JPS5826862A - フエノキシ安息香酸から誘導される除草性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、フェノキシ安息香酸から誘導される除草性化
合物に関するものである。

フェノキシ安息香酸から誘導される除草剤、さらに詳細
にはアシフルオルフェンという名称で知れる除草剤は公
知である。

これら化合物の種々の誘導体、たとえばアルキル、シク
ロアルキル、チオアルキルおよびフェニルエステル、モ
ノアルキルアミドもしくはジアルキルアミドおよび酸塩
化物を除草剤として使用することが既に提案されている
。これら種類の化合物を記載した米国特許として、米国
＃ＦＦ第３．６５２．６４５号、第３．７８４，６３５
号、第３．８７３．３０２号、第３．９８３．１６８号
、第３．９０７，８６６号、第３．７９８．２７６号、
第３．９２８，４１８号および第４，０６３，９２９号
を挙げることができる。

多数のフェノキシ安息香酸の誘導体、或いは単純なジフ
ェニルエーテルが存在するにも拘わらず、所望の除草処
理特に発芽前処理の可能な、かつ全ての問題を解決しう
るような種類の除草剤を開発することが望ましい。

したがって、本発明は式 〔式中ηは窒素原子ま友は基−ＣＨ＝であり、ｙｔけ窒
素原子または−ＣＸ、＝であシ、後者は、ηが基−ＣＨ
＝である時のみ存在することができ、ｘ。

るおよびｘｌは同一または異る本のであってハロゲン原
子（％に塩素、臭素もしくは弗素）、ボリハ四ゲノアル
キルＭ％にトリフルオロメチル基、シアンもしく社ニト
ロ基またはアルキル、れら基のアルキル部分は好ましく
は１〜４個の炭素原子を有し、４は入乃至為について示
したと同じ意味を有しさらに水素原子であることもでき
、Ｒは一般に１〜１２個の炭素原子を有する置換もしく
は未置換の炭化水素基、特に置換もしくは未置換のアル
キルもしくはアリール基であり、または環中に５〜７個
の原子を有する置換もしくけ未置換の複素環であり、Ｙ
はヒドロキシル基またはハロゲン原子好ましくは塩素で
ある〕 の新規な除草性化合物に関するものである。

挙げうる基Ｒの例は、特に１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、特にフェニール基であって、
これら祉それぞれ１〜４個の炭素原子を有する１〜４個
のアルキル基によりまたは塩素もしくは臭素原子によ）
ｉたはヒドロキシル、によシ黄換されたもしくは未置換
のものであり、これら基のアルキル部分は１〜４個の炭
素原子を有し；および２〜６個の炭素原子を有するアル
ケニルおよびアルキニル基である。

式（１）の化合物のうち、特に有利なものは篤および為
がポリハロゲノアルキル基もしくはハロゲン原子であシ
、ηおよびＹ、が基−ＣＨ＝であり、為がニトロ基もし
くはハロゲン原子であるような化合物である。ＸがＣＦ
、であり、為がＣｔであり、為がａもしくはＮｏｔであ
りかつＹおよびＹ、が−ＣＨ＝であるような化合物、ｄ
ｆ特に好適である。

したがってこれらの化合物は特に式 の化合物である。

これらの化合物のうち、Ｒがアルキル基であり、Ｙが塩
素原子であるような化合物が好適である。

かなり一般的な意味において、本発明による化金物は、
特にしばしば式 〔式中、では水素原子またはアルカリ金属原子、好まし
くはナトリウムであり、その他の記号は上記した各種の
意味を有する〕 の先駆体から製造することができる。

式（１）の化合物の大部分またはそれらの直接的同族体
はヨーロッパ特杵出願第３．４１６号および第２３．３
９２号明細書に既に記畝されている。

Ｙがハロゲン原子である本発明による化合物は、ｚｖｌ
ボハライトを、Ｙ＋り”水素原子である式＋１）の先駆
体と反応させることによシ便利に製造される。

反応は一般に水性のまたは水性有機溶液もしくは懸濁液
において、水混和性溶剤たとえばアルコールまたはケト
ン特にメタノール、エタノール、アセトン、メチルエチ
ルケトンもしくはメチルイソブチルケトンの存在下で行
なわれる。反応は一１０〜＋６０℃、好ましくは１０〜
４０℃の温度にて特にしばしば行なわれ、本発明による
式（釦の反応体と弐ｍの化合物との反応媒体中における
濃度は、０．５〜３０重量％、好ましくは２〜１０％の
範囲であり、使用するＭｌボハライトの量は一般に理論
量の１〜３倍である。反応の際の…は一般に１０以上、
好ましくは１１．５以上である。

Ｙがヒドロキシル基である本発明による化合物は、一般
に下記の反応式（記号Ａｒけ式の基を示す）に従がって
製造される。

反応式 ％式％ これら反応の第１のものは酸受容体たとえば第３級アン
ン特にピリジンの存在下で有利に行なわれる。

これら反応の第２のものは、アルコリシスであって、ア
ルカリ金属アルコラード（或いは式中Ｒ’Ｏ）１により
示されるアルコール中のアルカリ金属水酸化物の溶液）
との反応により次いで強酸たとえば壇酸との反応により
行なわれる。

本発明による化合物は、それらの選択除草性および発芽
前と発芽後との処理におけるそれらの除草活性の両者に
つき特にすぐれている。本発明の化合物によシ処理しう
る作物としては大豆、綿、稲、落花生および穀類（トウ
モロコシを含む）を挙げることができる。

以下、二三の実施例により本発明を説明しかつどのよう
に実施しつるか説明するが、本発明の範囲はこれらのみ
に限定されるものではない。

実施例１ １．５モル／ｌの次亜碑素酸塩を含有しかつ水酸化ナト
リウムを含有し−て−１２にした次亜塩素酸ナトリウム
の水溶液（２０−）中に、５−（２，４−シクロルフエ
／−＋シ）−２−ニトロ−Ｎ−メタンスルホニルベンズ
アミド（融点：１８１℃）（０，５ｇ）を溶解させた。

との溶液を２０℃にて３０分間攪拌した。ｐｌ（が７，
５に達するまで酢酸を滴下し、次いで攪拌をさらに３０
分間継続した。

沈澱物を戸別し、冷水で洗浄しかつ空気中で乾燥させた
。これにより５−（２，４−ジクロル−フェノキシ）−
２−ニトロ−Ｎ−クロル−Ｎ−メタンスルホニルベンズ
アミド（０，３ｇ）が得られ、これは１６１〜１６３℃
の融点を有しかっ式この化合物は１．７２８ｃｘ　　に
赤外吸収帯（カルボニル帯）を有し、これに対し出発反
応体における対応吸収帯は１６８８偏　にある 実施例２ １．５７モル／ｌの次亜塩素酸す１１ウムとｐＨＴｈ１
２．２にするための３０重疑％濃度のＮａ　ＯＨ溶液１
θ５−とを含有するジャペル水（４，４６／！、）を水
（１０１）に加えた。

融点２１５〜２１８℃と式 ％式％） ロメチル）−フェノキシ〕−２−ニトローＮ−メタンス
ルホニルベンズアミド（４３８ｇ）ｅ、１８〜２０℃に
て攪拌しながら１時間４５分かけて徐々に加えた。

攪拌を４時間継続した。

次いで、混合物を２０分間かけて酢酸（２１５−）を徐
々に加えることにより中和し、この間温度を１８〜２０
℃に保った。

白色沈澱を戸別し、水洗し、排液しそしてＰＩＯＮの存
在下で真空下に乾燥させた。これにより、融点１６１〜
１６２℃の５−〔２−クロル−４−（トリフルオロメチ
ル）−フェノキシ〕−２−二トローＮ−クロル−Ｎ−メ
タンスルホニルベンズアミド（２７’９ｇ）が得られた
。これ酸ジエチルｘ　−ｆ　ル／クロロホルムの混合物
から再結晶化すせることができ、かつ式 核磁気共鳴スペクトルにおいて、これはＮＨ帯を示さず
、また赤外スペクトルにおいてこれは１．７２８ｃＩｖ
’にカルボニル吸収帯を示す。

実施例３ 作物および雑草の各種類を土壌を含有する２０ｚＸ２５
ｃｍ＋の皿に１０Ｃ１１の列として植えｔ０使甲した植
物の種類を第（１）表に示す。

綿、トウモロコシ、大豆およびオナモミを１列当り４〜
５個の種子の割合で蒔いた。

より小さな植物（イチビ、野性コシヨウ、−・ゲイドウ
、アワおよびグリーン−）（ニック−グラス）を種子を
計数することなく蒔いたが、その数は彼に小植物の濃密
な線を形成するのに充分なものと１６− した。

初期の潅水を発芽前の期間まで種子を覆う土壌の上方か
ら行なった。

発芽前の処理は播種後１日以内に行なった。

綿、大豆、オナモミ、イチと、野性コシヨウおよびアカ
ザの発芽後の処理を行うのが望ましい植物発育段階は、
１枚の真Ｓまたは最初の三出葉（トリフオリエート）の
段階である。トウモロコシについては、所望段階は７．
５〜１０１の高さであり、また稲科植物については所望
段階は２．５　ｃｍの高さである。

本発明の組成物を、２．５バール（＝３６ｐｓｉ）の圧
力下に３７５ｔ／ｈａ（＝４０ガロン／ニーカー）の割
合で噴霧することによシ施こした。このを十會簿会とア
ルキル（ＣｓＣｎ）−ベンゼンスルと ホン酸寺今鰺會憔のアルカリ金属塩の混合物）との混合
物よシ構成した。

処理後、すでに発芽した小植物の場合には地下温源によ
り、また小植物をまだ形成していない種子の場合には上
方から潅水することにより温源を行なった。

処理の２週間後、評価尺度θ〜１ｏ　ｏ　（５Ｘ）を用
いて除草活性の評価を行なった。雑草の場合、この測定
値は撲滅のレベル（防除率）を示し、作物の場合はこの
測定値は攻撃の程度１−なわち植物毒性の程度を示し、
比較用植物（対照植物）と同じ状態の植物には等級Ｏを
与え、完全な撲滅には等級ｉｏｏを与えた。

施用投与量に関しては、メートル法単位とＵ、Ｓ。

単位との間には次の対応関係が存在する二ボンド／ ニーカー　１０　４　　２　　１　　０−５０．２５０
・１２５０．０６２５Ｋｐ／ｈａ　　　１１．２４．４
８２．２４１．１２０．５６０２Ｂ　０．１４　０．０
７第ｆｌ）表は、実施例１および実施例２の化合物を用
いて得られた試験結果を示している。

実施例４ 各種植物の発芽前処理における除草剤施用軽質農業用土
壌を満たした９Ｘ９Ｘ９ｍのポットに多数の種子を蒔き
、この個数は植物の種類と種子の寸法とに応じて決定し
た。

次いで種子を約３ｍの厚さの土壌層によって蝋ったっ 土壌を湿めらぜた後、施用量（容量）５ｏｏｔ／ｈａに
相当しかつ所望濃度で活性成分を含有する量の噴霧混合
物を噴霧することによりポットを処理した。

このｑｔ霧混合物は、次のものからなる乳化性濃厚物を
希釈して調製した： 活性成分（ｓｏｏｇ） アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１５ｇ） メチレン−ビス−（ナフタレンスルホン酸ナトリウム）
（５０ｇ） シリカ（５０ｇ） カオリン（３９０ｇ） 噴霧混合物中の活性成分の濃度に応じ、活性成分の投与
量は０．２５〜２４／ｈａであった。

次いで、この処理されたポットを、地下Ｓ概により湿濁
水を供給できるようになっている槽の中に入れ、そして
２２〜２４℃の温度かつ７０Ｘの相対湿度にて２１日間
保持した。

２１日後、試験すべき活性成分を含有する噴霧混合物で
処理され九ポットにおける生存植物の個数を計数し、さ
らに同じ条件下であるが、活性成分を含有しないＩ５１
霧混合物で処理し念比較ポットにおける生存植物の個数
をも計数した。かくして、未処理比較に対する処理植物
の撲滅％を測定した。

１００Ｘに等しい撲滅％は当該植物種類の完全な撲滅が
生じたことを示し、ＯｔＸは処理ポット中の生存植物の
個数が比較ポット中の植物の個数と同一であることを示
す。

実施例５ 各植物の発芽後処理における除草剤施用軽質農業用土壌
で情意した９Ｘ９Ｘ９ｍのポットに多数の種子を蒔き、
この個数は植物の種類と種子の寸法上に応じて決定し念
。

次いで、種子を約３■の厚さの土壌層で覆い、種子を高
さ５〜１０１の小植物を形成するまで発芽させた。

次いで、施用量（容量）　５００　ｔ／ｈａに相当しか
つ所望濃度の活性成分を含有する量の噴霧混合物を噴霧
することによシ、ポットを処理し念、この噴霧混合物は
実施例４におけると同様に調製した。

噴霧混合物における活性成分の濃度に応じて、活性成分
の投与量は０．１２５〜ＩＫｆ／ｈａであった。

次いで、処理されたポットを、地下１ｉｓｔにより湿潤
水管供給できるようになっている漕の中に設置し、２２
〜２４℃の温度かつ７０ｔＸの相対湿度において１４日
間保持した。

１４日間後、試験すべき活性成分を含有する噴霧混合物
で処理されたポットにおける生存植物の個数と、同じ条
件であるが活性成分を含有しない噴霧混合物で処理され
た比較ポットにおける生存植物の個数とを計数した。未
処理比較に対する処理植物の撲滅％をかくして測定した
。１００％に相当する撲滅％は当該植物種類の完全な撲
滅が生じたことを示し、０％は処理ポットにおける生存
植物の個数が比較ポットにおける植物の個数と同一であ
ることを示す。

実施例４および実施例５の結果を第（り表に示す。

第（１０表は、一方では実施例４に従って得られた発芽
前の結果と、他方では実施例５に従って得られた発芽後
の結果とを示している。

したがって、実施した実験結果け、作物さらに詳細には
大豆および穀類の発芽前処理と特に大豆および穀類の発
芽後処理との両者に対し、本発明による化合物の特にす
ぐれた性質を明らかに示している。

大豆の場合、本化合物の除草活性は、これら作物が双子
葉雑草たとえばイチと、オナモミおよびアサガオによっ
て侵されているときに特に顕著である。穀類の場合、本
化合物の除草活性は、これら作物が双子葉雑草たとえば
タデ、ノ・ゲイドウ。

ブタクサ、キク、ハコベおよびヤエムグラによって侵さ
れているときに特に顕著である。

実際に使用する場合、本発明による化合物は、そのまま
ではめったに使用されない。大抵の場合、これら化合物
は組成物の一部を構成する。除草剤として使用しうるこ
れらの組成物は、活性成分としての１配のような本発明
による化合物を農業上許容しうる固体もしくは液体の担
体および同じく農業上許容しうる表面活性剤と組合せて
含有する。

たとえば、慣用の不活性担体および慣用の表面活性剤を
使用することができる。これら組成物も本発明の一部を
構成する。

これらの組成物はさらに、あらゆる種類の他の成分たと
えば保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロープ剤
、浸透剤、安定剤、キレート化剤などを含有することが
でき、さらに殺虫特性（％に殺昆虫性、殺菌性″または
除草性）、植物成長促進特性（特に肥料）または植物成
長調節特性を有する任意公知の他の活性成分をも含有す
ることが−できる。より一般的には、本発明に使用する
化合物は通常の配合技術に従って任意の固体もしくは液
体添加物と混合することができる、 本発明に使用する化合物の使用投与量は、特に、除去す
べき外来性植物の性質およびこれら外来性植物による作
物の被害の程度に応じて広範囲に変化させることができ
る。

一般に、本発明による組成物は０．０５〜約９５％（重
量による）の１種もしくはそれ以上の本発明による活性
成分と、１〜約９５％の１種もしくはそれ以上の固体屯
しくけ液体の担体と、必要に応じ０．１〜約２０Ｘの１
種もしくはそれ以上の表面活性剤とを含有する。

既に記載したように、本発明の化合物は、一般に担体お
よび必要に応じ表面活性剤と組合せて使用できる。

本明細書中において「担体」という用語は植物、種子ま
たは±鷹に対する使用を容易化させるため、活性成分を
組合せる之めの有接もしくは無機の天然もしくは合成の
物質を意味する。したがって、この担体は一般に不活性
であり、農業上特に被処理植物（作物）に対し許容され
るものでなければならない。担体は固体のもの（粘土、
天然もしくは合成珪酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固
体肥料など）または液体のもの（水、アルコール、特に
ブタノール、エステル特にメチルグリコールアセテート
、ケトン特にシクロヘキサノンおよびイソホロン、石油
留分、・芳香族炭化水素特にキシレンまたはパラフィン
系炭化水素、脂肪族塩素化炭化水素特にトリクロルエタ
ンまたは芳香族塩素化炭化水素特にクロルベンゼン、水
溶性溶剤たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドおよびＮ−メチルビトリトン、液化ガスなど）
であり得る。

表面活性剤は、イオン型もしくは非イオン型の乳化剤、
分散剤もしくは湿潤剤であり得、またはこれら表面活性
剤の混合物も使用できる。挙げうる例はポリアクリル酸
の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸も
しくはナフタレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪
アルコール、脂肪酸もしくは脂肪アミンとの重縮金物、
置換フェノール（特ニアルキルフェノールもしくはアリ
ールフェノール）スルホコハク酸エステルの塩、タウリ
ン誘導体（特にアルキルタウレート）、酸化エチレンと
アルコールもしくはフェノールとの縮合物の燐酸エステ
ル、ポリオールの脂肪酸エスチルならびに硫酸根、スル
ホン酸根および燐酸根を含有する上記化合物の誘導体で
ある。少なくと４１種の表面活性剤の存在は、活性成分
および／または不活性担体が水中に不溶性であり或いは
使用するベヒクルが水である場合、一般に必須である。

したがって、式＋１１の化合物はその使用に際し一般に
組成物の形態である。本発明によるこれら組成物自体も
、かなシ広範囲の種類の固体もしくは液体の形態のもの
であり得る。

固体組成物の形態としては、散布用粉末（１００％まで
の範囲としうる式（１）の化合物含量を有する）ならび
に粒剤、特に押出し、圧縮１粒状担体の含浸または粉末
からの粒剤の形成（これら粒剤における弐Ｈの化合物の
含量は後者の場合０．５〜８０％である）により得られ
たものを挙げることができる。大抵の場合、固体組成物
は２０〜８０Ｘの活性成分を含有する。

使用に際し、液体組成物に構成すべき液体組成物の形態
としては、溶液特に乳化性濃厚物、エマルジョン、懸濁
濃厚物、エアロゾール、水利性粉末（または噴霧用粉末
）、乾燥流動物およびペーストを挙げることができる、 大抵の場合、液体組成物は１０〜８０％の活性成分を含
有する 大抵のｉ合、乳化性もしくは可溶性濃厚物は１０〜８０
％の活性成分を含有し、また使用が容ＪＡナエマルジョ
ンもしくは溶液は０．０１〜２０ＣＸの活性成分を含有
する。乳化性濃厚物は、溶剤の他に必要に応じ２〜２０
％の適当な添加物、たとえば安定剤、表面活性剤、浸透
化剤、腐蝕防止剤、着色料および粘着剤などをも含有す
ることができる。

これらの濃厚物から出発して、特に植物に施用するのに
適した任意所望濃度のエマルジョンまたは溶液を、水で
の希釈により得ることができる。

二三の乳化性濃厚物の組成を以下に例として示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　２５０ｇ酸化エチ
レン／アルキルフェノール縮金物　３０ｇアルキルアリ
ールスルホン酸カルシウム　　　５０ｇ１６０〜１８５
℃にて蒸留する石油留分　　６７０ｇ他の配合物は次の
通りである： 活性成分　　　　　　　　　　　　　３５０ｇ酸化エチ
レン／ヒマシ油縮合物　　　　　　　ｇｏｇアルキルア
リールスルホン酸ナトリウム　　４０９シクロヘキサノ
ン　　　　　　　　　１５０ｇキシレン　　　　　　　
　　　　　　４００ｇ他の配合物は次の通りである： 活性成分　　　　　　　　　　　　　４００ｇ酸化エチ
レン／アルキルフェノールｍ合’ｈ　　　１００９エチ
レングリコールメチルエーテル　　　　２５０ｇ１６０
〜１８５℃にて蒸留する芳香族石油留分　２５０ｇ他の
配合物は次の通りである： 活性成分　　　　　　　　　　　　　４００ｇ酸化エチ
レン／トリスチリルフェノール縮金物の燐酸エステル　
　　　　　　　　　　５０ｇ酸化エチレン／アルキルフ
ェノール縮合物の燐酸エステル　　　　　　　　　　　
　　６５ｇアルキルベンゼンスルフオン酸ナトリウム　
　　３５クシクロヘキサノン　　　　　　　　　３００
ｇ１６０〜１８５℃にて蒸留する芳香族石油留分　１５
０ｇ他の配合物は次の通りである： 活性成分　　　　　　　　　　　４００Ｑ／ｌアルカリ
金属ドデシルベンゼンスルホ ン酸塩　　　　　　　　　　　　　　　　２４ｇ／１１
０；１の酸化エチレン／ノニルフェ ノール縮合物　　　　　　　　　　　　　１６り／ｌシ
クロヘキサノン　　　　　　　２００　ｇ／を芳香族溶
剤　　　　　　　　全量を１１にする量乳化性濃厚物で
ある他の配合物は次のものを使用する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　２５０９エポキシ
化植物油　　　　　　　　　　２５９アルキルアリール
スルホン酸塩と脂肪アルコールのポリグリコールエーテ
ルとの混合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００ｇジメチルホルムアミド　　　　　　　　５０
ｇキシレン　　　　　　　　　　　　　５７５ｇ噴霧に
より使用しうる懸濁濃厚物は、沈降物（微細磨砕物）を
形成しないような安定な液体生成物を与えるように調製
され、それらは一般に１０〜７５％の活性成分と０．５
〜１５％の表面活性剤と０．１〜１０％のチキソドロー
　ブ剤と０〜１０％の適当な添加物、たとえば消泡剤、
腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤および粘着剤とを含有し、
さらに活性成分が微溶性もしくは不溶性である水または
有機液体を担体として含有する。成る種の有機固体また
は無機塩を担体中に溶解させて、沈降を防止する作用を
させ、或いは水に対する凍結防止剤として作用させるこ
ともできる。

懸濁濃厚物の組成を以下に例示する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　５０ｇ酸化エチ
レン／トリスチリルフェノール縮金物の燐酸エステル　
　　　　　　　　　５０ｇ酸化エチレン／アルキルフェ
ノール縮合物　　５０ｇポリカルボン酸ナトリウム　　
　　　　２０ｇエチレングリコール　　　　　　　　　
５０ｇ有機ポリシロキサン油（消泡剤）１ｇ 多糖類　　　　　　　　　　　　　　　１２．５り水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３１６．５９
水和性粉末（ｔたは噴霧用粉末）は、一般に２０〜９５
％の活性成分を含有するように調製され、通常それらは
固体担体の他に０〜５％の湿潤剤と、３〜１０％の分散
剤と必要に応じ０〜１０％の１種もしくはそれ以上の安
定剤および／または他の添加物、たとえば浸透剤、粘着
剤、固化防止剤、着色料などを含有する。

水和性粉末の組成を以下に例示する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　５０％リグノス
ルホン酸カルシウム（脱凝集剤）　　　　５％イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸塩 （アニオン性湿潤剤）　　　　　　　　　　　　１％同
化防止性シリカ　　　　　　　　　　５％カオリン（充
填剤）　　　　　　　　　３９Ｘ水和性粉末の他の例（
今回は濃度８０￥、）を以下に示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　８０％アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　２９Ｉ。

リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％固
化防止性シリカ　　　　　　　　　　３％カオリン　　
　　　　　　　　　　　　１３％水利性粉末の他の例を
以下に示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　５０Ｘアルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　２ＮＮ低度メ
チルセルーロース　　　　　　　　２％珪藻土　　　　
　　　　　　　　　　　、６％水利性粉末の他の例を以
下に示す： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　９６Ｘジオクチ
ル−スルホコハク酸ナトリウム　　　　０．２％合成シ
リカ　　　　　　　　　　　　　９．８％噴霧用粉末の
他の組成物（今回は１１度４０％）は次の成分を含有す
る： 活性成分　　　　　　　　　　　　　４００ｇ−リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　５０ｇジブチル
ナフタレンスルフオン酸ナトリウム　　１１シリカ　　
　　　　　　　　　　５４０９噴霧用粉末の他の組成物
（今回は濃度２５％）は次の成分を含有する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　２５０ｇインオク
チルフェノキシ−ポリオキシ エチレン−エタノール　　　　　　　　　　　２５ｇ等
重量部のシャンパーニュチョークとヒドロキシエチルセ
ルロースとの混合物　　　　　　　１７ｇアルミノ珪酸
ナトリウム　　　　　　　　　５４３ｇ珪藻±　　　　
　　　　　　　　　　１６５ｇ噴霧用粉末”の他−の組
成物°（今回は濃度１０％）は次の成分を含有する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　１００ｇ飽和脂肪
酸サルフェートのナトリウム塩の混合物　　　　　　　
　　　　　　　　　　３０ｇナフタレンスルホン酸／ホ
ルムアルデヒド縮金物　　　　　　　　　　　　　　　
　５０ｇカオーリン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８２０ｇこれらの噴霧用粉末または水和
性粉末を得るためには、活性成分を適当な混合器におい
て付加的物質と緊密混合するか、または多孔質の充填剤
に溶融活性成分を含浸させそして混合物をミル中または
他の適する一砕器において磨砕するっこれは有利な水和
性と懸濁性との噴霧用粉末を与え、これらの噴霧用粉末
は水中に任意所望の濃度で懸濁。

させることができ、そしてこの懸濁物は特に植物の葉に
極めて有利に施用することができる。

乾燥流動物（より正確にはこれらは容易に水中に分散し
つる顆粒である）は水利性粉末とほぼ同様な組成を有す
る。これらは湿式法（微細な活性成分を不活性充填剤お
よび少量の水、たとえば１〜２０％または分散剤もしく
は結合剤の水溶液と接触させ次いで乾燥しかつ篩分けす
る）のいずれかにより、水利性粉末について記載した配
合物から顆粒の生成により調製することができる。

乾燥流動物の配合を以下に例として示す：活性成分　　
　　　　　　　　　　　８００ｇアルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム　　　２０ｇメチレン−ビス−（ナ
フタレンスルホン酸ナトリウム）　　　　　　　　　　
　　　　　８０ｇカオリン　　　　　　　　　　　　　
１０（Ｌｇ水和性粉末の代りに、ペーストを製造するこ
ともできる。これらペーストの製造条件および方式なら
びに使用は、水和性粉末または噴霧用粉末のそれと同様
である。

上記したように、水性分散物およびエマルジョンたとえ
ば水での希釈により得られる組成物、水利性粉末または
乳化性濃厚物は、本発明で使用しうる組成物の一般的範
囲内に包含される。これらエマルションは油中水型また
は水中油型であり、たとえば「マヨネーズ」のような濃
厚な粘稠性を有する。

これら水性分散物もしくはエマルジョンまたは噴霧用混
合物の全ては、雑草を撲滅せねばならない作物に対し任
意適当な方法により、たとえば主として一般にｌｈａ当
りｉｏｏ〜１．ｚｏｊｔの噴霧用混合物の程度となるよ
うな投与量にて噴霧することにより施こすことができる
。

±１上に施こすことを目的法する粒剤は一般に０．１〜
２ｍの１法を有するように製造され、凝集またけ含浸に
より製造することができる。好ましくは、粒剤は１〜２
５％の活性成分と０〜１０％の添加物たとえば安定剤、
遅延放出改質剤結合剤および溶剤を含有する 粒剤の組成の一例は次の成分を、使用する：活性成分　
　　　　　　　　　　　　　５０ｇプロピレングリコー
ル　　　　　　　　２５ｇ粘土（粒子寸法：０．３〜０
．８＋ｍ）　　　　　　９２５＆上記したように、本発
明はさらに作物、特にたとえば小麦および大豆のような
穀類における雑草の撲滅方法に関し、この方法において
は当該作物に対し非植物毒性である本発明による化合物
の少なくとも１株の有効量を植物および／または撲滅す
べき雑草を有する区域の土壌に施こす。実際上は、これ
ら化合物は上記したような本発明による除草性組成物の
形態で使用される。一般に、　　０．０１〜５す／−１
好ましくは０．１〜２匂／ｈａの軛−の量の活性成分が
良好な結果を与える８個々の揚台の活性成分の使用量は
、解決すべき問題の種類、気候条件および当該作物の種
修等を考慮して決め手続補正書 昭和５７年９　月１６日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示　昭和５７年　特　願第１３０２１９号
２、発明の名称　　フェノキシ安息香酸から誘導される
除草性化合物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名　　称　　　ローヌープ−ラン・アグロシミ４、代理
　　　人　　　東京都新宿区新宿１丁目１番１４号　山
ＨＪビル（郵便番号Ｊ６０）電話（０３）　３５４−８
６２３番自　　　　発、 ６、　補正により増加する発明の数 ７、補正の対象　　明　細　書 ８、補正の内容 （１）明細書中、特許請求の範囲を別紙のとおシ補正す
る。

（２）　　明細書中、第９頁第１２行目「ＹおよびＹｘ
　Ｊとあるをｒ　Ｙ＋およびＹ２」と補正する・（３）
明細書中、第１０頁式（ＩＩＩ）として１ とあるを と補正する。

（４）明細書中、第１０頁下から第１０行目「Ｙは」と
あるを「Ｙ′は」と補正する。

（５）明細書中、第１Ｏ頁下から２行目「Ｙｌが水素原
子」とあるを［Ｙ′が水素原子またはアルカリ金属原子
」と補正する。

２、特許請求の範囲 （１）式 〔式中、Ｙｌは窒素原子または基−即＝であり。

Ｙ鵞は窒素原子または基−ＣＸ４＝であり、後者は。

ｙｔが基−ＣＨ＝である時のみ存在することができ、Ｘ
ｓ、Ｘｓおよび為は同一または異るものであって、ハロ
ゲン原子またはポリハロゲノアルキル、シアノ、ニトロ
、アルキル、アルコキシ、アルキニルホニル＊　　Ｓ　
Ｏ＊ＮＨ＊ｓニトロソまたはアルキルカルボキシレート
基であり、Ｘ４は水素原子であるかまたはＸｌ乃至んに
ついて示した意味の１つを有し、Ｙはヒドロキシル基ま
たはハロゲン原子であり、Ｒは置換もしくは未置換の炭
化水素基または置換もしくは未置換の複素環である〕 の化合物。

ｆ２１　　ＸｓがＣｊまたはＣＰｓであり、ｋがＣｊで
あり、ＹｌおよびＹ！が−ＣＨ＝であり、かつんがＣｊ
ｔたはＮＣｈである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。

ｔ３）　　Ｘｌ、Ｘｓおよびんが１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基を含む本のであり、かつＲが１〜１２
個の炭素原子を有する炭化水素基または環中に５〜７個
の原子を有する複数環である特許請求の範囲第１項また
は第２項に記載の化合物。

（４）ＹがＣｊである特許請求の範囲第１項乃至第３項
のいずれかに記載の化合物。

（５）Ｒが１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であ
り；または１〜４個のアルキル基により。

または塩素もしくは臭素原子により、またはヒＱし ドロキル、ＳＨ，ＣＮ奄しくはＣ０ＯＨ基により。

またはアルコキシ、チオアルキルもしくはアルキルカル
ボキシレート基により置換された屯しくけ未置換のフェ
ニル基であり：またはアルケニルもしくはアルキニル基
である特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記
載の化合物。

（６）式中のＹがノ・ロデン原子である特許請求の範囲
第１項乃至第５項のいずれかに記載の化合物全製造する
に際し、ノ・イポノ・ライトを式〔式中Ｙ′は水素原子
またはアルカリ金属原子である〕 の化合物と反応させることを特徴とする特許請求の範囲
第１項乃至第５項のいずれかに記載の化合物の製造方法
。

（力　反応を水性媒体中にて−１０〜＋６００で行ない
１反応媒体中における式ｌの反応体と反応生成物との濃
度が０．５〜３０重量−の範囲であり、かつｐＨ力’ｆ
ＩＯより大である特許請求の範囲第６項に記載の方法。

（８）温度が１０〜４００であり、濃度が２〜１０チで
ありｐＨが１１．５より大である特許請求の範囲第６項
または第７項に記載の方法。

（９）活性成分として特許請求の範囲第１項乃至第５項
のいずれかに記載の化合物を含有し、この活性成分を農
業上許容しうる少なくとも１種の不活性担体と混合して
なることを特徴とする除草性組成物。

ｆｉＩ　　Ｏ，０５〜９５重量饅の活性成分を含有する
特許請求の範囲第９項に記載の組成物。

αυ　液体でありかつ１０〜８０チの活性成分を含有す
る特許請求の範囲第９項または第１Ｏ項に記載の組成物
。

σ２　固体でありかつ２０〜９５％の活性成分を含有す
る特許請求の範囲第９項または第１０項に（１３）　　
０．１〜２０％の表面活性剤を含有する特許請求の範囲
第９項乃至第１２項のいずれかに記載の組成物。

（１４）　　特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれ
かに記載の活性成分の有効量を施こすことを特徴とする
作物における雑草の撲滅方法。

（＋５１　　雑草イチビ、オナモミおよびアサガオの少
なくとも１種により侵されたまたは侵入されるおそれの
ある大豆作物に組成物を施こす特許請求の範囲第１４項
に記載の方法。

１１６１　　作物が、雑草タデ、キク、アカザ、ハコベ
およびヤエムグラの少なくとも１種により侵されたまた
は侵されるおそれのある穀類作物である特許請求の範囲
第１４項に記載の方法。

ＣＩ？１　０．１〜２ｋｆ／ｈａの割合で式（１）の化
合物を施こす特許請求の範囲第１４項乃至第１６項のい
ずれかに記載の方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 〔式中、Ｙｌは窒素原子または基−ＣＨ＝であり、Ｙｌ
   は窒素原子または基−ＣＸ、＝であり、後者は、Ｙ、が
   基−ＣＨ＝である時のみ存在することができ、Ｘ、４訃
   よび為は同一ま之は異るものであって、ハロゲン原子ま
   たはポリハロゲノアルキル、シアノ、ニトロ、アルキル
   、アルコキシ、アルキかまたは入乃至為について示した
   意味の１つを有し、Ｙはヒドロキシル基またはハロゲン
   原子であり、Ｒは置換もしくは未置換の炭°化水素基ま
   念は置換もしくは未置換の複素環である〕の化合物。 ＋２１　　ＸＩがＣｔまたはＣＦ、テあり、Ｘｄ）Ｅ　
   Ｃｔテあり、ηおよびｈが−ＣＨ−であり、かつ為がｃ
   ｔ　ｔたはＮＯＩである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物・ （３）Ｘｉ、Ｘａおよび為が１〜４個の炭素原子を有す
   るアルキル基を含むものであり、かつＲが１〜１２個の
   炭素原子を有する炭化水素基または環中に５〜７個の原
   子を有する複素環である特許請求の範囲第１項または第
   ２項に記載の化合物。 （４）ＹがＣｔである特許請求の範囲第１項乃至第３項
   のいずれかに記載の化合物。 ＋５１　　Ｒが１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
   であり；または１〜４個のアルキル基により、または塩
   素もしくは臭素原子により、またはヒドロキシル、５Ｈ
   ＸＣＮもしくはＣ０ＯＨ基によシ、ま７１　：　／Ｉ、
   基であり；ま念はアルケニルもしくはアルキニル基であ
   る特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記載の
   化合物。 （６）式中のＹがハロゲン原子である特許請求の範囲第
   １項乃至第５項のいずれかに記載の化合物を製造するに
   際し、ハイポハライドを式〔式中では水素原子またはア
   ルカリ金属原子である〕 の化合物と反応させることを特徴とする特許請求の範囲
   第１項乃至第５項のいずれかに記載の化合物の製造方法
   。 （１）反応を水性媒体中にて一１０〜＋６０℃で行ない
   、反応媒体中にセける式（１）の反応体と反応生成物と
   の濃度が０．５〜３０重量％の範囲であり、かつ…が１
   ０よυ大である特許請求の範囲第６項に記載の方法。 （８）　　温度が１０〜４０℃であシ、＃度が２〜ｌＯ
   ％であり虜が１１．５より大である特許請求の範囲第６
   項ま念は第７項に記載の方法っ （９）活性成分として特許請求の範囲第１項乃至第５項
   のいずれかに記載の化合物を含有し、この活性成分を農
   業上許容しうる少なくとも１ｓの不活性担体と混合して
   なることを特徴とする除草性組成物。 （ｌＱｏ、０５〜９５重量％の活性成分を含有する特許
   請求の範囲第９項に記載の組成物。 （１１液体でありかつ１０〜８０％の活性成分を含有す
   る特許請求の範囲第９項または第１０項に記載の組成物
   。 ＠　固体でありかつ２０〜９５％の活性成分を含有する
   特許請求の範囲第９項または第１０項に記載の組成物。 （１ｍ０．１〜２０％の表面活性剤を含有する特許請求
   の範囲第９項乃至第１２項のいずれかに記載の組成物。 Ｃ４特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記載
   の活性成分の有効量を施こすことを特徴とする作物にお
   ける雑草の撲滅方法。 Ｃ９雑草イチビ、オナモミおよびアサガオの少なくとも
   １種により侵され念または侵入されるおそれのある大豆
   作物に組成物を施こす特許請求の範囲第１４項に記載の
   方法。 舖作物が、雑草タデ、キク、アカザ、］・コペおよびヤ
   エムグラの少なくとも１種によシ侵されたまたは侵され
   るおそれのある穀類−作物である特許請求の範囲第１４
   項に記載の方法。 鰭０．１〜２　Ｋ４７ｈａの割合で式（１）の化合物を
   施こす特許請求の範囲第１４項乃至第１６項のいずれか
   に記載の方法。