JPS584713B2 - イミダゾリル−オキシムエ−テル及びその製法 - Google Patents
イミダゾリル−オキシムエ−テル及びその製法Info
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- JPS584713B2 JPS584713B2 JP51155166A JP15516676A JPS584713B2 JP S584713 B2 JPS584713 B2 JP S584713B2 JP 51155166 A JP51155166 A JP 51155166A JP 15516676 A JP15516676 A JP 15516676A JP S584713 B2 JPS584713 B2 JP S584713B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式
で表される、その２種類の可能な立体異性体（シス又は
アンチ型）又はこれらの混合物の形体の新規イミダゾリ
ルーオキシムエーテルに関する。
アンチ型）又はこれらの混合物の形体の新規イミダゾリ
ルーオキシムエーテルに関する。
上記式中ａｌｋは１ないし４個、殊に１ないし２個の炭
素原子を有する鎖状又は分岐状低級アルキレン鎖を示す
。
素原子を有する鎖状又は分岐状低級アルキレン鎖を示す
。
Ａは場合により１個又は複数個のハロゲン原子、ニトロ
基、殊に１ないし４個の炭素原子を有する低級アルキル
又はアルコキシ基又は（場合により環置換基としてのハ
ロゲン原子、ニトロ基又は低級アルキル又はアルコキシ
基を有することが出来る）シクロアルキルー、フエニル
ー、又はフエノキシ基で置換されたものであり得る炭素
環又は複素環の、■ないし３環件の芳香族基を示す。
基、殊に１ないし４個の炭素原子を有する低級アルキル
又はアルコキシ基又は（場合により環置換基としてのハ
ロゲン原子、ニトロ基又は低級アルキル又はアルコキシ
基を有することが出来る）シクロアルキルー、フエニル
ー、又はフエノキシ基で置換されたものであり得る炭素
環又は複素環の、■ないし３環件の芳香族基を示す。
Ｂは、上記Ａに於て定義した種類の置換又は未置換の芳
香族基の１員又は複数員に直接又は酸素原子を介して結
合されたものであり得る最高８個の炭素原子を有する飽
和又は不飽和の脂肪族基、又は１個又は複数個のハロゲ
ン原子、二トロ基又は最高４個までの炭素原子を有する
アルギル又はアルコキシ基で置換されたものであり得る
脂環基又は１ないし３環系の芳香族基を示す。
香族基の１員又は複数員に直接又は酸素原子を介して結
合されたものであり得る最高８個の炭素原子を有する飽
和又は不飽和の脂肪族基、又は１個又は複数個のハロゲ
ン原子、二トロ基又は最高４個までの炭素原子を有する
アルギル又はアルコキシ基で置換されたものであり得る
脂環基又は１ないし３環系の芳香族基を示す。
本発明は又下記式■
の化合物を下記弐■
の化合物を反応せしめ（この際Ｘ及びＹの両者は反応条
件のもとにそれに含まれる基一Ｎ一Ｏ−に分裂する基の
除去を意味する）ることによる■式の化合物の製法を含
む。
件のもとにそれに含まれる基一Ｎ一Ｏ−に分裂する基の
除去を意味する）ることによる■式の化合物の製法を含
む。
■式の出発原料としては例えばＯ−ペンジルヒドロキシ
ラミンを使用することが出来（ここに於て、この場合Ｙ
は基Ｈ２Ｎ−０−を示す）、そしてこのものを■式に於
てＸが酸素原子を示す化合物と反応させる。
ラミンを使用することが出来（ここに於て、この場合Ｙ
は基Ｈ２Ｎ−０−を示す）、そしてこのものを■式に於
てＸが酸素原子を示す化合物と反応させる。
しかじ又■式の出発原料としてＸがーＮ−ＯＭを示し、
Ｍは金属原子、殊にアルカリ又アルカリ土類金属又は例
えば銀のような適当な重金属であるような金属オキシム
を使用すると有利である。
Ｍは金属原子、殊にアルカリ又アルカリ土類金属又は例
えば銀のような適当な重金属であるような金属オキシム
を使用すると有利である。
この場合は反応の相手方としてはＹがハロゲン原子を示
すような、又例えばペンジルクロリド又はペンジルプロ
ミドのような■式の化合物を使用する。
すような、又例えばペンジルクロリド又はペンジルプロ
ミドのような■式の化合物を使用する。
本発明方法により得られるオキシムエーテルは概ね、例
えば塩酸、硝酸、酒石酸又はこれらに類するもののよう
な無機又は有機との附加塩の形で使用するのが有利であ
る。
えば塩酸、硝酸、酒石酸又はこれらに類するもののよう
な無機又は有機との附加塩の形で使用するのが有利であ
る。
上記金属オキシムは、相当するオキシム（■式中Ｘとし
て基＝Ｎ−ＯＨを有する）を例えばナトリウムヒドリド
と反応させるような、公知の慣用の方法で製造すること
が出来る。
て基＝Ｎ−ＯＨを有する）を例えばナトリウムヒドリド
と反応させるような、公知の慣用の方法で製造すること
が出来る。
この化合物は同様に、第１位に於て置換基Ａを有する２
−イミダゾリル−エタノンのヒドロキシラミンとの反応
によるような公知の方法を以て製造することが出来、又
上記１一置換の２−イミダゾリルーエタノンを公知方法
により１一置換の２−ハロゲン−エタノンのイミダゾー
ルとの縮合によって製造することが出来る。
−イミダゾリル−エタノンのヒドロキシラミンとの反応
によるような公知の方法を以て製造することが出来、又
上記１一置換の２−イミダゾリルーエタノンを公知方法
により１一置換の２−ハロゲン−エタノンのイミダゾー
ルとの縮合によって製造することが出来る。
Ｘが一Ｎ−ＯＨを示すような■式のオキシムは既に文献
中に記載されている（Ｊ，Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１２、７
８４、１９６９年参照）。
中に記載されている（Ｊ，Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１２、７
８４、１９６９年参照）。
これに反して本発明により得られるオキシムエーテルは
新規化合物と言うべきである。
新規化合物と言うべきである。
本発明方法により得られるオキシムエーテルは下等植物
器官に有利な効果を示し及び殊に抗菌性及び殺菌性作用
を有し、このために医学上及び獣医学上の化学療法の目
的のために並びに植物保護のために重要である。
器官に有利な効果を示し及び殊に抗菌性及び殺菌性作用
を有し、このために医学上及び獣医学上の化学療法の目
的のために並びに植物保護のために重要である。
例１
■−（２・４−ジクロルフエニル）〜２一（ＩＨ−イミ
ダゾール−１〜イル）−０−（２・４−ジクロルベンジ
ル）一エタノンオキシム硝酸塩 （ａ）出発原料１−（２・４−ジクロルフエニル）一２
−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）一エタノンオキシ
ムの製造 ２・４−ジクロルフエナシルイミダゾール３５．６ｇを
エタノール２６０ｍｌとピリジン２６ｎｌどの混合物中
に溶解する。
ダゾール−１〜イル）−０−（２・４−ジクロルベンジ
ル）一エタノンオキシム硝酸塩 （ａ）出発原料１−（２・４−ジクロルフエニル）一２
−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）一エタノンオキシ
ムの製造 ２・４−ジクロルフエナシルイミダゾール３５．６ｇを
エタノール２６０ｍｌとピリジン２６ｎｌどの混合物中
に溶解する。
この溶液にヒドロキシルアンモニウムクロリド１４．９
Ｐを添加して、還流下３時間煮沸する。
Ｐを添加して、還流下３時間煮沸する。
次に減圧の元にロータリーエバポレーター中で蒸発し、
残留物を水中に採り、これに若干のアンモニア溶液を添
加する。
残留物を水中に採り、これに若干のアンモニア溶液を添
加する。
生成する沈澱沢過して分離し、ヌッツエ上で水を以て徹
底的に洗滌する。
底的に洗滌する。
エタノールから再結晶して融点２１８〜２２０℃を示す
無色結晶物質を７０％の収率で得る。
無色結晶物質を７０％の収率で得る。
Ｃ１１Ｈ９Ｃ１２Ｎ３０（２７０．１）
計算値：Ｃ ４８．９１ Ｈ ３．３６
Ｎ １５．５６ ＣＩ ２６．２５
実験値：Ｃ ４８．８３ Ｈ ３．２６
Ｎ １５．５９ Ｃｌ ２６．２４
（ｂ）本発明によるオキシムエーテルの製造上記（ａ）
のオキンム１３．Ｆｌをジメチルフォルムアミド（ＤＭ
Ｆ）１００ｍｌ中に溶解し、これにナトリウムヒドリド
１．２１を添加すると、攪拌下に於て発熱のもとに進行
する反応が起る。
のオキンム１３．Ｆｌをジメチルフォルムアミド（ＤＭ
Ｆ）１００ｍｌ中に溶解し、これにナトリウムヒドリド
１．２１を添加すると、攪拌下に於て発熱のもとに進行
する反応が起る。
水素の発生が終った後、絶えず攪拌しながらこれに２・
４−ジクロルベンジルクロリド９，８？のＤＭＦ１０ｍ
ｌ中の溶液を滴下して加え、次いでなお攪拌を２時間続
ける。
４−ジクロルベンジルクロリド９，８？のＤＭＦ１０ｍ
ｌ中の溶液を滴下して加え、次いでなお攪拌を２時間続
ける。
反応は８０℃の浴温に於て終了せしめ、次いで反応生成
物をロータリーエバポレータ中で減圧のもとに蒸発し、
残留物をエタノール１００ｍｌ中に溶解１る。
物をロータリーエバポレータ中で減圧のもとに蒸発し、
残留物をエタノール１００ｍｌ中に溶解１る。
不溶性のものをｒ過により除去した後、この溶液を２ｎ
硝酸４００ｍｌと共に攪拌して遊離アミンをその硝酸塩
に導び《。
硝酸４００ｍｌと共に攪拌して遊離アミンをその硝酸塩
に導び《。
沈降した粘稠性の物質の上方にある液体を傾瀉法により
分離し、次いでエタノールから再結晶して融点１６３〜
１６４℃を有する異性体５．２１を得る。
分離し、次いでエタノールから再結晶して融点１６３〜
１６４℃を有する異性体５．２１を得る。
Ｃ１８Ｈ１３Ｃｌ４Ｎ３０（４９２．２）計算値：Ｃ
４３．９３ Ｈ ２．８７ Ｎ １１．３８ ＣＩ ２８．８２ 実験値：Ｃ ４３．８２ Ｈ ２．７９ Ｎ １０．９９ Ｃｌ ２８．９０ 例２ １−（２−ナフタリニル）−２−（ＩＨ−イミダゾール
−１−イル）一〇−（２・４−ジクロルベンジル）−エ
タノンオキシム （ａ）出発原料化合物１−（２−ナフタリニル）−２−
（ＬＨ−イミダゾリルー１−イル）一エタノンオキシム
の製造 アセトニトリル１０ｍｌ中の２−プロムアセチルナフタ
リン１２．５ｙ′の溶液をイミダゾール８．５１に添加
すると発熱反応が起る。
４３．９３ Ｈ ２．８７ Ｎ １１．３８ ＣＩ ２８．８２ 実験値：Ｃ ４３．８２ Ｈ ２．７９ Ｎ １０．９９ Ｃｌ ２８．９０ 例２ １−（２−ナフタリニル）−２−（ＩＨ−イミダゾール
−１−イル）一〇−（２・４−ジクロルベンジル）−エ
タノンオキシム （ａ）出発原料化合物１−（２−ナフタリニル）−２−
（ＬＨ−イミダゾリルー１−イル）一エタノンオキシム
の製造 アセトニトリル１０ｍｌ中の２−プロムアセチルナフタ
リン１２．５ｙ′の溶液をイミダゾール８．５１に添加
すると発熱反応が起る。
これを２１ 時間放置した後、反応混合物を減圧のもと
にロータリーエバポレーター中で蒸発する。
にロータリーエバポレーター中で蒸発する。
残留物を水を以て多数回処理した後、エタノール中に溶
解し、活性炭で精製し、ｒ過し次いで強く濃縮する。
解し、活性炭で精製し、ｒ過し次いで強く濃縮する。
生成した１−（２−ナフタリニル）一２−（１Ｈ−イミ
ダゾール−１−イル）一エタノンは２ｎＨＮＯ３を添加
して硝酸塩の形で分離し、これを水から再結晶すると融
点１８０℃（分解）を示す。
ダゾール−１−イル）一エタノンは２ｎＨＮＯ３を添加
して硝酸塩の形で分離し、これを水から再結晶すると融
点１８０℃（分解）を示す。
このようにして生成したケトンを例１の（ａ）に記載し
た方法による処理を行なって融点２０１〜２０２℃（水
から再結晶）を有するオキシムを得る。
た方法による処理を行なって融点２０１〜２０２℃（水
から再結晶）を有するオキシムを得る。
（ｂ）本発明によるオキシムエーテルの製造ＤＭＦ２０
ｍｌ中の上記（ａ）記載に従って得られる１−（２−ナ
フタリニル）−２−（ＬＨ−イミダゾールー１−イル）
一エタノキシム１０．５１の溶液を攪拌下ＤＭＦ１０ｍ
ｌ中のＮａＨ１．０ｇの懸濁体に滴下して加える。
ｍｌ中の上記（ａ）記載に従って得られる１−（２−ナ
フタリニル）−２−（ＬＨ−イミダゾールー１−イル）
一エタノキシム１０．５１の溶液を攪拌下ＤＭＦ１０ｍ
ｌ中のＮａＨ１．０ｇの懸濁体に滴下して加える。
添加終了後更に２時間攪拌を乍げた後、これに２・４−
ジクロルベンジルクロリドの溶液を攪拌下滴下して加え
、次いで最初の４時間は加熱せずに攪拌し次いで５０〜
６０℃に短時間攪拌する。
ジクロルベンジルクロリドの溶液を攪拌下滴下して加え
、次いで最初の４時間は加熱せずに攪拌し次いで５０〜
６０℃に短時間攪拌する。
次に溶剤を減圧のもとに溜去し、残留物を水で処理する
。
。
沢過により分離した生成物を若干の水及び活性炭を加え
たアルコールに溶解する。
たアルコールに溶解する。
戸過した後、なお熱い溶液に若干の水を加えると、この
時点では何等混濁を生じないが、冷所に放置すると融点
１２６〜１２７℃の結晶が析出する。
時点では何等混濁を生じないが、冷所に放置すると融点
１２６〜１２７℃の結晶が析出する。
Ｃ２２Ｈ１７Ｃ１２Ｎ３０（４１０．３）計算値：Ｃ
６４．４０ Ｈ ４．１８ Ｎ １０．２４ ＣＩ １７．２８ 実験値：Ｃ ６４．８８ Ｈ ４．００ Ｎ ９．７．２ ＣＩ １７．３３ 例３ ■−（２・４−ジクロルフエニル）−２一（ＩＨ−イミ
ダゾール−１−イル）一〇−ペンジルーエタノンオキシ
ム硝酸塩 ２・４−ジクロルフエナシルイミダゾール５．１ｇ（０
．０２モル）をＯ−ペンジルヒド口キシラミン−塩酸塩
３．２ｇ（０．０２モル）と一緒にエタノール５０ｍｌ
中に溶解し、還流下３時間煮沸する。
６４．４０ Ｈ ４．１８ Ｎ １０．２４ ＣＩ １７．２８ 実験値：Ｃ ６４．８８ Ｈ ４．００ Ｎ ９．７．２ ＣＩ １７．３３ 例３ ■−（２・４−ジクロルフエニル）−２一（ＩＨ−イミ
ダゾール−１−イル）一〇−ペンジルーエタノンオキシ
ム硝酸塩 ２・４−ジクロルフエナシルイミダゾール５．１ｇ（０
．０２モル）をＯ−ペンジルヒド口キシラミン−塩酸塩
３．２ｇ（０．０２モル）と一緒にエタノール５０ｍｌ
中に溶解し、還流下３時間煮沸する。
これをロータリーエバポレーター中で蒸発する。
残留物を先ず稀アンモニア溶液を以て、次に水を以て処
理する。
理する。
洗滌液を傾瀉した後残留物をアルコール中に溶解し、次
いで２ＮＨＮＯ３ ２０ｍｌを以て結晶性の硝酸塩に導
びく。
いで２ＮＨＮＯ３ ２０ｍｌを以て結晶性の硝酸塩に導
びく。
これを沢過して分離し、水で徹底的に洗滌し、イソプロ
パノールから再結晶する。
パノールから再結晶する。
かくして融点１１９〜１２２℃を有する無色結晶を得る
二収量４．５ｇｏ Ｃ１８Ｈ１５Ｃ１２Ｎ３０−ＨＮＯ３（４２３．３）計
算値：Ｃ ５１．０８ Ｈ ３．８１ Ｎ １３．２４ ＣＩ １６．７５ 実験値：Ｃ ５１．１３ Ｈ ３．８１ Ｎ １３．０９ Ｃｌ １６．８６ 上記と同様にして史に得られた置換２−（ＩＨーイミダ
ゾール−１−イル）−エタノンオキシムの例を下記に挙
げる： １−フエニル一〇−（２・４−ジクロルベンジル）誘導
体 融点：８３〜８４Ｃ（遊離塩基） 融点：１５７Ｃ（硝酸塩） １−（２・４−ジクロルフエニル）−０−（４ークロル
ベンジル）誘導体 融点＝１２１〜１２６℃（硝酸塩） ■−（４−クロルフエニル）一〇一（２・４−ジクロル
ベンジル）誘導体 融点：ｌ４２〜１４７Ｃ（硝酸塩） １−（２・４−ジメチルフエニル）−０−（２・４−ジ
クロルベンジル）一誘導体 融点：１５１〜１５４℃（硝酸塩） ■−（４−プロムフエニル）−０−（２・４−ジクロル
ベンジル）一誘導体 融点：１５２〜１５４℃（硝酸塩） １−（４−フルオルフエニル）−０−（２・４ージクロ
ルベンジル）一誘導体 融点：１２４〜１２６℃（硝酸塩） ■−（１・１′−ビフエニル−４−イル）一〇一（２・
４−ジクロルベンジル）一誘導体 融点：１７１〜１７２℃（硝酸塩） １−（４−フエノオキシーフエニル）一〇−ベンジルー
誘導体 融点：９３〜１００℃（硝酸塩） １−（４−シクロへキシル−フエニル）−０一（２・４
−ジクロルベンジル）−誘導体 融点：１８９〜１９０℃（塩酸塩） ■−（２−チェニル）−０−（２・４−ジクロルベンジ
ル）−誘導体 融点：１５５〜１５７Ｃ（硝酸塩） ■−フエニル一〇−ベンジルー誘導体 融点：１５３℃（硝酸塩） １−フエニル一〇−（４−クロルベンジル）一誘導体 融点：１５３〜１５４℃（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）−０−（２〜デニルー誘導
体 融点：１７６〜１７７℃（硝酸塩） ■−フエニルーＯ−（２−デニル）一誘導体融点：１５
０〜１５１℃（硝酸塩） １−（２・４−ジクロルフエニル）一〇−ベンジルー誘
導体 融点：１１９〜１２２Ｃ（硝酸塩） １−フエニル一〇一（３・４−ジクロルベンジル：−誘
導体 融点：１４４℃（硝酸塩） １−フエニル一〇−（１−ナフチルメチル）−誘導体 融点：ｌ６５〜１６６℃（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）−０−（３・４−ジクロル
ベンジル）一誘導体 融点：１５２〜１５５℃（硝酸塩） １−フエニル一〇−（２・６−ジクロルベンジル：一誘
導体 融点：１３８〜１４０℃ １−（４−クロルフエニル）一〇−（１−ナフチルメチ
ル）一誘導体 融点：１６３〜１６５℃（硝酸塩） ■−（４−クロルフエニル）一〇−（３−デニル）一誘
導体 融点：１８２℃（硝酸塩） ｌ一（４−クロルフエニル）一〇−（２−クロルベンジ
ル）一誘導体 融点：１１６〜１１８℃（硝酸塩） ■−（４−クロルフエニル）一〇−（２−メチルベンジ
ル）一誘導体 融点：１６７〜１６９Ｃ（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）一〇−（２・６−ジクロル
ベンジル）一誘導体 融点：１８０℃ １−（４−クロルフエニル）一〇−（４−フルオルベン
ジル）一誘導体 融点：１７０℃（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）一〇−（４−プロムベンジ
ル）一誘導体 融点：１４６℃（硝酸塩） ■−フエニル一〇−（４−７ロムベンジル）一誘導体 融点：１５１〜１５２℃（硝酸塩） ■−（４−プロムフエニル）−０−（４−プロムベンジ
ル）一誘導体 融点：１６７Ｃ（硝酸塩） ■−（２・４−ジクロルフエニル）−０−（４−プロム
ベンジル）一誘導体 融点：１６２〜１６３℃（硝酸塩） ■−（４−プロムフエニル）−０−（４−クロルベンジ
ル）一誘導体 融点：１６９〜１７０℃（硝酸塩） １−（４−ヨードフエニル）一〇−（２・４−ジクロル
ベンジル）一誘導体 融点：１６３〜１６４℃（硝酸塩） ｌ−（４−クロルフエニル）一〇−（４−クロルベンジ
ル）一誘導体 融点：１５７〜１５８Ｃ（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）一〇−フェネチルー誘導体 融点：１４７〜１４８℃（硝酸塩） ■−（４−クロルフエニル）−０−（１−フェノキシー
エタン−２−イル）−誘導体 融点：１２１〜１２３℃（硝酸塩） ■−フエニル−０−ジフエニルメチルー誘導体融点：１
５６〜１５７℃（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）一〇−エチルー誘導体 融点：１１７〜１１９℃ ■−フエニル一〇−アリルー誘導体 融点：１１０〜１１１℃（硝酸塩） 同じ様な方法で本発明方法により下記の化合物が得られ
る： 次式 の１−フエニル−２−（ＬＨ−イミダゾールー１一イル
）−０−（２・４−ジクロルベンジル）一プロパノンー
オキシム硝酸塩、融点１５１〜１５２Ｇ 次式 の１−フエニル−３−（ＩＨ−イミダゾールー１ーイル
）−０−（２・４−ジクロルベンジル）一プロパノンー
オキシム−硝酸塩、融点１１０〜１１１℃
二収量４．５ｇｏ Ｃ１８Ｈ１５Ｃ１２Ｎ３０−ＨＮＯ３（４２３．３）計
算値：Ｃ ５１．０８ Ｈ ３．８１ Ｎ １３．２４ ＣＩ １６．７５ 実験値：Ｃ ５１．１３ Ｈ ３．８１ Ｎ １３．０９ Ｃｌ １６．８６ 上記と同様にして史に得られた置換２−（ＩＨーイミダ
ゾール−１−イル）−エタノンオキシムの例を下記に挙
げる： １−フエニル一〇−（２・４−ジクロルベンジル）誘導
体 融点：８３〜８４Ｃ（遊離塩基） 融点：１５７Ｃ（硝酸塩） １−（２・４−ジクロルフエニル）−０−（４ークロル
ベンジル）誘導体 融点＝１２１〜１２６℃（硝酸塩） ■−（４−クロルフエニル）一〇一（２・４−ジクロル
ベンジル）誘導体 融点：ｌ４２〜１４７Ｃ（硝酸塩） １−（２・４−ジメチルフエニル）−０−（２・４−ジ
クロルベンジル）一誘導体 融点：１５１〜１５４℃（硝酸塩） ■−（４−プロムフエニル）−０−（２・４−ジクロル
ベンジル）一誘導体 融点：１５２〜１５４℃（硝酸塩） １−（４−フルオルフエニル）−０−（２・４ージクロ
ルベンジル）一誘導体 融点：１２４〜１２６℃（硝酸塩） ■−（１・１′−ビフエニル−４−イル）一〇一（２・
４−ジクロルベンジル）一誘導体 融点：１７１〜１７２℃（硝酸塩） １−（４−フエノオキシーフエニル）一〇−ベンジルー
誘導体 融点：９３〜１００℃（硝酸塩） １−（４−シクロへキシル−フエニル）−０一（２・４
−ジクロルベンジル）−誘導体 融点：１８９〜１９０℃（塩酸塩） ■−（２−チェニル）−０−（２・４−ジクロルベンジ
ル）−誘導体 融点：１５５〜１５７Ｃ（硝酸塩） ■−フエニル一〇−ベンジルー誘導体 融点：１５３℃（硝酸塩） １−フエニル一〇−（４−クロルベンジル）一誘導体 融点：１５３〜１５４℃（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）−０−（２〜デニルー誘導
体 融点：１７６〜１７７℃（硝酸塩） ■−フエニルーＯ−（２−デニル）一誘導体融点：１５
０〜１５１℃（硝酸塩） １−（２・４−ジクロルフエニル）一〇−ベンジルー誘
導体 融点：１１９〜１２２Ｃ（硝酸塩） １−フエニル一〇一（３・４−ジクロルベンジル：−誘
導体 融点：１４４℃（硝酸塩） １−フエニル一〇−（１−ナフチルメチル）−誘導体 融点：ｌ６５〜１６６℃（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）−０−（３・４−ジクロル
ベンジル）一誘導体 融点：１５２〜１５５℃（硝酸塩） １−フエニル一〇−（２・６−ジクロルベンジル：一誘
導体 融点：１３８〜１４０℃ １−（４−クロルフエニル）一〇−（１−ナフチルメチ
ル）一誘導体 融点：１６３〜１６５℃（硝酸塩） ■−（４−クロルフエニル）一〇−（３−デニル）一誘
導体 融点：１８２℃（硝酸塩） ｌ一（４−クロルフエニル）一〇−（２−クロルベンジ
ル）一誘導体 融点：１１６〜１１８℃（硝酸塩） ■−（４−クロルフエニル）一〇−（２−メチルベンジ
ル）一誘導体 融点：１６７〜１６９Ｃ（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）一〇−（２・６−ジクロル
ベンジル）一誘導体 融点：１８０℃ １−（４−クロルフエニル）一〇−（４−フルオルベン
ジル）一誘導体 融点：１７０℃（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）一〇−（４−プロムベンジ
ル）一誘導体 融点：１４６℃（硝酸塩） ■−フエニル一〇−（４−７ロムベンジル）一誘導体 融点：１５１〜１５２℃（硝酸塩） ■−（４−プロムフエニル）−０−（４−プロムベンジ
ル）一誘導体 融点：１６７Ｃ（硝酸塩） ■−（２・４−ジクロルフエニル）−０−（４−プロム
ベンジル）一誘導体 融点：１６２〜１６３℃（硝酸塩） ■−（４−プロムフエニル）−０−（４−クロルベンジ
ル）一誘導体 融点：１６９〜１７０℃（硝酸塩） １−（４−ヨードフエニル）一〇−（２・４−ジクロル
ベンジル）一誘導体 融点：１６３〜１６４℃（硝酸塩） ｌ−（４−クロルフエニル）一〇−（４−クロルベンジ
ル）一誘導体 融点：１５７〜１５８Ｃ（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）一〇−フェネチルー誘導体 融点：１４７〜１４８℃（硝酸塩） ■−（４−クロルフエニル）−０−（１−フェノキシー
エタン−２−イル）−誘導体 融点：１２１〜１２３℃（硝酸塩） ■−フエニル−０−ジフエニルメチルー誘導体融点：１
５６〜１５７℃（硝酸塩） １−（４−クロルフエニル）一〇−エチルー誘導体 融点：１１７〜１１９℃ ■−フエニル一〇−アリルー誘導体 融点：１１０〜１１１℃（硝酸塩） 同じ様な方法で本発明方法により下記の化合物が得られ
る： 次式 の１−フエニル−２−（ＬＨ−イミダゾールー１一イル
）−０−（２・４−ジクロルベンジル）一プロパノンー
オキシム硝酸塩、融点１５１〜１５２Ｇ 次式 の１−フエニル−３−（ＩＨ−イミダゾールー１ーイル
）−０−（２・４−ジクロルベンジル）一プロパノンー
オキシム−硝酸塩、融点１１０〜１１１℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式■ （式中ａｌｋは最高４個までの炭素原子を有する鎖状又
は分岐状アルキレン鎖を示し、Ａは１個もしくは複数個
のハロゲン原子によって又は１個もしくは複数個のメチ
ル基によって又は１個のシクロヘキシルー、フエニル−
もしくはフエノキシー基によって置換されたものであり
得るフエニル基を示すか又は２−ナフチル基を示し、Ｂ
は１個もしくは複数個のハロゲン原子によって又は１個
もしくは複数個のメチル基によって置換されたものであ
り得るベンジル基を示すか或いは１−ナフチルメチルー
、フエネチル−、１−フエノキシエタンー２−イル−、
ジフエニルメチル＝、エチルーもしくはアリール基を示
す） で表わされる２種類の可能な立体異性体又はこれらの混
合物の形並びにその酸との塩の形のイミダゾリルーオキ
シムエーテル。 ２ ａｌｋがメチレン基であり；Ａが、置換されていな
いフエニル基であるか又は１ないし３個のハロゲン原子
によって置換されたフエニル基であり；Ｂが、置換され
ていないベンジル基であるか又は１ないし３個のハロゲ
ン原子によって置換されたベンジル基である特許請求の
範囲第１項記載の式■で示されるイミダゾリル−オキシ
ムエーテル。 ３ 下記式Ｉ （式中ａｌｋは最高４個までの炭素原子を有する鎖状又
は分岐状アルキレン鎖を示し、Ａは１個もしくは複数個
のハロゲン原子によって又は１個もしくは複数個のメチ
ル基によって又は１個のシクロヘキシルー、フエニルー
もしくはフエノキシー基によって置換されたものであり
得るフエニル基を示すか又は２−ナフチル基を示し、Ｂ
は１個もしくは複数個のハロゲン原子によって又は１個
もしくは複数個のメチル基によって置換されたものであ
り得るベンジル基を示すか或いは１−ナフチルメチル−
、フエネチルー、■−フエノキシエタン−２−イルー、
ジフエニルメチル−、エチル一もしくはアリール基を示
す） で表わされる２種類の可能な立体異性体又はこれらの混
合物の形並びにその酸との塩の形のイミダゾリルーオキ
シムエーテルを製造する方法として、一般式 （式中ａｌｋ及びＡぱ前記と同じ意味をもち、Ｍは金属
原子である） の化合物を一般式 Ｈａｌ−Ｂ （式中Ｂは前記と同じ意味をもち、Ｈａｌはハロゲン原
子である） の化合物と反応させることを特徴とする方法。 ４ 得られたオキシムエーテルを無機又は有機の酸と反
応せしめることによって塩に変える特許請求の範囲第３
項記載の方法。 ５ 下記式■ （式中ａｌｋは最高４個までの炭素原子を有する鎖状又
は分岐状アルキレン鎖を示し、Ａは１個もしくは複数個
のハロゲン原子によって又は１個もしくは複数個のメチ
ル基によって又は１個のシクロヘキシルー、フエニルー
もしくはフエノキシー基によって置換されたものであり
得るフエニル基を示すか又は２−ナフチル基を示し、Ｂ
は１個もしくは複数個のハロゲン原子によって又は１個
もしくは複数個のメチル基によって置換されたものであ
り得るベンジル基を示すか或いは１−ナフチルメチルー
、フエネチルー、■−フエノキシエタン−２−イル−、
ジフエニルメチル−、エチルーもしくはアリルー基を示
す） で表わされる２種類の可能な立体異性体又はこれらの混
合物の形並びにその酸との塩の形のイミダゾリルーオキ
シムエーテルを製造する方法にして、一般式 Ａ−Ｃ＝０ （式中ａｌｋ及びＡは前記と同じ意味をもつ）の化合物
を一般式 Ｈ２Ｎ−０−Ｂ （式中Ｂは前記と同じ意味をもつ） の化合物と反応させることを特徴とする方法。 ６ 得られたオキシムエーテルを無機又は有機の酸と反
応せしめることによって塩に変える特許請求の範囲第５
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1676875A CH617427A5 (ja) | 1975-12-24 | 1975-12-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52102276A JPS52102276A (en) | 1977-08-27 |
| JPS584713B2 true JPS584713B2 (ja) | 1983-01-27 |
Family
ID=4420055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51155166A Expired JPS584713B2 (ja) | 1975-12-24 | 1976-12-24 | イミダゾリル−オキシムエ−テル及びその製法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4124767A (ja) |
| JP (1) | JPS584713B2 (ja) |
| AT (1) | AT355563B (ja) |
| BE (1) | BE849788A (ja) |
| CA (1) | CA1077494A (ja) |
| CH (2) | CH617427A5 (ja) |
| DE (1) | DE2657578C2 (ja) |
| ES (1) | ES454535A1 (ja) |
| FR (1) | FR2336129A1 (ja) |
| GB (1) | GB1514870A (ja) |
| NL (2) | NL183138C (ja) |
| SE (1) | SE430415B (ja) |
Families Citing this family (18)
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| DE2723942C2 (de) * | 1977-05-27 | 1982-11-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | ω-(1,2,4-Triazol-1-yl) acetophenonoximäther |
| DE2816817A1 (de) * | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Oximino-triazolyl-aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| FI71311C (fi) * | 1978-05-24 | 1986-12-19 | Siegfried Ag | Foerfarande foer stereospecifik framstaellning av imidazolyl-oximderivat och imidazolyl-oximeterderivat |
| ZA792376B (en) * | 1978-05-24 | 1980-06-25 | Siegfried Ag | Process for the stereospecific production of imidazolyl-oximes and use of the imidazolyl-oxime stereoisomers in the stereospecific production of imadazolyl-oxime ethers |
| DE2842801A1 (de) * | 1978-09-30 | 1980-04-10 | Basf Ag | Beta-triazolyloxime |
| DK15881A (da) * | 1980-01-25 | 1981-07-26 | Searle & Co | Hydrazonderivater |
| DE3013313A1 (de) * | 1980-04-05 | 1981-10-15 | Eberhard Hoesch & Söhne GmbH & Co, 5160 Düren | Plattenfilterpresse mit integrierter wascheinrichtung fuer die filterplatten |
| DE3116888A1 (de) * | 1981-04-28 | 1982-11-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "azolylpropyl-oximino-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren" |
| DE3219041A1 (de) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-azolyl-2-oximino-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE3244985A1 (de) * | 1982-12-04 | 1984-06-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolyl-acetophenonoximether und diese enthaltende fungizide |
| DE3310830A1 (de) * | 1983-03-24 | 1984-09-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte phenethyl-triazolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3334220A1 (de) * | 1983-09-22 | 1985-04-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-azolyl-substituierte oximether |
| DE3343415A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-06-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| US5174475A (en) * | 1991-03-26 | 1992-12-29 | Glaxo Inc. | Sequential dosing of antifungal and antiinflammatory compositions |
| GB9302599D0 (en) * | 1993-02-10 | 1993-03-24 | Erba Carlo Spa | 2-(imadazol-l-yl)-heteroaryl-propylidene-aminoxyalkanoic acid derivatives |
| RU2478622C1 (ru) * | 2012-02-16 | 2013-04-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | (1-гидрокси-4,5-диметил-1н-имидазол-2-ил)(фенил)метаноноксим, проявляющий антиаритмические свойства |
| US11185548B2 (en) | 2016-12-23 | 2021-11-30 | Helmholtz Zentrum Munchen—Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) | Inhibitors of cytochrome P450 family 7 subfamily B member 1 (CYP7B1) for use in treating diseases |
| CN112110894B (zh) * | 2019-06-20 | 2023-04-07 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 苯基肟衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3472864A (en) * | 1964-03-18 | 1969-10-14 | Merck & Co Inc | 2-carbonyl-5-nitroimidazoles |
| DE2101111A1 (de) * | 1971-01-12 | 1972-08-03 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Imidazoly 1-ketoxim-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2311177A1 (de) * | 1973-03-07 | 1974-09-19 | Hoechst Ag | O-(dialkylaminoalkyl)-1-alkyl-5nitroimidazol-(2)-aldoxime und verfahren zu ihrer herstellung |
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