
　：　ハラキガ類、轡にコドリンガ（０ａｒｐｏａａｐ
ｓａ　ｐｏｍｏｎ＠ｌｌａ　）　。

カシワハマキガ（テｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｌａｎａ　
）、　リンゴヒメハマキ（ムｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｒｅ
ｔｌａｕｌａｎａ　）、ツボミハマキガ（Ｈａ！Ｋａ　
ｎｕｂｌｆ＠ｒｎａｎａ　）、ブドウホッパ！キガ（１
ｕｐｏ＊ｏｉＸｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌｍ　）、アワ
ツメイガ（Ｏｇｔｒｉｎｉａ　ｍｕｂｉｌａｌｉｇ　）
、ネキリムシＩＩ（ムｇｒｏｔｉｅ　ｓｐ＠Ｃ，）、　
フエマイマイガ（Ｏｐ＠ｒｏｐｋｔＭｒａ　ｂｒｕｍａ
ｔａ　）　　およびノンネマイｉイガ（Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　：更Ｋ　ハエ１ｌｌ１１ア
カずモグリハナバエ（Ｐ・ｇｏｌ１７ａ　ｂｅｔａ・）
およびチテエウカイミバエ（Ｄ＠ｒａｔｉｔｉｓ　ｃａ
ｐｉｔａｔａ　）、およびゴキブリ類、例えばチャバネ
ゴキブリ（Ｂｌ亀ｔｔａ　ｇ＊ｒｍａｎｉｏａ　）　　
およびコバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａ
ｌｉｓ　）およびアブラムシ類、例えばダイズクロアプ
２ムシ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａＥａｓ）、４毫アカアブ
ラムシ（Ｍｙｇｕｓ　ｐ＠ｒｓｉａａ拳）　％？メアグ
ツム￥（ｋ軸ｉ−訃尋・ｅ龜！峠拳）およびワタアブラ
ムシ（ムｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　）、およびナン
命ンムシＩｌ１％例えばワタナンキン五シ類（０ｎａｏ
ｐ＠１ｔｕｓ　ｆａｓｉａｔｕｓシよびＤｙ５ｌ＠ｒａ
ｕｓ　ｓｐ戸蒐本発明による化合物０作用は、上記ＯＩ
Ｆ歳Ｏうちｏ’ｉｉｉ″ＩＯ感度を有するものおよび耐
性を有するもＯの個々の成長段階およびあらゆるＩｌ、
最段階に及ぶ。

更に１これらの化合物は、植物に害を与える一皇−２例
えはネコプセンテエク（Ｍ・ｌｏｌｅ−ｇｙｍ＊　）、
　シスト−ｔｙテエク（Ｈ＠ｔｅｒｏｄ＠ｒａ　）、ク
キ竜ンチェク（Ｄｉｔｙｌａｎｃｂｕｓ　）およびハガ
レセンチェウ（ムｐｂ＊１ｅｎｏｈｏｌｃｌｅｓ　）　
属Ｏ曽虫に対して有効である。

更に、本発ＴＩＡＫよる化合物ＯうちＯ″ｉＩｉＩ千〇
、植物病原性−に対するすぐれ大作用によりて卓越して
いる。そ０例としては、いもち病菌（Ｐｉｒｉｏｕｌａ
ｒｉａ　ｏｒｙｇａ＊　）、　うどんこ病菌、さび病菌
、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉａ　ｃｉｎｓ＋ｒ＊ａ
）、苗立枯病（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ
　）　　および白腐病曹（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｘｔｉｍ
ｕｍ　）がある。

従って、本発明Ｏ対象は、１良通常ｔ）−会助剤および
不活性°物質と共に式夏で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とする殺虫、殺ダニ。

ｌｌＩ！１ｍ虫またＦｉ収曹剤である。

一般に、本発明による剤は１式Ｉ″ｅｌ！わされる有効
物質１ないし９０重量％を含有する。それらは、水和剤
、乳剤、噴霧用Ｓ濠、粉剤壕えは粒剤として通常０１ｉ
ｌＩＩｌ剤中に使用するこりができる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調ＩＩ剤であ夛、
有効物質と共に希釈剤ま大は不活性物質ＯほかＫｔｋ＄
ＰＩｌｌ濶剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェ
ノール、ポリオキシエチル化脂肪アル；−ル、アルキル
スにホネートを良はアルキにフェニルスルホネートおよ
び分Ｉｋ剤、例えばリグニンスにホン駿ナトリクム、ｚ
ｒ−ジナフチルメタン−４６′−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジプチルナフタリンスルホン酸ナトリウム壇九はオ
レイルメチルタフリン酸ナトリウムを含有する。

乳剤は、例えは１種またはそれ以上の乳化剤Ｏ添加Ｏも
とに有機Ｓ＊、例えばブタノール、シタロヘキサノン、
ジメチルホルムアミド、中シレンを大は高沸点芳香族化
合物ま九Ｆｉ巌化水嵩中に有効物質を溶解することによ
って調製されゐ。乳化剤としては、例えば下記Ｏものが
使用されうるニ アにキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドｆ
ｖルベンゼンスルネン歇カルシウム、ま九は非イオン性
乳化剤、例えば脂肪酸ポリグ９コールエステル、アルキ
ルアリールホ９！９＝−ルエーテル、脂肪アルコールホ
リグリコールエーテル、プロピレンオキシドーエチレン
オ命シト纏合生凧物、１１ｇアル；−ループロビレンオ
會シトーエチレンオキシド縮合生成物、アル中ルボリエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン−ソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオキシエチ
レンソルビットエステル。

物納は、例えば有効物質を微細に分散されえ一体物質、
例えはメルク、天然粘土、例えば★オリン、ペンシナイ
ト、１１１９９石またはケイソウ土と共Ｋ１１砕するこ
とによって得られる。

粒剤は、例えば、有効物質ａｍ液を、吸着性の粒状Ｏ不
活性物質Ｏ上に噴霧するかあるいは有効物質Ｏ鎮縮物を
砂ま九はカオリナイトのよう愈担体物質または粒状不活
性物質ａＳＳ上に１付着剤、例えばポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸ナトリウムま九は鉱油を用いて１１
布することによって製造されうる。適蟲な有効物質を粒
状肥料の製造に通ｆ！ｉの方法で一所望ならば肥料とＯ
混合−として−Ｉｌ１整することもできる。

本和剤においては、有効物質一度は％例えば約１０ない
し８０重量ｓｏｍｓ内で変動し、残）は前ＥＯ製剤用助
細からなる。乳剤Ｏ場合は、會効物質濃度は、同様に約
ｉｏないし８０１１焉−とすゐζをができる。助剤は、
大抵５〜２０重量−〇有効物質を含有し、噴−用助剤紘
、約２〜２０１量−を含有する。粒剤０場会Ｋｔｔ。

有効物質含有量は、ある１度まで、有効物質が筐体かｔ
大＃ｉ一体で存在するかそしていかなる粒状化助剤、充
填鋼上０４ｋが使用されるかと−５を七によって左右１
れる。

市販される論縮物は、施用Ｋｌｌて場合によりては、過
電の方法で、例えば水和剤および乳剤Ｏ場合には水で希
釈される。直ちＥｌ！用される希釈物は％１１いしくＬ
ＯＯＯＩＩＧ、好壇しく紘ａ！ｔｈＬａ（Ｉｌ１ｇｏ濃
度で有効物質を含有する。幹剤シよび粒剤ならびに噴鱒
用ｓｉｉ紘、施用前にはも社中不活性物質で更に希釈さ
れゐ辷と紘１にい。零発−による有効物質は、傭０駿真
剤１歳ダニ剤シよび殺曹剤と綴金ゎせることがで龜る。

劇違例 氾 ０−１ｆｋ−Ｂ−Ｃ１，Ｓ−’）ｌｆｋ−’ｉ、２．４
−７ンモニクムーＯ−メチル−メチルジチオホスホネー
ト４４ｆ（３！Ｓミリ篭ル）ｊＩＰよひ５−り■ルメチ
ルーｔ５−ジメチルーＬ２．４−トリアシー＃４１１　
ｆ　（Ｓ　Ｓ　？　９４６）　ｔｔｌ１７５０ｓｄＥｌ
ｌ第し、この混合物を室温において１日攪拌し次いで水
２００ｍＫ注ぐ。ジクａルメＩンを用いてｓＢ抽出を行
ｔｋい、有機相を乾燥し、そして真空下で蒸発する。

収量：ｔｆＦ（８４１り：黄色の油状物ｎｓ・−１５４
３０ エチルジチオホスホン酸無水物４０ｔ（１４ミリモル）
をメタノ−ｋｓｏ−中にＩＩ渦することによってメタノ
ール中０−メテルーエテルージチオネスホン１１２３２
ンリモｋｏｓ＊ｔａ製する。こａＳＳを炭駿カリクム五
ｉｆと混合し、μ時間攪拌し、モして次に＠転式蒸発器
中で蒸発せしめる。残渣にＴｉ１Ｆ　４０　ｍｌおよび
１−ブチル−５−りＷｅメチＨ−５−メチル−１，Ｌ４
−トリアシーに！Ｌ４ｆ（５０建り毫ル）を加え、１１
１１において２日間攪拌しそして例１と同様に精製する
。＊量：ｔｌｆ（９９慢）、オレンジ色の輪状物％ｎ％
”５−ｔｓｓｉｏ。

例墨 ＄−タｌｌｋメチルー１−シクーへ中シルー５−メチ＃
−ＬＬ４−）リアシー＃４４１Ｆ（！０電ツモ＃）およ
びカリクムー０．Ｍ−ジメチルー７電ドチオホスフエー
トＩｈｏｙ＜ｓｓミリ毫ｋ）を！１１７◎−中て攪拌下
に４時間ａｇし、次−″ｅ１１転式ａｍ器中で蒸発させ
る。残液をジク゛Ｉｌｋメタン１０Ｑ−中にとＬ水１＠
−七共に振＃）４有横相を分離し、乾燥し、真空下Ｋ１
１発さ、せる。収量：＆８ｆ（９２参）、オレンジ色の
油状物、ｎツーｔ　５１７６゜ 例４ エチルジチオホスホン酸無水物４５Ｆ（１８きダ七ル）
をインブタノール４０ｍＫ１１解し、炭駿力９９ムＬＳ
ｆ（４０電リモル）および５−クールメチル−１，５−
ジメチル−Ｌ２．４−）リアゾール４番ｔ（３３電り篭
ル）を添加し、そして室温において１日攪拌を絖妙る。

次Ｋｆ１１と岡１１にしてＨ製を行なう。収量：１１Ｌ
ＯＪＦ（ｔｔｌ）、黄色油状物、ｍｓ：ｓｍＬ５２４ｓ
。

例５ 例１と岡ＩＩＫして５−（１−クロルエチＪ＆−）−ｔ
５．−ジメチ、ルーＩＩλ４−トリアシーに屯５Ｆ（５
９ミリモル）とアンモニウム−Ｏ−メチ。

ルーエチルジチオホスホネート＆７Ｆ（昌Ｓ之９毫ル）
とを反応せしめる。ただしアセトニトリル中で２日間Ｏ
反応時間会用いて実施し大。

収量：１ＬＯｆ（？？１Ｇ）、黄色油状物　、ｓ・■一 　５４４Ｇ 例１〜５と−ＩＩＫして下記Ｏ化合物が得られえ： 調合例 水和剤 有効物質６ｔを高分散ケイｆｌ１４ｆと共に予備粉砕し
、次いでセルピッチＩｋ３％、シリチン・ゼット（８１
１１１ｔｈｉｎ　７　）　　（石英＋Ａｊ−シリケート
）６五しＬ高分散ケイ酸１翫３イ、ポリブーピレングリ
コールＰ７５０４７％およびナトリウム−オレイル−メ
チルタウリドｔ３＊からなる混合物４１１ｆと混合機中
で混合する。このようにして１０％の水和剤！Ｏｆが得
られも乳剤 有効物質ｚｙ、シクロヘキサノン１４ｆおよヒノエルフ
エンールテカクリコールエーテル２ｔを互いに混合する
。１ｏｘｏ濃縮乳剤２０ｆが得られる。

生物試験例 例１ ナミハダニ（Ｔ＠ｔｒａｎｙｃｈｕｓ＋　＊ｒｔｉｃａ
ｅ　、通常の感度を有するもの）によってひどく侵され
たインゲン（Ｐｈａａ＠ｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｇ　
）　　に、例１による有効物質α０１２５重量％を含有
する水和剤の水性希釈液を用いて、この希釈液が滴り落
ち始めるまで噴霧した。対照の顕微鏡によるＩｌｌによ
れば、処理の８日後に、すべての動きうる段階の群シよ
び勧かない段階０群がすべて死滅し九ことを示した。

同様に試験を行なうことによって、例２，４．７．８．
１２〜１８．３３．５４〜５７．６２％６４．８１．８
２．８５．９３．９５．１１４゜１３６％　１４７．１
４８．１５０．１５１．１５５．１５６．１５９および
５７−ｐ−トクレートによる化合物は、同様な作用を有
することが立証された。

例１ マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｅｒａｃｃｉｖｏｒａ　
）　Ｋよってひどく侵されたンラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆ
ａｂａ　）に、例１による有効物質（ＬＯ１２５重量％
を含有する、水和剤の水性懸濁液を用いて液滴が嫡シ落
ち始めるまで５６１１シ九。この植物を鳳室内に置ｉた
後に、処理の５日後に試験動物の１００Ｘが死滅したこ
とが観察された。例２．４．７％８．１２〜１８．５５
．５４〜５７，４２．４４゜８１．８２％８５、？！、
９５，１１４．１１７〜１１９，１３６．１４７％　１
４８．１５ｏ。

１５１．１５４〜１５！、７−ｐ−トシレート、５７−
ｐ−トシレートおよび５７−オギザレートによる化合物
も同様な作用を有することが立証された。

例曹 鉢に植え九ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　）　　Ｏ
完全な根部をシートに也み、マメアブラムシ（＾ｐｈｉ
ｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ　）　　を九からせた後に、
この根部にそれぞれの有効物質（Ｌ２５ｑを均一に分布
させることによって処理した。処理の８日後に、例１％
　４．７−ｐ−）クレート、８．１２％１４．１５，１
８．３３．５６．９３．９５゜１４７．１５０および１
５１による化合物について１００％の死滅率が立証され
た。

Ｗ すｙｑイモネコプセンテエウ（Ｍ＠ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ　）に感染された土壊に粉剤を混合
しえ。こＯ混合物を鉢に充填し、それにトマトを植付は
虎。温室に４週装置りた稜に、下表による評点を用いて
評価を行なり九： 虫郵／植物１本轟９　　評点 １ １−２　　　　　　　　　２ ３−５　　　　　　　　　３ ！−１０４ １５０以上　　　　９ 次表には表妃された化合物の作用が記載されている。

下記例による調合剤　有効物質のＩ／に４／ｈａｆｆ　
　点８　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　　　
　　１１４　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　
　　　　　　　１５５　　　　　　　　　　　　　２０
　　　　　　　　　　　　１６２　　　　　　　　　　
　　　２０　　　　　　　　　　　１１１７　　　　　
　　　　　　　　２０　　　　　　　　　　　１１４７
　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　　　　　
　　１１５５　　　　　　　　　　　　　２０　　　　
　　　　　　　　１例Ｖ 例１忙よる化合物をＩＩＬ０２５重量％の濃度を有する
ア竜トン溶液としてベトリ５ｏｌｏ内側および皿の底に
内側に塗布した。その後に１上記Ｏベトリ厘のシの訃の
にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌｍ　ｇ＠ｒｍａｎ
ｉｃａ　）　　の幼虫（Ｌ４）１０匹づつを入れ％皿の
蓋を閉じた。７２時間後に試験動物の１００％の死滅が
ｗｉｇされえ。

儒４．１２，１３．１４．１５．１１１．５４゜５７％
　６２、８５、１１７、１４１ｍ、１５４゜７−ｐ−ト
シレート、５７−オギ簀レートによる化合物は、同機な
作用を有することが立証され九。

例１ 例１による化合物の（Ｌ（１２５重量πの濃度（有効物
質に鳴して）の水性乳濁液を用いてソラマメ（Ｐｈａｔ
ｅｏｌｕｓｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　　の葉を処理し
そしてテントウムシダマり（１ｐｉｌａｃｈｎａマａｒ
ｉｖ＠５ｔｉｓ　）　　の同時に処理された幼虫と一緒
ＫＩＩＩＩＩＩＩＫ入れた６４＠時間後に行った評価に
より、試験動物の１００零が死城し九と七が判明した。

例４，７，１２．１４．１６．１８．５６．８１．６５
％　９５，１１４，１１８．１１９゜１３１４．１４７
，１４８，１５６，１５？、７−ｐ−トシレート、５７
−ｐ−）シＶ−）および５７−オギザシー）Ｋよる化合
物は、同様な作用を有することが立証された。

第１頁の続き ０発　明　者　アンナ・ウアルテルスドルフエル ドイツ連邦共和国フランクフル ト・アム・マイン７１ラウエンタ ーレル・ウェーク２８ 手続補正書０７．え、 昭和ケ７ノＩ　Ｃ′７月　戸丼１１ 特許庁長官　若杉和夫　　殿 １、　事件の表示 昭和６′７年特許願第　／７５　ｒ）卒φ号２、　発明
の名称 事件との関係　　出願人 ４、代理人　　　　　　　　　　　　　　　　１住　所
　東京都港区虎ノ門二丁目８番１号（１ＪＪ？）ｌ”掩
気し１）〔電話０３　（５０２）　１４７６　（代！＜
）〕７、補正の内容 別紙の通り

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔ　一般式Ｉ 町 （上式中、 １１ＦｉＭ、讐合によりてはハｐグン１、ア＃プｄＰピ
   壜たはアル中ルチオによって置換すれているｏｌ−ｏ・
   −アに命ル、場合によってはハσダン、メト命シ筐えに
   メチルによって置換壜れているツェエル、ベンジルまた
   社フェニルエチル、ｔ＋ＦｉＯビ］４−アル中ルチオを
   意味し、 １１１はｍ、ａｔ−ａ・−ア＃命＃％ＯＢ−Ｏｙ−シク
   ロアルキル、シアノエチル、ベンジルまえはａ、−Ｏ，
   −フルケニルを意味し、！愈ａｎｔたはメチルを意味し
   、 ＸはＯま九Ｆ１Ｂを意味し、 ＹＩＢ　Ｏｓ　−０４−７＃キｋを意味し、そして”Ｉ
   ｓ　ｌｌ１Ｏｓ−ａ、−７ｈ：１キシ、ａｍ−Ｏ，−ア
   ル命ルチオａ　Ｑｔ＋　０４−アルキルアミノ、ジー　
   （Ｏｔ−０４−アルキＪＩｆ）−７ミノ、０ｌ−Ｃ４−
   アル中ルまた拡フェニルを意味する）て表わされるリン
   酸−まえはホスホン駿エステルおよび対応する一エステ
   ルア電ドならびに無機酸ま九Ｆｉ壱機駿とのそれらＯ塩
   。 ２一般式！ 翼 （上式中、 Ｒ＃ｉ重、場合によってはハｐゲン、アルコキシ壕良社
   アルキルチオによって置換されているｏｌ−ｏ・−アル
   キル、場合によって祉ハロゲン、メジキシを良はメチル
   によって置換されている７エエル、ベンジルまた紘フエ
   品ルエテｋを意味し。 Ｒ１はａｔ−Ｏ，−アルキル％　’Ｉ−０１−シク■ア
   ル中に％壕良紘シアノエチルを意味し。 １ｓａｌｔえはメチルを意味し。 Ｘｌｌ１Ｏ壇えは８を意味し、 ！１　社０ｎ−０，−アルキｋを意味し、そして１１雪
   ｄ　Ｏｔ　−０４−アルコキシ％ｏ＝−０４−フルキル
   チオｂ　０１−０４−フルヤルア七ノ、ジー（０１−Ｏ
   ａ−アルキル）アセンｂ　０１”　’４−アルキル★光
   はフエＩＬルを意味ナル）で表わされる、特許請求ｏｍ
   ｓ無１無配項記載ン酸−ま九扛ホスネン酸エステルおよ
   び対応する一エステルア電ド。 五　−鰍式Ｉ ｌｌ （上式中、 ｌｄ重、場合によって扛ハーゲン、アルコ命シ會たはア
   ルキルチオによって置換されている０ｓ−Ｏｌ−アル中
   ル、場合によりてはハロゲン、メトキシまえはメチｋＩ
   ｌｃよって置換されているフエ二に、ベンジｋｔ九ａツ
   エエルエチル、またはＯ，−０ａ−フルキルチオｔ＊ｌ
   １ｍＬ、 １１紘！、ｏｌ−ａｔ−アにキル、ａｍ−ａ、−シクー
   アにキル、シアノメチに％ベンジル壕大はａｍ−Ｏ，−
   アルケニルを意味し、Ｒ雪　＃ｉＮまえはメチｋを意味
   し、 ＸはｏｔえはＢ、を意味し、・ ！１　はｏｌ−ｏ４−アルキｋを意味し、そして！雪は
   ｏ、−ｏ４−γに一キシ、０畠−０４−アルキルチオｂ
   　’１−　’４−アルキルアｚ）、ジー　（Ｏｌ−０４
   −アルキル）−７ミノ、０ｓ−０４−アル中ｋまえは７
   エエルを意味する）で表わされるリン酸−壕大社ホスホ
   ン酸エステにおよび対応する一エステルアミドならびに
   無機ｌＩＩまえ轄有機黴とＯそれらの塩を製造すぺ（１
   式■ ！ 町 （上式中、ｌａＡ絋塩鉱または臭素を意味しそしてｌ〜
   １１　　は上記Ｏ意味を有する）で表わされる５−ハロ
   ゲンアルキル−１，２，４−）すｑゾールまたけ場合に
   よって社そＯハイド−ハライドを式■ （上式中、Ｍ４は水素、アルカリ金属Ｏ陽イオンまた轄
   １１Ｈａ”ｌ意味する）で表わされるアにカリ金属−ま
   た社アンモニウムホスフェート壕九社−ホスホネートと
   、場合によって社酸結合剤の添加のもとに１反応せしめ
   ることを特徴とする前配式Ｉ″ｅ貴わされる化合物Ｏ製
   造方法。 ４　式！ １１ （上式中、 翼は■、場合によって紘ハ酵ゲン、アルコ今シ壇良鉱ア
   ルキルチオによつ電置換されて−る０ｓ−Ｏｓ−アルキ
   ル、場合によりて紘ハロゲン、メトキシまたはメチ＃に
   よって置換されているツエニル、べｙジ＃ｔａａフエ晶
   ルエチル４１　＊　ａ　Ｊ　−ａ４−フルキルチオを意
   味し、 Ｒ１１ｄＨ１０１−０，−７にキル、ａ、−Ｏ，−シク
   ロアルキル、シアノエチル、ベンジルを九轄ａＳ−Ｏ，
   −アルケニルを意味し、１倉　はＨまえはメチルを意味
   し、 ！はＯまた絋８を意味し、 ！１　はｏｌ−ｏ４−アルキルを意味し、そして！３　
   はｏｌ−ｏ、−アルコ會シ、ａ、−ｏ４−アル中ルチオ
   、Ｏｌ　−０４−プルキルアセノ、ジー　（Ｏｌ−０４
   −アルキル）−ア々ノ、０宜−〇４−アルキルま九はフ
   ェニルを意味する）で貴わされるリン酸−噴九はホスホ
   ン蒙エステルおよび対応する一エステルア電ドならびに
   無−験壜た拡有機酸とのそれらの塩を含有することを特
   徴とする殺虫、敢ダニ、１１−歳壕大＃ｉ殺璽剤。 ４　式１　ｆｌＩｔ）１れる化金物０４１勤量を、部層
   すべ龜ＩＩｔた鉱島貴−、ダニ類、−貴一壜大は植物病
   原菌類ＯＪｉ弧し九植物に施用すｈ４Ｉ許■車ｏｍｉｍ
   第４礒に記載Ｏ殺虫、殺ダニ、ａＳ處壇たは殺菌剤。