JPS5835526B2 - ポリ−２，３−ジヒドロフランの製造方法 - Google Patents
ポリ−２，３−ジヒドロフランの製造方法Info
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- JPS5835526B2 JPS5835526B2 JP7449976A JP7449976A JPS5835526B2 JP S5835526 B2 JPS5835526 B2 JP S5835526B2 JP 7449976 A JP7449976 A JP 7449976A JP 7449976 A JP7449976 A JP 7449976A JP S5835526 B2 JPS5835526 B2 JP S5835526B2
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２，５−ジヒドロフランからポリ−２，３−
ジヒドロフランを製造する方法に関するものであり、更
に詳しくは、２，５−ジヒドロフランを原料として、単
量体異性化重合により一段でポリ−２，３−ジヒドロフ
ランを製造する方法に関するものである。
ジヒドロフランを製造する方法に関するものであり、更
に詳しくは、２，５−ジヒドロフランを原料として、単
量体異性化重合により一段でポリ−２，３−ジヒドロフ
ランを製造する方法に関するものである。
２．３−ジヒドロフランをカチオン重合させてポリ−２
，３−ジヒドロフランを製造することは公知である（Ｄ
、Ａ、 Ｂａｒｒ及びＪ、Ｂ、 Ｒｏｅｅ、 Ｊ。
，３−ジヒドロフランを製造することは公知である（Ｄ
、Ａ、 Ｂａｒｒ及びＪ、Ｂ、 Ｒｏｅｅ、 Ｊ。
Ｃｈｅｍ−） ５ｏｃ−［Ｌｏｎｄｏｎ］、 １９５４
） ３７６６）。
） ３７６６）。
しかし、２，３−ジヒドロフランは不安定な化合物で貯
蔵安定性に乏しく、また常温付近では重合反応が瞬間的
に進むため、その制御が困難である上に生成物が着色す
るなどの不都合がある。
蔵安定性に乏しく、また常温付近では重合反応が瞬間的
に進むため、その制御が困難である上に生成物が着色す
るなどの不都合がある。
このため反応温度を充分低く保つ必要があった。
一方、２，３−ヒドロフランの異性体である２゜５−ジ
ヒドロフランは比較的安定な化合物であり、単独ではほ
とんど重合能を示さないが、異性化反応により２，３−
ジヒドロフランに転化することが知られている（例えば
、Ａ、Ｊ、 Ｈｕｂｅｒｔ ｅｔａｌ、、 Ｊ−Ｃｈｅ
ｍ、 、 Ｆｅｒｋｉｎ ＩＩ、 １９７２ （４）
、 ３６６）ので、２，５−ジヒドロフランを異性化し
て２゜３−ジヒドロフランとし、これを重合させてポリ
２．３−ジヒドロフランとすることが考えられる。
ヒドロフランは比較的安定な化合物であり、単独ではほ
とんど重合能を示さないが、異性化反応により２，３−
ジヒドロフランに転化することが知られている（例えば
、Ａ、Ｊ、 Ｈｕｂｅｒｔ ｅｔａｌ、、 Ｊ−Ｃｈｅ
ｍ、 、 Ｆｅｒｋｉｎ ＩＩ、 １９７２ （４）
、 ３６６）ので、２，５−ジヒドロフランを異性化し
て２゜３−ジヒドロフランとし、これを重合させてポリ
２．３−ジヒドロフランとすることが考えられる。
しかし、２，５−ジヒドロフランの異性化反応は、例え
ば前述のＡ、Ｊ、 Ｈｕｂｅｒｔの方法では光の照射下
、鉄ペンタカルボニルの様な異性化触媒をかなり多量（
２，５−ジヒドロフランに対して１０重量％程度）に使
用するなどの点で問題がある。
ば前述のＡ、Ｊ、 Ｈｕｂｅｒｔの方法では光の照射下
、鉄ペンタカルボニルの様な異性化触媒をかなり多量（
２，５−ジヒドロフランに対して１０重量％程度）に使
用するなどの点で問題がある。
また、２，３−ジヒドロフランの重合の際の・螢前述し
た問題点も依然として残る。
た問題点も依然として残る。
本発明は、２，５−ジヒドロフランの異性化と、異性化
によって生ずる２、３−ジヒドロフランの重合を同時に
実施することにより、すなわち、２゜５−ジヒドロフラ
ンの単量体異性化重合を行なうことにより、これらの問
題点を解決したものである。
によって生ずる２、３−ジヒドロフランの重合を同時に
実施することにより、すなわち、２゜５−ジヒドロフラ
ンの単量体異性化重合を行なうことにより、これらの問
題点を解決したものである。
本発明は、鉄ペンタカルボニル並びにフリーデルクラフ
ト型触媒及び／又はアルキル金属化合物の存在下で、か
つ、光の照射下で、２，５−ジヒドロフランを単量体異
性化重合させることにより、効率よくポリ−２，３−ジ
ヒドロフランを得る方法にある。
ト型触媒及び／又はアルキル金属化合物の存在下で、か
つ、光の照射下で、２，５−ジヒドロフランを単量体異
性化重合させることにより、効率よくポリ−２，３−ジ
ヒドロフランを得る方法にある。
本発明の方法の重合反応を反応式で説明すると以下の通
りである。
りである。
本発明で用いるフリーデルクラフト型触媒としては、三
フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素のエーテル、アルコール
、フェノール、アミン等との錯体、四塩化スズ、四塩化
チタン、塩化アルミニウム、塩化亜鉛などを例示するこ
とができる。
フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素のエーテル、アルコール
、フェノール、アミン等との錯体、四塩化スズ、四塩化
チタン、塩化アルミニウム、塩化亜鉛などを例示するこ
とができる。
また、アルキル金属化合物としては、塩化ジエチルアル
ミニウム、二塩化エチルアルミニウム、セスキ塩化エチ
ルアルミニウムなどのアルキルアルミニウム化合物を例
示することができる。
ミニウム、二塩化エチルアルミニウム、セスキ塩化エチ
ルアルミニウムなどのアルキルアルミニウム化合物を例
示することができる。
鉄ペンタカルボニル並びにフリーデルクラフト型触媒及
び／又はアルキル金属化合物の使用量は、いずれも２，
５−ジヒドロフランに対して０．０１乃至２重量％、好
ましくは、０．０５乃至１重量％の範囲である。
び／又はアルキル金属化合物の使用量は、いずれも２，
５−ジヒドロフランに対して０．０１乃至２重量％、好
ましくは、０．０５乃至１重量％の範囲である。
これらの範囲は必ずしも臨界的ではないが、これより少
ないと反応の進行が遅い。
ないと反応の進行が遅い。
またこれを超える場合は、かえって、収量が低下し経済
性の面からしても得策でない。
性の面からしても得策でない。
触媒として用いる鉄ペンタカルボニル及び両触媒の使用
量の割合及びその添加順序については格別の限定はなく
、各触媒共に上記の使用量の範囲内で任意に選んで、か
つ、任意の順序で添加してよい。
量の割合及びその添加順序については格別の限定はなく
、各触媒共に上記の使用量の範囲内で任意に選んで、か
つ、任意の順序で添加してよい。
本発明の単量体異性化重合反応は、光の照射のもとで行
なうことが必要である。
なうことが必要である。
光源としては、直射日光、タリウム灯、タングステン灯
、超高圧水銀灯及び高圧水銀灯などを使用してよいが、
１５０μｍから５８０μｍまでの波長の光、望ましくは
紫外光を含む光を照射することのできる高圧または超高
圧水銀灯、タリウム灯などを使用するのが好ましい。
、超高圧水銀灯及び高圧水銀灯などを使用してよいが、
１５０μｍから５８０μｍまでの波長の光、望ましくは
紫外光を含む光を照射することのできる高圧または超高
圧水銀灯、タリウム灯などを使用するのが好ましい。
本発明の単量体異性化重合反応は、無溶媒で塊状重合法
によって行なってもよいが、好ましくは溶媒の存在下で
行なう。
によって行なってもよいが、好ましくは溶媒の存在下で
行なう。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、
メチルクロリド、メチレンクロリド、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロルエタン、トリクロルエタン、ヘキサ
ン及びヘプタンなどが使用できる。
メチルクロリド、メチレンクロリド、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロルエタン、トリクロルエタン、ヘキサ
ン及びヘプタンなどが使用できる。
使用量は限定的でないが、重合反応系中の全液量のうち
、約９乃至約９５容量％を占めるよう添加するのが便利
である。
、約９乃至約９５容量％を占めるよう添加するのが便利
である。
本発明の単量体異性化重合反応は、水分との接触を避け
て、好ましくは窒素、アルゴンなどの不活性気体の雰囲
気下で行なう。
て、好ましくは窒素、アルゴンなどの不活性気体の雰囲
気下で行なう。
使用する溶媒等のガス雰囲気下で行なってもよい。
空気の存在は必ずしも禁止的ではないが、触媒等と反応
する恐れがあるので避けるのが好ましい。
する恐れがあるので避けるのが好ましい。
また反応は通常温度約−９０℃乃至約６０℃、好ましく
は約−３０℃乃至約４０℃で行なう。
は約−３０℃乃至約４０℃で行なう。
本発明の単量体異性化重合により生成したポリマーは、
白色粉末であり公知の方法（Ｄ、Ａ、 Ｂａｒｒａｎｄ
Ｊ、Ｂ、 Ｒｏｓｅ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ−Ｓｏｃ、、
［Ｌｏｎｄｏｎ、〕１９５４、 ３７６６）にしたが
って、２，３−ジヒドロフランのカチオン重合によって
得たポＩＪ−２，３ジヒドロフランと核磁気共鳴吸収ス
ペクトル、赤外吸収スペクトル、元素分析及び軟化点等
が一致する。
白色粉末であり公知の方法（Ｄ、Ａ、 Ｂａｒｒａｎｄ
Ｊ、Ｂ、 Ｒｏｓｅ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ−Ｓｏｃ、、
［Ｌｏｎｄｏｎ、〕１９５４、 ３７６６）にしたが
って、２，３−ジヒドロフランのカチオン重合によって
得たポＩＪ−２，３ジヒドロフランと核磁気共鳴吸収ス
ペクトル、赤外吸収スペクトル、元素分析及び軟化点等
が一致する。
従ってこのポリマーは、エーテル環が開裂して重合した
化合物ではなく、前述した反応式中に記載した通り、二
重結合部分が付加重合した構造をもつものである。
化合物ではなく、前述した反応式中に記載した通り、二
重結合部分が付加重合した構造をもつものである。
こうして得たポリ−２，３−ヒドロフランは、種々の用
途に例えばフィルムや成型品として、あるいは他のポリ
マーの改質剤等として利用できる。
途に例えばフィルムや成型品として、あるいは他のポリ
マーの改質剤等として利用できる。
特に、ポリ塩化ビニルに対しては、その良溶媒であるテ
トラヒドロフランに構造が類似していることから、良い
相溶性を示す。
トラヒドロフランに構造が類似していることから、良い
相溶性を示す。
本発明の方法によれば、前述した公知方法の組合せによ
る場合、すなわち、２，５−ジヒドロフランを異性化し
て２，３−ジヒドロフランとし、これを更に重合させて
ポＩＪ −−２、３−ジヒドロフランとする場合に比べ
て、工程を短縮できる。
る場合、すなわち、２，５−ジヒドロフランを異性化し
て２，３−ジヒドロフランとし、これを更に重合させて
ポＩＪ −−２、３−ジヒドロフランとする場合に比べ
て、工程を短縮できる。
また、異性化触媒である鉄ペンタカルボニルの使用量が
、２，５−ジヒドロフランを単に異性化して２．３−ジ
ヒドロフランを得る場合の１／１０００乃至１／２で充
分であるという予期し得ない効果を有する。
、２，５−ジヒドロフランを単に異性化して２．３−ジ
ヒドロフランを得る場合の１／１０００乃至１／２で充
分であるという予期し得ない効果を有する。
更にまた、本発明の異性化反応は、常温又はそれ以上の
温度でも安定に実施することができ、２，３−ジヒドロ
フランの重合の際、問題となる重合速度の制御の困難さ
などを完全に避けることができる。
温度でも安定に実施することができ、２，３−ジヒドロ
フランの重合の際、問題となる重合速度の制御の困難さ
などを完全に避けることができる。
以下、実施例で本発明を具体的に説明するが、本発明は
これによって限定されるものではない。
これによって限定されるものではない。
実施例 １
窒素置換した内容積５０ｒｒｌｌの硬質ガラス製重合管
に精製ベンゼン５ｄ、三フッ化ホウ素エーテラート０．
０１０６９、鉄ペンタカルボニル０．０１９５９及び２
，５−ジヒドロフラン２．７８９を順次添加したのち封
管し、理化学用高圧水銀灯（１００Ｗ。
に精製ベンゼン５ｄ、三フッ化ホウ素エーテラート０．
０１０６９、鉄ペンタカルボニル０．０１９５９及び２
，５−ジヒドロフラン２．７８９を順次添加したのち封
管し、理化学用高圧水銀灯（１００Ｗ。
東京芝浦電機株式会社製、 ５ＨＬ−１００ＵＶ ２
）を水中に装備しである２０℃の恒温水槽中に沈漬静置
し、この高圧水銀灯から紫外線を照射して単量体異性化
重合を行なった。
）を水中に装備しである２０℃の恒温水槽中に沈漬静置
し、この高圧水銀灯から紫外線を照射して単量体異性化
重合を行なった。
ノ
２４時間反応を継続した後開封し、内容物をｎ−へキサ
ン中に投入し、析出した沈殿を分離して室温で真空乾燥
し、白色粉末ポリマー２６９牙を得た。
ン中に投入し、析出した沈殿を分離して室温で真空乾燥
し、白色粉末ポリマー２６９牙を得た。
仕込んだ２，５−ジヒドロフランに対する転化率は９３
．９％、クロロホルム中３０℃で測定した極限粘度は０
．４０ｄＬ／９である。
．９％、クロロホルム中３０℃で測定した極限粘度は０
．４０ｄＬ／９である。
得られたポリマーは、クロロホルム、四塩化炭素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼンなどに可溶であ
り、水、メタノール、ｎ−ヘキサン、アセトン、ジメチ
ルスルフオキシド、ジメチルホルムアミド、エチルエー
テルなどには不溶であった。
ラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼンなどに可溶であ
り、水、メタノール、ｎ−ヘキサン、アセトン、ジメチ
ルスルフオキシド、ジメチルホルムアミド、エチルエー
テルなどには不溶であった。
このポリマーについて赤外吸収スペクトルと核磁気共鳴
吸収スペクトルを測定したところ、赤外吸収スペクトル
からは、２，３−ジヒドロフランの場合と同じく波数９
１０ＣＴＬ−１と１０６０ＣｒｒＬ−”に−Ｃ−０−Ｃ
−に起因する吸収が見られ、かつ、１６３０ＣｒｒＬ−
’の二重結合による吸収は消失していることがわかった
。
吸収スペクトルを測定したところ、赤外吸収スペクトル
からは、２，３−ジヒドロフランの場合と同じく波数９
１０ＣＴＬ−１と１０６０ＣｒｒＬ−”に−Ｃ−０−Ｃ
−に起因する吸収が見られ、かつ、１６３０ＣｒｒＬ−
’の二重結合による吸収は消失していることがわかった
。
また、核磁気共鳴吸収スペクトルからは１．９ｐｐｍと
３．８ｐｐｍとにスペクトグラム上で等面積を占める二
つの吸収が見られ、これらについてはそれぞれ後者を酸
素に隣接したメチンとメチレンのプロトンに、前者をそ
れ以外のメチンとメチレンのプロトンに帰属させること
ができる。
３．８ｐｐｍとにスペクトグラム上で等面積を占める二
つの吸収が見られ、これらについてはそれぞれ後者を酸
素に隣接したメチンとメチレンのプロトンに、前者をそ
れ以外のメチンとメチレンのプロトンに帰属させること
ができる。
これらの結果からこのものは二重結合への付加により重
合が進行し生成したポリマーであることが確認された。
合が進行し生成したポリマーであることが確認された。
このポリマーの元素分析値は、Ｃ；６７．２６％、Ｈ；
８．４１％であり、２，３−ジヒドロフランのポリマー
（Ｃ４Ｈ６０）として計算した値Ｃ； ６８．５９％、
Ｈ；８．７４％とほぼ一致した。
８．４１％であり、２，３−ジヒドロフランのポリマー
（Ｃ４Ｈ６０）として計算した値Ｃ； ６８．５９％、
Ｈ；８．７４％とほぼ一致した。
軟化点は約１２０℃であった。
このような特性、すなわち、溶媒に対する溶解性、赤外
吸収スペクトル、核磁気共鳴吸収スペクトル及び軟化点
等のすべては公知方法で得られたポリ−２，３−ジヒド
ロフランのそれと一致する。
吸収スペクトル、核磁気共鳴吸収スペクトル及び軟化点
等のすべては公知方法で得られたポリ−２，３−ジヒド
ロフランのそれと一致する。
従ってこのポリマーは、ポリ−２，３−ジヒドロフラン
と確認された。
と確認された。
実施例 ２
三フッ化ホウ素エーテラートの代わりに塩化ジエチルア
ルミニウム０．０１８１９を用いた以外は実施例１と同
様にして２，５−ジヒドロフランの単量体異性化重合を
行ない、白色粉末１．８６９を得た。
ルミニウム０．０１８１９を用いた以外は実施例１と同
様にして２，５−ジヒドロフランの単量体異性化重合を
行ない、白色粉末１．８６９を得た。
仕込んだ２，５−ジヒドロフランに対する転化率は６６
．９％であった。
．９％であった。
またクロロホルム中３０℃にて測定した極限粘度は０．
２５ｄｔ／’Ｊであった。
２５ｄｔ／’Ｊであった。
得られた白色粉末は実施例１と同様にしてポリ−２，３
−ジヒドロフランであることを確認した。
−ジヒドロフランであることを確認した。
実施例 ３
三フッ化ホウ素エーテラートの代わりに四塩化スズ０．
０３９１ｇ−を用いた以外は、実施例１と同様にして２
，５−ジヒドロフランの単量体異性化重合を行ない、白
色粉末１．５５９を得た。
０３９１ｇ−を用いた以外は、実施例１と同様にして２
，５−ジヒドロフランの単量体異性化重合を行ない、白
色粉末１．５５９を得た。
仕込んだ２，５−ジヒドロフランに対する転化率は５５
．７％であった。
．７％であった。
またクロロホルム中３０℃にて測定した極限粘度はｏ、
１５ｄ、／、／９であった。
１５ｄ、／、／９であった。
得られた白色粉末は実施例１と同様にしてポリ２．３−
ジヒドロフランであることを確認した。
ジヒドロフランであることを確認した。
実施例 ４
三フッ化ホウ素エーテラートの代わりに四塩化チタン０
．０２８５９を用い、またベンゼンの代わりにｎ−へブ
タンを用いた以外は実施例１と同様にして２，５−ジヒ
ドロフランの単量体異性化重合を行ない、白色粉末１．
５９９を得た。
．０２８５９を用い、またベンゼンの代わりにｎ−へブ
タンを用いた以外は実施例１と同様にして２，５−ジヒ
ドロフランの単量体異性化重合を行ない、白色粉末１．
５９９を得た。
仕込んだ２．５−ジヒドロフランに対する転化率は５７
．２％であった。
．２％であった。
またクロロホルム中３０℃にて測定した極限粘度はｏ、
２５ｄ、／、／ｌであった。
２５ｄ、／、／ｌであった。
得られた白色粉末は実施例１と同様にしてポＩＪ−２，
３ジヒドロフランであることを確認した。
３ジヒドロフランであることを確認した。
実施例 ５
内容積７００−のガラス製内部照射型反応容器に光源と
して高圧水銀灯（１００Ｗ理工科学産業株式会社製ＵＶ
Ｌ−３００Ｐ）を挿入し、反応容器内を窒素雰囲気とし
たのち、これにベンゼン２３０就、鉄ペンタカルボニル
０．２９４９．三フッ化ホウ素エーテラート０．４２６
９及び２，５−ジヒドロフラン２５０分を順次添加した
。
して高圧水銀灯（１００Ｗ理工科学産業株式会社製ＵＶ
Ｌ−３００Ｐ）を挿入し、反応容器内を窒素雰囲気とし
たのち、これにベンゼン２３０就、鉄ペンタカルボニル
０．２９４９．三フッ化ホウ素エーテラート０．４２６
９及び２，５−ジヒドロフラン２５０分を順次添加した
。
この反応容器を低湛恒湛槽に浸し、高圧水銀灯を照射し
て異性化重合を１８時間行なった。
て異性化重合を１８時間行なった。
重合反応の間冷媒湛度の調節によって重合温度を５℃に
維持した。
維持した。
反応終了後、実施例１と全く同様にして生成物の分離を
行ない、白色粉末２１０．５９を得た。
行ない、白色粉末２１０．５９を得た。
仕込んだ２，５−ジヒドロフランに対する転化率は８４
．２％であった。
．２％であった。
これを実施例１と同様にして同定を行ない、更に高速液
体クロマトグラフィ（東洋曹達工業株式会社製カラムＧ
３０００Ｈ６、移動相テトラヒドロフラン、検出器ＵＶ
２５４ｎｍ）で測定したところ、重合度２００乃至１５
００にわたって幅広い分子量分布を持つポＩＪ−２，３
−ジヒドロフランであることが推定された。
体クロマトグラフィ（東洋曹達工業株式会社製カラムＧ
３０００Ｈ６、移動相テトラヒドロフラン、検出器ＵＶ
２５４ｎｍ）で測定したところ、重合度２００乃至１５
００にわたって幅広い分子量分布を持つポＩＪ−２，３
−ジヒドロフランであることが推定された。
比較例 １
三フフ化ホウ素エーテラートを添加しない他は実施例１
と全く同様にして２，５−ジヒドロフランを反応させた
。
と全く同様にして２，５−ジヒドロフランを反応させた
。
ガスクロマトグラフィによって２．３−ジヒドロフラン
への転化率を測定したところ約５％であった。
への転化率を測定したところ約５％であった。
またこの反応によっては固形物は得られなかった。
比較例 ２
鉄ペンタカルボニルを添加しない他は実施例１と全く同
様にして２，５−ジヒドロフランの重合を試みたが固形
物は得られなかった。
様にして２，５−ジヒドロフランの重合を試みたが固形
物は得られなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 光の照射下、鉄ペンタカルボニル並びにフリーデル
クラフト型触媒及び／又はアルキル金属化合物の存在下
で、２，５−ジヒドロフランを単量体異性化重合させる
ことを特徴とするポリ−２゜３−ジヒドロフランの製造
方法。 ２ 光が紫外光及び／又は可視光である特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。 ３ フリーデルクラフト型触媒及び／又はアルキル金属
化合物が三フッ化ホウ素若しくはその錯体、四塩化スズ
、四塩化チタン、塩化アルミニウム、塩化亜鉛又はこれ
らの混合物である特許請求の範囲第１項又は第２項記載
の製造方法。 ４ フリーデルクラフト型触媒及び／又はアルキル金属
化合物が塩化ジエチルアルミニウム、二塩化エチルアル
ミニウム又はセスキ塩化エチルアルミニウムである特許
請求の範囲第１項又は第２項記載の製造方法。 ５ 触媒として用いる鉄ペンタカルボニルの使用量が原
料の２，５−ジヒドロフランに対して０．０１乃至２重
量％である特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか
の項記載の製造方法。 ６ フリーデルクラフト型触媒及び／又はアルキル金属
化合物の使用量が原料の２，５−ジヒドロフランに対し
て０．０１乃至２重量％である特許請求の範囲第１項乃
至第５項のいずれかの項記載の製造方法。 ７ 反応を溶媒の存在下で行なう特許請求の範囲第１項
乃至第６項のいずれかの項記載の製造方法。 ８ 溶媒がベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、四塩
化炭素、ジクロルエタン、クロルメタン、トリクロルエ
タン、ヘキサン又はヘプタンである特許請求の範囲第７
項記載の製造方法。 ９ 溶媒の使用量が反応系全液量の約９乃至約９５容量
％である特許請求の範囲第１項又は第８項記載の製造方
法。 １０反応を温度約−９０℃乃至約６０℃で行なう特許請
求の範囲第１項乃至第９項のいずれかの項記載の製造方
法。 １１反応を不活性気体雰囲気中で行なう特許請求の範囲
第１項乃至第１０項のいずれかの項記載の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7449976A JPS5835526B2 (ja) | 1976-06-25 | 1976-06-25 | ポリ−２，３−ジヒドロフランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7449976A JPS5835526B2 (ja) | 1976-06-25 | 1976-06-25 | ポリ−２，３−ジヒドロフランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS531299A JPS531299A (en) | 1978-01-09 |
| JPS5835526B2 true JPS5835526B2 (ja) | 1983-08-03 |
Family
ID=13549050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7449976A Expired JPS5835526B2 (ja) | 1976-06-25 | 1976-06-25 | ポリ−２，３−ジヒドロフランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835526B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58141225A (ja) * | 1982-02-16 | 1983-08-22 | Takasago Corp | 芳香材用樹脂組成物 |
-
1976
- 1976-06-25 JP JP7449976A patent/JPS5835526B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS531299A (en) | 1978-01-09 |
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