JPS5849544B2 - ピラゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
ピラゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウInfo
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- JPS5849544B2 JPS5849544B2 JP8305574A JP8305574A JPS5849544B2 JP S5849544 B2 JPS5849544 B2 JP S5849544B2 JP 8305574 A JP8305574 A JP 8305574A JP 8305574 A JP8305574 A JP 8305574A JP S5849544 B2 JPS5849544 B2 JP S5849544B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式
（式中Ｒ１は水素またはＣ１〜Ｃ４を含有するアルキル
基を、Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４を含有するアルキル基ま
たはジメチルあるいはジエチルアミノアルキル基をそれ
ぞれ表わし、Ｒ１ とＲ２は窒素原子と共に一つの、
場合によっては酸素原子を含有したピロリジン環、ピペ
リジン環、Ｎ−メチルピベラジン環またはモルホリン環
を表わし、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５を含有するアルキル基を表
わし、Ｘはｎｏのとき、水素、塩素、臭素、メチル基、
メトキシ基、二トロ基、トリフルオロメチル基または３
・４−ジクロロ基を、ｎ＝１のとき、塩素をそれぞれ表
わす）で示されるピラゾール誘導体の製造法に関する。
基を、Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４を含有するアルキル基ま
たはジメチルあるいはジエチルアミノアルキル基をそれ
ぞれ表わし、Ｒ１ とＲ２は窒素原子と共に一つの、
場合によっては酸素原子を含有したピロリジン環、ピペ
リジン環、Ｎ−メチルピベラジン環またはモルホリン環
を表わし、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５を含有するアルキル基を表
わし、Ｘはｎｏのとき、水素、塩素、臭素、メチル基、
メトキシ基、二トロ基、トリフルオロメチル基または３
・４−ジクロロ基を、ｎ＝１のとき、塩素をそれぞれ表
わす）で示されるピラゾール誘導体の製造法に関する。
本発明物質■は下記一般式
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｘ，ｎは前記せると同じ意味）で示
されるピラゾリン誘導体にアルキル化剤を反応させるこ
とにより容易に製造することができる。
されるピラゾリン誘導体にアルキル化剤を反応させるこ
とにより容易に製造することができる。
即ち本発明方法によれば、本原料物質Ｈの５位へのアル
キル化は、原料物質■に不活性有機溶媒、例えばメタノ
ール、エタノール、アセトン、ベンゼンなどの溶媒中で
アルカリ性縮合剤、例えばナトリウム メチラート、水
酸化カリウム、炭酸カリウムなどの存在において相当す
るアルキル化剤、例えばジアルキル硫酸、アルキルハラ
イドなどを反応させることにより容易に進行する。
キル化は、原料物質■に不活性有機溶媒、例えばメタノ
ール、エタノール、アセトン、ベンゼンなどの溶媒中で
アルカリ性縮合剤、例えばナトリウム メチラート、水
酸化カリウム、炭酸カリウムなどの存在において相当す
るアルキル化剤、例えばジアルキル硫酸、アルキルハラ
イドなどを反応させることにより容易に進行する。
この場合の反応条件としては２〜６時間の加熱還流が適
当である。
当である。
この際使用するアルキル化剤が低沸点の場合は反応をオ
ートクレープ中で行うと有利である。
ートクレープ中で行うと有利である。
またアルキル化剤としてアルキルハライドを使用すると
きは触媒としてヨウ化カリウムを使用することができる
。
きは触媒としてヨウ化カリウムを使用することができる
。
かくして得られる本発明物質Ｉは強力な鎮痛、抗炎症作
用を有するので医薬品として有用である。
用を有するので医薬品として有用である。
次に実施例をあげて更に詳細に説明する。
実施例 １
１−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−オキソー２−ピラゾリン２７ｒをメタ
ノール５０ｒｒＬｌにとかす。
ルバモイル−５−オキソー２−ピラゾリン２７ｒをメタ
ノール５０ｒｒＬｌにとかす。
この溶液に無水炭酸カリウム２？およびジメチル硫酸２
グを加え３時間加熱還流する。
グを加え３時間加熱還流する。
のち溶媒を留去し、残留物に水を加え析出する結晶を酢
酸エチルにて抽出する。
酸エチルにて抽出する。
次に酢酸エチル層’ａｆｌｏ％炭酸水素ナトリウム溶液
、次いで水にてよく洗浄後溶媒を留去する。
、次いで水にてよく洗浄後溶媒を留去する。
得られた結晶を含水メタノールから再結晶し、無色プリ
ズム晶、熔融点９８〜９９゜Ｃの１（ｍ−クロロフエニ
ル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−メトキ
シピラゾール２．４２を得る。
ズム晶、熔融点９８〜９９゜Ｃの１（ｍ−クロロフエニ
ル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイル−５−メトキ
シピラゾール２．４２を得る。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１４０２Ｎ３Ｃｌ−２７９．７２
８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８３Ｈ、５．０４Ｎ，１５．
０２ 実測値（％）；Ｃ、５５．９８Ｈ、５．０１Ｎ，１４．
８１ 実施例 ２ ■−フエニル−３−モルホリノカルボニルー５オキソ−
２−ピラゾリン２．７Ｖを金属ナトリウム０．３１を含
むエタノール３０ｍｌにとかす。
８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８３Ｈ、５．０４Ｎ，１５．
０２ 実測値（％）；Ｃ、５５．９８Ｈ、５．０１Ｎ，１４．
８１ 実施例 ２ ■−フエニル−３−モルホリノカルボニルー５オキソ−
２−ピラゾリン２．７Ｖを金属ナトリウム０．３１を含
むエタノール３０ｍｌにとかす。
この溶液に室温攪拌下、ジエチル硫酸２．３′？を滴下
する。
する。
のち２時間加熱還流する。次に溶媒を留去し、残留物を
エーテルにて抽出する。
エーテルにて抽出する。
エーテル層を１０％炭酸水素ナトリウム溶液、次いで水
にてよく洗浄後溶媒を留去する。
にてよく洗浄後溶媒を留去する。
残渣をエーテル−石油工一テル混液から再結晶し、無色
プリズム晶、熔ｍ点７５〜７６℃の１−フエニルー３−
モルホリノカルボニルー５−エトキシピラゾール２４グ
を得る。
プリズム晶、熔ｍ点７５〜７６℃の１−フエニルー３−
モルホリノカルボニルー５−エトキシピラゾール２４グ
を得る。
元素分析値（ Ｃ１６Ｈ１９０３Ｎ３＝３ ０ １．
３ ４− ｓとして）計算値（％）：Ｃ、６３．７７Ｈ
、６．３６Ｎ， ］． ３．９ ４ 実測値（％）：Ｃ、６ ３．９ １． Ｈ， ６．４
２Ｎ，１３．８３ 実施例 ３ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−メチル力ルバモ
イル−５−オキソ−２−ピラゾリン２．７１をアセトン
２５Ｔｔｌにとかす。
３ ４− ｓとして）計算値（％）：Ｃ、６３．７７Ｈ
、６．３６Ｎ， ］． ３．９ ４ 実測値（％）：Ｃ、６ ３．９ １． Ｈ， ６．４
２Ｎ，１３．８３ 実施例 ３ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−メチル力ルバモ
イル−５−オキソ−２−ピラゾリン２．７１をアセトン
２５Ｔｔｌにとかす。
この溶液に室温攪拌下、無水炭酸カリウム２′？、ｎ−
プチルブロミド２グ、ヨウ化カリウム０．５ｔｉＩを順
次加える。
プチルブロミド２グ、ヨウ化カリウム０．５ｔｉＩを順
次加える。
のち５時間加熱還流する。
次に溶媒を留去し、残渣をベンゼンにて抽出する。
ベンゼン層を１０％炭酸水素ナトリウム溶液、次いで水
にてよく洗浄後溶媒を留去する。
にてよく洗浄後溶媒を留去する。
残渣をメタノールー石油エーテル混液から再結晶し、無
色リン片状晶、熔融点１２４〜１２５℃の１−（ｐ−ク
ロロベンジル）３−Ｎ−メチルカルバモイルー５ −
ｎ−ブトキシピラゾール２．１１を得る。
色リン片状晶、熔融点１２４〜１２５℃の１−（ｐ−ク
ロロベンジル）３−Ｎ−メチルカルバモイルー５ −
ｎ−ブトキシピラゾール２．１１を得る。
元素分析値（Ｃ１６Ｈ２ｏＯ２Ｎ３Ｃｌ−３２１８１０
として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５９．６３Ｈ、６．１８Ｎ，１２．
９８ 実施例 ４〜１１２ 実施例１〜３と同様にして以下のピラゾール誘導体を製
造した。
として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５９．６３Ｈ、６．１８Ｎ，１２．
９８ 実施例 ４〜１１２ 実施例１〜３と同様にして以下のピラゾール誘導体を製
造した。
実施例 ４
１−（ｍ−プロモフエニルｌ−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル−５−メトキシピラゾール含水メタノールか
ら再結晶。
ルバモイル−５−メトキシピラゾール含水メタノールか
ら再結晶。
無色プリズム晶、熔融点８８〜８９℃。
元素分析値（ ＣＩ３Ｈ１４０２Ｎ３ Ｂｒ ＝ ３
２ ４． １ ８ ４として） 計算値（％）：Ｃ，４８１７ Ｈ１４．３５Ｎ，１２
．９６ 実測値（％）：Ｃ、４８．３１Ｈ、４．３４Ｎ，１２．
９８ 実施例 ５ １−（ｍ−プロモフエニル）−３−Ｎ一エチル力ルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
２ ４． １ ８ ４として） 計算値（％）：Ｃ，４８１７ Ｈ１４．３５Ｎ，１２
．９６ 実測値（％）：Ｃ、４８．３１Ｈ、４．３４Ｎ，１２．
９８ 実施例 ５ １−（ｍ−プロモフエニル）−３−Ｎ一エチル力ルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点８０〜８１゜Ｃ０
元素分析値（ Ｃ１３Ｈ，４０２Ｎ３Ｂｒ ＝３ ２
４．１ ８ ４として） 計算値（％）；Ｃ、４８．１７Ｈ、４３５Ｎ．１２．９
６ 実測値（％）：Ｃ，４８．２６ Ｈ，４．２７Ｎ，１
２．８０ 実施例 ６ １−（ｍ−プロモフエニル）−３−Ｎ−メチルカルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
４．１ ８ ４として） 計算値（％）；Ｃ、４８．１７Ｈ、４３５Ｎ．１２．９
６ 実測値（％）：Ｃ，４８．２６ Ｈ，４．２７Ｎ，１
２．８０ 実施例 ６ １−（ｍ−プロモフエニル）−３−Ｎ−メチルカルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色柱状晶、熔融点１０９〜１１０℃。
元素分析値（ Ｃ１２Ｈ１２０２Ｎ３Ｂｒ ＝ ３ １
０． １ ５ ７として） 計算値（％）；Ｃ、４６．４７ Ｈ、３９０Ｎ，１３
．５５ 実測値（％）゛Ｃ、４６．６４Ｈ、３．８３Ｎ，１３．
４２ 実施例 ７ １−（ｍ−プロモフエニル）−３−カルバモイルー５−
メ１・キシピラゾール 含水メタノールから再結晶。
０． １ ５ ７として） 計算値（％）；Ｃ、４６．４７ Ｈ、３９０Ｎ，１３
．５５ 実測値（％）゛Ｃ、４６．６４Ｈ、３．８３Ｎ，１３．
４２ 実施例 ７ １−（ｍ−プロモフエニル）−３−カルバモイルー５−
メ１・キシピラゾール 含水メタノールから再結晶。
無色針状晶、熔融点１５９〜１６１°ｃｏ
元素分析値（ ＣＨＨ１００２Ｎ３Ｂｒ ＝ ２ ９
６．１３０として） 計算値（％）：Ｃ、４４．６２Ｈ、３．４０Ｎ，１４．
１９ 実測値（％）：Ｃ，４４．７９ Ｈ，３．４５Ｎ，１
４．１３ 実施例 ８ １−（ｐ−メ｝キシフエニル）−３−モルホリノカルボ
ニルー５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
６．１３０として） 計算値（％）：Ｃ、４４．６２Ｈ、３．４０Ｎ，１４．
１９ 実測値（％）：Ｃ，４４．７９ Ｈ，３．４５Ｎ，１
４．１３ 実施例 ８ １−（ｐ−メ｝キシフエニル）−３−モルホリノカルボ
ニルー５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点８６〜８７゜Ｃ０
元素分析値（Ｃ１６Ｈ１９０４Ｎ３＝３１７．３４８と
して） 計算値（％）：Ｃ，６０．５６ Ｈ，６．０３Ｎ，１
３．２４ 実測値（％）：Ｃ，６０４８ Ｈ、５．９６Ｎ，１３
．２０ 実施例 ９ ■−（ｐ−メトキシフエニル）−３−Ｎ−Ｎジメチル力
ルバモイル−５−メトキシピラゾーノレ エタノール−石油エーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ，６０．５６ Ｈ，６．０３Ｎ，１
３．２４ 実測値（％）：Ｃ，６０４８ Ｈ、５．９６Ｎ，１３
．２０ 実施例 ９ ■−（ｐ−メトキシフエニル）−３−Ｎ−Ｎジメチル力
ルバモイル−５−メトキシピラゾーノレ エタノール−石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点１１２〜１１３５℃。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ１７０３Ｎ３−２７５３１０とし
て） 計算値（％）：Ｃ、６１．０８ Ｈ、６，２２Ｎ１１
５．２６ 実測値（％）：Ｃ、６１．２６ Ｈ、６．１５Ｎ，１
５．１２ 実施例 １０ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジ？チル力
ルバモイル−５−メトキシピラゾール含水アセ１・ンか
ら再結晶。
て） 計算値（％）：Ｃ、６１．０８ Ｈ、６，２２Ｎ１１
５．２６ 実測値（％）：Ｃ、６１．２６ Ｈ、６．１５Ｎ，１
５．１２ 実施例 １０ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジ？チル力
ルバモイル−５−メトキシピラゾール含水アセ１・ンか
ら再結晶。
無色針状晶、熔融点１４７〜１４８℃。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１４０４Ｎ４−２９０２８１とし
て） 計算値（％）：Ｃ、５３．７９Ｈ、４．８６Ｎ，１９．
３０ 実測値（％）：Ｃ、５３．６８Ｈ、４、９１Ｎ，１９．
３５ 実施例 １１ ■−（ｏ−クロロベンジル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルー５−メトキシピラゾールエタノールー石油
エーテル混液から再結晶。
て） 計算値（％）：Ｃ、５３．７９Ｈ、４．８６Ｎ，１９．
３０ 実測値（％）：Ｃ、５３．６８Ｈ、４、９１Ｎ，１９．
３５ 実施例 １１ ■−（ｏ−クロロベンジル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルー５−メトキシピラゾールエタノールー石油
エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１３５〜１３６゜Ｃｏ
元素分析値（ Ｃ１４Ｈ，６０Ｎ３Ｃｌ ＝２９ ３．
７ ５ ６として） 計算値（％）：Ｃ，５７．２４ Ｈ、５．４９Ｎ，１
４．３０ 実測値（％）：Ｃ、５７．１２Ｈ、５．５０Ｎ，１４．
２３ 実施例 １２ ■−（ｏ−クロロベンジル）−３−（４′−メチルピペ
ラジン−１−イル）一カルボニルー５メトキシピラゾー
ル エタノールー石油ベンジン混液から再結晶。
７ ５ ６として） 計算値（％）：Ｃ，５７．２４ Ｈ、５．４９Ｎ，１
４．３０ 実測値（％）：Ｃ、５７．１２Ｈ、５．５０Ｎ，１４．
２３ 実施例 １２ ■−（ｏ−クロロベンジル）−３−（４′−メチルピペ
ラジン−１−イル）一カルボニルー５メトキシピラゾー
ル エタノールー石油ベンジン混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点９１〜９２℃。
元素分析値（Ｃ１Ｈ２０Ｎ，ＣＩ ＝３ ４ ８．８
３ ６として） 計算値（％）：Ｃ，５８．５３ Ｈ，６．０７Ｎ，１
６．０６ 実測値（％）：Ｃ、５８．７０Ｈ、６．１５Ｎ，１５．
８３ 実施例 １３ １． − （ ｏ〜クロロベンジル）−３−カルバモイ
ルー５−メトキシピラゾール 含水エタノールから再結晶。
３ ６として） 計算値（％）：Ｃ，５８．５３ Ｈ，６．０７Ｎ，１
６．０６ 実測値（％）：Ｃ、５８．７０Ｈ、６．１５Ｎ，１５．
８３ 実施例 １３ １． − （ ｏ〜クロロベンジル）−３−カルバモイ
ルー５−メトキシピラゾール 含水エタノールから再結晶。
無色針状晶、熔融点１６３〜１６４°ｃｏ
元素分析値（ＣＩ２ＨＩ０Ｎ３Ｃｌ ＝２ ６ ５．７
０ １として） 計算値（％）：Ｃ、５４．２５ Ｈ、４．５５Ｎ１
１５．８１ 実測値（％ＥＣ、５４．３０Ｈ、４．５２Ｎ，１５．６
３ 実施例 １４ ？−（ｏ−クロロベンジル）〜３一Ｎ−メチルカルバモ
イルー５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液がら再結晶。
０ １として） 計算値（％）：Ｃ、５４．２５ Ｈ、４．５５Ｎ１
１５．８１ 実測値（％ＥＣ、５４．３０Ｈ、４．５２Ｎ，１５．６
３ 実施例 １４ ？−（ｏ−クロロベンジル）〜３一Ｎ−メチルカルバモ
イルー５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液がら再結晶。
無色針状晶、熔融点１３１〜１３２℃。
元素分析値（ Ｃ，３Ｈ１４０２Ｎ３Ｃｌ ＝ ２ ７
９．７ ２ ８として）
・・計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５．０４
Ｎ，１５．０２ 実測値（％）：Ｃ、５５．７３Ｈ、５．００Ｎ１ １４
．９０ 実施例 １５ １−（ｏ−クロロベンジル）−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロ
ピルカルノくモイルー５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液から再結晶。
９．７ ２ ８として）
・・計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５．０４
Ｎ，１５．０２ 実測値（％）：Ｃ、５５．７３Ｈ、５．００Ｎ１ １４
．９０ 実施例 １５ １−（ｏ−クロロベンジル）−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロ
ピルカルノくモイルー５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点１３０〜１３１’Ｇｏ元素分析
値（ＣＩ８Ｈ２４０Ｎ３Ｃｌ ＝３ ４ ９．８ ６
４として） 計算値（％）：Ｃ、６１．８０ Ｈ． ６．９１Ｎ１
１２．０１ 実測値（％）：Ｃ、６１．６６ Ｈ、６．９９Ｎ，１
２．０８ 実施例 １６ １−（ｍ−Ｊ’ロロフエニル）−３−（ピペリジン−１
−イル）一カルボニル−５−メトキシピラゾール 無色油状物質。
値（ＣＩ８Ｈ２４０Ｎ３Ｃｌ ＝３ ４ ９．８ ６
４として） 計算値（％）：Ｃ、６１．８０ Ｈ． ６．９１Ｎ１
１２．０１ 実測値（％）：Ｃ、６１．６６ Ｈ、６．９９Ｎ，１
２．０８ 実施例 １６ １−（ｍ−Ｊ’ロロフエニル）−３−（ピペリジン−１
−イル）一カルボニル−５−メトキシピラゾール 無色油状物質。
沸点２１５℃／ ５ ｍｍＨｇ ｏ元素分析値（Ｃ１６
Ｈ１８０Ｎ３Ｃｌ ＝３ １ ９。
Ｈ１８０Ｎ３Ｃｌ ＝３ １ ９。
７９４として）
計算値（％）：Ｃ、６０．０９ Ｈ、５６７Ｎ，１３
．１４ 実測値（％）：Ｃ、６０．３１Ｈ、５．５６Ｎ，１３．
０２ 実施例 １７ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ一エチル力ルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油ベンジン混液かも再結晶。
．１４ 実測値（％）：Ｃ、６０．３１Ｈ、５．５６Ｎ，１３．
０２ 実施例 １７ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ一エチル力ルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油ベンジン混液かも再結晶。
無色針状晶、熔融点８５〜８６゜Ｃ０
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１４０Ｎ３Ｃｌ ＝２ ７ ９．
７ ２８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５．０４Ｎ，１５．
０２ 実測値（％） ：Ｃ， ５５．７８ Ｈ、４．９２Ｎ
，１４．８４ ？施例 １８ ■−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジエチルカ
ルバモイルー５−メトキシピラゾール工一テルー石油エ
ーテル混液から再結晶。
７ ２８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５．０４Ｎ，１５．
０２ 実測値（％） ：Ｃ， ５５．７８ Ｈ、４．９２Ｎ
，１４．８４ ？施例 １８ ■−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジエチルカ
ルバモイルー５−メトキシピラゾール工一テルー石油エ
ーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点７６〜７７゜Ｇ０
元素分析値（Ｃ１５ＨＩ８０２Ｎ３Ｃｌ−３０７．７８
３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５．８９Ｎ，１３．
６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．４８ Ｈ、５．８５Ｎ，１
３．５１ 実施例 １９ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−カルバモイルー５−
メトキシピラゾール 酢酸エチルから再結晶。
３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５．８９Ｎ，１３．
６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．４８ Ｈ、５．８５Ｎ，１
３．５１ 実施例 １９ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−カルバモイルー５−
メトキシピラゾール 酢酸エチルから再結晶。
無色針状晶、熔融点１５０〜１５２゜Ｃｏ
元素分析値（Ｃ１、Ｈ１ｏＯ２Ｎ３Ｃｌ−２５１．６７
４として） 計算値（％）：Ｃ、５２．５０Ｈ、４．０ＩＮ，１６．
７０ 実測値（％）：Ｃ、５２．６８Ｈ、４．１３Ｎ，１６．
５５ 実施例 ２０ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−ｎ−プチルカル
バモイル−５−メトキシピラゾール無色油状物質。
４として） 計算値（％）：Ｃ、５２．５０Ｈ、４．０ＩＮ，１６．
７０ 実測値（％）：Ｃ、５２．６８Ｈ、４．１３Ｎ，１６．
５５ 実施例 ２０ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−ｎ−プチルカル
バモイル−５−メトキシピラゾール無色油状物質。
沸点２１５゜Ｃ／１ＴｎｍＨｇ。元素分析値（Ｃ１５Ｈ
１８０Ｎ３Ｃｌ ＝３ ０ ７．７ ８ ３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５．８９Ｎ，１３．
６５ 実測値（％）：Ｃ１５８．７５ Ｈ、５．９６Ｎ，１
３．５６ 実施例 ２１ １−（ｍ−クロロフエニル＞３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカル
バモイルー５ − ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
１８０Ｎ３Ｃｌ ＝３ ０ ７．７ ８ ３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５．８９Ｎ，１３．
６５ 実測値（％）：Ｃ１５８．７５ Ｈ、５．９６Ｎ，１
３．５６ 実施例 ２１ １−（ｍ−クロロフエニル＞３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカル
バモイルー５ − ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色板状晶、熔融点６３〜６４℃。
元素分析値（ Ｃ１６Ｈ２００２Ｎ３Ｃｌ ＝ ３ ２
１．ｓ ｔ ｏとして） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５９．６３Ｈ、６２５Ｎ，１２．９
１ ？施例 ２２ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−（ピロリシン−１＝
イル）一カルボニルー５−ｎ−７”｝キシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
１．ｓ ｔ ｏとして） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５９．６３Ｈ、６２５Ｎ，１２．９
１ ？施例 ２２ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−（ピロリシン−１＝
イル）一カルボニルー５−ｎ−７”｝キシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点８１〜８２℃。
元素分析値（Ｃ１８Ｈ２２０２Ｎ３Ｃｌ−３４７．８４
８として） 計算値（％）：Ｃ、６２．１５Ｈ、６．３８Ｎ１ １２
．０８ 実測値（％）：Ｃ、６２．３２Ｈ、６．３８Ｎ，１１．
９２ 実施例 ２３ １−（ｍ−クロロフエニル）−３ −Ｎ−（２’ジエチ
ルアミノエチル）一力ルバモイル−５ｎ−ブトキシピラ
ゾール シュウ酸塩 メタノール−石油エーテル混液から再結晶。
８として） 計算値（％）：Ｃ、６２．１５Ｈ、６．３８Ｎ１ １２
．０８ 実測値（％）：Ｃ、６２．３２Ｈ、６．３８Ｎ，１１．
９２ 実施例 ２３ １−（ｍ−クロロフエニル）−３ −Ｎ−（２’ジエチ
ルアミノエチル）一力ルバモイル−５ｎ−ブトキシピラ
ゾール シュウ酸塩 メタノール−石油エーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点１３０〜１３２’Ｃ，。
元素分析値（ Ｃ２０Ｈ２９０２Ｎ４Ｃ１ ・Ｃ２Ｈ２
０４−４８２．９６９として） 計算値（％）：Ｃ、５４．７１Ｈ、６．４７Ｎ１１．６
０ 実測値（％）；Ｃ、５４．９３Ｈ、６．６０Ｎ，１１．
４２ 実施例 ２４ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−メチル力ルバモ
イル−５−ｎ−ブトキシピラゾールエーテルー石油エー
テル混液から再結晶。
０４−４８２．９６９として） 計算値（％）：Ｃ、５４．７１Ｈ、６．４７Ｎ１１．６
０ 実測値（％）；Ｃ、５４．９３Ｈ、６．６０Ｎ，１１．
４２ 実施例 ２４ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−メチル力ルバモ
イル−５−ｎ−ブトキシピラゾールエーテルー石油エー
テル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点７７〜７８℃。
元素分析値（ＣＩ５Ｈ１８０Ｎ３Ｃｌ ＝３ ０ ７．
７ ８ ３として） 計算値（％）：Ｃ，５８．５４ Ｈ１ ５．８９Ｎ．
１３．６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．４１Ｈ、５．９６Ｎ，１３．
７３ 実施例 ２５ １−（ｏ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５一メトキシピラゾールメタノールー石油
エーテル混液から再結晶。
７ ８ ３として） 計算値（％）：Ｃ，５８．５４ Ｈ１ ５．８９Ｎ．
１３．６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．４１Ｈ、５．９６Ｎ，１３．
７３ 実施例 ２５ １−（ｏ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５一メトキシピラゾールメタノールー石油
エーテル混液から再結晶。
無色板状晶、熔融点１４２〜１４４℃。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１４０２Ｎ３Ｃｌ−２７９．７２
８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５． ０’ ４Ｎ，
１５．０２ ？測値（％）：Ｃ、５５．７０Ｈ、５０６Ｎ，１４．９
３ 実施例 ２６ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−（４’−メチルピペ
ラジン−１−イル）−カルボニルー５ｎ−ブトキンピラ
ソール アセｌ・ン−石油エーテル混液から再結晶。
８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５． ０’ ４Ｎ，
１５．０２ ？測値（％）：Ｃ、５５．７０Ｈ、５０６Ｎ，１４．９
３ 実施例 ２６ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−（４’−メチルピペ
ラジン−１−イル）−カルボニルー５ｎ−ブトキンピラ
ソール アセｌ・ン−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点９２〜９３．５℃。
元素分析値（Ｃ２ｏＨ２０２Ｎ４Ｃｌ−３９０．９１７
として） 計算値（％）：Ｃ、６１．４’５ Ｈ、６．９６Ｎ，
１４．３３ 実測値（％）；Ｃ、６１．３１Ｈ、７．０３Ｎ，１４．
２９ 実施例 ２７ １−（ｐ−クロロベンジル）−３ −Ｎ−（２’ジエチ
ルアミノエチル）一力ルバモイル−５ｎ−ブトキシピラ
ゾール シュウ酸塩 エタノールーエーテル混液から再結晶。
として） 計算値（％）：Ｃ、６１．４’５ Ｈ、６．９６Ｎ，
１４．３３ 実測値（％）；Ｃ、６１．３１Ｈ、７．０３Ｎ，１４．
２９ 実施例 ２７ １−（ｐ−クロロベンジル）−３ −Ｎ−（２’ジエチ
ルアミノエチル）一力ルバモイル−５ｎ−ブトキシピラ
ゾール シュウ酸塩 エタノールーエーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点１３８〜１４０℃。
元素分析値（ Ｃ２１ Ｈ３１ ０２Ｎ４ Ｃ ｌ −
Ｃ２ Ｈ２ ０４ −４９６．９９６として） 計算値（％）：Ｃ、５５．５９Ｈ、６．６９Ｎ，１１．
２７ 実測値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、６．６１Ｎ，１．１
．３５ 実施例 ２８ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプ口
ピル力ルバモイル−５−ｎ−ブトキシピラゾール 工一テルー石油エーテル混液から再結晶。
Ｃ２ Ｈ２ ０４ −４９６．９９６として） 計算値（％）：Ｃ、５５．５９Ｈ、６．６９Ｎ，１１．
２７ 実測値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、６．６１Ｎ，１．１
．３５ 実施例 ２８ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプ口
ピル力ルバモイル−５−ｎ−ブトキシピラゾール 工一テルー石油エーテル混液から再結晶。
無色粒状晶、熔融点７３〜７４℃。
元素分析値（Ｃ２Ｈ３ｏＯ２Ｎ３Ｃｌ−３９１．９４５
として） 計算値（％）：Ｃ、６４．３５Ｈ、７７２Ｎ，１０．７
２ 実測値（％）：Ｃ、６４．４７Ｈ、７，７８Ｎ１ １０
．５８ 実施例 ２９ １−（ｐ−クロロベンジル）−１−（ピロリシン−１−
イル）一カルボニルー５−ｎ−ブトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
として） 計算値（％）：Ｃ、６４．３５Ｈ、７７２Ｎ，１０．７
２ 実測値（％）：Ｃ、６４．４７Ｈ、７，７８Ｎ１ １０
．５８ 実施例 ２９ １−（ｐ−クロロベンジル）−１−（ピロリシン−１−
イル）一カルボニルー５−ｎ−ブトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点８６〜８７゜Ｃｏ
？素分析値（Ｃ１９Ｈ２４０２Ｎ３Ｃｌ−３６１，８７
５として） 計算値（％）：Ｃ、６３．０６Ｈ、６．６８Ｎ，１１．
６１ 実測値（％）；Ｃ、６３．１２ Ｈ， ６．６４Ｎ、
１１．５０ 実施例 ３０ １−（ｐ−クロロベンジル）−３一モルホリノカルボニ
ル−５−ｎ−ブトキシピラゾールエーテルー石油エーテ
ル混液から再結晶。
５として） 計算値（％）：Ｃ、６３．０６Ｈ、６．６８Ｎ，１１．
６１ 実測値（％）；Ｃ、６３．１２ Ｈ， ６．６４Ｎ、
１１．５０ 実施例 ３０ １−（ｐ−クロロベンジル）−３一モルホリノカルボニ
ル−５−ｎ−ブトキシピラゾールエーテルー石油エーテ
ル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点８５〜８６℃。
元素分析値（Ｃ１，Ｈ２４０３Ｎ３Ｃｌ−３７７８７４
として） 計算値（％）：Ｃ、６０．３９ Ｈ、６．４０Ｎ，１
１．１２ 実測値（％）；Ｃ、６０．２２Ｈ、６、４２Ｎ１ １１
．２９ 実施例 ３１ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−ｎ−フチルカル
バモイル−５−ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
として） 計算値（％）：Ｃ、６０．３９ Ｈ、６．４０Ｎ，１
１．１２ 実測値（％）；Ｃ、６０．２２Ｈ、６、４２Ｎ１ １１
．２９ 実施例 ３１ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−ｎ−フチルカル
バモイル−５−ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点７０〜７１’Ｃｏ
元素分析値（Ｃ１９Ｈ２６０２Ｎ３Ｃｌ−３６３８９１
として） 計算値（％）：Ｃ、６２．７１Ｈ、７．２０Ｎ，１１．
５５ 実測値（％）：Ｃ、６２．８６Ｈ、７．２４Ｎ，１１．
３０ 実施例 ３２ ■−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
として） 計算値（％）：Ｃ、６２．７１Ｈ、７．２０Ｎ，１１．
５５ 実測値（％）：Ｃ、６２．８６Ｈ、７．２４Ｎ，１１．
３０ 実施例 ３２ ■−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点６０〜６ＦＣｏ
元素分析値（Ｃ，Ｈ２０２Ｎ３Ｃｌ ＝ ３ ３ ５．
８ ３ ７として） 計算値（％）：Ｃ、６０．８０Ｈ、６，６０Ｎ，１２．
５１ 実測値（％）一Ｃ、６０．６２Ｈ、６．４８Ｎ，１２．
４３ 実施例 ３３ １−（ｐ−クロロベンジル） − ３ −Ｎ− （ ２
’−ジエチルアミノエチル）一カルバモイルー５メトキ
シピラゾール シュウ酸塩 エタノールーエーテル混液から再結晶。
８ ３ ７として） 計算値（％）：Ｃ、６０．８０Ｈ、６，６０Ｎ，１２．
５１ 実測値（％）一Ｃ、６０．６２Ｈ、６．４８Ｎ，１２．
４３ 実施例 ３３ １−（ｐ−クロロベンジル） − ３ −Ｎ− （ ２
’−ジエチルアミノエチル）一カルバモイルー５メトキ
シピラゾール シュウ酸塩 エタノールーエーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点１５５〜１５７゜Ｃ（分解）。
元素分析値（ Ｃ１８Ｈ２４０２Ｎ４ Ｃｌ −Ｃ２Ｈ
２０＋４５４．９１４として） 計算値（％）：Ｃ，５２．８１ Ｈ，５．９８Ｎ１
１２。
２０＋４５４．９１４として） 計算値（％）：Ｃ，５２．８１ Ｈ，５．９８Ｎ１
１２。
３２実測値（％）：Ｃ、５２．６５Ｈ、６．１２Ｎ，１
２．１３ 実施例 ３４ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−カルバモイル−５−
ｎ−ブトキシピラゾール メタノール−石油エーテル混液から再結晶。
２．１３ 実施例 ３４ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−カルバモイル−５−
ｎ−ブトキシピラゾール メタノール−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１３７〜１３８℃。
元素分析値（Ｃ１５Ｈ１８０２Ｎ３Ｃｌ−３０７．７８
３として） 計算値（％）二Ｃ、５８．５４ Ｈ、５．８９Ｎ，１３
．６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．７２Ｈ、５．９８Ｎ，１３．
５４ 実施例 ３５ １−（ｐ−クロロベンジル） − ３ −Ｎ − ｓｅ
ｅプチルカルバモイル−５−メトキシピラゾールエーテ
ルー石油エーテル混液から再結晶。
３として） 計算値（％）二Ｃ、５８．５４ Ｈ、５．８９Ｎ，１３
．６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．７２Ｈ、５．９８Ｎ，１３．
５４ 実施例 ３５ １−（ｐ−クロロベンジル） − ３ −Ｎ − ｓｅ
ｅプチルカルバモイル−５−メトキシピラゾールエーテ
ルー石油エーテル混液から再結晶。
無色粒状晶、熔融点６２〜６４゜Ｃ０
元素分析値（Ｃ１６Ｈ２ｏＯ２Ｎ３Ｃｌ−３２１，８１
０として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ，５９．５８ Ｈ、６１９Ｎ、１３
０２ 実施例 ３６ １−（ｍ−クロロフエニル） − ３ −Ｎ 一ｓｅｃ
プチルカルバモイル−５−メトキシビラゾールエーテル
−石油エーテル混液から再結晶。
０として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ，５９．５８ Ｈ、６１９Ｎ、１３
０２ 実施例 ３６ １−（ｍ−クロロフエニル） − ３ −Ｎ 一ｓｅｃ
プチルカルバモイル−５−メトキシビラゾールエーテル
−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点９６〜９７℃。
元素分析値（Ｃ１，Ｈ１８０２Ｎ３Ｃｌ−３０７，７８
３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５．８９Ｎ， １．
３．６ ５ 実測値（％）：Ｃ、５８．５６Ｈ、５８７６Ｎ，１３．
４３ 実施例 ３７ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−（ピロリシン−１−
イル）−カルボニ／Ｉ．／−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５．８９Ｎ， １．
３．６ ５ 実測値（％）：Ｃ、５８．５６Ｈ、５８７６Ｎ，１３．
４３ 実施例 ３７ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−（ピロリシン−１−
イル）−カルボニ／Ｉ．／−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点１１１〜１１２゜Ｃｏ元素分析
値（Ｃ１５Ｈ１６０２Ｎ３Ｃｌ＝３０５．７６７として
） 計算値（％）：Ｃ、５３．．９２Ｈ、５．２７Ｎ，１３
．７４ 実測値（％）：Ｃ、５９．０９ Ｈ， ５．２０Ｎ，
１３．７８ 実施例 ３８ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−メチル力ルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
値（Ｃ１５Ｈ１６０２Ｎ３Ｃｌ＝３０５．７６７として
） 計算値（％）：Ｃ、５３．．９２Ｈ、５．２７Ｎ，１３
．７４ 実測値（％）：Ｃ、５９．０９ Ｈ， ５．２０Ｎ，
１３．７８ 実施例 ３８ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−メチル力ルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点１３６〜１３７゜Ｃ０元素分析
値（Ｃ１２Ｈ１２０２Ｎ３Ｃｌ−２６５．７０１として
） 計算値（％）：Ｃ、５４．２５ Ｈ、４．５５Ｎ、１
５８１ 実測値（％）：Ｃ、５４．３６Ｈ、４．５２Ｎ，１５．
６５ 実施例 ３９ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−メチルカルバモ
イルー５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液から再結晶。
値（Ｃ１２Ｈ１２０２Ｎ３Ｃｌ−２６５．７０１として
） 計算値（％）：Ｃ、５４．２５ Ｈ、４．５５Ｎ、１
５８１ 実測値（％）：Ｃ、５４．３６Ｈ、４．５２Ｎ，１５．
６５ 実施例 ３９ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−メチルカルバモ
イルー５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点１２１〜１２２℃。
元素分析値（Ｃ１２Ｈ１２０２Ｎ３Ｃｌ−２６５，７０
１として） 計算値（％）：Ｃ，５４．２５ Ｈ、４５５Ｎ，１５
．８１ 実測値（％）：Ｃ、５４．４１Ｈ、４．４６Ｎ，１５．
７３ 実施例 ４０ ■−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−ｎ−フチルカル
バモイル−５−メトキシピラゾールエタノールー石油エ
ーテル混液から再結晶。
１として） 計算値（％）：Ｃ，５４．２５ Ｈ、４５５Ｎ，１５
．８１ 実測値（％）：Ｃ、５４．４１Ｈ、４．４６Ｎ，１５．
７３ 実施例 ４０ ■−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−ｎ−フチルカル
バモイル−５−メトキシピラゾールエタノールー石油エ
ーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点５３〜５４゜Ｃ０元素分析値（
Ｃ１５Ｈ１８０２Ｎ３Ｃｌ ＝ ３ ０ ７．７ ８
３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５．８９Ｎ１ １３
．６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．６２Ｈ、５．７５Ｎ，１３．
４８ 実施例 ４１ ？−（ｐ−クロロベンジル）−３−カルバモイル−５−
メ１・キシピラゾール 酢酸エチルから再結晶。
Ｃ１５Ｈ１８０２Ｎ３Ｃｌ ＝ ３ ０ ７．７ ８
３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５．８９Ｎ１ １３
．６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．６２Ｈ、５．７５Ｎ，１３．
４８ 実施例 ４１ ？−（ｐ−クロロベンジル）−３−カルバモイル−５−
メ１・キシピラゾール 酢酸エチルから再結晶。
無色板状晶、熔融点１４４〜１４６℃。
元素分析値（Ｃ１Ｈ１２０２Ｎ３Ｃｌ−２６５７０１と
して） 計算値（％）：Ｃ、５４．２５、Ｈ、４．５５Ｎ１ １
５、８１ 実測値（％）：Ｃ、５４．４６Ｈ、４．５８Ｎ１ １５
、６５ 実施例 ４２ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−ｎ−フチルカル
バモイル−５一メｌ・キシピラゾール無色至微黄色油状
物質。
して） 計算値（％）：Ｃ、５４．２５、Ｈ、４．５５Ｎ１ １
５、８１ 実測値（％）：Ｃ、５４．４６Ｈ、４．５８Ｎ１ １５
、６５ 実施例 ４２ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−ｎ−フチルカル
バモイル−５一メｌ・キシピラゾール無色至微黄色油状
物質。
沸点２４８゜ｃ ／ ６間Ｈｇｏ
元素分析値（ Ｃ，６Ｈ２ｏＯＮ３Ｃｌ ＝ ３ ２
１．８ １ ０として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ１ １３
．０６ 実測値（％）：Ｃ、５９．８９Ｈ、６．２０Ｎ，１２．
８１ 実施例 ４３ １−（ｐ−クロロベンジル）一３−Ｎ−Ｎ−ジイソプ口
ピルカルバモイル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
１．８ １ ０として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ１ １３
．０６ 実測値（％）：Ｃ、５９．８９Ｈ、６．２０Ｎ，１２．
８１ 実施例 ４３ １−（ｐ−クロロベンジル）一３−Ｎ−Ｎ−ジイソプ口
ピルカルバモイル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム品、熔融点８９〜９０℃。
元素分析値（Ｃ１８Ｈ２４０３Ｎ３Ｃｌ−３４９．８６
４として） 計算値（％）：Ｃ、６］．．８０Ｈ、６．９１Ｎ１ １
２．０１ 実測値（％）：Ｃ、６１．７２Ｈ、６．９８Ｎ，ｌ．１
．８８ 実施例 ４４ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−（ピロリジン−１−
イル）一カルボニルー５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
４として） 計算値（％）：Ｃ、６］．．８０Ｈ、６．９１Ｎ１ １
２．０１ 実測値（％）：Ｃ、６１．７２Ｈ、６．９８Ｎ，ｌ．１
．８８ 実施例 ４４ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−（ピロリジン−１−
イル）一カルボニルー５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点９７〜９９℃０
元素分析値（Ｃ１６Ｈ１８０２Ｎ３Ｃｌ−３１９、７９
４として） 計算値（％）；Ｃ、６０．０９ Ｈ， ５．６７Ｎ，
１３．１４ 実測値（％）：Ｃ、６０．２４Ｈ、５，６３Ｎ．１３．
１５ ？施例 ４５ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−（４’−メチルピベ
ラジン−１−イル）一カルボニルー５メトキシピラゾー
ル 塩酸塩 メタノール〜エーテル混液から再結晶。
４として） 計算値（％）；Ｃ、６０．０９ Ｈ， ５．６７Ｎ，
１３．１４ 実測値（％）：Ｃ、６０．２４Ｈ、５，６３Ｎ．１３．
１５ ？施例 ４５ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−（４’−メチルピベ
ラジン−１−イル）一カルボニルー５メトキシピラゾー
ル 塩酸塩 メタノール〜エーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点２２３〜２２５℃（分解）。
元素分析値（Ｃ１Ｈ２、０２Ｎ４Ｃ１・ＨＣｌ一３８５
．２９６として） 計算値（％）：Ｃ、５３．０ＯＨ、５．７６Ｎ，１４．
５４ 実測値（％）：Ｃ、５３．１２Ｈ、５８３Ｎ，１４．４
８ 実施例 ４６ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−メチル力ルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
．２９６として） 計算値（％）：Ｃ、５３．０ＯＨ、５．７６Ｎ，１４．
５４ 実測値（％）：Ｃ、５３．１２Ｈ、５８３Ｎ，１４．４
８ 実施例 ４６ １−（ｐ−クロロベンジル）−３−Ｎ−メチル力ルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点９３〜９５℃０
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１４０２Ｎ３Ｃｌ−２７９，７２
８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５０４Ｎ、１５．０
２ 実測値（％）：Ｃ、５５．８０Ｈ、４，９２Ｎ，１４．
８４ 実施例 ４７ １−（ｐ＝クロロベンジル）−．３−Ｎ−Ｎ−ジメチル
力ルバモイル−５一メトキシピラゾールイソプロピルエ
ーテルー石油ベンジン混液から再結晶。
８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５０４Ｎ、１５．０
２ 実測値（％）：Ｃ、５５．８０Ｈ、４，９２Ｎ，１４．
８４ 実施例 ４７ １−（ｐ＝クロロベンジル）−．３−Ｎ−Ｎ−ジメチル
力ルバモイル−５一メトキシピラゾールイソプロピルエ
ーテルー石油ベンジン混液から再結晶。
無色リン片状晶、熔融点７０〜７１’Ｇｏ元素分析値（
Ｃ１４Ｈ１６０２Ｎ３Ｃ１ ＝ ２ ９ ３．７ ５
６として） 計算値（％）：Ｃ．５７．２４ Ｈ、５，４９１’Ｊ
，１４．３０ 実測値（％）：Ｃ、５７．４２Ｈ、５．５０Ｎ，］．４
．３６ 実施例 ４８ １−（ｐ−クロロベンジル）−３一モルホリノカルボニ
ル−５−メトキシピラゾール リグロインから再結晶。
Ｃ１４Ｈ１６０２Ｎ３Ｃ１ ＝ ２ ９ ３．７ ５
６として） 計算値（％）：Ｃ．５７．２４ Ｈ、５，４９１’Ｊ
，１４．３０ 実測値（％）：Ｃ、５７．４２Ｈ、５．５０Ｎ，］．４
．３６ 実施例 ４８ １−（ｐ−クロロベンジル）−３一モルホリノカルボニ
ル−５−メトキシピラゾール リグロインから再結晶。
無色針状晶、熔融点１１５〜１１７℃。
元素分析値（ Ｃ１，Ｈ１８０３Ｎ３Ｃｌ ＝ ３ ３
５．７ ９ ３として） 計算値（％） ：Ｃ， ５７．２３ Ｈ、５．４０Ｎ
１ １２．５１ 実測値（％）：Ｃ、５７．２０ Ｈ， ５．４４Ｎ１
１２．３８ ？施例 ４９ １−（３′・４′−ジクロロフエニル）−３−Ｎ・Ｎ−
ジメチル力ルバモイル−５−メトキシピランーノレ 含水メタノールから再結晶。
５．７ ９ ３として） 計算値（％） ：Ｃ， ５７．２３ Ｈ、５．４０Ｎ
１ １２．５１ 実測値（％）：Ｃ、５７．２０ Ｈ， ５．４４Ｎ１
１２．３８ ？施例 ４９ １−（３′・４′−ジクロロフエニル）−３−Ｎ・Ｎ−
ジメチル力ルバモイル−５−メトキシピランーノレ 含水メタノールから再結晶。
無色針状晶、熔融点１０７〜１０８°ｃｏ
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１３０２Ｎ３Ｃ１−３１４．１．
７３として） 計算値（％）：Ｃ，４９．７０ Ｈ１４．１７Ｎ，１
３．３７ 実測値（％）：Ｃ、４９．８３Ｈ、４．１５Ｎ，１３．
２１ 実施例 ５０ １−（３′・４′−ジクロロフエニル） − ３ 一Ｎ
（２’−シエチルアミノエチル）−カルバモイル５−メ
トキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
７３として） 計算値（％）：Ｃ，４９．７０ Ｈ１４．１７Ｎ，１
３．３７ 実測値（％）：Ｃ、４９．８３Ｈ、４．１５Ｎ，１３．
２１ 実施例 ５０ １−（３′・４′−ジクロロフエニル） − ３ 一Ｎ
（２’−シエチルアミノエチル）−カルバモイル５−メ
トキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点６４〜６５゜Ｃ０
元素分析値（Ｃ，Ｈ２２０２Ｎ４Ｃｌ２＝ ３ ８ ５
．２ ９ ６として） 計算値（％）：Ｃ、５３．００ Ｈ， ５．７６Ｎ，
１４．５４ 実測値（％）：Ｃ、５３．１８Ｈ、５，６５Ｎ，１４．
３２ 実施例 ５１ １−（ｐ−クｏロフエニル）−３−（ピロリシン−１−
イル）一カルボニルー５−メトキシピラゾール エタノール−石油エーテル混液から再結晶。
．２ ９ ６として） 計算値（％）：Ｃ、５３．００ Ｈ， ５．７６Ｎ，
１４．５４ 実測値（％）：Ｃ、５３．１８Ｈ、５，６５Ｎ，１４．
３２ 実施例 ５１ １−（ｐ−クｏロフエニル）−３−（ピロリシン−１−
イル）一カルボニルー５−メトキシピラゾール エタノール−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１５６〜１５８℃。
元素分析値（ Ｃ１５Ｈ，６０２Ｎ３Ｃｌ ＝ ３ ０
５．７ ６ ７として） 計算値（％）：Ｃ、５８．９２Ｈ、５．２７Ｎ，１３．
７４ 実測値（％）：Ｃ、５８．８１Ｈ、５．２９Ｎ，１３．
６８ 実施例 ５２ ｉ−（ｐ−クロロフエニル）−３−モルホリノカルボニ
ル−５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液かも再結晶。
５．７ ６ ７として） 計算値（％）：Ｃ、５８．９２Ｈ、５．２７Ｎ，１３．
７４ 実測値（％）：Ｃ、５８．８１Ｈ、５．２９Ｎ，１３．
６８ 実施例 ５２ ｉ−（ｐ−クロロフエニル）−３−モルホリノカルボニ
ル−５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液かも再結晶。
無色針状晶、熔融点１０９〜１１０゜Ｃ０元素分析値（
Ｃ１５Ｈ１６０３Ｎ３Ｃｌ−３２１．７６６として） 計算値（％）：Ｃ、５５．９９Ｈ、５．０１Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５６．１０Ｈ、５．０４Ｎ， １
３．１． ２ ？施例 ５３ １−（ｐ−メチルフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロ
ピルカルバモイル−５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液から再結晶。
Ｃ１５Ｈ１６０３Ｎ３Ｃｌ−３２１．７６６として） 計算値（％）：Ｃ、５５．９９Ｈ、５．０１Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５６．１０Ｈ、５．０４Ｎ， １
３．１． ２ ？施例 ５３ １−（ｐ−メチルフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロ
ピルカルバモイル−５−メトキシピラゾール エタノールー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点９５〜９６℃。
元素分析値（ Ｃ１８Ｈ２．０２Ｎ３＝ ３ １ ５．
４ １ ９として） 計算値（％）：Ｃ、６８．５４Ｈ、７．９９Ｎ，１３．
３２ 実測値（％）：Ｃ、６８．４４Ｈ、８．０２Ｎ１１３．
４３ 実施例 ５４ ■−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロ
ピル力ルバモイル−５−メトキシピラゾール メタノールー石油エーテル混液から再結晶。
４ １ ９として） 計算値（％）：Ｃ、６８．５４Ｈ、７．９９Ｎ，１３．
３２ 実測値（％）：Ｃ、６８．４４Ｈ、８．０２Ｎ１１３．
４３ 実施例 ５４ ■−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロ
ピル力ルバモイル−５−メトキシピラゾール メタノールー石油エーテル混液から再結晶。
無色板状晶、熔融点１２６〜１２７℃。
元素分析値（Ｃ１Ｈ２２０２Ｎ３Ｃｌ−３３５８３７と
して） 計算値（％）：Ｃ、６０．８０Ｈ、６．６０Ｎ１ １２
．５１ 実測値（％）：Ｃ１６０．８３ Ｈ，６．４６Ｎ，１
２．３８ 実施例 ５５ ■−（ｍ−クロロフエニル）−３−（４’−メチルピペ
ラジン−１−イル）一カルボニルー５７トキシピラゾー
ル エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ、６０．８０Ｈ、６．６０Ｎ１ １２
．５１ 実測値（％）：Ｃ１６０．８３ Ｈ，６．４６Ｎ，１
２．３８ 実施例 ５５ ■−（ｍ−クロロフエニル）−３−（４’−メチルピペ
ラジン−１−イル）一カルボニルー５７トキシピラゾー
ル エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点７６〜７７℃。
元素分析値（ Ｃ１６Ｈ１，０２Ｎ４Ｃｌ ＝ ３ ３
４．８ ０ ｓとして） 計算値（％）：Ｃ，５７．４０ Ｈ，５．７２Ｎ，１
６．７３ 実測値（％）：Ｃ、５７．６１Ｈ、５．６５Ｎ１ １６
．７１ 実施例 ５６ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−モルホリノカルボニ
ルー５−メトキシピラゾール ？ーテル−石油エーテル混液から再結晶。
４．８ ０ ｓとして） 計算値（％）：Ｃ，５７．４０ Ｈ，５．７２Ｎ，１
６．７３ 実測値（％）：Ｃ、５７．６１Ｈ、５．６５Ｎ１ １６
．７１ 実施例 ５６ １−（ｍ−クロロフエニル）−３−モルホリノカルボニ
ルー５−メトキシピラゾール ？ーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状品、熔融点７３〜７４゜Ｃ０
元素分析値（０，５Ｈ１６０３Ｎ３Ｃｌ ＝３ ２ １
．．７ ６ ６として） 計算値（％）：Ｃ、５５．９９Ｈ、５．０１Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５６．１３Ｈ、５．０６Ｎ、１３１
０ 実施例 ５７ １−（ｍ−クロロフエニル）−：３−Ｎ−Ｎ−ジイソプ
ロピルカルバモイル−５−メトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
．．７ ６ ６として） 計算値（％）：Ｃ、５５．９９Ｈ、５．０１Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５６．１３Ｈ、５．０６Ｎ、１３１
０ 実施例 ５７ １−（ｍ−クロロフエニル）−：３−Ｎ−Ｎ−ジイソプ
ロピルカルバモイル−５−メトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点１０２〜１０３゜Ｃ０元素分析
値（Ｃ，Ｈ２２０２Ｎ３Ｃｌ ＝ ３ ３ ５．８ ３
７として） 計算値（％）：Ｃ、６０．８０Ｈ、６．６０Ｎ，１２．
５１ 実測値（％）：Ｃ、６０．６８ Ｈ， ６．５９Ｎ、
１２４３ 実施例 ５８ １−（ｐ−メチルフエニル）−３−モルホリノカルボニ
ルー５−メトキシピラゾール 無色油状物質。
値（Ｃ，Ｈ２２０２Ｎ３Ｃｌ ＝ ３ ３ ５．８ ３
７として） 計算値（％）：Ｃ、６０．８０Ｈ、６．６０Ｎ，１２．
５１ 実測値（％）：Ｃ、６０．６８ Ｈ， ６．５９Ｎ、
１２４３ 実施例 ５８ １−（ｐ−メチルフエニル）−３−モルホリノカルボニ
ルー５−メトキシピラゾール 無色油状物質。
沸点１３０℃／ ２ ｍｍＨｇ ｏ元素分析値（Ｃ１６
Ｈ１９０３Ｎ３−３０１．３４８として） 計算値（％）：Ｃ、６３、７７ Ｈ、６．３６Ｎ，１
３．９４ 実測値（％）：Ｃ、６３．９５Ｈ、６．２９Ｎ１１３、
７４ 実施例 ５９ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−（４’−メチルピペ
ラジン−１−イル）一カルボニル−５メトキシピラゾー
ル エタノールーエーテル−石油エーテル混液から再結晶。
Ｈ１９０３Ｎ３−３０１．３４８として） 計算値（％）：Ｃ、６３、７７ Ｈ、６．３６Ｎ，１
３．９４ 実測値（％）：Ｃ、６３．９５Ｈ、６．２９Ｎ１１３、
７４ 実施例 ５９ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−（４’−メチルピペ
ラジン−１−イル）一カルボニル−５メトキシピラゾー
ル エタノールーエーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１１６〜１１７℃。元素分析値（Ｃ
，６Ｈ１９０２Ｎ４Ｃｌ ＝ ３ ３ ４．８ ０ ８
として） 計算値（％）：Ｃ、５７．４０Ｈ、５．７２Ｎ，１６．
７３ 実測値（％）：Ｃ、５７．３２Ｈ、５．７０Ｎ１ １６
．６１ 実施例 ６０ ■−フエニル−３−（ピロリジン−１−イル）カルボニ
ル−５−メトキシピラゾール ベンゼン−石油エーテル混液から再結晶。
，６Ｈ１９０２Ｎ４Ｃｌ ＝ ３ ３ ４．８ ０ ８
として） 計算値（％）：Ｃ、５７．４０Ｈ、５．７２Ｎ，１６．
７３ 実測値（％）：Ｃ、５７．３２Ｈ、５．７０Ｎ１ １６
．６１ 実施例 ６０ ■−フエニル−３−（ピロリジン−１−イル）カルボニ
ル−５−メトキシピラゾール ベンゼン−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１２２〜１２３゜Ｃｏ
元素分析値（ Ｃ，５Ｈ，．０２Ｎ３＝ ２ ７ １．
３ ２ ２として） 計算値（％）：Ｃ、６６．４０Ｈ、６３２Ｈ１１５．４
９ 実測値（％）：Ｃ、６６．４８ Ｈ、６，３５Ｎ，１
５．３２ 実施例 ６１ １−フエニル−３−Ｎ−（２’−ジエチルアミノエチル
）一力ルバモイル−５−メトキシピラソール 酒石酸塩 エタノール−シクロヘキサン混液から再結晶。
３ ２ ２として） 計算値（％）：Ｃ、６６．４０Ｈ、６３２Ｈ１１５．４
９ 実測値（％）：Ｃ、６６．４８ Ｈ、６，３５Ｎ，１
５．３２ 実施例 ６１ １−フエニル−３−Ｎ−（２’−ジエチルアミノエチル
）一力ルバモイル−５−メトキシピラソール 酒石酸塩 エタノール−シクロヘキサン混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点８２〜８４゜Ｃ（分解）。
元素分析値（ ＣＩ７Ｈ２４０２Ｎ４・Ｃ４Ｈ６０６＝
４６６．４９５として） 計算値（％）：Ｃ、５４．．０７ Ｈ、６．４８Ｎ１
１２．０１ 実測値（％）：Ｃ、５４．２９ Ｈ、６６１Ｎ，１１
．８６ 実施例 ６２ １−フエニル−３−（４’−メチルピペラジンー１イル
）−カルボニルー５−メトキシピラゾール 塩酸塩 メタノールーエーテル混液から再結晶。
４６６．４９５として） 計算値（％）：Ｃ、５４．．０７ Ｈ、６．４８Ｎ１
１２．０１ 実測値（％）：Ｃ、５４．２９ Ｈ、６６１Ｎ，１１
．８６ 実施例 ６２ １−フエニル−３−（４’−メチルピペラジンー１イル
）−カルボニルー５−メトキシピラゾール 塩酸塩 メタノールーエーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１４９〜１５ＦＣｏ
元素分析値（Ｃ１６Ｈ２ｏＯ２Ｎ４・ＨＣ１−３３６．
８２４として） 計算値（％）：Ｃ、５７．０６ Ｈ、６２８Ｎ
１６．６３ 実測値（％） ：Ｃ， ５６．８５ Ｈ， ６．２０
Ｎ，１６．７６ 実施例 ６３ ■−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロビル力ルバモイ
ル−５−メトキシピラゾール 無色消状物質、沸点１８７℃／５間Ｈｇ０元素分析値（
Ｃ１７Ｈ２３０２Ｎ３−３０１３９２として） 計算値（％）：Ｃ，６７７５ Ｈ、７．６９Ｎ１１３
．９４ 実測値（％）：Ｃ、６７．６６ Ｈ、７．７３Ｎ１１
４．０５ 実施例 ６４ ？−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロピル力ルバモイ
ル−５−ｎ−ブトキシピラゾール無色油状物質、沸点２
００℃／５ｍｍＨｇｏ元素分析値（Ｃ２ｏＨ２９０Ｎ３
−３４３．４７３として） 計算値（％） ： Ｃ， ６９．９４ Ｈ， ８．５
１Ｎ１１２。
８２４として） 計算値（％）：Ｃ、５７．０６ Ｈ、６２８Ｎ
１６．６３ 実測値（％） ：Ｃ， ５６．８５ Ｈ， ６．２０
Ｎ，１６．７６ 実施例 ６３ ■−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロビル力ルバモイ
ル−５−メトキシピラゾール 無色消状物質、沸点１８７℃／５間Ｈｇ０元素分析値（
Ｃ１７Ｈ２３０２Ｎ３−３０１３９２として） 計算値（％）：Ｃ，６７７５ Ｈ、７．６９Ｎ１１３
．９４ 実測値（％）：Ｃ、６７．６６ Ｈ、７．７３Ｎ１１
４．０５ 実施例 ６４ ？−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジイソプロピル力ルバモイ
ル−５−ｎ−ブトキシピラゾール無色油状物質、沸点２
００℃／５ｍｍＨｇｏ元素分析値（Ｃ２ｏＨ２９０Ｎ３
−３４３．４７３として） 計算値（％） ： Ｃ， ６９．９４ Ｈ， ８．５
１Ｎ１１２。
２３実測値（％）；Ｃ、６９．８６Ｈ、８．４６Ｎ，１
２．０６ 実施例 ６５ １−フエニル−３−モルホリノカルホニル−５ｎ−プロ
ポキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
２．０６ 実施例 ６５ １−フエニル−３−モルホリノカルホニル−５ｎ−プロ
ポキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点７４〜７５゜Ｃ０
元素分析値（Ｃ１Ｈ２、０３Ｎ３−３１５３７５として
） 計算値（％）：Ｃ，６４．７５ Ｈ、６．７１Ｎ１１
３．３２ 実測値（％）：Ｃ、６４．７８Ｈ、６．５９Ｎ，１３．
４０ 実施例 ６６ １−フエニル−３−カルバモイル−５−メトキシピラゾ
ール ベンゼンから再結晶。
） 計算値（％）：Ｃ，６４．７５ Ｈ、６．７１Ｎ１１
３．３２ 実測値（％）：Ｃ、６４．７８Ｈ、６．５９Ｎ，１３．
４０ 実施例 ６６ １−フエニル−３−カルバモイル−５−メトキシピラゾ
ール ベンゼンから再結晶。
無色針状晶、熔融点１４５〜１４６゜Ｃ０
元素分析値（ Ｃ，．Ｈ１、０２Ｎ３＝ ２ １ ７．
２ ２ ９として） 計算値（％）：Ｃ、６０．８２Ｈ、５．１０Ｎ，１９．
３４ 実測値（％）：Ｃ、６０．９５Ｈ、５．１２Ｎ、１９．
４２ 実施例 ６７ １−フエニル−３−Ｎ＝メチルカルバモイル５−メトキ
シピラゾール ベンゼンーｎ−ペンタン混液から再結晶。
２ ２ ９として） 計算値（％）：Ｃ、６０．８２Ｈ、５．１０Ｎ，１９．
３４ 実測値（％）：Ｃ、６０．９５Ｈ、５．１２Ｎ、１９．
４２ 実施例 ６７ １−フエニル−３−Ｎ＝メチルカルバモイル５−メトキ
シピラゾール ベンゼンーｎ−ペンタン混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１１４〜１１５℃。
元素分析値（Ｃ１２Ｈ１３０２Ｎ３−２３１，２５６と
して） 計算値（％）：Ｃ、６２．３３Ｈ、５．６７Ｎ，１８．
１７ 実測値（％）：Ｃ，６２．５１ Ｈ、５６４Ｎ，１８
．０２ 実施例 ６８ ■−フエニル−３−Ｎ−ｎ−プチルカルバモイ？−５−
メトキシピラゾール 無色油状物質、沸点１９８℃／ ５ ｍｍＨｇ元素分析
値（Ｃ１５Ｈ，９０２Ｎ３＝２７３３３８として） 計算値（％）：Ｃ、６５．９１Ｈ、７．０１Ｎ、１５．
３７ 実測値（％）：Ｃ、６６．１８Ｈ、６．８６Ｎ１１５。
して） 計算値（％）：Ｃ、６２．３３Ｈ、５．６７Ｎ，１８．
１７ 実測値（％）：Ｃ，６２．５１ Ｈ、５６４Ｎ，１８
．０２ 実施例 ６８ ■−フエニル−３−Ｎ−ｎ−プチルカルバモイ？−５−
メトキシピラゾール 無色油状物質、沸点１９８℃／ ５ ｍｍＨｇ元素分析
値（Ｃ１５Ｈ，９０２Ｎ３＝２７３３３８として） 計算値（％）：Ｃ、６５．９１Ｈ、７．０１Ｎ、１５．
３７ 実測値（％）：Ｃ、６６．１８Ｈ、６．８６Ｎ１１５。
２５実施例 ６９
１−（ｍ−｝’）フルオロメチルフエニル）−３Ｎ−Ｎ
−ジメチル力ルバモイル−５−メトキシピラゾール ベンゼンー石油エーテル混液から再結晶。
−ジメチル力ルバモイル−５−メトキシピラゾール ベンゼンー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１１６〜１１７℃。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ１４０２Ｎ３Ｆ３−３１３．２８
２として） 計算値（％）：Ｃ，５３。
２として） 計算値（％）：Ｃ，５３。
６８Ｈ，４．５０Ｎ，１３．４１
実測値（％） ：Ｃ， ５３．５３ Ｈ１４．４６Ｎ
，１３．５２ 実施例 ７０ １−（ｍ−ト’）フルオロメチルフエニル）−３Ｎ−Ｎ
−ジメチルカルバモイル−５−エトキシピラゾール 石油ベンジンから再結晶。
，１３．５２ 実施例 ７０ １−（ｍ−ト’）フルオロメチルフエニル）−３Ｎ−Ｎ
−ジメチルカルバモイル−５−エトキシピラゾール 石油ベンジンから再結晶。
無色針状晶、熔融点８３〜８４°ｃｏ
元素分析値（ＣＩ５ＨＩ６０Ｎ３Ｆ３＝３ ２ ７．３
０ ９として） 計算値（％）：Ｃ、５５．０５Ｈ、４９３Ｎ，１２．８
４ 実測値（％）：Ｃ，５５．２２ Ｈ，４．９５Ｎ，１
２．７５ 実施例 ７１ ■−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３Ｎ−Ｎ−
ジメチル力ルバモイル−５−ｎ−フロポキシピラゾール 石油ベンジンから再結晶。
０ ９として） 計算値（％）：Ｃ、５５．０５Ｈ、４９３Ｎ，１２．８
４ 実測値（％）：Ｃ，５５．２２ Ｈ，４．９５Ｎ，１
２．７５ 実施例 ７１ ■−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３Ｎ−Ｎ−
ジメチル力ルバモイル−５−ｎ−フロポキシピラゾール 石油ベンジンから再結晶。
無色プリズム品、熔融点８３〜８４℃。
元素分析値（Ｃ１６Ｈ１８０Ｎ３Ｆ３−３４１３３６と
して） 計算値（％）：Ｃ、５６．３０ Ｈ， ５．３２Ｎ１
１２．３１ 実測値（％）：Ｃ、５６．２５Ｈ、５．３６Ｎ１ １２
．１６ ？施例 ７２ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−ｎ−プロポキシピランーノレ エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ、５６．３０ Ｈ， ５．３２Ｎ１
１２．３１ 実測値（％）：Ｃ、５６．２５Ｈ、５．３６Ｎ１ １２
．１６ ？施例 ７２ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−ｎ−プロポキシピランーノレ エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点８３〜８４゜Ｃ０
元素分析値（Ｃ１，■１８０２Ｎ３Ｃｌ−３０７．７８
３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５８９Ｎ、１３６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．７２Ｈ、５．８８Ｎ．１３．
５３ 実施例 ７３ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルー５−エトキシピラゾールエーテルー石油エ
ーテル混液から再結晶。
３として） 計算値（％）：Ｃ、５８．５４Ｈ、５８９Ｎ、１３６５ 実測値（％）：Ｃ、５８．７２Ｈ、５．８８Ｎ．１３．
５３ 実施例 ７３ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルー５−エトキシピラゾールエーテルー石油エ
ーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１０７〜１０８℃。
元素分析値（ＣＩ４Ｈ１６０Ｎ３Ｃｌ ＝２ ９ ３．
７ ５ ６として） 計算値（％）；Ｃ、５７．２４ Ｈ、５４９Ｎ，１４
．３０ 実測値（％）；Ｃ、５７．３８Ｈ、５．５６Ｎ， ｌ
． ４．２ １ 実施例 ７４ ■−（ｐ−メチルフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル−５−インプロポキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
７ ５ ６として） 計算値（％）；Ｃ、５７．２４ Ｈ、５４９Ｎ，１４
．３０ 実測値（％）；Ｃ、５７．３８Ｈ、５．５６Ｎ， ｌ
． ４．２ １ 実施例 ７４ ■−（ｐ−メチルフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル−５−インプロポキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点９０〜９１℃。
元素分析値（Ｃ１６Ｈ２１０２Ｎ３−２８７３６５とし
て） 計算値（％）：Ｃ、６６．８８ Ｈ、７．３７Ｎ，１
４．．６２ 実測値（％）：Ｃ、６６．９６ Ｈ、７．４１Ｎ，１
４．４１ 実施例 ７５ １−（ｐ−メチルフエニル）−：３−Ｎ−Ｎ−ジメチル
力ルバモイル−５−ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
て） 計算値（％）：Ｃ、６６．８８ Ｈ、７．３７Ｎ，１
４．．６２ 実測値（％）：Ｃ、６６．９６ Ｈ、７．４１Ｎ，１
４．４１ 実施例 ７５ １−（ｐ−メチルフエニル）−：３−Ｎ−Ｎ−ジメチル
力ルバモイル−５−ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色板状晶、熔融点９９〜１００′ｃｏ
元素分析値（Ｃ１７Ｈ２３０２Ｎ３−３０１３９２とし
て） 計算値（％）：Ｃ、６７．７５Ｈ、７．６９Ｎ，１３．
９４ 実測値（％）：Ｃ１６７．６６ Ｈ、７．６３Ｎ，１
３．９５ 実施例 ７６ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルー５−ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
て） 計算値（％）：Ｃ、６７．７５Ｈ、７．６９Ｎ，１３．
９４ 実測値（％）：Ｃ１６７．６６ Ｈ、７．６３Ｎ，１
３．９５ 実施例 ７６ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルー５−ｎ−ブトキシピラゾーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点９４〜９５゜Ｃｏ
元素分析値（Ｃ１６Ｈ２ｏＯ２Ｎ３Ｃｌ−３２１８１０
として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５９．８５Ｈ、６．２８Ｎ，１３．
１９ 実施例 ７７ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−メトキシピラゾールエーテルー石油エ
ーテル混液から再結晶。
として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、６．２６Ｎ，１３．
０６ 実測値（％）：Ｃ、５９．８５Ｈ、６．２８Ｎ，１３．
１９ 実施例 ７７ １−（ｐ−クロロフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−メトキシピラゾールエーテルー石油エ
ーテル混液から再結晶。
無色柱状晶、熔融点１１６〜１１８℃。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１４０２Ｎ３Ｃｌ−２７９．７２
８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５．０４Ｎ，１５．
０２ 実測値（％）：Ｃ、５５．８９Ｈ、５．０１Ｎ，１４．
８６ 実施例 ７８ １−（ｍ−ト’）フルオロメチルフエニル）−３Ｎ−Ｎ
−ジメチル力ルバモイル−５−ｎ−フトキシピラゾール ｎ−ペンタンから再結晶。
８として） 計算値（％）：Ｃ、５５．８２Ｈ、５．０４Ｎ，１５．
０２ 実測値（％）：Ｃ、５５．８９Ｈ、５．０１Ｎ，１４．
８６ 実施例 ７８ １−（ｍ−ト’）フルオロメチルフエニル）−３Ｎ−Ｎ
−ジメチル力ルバモイル−５−ｎ−フトキシピラゾール ｎ−ペンタンから再結晶。
無色柱状晶、熔融点６６〜６８℃。
元素分析値（Ｃ１．Ｈ２ｏＯ２Ｎ３Ｆ３−３５５３６３
として） 計算値（％）：Ｃ、５７．４６Ｈ、５．６７Ｎ，１１．
８２ 実測値（％）：Ｃ、５７．６１Ｈ、５．７１Ｎ，１１．
６５ 実施例 ７９ １−（ｐ−メチルフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルー５−メトキシピラゾールエーテル−石油エ
ーテル混液から再結晶。
として） 計算値（％）：Ｃ、５７．４６Ｈ、５．６７Ｎ，１１．
８２ 実測値（％）：Ｃ、５７．６１Ｈ、５．７１Ｎ，１１．
６５ 実施例 ７９ １−（ｐ−メチルフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルー５−メトキシピラゾールエーテル−石油エ
ーテル混液から再結晶。
無色柱状晶、熔融点１２０〜１２１゜Ｃｏ
元素分析値（Ｃ１４Ｈ１．０２Ｎ３−２５９．３１０と
して） 計算値（％）：Ｃ、６４．８５Ｈ、６，６１Ｎ，１６．
２０ 実測値（％）：Ｃ、６４．７２Ｈ、６．６８Ｎ，１６．
２２ ？施例 ８０ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力ルバモイル−５
−エトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ、６４．８５Ｈ、６，６１Ｎ，１６．
２０ 実測値（％）：Ｃ、６４．７２Ｈ、６．６８Ｎ，１６．
２２ ？施例 ８０ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力ルバモイル−５
−エトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点９７〜９８℃。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ１７０２Ｎ３−２５９．３１０と
して） 計算値（％）：Ｃ、６４．８５Ｈ、６．６１Ｎ，１６．
２０ 実測値（％）：Ｃ、６４．７４Ｈ、６，５３Ｎ，１６．
２１ 実施例 ８１ ｌ−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイルー５
−イソプロポキシピラゾール ベンゼンー石油エーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ、６４．８５Ｈ、６．６１Ｎ，１６．
２０ 実測値（％）：Ｃ、６４．７４Ｈ、６，５３Ｎ，１６．
２１ 実施例 ８１ ｌ−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイルー５
−イソプロポキシピラゾール ベンゼンー石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点１１１〜１１２゜Ｃ０元素分析
値（ Ｃ１５Ｈ１９０２Ｎ３＝ ２ ７ ３．３ ３
８として） 計算値（％）：Ｃ、６５．９１Ｈ、７．０１Ｎ，１５．
３７ 実測値（％）；Ｃ、６６．０３Ｈ、７．０６Ｎ，１５．
２１ 実施例 ８２ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力ルバモイル−５
−ｎ−プロポキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
値（ Ｃ１５Ｈ１９０２Ｎ３＝ ２ ７ ３．３ ３
８として） 計算値（％）：Ｃ、６５．９１Ｈ、７．０１Ｎ，１５．
３７ 実測値（％）；Ｃ、６６．０３Ｈ、７．０６Ｎ，１５．
２１ 実施例 ８２ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力ルバモイル−５
−ｎ−プロポキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色板状晶、熔融点８４〜８５℃。
元素分析値（ Ｃ，．Ｅ｛，，０２Ｎ３＝ ２ ７ ３
．３ ３ ８として） 計算値（％）：Ｃ、６５。
．３ ３ ８として） 計算値（％）：Ｃ、６５。
９１ Ｈ、７．０ＩＮ，１５．３７
実測値（％）：Ｃ、６５．９２Ｈ、６．９４Ｎ１１５．
２６ 実施例 ８３ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力ルバモイル−５
− ｎ−アミロキシピラゾール石油エーテルから再結
晶。
２６ 実施例 ８３ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力ルバモイル−５
− ｎ−アミロキシピラゾール石油エーテルから再結
晶。
無色板状晶、熔融点６９〜７０℃。
元素分析値（Ｃ１Ｈ２３０２Ｎ３−３０１，３９２とし
？） 計算値（％）：Ｃ、６７．７５Ｈ、７．６９Ｎ１１３．
９４ 実測値（％）；Ｃ、６７．８３Ｈ、７．６６Ｎ，１３．
６９ 実施例 ８４ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイル−５
−イソアミロキシピラゾール 石油エーテルから再結晶。
？） 計算値（％）：Ｃ、６７．７５Ｈ、７．６９Ｎ１１３．
９４ 実測値（％）；Ｃ、６７．８３Ｈ、７．６６Ｎ，１３．
６９ 実施例 ８４ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイル−５
−イソアミロキシピラゾール 石油エーテルから再結晶。
無色プリズム晶、熔融点５５〜５６℃。
元素分析値（Ｃ１Ｈ２３０２Ｎ３−３０１，３９２とし
て） 計算値（％）：Ｃ、６７．７５Ｈ、７．６９Ｎ， １．
３．９ ４ 実測値（％）：Ｃ、６７．８６Ｈ、７．７５Ｎ，１３．
７８ 実施例 ８５ １−フエニル−３−Ｎ−エチル力ルバモイル５ − ｎ
−ブトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
て） 計算値（％）：Ｃ、６７．７５Ｈ、７．６９Ｎ， １．
３．９ ４ 実測値（％）：Ｃ、６７．８６Ｈ、７．７５Ｎ，１３．
７８ 実施例 ８５ １−フエニル−３−Ｎ−エチル力ルバモイル５ − ｎ
−ブトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点６３〜６５℃。
元素分析値（Ｃ１６Ｈ２．０２Ｎ３−２８７．３６５と
して） 計算値（％）；Ｃ、６６．８８ Ｈ、７．３７Ｎ，１
４．６２ 実測値（％）：Ｃ、６６．７９Ｈ、７，４２Ｎ，１４．
５８ 実施例 ８６ ■−フエニル−３ −Ｎ − ｎ−７”ロピルカルバモ
イル−５−メトキシピラゾール 無色油状物質、沸点１８９゜Ｃ ／ ８． ５ ｍｍＨ
ｇ ｏ元素分析値（Ｃ１４Ｈ１０２Ｎ３＝ ２ ５ ９
．３ １ ０として） 計算値（％） ：Ｃ， ６４．８５ Ｈ， ６．６
１Ｎ，１６．２０ 実測値（％）：Ｃ、６４．８２Ｈ、６．５４Ｎ１］．５
．９８ 実施例 ８７ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ ＝ジメチルカルバモイル−
５−メトキシピラゾール ベンゼンー石油エーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）；Ｃ、６６．８８ Ｈ、７．３７Ｎ，１
４．６２ 実測値（％）：Ｃ、６６．７９Ｈ、７，４２Ｎ，１４．
５８ 実施例 ８６ ■−フエニル−３ −Ｎ − ｎ−７”ロピルカルバモ
イル−５−メトキシピラゾール 無色油状物質、沸点１８９゜Ｃ ／ ８． ５ ｍｍＨ
ｇ ｏ元素分析値（Ｃ１４Ｈ１０２Ｎ３＝ ２ ５ ９
．３ １ ０として） 計算値（％） ：Ｃ， ６４．８５ Ｈ， ６．６
１Ｎ，１６．２０ 実測値（％）：Ｃ、６４．８２Ｈ、６．５４Ｎ１］．５
．９８ 実施例 ８７ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ ＝ジメチルカルバモイル−
５−メトキシピラゾール ベンゼンー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点８６〜８７℃。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１５０２Ｎ３−２４５．２８３と
して） ？算値（％） ：Ｃ， ６３．６６ Ｈ， ６．１６
Ｎ，１７．１３ 実測値（％）：Ｃ、６３．７８Ｈ、６．１４Ｎ，１７．
０５ 実施例 ８８ １−フエニル−３ −Ｎ−ｎ − ７”チルカルバモイ
ル−５ − ｎ−ブトキシピラゾール 石油エーテルから再結晶。
して） ？算値（％） ：Ｃ， ６３．６６ Ｈ， ６．１６
Ｎ，１７．１３ 実測値（％）：Ｃ、６３．７８Ｈ、６．１４Ｎ，１７．
０５ 実施例 ８８ １−フエニル−３ −Ｎ−ｎ − ７”チルカルバモイ
ル−５ − ｎ−ブトキシピラゾール 石油エーテルから再結晶。
無色針状晶、熔融点４５〜４６°ｃｏ
元素分析値（Ｃ１８Ｈ２５０２Ｎ３−３１５．４１９と
して） 計算値（％）二〇、６８．５４｝Ｉ、７．９９Ｎ、１３
．３２ 実測値（％）：Ｃ、６８．７２Ｈ、７．９５Ｎ，１３．
４０ 実施例 ８９ １−フエニル−３−カルバモイル−５〜ｎ−フトキシピ
ラゾール ベンゼンーエーテルー石油エーテル混液かも再結晶。
して） 計算値（％）二〇、６８．５４｝Ｉ、７．９９Ｎ、１３
．３２ 実測値（％）：Ｃ、６８．７２Ｈ、７．９５Ｎ，１３．
４０ 実施例 ８９ １−フエニル−３−カルバモイル−５〜ｎ−フトキシピ
ラゾール ベンゼンーエーテルー石油エーテル混液かも再結晶。
無色針状晶、熔融点１０６〜１０８゜Ｃｏ元素分析値（
Ｃ１４ＨＩ７０２Ｎ３−２５９，３１０として） 計算値（％）：Ｃ、６４．８５ Ｈ１６．６１Ｎ，１
６．２０ 実測値（％）：Ｃ、６４．７１Ｋ、６．６２Ｎ，１６．
２５ 実施例 ９０ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジエチル力ルバモイル−５
−ｎ−ブトキシピラゾール 石油エーテルから再結晶。
Ｃ１４ＨＩ７０２Ｎ３−２５９，３１０として） 計算値（％）：Ｃ、６４．８５ Ｈ１６．６１Ｎ，１
６．２０ 実測値（％）：Ｃ、６４．７１Ｋ、６．６２Ｎ，１６．
２５ 実施例 ９０ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジエチル力ルバモイル−５
−ｎ−ブトキシピラゾール 石油エーテルから再結晶。
無色板状晶、熔融点３９〜４０℃。
元素分析値（Ｃ１８Ｈ２５０Ｎ３＝３１５．４１９とし
て） 計算値（％）：Ｃ、６８．５４Ｈ、７．９９Ｎ，１３．
３２ 実測値（％）：Ｃ，６８．４８ Ｈ、８．０５Ｎ，１
３．２１ 実施例 ９１ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイル−５
−ｎ−ブトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
て） 計算値（％）：Ｃ、６８．５４Ｈ、７．９９Ｎ，１３．
３２ 実測値（％）：Ｃ，６８．４８ Ｈ、８．０５Ｎ，１
３．２１ 実施例 ９１ １−フエニル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイル−５
−ｎ−ブトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色板状晶、熔融点８８〜９０゜Ｃ０
元素分析値（Ｃ１６Ｈ２１０２Ｎ３−２８７．３６５と
して） 計算値（％）；Ｃ、６６．８８Ｈ、７．３７Ｎ、１４、
６２ 実測値（％）：Ｃ、６６．９５Ｈ、７．３４Ｎ１ １４
．４３ 実施例 ９２ １−フエニル−３−Ｎ−メチル−Ｎ一（２′−ジメチル
アミノエチル）一カルバモイル−５−ｎブトキシピラゾ
ール シュウ酸塩 メタノールーエーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）；Ｃ、６６．８８Ｈ、７．３７Ｎ、１４、
６２ 実測値（％）：Ｃ、６６．９５Ｈ、７．３４Ｎ１ １４
．４３ 実施例 ９２ １−フエニル−３−Ｎ−メチル−Ｎ一（２′−ジメチル
アミノエチル）一カルバモイル−５−ｎブトキシピラゾ
ール シュウ酸塩 メタノールーエーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１８６〜１８８℃（分解）。
元素分析値（Ｃ１９Ｈ２８０２Ｎ４・Ｃ２Ｈ２０４４３
４．４９６として） 計算値（％）：Ｃ、５８．０５Ｈ、６．９６Ｎ、１２．
８９ 実測値（％）：Ｃ、５８．２３Ｈ、６．８３Ｎ１ １２
．９５ 実施例 ９３ ■−フエニル−３−Ｎ−ｎ−プロビルカルバモイルー５
−ｎ−ブトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液かも再結晶。
４．４９６として） 計算値（％）：Ｃ、５８．０５Ｈ、６．９６Ｎ、１２．
８９ 実測値（％）：Ｃ、５８．２３Ｈ、６．８３Ｎ１ １２
．９５ 実施例 ９３ ■−フエニル−３−Ｎ−ｎ−プロビルカルバモイルー５
−ｎ−ブトキシピラゾール エーテル−石油エーテル混液かも再結晶。
無色針状晶、熔融点３８〜４０′ｃｏ
元素分析値（ Ｃ１７Ｈ２３０２Ｎ３＝ ３ ０ １．
３ ９ ２として） 計算値（％）；Ｃ、６７．７５Ｈ、７．６９Ｎ１１３．
９４ 実測値（％）：Ｃ、６７．７２Ｈ、７．７８Ｎ、１３．
７６ 実施例 ９４ １−フエニル−３一Ｎ−メチルーＮ−（２’−ジエチル
アミノエチル）一カルバモイル−５−ｎブトキシピラゾ
ール シュウ酸塩 メタノールーエーテル混液から再結晶。
３ ９ ２として） 計算値（％）；Ｃ、６７．７５Ｈ、７．６９Ｎ１１３．
９４ 実測値（％）：Ｃ、６７．７２Ｈ、７．７８Ｎ、１３．
７６ 実施例 ９４ １−フエニル−３一Ｎ−メチルーＮ−（２’−ジエチル
アミノエチル）一カルバモイル−５−ｎブトキシピラゾ
ール シュウ酸塩 メタノールーエーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１４１〜１４３℃。
元素分析値（ Ｃ２１ Ｈ３２ ０２Ｎ４・Ｃ２Ｈ２０
４−４６２．５５１として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、７．４１Ｎ，１２．
１１ 実測値（％’） ：Ｃ， ５９．９４ ｆ｛， ７．
５３Ｎ１ １２．０２ 実施例 ９５ １−フエニル−３−（ピペリジン−１−イル）カルボニ
ルー５−メトキシピラゾール 無色油状物質、沸点２０８℃／ ４． ５ ｍｍ Ｋｇ
ｏ元素分析値（Ｃ１６Ｈ１９０２Ｎ３＝２８５．３４
９とし？） 計算値（％）：Ｃ、６７．３５Ｈ、６．７１Ｎ，１４．
７３ 実測値（％）：Ｃ、６７．５１Ｈ、６．７２Ｎ、１４６
８ 実施例 ９６ １−フエニル−３−モルホリノカルボニルー５メトキシ
ピラゾール エーテルー石油エーテル混液かも再結晶。
４−４６２．５５１として） 計算値（％）：Ｃ、５９．７２Ｈ、７．４１Ｎ，１２．
１１ 実測値（％’） ：Ｃ， ５９．９４ ｆ｛， ７．
５３Ｎ１ １２．０２ 実施例 ９５ １−フエニル−３−（ピペリジン−１−イル）カルボニ
ルー５−メトキシピラゾール 無色油状物質、沸点２０８℃／ ４． ５ ｍｍ Ｋｇ
ｏ元素分析値（Ｃ１６Ｈ１９０２Ｎ３＝２８５．３４
９とし？） 計算値（％）：Ｃ、６７．３５Ｈ、６．７１Ｎ，１４．
７３ 実測値（％）：Ｃ、６７．５１Ｈ、６．７２Ｎ、１４６
８ 実施例 ９６ １−フエニル−３−モルホリノカルボニルー５メトキシ
ピラゾール エーテルー石油エーテル混液かも再結晶。
無色プリズム晶、熔融点７５〜７７℃。
元素分析値（Ｃ１５Ｈ１０３Ｎ３−２８７．３２１とし
て） 計算値（％）：Ｃ、６２．７１Ｈ、５，９６Ｎ、１４６
２ 実測値（％） ：Ｃ１６２．８４ Ｈ， ５．８９Ｎ
，１４．５５ 実施例 ９７ １−フエニル＝３−Ｎ−メチルカルバモイル５−ｎ−ブ
トキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
て） 計算値（％）：Ｃ、６２．７１Ｈ、５，９６Ｎ、１４６
２ 実測値（％） ：Ｃ１６２．８４ Ｈ， ５．８９Ｎ
，１４．５５ 実施例 ９７ １−フエニル＝３−Ｎ−メチルカルバモイル５−ｎ−ブ
トキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点７０〜７ＦＣｏ
元素分析値（Ｃ１，Ｈ１，０２Ｎ３＝２７３．３３８と
して） 計算値（％）：Ｃ，６５．９１ Ｈ，７．０１Ｎ，１
５．３７ 実測値（％）：Ｃ、６５．８３Ｈ、６．９４Ｎ１１５．
４５ 実施例 ９８ １−フエニル−３−（４’−メチルピペラジン１−イル
）一カルボニルー５−ｎ−ブトキシピラゾール 石油エーテルから再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ，６５．９１ Ｈ，７．０１Ｎ，１
５．３７ 実測値（％）：Ｃ、６５．８３Ｈ、６．９４Ｎ１１５．
４５ 実施例 ９８ １−フエニル−３−（４’−メチルピペラジン１−イル
）一カルボニルー５−ｎ−ブトキシピラゾール 石油エーテルから再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点７８〜７９℃。
元素分析値（Ｃ１，■２６０２Ｎ４−３４２．４４５と
して） 計算値（％）：Ｃ、６６．６４Ｈ、７．６５Ｎ，１６．
３６ 実測値（％）：Ｃ、６６．７０Ｈ、７．６４Ｎ，１６．
２２ 実施例 ９９ １−フエニル−３−（ピペリシン−１−イル）カルボニ
ル−５−ｎ−ブトキシピラゾールエーテルー石油エーテ
ル混液から再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ、６６．６４Ｈ、７．６５Ｎ，１６．
３６ 実測値（％）：Ｃ、６６．７０Ｈ、７．６４Ｎ，１６．
２２ 実施例 ９９ １−フエニル−３−（ピペリシン−１−イル）カルボニ
ル−５−ｎ−ブトキシピラゾールエーテルー石油エーテ
ル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点５０〜５ＦＣｏ
元素分析値（Ｃ１９Ｈ２５０２Ｎ３−３２７．４３０と
して） 計算値（％）：Ｃ１６９．７０ Ｈ，７．７０Ｎ，１
２．８３ 実測値（％）：Ｃ、６９．８６ Ｈ、７．７１Ｎ，１
２．７８ 実施例 １００ ■−フエニル−３一モルホリノカルボニル−５ｎ−ブト
キシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ１６９．７０ Ｈ，７．７０Ｎ，１
２．８３ 実測値（％）：Ｃ、６９．８６ Ｈ、７．７１Ｎ，１
２．７８ 実施例 １００ ■−フエニル−３一モルホリノカルボニル−５ｎ−ブト
キシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点７１〜７３℃。
元素分析値（Ｃ１８Ｈ２３０３Ｎ３−３２９４０２とし
て） 計算値（％）：Ｃ，６５．６３ Ｈ、７．０４Ｎ，１
２．７６ 実測値（％）：Ｃ、６５．７８Ｈ、６９３Ｎ，１２．５
９ 実施例 １０１ １−７エニルー３−（ピロリジン−１−イル）カルボニ
ル−５−ｎ−ブトキシピランールエーテルー石油エーテ
ル混液かも再結晶。
て） 計算値（％）：Ｃ，６５．６３ Ｈ、７．０４Ｎ，１
２．７６ 実測値（％）：Ｃ、６５．７８Ｈ、６９３Ｎ，１２．５
９ 実施例 １０１ １−７エニルー３−（ピロリジン−１−イル）カルボニ
ル−５−ｎ−ブトキシピランールエーテルー石油エーテ
ル混液かも再結晶。
無色針状晶、熔融点８８〜９０℃。
元素分析値（Ｃ１８Ｈ２３０２Ｎ３＝３１３．４０３と
して） 計算値（％）：Ｃ、６８．９８ Ｈ、７．４０Ｎ，１
３．４１ 実測値（％）：Ｃ、６８．９０Ｈ、７．３７Ｎ，１３．
２５ 実施例 １０２ １−フエニル−３−Ｎ−（３’−ジメチルアミノプロピ
ル）−カルバモイルー５−ｎ−７”｝キシピラゾール エーテルー石油エーテル混液かも再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ、６８．９８ Ｈ、７．４０Ｎ，１
３．４１ 実測値（％）：Ｃ、６８．９０Ｈ、７．３７Ｎ，１３．
２５ 実施例 １０２ １−フエニル−３−Ｎ−（３’−ジメチルアミノプロピ
ル）−カルバモイルー５−ｎ−７”｝キシピラゾール エーテルー石油エーテル混液かも再結晶。
無色リン片状晶、熔融点３９〜４１℃。
元素分析値（Ｃ１９Ｈ２８０２Ｎ４＝３４４．４６１と
して） 計算値（％）：Ｃ、６６．２５Ｈ、８．１９Ｎ，１６．
２７ 実測値（％） ：Ｃ， ６６．３８ Ｈ、８．０３Ｎ
，１６．２５ 実施例 １０３ １−フエニル−３ 一Ｎ−（２’−ジエチルアミノエチ
ル）一カルバモイルー５−ｎ−７”｝キシピラゾール
酒石酸塩 ？酸エチルーエーテル混液から再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ、６６．２５Ｈ、８．１９Ｎ，１６．
２７ 実測値（％） ：Ｃ， ６６．３８ Ｈ、８．０３Ｎ
，１６．２５ 実施例 １０３ １−フエニル−３ 一Ｎ−（２’−ジエチルアミノエチ
ル）一カルバモイルー５−ｎ−７”｝キシピラゾール
酒石酸塩 ？酸エチルーエーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点６３〜６４゜Ｃ（分解）。
元素分析値（Ｃ２０Ｈ３００２Ｎ４’ Ｃ４Ｈ６０６−
５０８．５７７として） 計算値（％） ： Ｃ， ５６．７２ Ｈ、７．１３
Ｎ，１１．０２ 実測値（％）：Ｃ、５６．９５Ｈ、７．２６Ｎ，１０．
８５ 実施例 １０４ ■−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−（２′ジエチル
アミノエチル）一力ルバモイル−５メトキシピラゾール
シュウ酸塩 メタノールーエーテル混液から再結晶。
５０８．５７７として） 計算値（％） ： Ｃ， ５６．７２ Ｈ、７．１３
Ｎ，１１．０２ 実測値（％）：Ｃ、５６．９５Ｈ、７．２６Ｎ，１０．
８５ 実施例 １０４ ■−（ｍ−クロロフエニル）−３−Ｎ−（２′ジエチル
アミノエチル）一力ルバモイル−５メトキシピラゾール
シュウ酸塩 メタノールーエーテル混液から再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点１４１〜１４３℃。
元素分析値（Ｃ，Ｈ２３０２Ｎ４Ｃｌ−Ｃ２Ｈ２０４４
４０．８８７として） 計算値（％）：Ｃ、５１．７６ Ｌ ５．７２Ｎ，１
２．７１ 実測値（％）：Ｃ、５１．９５Ｈ、５．６４Ｎ、１２．
５３ 実施例 １０５ １−（ｐ−クロロフエニル）−３一Ｎ一（２′ジエチル
アミノエチル）−カルバモイル−５メトキシピラゾール
シュウ酸塩 ２水和物メタノールー酢酸エチル混液か
ら再結晶。
４０．８８７として） 計算値（％）：Ｃ、５１．７６ Ｌ ５．７２Ｎ，１
２．７１ 実測値（％）：Ｃ、５１．９５Ｈ、５．６４Ｎ、１２．
５３ 実施例 １０５ １−（ｐ−クロロフエニル）−３一Ｎ一（２′ジエチル
アミノエチル）−カルバモイル−５メトキシピラゾール
シュウ酸塩 ２水和物メタノールー酢酸エチル混液か
ら再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点１７０〜１ ７ １ ’Ｃ （
分解）。
分解）。
元素分析値
（ＣｌＨ２３０２Ｎ４Ｃ■・２Ｈ２０・Ｃ２Ｈ２０４４
７６．９１８として） 計算値（％）：Ｃ、４７．８５ Ｈ， ６．１３Ｎ，
１１．７５ 実測値（％）：Ｃ、４８．０７Ｈ、６，２４Ｎ，１１．
６２ 実施例 １０６ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−カルバモイル−５−
メトキシピラゾール メタノールから再結晶。
７６．９１８として） 計算値（％）：Ｃ、４７．８５ Ｈ， ６．１３Ｎ，
１１．７５ 実測値（％）：Ｃ、４８．０７Ｈ、６，２４Ｎ，１１．
６２ 実施例 １０６ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−カルバモイル−５−
メトキシピラゾール メタノールから再結晶。
淡黄色結晶性粉末。熔融点２４１〜２４３゜Ｃｏ
元素分析値（． Ｃ，，Ｈ，ｏＯ４Ｎ４＝ ２ ６ ２
．２ ２ ７として） 計算値（％）：Ｃ、５０．３８ Ｈ、３８４Ｎ，２１
．３７ 実測値（％）；Ｃ、５０．５ＬＨ、３８６Ｎ，２１．４
０ ？施例 １０７ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−Ｎ−メチルカルバモ
イル−５−メトキシピラゾール 含水メタノールから再結晶。
．２ ２ ７として） 計算値（％）：Ｃ、５０．３８ Ｈ、３８４Ｎ，２１
．３７ 実測値（％）；Ｃ、５０．５ＬＨ、３８６Ｎ，２１．４
０ ？施例 １０７ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−Ｎ−メチルカルバモ
イル−５−メトキシピラゾール 含水メタノールから再結晶。
無色針状晶、熔融点１５４〜１５５℃。
元素分析値（ＣＩ２Ｈ１０４Ｎ４＝ ２ ７ ６．２
５ ４として） 計算値（％）：Ｃ、５２．１７Ｈ、４３８Ｎ，２０．２
８ 実測値（％） ：Ｃ． ５２．１０ Ｈ、４３２Ｎ１
２０．１３ 実施例 １０８ １−（ｍ一メ−ｙ−ルフエニル）−３−カルバモイル−
５−メトキシピラゾール 含水アセトンから再結晶。
５ ４として） 計算値（％）：Ｃ、５２．１７Ｈ、４３８Ｎ，２０．２
８ 実測値（％） ：Ｃ． ５２．１０ Ｈ、４３２Ｎ１
２０．１３ 実施例 １０８ １−（ｍ一メ−ｙ−ルフエニル）−３−カルバモイル−
５−メトキシピラゾール 含水アセトンから再結晶。
無色針状晶、熔融点１５２〜１５３°Ｃ０
元素分析値（Ｃ１Ｈ１３０Ｎ３＝２ ３ １．２ ５
６として） 計算値（％）：Ｃ、６２．３３ Ｈ、５．６７Ｎ，１
８．１７ 実測値（％）：Ｃ、６２．４１Ｈ、５．６０Ｎ１１８．
１２ 実施例 １０９ ■−（ｍ−メチルフエニル）−３−Ｎ−メチルカルバモ
イルー５−メトキシピラゾール 含水アセトンから再結晶。
６として） 計算値（％）：Ｃ、６２．３３ Ｈ、５．６７Ｎ，１
８．１７ 実測値（％）：Ｃ、６２．４１Ｈ、５．６０Ｎ１１８．
１２ 実施例 １０９ ■−（ｍ−メチルフエニル）−３−Ｎ−メチルカルバモ
イルー５−メトキシピラゾール 含水アセトンから再結晶。
無色結晶性粉末、熔融点８８〜８９℃。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１５０２Ｎ３−２４５．２８３と
して） 計算値（％）：Ｃ、６３．６６Ｉ｛、６．１６Ｎ１１７
．１３ 実測値（％）：Ｃ、６３．６２Ｈ、６．１２Ｎ，１７．
２１ 実施例 １１０ ■−（ｍ−メチルフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−メトキシピラゾール含水アセトンから
再結晶。
して） 計算値（％）：Ｃ、６３．６６Ｉ｛、６．１６Ｎ１１７
．１３ 実測値（％）：Ｃ、６３．６２Ｈ、６．１２Ｎ，１７．
２１ 実施例 １１０ ■−（ｍ−メチルフエニル）−３−Ｎ−Ｎ−ジメチル力
ルバモイル−５−メトキシピラゾール含水アセトンから
再結晶。
無色プリズム晶、熔融点８０〜８２゜Ｃｏ
元素分析値（Ｃｌ４Ｈ１Ｏ，，Ｎ３＝ ２ ５ ９．３
１ ０として） 計算値（％）：Ｃ、６４．８５Ｈ、６．６１Ｎ，１６．
２０ 実測値（％）；Ｃ、６４．８１Ｈ、６５２Ｎ，１６．２
２ 実施例 １１１ １−（ｍ−トリフルオ口メチルフエニル）−３カルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
１ ０として） 計算値（％）：Ｃ、６４．８５Ｈ、６．６１Ｎ，１６．
２０ 実測値（％）；Ｃ、６４．８１Ｈ、６５２Ｎ，１６．２
２ 実施例 １１１ １−（ｍ−トリフルオ口メチルフエニル）−３カルバモ
イル−５−メトキシピラゾール エーテルー石油エーテル混液から再結晶。
無色針状晶、熔融点１４９〜１５０℃。
元素分析値（Ｃ１２Ｈ１ｏＯ２Ｎ３Ｆ３−２８５２２８
として） 計算値（％）：Ｃ、５０．５３Ｈ、３５３Ｎ，１４．７
３ 実測値（％）：Ｃ、５０．６４Ｈ、３．６１Ｎ，１４．
６９ 実施例 １１２ ？−（ｍ一トリフルオロメチルフエニル）−３Ｎ−メチ
ルカルバモイルー５−メトキシピラソーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
として） 計算値（％）：Ｃ、５０．５３Ｈ、３５３Ｎ，１４．７
３ 実測値（％）：Ｃ、５０．６４Ｈ、３．６１Ｎ，１４．
６９ 実施例 １１２ ？−（ｍ一トリフルオロメチルフエニル）−３Ｎ−メチ
ルカルバモイルー５−メトキシピラソーノレ エーテル−石油エーテル混液から再結晶。
無色プリズム晶、熔融点８７〜８８゜Ｃ０
元素分析値（Ｃ１３Ｈ１０２Ｎ３Ｆ３−２９９２５５と
して） 計算値（％）：Ｃ、５２．１８Ｈ、４，０４Ｎ，１４．
０４ 実測値（％）：Ｃ、５２．３１Ｈ、４．０ＩＮ１ １４
。
して） 計算値（％）：Ｃ、５２．１８Ｈ、４，０４Ｎ，１４．
０４ 実測値（％）：Ｃ、５２．３１Ｈ、４．０ＩＮ１ １４
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中Ｒ１は水素またはＣ１〜Ｃ４を含有するアルキル
基を、Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４を含有するアルキル基ま
たはジメチルあるいはジエチルアミノアルキル基をそれ
ぞれ表わし、Ｒ１ とＲ２は窒素原子と共に一つの、
場合によっては酸素原子を含有したピロリジン環、ピペ
リジン環、Ｎ−メチルピペラジン環またはモルホリン環
を表わし、Ｘはｎｏのとき、水素、塩素、臭素、メチル
基、メトキシ基、二トロ基、トリフルオロメチル基また
は３・４−ジクロロ基を、ｎ＝１のとき、塩素をそれぞ
れ表わす）で示されるピラゾリン誘導体にアルキル化剤
を反応させることを特徴とする下記一般式 （式中Ｒ３はＣ１〜Ｃ５を含有するアルキル基を表わし
、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ，ｎは前記せると同じ意味）で示され
るピラゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8305574A JPS5849544B2 (ja) | 1974-07-18 | 1974-07-18 | ピラゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8305574A JPS5849544B2 (ja) | 1974-07-18 | 1974-07-18 | ピラゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5111764A JPS5111764A (en) | 1976-01-30 |
| JPS5849544B2 true JPS5849544B2 (ja) | 1983-11-05 |
Family
ID=13791497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8305574A Expired JPS5849544B2 (ja) | 1974-07-18 | 1974-07-18 | ピラゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5849544B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5496728A (en) * | 1978-01-18 | 1979-07-31 | Japan Servo | Dc motor speed controller |
| JPS54131912U (ja) * | 1979-03-22 | 1979-09-12 |
-
1974
- 1974-07-18 JP JP8305574A patent/JPS5849544B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5111764A (en) | 1976-01-30 |
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