JPS5852393A - 金属不活性化剤含有組成物 - Google Patents

金属不活性化剤含有組成物

Info

Publication number
JPS5852393A
JPS5852393A JP15089281A JP15089281A JPS5852393A JP S5852393 A JPS5852393 A JP S5852393A JP 15089281 A JP15089281 A JP 15089281A JP 15089281 A JP15089281 A JP 15089281A JP S5852393 A JPS5852393 A JP S5852393A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oil
benzotriazole
composition
mol
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP15089281A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH027358B2 (ja
Inventor
Noboru Ishida
昇 石田
Harumichi Watanabe
渡辺 治道
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Oil Corp filed Critical Nippon Oil Corp
Priority to JP15089281A priority Critical patent/JPS5852393A/ja
Publication of JPS5852393A publication Critical patent/JPS5852393A/ja
Publication of JPH027358B2 publication Critical patent/JPH027358B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02BINTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B1/00Engines characterised by fuel-air mixture compression
    • F02B1/02Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
    • F02B1/04Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder

Landscapes

  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は金属不活性化剤を含有する組成物に関し、さら
に詳しくは改良された金属不活性化剤を含有する、潤滑
油として好ましく使用されるスラツノ生成傾向の低い組
成物に関する。
金属不活性化剤とは、燃料や潤滑油の酸化を促進する溶
解金属塩を不活性化し、あるいは金属表面に不活性膜を
つくる添加剤であり、ベンゾトリアゾールあるいはその
誘導体が広く用いられている。ベンゾトリアゾールはす
ぐれた金属不活性化剤であるが、鉱油および/または合
成油に対する溶解度が低、く、1だ鉱油および/または
合成油に添加して使用した場合に油不溶性のスラッジを
形成するという欠点があり、その用途が限定されている
したがって、べ′ンゾトリアゾールに油溶性の官能基を
導入してその鉱油および/または合成油に対する溶解度
を高めようとする種々の努力が試みられたが、その中の
1つとして英国特許第J 、06] 、904号には、
下記の式に従ってジアルキルアミンをマンニッヒ反応に
より付与する方法が開示されている。
この方法はベンゾトリアゾールの金属不活性化剤として
の性能を低下させることなく、鉱油および/または合成
油に対する溶解度を高める方法としては非常にすぐれた
方法である。しかしながら上記マンニッヒ反応により得
られるジアルキルアミノベンゾトリアゾールもしくはジ
アルキルアミノメチルベンゾトリアゾールは鉱油および
/または合成油に対する溶解度はベンゾトリアゾールよ
りすぐれているものの、鉱油および/または合成油に添
加して使用した場合にスラッジが生成するという欠点が
依然残っており、スラッジの生成を極度に嫌う状況では
使用できないという問題があった。
そこで本発明者らは上記のような問題点を解決するため
に研究を重ねた結果、特定された合成および精製法によ
って製造されたジアルキルアミノベンゾトリアゾールも
しくはジアルキルアミノメチルベンゾトリアゾールを配
合した組成物が、従来より公知の方法により製造される
上記化合物を配合した組成物に比べて非常にすぐれた性
能を有することを見いだし、本発明を完成するに至った
。、本発明は特定された合成法および精製法により製造
される金属不活性化剤を配合してなる、金属不活性化効
果が大きく、かつスラッジ生成傾向の低い組成物を提供
することを目的とする。
〜18個の炭素原子を有する同種または異種のアルキル
基、シクロアルキル基あるいはアルキル側鎖を有するシ
クロアルキル基を示す)で表わされる化合物 (2)該(1)の化合物に対して当モル以上のホルムア
ルデヒドおよび (3)該(1)の化合物に対して5モルチ以上過剰量の
ベンゾトリアゾールもしくはメチルベンゾトリアゾール の反応生成物を50〜95モルチメタノール水溶液で洗
浄することにより得られる金属不活性化剤、0.001
−10.0重量%と 〔■〕 動粘度10〜10,000 Cat (40°
C)、粘度指数(資)以上の鉱油および/または合成油 とからなることを特徴とする金属不活性化剤含有組成物
を提供するものである。
以下、本発明による金属不活性化剤含有組成物について
より具体的に説明する。
本発明による金属不活性化剤として優れた効果を有する
印のものの原料である(1)の化合物は一般中R1およ
びR2は4〜18個の炭素原子を有する同種または異種
の直鎖あるいは分校構造のアルキル基、シクロアルキル
基あるいくアルキル側鎖を有するシクロアルキル基を示
す。炭素原子数が4未満の場合には合成される反応生成
物の鉱油および/または合成油に対する溶解度が低くな
ってしまい、また炭素原子数が18を越える場合には反
応生成物の金属不活性化剤としての効果が低くなり好ま
しくない。R,およびR2の好ましい具体例は、ブチル
、ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、デシル、
ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシ
ルあるいは4−メチルシクロヘキシル基である。
本発明に用いる(2)の化合物は、ホルムアルデヒドで
あり、これは通常水溶#(ホルマリン)として使用する
のが好ましい。
本発明に用いる(3)の化合物は、ベンゾトリアゾール
もしくはメチルベンゾトリアゾールであり、あるいはこ
れらの混合物でもよい。メチルベンゾトリアゾールとし
ては4−メチルベンゾトリアゾール、5−メチルベンゾ
トリアゾールのいずれでもよく、もしくはこれらの混合
物でもよい。
本発明では、前記(1)〜(3)の化合物を、(1)の
第2級アミンに対して(2)のホルムアルデヒドを当モ
ル以上、好ましくは5モルチ以上過剰量に、また(3)
のベンゾトリアゾールもしくはメチルベンゾトリアゾー
ルを5モルチ以上、好ましくは10モルチ以上過剰量に
添加して反応させることが必要である。
この方法により、反応後の未反応物としての除去が困難
な(1)の第2級アミンは100%反応で消費され、反
応混合液中には未反応物としての除去が容易なホルムア
ルデヒドとベンゾトリアゾールもしくはメチルベンゾト
リアゾールのみが残存するようになる。
上記反応の際の反応溶媒は任意であるが、例えばメタノ
ール、エタノール、インプロノやメールなどのアルコー
ルが好ましい。さらには反応生成物の精製の際にも使用
するメタノールが特に好ましい。反応温度は任意である
が、通常45〜65°Cが好ましい。反応温度が458
C未満では反応速度が遅く、また65°Cを越えると反
応溶媒としてメタノールが使えなくなる。
本発明でいう反応生成物は、上記の方法により得られる
反応混合物の油相として底部に分離した形で得られる。
本発明ではさらにこの反応生成物をメタノール水溶液で
洗浄することが重要である。
メタノール水溶液の濃度は50〜95モルチであり、好
ましくは70〜80モルチである。洗浄に使用するメタ
ノール水溶液の反応生成物に対する添加量、洗浄回数は
任意であるが、通常2〜3回の洗浄回数が好ましい。メ
タノールによる洗浄を行わないものは、後記比較例にも
示すように鉱油に添加して使用した場合にスラッジが多
く発生し、また油の熱安定性も悪い。
通常、こうして精製された反応生成物をフィルターでろ
過し、ろ液を減圧下で加熱して残留溶媒を除去すること
により本発明による組成物の一成分である金属不活性化
剤が得られる。
本発明による組成物は、前記金属不活性化剤0.001
〜10.0重量%、好ましくは0.01〜1.0重量%
を含有し、残部の全部もしくは主要部が動粘度10〜1
0.OQOC8t (400C)、好ましくは21)〜
1000cst (4000)、粘度指数向上剤上の鉱
油および/または合成油である組成物である。ここで鉱
油としては、石油の潤滑留分を水素化精製、白土精製、
溶剤精製あるいはこれらの組合せにより精製したものが
好ましく使用される。
また合成油としては、ポリブテン、ポリ−α−オレフィ
ン、ジエステル、ポリオールエステルあるいはこれらの
混合物が好ましく使用される。前記金属不活性化剤がo
、oo i重量%より少ない場合は金属不活性化剤とし
ての所期の効果を発揮し得す、また10.0重量%より
多い場合は経済的に好ましくない。
また本発明の組成物において、必要に応じて、前記金属
不活性化剤の他に、更に酸化防止剤、清浄分散剤、粘度
指数向上剤、流動点降下剤、さび止め剤、極圧剤、油性
向上剤あるいは消泡剤などを配合することもできる。こ
れらの各種添加剤の詳細については、例えば潤滑学会誌
15巻6号あるいは桜井俊男編著「石油製品添加剤」(
幸書房)に開示されている。
本発明による金属不活性化剤およびその組成物は、潤滑
油に好ましく使用されるものであり、具体的には、ター
ビン油、作動油、ギア油、ガソリンエンジン油、ディー
ゼルエンジン油、船舶エンジン油、圧縮機油、油膜軸受
油、冷凍機油、すべり案内面潤滑油、圧延油、工作機械
油、自動変速機油、各種金属加工油あるいはグリースな
どに使用され、さらに電気絶縁油、熱媒体油あるいはさ
び止め油などにも使用される。
特に本発明による組成物はスラッジが生成すると装置の
長期間にわたる安全運転に支障をきたすような潤滑油、
タービン油、圧縮機油に好ましく使用されるものである
以下、合成−精製例、実施例および比較例により、本発
明をより具体的に説明する。
合成−精製例1 ベンゾトリアゾール1048 F (8,8モル)およ
びノー2−エチルへキシルアミ、ン1932 f (8
,0モル)をメタノール12 tに加え、窒素気流中で
5000に加熱、攪拌した。これに37重量%ホルマリ
ン水溶液778 f (9,6モル)を滴下し、ti3
°Cで還流、6時間反応させた。
反応終了後、反応混合液に2tの水を添加して攪拌後、
5時間静置した。底部に分離した反応生成物を取りだし
、これを82モルチメタノール水溶液3゜3tで洗浄し
、未反応物および副生成物を抽出除去した。さらにもう
一度、69モルチメタノール水溶液3.61で洗浄し、
抽出精製を行った。得られた反応生成物をフィルターで
ろ通抜、ろ液を減圧加熱して残留溶媒を除去することに
より、透明淡黄色液体2390 fを得た。
合成−精製例2 ベンゾトリアゾール26.2 F’ (0,22モル)
およびノーn−ヘキシルアミン37.1 f (0,2
0モル)をメタノール300−に加え、窒素気流中で5
00Cに加熱、攪拌した。ここに37重量%ホルマリン
水溶i19.5F (0,24モル)を滴下し、65°
C,、で還流、5時間反応させた。
反応終了後、反応混合液に100コの水を添加して攪拌
後、5時間静置した。底部に分離した反応生成物を取ゆ
だし、これをそれぞれ75モルチメタノール水溶液]、
50rn1.により計3回洗浄し、未反応物および副生
成物の抽出除去を行った。得られた反応生成物をフィル
ターでろ過し、ろ液を減圧加熱して残留溶媒を除去する
ことにより、透明淡黄色液体48.9 f、を得た。
合成−精製例3 ジー2−エチルヘキシルアミンのかわりにノーn−オク
タデシルアミンを使用する以外は合成−精製例1と同じ
条件で実験を行った。
合成−精製例4 ベンゾトリアゾールのかわりに5−メチルベンゾトリア
ゾールを使用する以外は合成−精製例1と同じ条件で実
験を行った。
合成−精製例5 ノーn−ヘキシルアミンのかわりにジ−n−オクタデシ
ルアミンを、ベンゾトリアゾールのかわりに4−メチル
ベンゾトリアゾールを使用する以外は合成−精製例2と
同じ条件で実験を行った。
比較合成例1 ベンゾトリアゾール23.89 (0,20モル)およ
びノー2−エチルヘキシルアミン53.1 ? (0,
22モル)ヲメタノール300−に加え、窒素気流中テ
25°Cで攪拌した。これに37重量%ホルマリン水溶
液17.8F (0,22モル)を滴下し、5時開攪拌
を続けて反応させた。
反応終了後、反応混合液に100dの水を加えて攪拌後
、エチルエーテル300−で反応生成物を抽出した。抽
出液に硫酸マグネシウム、3ofを加えて乾燥後ろ過し
、さらにろ液を加熱して溶媒を除去することにより黄色
液体66.96 f/を得た。
実施例1〜7および比較例1〜2 含有する組成物を作成し、以下に示す試験を行なった。
その結果を浅手に示す。
く酸化試験〉 JIS K 2514によるタービン油酸化安定度試験
(試験温度95°C1銅−鉄触媒)を行い、酸価が2.
0(■−xoH/r)を越える時間を寿命として評価し
た。
くスラッジ試験〉 MIL −L −17331Fに規定されているJ工5
K2514の試験器を用いて1000時間後のスラッジ
量を測定して評価した。
く熱安定度試験〉 JIS K 2540による方法(試験温度170°0
132時間)で評価した。
れた酸化安定性を示し、またスラッジ試験や熱安定度試
験においては従来の合成−精製法により得られる金属不
活性剤を含む組成物とは比較にならないほどスラッジ生
成傾向が低い結果となっていることがわかる。
したがってこれらの結果は、本発明にかがる組成物が、
酸化安定性が高いと同時にスラッジ生成傾向の低いこと
が要求されるタービン油や圧縮機油などの潤滑油として
非常に適することを示している。
特許出願人  日本石油株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 〔1〕(1)一般式 は4〜18個の炭素原子を有する同種または異種のアル
    キル基、シクロアルキル基あるいはアルキル側鎖を有す
    るシクロアルキル基を示す)で表わされる化合物、 (2)該(1)の化合物に対して当モル以上のホルムア
    ルデヒドおよび (3)該(1)の化合物に対して5モルチ以上過181
    1量のベンゾトリアゾールもしくはメチルベンゾトリア
    ゾール の反応生成物を50〜95モル係メタノール水浴液で洗
    浄することにより得られる金属不活性化剤、0.001
    〜lo、0重量係と (II)  dr粘度10〜10,000 C8t (
    11,”c )、粘度指数80以、」二の鉱油および/
    または合成油とからなることを特徴とする金属不活性化
    剤含有組成物。
JP15089281A 1981-09-24 1981-09-24 金属不活性化剤含有組成物 Granted JPS5852393A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15089281A JPS5852393A (ja) 1981-09-24 1981-09-24 金属不活性化剤含有組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15089281A JPS5852393A (ja) 1981-09-24 1981-09-24 金属不活性化剤含有組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5852393A true JPS5852393A (ja) 1983-03-28
JPH027358B2 JPH027358B2 (ja) 1990-02-16

Family

ID=15506654

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15089281A Granted JPS5852393A (ja) 1981-09-24 1981-09-24 金属不活性化剤含有組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5852393A (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2557133A1 (fr) * 1983-12-23 1985-06-28 Ciba Geigy Ag Systeme stabilisant renfermant un benzotriazole et un anti-oxydant, lubrifiant additionne d'un tel systeme, et application du systeme stabilisant dans des lubrifiants
US4734209A (en) * 1984-04-04 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Metal deactivators
US5211865A (en) * 1990-03-08 1993-05-18 Exxon Chemical Patents Inc. Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant
US5232615A (en) * 1990-03-08 1993-08-03 Exxon Chemical Patents Inc. Heterocyclic nitrogen compound Mannich base derivatives of polyolefin-substituted amines for oleaginous compositions
US5271856A (en) * 1990-03-08 1993-12-21 Exxon Chemical Patents Inc. Heterocyclic nitrogen compound Mannich base derivatives of amino-substituted polymers for oleaginous compositions
US5273671A (en) * 1990-03-08 1993-12-28 Exxon Chemical Patents Inc. Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant
CN111303060A (zh) * 2020-03-19 2020-06-19 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 一种金属减活剂的制备方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2557133A1 (fr) * 1983-12-23 1985-06-28 Ciba Geigy Ag Systeme stabilisant renfermant un benzotriazole et un anti-oxydant, lubrifiant additionne d'un tel systeme, et application du systeme stabilisant dans des lubrifiants
US4734209A (en) * 1984-04-04 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Metal deactivators
US5211865A (en) * 1990-03-08 1993-05-18 Exxon Chemical Patents Inc. Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant
US5232615A (en) * 1990-03-08 1993-08-03 Exxon Chemical Patents Inc. Heterocyclic nitrogen compound Mannich base derivatives of polyolefin-substituted amines for oleaginous compositions
US5271856A (en) * 1990-03-08 1993-12-21 Exxon Chemical Patents Inc. Heterocyclic nitrogen compound Mannich base derivatives of amino-substituted polymers for oleaginous compositions
US5273671A (en) * 1990-03-08 1993-12-28 Exxon Chemical Patents Inc. Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant
US5376152A (en) * 1990-03-08 1994-12-27 Exxon Chemical Patents Inc. Heterocyclic nitrogen compound mannich base derivatives of polyolefin-substituted amines for oleaginous compositions
CN111303060A (zh) * 2020-03-19 2020-06-19 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 一种金属减活剂的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH027358B2 (ja) 1990-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4963278A (en) Lubricant and fuel compositions containing reaction products of polyalkenyl succinimides, aldehydes, and triazoles
US4153565A (en) Benzotriazole adduct and lubricant compositions containing said adduct
US4897086A (en) Lubricant and fuel compositions containing reaction products of polyalkenyl succinimides, aldehydes, and triazoles
US5407592A (en) Multifunctional additives
US4209411A (en) Methylol polyesters of C12 -C22 hydrocarbon substituted succinic anhydride or acid, their preparation and use as additives for lubricants and fuels
US4519928A (en) Lubricant compositions containing N-tertiary alkyl benzotriazoles
JP2930627B2 (ja) ビシナルなカルボキシル基を含有するコポリマーとプロピレンポリアミンとの縮合によって得られる潤滑剤添加剤
US2680094A (en) Rust preventive oil composition
JPS59219394A (ja) 潤滑剤組成物
US4655949A (en) Lubricating oil compositions containing organometallic additives
US4174285A (en) Lubricant compositions and ether or ester of 1-hydroxybenzotriazole as antioxidant in the compositions
US4581149A (en) Zwitterionic quaternary ammonium sulfonates and sulfates and lubricants and fuels containing same
JPH027358B2 (ja)
US5073279A (en) Sulfur coupled hydrocarbyl derived mercaptobenzothiazole adducts as multifunctional antiwear additives and compositions containing same
JPH0256398B2 (ja)
US4187186A (en) Lubricant compositions containing esters of benzotriazolecarboxylic acid
US4522736A (en) Products of reaction involving alkenylsuccinic anhydrides with aminoalcohols and aromatic secondary amines and lubricants containing same
US5578556A (en) Triazole-maleate adducts as metal passivators and antiwear additives
JPS59231093A (ja) 機能液及び潤滑剤用の多機能添加剤
US5362411A (en) Antirust/dispersant additive for lubricants
US4162225A (en) Lubricant compositions of enhanced antioxidant properties
JPH06504289A (ja) 潤滑性付加物およびそれらの製造法
US4717492A (en) Phenolic-containing Mannich base reaction products and lubricant compositions containing same
US4859355A (en) Phenolic-containing Mannich base reaction products and lubricant compositions containing same
US4612130A (en) Organometallic compositions useful as lubricating oil additives