JPS5852964B2 - ジヨソウザイソセイブツ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な物質組成物に関するものであり、更に詳
しくは本発明は式 （式中、Ｒ１はアルキル、アルコキシ、ハロゲンまたは
ヒドロキシで置換されていてもよい炭素原子３〜７のシ
クロアルキルであり、Ｒ２はアルキルである。

）で表わされる新規な化合物に関する。

本発明の化合物は除草剤として予期しない程有用である
。

本発明の好ましい具体例において、Ｒ１は低級アルキル
、低級アルコキシ、塩素または臭素で置換されていても
よい炭素原子３〜７のシクロアルキルであり、Ｒ２は低
級アルキルである。

本明細書中、「低級」なる語は炭素原子６までの直鎖状
または分岐状炭素鎖を意味する。

本発明の化合式は式 （式中、Ｒ１及びＲ２は上記と同一の意義を有する。

）で表わされる化合物を希薄な水性酸性反応媒体中で約
１０〜６０分間加熱することにより容易に製造できる。

約７０℃から反応混合物の環流温度までの温度が使用で
きる。

反応媒体は約０．５〜５％濃度の塩酸のような希薄な水
性無機酸を含むことができる。

反応完了後、反応混合物を冷却することにより所望の生
成物が沈殿として得られる。

この生成物はそのままで使用できるし、また、再結晶等
の慣用手段により更に精製することもできる。

式■の化合物は１モル量の式 （式中、Ｒ１は上記と同一の意義を有する。

）で表わされるイソシアナート二量体を約２モル量の式 （式中、Ｒ２は上記と同一の意義を有する。

）で表わされるジメチルアセクールと反応させることに
より製造できる。

この反応はイソシアナート二量体とアセクールの混合物
をベンゼンのような不活性有機反応媒体中で反応混合物
の環流温度に加熱することにより達成できる。

環流下での加熱は約２〜３０分間続けると反応が確実に
完了する。

その後、反応媒体を蒸発して所望の生成物が得られる。

この生成物はそのまま用いることができ、またこの分野
における標準的な方法により更に精製することもできる
。

式■で表わされるイソシアナート二量体は、式（式中、
Ｒ１は上記と同一の意義を有する。

）で表わされるチアジアゾールをホスゲンと反応させる
ことにより製造できる。

この反応はチャジアゾールを酢酸エチルのような適当な
有機溶媒に分散または溶解させたスラリーまたは溶液を
、酢酸エチルのような有機溶媒に溶解させたホスゲンの
飽和溶液に添加することにより達成できる。

得られた混合物は周囲温度で約４〜２４時間攪拌できる
。

この反応混合物は次いで窒素ガスを吹込むことにより未
反応のホスゲンを除去できる。

次いで所望の生成物はもしそれが沈殿として生成したな
らば濾過することにより、またそれが溶液中にあるなら
ば有機溶媒を蒸発させることにより得ることができる。

この生成物はそのままでも使用でき、また所望の場合に
更に精製することもできる。

本発明の化合物を製造するのに有用な式■で表わされる
代表的なチアジアゾールは、５−シクロプロピル−２−
アミノ−１，３，４−チアジアゾール、５−シクロブチ
ル−２−アミノ−１，３゜４−チアジアゾール、５−シ
クロペンチル−２アミノ−１，３，４−チアジアゾール
、５−シクロヘキシル−２−アミノ−１，３，４−チア
ジアゾール、５−シクロへブチル−２−アミノ−１，３
゜４−チアジアゾール、５−（２メチルシクロブチル）
−２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール、５−（３
−メトキシシクロペンチル）−２−アミノ−１，３，４
−チアジアゾール、５−（３−クロルシクロヘキシル）
−２−アミノ−１，３，４チアジアゾール、５−（１−
メチルシクロヘキシル）−２−アミノ−１，３，４−チ
アジアゾール、５−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）
−２アミノ−１，３，４−チアジアゾール、５（４−１
０ルシクロヘキシル）−２−アミノ−１゜３．４−チア
ジアゾール、５−（４−ブロムシクロヘキシル）−２−
アミノ−１，３，４−チアジアゾール、５−（３−エチ
ルシクロヘプチル）２−アミノ−１，３，４−チアジア
ゾール、５（３−プロポキシシクロヘキシル）−２−ア
ミノ１．３．４−チアジアゾール等である。

本発明の化合物の製造法を下記の実施例においてより詳
細に説明する。

実施例 １ ５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルイソシアナート二量体の製造酢酸エチル（１００
ｍＡりに溶解させたホスゲンの飽和溶液を機械的攪拌器
を備えたガラス製反応器に仕込んだ。

酢酸エチル（１００ｍのに５−シクロプロピル−２−ア
ミノ−１，３，４−チアジアゾール（６ｇ）を加えたス
ラリーを反応器に添加し、得られた反応混合物を約■６
時間攪拌したところ沈殿が生成した。

次いで反応混合物中に窒素ガスを吹込んで未反応のホス
ゲンを除去した。

吹込み終った混合物を濾過することにより所望の生成物
、５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イルイソシアナート二量体を得た。

実施例 ２ ２−〔１−メチル−３−（５−シクロプロピル１．３，
４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトアル
デヒドのジメチルアセクールの製造 ５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルイソシアナートニ量体（７ｇ）、２−メチルアミ
ノアセトアルデヒドのジメチルアセクール（５ｇ）及び
酢酸エチル（５０ＴＬｌ）の混合物を機械的攪拌器及び
環流冷却器を備えたガラス製反応器に仕込んだ。

この反応混合物を約２時間環流下で加熱した。

その後減圧下で混合物から溶媒を除いたところ、所望の
生成物、２−〔１メチル−３−（５−シクロプロピル−
１，３，４チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセ
トアルデヒドのジメチルアセクールを油として得た。

実施例 ３ ■−（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オンの製造 実施例２から得られた２−〔１−メチル−３（５−シク
ロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）
ウレイド〕アセトアルデヒドのジメチルアセクール、水
（４００ｍｌ）及び塩酸（４ｍ０を機械的攪拌器、温度
計及び環流冷却器を備えたガラス製反応器に仕込んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

次いで反応混合物を熱時濾過し、ろ液を冷却し、沈殿を
生成させた。

沈殿を濾過により回収し、乾燥して酢酸エチルから再結
晶することにより所望の生成物である融点１７８〜１７
９℃の１−（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジ
アゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−
１，３−イミダゾリジン−２−オンを得た。

実施例 ４ ５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルイソシアナートニ量体の製造酢酸エチル（５００
１１１１）に溶解させたホスゲンの飽和溶液を機械的攪
拌器を備えたガラス製の反応器に仕込んだ。

５−シクロヘキシル−２−アミノ−１，３，４−チアジ
アゾール（６ｇ）を反応器に添加し、反応混合物を環流
下で約４時間加熱、攪拌したところ、沈殿が生成した。

次いで反応混合物中に窒素ガスを吹込んで未反応のホス
ゲンを除去した。

吹込み終った混合物は次いで濾過することにより沈殿を
回収した。

次いでこの沈殿をジメチルホルムアミドの水の混合物か
ら再結晶することにより所望の生成物である、融点２３
７〜２３９℃の５−シクロヘキシル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イルイソシアナートニ量体を得た。

実施例 ５ ２−〔１−メチル−３−（５−シクロヘキシル１．３，
４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトアル
デヒドのジメチルアセクールの製造 ５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルイソシアナートニ量体（１２ｇ）、２−メチルア
ミノ−アセトアルデヒドのジメチルアセクール（６，９
ｇ）及びベンゼン（６０ｍ７）の混合物を機械的攪拌器
及び環流冷却器を備えたガラス製の反応器に仕込んだ。

反応混合物は環流下で約１５分間加熱した。

その後、減圧下で混合物から溶媒を除いたところ残渣と
して固状物質が得られた。

次いでこの残渣をメタノールから再結晶することにより
所望生成物である融点１３−３〜１３４℃を有する２−
〔１−メチル−３−（５シクロヘキシル−１，３，５−
チアジアゾール２−イル）ウレイド〕アセトアルデヒド
のジメチルアセタールを得た。

実施例 ６ ■−（５−シクロへキシル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オンの製造 ２−〔１−メチル−３−（５−シクロヘキシル−１，３
，４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトア
ルデヒドのジメチルアセクール（１５ｇ）、水（４００
１ｒＬｌ）及び塩酸（４ｍ０を機械的攪拌器、温度計及
び環流冷却器を備えたガラス製の反応器に仕込んだ。

反応混合物は環流下で約１５分間加熱した。

次いで反応混合物を熱時濾過し、ｐ液を冷却することに
より沈殿を生成させた。

沈殿は〆過により回収し、乾燥してメタノールから再結
晶することにより、所望の生成物である融点１５４〜１
５５℃の１−（５−シクロヘキシル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル）３−メチル−５−ヒドロキシ−
１，３−イミダプリジン−２−オンを得た。

実施例 ７ ５−シクロブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−
イルイソシアナートニ量体の製造酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）に溶解させたホスゲンの飽和溶液を機械的攪拌器を
備えたガラス製の反応器に仕込んだ。

酢酸エチル（３００ｍ０に５シクロブチル−２−アミノ
−１，３，４−チアジアゾール（４５ｇ）を加えたスラ
リーを反応器に添加し、得られた混合物を約１６時間攪
拌したところ、沈殿が生成した。

次いでこの反応混合物に窒素ガスを吹込んで未反応のホ
スゲンを除去した。

吹込み終った混合物は次いで濾過して沈殿を回収した。

次いで沈殿を再結晶することにより所望の生成物５−シ
クロブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルイ
ソシアナートニ量体を得た。

実施例 ８ ２−〔１−プロピル−３−（５−シクロブチル１．３．
４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトアル
デヒドのジメチルアセタールの製造 ５−シクロブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−
イルイソシアナートニ量体（０，０５モル）、２−プロ
ピルアミノアセトアルデヒドのジメチルアセクール（０
，１モル）及びベンゼン（６０ＴＬｌ）の混合物を機械
的攪拌器及び環流冷却器を備えたガラス製反応器に仕込
んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

その後、減圧下で混合物からベンゼンを除き、残渣とし
て固状生成物を得た。

次いでこの残渣を再結晶することにより、所望の生成物
、２−〔１−プロピル−３−（５−シクロブチル−１，
３，４−チアジアゾール−２イル）ウレイド〕アセトア
ルデヒドのジメチルアセクールを得た。

実施例 ９ ｌ−（５−シクロブチル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−３−プロピル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オンの製造 ２−〔１−プロピル−３−〔５−シクロブチル−１，３
，４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトア
ルデヒドのジメチルアセクール（１１）、水（４００ｍ
Ａ）及び塩酸（４ｍのを機械的攪拌器、温度計及び環流
冷却器を備えたガラス製の反応器に仕込んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

次いで反応混合物を熱時済過し、溶液を冷却して沈殿を
生成させた。

沈殿は濾過により回収して、乾燥し、再結晶することに
より所望の生成物、１−（５−シクロブチル１．３，４
−チアジアゾール−２−イル）−３プロピル−５−ヒド
ロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オンを得た。

実施例 １０ ５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルイソシアナートニ量体の製造酢酸エチル（１００
ｍ７）に溶解させたホスゲンの飽和溶液を機械的攪拌器
を備えたガラス製の反応器に仕込んだ。

５−シクロペンチル−２−アミノ−１，３，４−チアジ
アゾール（５０ｇ）を酢酸エチル（３００ｍＡ）に加え
たスラリーを反応器に添加し、反応混合物を約１６時間
攪拌したところ沈殿が生成した。

次いで反応混合物に窒素ガスを吹込んで未反応のホスゲ
ンを除去した。

次いで吹込み終った混合物を濾過し、沈殿を回収した。

次いでこの沈殿を再結晶することにより所望の生成物５
−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−
イルイソシアナートニ量体を得た。

実施例 １１ ２−〔ｌ−メチル−３−（５−シクロペンチル１．３，
４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトアル
デヒドのジメチルアセクールの製造 ５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルイソシアナートニ量体（０，０５モル）、２−メ
チルアミノアセトアルデヒドのジメチルアセクール（０
，１モル）及びベンゼン（６０ＴＬｌ）の混合物を機械
的攪拌器及び環流冷却器を備えたガラス製の反応器に仕
込んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

その後、減圧下で混合物からベンゼンを除き、残渣とし
て固状生成物を得た。

次いで残渣を再結晶することにより所望の生成物２−〔
１−メチル−３−（５−シクロペンチル−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトアルデヒ
ドのジメチルアセクールを得た。

実施例 １２ １−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オンの製造 ２− 〔１−メチル−３−（５−シクロペンチル１．３
，４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトア
ルデヒドのジメチルアセクール（１５ｇ）、水（４００
１１ＬＡ）及び塩酸（４ｍのを機械的攪拌器、温度計及
び環流冷起器を備えたガラス製反応器に仕込んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

次いで反応混合物を熱時濾過し、Ｆ液を冷却して沈殿を
生成させた。

この沈殿を濾過により回収し、乾燥して再結晶すること
により所望の生成物、■−（５−シクロペンチル−１、
３、４−チアジアゾール−２−イル）−３＝メチル−５
−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オンを得
た。

実施例 １３ ５−シクロヘプチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルイソシアナート二量体の製造酢酸エチル（１００
ｍ０に溶解させたホスゲンの飽和溶液を機械的攪拌器を
備えたガラス製反応器に仕込んだ。

５−シクロへブチル−２−アミノ−１、３、４−チアジ
アゾール（５１）を酢酸エチル（３００ｍ０に加えたス
ラリーを反応器に添加し、得られた反応混合物を約１６
時間攪拌したところ沈殿が生成した。

次いで反応混合物に窒素ガスを吹込んで未反応のホスゲ
ンを除去した。

吹込み終った混合物を次いで濾過して沈殿を回収した。

次いでこの沈殿を再結晶することにより所望の生成物、
５−シクロヘプチル−１、３、５−チアジアゾール−２
−イルイソシアナート二量体を得た。

実施例 １４ ２−〔１−メチル−３−（５−シクロヘプチル１．３．
４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトアル
デヒドのジメチルアセタールの製造 ５−シクロヘプチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イルイソシアナート二量体（０，０５モル）２−メチ
ルアミノアセトアルデヒドのジメチルアセクール（０，
１モル）及びベンゼン（６０ｍｌ）の混合物を機械的攪
拌器及び環流冷却器を備えたガラス製の反応器に仕込ん
だ。

反応混合物は環流下で約１５分間加熱した。

その後、混合物から減圧下でベンゼンを除去することに
より残渣として固状生成物を得た。

次いでこの残渣を再結晶することにより所望の生成物で
ある２−〔１−メチル−３−（５−シクロヘプチル−１
，３，４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセ
トアルデヒドのジメチルアセクールを得た。

実施例 １５ １−（５−シクロヘプチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オンの製造 ２−〔１−メチル−３−（５−シクロヘプチル−１、３
、４−チアジアゾール−２−イル）ウレイド〕アセトア
ルデヒドのジメチルアセクール（１５ｇ）、水（４００
ｍｌ）及び酢酸（４ｍのを機械的攪拌器、温度計及び環
流冷却器を備えたガラス製の反応器に仕込んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

次いで反応混合物を熱時炉遇し、ろ液を冷却して沈殿を
生成させた。

この沈殿により回収し、乾燥して再結晶することにより
所望の生成物、■−（５−シクロヘプチル−１゜３．４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒド
ロキシ−１，３−イミダシリン−２−オンを得た。

実施例 １６ ５−（１−メチルシクロヘキシル）−１，３゜４−チア
ジアゾール−２−イルイソシアナート二量体の製造 酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶解させたホスゲンの飽和
溶液を機械的攪拌器を備えたガラス製反応器に仕込んだ
。

酢酸エチル（１００ｍＡりに５（１−メチルシクロヘキ
シル）−２−アミノ−１゜３．４−チアジアゾール（６
ｇ）を加えたスラリーを反応器に添加し、得られた混合
物を約１６時間攪拌したところ、沈殿が生成した。

次いで反応混合物に窒素ガスを吹込んで未反応のホスゲ
ンを除去した。

吹込み終った混合物を濾過することにより、所望の生成
物、５−（１−メチルシクロヘキシル）−１，３，４−
チアジアゾール−２−イルイソシアナート二量体を得た
。

実施例 １７ ２−（１−メチル−３−（５−（１−メチルシクロヘキ
シル）−１，３，４−チアジアゾール２−イルヨウレイ
ド）アセトアルデヒドのジメチルアセクールの製造 ５−（１−メチルシクロヘキシル）−１，３゜４−チア
ジアゾール−２−イルイソシアナート二量体（７，５，
？）、２−メチルアミノアセトアルデヒドのジメチルア
セクール（５ｇ）及び酢酸エチル（５０ｍＡ’）の混合
物を機械的攪拌器及び環流冷却器を備えたガラス製反応
器に仕込んだ。

反応混合物を環流下で約２時間加熱した。

その後減圧下でこの混合物より溶媒を除去することによ
り所望の生成物である、２−（１−メチル−３−〔５（
ｌ−メチルシクロヘキシル）−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イルヨウレイド）アセトアルデヒドのジメチ
ルアセクールを得た。

実施例 １８ １−（５−（１−メチルシクロヘキシル）−１゜３．４
−チアジアゾール−２−イルツー３−メチル−５−ヒド
ロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オンの製造 ２−（１−メチル−３（５−１−メチルシクロヘキシル
）−１，３，４−チアジアゾール−２イル〕ウレイド）
アセトアルデヒドのジメチルアセクール、水（４００ｍ
の及び塩酸（４ｍ１）を機械的攪拌器、温度計及び環流
冷却器を備えたガラス製反応器に仕込んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

次いで反応混合物を熱時濾過し、滑液を冷却して沈殿を
虫取させた。

沈殿を濾過により回収し、乾燥して再結晶することによ
り所望の生成物、１−（５−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルツー３−
メチル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダシリン−２−
オンを得た。

実施例 １９ ５−（４−クロルシクロヘキシル）−１，３゜４−チア
ジアゾール−２−イルイソシアナート二量体の製造 酢酸エチル（５００ｍ０に溶解させたホスゲンの飽和溶
液を機械的攪拌器を備えたガラス製反応器に仕込んだ。

５−（４−クロロシクロヘキシル）２−アミノ−１，３
，４−チアジアゾール（６ｇ）を反応器に添加し、得ら
れた混合物を環流下で約４時間加熱したところ沈殿が虫
取した。

次いで反応混合物に窒素ガスを吹込んで未反応のホスゲ
ンを濾過した。

次いで吹込み終った混合物を濾過し、沈殿を回収した。

次いでこの沈殿を再結晶することにより所望の生成物、
５−（４−クロルシクロヘキシル）−１，３，４−チア
ジアゾール２−イルイソシアナート二量体を得た。

実施例 ２０ ２−（ｌ−エチル−３−（５−（４−クロルシクロヘキ
シル）−１，３，４−チアジアゾール２−イルヨウレイ
ド）アセトアルデヒドのジメチルアセクールの製造 ５−（４−クロルシクロヘキシル）−１，３゜４−チア
ジアゾール−２−イルイソシアナート二量体（１：１ｌ
ｌ）、２−エチルアミノアセトアルデヒドのジメチルア
セクール（６，９ｇ）及びベンゼン（６０ｍＡ）の混合
物を機械的攪拌器及び環流冷却器を備えたガラス製の反
応器に仕込んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

その後減圧下でこの混合物よりベンゼンを除去して残渣
として固状生成物を得た。

次いで、この残渣を再結晶することにより所望の生成物
、２−（１−エチル−３−（５−４−クロルシクロヘキ
シル）−１゜３．４−チアジアゾール−２−イルヨウレ
イド）アセトアルデヒドを得た。

実施例 ２１ １−（５−（４−クロルシクロヘキシル）−１゜３．４
−チアジアゾール−２−イルツー３−エチル−５−ヒド
ロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オンの製造 ２−（１−エチル−３−（５−（４−クロルシクロヘキ
シル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルヨウレ
イド）アセトアルデヒドのジメチルアセクール（１５ｇ
）、水（４００ｍＪ）及び塩酸（４ｍのを機械的攪拌器
、温度計及び環流冷却器を備えたガラス製反応器に仕込
んだ。

反応混合物を環流下で約１５分間加熱した。

反応混合物を次いで熱時済過し、ｐ液を冷却して沈殿を
生成させた。

この沈殿を濾過により回収し、乾燥して再結晶すること
により所望の生成物、１−〔５（４−クロルシクロヘキ
シル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルツー３
−エチル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−
２−オンを得た。

上記の実施例の方法により製造できる本発明の範囲に入
るその他の化合物としては以下のものが挙げられる。

１−（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−３−エチル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オン、１−（５−シクロプロピ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−プ
ロピル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２
−オン、１−（５−シクロプロピル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル）−３−ブチル−５−ヒドロキシ
−１，３−イミダゾリジン−２−オン、■−（５−シク
ロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）
−３−ペンチル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリ
ジン−２−オン、■−（５−シクロプロピル−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）−３−ヘキシル−５−
ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン、１−
（５−シクロへキシル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）−３−エチル−５−ヒドロキシ−１，３−イ
ミダゾリジン−２−オン、■−（５−シクロヘキシル−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−プロピ
ル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オ
ン、■−（５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジア
ゾール−２−イル）−３−ブチル−５−ヒドロキシ−１
，３−イミダゾリジン−２−オン、■−（５−シクロへ
キシル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３
−ペンチル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン
−２−オン、１−（５−シクロへキシル−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル）−３−へキシル−５−ヒド
ロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン、１−（５
−シクロブチル−１，３，４−チアシフソール−２−イ
ル）−３−エチル−ヒドロキシ１．３−イミダゾリジン
−２−オン、 ■−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−３−エチル−５−ヒドロキシ−１，３
−イミダゾリジン−２−オン、■−（５−シクロヘプチ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−エ
チル−５−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−
オン、１−（５−（２−メチルシクロプロピル）１゜３
．４−チアジアゾール−２−イルヨー３−メチル−５−
ヒドロキシ−１，３−イミダシリン−２−オン、 １−（５−（２−メチルシクロブチル）−１゜３．４−
チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒドロ
キシ−１，３−イミダプリジン２−オン １−（５−（３−メチルシクロペンチル）−１゜３．４
−チアジアゾール−２−イル）−３−メチル−５−ヒド
ロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン、 １−（５−（ｉ−プロピルシクロペンチル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イルヨー３＝メチルー５−ヒ
ドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン、 １−（５−（３−へキシルシクロヘキシル）１．３．４
−チアジアゾール−２−イルヨー３−メチル−５−ヒド
ロキシ−１，３−イミダプリジン−２−オン、 １−（５−（４−ブロムシクロヘキシル）−１゜３．４
−チアジアゾール−２−イルヨー３−メチル−５−ヒド
ロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン、 １−（５−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）１．３．
４−チアジアゾール−２−イルヨー３＝メチルー５−ヒ
ドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン、 １−（５−（４−メトキシシクロヘキシル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イルヨー３−メチル−５−ヒ
ドロキシ−１，３−イミダプリジン−２−オン、 １−（５−（４−ブトキシシクロヘキシル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イルヨー３−メチル−５−ヒ
ドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン、 １−（５−（３−へキシルオキシシクロヘフチル）−１
，３，４−チアジアゾール−２−イル〕３−メチルー５
−ヒドロキシ−１，３−イミダゾリジン−２−オン、 除草剤として実際に用いるには、本発明の化合物は通常
、不活性担体及び除草剤として毒性を生じる量のこのよ
うな化合物とを含む除草剤組成物に混合される。

このような除草剤の組成物はまた処方とも呼ばれるが、
これらは、活性化合物を雑草のはびこる場所に任意の所
望量で都合よく適用することを可能にする。

これら組成物は粉体、粒体または湿潤性粉体のような固
体であってもよいし、または、溶液、エアロゾール、ま
たは乳化可能な濃縮液のような液体であってもよい。

例えば、粉体は、活性化合物をタルク、粘土、シリカ、
葉蝋石（ｐｙｒｏｐｈｙｌ Ｉ ｉ ｔｅ ）等のよう
な固体の不活性担体と共に粉化、配合することにより製
造できる。

粒体処方は通常は適当な溶媒に溶解させたこの化合物を
、通常は約０．３〜１．５ｍｍの粒子サイズを有するア
クパルジャイト類（ａｔｔａｐｕ−Ｉｇｉｔｅ ）もし
くはひる石類（ｖｅｒｍ １ｃｕｌ ｉ ｔｅ ）のよ
うな粒状化した担体の表面及びその中に含浸させること
により製造できる。

湿潤性粉体は活性化合物の任意の所望の濃度に、水また
は油中へ分散できるが、これらは濃縮した粉体組成物に
湿潤剤を混合することにより製造できる。

ある場合には、この活性化合物はケロセンまたはキシレ
ンのような通常の有機溶媒に充分溶解性があり、従って
、それらを上記溶媒中の溶液として使用することができ
る。

しばしば、除草剤の溶液は加圧下でエアロゾールとして
分散することができる。

しかしながら、好ましい液体除草剤組成物は乳化可能な
濃縮液であり、これは本発明による活性化合物及び不活
性担体として、溶媒と乳化剤を含有している。

このような乳化可能な濃縮液は雑草のはびこる場所に噴
霧剤として適用するために、水及び／または油で任意の
所望の濃度に希釈できる。

この濃縮液中に最も通常に用いられる乳化剤にノニオン
性界面活性剤またはノニオン性及びアニオン性界面活性
剤の混合物である。

数種の乳化剤系を用いることにより、雑草繁育個所に直
接適用できる逆転乳濁液が製造できる。

本発明による典型的な除草剤組成物を以下の実施例によ
り例示する。

実施例中量は重量部によった。

実施例 ２２ 粉体の製造 実施例３の生成物 １０ 粉状タルク ９０ 上記の取分を機械的粉砕配合機中で所望の粒子サイズを
有する均一な流動性のある粉体が得られるまで粉砕した
。

この粉体は雑草のはびこる場所に直接適用するのに適し
ている。

本発明の組成物は、この技術分野で知られている任意の
方法により除草剤として適用できる。

雑草を抑制する一つの方法は、不活性担体及び実質的活
性成分としてその雑草に対し除草剤として毒性を生じる
量の本発明の化合物を含有する除草剤組成物に雑草の生
育個所を接触させることからなる。

本発明の新規化合物の除草剤組成物中の濃度は処方形式
及び計画した目的により大きく異なるものであるが、通
常、この除草剤組成物は本発明の活性化合物を約０．０
５〜９５重量％含有する。

本発明の好ましい実施例において、この除草剤組成物は
約５〜７５重量％の活性化合物を含有する。

この組成物はまた、例えば、殺虫剤、線虫撲滅剤、殺菌
剤等の他の農薬；安定化剤、拡散剤、死活剤、接着剤、
付着剤、肥料、活性剤、共働薬等の付加的物質を含有し
ていてもよい。

本発明の化合物はまた、上述の除草剤組成物中に他の除
草剤及び／または落葉促進剤、乾燥促進剤、生長抑制剤
等と組み合せると有用である。

これら他の物質は除草剤組成物中に約５〜９５％の活性
成分を含有することができる。

これら他の除草剤及び／または落葉促進剤、乾燥促進剤
等を本発明の化合物と組合せて使用することにより、雑
草を抑制するのにより効果的な除草剤組成物が与えられ
、モして応々にして、個々の除草剤を別々に組成物にし
たのでは得られない結果が与えられる。

本発明の化合物と共に雑草を抑制するために除草剤組成
物中に使用できる他の除草剤、落葉促進剤、乾燥促進剤
及び生長抑制剤には以下のものが含まれる。

２．４−Ｄ、２，４．５−Ｔ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ。

４（２，４−ＤＢ）、２ 、４−ＤＥＢ、４−ＣＰＢ、
４−ＣＰＡ、４−ＣＰＰ、２．４．５−ＴＢ、２゜４．
５−ＴＥＳ、３ 、４−ＤＡ、シルヴエックス等のクロ
ルフェノキシ系除草剤； ＩＰＣ，ＣＩＰＣ，スウエツプ、バーパン、ＢＣＰＣ，
ＣＥＰＣ，ＣＰＰＣ等のカーバメート系除草剤； ＣＤＥＣ１メキムナトリウム、ＥＰＴＣ１シアレート、
ＰＥＢＣ，パープレート、バール−ト等のチオカーバメ
ート及びジチオカーバメート系除草剤； ルア、ジデュロン、ジンロラールウレア、クロロクロン
、シクルロン、フエヌロン、モノロン、モノロンＴＣＡ
、ジウロン、リヌロン、モノリヌロン、ネフロン、フデ
ュロン、トリメテユロン等の置換尿素系除草剤； シマジン、フロラジン、アトラオン、デスメトリン、フ
ラノン、イパジン、プロメトリン、アクジン、トリエタ
ジン、ジメドン、プロメトン、プロパジン、アメトリン
等の対称型トリアジン系除草剤； ４−（クロルアセチル）モルホリン、１−（クロルアセ
チル）ピペリジン等のクロルアセトアミド系除草剤； ＴＣＡ１ダラポン、２，３−ジクロルプロピオン酸、２
，２，３−ＴＰＡ等の塩素化脂肪族酸系除草剤； ２．３，６−ＴＢＡ、２，３，５，６−ＴＢＡ、ジカン
バ、トリカンパ、アミベン、フェナック、ＰＢＡ、２−
メトキシ−３，６−ジクロルフェニル酢酸、３−メトキ
シ−２，６−ジクロルフェニル酢酸、２−メトキシ−３
，５，６−ドリクロルフエニル酢酸、２，４−ジクロル
−３−二トロ安息香酸等の塩素化安息香酸及びフェニル
酢酸系除草剤； アミノトリアゾール、マレイン酸ヒドラジド、フェニル
酢酸水銀、エンドサール、ビウレット、工業用クロルデ
ン、２，３，５．６−チトラクロルテレフタル酸ジメチ
ル、ジクアット、アーボン、ＤＮＣ，ＤＮＢＰ、ジクロ
ベニル、ＤＰＡ、ジフェンアミド、ジブロバリン、トリ
フルラリン、プラン、シクリル、マーホス、ＤＭＰＡ、
、ＤＳＭＡｌＭＳＭＡ、アジドカリウム、アクロレイン
、ベネフイン、ベンスリド、ＡＭＳ１ブロマシル、２−
（３，４−ジクロルフェニル）−４−メチル−１゜２．
４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン、ブロモキシ
ニル、カコジル酸、ＣＭＡ、ＣＰＭＦ、シプロミツド、
ＤＣＢｌＤＣＰＡ、ジクロン、ジフエナトリル、ＤＭＴ
Ｔ、ＤＮＡＰ、ＥＢＥＰ、ＥＸＤ、ＨＣＡ、イオキシニ
ル、ＩＰＸ１イソシル、シアン酸カリウム、ＭＡＡｌＭ
ＡＭＡｌＭＣＰＥＳ、ＭＣＰ Ｐ、ＭＨ，モリネート、
ＮＰＡｌｏＣＨ，バラクアット、ＰＣＰ、ピクロラム、
ＤＰＡ、ＰＣＡ、ピリクロール、セソン、ターバシル、
ターブトール、ＴＣＢＡ、ブロミニル、ＣＰ−５０１４
４、Ｈ−１７６−１、Ｈ−７３２、Ｍ−２９０１，プラ
ナビン、テトラホウ酸ナトリウム、カルシウムシアナミ
ド、ＤＥＦ、エチルキサントゲンスルフィド、シントン
、シントンＢ１プロパニル等のような化合物。

このような除草剤はまた、本発明の組成物においてそれ
らの塩、エステル、アミド、及びこの特定な親化合物に
適用できる任意のその他の誘導体の形で使用できる。

雑草とは、それらが望まれていない場所に育ち、経済的
価値を有さす、耕作物の生産、装飾植物の生育、もしく
は家畜類の衛生環境を阻害する望ましくない植物である
。

雑草の多くは知られたものであり、例えば、ピラクライ
ード（ｐｉｇｗｅｅｄ ）、ラムズクオーターズ（ｌａ
ｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ ）、フォックステイル（ｆｏ
ｘｔａｉ ｌ ）、クラブグラス（ｃｒ−ａｂｇｒａｓ
ｓ）、ワイルドマスタード（ｗｉ ｌｄ ｍｕ −５ｔ
ａｒｄ）、フィールドペニークレス（ｆｉｅｌｄｐｅｎ
ｎｙｃｒｅｓ ｓ ）、ライグラス（ｒｙｅｇｒａｓｓ
）、グースゲラス（ｇｏｏｓｅ ｇｒａｓｓ）、チッ
クウイード、（ｃｈ ｉ ｃｋｗｅｅｄ ）、ワイルド
オーツ（ｗｉｌｄｏａｔｓ）、ベルベットリーフ（ｖｅ
ｌｖｅｔ １ｅａｆ ）、パースリン（ｐｕｒｓ １ａ
ｎｅ ）、バーンヤードグラス（ｂａｒｎｙａ−ｒｄｇ
ｒａｓｓ ）、スマートウイード（ｓｍａｒ ｔｗｅｅ
ｄ ）、ノットウイード（ｋｎｏ ｔｗｅｅｄ ）、コ
ツクルバール（ｃｏｃｋｌｅｂａｒ ）、ワイルドバッ
クホイート（ｗｉ ｌｄ ｂｕｃｋｗｈｅａｔ ）、コ
チア（ｋｏｃｈｉａ）、メゾイック（ｍｅｄ ｉ ａ
）、コーンコツクル（ｃｏｒｒｔ−ｃｏｃｋｌｅ）、ラ
ックウイード（ｒａｇｗｅｅｄ ）、ソウスイツスル（
ｓｏｗｔｈｉｓｔｌｅ）、コーヒーウイード（ｃｏｆ
ｆｅｅｗｅｅｄ ）、クロトン（ｃｒｏｔｏｎ）、キュ
フェア（ｃｕｐｈｅａ ）、ドツダー（ｄｏｄｄｅｒ）
、フミトリー（ｆｕｍｉｔｏｒｙ）、グラウンドセル（
ｇｒｏｕｎｄ−ｓｅｌ）、ヘンプネットル（ｈｅｍｐｎ
ｅｔ ｔ ｌｅ ）、ノーウェル（ｋｎａｗｅｌ）、ス
パージ（ｓｐｕｒｇｅ ）、スパーリー（５ｐｕｒ ｒ
ｙ ）、エメツクス（ｅｍｅｘ ）、ジャングルライス
（Ｊｕｎｇｌｅ ｒｉｃｅ）、ポントウイード（ｐｏｎ
ｄｗｅｅｄ）、ドックフェンネル（ｄｏｇｆｅｎ−ｎｃ
ｌ）、カーペラトウイード（ｃａｒｐｅ ｔｗｅｅｄ
）、モーニンググローリー（ｍｏｒｎｉｉｎｇｇｌｏｒ
ｙ）、ベッドストロ−（ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ダックサ
ラダ（ｄｕｃｋｓａ ｌａｄ ）、ネイアツド（ｎａｉ
ａｄ）、チートゲラス（ｃｈｅａｔｇｒａｓｓ ）、フ
ォールパニカム（ｆａｌｌｐａｕｉｃｕｍ）、ジムソン
ウイード（Ｊ ｉｍｓｏｎｗｅｅｄ ）、ウィッチグラ
ス（ｗ ｉ ｔｃｈｇｒａｓｓ）、スウィッチグラス（
ｓｗｉ−ｔｃｈｇｒａｓｓ）、ウォーターグラス（ｗａ
ｔｅｒｇｒａｓｓ）、テイーウイード（ｔｅａｗｅｅｃ
Ｑ ワイルドオーツフ’（ｗｉｌｄｔｕｒｎｉｐ）及
びスプラングルトップ（ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）のよ
うな１年草； ワイルドキャロット（ｗｉ ｌｄ ｃａｒｒｏｔ ）、
マトリカリア（ｍａｔｒ １ｃａｒ ｉａ ）、ワイル
ドバーレイ（ｗｉｌｄｂａｒ ｌｅｙ ）、シャンピオ
ン（ｃａｍｐｉｏｎ）、チャモマイル（ｃｈａｍｏｍｉ
ｌｅ ）、バードツク（ｂｕｒｄｏｃｋ）、マリン（
ｍｕｌｌｅｉｎ）、ラウントリーブトマーロー（ｒｏｕ
ｎｄ Ｉｅａｖｅｄ ｍａｒｎｏｗ）、プルスイツス
ル（ｂｕｌｌ ｔｈｉｓｔｌｅ）、ハウンズートング
（ｈｏｕｎ−ｄｓｔｏｎｇｕｅ）、モスマリン（ｍｏｔ
ｈ ｍｕｌ １ｅｉｎ ）及びパープルスタースイッス
ル（ｐｕｒｐｌｅ ５ｔａｒｔｈｉｓｔｌｅ）のような
２年草： ホワイトクツクル（ｗｈｉｔｅ ｃｏｃｋｌｅ）、ペレ
ニアルライグラス（ｐｅｒｅｎｎｉａｌ ｒｙｅｇｒ
ａｓｓ）、クラアラフグラス（ｑｕａｃｋｇｒａｓ ｓ
）、ジョンソングラス（Ｊｏｈｎｓｏｎ ｇｒａｓｓ
）、カナダスイツスル（ｃａｎａｄａｔｈｉｓｔｌｅ）
、ヘッジバインドウイード（ｈｅｄｇｅｂ ｉｎｄｗｅ
ｅｄ ）、バーミューダグラス（Ｂｅｒｍｕｄａ ｇｒ
ａｓｓ）、シープソーレル（５ｈｅｅｐｓｏｒｒｅｌ
）、カーリ−ドック（ｃｕｒｌｙ ｄｏｃｋ）、ナツト
グラス（ｎｕｔｇｒａｓｓ）、フィールドチックウイー
ド（ｆ １ｅｌｄ ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）、ダンプライ
オン（ｄａｎｄｅｌ １ｏｎ）、キャンパニュラ（ｃａ
ｍｐａｎｕｌａ ）、フィールドパインドウイード（ｆ
１ｅｌｄ ｂｉｎｄｗｅｅｄ ）、ダンプライオン（
ｄａｎｄｅｌ ｉｏｎ ）、キャンパニュラ（ｃａｍｐ
ａｎｕ １ ａ ）、フィールドパインドウイード（ｆ
１ｅｌｄ ｂｉｎｄｗｅｅｄ ）、ロシアナツプウイ
ード（Ｒｕｓｓｉａｎ ｋｎａｐｗｅｅｄ）、メスキー
ド（ｍｅｓ−ｑｕｉｔ）、トートフラックス（ｔｏａｄ
ｆ ｌａｘ ）、ヤーロ−（ｙａｒｒｏｗ）、アスター
（ａｓｔａｒ ）、ブロムウェル（ｇｒｏｍｗｅｅｄ
）、ホーステイル（ｈｏｒｓｅｔａｉ ｌ ）、アイア
ンウイード（ｉ ｒｏｎｗｅｅｄ ）、セスバニア（５
ｅｓｂａｎｉａ）、プルラツシヱ（ｂｕｌｒｕｓｈ）、
キャラトチイル（ｃａｔｔａｉｌ）、ウィンターフレス
（ｗｉｎｔｅｒ−ｃｒｅｓｓ ）、ホーステイル（ｈｏ
ｒｓｅ−ｎｅｔｔｌｅ）、ナツツエツジ（ｎｕｔｓｅｄ
ｇｅ ）、ミルクライード（ｍｉ ｌｋｗｅｅｄ ）及
びシックルボッド（５ｉｃｋｌｅｐｏｄ ）のような多
年草が含まれる。

同様に、このような雑草は広葉の雑草もしくは緑草とし
て分類することができる。

有益な植物や家畜を害することなくこのような雑草を抑
制することは経済的に望ましいことである。

本発明のこの新規化合物は雑草の抑制に特に価値がある
。

なぜならば、これらは、多くの有益な植物に対しては比
較的無毒である一方、雑草の多くの種類及びグルプに対
しては毒性を有するからである。

この化合物の正確な所要量は各種の要因、例えば特定の
雑草の種類の堅固さ、天候、土壌のタイプ、適用方法、
同一区域内の有益な植物の種類等により左右される。

従って、不利な条件下で生育しており、軽く茂っている
雑草を良好に制御するには、ニーカー当り約１または２
オンス以下（０，７または１．Ｂ／アール以下）の活性
化合物を適用すれば充分であろうが、有利な条件下で生
育し、密に茂った堅固な多年生の雑草を良好に制御する
にはニーカー当り１０ポンド（１１０ｇ／アール）もし
くはそれ以上の活性化合物の適用が必要であろう。

本発明の新規化合物の除草剤としての毒性は例えば発生
前、発生後試験のようなこの技術分野でよく知られすで
に確立された試験方法の多くのものにより示すことがで
きる。

本発明の化合物の除草効果は各種雑草の発生前抑制のた
め行なった実験によって証明された。

これらの実験において、乾燥した土を満した小さなプラ
スチックの温室用ポットに各種の雑草の種を播いた。

播種後２４時間以内に土が湿めるまで水を撒き、乳化剤
を含有するアセトン溶液の水性乳濁液として処方した試
験化合物を指示された濃度で土の表面に噴霧した。

噴霧後、土の容器を温室内に置き必要な熱を補充し、１
日１回またはそれ以上の水撤布を行なった。

この植物は上記の条件下で約１５〜２１日間保ち、その
時点で植物の状態及び植物の被害の程度を下記の通りＯ
から１０の等級によって評価した。

〇−被害０％ １＝ ″ １０％ｌ被圭僅少 ２−７７２０％ ０ ３− “ ３０％）被害中程度 ４＝／７４０％ ５− ″ ５０％）被害やや犬 ６−７７６０％ ７＝／／７０％ ８− ／７８０％ 被害極めて大 ９＝／／９０％ １０−７７１００％ 枯死 本発明の化合物の作用は以下のデータによって証明され
る。

本発明の化合物の除草効果はまた各種雑草の発生後抑制
のため行なった実験によっても証明された。

これらの実験において、試験されるべき化合物は、水性
乳濁液として処方し、規定サイズに達した雑草の葉に指
示投与量で噴霧した。

噴霧後、この植物を温室内に置き、毎日もしくはより頻
繁に撒水した。

水は処理した植物の葉には注がなかった。

被害の重大度は処理後１０〜１５日で測定し、上述のＯ
〜１０の等級で評価した。

これらの化合物の効果は以下のデータにより証明される
。

比較例 前記の同様に表３に示す化合物について発芽後の雑草抑
制試験を行った。

尚、この化合物は実施例３の化合物に更に４位に水酸基
が付加されているジヒドロキシ化合物である。

実験結果を次の表３に示す。

表３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 不活性担体及び本質的な活性成分として雑草に対し
   毒性のある量の、下記式で表わされる化合物を含有する
   除草剤組成物。 （式中Ｒ１は炭素原子３〜７個のシクロアルキルであり
   、Ｒ２は炭素原子１〜３個のアルキルである。 ）