JPS58502099A - カチオン系アクリルアミドおよびゴム変性アスフアルト - Google Patents
カチオン系アクリルアミドおよびゴム変性アスフアルトInfo
- Publication number
- JPS58502099A JPS58502099A JP83500252A JP50025283A JPS58502099A JP S58502099 A JPS58502099 A JP S58502099A JP 83500252 A JP83500252 A JP 83500252A JP 50025283 A JP50025283 A JP 50025283A JP S58502099 A JPS58502099 A JP S58502099A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- asphalt
- acrylamide
- composition according
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 title claims description 31
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 11
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title description 9
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 13
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- -1 N-methylaminoisopropyl methacrylamide N-methylaminoethyl methacrylamide Chemical compound 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 4
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013623 Solprene Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical group NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJQXZWKKWGNGPA-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylpent-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCN AJQXZWKKWGNGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXVAPHNPNMUIX-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-methylhex-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCCN NIXVAPHNPNMUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical group ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical group C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- HTZZCJSUMTXOJL-UHFFFAOYSA-N n',3-dimethyl-2-methylidenebutanehydrazide Chemical compound CNNC(=O)C(=C)C(C)C HTZZCJSUMTXOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKEGQJVXTOXDDF-UHFFFAOYSA-N n'-ethyl-3-methyl-2-methylidenebutanehydrazide Chemical compound CCNNC(=O)C(=C)C(C)C BKEGQJVXTOXDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDWHRQRYNOSKLN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(ethylamino)ethyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCNCCNC(=O)C(C)=C WDWHRQRYNOSKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFNOYPIWMPAQCW-UHFFFAOYSA-N n-[2-(ethylamino)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound CCNCCNC(=O)C=C FFNOYPIWMPAQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011271 tar pitch Substances 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C3/00—Working-up pitch, asphalt, bitumen
- C10C3/02—Working-up pitch, asphalt, bitumen by chemical means reaction
- C10C3/026—Working-up pitch, asphalt, bitumen by chemical means reaction with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
カチオン系アクリルアミドおよびゴム変性アスファルト技術分野
本発明はアスファルト組成物に関する。更に詳細には本発明は化学的に変性した
アスファルト組成物に関する。
更に詳細には、本発明はアクリルアミド変性アスファルトに関する。
背景技術
アスファルトH1長年にわたり数多くの多岐にわたる分野に使用されてきた。ア
スファルトに関する問題の一つは、種々の基材、特に骨材に対するその接着を改
良することが要求されていることである。かかる骨材は、例えば砂利、粉砕岩、
スラグ、砂および粉砕石灰岩により代表される。加えて、例えばセメント状材料
、金属、ガラス等の如きその他の材料に対するアスファルトの接着が改良される
ことが要求されている。
発明の開示
不発明に従って、アクリルアミドをアスファルト、ビニル芳香族単量体およびゴ
ム状重合体と反応きせることにより製造された生成物であり、改良された化学的
な絵本発明の組成物の望ましい性質のいくつかは、負眞荷電きれた表面の改良さ
れた被覆性(coatability) 、改良きれた接着、少ないストリッピ
ング、改良された乳化性、良された強度、減少された高温での流れ(f+ow)
、増加でれた耐久性、重合体との良好な相容性を包含する。
本発明の組成物は、高められた温度で数時間加熱することにより得られる。反応
は少くとも/2θ尤の温度で約70時間加熱することにより行なうのが好ましく
、約/乙OCC〜約/gO°Cの温度で約20時間行なうことが最も望ましい。
本発明に於て使用するアクリルアミドば、二級アミドまたは三級アミドであるこ
とが望ましい。0+マしくば、アクリルアミドば、
式 (R,)(R2)C= C(R,)−C(0)N(R4)(R5)〔ただし
R1,R2>よびR3は水素または7〜3個の炭素原子を含有するアルキルから
独立に選ばれ、R4およびR5ハ水素、7〜3個の炭素原子を含有するアルキル
、または好ましくは
弐 −R6−N(R7)(R8)
(ただしR7およびR8は水素または7〜3個の炭素原子を有するアルキルから
独立に選ばれ、R6ば7〜3個の炭素原子を含有するアルキレン基である)
の基から独立に選ばれる〕
の化合物である。
好ましいアクリルアミドば、
式 CH2= c(cHl)c(o)N(H)、(cH,、)、N(CH3)2
の化合物であるツメチルアミンゾロピルメタクリルアミドである。
上記の型のアクリルアミドは、明らかなように、二重結合を含有している。この
二重結合の存在が該アクリルアミドを組成物に°化学的に組込むことを可能にす
ることが判る。更に、アクリルアミドに存在するアミン基は、例えば道路補修お
よび維持に通常使用される骨材ならびにセメント状基材およびその他の基材を含
む種々の基材に対する本発明の組成物の接着結合を大巾に増強するのに役立つ極
めて望寸しい極性を与える。代表的なアクリルアミドは、N、N−ジメチルアミ
ノプロピルメタクリルアミド、N、N−ツメチルアミノイソプロピルメタクリル
アミド、 N、N−ツメチルアミノエチルメタクリルアミド、 N−メチルアミ
ノゾロピルメタクリルアミド、 N−メチルアミノイソプロピルメタクリルアミ
ド、 N−メチルアミノエチルメタクリルアミド、 アミノプロピルメタクリル
アミド、 アミノイソプロピルメタクリルアミド、 アミノエチルメタクリルア
ミド、N、N−ノエチルアミノプロピルメタクリルアミド、N、N−ノエチルア
ミノインゾロビルメタクリルアミド、N、N−ノエチルアミノエチルメタクリル
アミド、 N−、エチルアミンプロピルメタクリルアミド、N−エチルアミノイ
ソプロピルメタクリルアミド、 N−エチルアミノエチルメタクリルアミド、
N−エチル、N−メチルアミンプロピルメタクリルアミド、 N−エチル。
N−メチルアミノイソプロピルメタクリルアミド、 N−エチル、N−メチルア
ミノエチルメタクリルアミド、N、N−ツメチルアミノプロピルアクリルアミド
、 N1N−ツメチルアミノイソプロピルアクリルアミド、 N。
N−ツメチルアミノエチルアクリルアミド、 N−メチクリルアミド、N、N〜
ノエチルアミノプロピルアクN−エチルアミノイソプロピルアクリルアミド、N
−エチルアミノエチルアクリルアミド、 N−エチル、N−メチルアミノプロピ
ルアクリルアミド、N−エチル。
N−メチルアミノイソプロピルアクリルアミド、 N−エチル、N−メチルアミ
ノエチルアクリルアミドを包含する。
上記の目的に適するアスファルト材料は、好ましくは道路舗装、補修、および維
持の目的に典型的に使用される−ものを包含する。がくして、アスファルトは天
然アスファルト、石油アスファルトおよび石油タールを包含“する。天然アスフ
ァル)U例えばギルツナイト、グラバマイトおよびグランスピソチの如き、アス
ファルト鉱、トリニダッド(Trinidad) アスファルトの如きレーキア
スファルトおよびロックアスファルトを包含する。使用し得る石油アスファル)
U原油の蒸留により得られたストレートアスファルト、ストレートアスファルト
に酸素含有ガスを吹き込んで得られたプローンアスファルト、および溶媒抽出ア
スファルトを包含する。使用し得る石油タールはコールタールおよびオイルがス
タールを包含スる。タールピッチが同様に好適である。更に、上記アスファルト
は水蒸気、アンモニアまたはアミンが吹き込まれたものであってもよい。使用す
るアスファル)[、例えばAC−3,AC−10,AC−,20等級の如き、道
路舗装、補修および維持の目的で典型的に使用される型のアスファルトセメント
であることが好ましい。かかるアスファルトは典型的には約20〜約、200の
範囲の針入度を有している。
上記重合性ビニル単量体としては、
(ただしR1はフェニル基、置換フェニル基を含め、4〜7.2個の炭素原子を
含有する芳香族基であり、置換基はアミノ基、シアノ基、〕・ロダン基、C1〜
C3アールコキ7基、C1〜C5アルキル基、ヒドロキシ基、ニトロ基等のいず
れか一つであり、R2は好ましくは水素または低級アルキル、例えばC1〜C5
アルキルであり、R3は水素、低級アルキルまたは次の基の一つ
O0
111
−CH2’OH,−CHo、 −C−X、 −C−OHまたはCH2−CN で
あり、Xはハロケ゛ン、好ましくは塩素または臭素である)を有する一官能性ビ
ニル芳香族単量体を使用することが好ましい。スチレンが好ましい。
上記ビニル芳香族単量体と組合せて、芳香族環に6〜72個の炭素原子および芳
香族環にイヒ学的に結合した2個以上の重合性ビニル基を含有する多官能性ビニ
ル芳香族単量体が必要により使用し得る。好ましい多官能性単量体は、
一般式 CH2= CH4,−C= CH−R65
(ただしR4は4〜7.2個の炭素原子を含有する二価の芳香族基、好捷しくは
フェニレン基であり、R5およびR6ハ夫々−官能性ビニル芳香族単量体のR2
およびR3について記載したのと同じ意味である)をもつものである。好適な多
官能性ビニル芳香族単量体の例(はノビニルベンゼンである。スチレンの如き一
官能性ビニル芳香族単量体と組合せて多官能性ビニル芳香族単量体を使用する場
合には、一般に一官能性ビニル芳香族単量体は多官能性ビニル芳香族単量体の重
量基準で約/ /〜tio、:/の重量比で存在する。
コ゛ム状重合体としては、当業者に公知の多数の加硫性エラストマー材料が使用
し得る。天然ゴム並びに合成ゴムが包含される。共役ツエン(例えばブタノエン
、イソプレン、クロロプレン等)のホモポリマー並びに活性水素原子を含有する
官能基で置換された種々の重合体である合成ゴムが好適である。例えば共役ツエ
ンの種々のヒドロキシ、アミン等で置換したポモポリマーが本発明の実施に同様
に使用し得る。置換フリツエンは例えば一連のヒドロキシ末端ブタノエン重合体
である商品名yleすB−Dとしてアトランチツク−リッチフィールド(Atl
antic−Richfield) から商業的に入手し得る。例えば、%uの
水酸基価を有するポIJ B −D R−/ S MまたはIすB−D R−4
,S−Mのようなヒドロキシ末端ブタ′ツエンホモポリマーが使用し得る。
上記ゴム重合体はスチレン並びにそのヒドロキシ、アミンおよびメルカプト置換
誘導体、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル酸等
の如きエチレン系単量体の一種以上と前記共役ツエンの一種以上との共重合によ
シ形成されたニジストマー材料であることが好ましい。ブタジエンーステレンコ
゛ム、ブタジェン−アクリロニトリルゴムなどが包含される。ポリB−D C8
−/3と称されるヒドロキシ末端ブタノエン−スチレンコポリマーおよび39の
水酸基価を有するポリB−D CN−15のようなヒドロキシ末端ブタジェン−
アクリロニトリルコポリマーを含め、ヒドロキシ末端コポリマーが同様に本発明
の実施に有用である。フィリップス ベトロレウム(Phillips Pet
roleum) がら入手し得るツルプレン(SOLPRENE) /−〇5C
のようなブタノエン−スチレンゴムが好tuい。
種々の成分の量は広範囲に変化し得る。しかしながら、アクリルアミドをアスフ
ァルトの重量を基準として約O5〜約/3%の量使用し、ビニル芳香族単量体を
アスファルトの重量を基準として約065〜約35係の量使用し、ゴム状重合体
をアスファルトの重量を基準として約O3〜約30%の量使用することが好まし
い。
本発明を当業者が実施できるように上で充分説明したが、更に実施例を挙げて詳
しく説明する。
実施例
AC−λθアスファルト約乙75%、 ツメチ重量子ミノプロピルメタクリルア
ミド5重量係、スチレン約75重量子、およびツルプレン/203 Cゴム約/
、!、3 Mi%の仕込物を用いて、組成物を以下のとおりにしてつくった。
攪拌器および還流冷却器を備えた反応器に、上記アスファルトを仕込み、はぼ/
10ccに加熱し、この温度に達した時にスチレンを反応器に仕込んだ。ついで
反応器を約750(:cの温度に加熱し、この間に上記アクリルアミドおよび上
記ゴムを反応器に仕込んだ。ついで諸成分を攪拌しながら還流下で約2q時間約
/300Cの温度で加熱−した。冷却すると、この生成物は前記の種々の用途の
いずれにも適したものであった。
これらの組成物は、広範囲の目的にその用途がある。
例えば、これら組成物(はハイウェイおよび僑溝造物、例えばクラックおよび穴
のような領域の補修、維持、充填材、ノヨイントシーラー、防水膜、並びにカッ
ト・パンク(cut−backs)に用途があり、組成物は単独で、あるいは通
常のアスファルトとブレンドして使用される。これらの組成物はスラリーシール
分野あるいはコールドオーバーレイとして用途をもつ遅延硬化エマルション(s
lowset emulsion)を形成するための通常のアスファルト乳fL
剤でエマルションにすることができる。乳化剤としてノニオン系界面活性剤を
使用することが好ましい。上記組成物は1だ金属の防食および/または防水被覆
物として、およびガラス、特にガラス繊維の被覆物および/捷たけ含浸剤として
も使用し得る。かかる被覆あるいは含浸したガラス繊維は通常のアスファルトと
顕著な相容性があり、それ故かかるアスファルトの優れた強fヒ材として役立つ
。
Claims (1)
- 1. アクリルアミド、アスファルト、ビニル芳香族単量体およびゴム状重合体 を反応させることにより製造された組成物。 2、 該アクリルアミドが 式 (R1)(R2)C= C(R3)−C(0)N(R4XR5)アルキルか ら独立に選ばれ、R4およびR5は水素、C1′C3アルキル および式 −R6−N(R7)(R8)(タタL R6(rl / −s個の炭 素原子のアルキレン基でありR7およびR8は水素または01〜c3アルキルか ら独立に選ばれる) の基から独立に選ばれる〕 の化合物である請求の範囲第1項記載の組成物。 3 R5が上記式 −R6−N(R7)(R8)の基である請求の範囲第2項記 載の組成物。 4 R1およびR2が水素である請求の範囲第3項記載の組成物。 5 R6がエチレンまたはプロピレンである請求の範囲第3項記載の組成物。 6、R3、R,およびR8が水素またはメチルである請求の範囲第3項記載の組 成物。 7 該アクリルアミドがツメチルアミンゾロピルメタクリルアミドである請求の 範囲第2項記載の組成物。 8 該ゴム状重合体がツエンのホモポリマーまたはツエンとオレフィン性不飽和 単量体とのコポリマーである請求の範囲第2項記載の組成物。 9、該反応を、少くとも約/、20CCの温度で少くとも約70時間加熱するこ とにより行なう請求の範囲第8項記載の組成物。 10 該ビニル芳香族単量体がスチレンである請求の範囲第8項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/329,902 US4394481A (en) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | Cationic arcylamide and rubber modified asphalts |
| US329902CHEDE | 1981-12-11 | ||
| PCT/US1982/001625 WO1983002115A1 (en) | 1981-12-11 | 1982-11-17 | Cationic acrylamide and rubber modified asphalts |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58502099A true JPS58502099A (ja) | 1983-12-08 |
Family
ID=23287512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP83500252A Pending JPS58502099A (ja) | 1981-12-11 | 1982-11-17 | カチオン系アクリルアミドおよびゴム変性アスフアルト |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4394481A (ja) |
| EP (1) | EP0082056B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58502099A (ja) |
| AR (1) | AR242414A1 (ja) |
| AT (1) | ATE13443T1 (ja) |
| AU (1) | AU549415B2 (ja) |
| BR (1) | BR8207991A (ja) |
| CA (1) | CA1185385A (ja) |
| DE (1) | DE3263791D1 (ja) |
| MX (1) | MX163750B (ja) |
| NZ (1) | NZ202562A (ja) |
| WO (1) | WO1983002115A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021177445A1 (ja) * | 2020-03-06 | 2021-09-10 | 花王株式会社 | アスファルト組成物 |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4436767A (en) | 1982-12-27 | 1984-03-13 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Slurry seal method using acrylamide and rubber modified asphaltic emulsion |
| US4647606A (en) * | 1982-12-27 | 1987-03-03 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Blend of rapid set asphaltic emulsion with slow set asphalt emulsion |
| US4507365A (en) * | 1983-11-21 | 1985-03-26 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Chemically modified asphalt protective coating solution and concrete coated with same |
| US4547225A (en) * | 1984-05-07 | 1985-10-15 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Additives for hot mix asphalt |
| US4654385A (en) * | 1985-12-30 | 1987-03-31 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Asphalt coating composition |
| US4772647A (en) * | 1986-03-14 | 1988-09-20 | Owens-Corning Fiberglas Corp. | Asphalt rubber emulsions |
| US4745155A (en) * | 1986-09-25 | 1988-05-17 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Emulsified crack or joint filler |
| US5039342A (en) * | 1988-11-10 | 1991-08-13 | Herman Mark | Modified asphalt cement compositions and methods of producing the same |
| US5269144A (en) * | 1991-09-10 | 1993-12-14 | Detroit Diesel Corporation | Methanol fueled turbocharged diesel cycle internal combustion engine |
| US5543211A (en) * | 1994-12-22 | 1996-08-06 | Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. | Asphalt fibers |
| US5468546A (en) * | 1994-12-22 | 1995-11-21 | Owens-Corning Fiberglas Technology, Inc. | Method of making a highway reinforcement product |
| US5718787A (en) * | 1994-12-22 | 1998-02-17 | Owens-Corning Fiberglas Technology Inc. | Integration of asphalt and reinforcement fibers |
| US5494728A (en) * | 1994-12-22 | 1996-02-27 | Owens-Corning Fiberglas Technology, Inc. | Method for making roofing shingles using asphalt fibers, and shingles made thereby |
| US5576363A (en) * | 1994-12-23 | 1996-11-19 | Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. | Thermosetting asphalt |
| US5534568A (en) * | 1995-02-10 | 1996-07-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Asphalt cement modification |
| US5733955A (en) * | 1995-02-10 | 1998-03-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Asphalt cement modification |
| US5712033A (en) * | 1996-08-05 | 1998-01-27 | Owens-Corning Fiberglass Technology, Inc. | Asphalt-containing organic fibers |
| US7833339B2 (en) | 2006-04-18 | 2010-11-16 | Franklin Industrial Minerals | Mineral filler composition |
| US20100222469A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Semmaterials, L.P. | A crack resistant layer with good binder fracture energy properties and method of selecting same |
| US20100222465A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Semmaterials, L.P. | Crack resistant layer with good mixture fracture energy and method of selecting same |
| CN102617968B (zh) * | 2012-03-23 | 2014-05-07 | 重庆鹏方路面工程技术研究院有限公司 | 一种道路用冷再生剂及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2716616A (en) * | 1949-05-23 | 1955-08-30 | Minnesota Mining & Mfg | Treated bituminous and aggregate compositions |
| GB716495A (en) * | 1951-06-13 | 1954-10-06 | Expanded Rubber Co Ltd | Improvements in or relating to the manufacture of cellular materials |
| US3096190A (en) * | 1960-05-12 | 1963-07-02 | Petrolite Corp | Bituminous compositions containing methylol phenol derivatives |
| US3259512A (en) * | 1960-08-04 | 1966-07-05 | Petrolite Corp | Asphalt additives |
| US3303151A (en) * | 1963-12-23 | 1967-02-07 | Standard Oil Co | Polymerization process |
| US3513005A (en) * | 1966-10-05 | 1970-05-19 | Ibe Ltd | Coating with emulsions |
| US3547850A (en) * | 1968-06-17 | 1970-12-15 | Phillips Petroleum Co | Asphalt-polymer composition |
| JPS523675B2 (ja) * | 1972-09-18 | 1977-01-29 | ||
| FR2259824B1 (ja) * | 1974-01-31 | 1978-01-06 | Pierrefitte Auby Sa | |
| US4166752A (en) * | 1977-11-18 | 1979-09-04 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Chemically modified asphalt compositions |
| US4273685A (en) * | 1978-02-24 | 1981-06-16 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Rubber modified asphalt compositions |
| DE2842355A1 (de) * | 1978-02-24 | 1979-09-06 | Owens Corning Fiberglass Corp | Chemisch modifizierte asphaltmassen |
| US4273588A (en) * | 1979-08-13 | 1981-06-16 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Asphalt compositions modified with organo silane compounds |
| US4333866A (en) * | 1980-06-16 | 1982-06-08 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Asphalt composition |
| US4316829A (en) * | 1980-09-25 | 1982-02-23 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Modified asphalt compositions |
-
1981
- 1981-12-11 US US06/329,902 patent/US4394481A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-11-15 CA CA000415541A patent/CA1185385A/en not_active Expired
- 1982-11-17 WO PCT/US1982/001625 patent/WO1983002115A1/en not_active Ceased
- 1982-11-17 BR BR8207991A patent/BR8207991A/pt unknown
- 1982-11-17 AU AU10497/83A patent/AU549415B2/en not_active Ceased
- 1982-11-17 JP JP83500252A patent/JPS58502099A/ja active Pending
- 1982-11-19 NZ NZ202562A patent/NZ202562A/en unknown
- 1982-12-02 AR AR82291485A patent/AR242414A1/es active
- 1982-12-03 EP EP82402220A patent/EP0082056B1/en not_active Expired
- 1982-12-03 DE DE8282402220T patent/DE3263791D1/de not_active Expired
- 1982-12-03 MX MX195425A patent/MX163750B/es unknown
- 1982-12-03 AT AT82402220T patent/ATE13443T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021177445A1 (ja) * | 2020-03-06 | 2021-09-10 | 花王株式会社 | アスファルト組成物 |
| US12534620B2 (en) | 2020-03-06 | 2026-01-27 | Kao Corporation | Asphalt composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR242414A1 (es) | 1993-03-31 |
| ATE13443T1 (de) | 1985-06-15 |
| CA1185385A (en) | 1985-04-09 |
| EP0082056A1 (en) | 1983-06-22 |
| EP0082056B1 (en) | 1985-05-22 |
| BR8207991A (pt) | 1983-11-08 |
| AU549415B2 (en) | 1986-01-23 |
| NZ202562A (en) | 1985-02-28 |
| WO1983002115A1 (en) | 1983-06-23 |
| DE3263791D1 (en) | 1985-06-27 |
| US4394481A (en) | 1983-07-19 |
| MX163750B (es) | 1992-06-18 |
| AU1049783A (en) | 1983-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0082056B1 (en) | Cationic acrylamide and rubber modified asphalts | |
| US4158371A (en) | Asphalt and rubber comprising composition | |
| CA2120060C (en) | Emulsification of asphalt and modified asphalt with primary emulsifier polymers comprised of acrylic acid type monomers | |
| CA1043483A (en) | Bituminous block copolymer and thermoplastic copolymer composition | |
| US4430465A (en) | Asphalt composition | |
| JP3164366B2 (ja) | 重合体とアスファルトとの反応方法及び重合体結合アスファルト生成物 | |
| US4436864A (en) | Aqueous emulsions of acrylamide and rubber modified asphalts | |
| US4419489A (en) | Easily emulsifiable acrylamide and rubber modified asphalts | |
| JPH0737576B2 (ja) | アスファルト及びゴムを含有する路面を維持又は修復するための組成物 | |
| RU2479592C2 (ru) | Битумно-полимерная композиция с термообратимой сшивкой | |
| US4133932A (en) | Sound deadener sheet | |
| US4507365A (en) | Chemically modified asphalt protective coating solution and concrete coated with same | |
| US4833184A (en) | Acrylate polymer modified asphalt compositions | |
| JPH05504372A (ja) | 表層の形成に使用し得る感熱性の極めて低いビチューメン/ポリマー組成物を生成するためのビチューメン/ポリマー成分 | |
| CN1954033A (zh) | 用于地沥青粘合剂或屋面组合物的聚合物改质沥青组合物 | |
| US5047457A (en) | Acrylate polymer modified asphalt compositions | |
| US4456633A (en) | Chip seal technique employing blends of asphaltic emulsions | |
| US4436767A (en) | Slurry seal method using acrylamide and rubber modified asphaltic emulsion | |
| US4654385A (en) | Asphalt coating composition | |
| US4384075A (en) | Cationic alkenyl azabenzene and rubber modified asphalts | |
| US4384073A (en) | Cationic alkenyl azabenzene chemically modified asphalts | |
| US4383081A (en) | Cationic acrylamide chemically modified asphalts | |
| US4378447A (en) | Cationic amine modified asphalt compositions | |
| US4384074A (en) | Cationic chemically modified asphalts | |
| US4547225A (en) | Additives for hot mix asphalt |