JPS584063B2 - ホットボックス用レゾ−ル型フェノ−ル樹脂の硬化剤溶液 - Google Patents
ホットボックス用レゾ−ル型フェノ−ル樹脂の硬化剤溶液Info
- Publication number
- JPS584063B2 JPS584063B2 JP7492379A JP7492379A JPS584063B2 JP S584063 B2 JPS584063 B2 JP S584063B2 JP 7492379 A JP7492379 A JP 7492379A JP 7492379 A JP7492379 A JP 7492379A JP S584063 B2 JPS584063 B2 JP S584063B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agent solution
- parts
- phenolic resin
- type phenolic
- hardening agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 20
- 239000011134 resol-type phenolic resin Substances 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 7
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 claims description 5
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 claims description 5
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 7
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1=NCCCN1 NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Mold Materials And Core Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェノール類とホルムアルデヒドの付加縮合
樹脂、フェノール類と脂肪酸エステル類とホルムアルデ
ヒド共縮合樹脂等のレゾール型フェノール樹脂に使用す
る酸性硬化剤溶液に関するものである。
樹脂、フェノール類と脂肪酸エステル類とホルムアルデ
ヒド共縮合樹脂等のレゾール型フェノール樹脂に使用す
る酸性硬化剤溶液に関するものである。
上記樹脂に珪砂と酸性硬化剤溶液を配合した後、加熱し
て硬化を促進させ鋳型を作成するホットボックス法は広
く知られている。
て硬化を促進させ鋳型を作成するホットボックス法は広
く知られている。
従来用いられている酸性硬化剤溶液を用いてレゾール型
フェノール樹脂と共に珪砂粒に被覆し、次いで被覆砂を
２００〜２６０℃の金型に吹込み、硬化させた場合硬化
速度が遅いという欠点があり、硬化速度を速くするため
酸性硬化剤溶液の添加量を増すという方法が行なわれて
いる。
フェノール樹脂と共に珪砂粒に被覆し、次いで被覆砂を
２００〜２６０℃の金型に吹込み、硬化させた場合硬化
速度が遅いという欠点があり、硬化速度を速くするため
酸性硬化剤溶液の添加量を増すという方法が行なわれて
いる。
しかしこの方法によると被覆砂は保管中に硬化が進行し
ていまい著しい強度低下を招く、いわゆる可使時間が短
かいという欠点が発生する。
ていまい著しい強度低下を招く、いわゆる可使時間が短
かいという欠点が発生する。
このため、加熱金型内での硬化速度が速く、可使時間が
十分長く取ることの出来る硬化剤溶液が望まれていた。
十分長く取ることの出来る硬化剤溶液が望まれていた。
本発明は、従来用いられているホットボックス用レゾー
ル型フェノール樹脂の組成を変えることなく、また可使
時間を短かくすることなく硬化速度を向上させる硬化剤
溶液を提供するものである。
ル型フェノール樹脂の組成を変えることなく、また可使
時間を短かくすることなく硬化速度を向上させる硬化剤
溶液を提供するものである。
前記欠点を改良する目的で種々検討を重ねた結果、キシ
レンスルホン酸及び／又はフェノールスルホン酸３０〜
７０重量部とアルコール類又はアルコール類と水の混合
物７０〜３０重量部よりなる硬化剤溶液１００重量部に
対して尿素及び／又は尿素誘導体を３〜２５重量部溶解
した硬化剤溶液を用いる事により前記欠点を改良できる
事を見い出した。
レンスルホン酸及び／又はフェノールスルホン酸３０〜
７０重量部とアルコール類又はアルコール類と水の混合
物７０〜３０重量部よりなる硬化剤溶液１００重量部に
対して尿素及び／又は尿素誘導体を３〜２５重量部溶解
した硬化剤溶液を用いる事により前記欠点を改良できる
事を見い出した。
本発明に使用するキシレンスルホン酸、フェノールスル
ホン酸は副成分として主成分１００重量部（以下部は重
量部という）に対して２０部以下の硫酸を含んだもので
も使用出来る。
ホン酸は副成分として主成分１００重量部（以下部は重
量部という）に対して２０部以下の硫酸を含んだもので
も使用出来る。
またこれらを溶解させる溶媒としてはメタノール、エタ
ノール等のアルコール類が使用出来る。
ノール等のアルコール類が使用出来る。
硫酸を含むフェノールスルホン酸を用いた場合には溶媒
として水とアルコール類との混合溶媒を用いることが出
来る。
として水とアルコール類との混合溶媒を用いることが出
来る。
尿素類添加前の硬化剤溶液１００部中のキシレンスルホ
ン酸及び／又はフェノールスルホン酸量は３０〜７０部
であり望ましくは４０〜６０部である。
ン酸及び／又はフェノールスルホン酸量は３０〜７０部
であり望ましくは４０〜６０部である。
７０部より多い時は、尿素類が析出し易くなる。
３０部より少ない時は、使用する硬化剤溶液を多量に必
要とする。
要とする。
また副成分である硫酸の量は主成分１００部に対し２０
部以下であれば、鋳型の表面安定性を劣化させることな
く使用出来る。
部以下であれば、鋳型の表面安定性を劣化させることな
く使用出来る。
尿素類の添加量は硬化剤溶液１００部に対して３〜２５
部用いることが出来る。
部用いることが出来る。
望ましくは３〜２０部である。
添加量が２５部より多いと本発明の目的とする硬化速度
が遅くなる。
が遅くなる。
３部より少ない時は速硬化への効果が少なく、また可使
時間を取ることが出来ない。
時間を取ることが出来ない。
本発明に用いることの出来る尿素誘導体としてチオ尿素
やエチレン尿素、プロピレン尿素のような多価アルコー
ル変性尿素等が用いられる。
やエチレン尿素、プロピレン尿素のような多価アルコー
ル変性尿素等が用いられる。
以下本発明を実施例に基づいて説明する。
実施例に用いた樹脂Ａ，Ｂの合成法および表−１に尿素
類の添加前の硬化剤溶液の組成を示す。
類の添加前の硬化剤溶液の組成を示す。
樹脂 Ａ
温度計、冷却器、攪拌装置を備えた四つロフラスコに、
フェノール１８８ｇ，ホルムアルデヒド２１０ｇ，２０
％水酸化ナｇ潟ウム水溶液４ｇを入れ、かきまぜながら
昇温し８０℃で２Ｈｒ反応させた後、減圧濃縮を行ない
１００ＣＰ７３０℃のレゾール型フェノール樹脂を得た
。
フェノール１８８ｇ，ホルムアルデヒド２１０ｇ，２０
％水酸化ナｇ潟ウム水溶液４ｇを入れ、かきまぜながら
昇温し８０℃で２Ｈｒ反応させた後、減圧濃縮を行ない
１００ＣＰ７３０℃のレゾール型フェノール樹脂を得た
。
樹脂 Ｂ
温度計、冷却器、攪拌装置を備えた四つロフラスコにフ
ェノール１８８ｇ脱水ヒマシ油５６ｇ，２０％パラトル
エンスルホン酸４．４ｇ１メチルエチルケトン１００ｇ
を入れ、かきまぜながら昇温し９０℃で反応させた後減
圧濃縮を行ない５．０Ｐ／３０℃のフェノールー脱水ヒ
マシ油付加物２４０ｇを得た。
ェノール１８８ｇ脱水ヒマシ油５６ｇ，２０％パラトル
エンスルホン酸４．４ｇ１メチルエチルケトン１００ｇ
を入れ、かきまぜながら昇温し９０℃で反応させた後減
圧濃縮を行ない５．０Ｐ／３０℃のフェノールー脱水ヒ
マシ油付加物２４０ｇを得た。
次いで、フェノール２８２ｇ，８０％パラホルム２２５
ｇメタノール１５０ｇ，２０％ＮａＯＨＬｏｇを入れた
後６０℃で８Ｈｒ反応させた後減圧濃縮を行ない４．５
Ｐ／３０℃のフェノール樹脂を得た。
ｇメタノール１５０ｇ，２０％ＮａＯＨＬｏｇを入れた
後６０℃で８Ｈｒ反応させた後減圧濃縮を行ない４．５
Ｐ／３０℃のフェノール樹脂を得た。
実施例 １〜３
樹脂Ａと尿素を酸性硬化剤溶液ａ１００部に対して０〜
３０部添加溶解したものを用いて前記記載の条件で試験
片を作成した。
３０部添加溶解したものを用いて前記記載の条件で試験
片を作成した。
曲げ強度の測定結果を表−２に示す。
なお実施例１，３は対照例である。
実施例 ４〜６
硬化剤溶液ａの代りにｂを用いた以外は実施例１〜３と
同様にして試験片を作成し、その曲げ強度の測定結果を
表−３に示す。
同様にして試験片を作成し、その曲げ強度の測定結果を
表−３に示す。
なお実施例４，６対照例である。
実施例 ７〜９
樹脂Ｂとエチレン尿素を硬化剤溶液ＣＩ００部に対して
０〜２５部添加溶解したものを用い実施１〜５と同様に
して、曲げ強度を測定し、その結果を表−４に示す。
０〜２５部添加溶解したものを用い実施１〜５と同様に
して、曲げ強度を測定し、その結果を表−４に示す。
なお実施例７は対照例である。試験片の作成は三栄６号
珪砂３０００ｇをマーラに入れ、次いで酸性硬化剤溶液
１０．５ｇを入れ珪砂粒に被覆した後、フェノール樹脂
１０５ｇを加え、１分間マーリングを行ない湿潤混合物
を得た。
珪砂３０００ｇをマーラに入れ、次いで酸性硬化剤溶液
１０．５ｇを入れ珪砂粒に被覆した後、フェノール樹脂
１０５ｇを加え、１分間マーリングを行ない湿潤混合物
を得た。
得られた湿潤混合物を２３０℃に加熱しれ２ｉｎの金型
に４ｋｇ／ａｒｔの圧力で吸込み、１０〜３０秒間金型
内に保持し試験片を作成した。
に４ｋｇ／ａｒｔの圧力で吸込み、１０〜３０秒間金型
内に保持し試験片を作成した。
試験片を金型から脱型後３０秒後に２００ｋｇのアムス
ラー試験機により曲げ強度を測定した。
ラー試験機により曲げ強度を測定した。
以上述べたように本発明により硬化速度が速く、可使時
間も長く取ることが出来る酸性硬化剤溶液が得られた。
間も長く取ることが出来る酸性硬化剤溶液が得られた。
Claims (1)
- １ キシレンスルホン酸及び／又はフェノールスルホン
酸３０〜７０重量部とアルコール類又はアルコール類と
水の混合物７０〜３０重量部よりなる硬化剤溶液１００
重量部に対して尿素及び／又は尿素誘導体を３〜２５重
量部溶解したことを特徴とするホットボックス用レゾー
ル型フェノール樹脂の硬化剤溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7492379A JPS584063B2 (ja) | 1979-06-13 | 1979-06-13 | ホットボックス用レゾ−ル型フェノ−ル樹脂の硬化剤溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7492379A JPS584063B2 (ja) | 1979-06-13 | 1979-06-13 | ホットボックス用レゾ−ル型フェノ−ル樹脂の硬化剤溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55165943A JPS55165943A (en) | 1980-12-24 |
| JPS584063B2 true JPS584063B2 (ja) | 1983-01-24 |
Family
ID=13561367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7492379A Expired JPS584063B2 (ja) | 1979-06-13 | 1979-06-13 | ホットボックス用レゾ−ル型フェノ−ル樹脂の硬化剤溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS584063B2 (ja) |
-
1979
- 1979-06-13 JP JP7492379A patent/JPS584063B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55165943A (en) | 1980-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2012052C (en) | Phenolic resin compositions | |
| CN103917586B (zh) | 铸型造型用粘结剂组合物 | |
| KR101444046B1 (ko) | 주형 조형용 점결제 조성물 | |
| CN100473476C (zh) | 铸型制造用呋喃树脂组合物、铸型制造用粘结剂以及铸型的制造方法 | |
| US6362275B1 (en) | Reduction of free formaldehyde in aldehyde resins | |
| US4055528A (en) | Phenol-formaldehyde resin for foundry applications | |
| JPS584063B2 (ja) | ホットボックス用レゾ−ル型フェノ−ル樹脂の硬化剤溶液 | |
| CN116234647A (zh) | 铸模造型用粘结剂组合物 | |
| JPS6312700B2 (ja) | ||
| US4397967A (en) | Fast curing novolac resin and shell molding composition and methods for producing the same | |
| KR960004414B1 (ko) | 냉간경화의 성형 결합제 및 이를 이용한 성형물의 제조방법 | |
| US20190255599A1 (en) | Aqueous akaline binder composition for curing with carbon dioxide gas and use thereof, corresponding moulding mixture for a producing foundry shape, a corresponding foundry shape and a method for producing a foundry shape | |
| US3297611A (en) | Curing furfuryl-alchol-modified urea formaldehyde condensates | |
| SU456816A1 (ru) | Способ получени резорцинофенолформальдегидных смол | |
| US3565673A (en) | Nitrogen-free molding composition | |
| CN117320823B (zh) | 铸模造型用粘结剂树脂的制造方法 | |
| US3262897A (en) | Thermosetting resins modified with glycolic ester derivatives and method of producing the same | |
| TWI918860B (zh) | 鑄模造模用黏結劑樹脂之製造方法 | |
| US3637561A (en) | Sulfonated phenolic-urea resin system | |
| US2417959A (en) | Manufacture of cast phenolic resin | |
| JPH1177232A (ja) | 鋳物砂用粘結剤組成物 | |
| JP3488786B2 (ja) | 鋳型成型用硬化剤組成物 | |
| JP3035121B2 (ja) | 強化木用淡色フェノール樹脂の製造方法 | |
| USRE23588E (en) | Production of furfuryl urea-form | |
| JP3197973B2 (ja) | 鋳物砂用組成物 |