JPS5849337A - 不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルの製造方法 - Google Patents
不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルの製造方法Info
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- JPS5849337A JPS5849337A JP14801481A JP14801481A JPS5849337A JP S5849337 A JPS5849337 A JP S5849337A JP 14801481 A JP14801481 A JP 14801481A JP 14801481 A JP14801481 A JP 14801481A JP S5849337 A JPS5849337 A JP S5849337A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カンフエンと不飽和モノカルボン酸を強酸性
陽イオン交換樹脂を触媒として反応させ不飽和モノカル
ボン酸イソボルニルエステルを製造する方法に関する・
。
陽イオン交換樹脂を触媒として反応させ不飽和モノカル
ボン酸イソボルニルエステルを製造する方法に関する・
。
不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルは反応性モ
ノマー、ゴムやプラスチヅク類の可塑剤として有用な化
合物であるが、中でもカンフエンとアクリル酸又はメタ
クリル酸の付加反応物でゐろイソボルニルアクリレート
又はイソボルニルメタクリレートは、印刷用ＵＶインキ
や光硬化型、塗料のバインダーとして優秀な化合物であ
る。
ノマー、ゴムやプラスチヅク類の可塑剤として有用な化
合物であるが、中でもカンフエンとアクリル酸又はメタ
クリル酸の付加反応物でゐろイソボルニルアクリレート
又はイソボルニルメタクリレートは、印刷用ＵＶインキ
や光硬化型、塗料のバインダーとして優秀な化合物であ
る。
これまでにカンフエンと不飽和モノカルボン酸を反応さ
せて不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルを製造
する方法に関する特許や文献類は殆ント無＜、唯−米国
特許徊→命−岡 においてＢＦ８ を触媒として、カン
フエンとアクリル酸又ハメタクリル酸を反応させる製造
例があるのみである。しかし、この方法によると収率が
低く、又ＢＦ８ を用いるために装置の腐食対策や触媒
分離が煩雑になるという欠点があり工業的には好ましい
方法であるとは言えない。 ゛ 本発明は、このような製造工程におけろ問題を解消する
とともに、高収率で本発明に係る化合物を製造する新規
な方法を提供するものである。
せて不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルを製造
する方法に関する特許や文献類は殆ント無＜、唯−米国
特許徊→命−岡 においてＢＦ８ を触媒として、カン
フエンとアクリル酸又ハメタクリル酸を反応させる製造
例があるのみである。しかし、この方法によると収率が
低く、又ＢＦ８ を用いるために装置の腐食対策や触媒
分離が煩雑になるという欠点があり工業的には好ましい
方法であるとは言えない。 ゛ 本発明は、このような製造工程におけろ問題を解消する
とともに、高収率で本発明に係る化合物を製造する新規
な方法を提供するものである。
本発明の製造方法を詳しく述べると、カンフエンと不飽
和モノカルボン酸及び、少量の重合禁止剤を混合し、こ
の混合溶液に対し００５重量％以上、好ましくは０５重
量％以上の強酸性陽イオン交換樹脂を添加し、０〜１０
０℃、好ましくは１０〜６０℃でかき混ぜ反応を行う。
和モノカルボン酸及び、少量の重合禁止剤を混合し、こ
の混合溶液に対し００５重量％以上、好ましくは０５重
量％以上の強酸性陽イオン交換樹脂を添加し、０〜１０
０℃、好ましくは１０〜６０℃でかき混ぜ反応を行う。
反応終了後触媒を分離し、更に蒸留を行うと本化合物が
得られる。あ・、いは、強酸性陽イオン交換樹脂を反応
管に充填し反応管の温度を０〜１００℃、−好ましくは
１０〜６０℃に保ちながら前記混合溶液を反応管中を通
過させることにより反応を行ってもよい。更にこの反応
物は前記と同様に処理することにより本化合物が得られ
る。これらの方法はいづれも収率は原料であるカンフエ
ンと不飽和モノカルボン酸の混合物に対して８５〜９０
重量％であった。
得られる。あ・、いは、強酸性陽イオン交換樹脂を反応
管に充填し反応管の温度を０〜１００℃、−好ましくは
１０〜６０℃に保ちながら前記混合溶液を反応管中を通
過させることにより反応を行ってもよい。更にこの反応
物は前記と同様に処理することにより本化合物が得られ
る。これらの方法はいづれも収率は原料であるカンフエ
ンと不飽和モノカルボン酸の混合物に対して８５〜９０
重量％であった。
ヒ
前記の混合溶液ｉ触媒をかき混ぜる方法の反応の場合、
反応液と触媒の分離は触媒濾過器を用いるか、あるいは
反応終了後静置し、触媒を沈降させ上澄液を回収する方
法を用いてもよいが、いずれも操作としては簡単である
。
反応液と触媒の分離は触媒濾過器を用いるか、あるいは
反応終了後静置し、触媒を沈降させ上澄液を回収する方
法を用いてもよいが、いずれも操作としては簡単である
。
又、強酸性陽イオン交換樹脂は反復して使用することが
可能であり経済的に極めて好ましい触媒である。
可能であり経済的に極めて好ましい触媒である。
本発明における反応は前記のような無溶媒下でもまた適
当な溶媒を用いて行ってもよい。用い得る溶媒としては
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等ノ飽和炭化水素、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素等があ
る。
当な溶媒を用いて行ってもよい。用い得る溶媒としては
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等ノ飽和炭化水素、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素等があ
る。
本発明で用いる強酸性陽イオン交換樹脂は、スルホン酸
型（Ｒ−８０８Ｈ）のイオン交換樹脂が適表 当で、市販のものとしては、ＲＯｈｍ＆Ｈａ幻社製のア
ンバーリスト１５や三菱化成工業■製のダイヤイオンＨ
ＰＫ等がある。
型（Ｒ−８０８Ｈ）のイオン交換樹脂が適表 当で、市販のものとしては、ＲＯｈｍ＆Ｈａ幻社製のア
ンバーリスト１５や三菱化成工業■製のダイヤイオンＨ
ＰＫ等がある。
前記製造方法において添加する重合禁止剤としては、ハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔ
−ブチルカテコール等がある。
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔ
−ブチルカテコール等がある。
次に実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
かき混ぜ機、温度計、冷却管を付し′た反応容器６ζ、
カンフエン（自社製）８００？、アクリル酸（市販品）
１５９ｇとハイドロキノンＱ５ｆを入れよく混合し、こ
れに強酸性陽イオン交換樹脂（ＲＯＩＩＩＩＩｌＨａａ
ｓ社製アンバーリスト１５）２８ｆを入れ、３５〜４０
℃で５時間かき混ぜた後、触媒をガラス濾過器で炉別し
、反応油は減圧下蒸留を行い未反応物と高沸点物を除去
し、イソボルニルアクリレート（８８〜ｂ このもののガスクロマトグラフィー純度は９４％（他の
６％はカンフエン異性体のアクリレート）であった。
カンフエン（自社製）８００？、アクリル酸（市販品）
１５９ｇとハイドロキノンＱ５ｆを入れよく混合し、こ
れに強酸性陽イオン交換樹脂（ＲＯＩＩＩＩＩｌＨａａ
ｓ社製アンバーリスト１５）２８ｆを入れ、３５〜４０
℃で５時間かき混ぜた後、触媒をガラス濾過器で炉別し
、反応油は減圧下蒸留を行い未反応物と高沸点物を除去
し、イソボルニルアクリレート（８８〜ｂ このもののガスクロマトグラフィー純度は９４％（他の
６％はカンフエン異性体のアクリレート）であった。
実施例２
実施例１と同様の装置に、カンフエン８００ｆ。
メタクリル酸（市販品）１９０ｆとハイドロキノンＱ５
ｆを入れよく混合し、これに強酸性陽イオン交換樹脂（
実施例１と同品）２４．５ｆを入れ、以下実施例１と同
様に操作し、イソボルニルメタクリレート（８０〜ｂ 得た。このもののガスクロマトグラフィー純度は９８％
であった。
ｆを入れよく混合し、これに強酸性陽イオン交換樹脂（
実施例１と同品）２４．５ｆを入れ、以下実施例１と同
様に操作し、イソボルニルメタクリレート（８０〜ｂ 得た。このもののガスクロマトグラフィー純度は９８％
であった。
実施例８
滴下ロート、温水加熱循環装置を付した内径１７ｍ１長
さ５００ｍｍのガラス管に、強酸性陽イオン交換樹脂（
三菱化成工業■製タイヤイ４ンＨＰＫンを４ＱＱｍｍの
長さに充填した反応管に、カンフエン８００ｆ、アクリ
ル酸１５９ ｆ 、ハイドロキノンα５ｆの混合溶液を
、３０〜３５亡で１．５〜２ ｍｌ／ｍ ｉ ｎの速度
で滴下した。得られた反応液）Ｊ、実施例１と同様に処
理し、イソボルニルアクリレート（８３〜ｌ１２℃／’
７ ｒｒｍＨｔの留分）８９０９が得られ、ガスクロマ
トグラフィー純度は９８％であった。
さ５００ｍｍのガラス管に、強酸性陽イオン交換樹脂（
三菱化成工業■製タイヤイ４ンＨＰＫンを４ＱＱｍｍの
長さに充填した反応管に、カンフエン８００ｆ、アクリ
ル酸１５９ ｆ 、ハイドロキノンα５ｆの混合溶液を
、３０〜３５亡で１．５〜２ ｍｌ／ｍ ｉ ｎの速度
で滴下した。得られた反応液）Ｊ、実施例１と同様に処
理し、イソボルニルアクリレート（８３〜ｌ１２℃／’
７ ｒｒｍＨｔの留分）８９０９が得られ、ガスクロマ
トグラフィー純度は９８％であった。
★施例４
実施例８と同様の装置に、Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社製
アンバーリスト１５を充填し、カンフエン８００２、メ
タクリル酸１９（１，ハイドロキノンα５ｆの混合溶液
を実−施例８と同一の条件で滴下、更に処理し、イソボ
ルニルメタクリレート４２５ｆが得られガスクロマトグ
ラフィー純度は９４％であった。
アンバーリスト１５を充填し、カンフエン８００２、メ
タクリル酸１９（１，ハイドロキノンα５ｆの混合溶液
を実−施例８と同一の条件で滴下、更に処理し、イソボ
ルニルメタクリレート４２５ｆが得られガスクロマトグ
ラフィー純度は９４％であった。
特許出願人 安原油脂工業株式会社
手続補正書（方式）
昭和５７年２月 １日
特貯庁長官殿 昭和５７ζ２月２ｔｌ ａｍｌ
、事件の表示 昭和５６年特許願第１４８０１４号 ２ 発明の名称 不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルの製造方法
ａ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正命令の日付 発送日 昭和５７年１月２６日 ＆ 補正の対象 明細書の「発明の名称」の欄 ６ 補正の内容 明細書の発明の名称「−イソポルエステル−」を「−イ
ソポルニルエステルー」と訂正する。
、事件の表示 昭和５６年特許願第１４８０１４号 ２ 発明の名称 不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルの製造方法
ａ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正命令の日付 発送日 昭和５７年１月２６日 ＆ 補正の対象 明細書の「発明の名称」の欄 ６ 補正の内容 明細書の発明の名称「−イソポルエステル−」を「−イ
ソポルニルエステルー」と訂正する。
Claims (2)
- （１） カンフエンと不飽和モノカルボン酸を強酸性
陽イオン交換樹脂を触媒として反応させる事を特徴とす
る不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルの製造方
法。 - （２） 不飽和モノカルボン酸がアクリル酸又はメタ
クリル酸である特許請求の範囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14801481A JPS5849337A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | 不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14801481A JPS5849337A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | 不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849337A true JPS5849337A (ja) | 1983-03-23 |
Family
ID=15443172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14801481A Pending JPS5849337A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | 不飽和モノカルボン酸イソボルニルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5849337A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0624566A1 (de) * | 1993-05-13 | 1994-11-17 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isobornyl(meth)acrylat |
| EP0686620A1 (de) * | 1994-06-06 | 1995-12-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Terpenestern |
| EP0718271A1 (fr) * | 1994-12-22 | 1996-06-26 | Elf Atochem S.A. | Procédé de préparation de (méth)acrylate d'isobornyle |
| JP2006069944A (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | イソボルニル（メタ）アクリレートの製造法 |
| JP2009149559A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | カンフェン組成物およびその製造方法、ならびにイソボルニル（メタ）アクリレートの製造方法 |
-
1981
- 1981-09-17 JP JP14801481A patent/JPS5849337A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0624566A1 (de) * | 1993-05-13 | 1994-11-17 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isobornyl(meth)acrylat |
| EP0686620A1 (de) * | 1994-06-06 | 1995-12-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Terpenestern |
| EP0718271A1 (fr) * | 1994-12-22 | 1996-06-26 | Elf Atochem S.A. | Procédé de préparation de (méth)acrylate d'isobornyle |
| FR2728564A1 (fr) * | 1994-12-22 | 1996-06-28 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation de (meth) acrylate d'isobornyle |
| JPH0920719A (ja) * | 1994-12-22 | 1997-01-21 | Elf Atochem Sa | イソボルニル（メタ）アクリレートの合成方法 |
| JP2006069944A (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | イソボルニル（メタ）アクリレートの製造法 |
| JP2009149559A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | カンフェン組成物およびその製造方法、ならびにイソボルニル（メタ）アクリレートの製造方法 |
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