JPS5838423B2 - アクリルアミド又はメタクリルアミド・アルコキシプロピル第４級化合物 - Google Patents
アクリルアミド又はメタクリルアミド・アルコキシプロピル第４級化合物Info
- Publication number
- JPS5838423B2 JPS5838423B2 JP54146635A JP14663579A JPS5838423B2 JP S5838423 B2 JPS5838423 B2 JP S5838423B2 JP 54146635 A JP54146635 A JP 54146635A JP 14663579 A JP14663579 A JP 14663579A JP S5838423 B2 JPS5838423 B2 JP S5838423B2
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- JP
- Japan
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- methacrylamide
- acrylamide
- alkyl group
- methyl
- alkoxypropyl
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- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/89—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups quaternised
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアクリルアミド又はメタクリルアミド
・アルコキシプロビル第４級化合物即ちアクリルアミド
又はメタクリルアミド単量体に関する。
・アルコキシプロビル第４級化合物即ちアクリルアミド
又はメタクリルアミド単量体に関する。
アクリルアミド又はメタクリルアミド型の陽イオン単量
体については、代表として、アメリガ特許第４０３１１
３８号、同第２５６ ７８３６号、同第２５９５９０７
号、同第３６５２６７１号、同第３６６１８６８号、同
第３６７１４７２号、及Ｊ同第３８７８２４７号に記載
されているように、既知である。
体については、代表として、アメリガ特許第４０３１１
３８号、同第２５６ ７８３６号、同第２５９５９０７
号、同第３６５２６７１号、同第３６６１８６８号、同
第３６７１４７２号、及Ｊ同第３８７８２４７号に記載
されているように、既知である。
特に、この型の第４級化合物については、アメリカ特許
第３６６６８１０号、同第２８３４７５８号、イギリス
特許第 １２８１６８３号及びジエイ・イー・ブースら（ Ｊ，
Ｅ．Ｂｏｏｔｈｅ ｅｔ ａｌ ）によるジャーナ／
Ｌ／−オフ・マクロモレキュラー・サイエンス（Ｊ，Ｍ
ａｃｒｏｍｏｌ１Ｓｃｉ ＞＜一トＡ１第１０巻（８号
）１５４１頁（１９７６年）に記載されている。
第３６６６８１０号、同第２８３４７５８号、イギリス
特許第 １２８１６８３号及びジエイ・イー・ブースら（ Ｊ，
Ｅ．Ｂｏｏｔｈｅ ｅｔ ａｌ ）によるジャーナ／
Ｌ／−オフ・マクロモレキュラー・サイエンス（Ｊ，Ｍ
ａｃｒｏｍｏｌ１Ｓｃｉ ＞＜一トＡ１第１０巻（８号
）１５４１頁（１９７６年）に記載されている。
然しなから、応用の分野で独特の用途をもち、この種の
先行技術で得られる製品にない用途を示す新規な化合物
を見出す努力は、尚、引続き払われているのである。
先行技術で得られる製品にない用途を示す新規な化合物
を見出す努力は、尚、引続き払われているのである。
多くの場合、この型の陽イオン活性剤は、容易には、重
合又は共重合をしない。
合又は共重合をしない。
最も良いときでも、この型の単量体は、ある場合に実際
的意味で充分に反応しない。
的意味で充分に反応しない。
加えて、この型の化合物は、☆☆ときどき、金属イオン
を含むことがあり、その金属イオンの存在がある最終用
途への応用に悪影響を及ぼすので許容されないのである
。
を含むことがあり、その金属イオンの存在がある最終用
途への応用に悪影響を及ぼすので許容されないのである
。
本発明の目的は、新規な陽イオンアクリルアミド又はメ
タクリルアミド単量体を製造することであり、この単量
体がこの型のイオン帯電モノマーに要求される種々の広
い用途に使用することができることである。
タクリルアミド単量体を製造することであり、この単量
体がこの型のイオン帯電モノマーに要求される種々の広
い用途に使用することができることである。
本発明は
式
（式中、Ｒ１は水素又はメチル、Ｒ２及びＲ３は低級ア
ルキル基、Ｒ４は炭素原子７〜２０個を含む直鎖又は分
岐鎖のアルキル基、Ｘは原子価ｍをもつ有機酸又は鉱酸
の陰イオン、Ａは２価の低級アルキル基） をもつ、アクリルアミド又はメタクリルアミド・アルコ
キシプロビル第４級化合物、 である。
ルキル基、Ｒ４は炭素原子７〜２０個を含む直鎖又は分
岐鎖のアルキル基、Ｘは原子価ｍをもつ有機酸又は鉱酸
の陰イオン、Ａは２価の低級アルキル基） をもつ、アクリルアミド又はメタクリルアミド・アルコ
キシプロビル第４級化合物、 である。
★★ 本発
明の化合物は、多くの既知の合成技術を使用して製造す
ることができる。
明の化合物は、多くの既知の合成技術を使用して製造す
ることができる。
１つの代表的製造方法は、適当な第３級アミン置換アク
リルアミド又はメタクリルアミドをグリシジル・アルキ
ル・エーテル及び酸（有機酸又は鉱酸）と、好ましくは
アルコール溶媒中で、反応させるのである。
リルアミド又はメタクリルアミドをグリシジル・アルキ
ル・エーテル及び酸（有機酸又は鉱酸）と、好ましくは
アルコール溶媒中で、反応させるのである。
反応生成物は、式
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ，．ｍ及びＸは前
述した通りである）である。
述した通りである）である。
Ａは、普通炭素原子２〜６個を含むが、最も好ましくは
エチレン又はプロピレン基である。
エチレン又はプロピレン基である。
Ｒ２及びＲ３は、普通炭素原子１〜６個を含み、最も好
ましくはメチル、エチル又はプロビル基（イソ又はｎ
− ）である。
ましくはメチル、エチル又はプロビル基（イソ又はｎ
− ）である。
Ｒ４は普通Ｃ７〜Ｃ２０であり最も好ましくは０７〜Ｃ
１６である。
１６である。
アミノアミド及びオキシドの両方の反応剤は、既知の物
質であり、製造には殆んど苦労を要しない。
質であり、製造には殆んど苦労を要しない。
オキシドと第３級アミンのような塩基性窒素原子とを反
応させて第４級化合物を生威させることは、この業界の
技術者には既知のことであって、これらに関する説明は
殆んど必要がない。
応させて第４級化合物を生威させることは、この業界の
技術者には既知のことであって、これらに関する説明は
殆んど必要がない。
この反応は広い温度範囲例えば５０〜２００℃で実施し
てよい。
てよい。
反応は、好ましくは、密閉容器中で圧力下て行われる。
圧力は、決定的なものでなく一般には自生圧力が使用さ
れる。
れる。
一般には、まずアミノアミドに酸を加え、次に、オキシ
ドを加える。
ドを加える。
しかし、酸、アミノアミド及びオキシドを同時に加えて
１体にして反応させてもよい。
１体にして反応させてもよい。
広帆な有機酸又は無機酸を使用してもよいので、最終生
成物を決める前記式中のＸは、次の種々の陰イオン基で
表わすことができる： 塩化物、臭化物又は沃化物を含むハロ、モノ、ジ又はト
リ塩基性リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、グルコネート（
ｇｌｕｃｏｎａｔｅ ）、硫酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、
アルキル硫酸塩、ジプロピルナフタレンスルホネート、
ジブチルナフタレンスルホネート、メチルー、エチルー
、プロピルー、プチルー、オクチルー又はドデシルーベ
ンゼンスルホネートのようなアルキル及びアリールスル
ホネート、ギ酸塩、プロピオン酸塩、シウ酸塩、ラウレ
ート、フエニルスルホネート、ペンゾエート、ホウ酸塩
、炭酸塩など。
成物を決める前記式中のＸは、次の種々の陰イオン基で
表わすことができる： 塩化物、臭化物又は沃化物を含むハロ、モノ、ジ又はト
リ塩基性リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、グルコネート（
ｇｌｕｃｏｎａｔｅ ）、硫酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、
アルキル硫酸塩、ジプロピルナフタレンスルホネート、
ジブチルナフタレンスルホネート、メチルー、エチルー
、プロピルー、プチルー、オクチルー又はドデシルーベ
ンゼンスルホネートのようなアルキル及びアリールスル
ホネート、ギ酸塩、プロピオン酸塩、シウ酸塩、ラウレ
ート、フエニルスルホネート、ペンゾエート、ホウ酸塩
、炭酸塩など。
好ましい酸は、酢酸、塩酸及び硫酸である。
普通、アミノアミド、酸及びオキシドを用いる反応はア
ルコール溶液中で行われる。
ルコール溶液中で行われる。
然し、水及びメタノール、エタノール、イソプロパノー
ルなどのような極性化合物の混合物を使用してもよい。
ルなどのような極性化合物の混合物を使用してもよい。
☆ 次に、本発明の実施例を述る。
実施例 １
機械的なスターラー、温度計及び追加用沢斗をつげた２
ｌ三ロフラスコに、Ｎ−３−ジメチル・アミノプロピル
・メタクリルアミドｌ７０１、２ーフロパノール５００
２及び酢酸６０′？を装入した。
ｌ三ロフラスコに、Ｎ−３−ジメチル・アミノプロピル
・メタクリルアミドｌ７０１、２ーフロパノール５００
２及び酢酸６０′？を装入した。
この酸塩溶液を５０℃に加熱した後、直鎖アルキル・グ
リシジル・エーテル〔当量３０１、直鎖アルキル基は炭
素原子数８〜１０よりなる。
リシジル・エーテル〔当量３０１、直鎖アルキル基は炭
素原子数８〜１０よりなる。
プロクター及びギャンブ／Ｉ／（ Ｐｒｏｃｔｏｒ ａ
ｎｄＧａｍｂｌｅ）社より市販されている登録商標名エ
ポキシド８ （ Ｅｐｏｘｉｄｅ ８ ） ，ｌ ３
０ １ ？を３０分間かかつて加えた。
ｎｄＧａｍｂｌｅ）社より市販されている登録商標名エ
ポキシド８ （ Ｅｐｏｘｉｄｅ ８ ） ，ｌ ３
０ １ ？を３０分間かかつて加えた。
この反応混合物を温度５０℃で１時間処理した。
生成した溶液を、非溶液滴定で分析したところ、滴定さ
れる塩基量（酢酸陰イオン）が０． ９ ６ ｍｅｐ／
グであった。
れる塩基量（酢酸陰イオン）が０． ９ ６ ｍｅｐ／
グであった。
バリアン（ Ｖａｒｉａｎ ）ＥＭ−３９０核磁気共鳴
スペクトロメーターで３４℃で行った核磁気共鳴試験で
は次の結果を示した。
スペクトロメーターで３４℃で行った核磁気共鳴試験で
は次の結果を示した。
アミン窒素に対するメチレン基及びアルファ・メチル基
の化学シフトは第４アミン構造と一致した。
の化学シフトは第４アミン構造と一致した。
尚、原料について核磁気共鳴試験を行ったところ次の結
果を得た。
果を得た。
試験はＤ２０を溶媒とし、化学シフトは〔３一（トリメ
チルシリル）−１−，；’ロパンースルホン酸・ナトリ
ウム塩に対して照合した。
チルシリル）−１−，；’ロパンースルホン酸・ナトリ
ウム塩に対して照合した。
＊印の化学シフトはＨ２０のプロトンと同じであった。
実施例 ２
Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル・メタクリルアミド１
７０１、２−プロパノール４ ６ ９ Ｐ１酢酸６０Ｓ
’及び直鎖アルキルグリシジル・エーテル〔当量２３９
、直鎖アルキル基は炭素原子数１２〜１４よりなる。
７０１、２−プロパノール４ ６ ９ Ｐ１酢酸６０Ｓ
’及び直鎖アルキルグリシジル・エーテル〔当量２３９
、直鎖アルキル基は炭素原子数１２〜１４よりなる。
プロクター及びギャンブル社の登録商標名工ポキシド７
（ Ｅｐｏｘｉｄｅ ７ ） ．）２３９１を反応体
とし、実施例１と同様に操作して、これらを、対応する
メタクリルアミドプロビル−（３−アルコキシ−２−ヒ
ドロキシプロピノレ）ジメチルアンモニウム・アセテー
ト（但し、アルコキシのアルキル基は炭素原子数１２〜
１４の直鎖アルキル基よりなる。
（ Ｅｐｏｘｉｄｅ ７ ） ．）２３９１を反応体
とし、実施例１と同様に操作して、これらを、対応する
メタクリルアミドプロビル−（３−アルコキシ−２−ヒ
ドロキシプロピノレ）ジメチルアンモニウム・アセテー
ト（但し、アルコキシのアルキル基は炭素原子数１２〜
１４の直鎖アルキル基よりなる。
の２−プロパノール中５０％溶液に転化させた。
実施例 ３
Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル・メタクリル７ミトｌ
７ ０ Ｐ， ，ｌタ／−＃５ ０ ０Ｐ，酢酸６０
１及び直鎖アルキルグリシジル・エーテル〔当量３０１
プロクター及びギャンブル社の登録商標エポキシド８）
３０１１を反応体とし、実施例１と同様に操作して、こ
れらを、反応するメタクリルアミドプロピルー（３−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロビル）ジメチルアンモニ
ウム・アセテート（但し、アルコキシの直鎖アルキル基
は炭素数８〜１０の直鎖アルキル基よりなる。
７ ０ Ｐ， ，ｌタ／−＃５ ０ ０Ｐ，酢酸６０
１及び直鎖アルキルグリシジル・エーテル〔当量３０１
プロクター及びギャンブル社の登録商標エポキシド８）
３０１１を反応体とし、実施例１と同様に操作して、こ
れらを、反応するメタクリルアミドプロピルー（３−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロビル）ジメチルアンモニ
ウム・アセテート（但し、アルコキシの直鎖アルキル基
は炭素数８〜１０の直鎖アルキル基よりなる。
）のメタノール中５０％溶液に転化させた。
実施例 ４
Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル・メタクリルアミド１
７０Ｐ，メタノール５００１、酢酸６０ｒ及び直鎖アル
キルグリシジル・エーテル（当量２３９プロクター及び
ギャンブル社登録商標名エポキシド７）２３９Ｐを反応
体とし、実施例１と同様に操作して、これらを、対応す
るメタクリルアミドプロピルー（３−アルコキシ−２−
ヒドロキシプロビル）ジメチルアンモニウム・アセテー
ト（但し、アルコキシのアルキル基は炭素数１２〜１４
の直鎖アルキル基よりなる。
７０Ｐ，メタノール５００１、酢酸６０ｒ及び直鎖アル
キルグリシジル・エーテル（当量２３９プロクター及び
ギャンブル社登録商標名エポキシド７）２３９Ｐを反応
体とし、実施例１と同様に操作して、これらを、対応す
るメタクリルアミドプロピルー（３−アルコキシ−２−
ヒドロキシプロビル）ジメチルアンモニウム・アセテー
ト（但し、アルコキシのアルキル基は炭素数１２〜１４
の直鎖アルキル基よりなる。
）のメタノール中５０％溶液に転化させた。
実施例 ５
実施例１及び実施例２で製造した単量体を水／軽鉱油に
溶解し、単量体をｌｗｔ％ ０．１ｗｔ％及び０．０１
ｗｔ％を含む溶液を調製し、これの表面張力、界面張力
を測定した。
溶解し、単量体をｌｗｔ％ ０．１ｗｔ％及び０．０１
ｗｔ％を含む溶液を調製し、これの表面張力、界面張力
を測定した。
結果を次に示す。上掲の表をみると、本発明の単量体は
表面活性剤として有効であることがわかる。
表面活性剤として有効であることがわかる。
実施例 ６
スターラー、温度計及び添加沢斗をつげた５００ｒＩｌ
ｌ四日フラスコに、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル
）アクリルアミド７８グ、酢酸３０ｚ１及びメタノール
１５０ｉを装入した。
ｌ四日フラスコに、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル
）アクリルアミド７８グ、酢酸３０ｚ１及びメタノール
１５０ｉを装入した。
酸塩溶液を６０℃に加熱してから直鎖アルキル・グリシ
ジル・エーテル１４３Ｐ（当量３０１直鎖アルキル基は
炭素原子数８〜１０よりなる。
ジル・エーテル１４３Ｐ（当量３０１直鎖アルキル基は
炭素原子数８〜１０よりなる。
プロ☆☆クター及びギャンブル社より市販されている登
録商標名エポキシド８）を３０分かかつて加えた。
録商標名エポキシド８）を３０分かかつて加えた。
この反応混合物を６０℃で１時間浸漬した。
所望の第４アンモニウム化合物への転化は、第４窒素に
近いメチル基を第３窒素に近いメチル基と比較して、９
０％以上を示した。
近いメチル基を第３窒素に近いメチル基と比較して、９
０％以上を示した。
生成した化合物の核磁気共鳴試験の結果を次に示す。
？述の用途に加えて、本発明の陽イオン単量体は他の用
途にも使える。
途にも使える。
例えば、陽イオン単量体又はこれらから生成される重合
体、共重合体（ Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ ）、狭義の共重
合体（ ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｍｅｒ ）は、凝集剤、ポ
リウレタン又はポリイソシアニュレート触媒、製紙工業
におけるファイバー構成の保持材、フートリニエル・マ
’／７ （ Ｆｏｕｒｄｒｉｎｉｅｒ ｍａｃｈｉｎｅ
）のワイヤー表面を通る排水（ ｄｒａｉｎａｇｅ
） を改良するための添加剤、セルーズに加える染料
を保持する目的でセルローズ物質に加える添加剤、低濁
度水の凝固に用いる高分子電解質、汚水の凝集又は脱水
、石炭スラリーの沈降、ゴム・ラテックスの凝固及び水
中に分散した油のエマルジョンの破壊などに有効な添加
剤として用いられる。
体、共重合体（ Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ ）、狭義の共重
合体（ ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｍｅｒ ）は、凝集剤、ポ
リウレタン又はポリイソシアニュレート触媒、製紙工業
におけるファイバー構成の保持材、フートリニエル・マ
’／７ （ Ｆｏｕｒｄｒｉｎｉｅｒ ｍａｃｈｉｎｅ
）のワイヤー表面を通る排水（ ｄｒａｉｎａｇｅ
） を改良するための添加剤、セルーズに加える染料
を保持する目的でセルローズ物質に加える添加剤、低濁
度水の凝固に用いる高分子電解質、汚水の凝集又は脱水
、石炭スラリーの沈降、ゴム・ラテックスの凝固及び水
中に分散した油のエマルジョンの破壊などに有効な添加
剤として用いられる。
同様にして、この単量体、これらの単重合体又は狭義の
共重合体は多くの方法において添加剤として又はそれ自
身で種種の製品を製造するために使用される。
共重合体は多くの方法において添加剤として又はそれ自
身で種種の製品を製造するために使用される。
例えば、単量体から生成される重合体の溶液は、造形品
、シート、フイルム、包装ティッシュ、チュービングの
フィラメント（ ｔｕｂｉｎｇ ｆｉｌａｍｅｎｔ ）
、糸、加工糸などに注型したり紡糸することができる。
、シート、フイルム、包装ティッシュ、チュービングの
フィラメント（ ｔｕｂｉｎｇ ｆｉｌａｍｅｎｔ ）
、糸、加工糸などに注型したり紡糸することができる。
他の例では、本発明の陽イオン単量体から製造した重合
体の水溶液又はアルコール溶液は、塗装、仕上注型又は
付着又は積層のための成形に使用することができる。
体の水溶液又はアルコール溶液は、塗装、仕上注型又は
付着又は積層のための成形に使用することができる。
特に、これらは、セロファン、紙、布などの接着剤、織
物の仕上剤、糸の寸法安定剤、ソーセージ容器に使う保
護性耐水性被覆、染料中間物、フィラメント・フイルム
・フオーマ（ ｆｏｒｍａｒ ）などに使用することが
できる。
物の仕上剤、糸の寸法安定剤、ソーセージ容器に使う保
護性耐水性被覆、染料中間物、フィラメント・フイルム
・フオーマ（ ｆｏｒｍａｒ ）などに使用することが
できる。
本発明のポリマーは、又、天然又は合成のフイラメント
・フィルム及び凝革に対する定着剤として、すばらしい
用途が見出される。
・フィルム及び凝革に対する定着剤として、すばらしい
用途が見出される。
これらは、又、表面変形又は他種の操業技術（ ｍａｎ
ｕｐｕｌａｔｉｖｅｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ）によって、
工業的及び商業的製品の仕上げ、含浸又は被覆に使用す
ることができる。
ｕｐｕｌａｔｉｖｅｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ）によって、
工業的及び商業的製品の仕上げ、含浸又は被覆に使用す
ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 ？式中、Ｒ１は水素又はメチル、Ｒ２及びＲ３は低級ア
ルキル基、Ｒ４は炭素原子９個または１２乃至１４個を
含む直鎖のアルキル基、Ｘは原子価ｍをもつ有機酸又は
鉱酸の陰イオン、Ａは２価の低級アルキル基）をもつ、
アクリルアミド又はメタクリルアミド・アルコキシプロ
ビル第４級化合物。 ２ 人がプロピレンである、特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３Ｒがメチルである、特許請求の範囲第２項記載の化合
物。 ４ Ｒ１及びＲ３がメチルである、特許請求の範囲第
３項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/032,317 US4212820A (en) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | Acrylamide or methacrylamide alkoxypropyl quaternary compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55141454A JPS55141454A (en) | 1980-11-05 |
| JPS5838423B2 true JPS5838423B2 (ja) | 1983-08-23 |
Family
ID=21864292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54146635A Expired JPS5838423B2 (ja) | 1979-04-23 | 1979-11-14 | アクリルアミド又はメタクリルアミド・アルコキシプロピル第４級化合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4212820A (ja) |
| JP (1) | JPS5838423B2 (ja) |
| BE (1) | BE882935A (ja) |
| CA (1) | CA1128546A (ja) |
| DE (1) | DE3013067A1 (ja) |
| FR (1) | FR2455033A1 (ja) |
| GB (1) | GB2047690B (ja) |
| NL (1) | NL187162C (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4495367A (en) * | 1982-07-06 | 1985-01-22 | Celanese Corporation | High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their _polymers |
| US4506081A (en) * | 1982-09-02 | 1985-03-19 | Buckman Laboratories, Inc. | Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses |
| US4469873A (en) * | 1982-11-04 | 1984-09-04 | Texaco Inc. | Vinyl pyridinium monomers |
| CA1235141A (en) * | 1984-03-28 | 1988-04-12 | Laurence G. Dammann | High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their polymers |
| CA2193049A1 (en) | 1995-12-18 | 1997-06-19 | Leonard Michael Haberman | Degreasing compositions |
| EP2644592A1 (en) * | 2002-06-04 | 2013-10-02 | Rhodia Inc. | Monomer compound comprising several cationic groups, process for making the same, and polymers comprising units deriving therefrom |
| CA2495549C (en) | 2002-08-09 | 2011-09-20 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Acid-capped quaternised polymer and compositions comprising such polymer |
| US7064232B2 (en) * | 2003-12-08 | 2006-06-20 | Rhodia Inc. | Hydrophobic modified diquaternary monomers and polymers as thickening agents of acidic aqueous compositions |
| US9199203B2 (en) | 2012-04-19 | 2015-12-01 | Saltworks Technologies, Inc. | Resilient ion exchange membranes prepared by polymerizing ionic surfactant monomers |
| WO2014165984A1 (en) * | 2013-04-08 | 2014-10-16 | Saltworks Technologies Inc. | Ion exchange membranes selectively permeable to specific ions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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