JPS5833018B2 - シンスイセイジユウゴウタイマトリツクスオユウスル リヨウセイイオンコウカンタイノセイゾウホウホウ - Google Patents
シンスイセイジユウゴウタイマトリツクスオユウスル リヨウセイイオンコウカンタイノセイゾウホウホウInfo
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- JPS5833018B2 JPS5833018B2 JP50016986A JP1698675A JPS5833018B2 JP S5833018 B2 JPS5833018 B2 JP S5833018B2 JP 50016986 A JP50016986 A JP 50016986A JP 1698675 A JP1698675 A JP 1698675A JP S5833018 B2 JPS5833018 B2 JP S5833018B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、その構造中にカチオン性およびアニオン性官
能基を同時に有する親水性重合体ゲルの製造方法に関し
、さらに詳しくは、特に生物学的物質の単離および分離
に好適な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体の製造方
法に関するものである。
能基を同時に有する親水性重合体ゲルの製造方法に関し
、さらに詳しくは、特に生物学的物質の単離および分離
に好適な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体の製造方
法に関するものである。
チェコスロヴアキア特許出願第ＰＶ７０３−７４号、第
ＰＶ７０４−７４号および第ＰＶ８９６−７４号の方法
により製造された制御された気孔率を有するイオン交換
親水性重合体ゲルは、その構造中に、アニオン性官能基
（カチオン交換体）またはカチオン性官能基（アニオン
交換体）のいずれかを有している。
ＰＶ７０４−７４号および第ＰＶ８９６−７４号の方法
により製造された制御された気孔率を有するイオン交換
親水性重合体ゲルは、その構造中に、アニオン性官能基
（カチオン交換体）またはカチオン性官能基（アニオン
交換体）のいずれかを有している。
これらの物質は、今日まで使用されてきたセルローズま
たはポリデキストランマトリックスを有するカチオン交
換体およびアニオン交換体より、各種生体高分子の収着
およびクロマトグラフィーにおいて、その物理的並びに
化学的性質において優れている。
たはポリデキストランマトリックスを有するカチオン交
換体およびアニオン交換体より、各種生体高分子の収着
およびクロマトグラフィーにおいて、その物理的並びに
化学的性質において優れている。
一般のカチオン交換樹脂およびアニオン交換樹脂の他に
、その構造中に塩基性および酸性官能基を同時に有する
合成有機ポリスチレンージビニルベンゼンイオン交換樹
脂が少し前まで製造されてきた。
、その構造中に塩基性および酸性官能基を同時に有する
合成有機ポリスチレンージビニルベンゼンイオン交換樹
脂が少し前まで製造されてきた。
酸性成分（たとえば、アクリル酸）は、イオン交換によ
りポリスチレンアニオン交換樹脂に吸収され、アニオン
交換樹脂粒子へ浸透後、交換樹脂の網状構造中へ、とく
に巨大分子鎖のはまり込みにより重合される。
りポリスチレンアニオン交換樹脂に吸収され、アニオン
交換樹脂粒子へ浸透後、交換樹脂の網状構造中へ、とく
に巨大分子鎖のはまり込みにより重合される。
ついで、同様に、塩基性成分をカチオン交換樹脂中に結
合することも可能である。
合することも可能である。
市販の両性イオン交換樹脂は、これらの方法により製造
され、たとえば遅延イオン（Ｒｅｔａｒｄ ｉｏｎ ）
型のものであり、これはいわゆるイオン性減速度（１ｏ
ｎｉｃ ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ ）といわれるプロセ
スにおいてとくにその用途が見出された。
され、たとえば遅延イオン（Ｒｅｔａｒｄ ｉｏｎ ）
型のものであり、これはいわゆるイオン性減速度（１ｏ
ｎｉｃ ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ ）といわれるプロセ
スにおいてとくにその用途が見出された。
この分離方法（二工程方法）は、実験室および製造規模
の両者において用いられる。
の両者において用いられる。
生体高分子のクロマトグラフィーについての現在の発展
により、巨大分子の浸透を許すマトリックスに結合した
官能基を有する場合の両性イオン交換体の重要性、例え
ばポリデキストランについての重要性が見い出された（
Ｊ−Ｐｏｒａｔｈ、Ｌ。
により、巨大分子の浸透を許すマトリックスに結合した
官能基を有する場合の両性イオン交換体の重要性、例え
ばポリデキストランについての重要性が見い出された（
Ｊ−Ｐｏｒａｔｈ、Ｌ。
Ｆｒｙｋｌｕｎｄ：Ｎａｔｕｒｅ １９７０，２２６，
１１６９：Ｊ 、Ｐｏｒａｔｈ。
１１６９：Ｊ 、Ｐｏｒａｔｈ。
Ｎ、Ｆｏｒｎｓｔｅｄｔ： Ｊ 、 Ｃｈｒｏｍａｔｏ
ｇ ・１９７０，５１，４７９ ）。
ｇ ・１９７０，５１，４７９ ）。
本発明者らの研究によると、多糖類誘導体より多くの点
で優れている（チェコスロヴアキア特許第１４８８２８
号および同第１５０８１９号の方法により製造された）
親水性ヒドロキシアクリレートまたはヒドロキシメタク
リレートゲルは、その有利な化学的および機械的性質に
より、両性または双極子電解性基に対する極めて好適な
担体となる。
で優れている（チェコスロヴアキア特許第１４８８２８
号および同第１５０８１９号の方法により製造された）
親水性ヒドロキシアクリレートまたはヒドロキシメタク
リレートゲルは、その有利な化学的および機械的性質に
より、両性または双極子電解性基に対する極めて好適な
担体となる。
本発明の目的は、化学的および機械的特性に優れると共
に分離効果に優れ、特に生物学的物質の単離および分離
に好適な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体およびそ
の製造方法を提供することにある。
に分離効果に優れ、特に生物学的物質の単離および分離
に好適な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体およびそ
の製造方法を提供することにある。
本発明による両性の親水性巨大気孔質イオン交換体の製
造は、 （ａ） スルホアルキルアクリレート、スルホアルキ
ルメタクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、ス
ルホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタ
クリル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種のアニ
オン電解性単量体と、（ｂ） アミノアルキルアクリ
レート、アミノアルキルメタクリレート、アミノアルキ
ルアクリルアミド、アミノアルキルメタクリルアミドお
よびこれらの第四級アンモニウム塩よりなる群から選ば
れた少なくとも１種のカチオン電解性単量体とを、 （Ｃ） アルキレンジアクリレート、アルキレンジメ
タクリレート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリ
レート、オリゴ−およびポリグリコールジメタクリレー
ト、ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよび
ジビニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１
種のジアクリレートもしくはジメタクリレート型の架橋
性単量体（架橋剤）とともに共重合させることにより行
なわれる。
造は、 （ａ） スルホアルキルアクリレート、スルホアルキ
ルメタクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、ス
ルホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタ
クリル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種のアニ
オン電解性単量体と、（ｂ） アミノアルキルアクリ
レート、アミノアルキルメタクリレート、アミノアルキ
ルアクリルアミド、アミノアルキルメタクリルアミドお
よびこれらの第四級アンモニウム塩よりなる群から選ば
れた少なくとも１種のカチオン電解性単量体とを、 （Ｃ） アルキレンジアクリレート、アルキレンジメ
タクリレート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリ
レート、オリゴ−およびポリグリコールジメタクリレー
ト、ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよび
ジビニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１
種のジアクリレートもしくはジメタクリレート型の架橋
性単量体（架橋剤）とともに共重合させることにより行
なわれる。
この架橋剤は、共重合しうるアクリロイル基またはメタ
クリロイル基を２個以上含むことができる。
クリロイル基を２個以上含むことができる。
この三元ラジカル共重合は、有機酸類、アルコール類、
ア□ン類、ニトリル類から選ばれた不活性有機溶媒の存
在下に水性分散相中で行なわれる。
ア□ン類、ニトリル類から選ばれた不活性有機溶媒の存
在下に水性分散相中で行なわれる。
この共重合は、つぎのような方法によっても行なうこと
ができる。
ができる。
すなわち、前記アニオン電解性単量体（ａ）を多量（１
０モル％以上）の架橋剤（Ｃ）と懸濁共重合して、重合
完了後の共重合体が未反応のアクリロイルまたはメタク
リロイル二重結合を一部含むように、巨大気孔質カチオ
ン交換体をまず製造する。
０モル％以上）の架橋剤（Ｃ）と懸濁共重合して、重合
完了後の共重合体が未反応のアクリロイルまたはメタク
リロイル二重結合を一部含むように、巨大気孔質カチオ
ン交換体をまず製造する。
ついで、ビニルピリジン、アミノアルキルアクリレート
、アミノアルキルメタクリレート、アミノアルキルアク
リルアミドおよびアミノアルキルメタクリルアミドおよ
びこれらの第四級アンモニウム誘導体よりなる群から選
ばれた塩基性反応単量体でこのカチオン交換体を中和（
反応）させる。
、アミノアルキルメタクリレート、アミノアルキルアク
リルアミドおよびアミノアルキルメタクリルアミドおよ
びこれらの第四級アンモニウム誘導体よりなる群から選
ばれた塩基性反応単量体でこのカチオン交換体を中和（
反応）させる。
基礎となるカチオン交換体の残りの二重結合は、前の段
階において交換体によってのみ吸収されるこの新たな塩
基性単量体の二重結合と共重合しうる。
階において交換体によってのみ吸収されるこの新たな塩
基性単量体の二重結合と共重合しうる。
このような方法でえられるグラフト共重合体は、両性を
有している。
有している。
これとは逆に、次の方法によっても行なうことができる
。
。
すなわち、まず前記カチオン電解性単量体（ｂ）と架橋
剤（Ｃ）との共重合体構造を有する巨大気孔親水性アニ
オン交換体を予め製造する。
剤（Ｃ）との共重合体構造を有する巨大気孔親水性アニ
オン交換体を予め製造する。
このアニオン交換基の他に未反応のアクリロイル基また
はメタクリロイル基を一部含有するゲルが使用される場
合には、スルホアルキルアクリレート、スルホアルキル
メタクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、スル
ホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタク
リル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種の酸性反
応単量体の吸収がまず行なわれ、吸収された単量体は、
第二段階において、このアニオン交換体のペンダントグ
ループであるアクリルロイルまたはメタクリロイル基と
の共重合によりラジカル開始剤の存在下にグラフトされ
る。
はメタクリロイル基を一部含有するゲルが使用される場
合には、スルホアルキルアクリレート、スルホアルキル
メタクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、スル
ホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタク
リル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種の酸性反
応単量体の吸収がまず行なわれ、吸収された単量体は、
第二段階において、このアニオン交換体のペンダントグ
ループであるアクリルロイルまたはメタクリロイル基と
の共重合によりラジカル開始剤の存在下にグラフトされ
る。
前記各単量体の他にも、アクリル系、メタクリル系等の
単量体、例えばヒドロキシアルキルアクリレート、ヒド
ロキシアルキルメタクリレート、ポリグリコールモノメ
タクリレート、Ｎ−ヒドロキシアルキルアクリルアミド
等の単量体を併用することもできる。
単量体、例えばヒドロキシアルキルアクリレート、ヒド
ロキシアルキルメタクリレート、ポリグリコールモノメ
タクリレート、Ｎ−ヒドロキシアルキルアクリルアミド
等の単量体を併用することもできる。
つぎの重要な要求は、両性ゲルの合成にしばしば生ずる
ものであり、すなわち、転化のために供給された基は、
化学量論的当量だけでなく、溶液中でそれぞれが独立し
た回転をしうるような方法で配向させるべきで、そのス
ペイサ−アームの長さにより分境された空間に位置をと
るべきである、ということである。
ものであり、すなわち、転化のために供給された基は、
化学量論的当量だけでなく、溶液中でそれぞれが独立し
た回転をしうるような方法で配向させるべきで、そのス
ペイサ−アームの長さにより分境された空間に位置をと
るべきである、ということである。
また、ある個所で相互に出合い、かつ、イオン性結合を
生成することも要求される。
生成することも要求される。
この両性イオン交換親水性ゲルは、精密分別法の開発に
重要である。
重要である。
これらは、溶離勾配の適用を除外することなく、線状ク
ロマトグラフィーによるたんばく質と核酸との混合物を
分離する。
ロマトグラフィーによるたんばく質と核酸との混合物を
分離する。
この両性イオン交換体によってなされる分離の結果は、
通常の単官能イオン交換誘導体（Ｊ 、Ｆｏｒａｔｈ：
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉ
ｎ Ｆｒａｃｔｉｏｎａｔｉｏｎｏｆ Ｅｎｚｙｍｅｓ
；ｉｎ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄＢｉｏ
ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｓｙｍｐ、Ｎｏ、 ３． Ｐ
Ｐ 、 １４５〜１６６゜（１９７２）、ｌによってえ
られる分離効果より優れている。
通常の単官能イオン交換誘導体（Ｊ 、Ｆｏｒａｔｈ：
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉ
ｎ Ｆｒａｃｔｉｏｎａｔｉｏｎｏｆ Ｅｎｚｙｍｅｓ
；ｉｎ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄＢｉｏ
ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｓｙｍｐ、Ｎｏ、 ３． Ｐ
Ｐ 、 １４５〜１６６゜（１９７２）、ｌによってえ
られる分離効果より優れている。
従来、この目的に使用されてきたポリデキストランの誘
導体であるセファデックス（Ｓｅｐｈａｄｅｘ ）およ
びセファロス（Ｓｅｐｈｏｒｏｓｓ ） （登録商標）
は、ヒドロキシアクリレートまたはヒドロキシメタクリ
レートゲルの親水性誘導体に比して、化学的ならびに機
械的安定性が本質的に低い。
導体であるセファデックス（Ｓｅｐｈａｄｅｘ ）およ
びセファロス（Ｓｅｐｈｏｒｏｓｓ ） （登録商標）
は、ヒドロキシアクリレートまたはヒドロキシメタクリ
レートゲルの親水性誘導体に比して、化学的ならびに機
械的安定性が本質的に低い。
さらに、本発明方法により製造された親規なイオン交換
体は、極めて僅かに膨潤するだけであり、また、高い通
液速度下においても充填されたカラム内でクロラギング
を起すことはない。
体は、極めて僅かに膨潤するだけであり、また、高い通
液速度下においても充填されたカラム内でクロラギング
を起すことはない。
このゲルは細菌感染に対して耐性があり、かつ、必要に
より、煮沸により消毒できるという利点がある。
より、煮沸により消毒できるという利点がある。
つぎの実施例は、本発明による両性イオン交換体の製造
方法を示すものであるが、なんら本発明を限定するもの
ではない。
方法を示すものであるが、なんら本発明を限定するもの
ではない。
また、前記単量体の他に、他の公知のカチオンまたはア
ニオン活性単量体、たとえばエチレンスルホン酸および
スチレンスルホン酸の塩、第四級化アミノアルキルスチ
レンなどを使用することもできる。
ニオン活性単量体、たとえばエチレンスルホン酸および
スチレンスルホン酸の塩、第四級化アミノアルキルスチ
レンなどを使用することもできる。
実施例 １
３４．８モル％の２−ヒドロキシエチルメタクリレート
、３１．８モル％のエチレンジメククリレート、１６．
７モル％のメタクリル酸および１６．７モル％のＮ、Ｎ
−ジエチルアミノエチルメタクリレートよりなる混合物
を、ドデカノールおよびシクロヘキサノールの存在下に
水性分散媒体中でアブビスインブチロニトリルで開始さ
れて７０℃で１３時間共重合させた。
、３１．８モル％のエチレンジメククリレート、１６．
７モル％のメタクリル酸および１６．７モル％のＮ、Ｎ
−ジエチルアミノエチルメタクリレートよりなる混合物
を、ドデカノールおよびシクロヘキサノールの存在下に
水性分散媒体中でアブビスインブチロニトリルで開始さ
れて７０℃で１３時間共重合させた。
反応完結後、共重合混合物を濾別し、エタノール、ベン
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
酸性および塩基性官能基の交換能力は、電位差滴定によ
り測定したところ、０、６ ｍｅｑｕｉｖ’Ｐであった
。
り測定したところ、０、６ ｍｅｑｕｉｖ’Ｐであった
。
実施例 ２
２−ヒドロキシエチルメタクリレート３０モル％、エチ
レンジメタクリレート３０モル％、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート２０モル％およびスルホエチルメタク
リレート２０モル％からなる混合物を、開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリルを用い、ラウリルアルコール
およびシクロヘキサノールの存在下に、水性分散媒中で
７０００で共重合させた。
レンジメタクリレート３０モル％、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート２０モル％およびスルホエチルメタク
リレート２０モル％からなる混合物を、開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリルを用い、ラウリルアルコール
およびシクロヘキサノールの存在下に、水性分散媒中で
７０００で共重合させた。
反応終了後、共重合混合物を濾別し、エタノール、ベン
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
実施例 ３
２−ヒドロキシエチルメタクリレート３０モル％、エチ
レンジメタクリレート３０モル％、ジエチルアミノエチ
ルアクリレート２０モル％およびスルホエチルアクリレ
ート２０モル％よりなる混合物を、開始剤としてアブビ
スイソブチロニトリルを用い、ラウリルアルコールおよ
びシクロヘキサノールの存在下に、水性分散媒中で７０
℃で共重合させた。
レンジメタクリレート３０モル％、ジエチルアミノエチ
ルアクリレート２０モル％およびスルホエチルアクリレ
ート２０モル％よりなる混合物を、開始剤としてアブビ
スイソブチロニトリルを用い、ラウリルアルコールおよ
びシクロヘキサノールの存在下に、水性分散媒中で７０
℃で共重合させた。
反応終了後、共重合混合物を濾別し、エタノール、ベン
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
実施例 ４
２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０モル％、エチ
レンジメタクリレート５０モル％、アクリル酸５モル％
およびジメチルアミノエチルメタクリルアミド５モル％
からなる混合物を、開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリルを用い、ラウリルアルコートおよびシクロヘキサ
ノールの存在下に、水性分散媒中で７０℃で共重合させ
た。
レンジメタクリレート５０モル％、アクリル酸５モル％
およびジメチルアミノエチルメタクリルアミド５モル％
からなる混合物を、開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリルを用い、ラウリルアルコートおよびシクロヘキサ
ノールの存在下に、水性分散媒中で７０℃で共重合させ
た。
反応終了後、共重合混合物を濾別し、エタノール、ベン
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 以下の単量体 （ａ） スルホアルキルメタクリレート、スルホアル
キルアクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、ス
ルホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタ
クリル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種のアニ
オン電解性単量体。 （ｂ） アミノアルキルアクリレート、アミノアルキ
ルメタクリレート、アミノアルキルアクリルアミドおよ
びアミノアルキルメタクリルアミドおよびこれらの第四
級アンモニウム化合物よりなる群から選ばれた少なくと
も１種のカチオン電解性単量体、および （Ｃ）アルキレンジアクリレート、アルキレンジメタク
リレート、オリコーおよびポリグリコールジアクリレー
ト、オリゴ−およびポリグリコールジメタクリレート、
ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよびジビ
ニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の
架橋性単量体 を使用し、 アルコール類、有機酸類、アミン類およびニトリル類よ
りなる群から選ばれた不活性有機化合物の存在下に、水
性分散相中で、上記アニオン電解性単量体（ａ）と上記
カチオン電解性単量体（ｂ）および架橋性単量体（ｃ）
とを共重合させることを特徴とするとくに生物学的物質
の分離に有用な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体の
製造方法。 ２下記 （ａ） スルホアルキルメタクリレート、スルホアル
キルアクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、ス
ルホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタ
クリル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種のアニ
オン電解性単量体と、 （Ｃ） アルキレンジアクリレート アルキレンジメ
タクリレート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリ
レート、オリコーおよびポリグリコールジメタクリレー
ト、ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよび
ジビニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１
種の架橋性単量体 との共重合によって予め生成した巨大気孔質親水性カチ
オン交換体を、下記 （ｂ） アミノアルキルアクリレート、アミノアルキ
ルメタクリレート、アミノアルキルアクリルアミドおよ
びアミノアルキルメタクリルアミドおよびこれらの第四
級アンモニウム化合物およびビニルピリジンよりなる群
から選ばれた塩基性反応単量体 により中和し、引き続いて中和生成物中の反応性二重結
合をフリーラジカルにより最初のカチオン交換体中に存
在するペンダントの二重結合と共重合させることを特徴
とするとくに生物学的物質の分離に有用な両性の親水性
巨大気孔質イオン交換体の製造方法。 ３下記 （ｂ） アミノアルキルアクリレート、アミノアルキ
ルメタクリレート、アミノアルキルアクリルアミドおよ
びアミノアルキルメタクリルアミドおよびこれらの第四
級アンモニウム化合物よりなる群から選ばれた少なくと
も１種のカチオン電解性単量体と、 （Ｃ） アルキレンジアクリレート、アルキレンジメ
タクリレート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリ
レート、オリコーおよびポリグリコールジメタクリレー
ト、ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよび
ジビニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１
種の架橋性単量体 との共重合によって予め生成した巨大気孔質親水性アニ
オン交換体を、下記 （ａ）スルホアルキルメタクリレート、スルホアルキル
アクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、スルホ
アルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタクリ
ル酸よりなる群から選ばれた酸性反応単量体 により中和し、引き続いて中和生成物中の反応性二重結
合を最初のアニオン交換体中に存在するペンダント二重
結合と共重合させることを特徴とするとくに生物学的物
質の分離に有用な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体
の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS978A CS177507B1 (ja) | 1974-02-12 | 1974-02-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50115185A JPS50115185A (ja) | 1975-09-09 |
| JPS5833018B2 true JPS5833018B2 (ja) | 1983-07-16 |
Family
ID=5343010
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50016986A Expired JPS5833018B2 (ja) | 1974-02-12 | 1975-02-12 | シンスイセイジユウゴウタイマトリツクスオユウスル リヨウセイイオンコウカンタイノセイゾウホウホウ |
| JP58013853A Expired JPS5851006B2 (ja) | 1974-02-12 | 1983-02-01 | 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 |
| JP58013854A Expired JPS5851007B2 (ja) | 1974-02-12 | 1983-02-01 | 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58013853A Expired JPS5851006B2 (ja) | 1974-02-12 | 1983-02-01 | 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 |
| JP58013854A Expired JPS5851007B2 (ja) | 1974-02-12 | 1983-02-01 | 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4097420A (ja) |
| JP (3) | JPS5833018B2 (ja) |
| AT (1) | AT338702B (ja) |
| CA (1) | CA1045291A (ja) |
| CH (2) | CH619246A5 (ja) |
| CS (3) | CS177507B1 (ja) |
| DE (1) | DE2505870A1 (ja) |
| FR (1) | FR2260588B1 (ja) |
| GB (2) | GB1493986A (ja) |
| NL (1) | NL181807C (ja) |
| SE (1) | SE409330B (ja) |
Families Citing this family (22)
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|---|---|---|---|---|
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| US4239854A (en) * | 1978-04-24 | 1980-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Enzyme-immobilization carriers and preparation thereof |
| US5075342A (en) * | 1980-08-08 | 1991-12-24 | Japan Atomic Energy Research Institute | Process for producing an ion exchange membrane by grafting non ion-selective monomers onto a ion exchange |
| AU7328581A (en) * | 1981-03-16 | 1982-10-06 | Hwa, S.C.P. | Novel protein curd product and process of preparation |
| JPS57177012A (en) * | 1981-04-23 | 1982-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of chelate resin |
| JPS5813608A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-26 | Kao Corp | 架橋両性共重合体からなる分散剤 |
| JPS58127714A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-29 | Kyoritsu Yuki Kogyo Kenkyusho:Kk | 高吸水性ポリマ−の製造法 |
| US4661288A (en) * | 1982-12-23 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Zwitterionic compounds having clay soil removal/anti/redeposition properties useful in detergent compositions |
| US4543363A (en) * | 1983-06-15 | 1985-09-24 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Ion exchanger having hydroxyl groups bonded directly to backbone skeleton |
| US4680339A (en) * | 1986-02-24 | 1987-07-14 | Nalco Chemical Company | Carboxylate containing modified acrylamide polymers |
| US4777219A (en) * | 1986-02-24 | 1988-10-11 | Nalco Chemical Company | Carboxylate containing modified acrylamide polymers |
| US4818797A (en) * | 1987-01-10 | 1989-04-04 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyacrylate derivative |
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| DE10013990C2 (de) * | 2000-03-22 | 2003-12-04 | Invitek Biotechnik & Biodesign | Polyfunktionelles Trägermaterial für die komplexe Nukleinsäureanalytik |
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| WO2005026224A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-24 | Gambro Lundia Ab | Separating material |
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| JP4344668B2 (ja) * | 2004-09-21 | 2009-10-14 | 株式会社 伊藤園 | 水性液の硝酸除去方法及び飲料の製造方法 |
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| US7674835B2 (en) | 2005-12-21 | 2010-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Method of making macroporous anion exchange resins |
| US7674836B2 (en) * | 2006-07-28 | 2010-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Method of making macroporous cation exchange resins |
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|---|---|---|---|---|
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| USRE26934E (en) | 1961-12-15 | 1970-08-18 | Chromatographic separation of substances of different molec- ular weight | |
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| AU434130B2 (en) * | 1967-11-22 | 1973-03-27 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Improved ion-exchange resins |
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