JPS5852973B2 - バニリンの製造法 - Google Patents
バニリンの製造法Info
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- JPS5852973B2 JPS5852973B2 JP55035999A JP3599980A JPS5852973B2 JP S5852973 B2 JPS5852973 B2 JP S5852973B2 JP 55035999 A JP55035999 A JP 55035999A JP 3599980 A JP3599980 A JP 3599980A JP S5852973 B2 JPS5852973 B2 JP S5852973B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Paper (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は軟木由来の、セルロースパルプ廃液に含まれる
リグニンを酸化してバニリンを製造する方法に関する。
リグニンを酸化してバニリンを製造する方法に関する。
本発明はリグニンをバニリンに酸化するのをアントラキ
ノンの存在下で行なうことを特徴としている。
ノンの存在下で行なうことを特徴としている。
現在、バニリンの製造はリグニンを強アルカリ条件下で
酸化して主に行なわれている。
酸化して主に行なわれている。
リグニンは軟木の亜硫酸パルプ廃液から得られる。
堅木のリグニンはこの目的には使われない。
この場合、多量のシリンガアルデヒドが得られ、バニリ
ンから分別するのが難しいからである。
ンから分別するのが難しいからである。
一般に、亜硫酸Ｃａ ｒ Ｍｇ ｔ ＮＨ４又はＮａパ
ルプ法により、リグニンはバニリンの製造に有用な形に
転換される。
ルプ法により、リグニンはバニリンの製造に有用な形に
転換される。
有利な点は、使用する廃液に基づく加熱アルカリにより
、バニリンの製造に当って明らかに顕著な差違はみとめ
られない。
、バニリンの製造に当って明らかに顕著な差違はみとめ
られない。
非化学的見地から、ナトリウム由来の廃液を使用するこ
とが多分最も望ましい。
とが多分最も望ましい。
バニリンの酸化にはとに角多量のＮａ ＯＨが使用され
ねばならないからである。
ねばならないからである。
バニリンの酸化において、酸化促進・調整触媒が普通便
われる。
われる。
そのような触媒は例えは米国特許第２，５１６，８５７
号明細書に開示され、使用される触媒は銅塩例えば硫酸
銅である。
号明細書に開示され、使用される触媒は銅塩例えば硫酸
銅である。
この方法の更に発展したものが、例えば米国特許第
２．６９２，２９１号明細書に記述され、上記方法が酸
化剤として使われる空気中の酸素分圧を減少させて改善
したものである。
化剤として使われる空気中の酸素分圧を減少させて改善
したものである。
最近、硫酸塩とソーダ加熱に対する新しいセルロースパ
ルプ用添加物、アントラキノンおよびその誘導体の効果
について多くの議論がなされた。
ルプ用添加物、アントラキノンおよびその誘導体の効果
について多くの議論がなされた。
酸素パルプおよび漂白の添加物としてアントラキノンを
使用することは知られている（フィンランド特許第５１
，８３３号明細書）。
使用することは知られている（フィンランド特許第５１
，８３３号明細書）。
アントラキノンおよびその誘導体はセルロースのパルプ
化を促進し、炭水化物材料の分解を保護する、すなわち
パルプの収率が増大する。
化を促進し、炭水化物材料の分解を保護する、すなわち
パルプの収率が増大する。
本発明者は、バニリン製造の代表的条件下でアントラキ
ノンがバニリン生成に強力な好結果を生むことを見出し
た。
ノンがバニリン生成に強力な好結果を生むことを見出し
た。
アントラキノンの存在はバニリンの生成を大いに促進し
、かなりの収率を上げる。
、かなりの収率を上げる。
更に、アントラキノンが存在すると、得られたバニリン
の品質を全く有利に改善する。
の品質を全く有利に改善する。
バニリンに関連するアセトバニリンの如き不純物の量は
、従来のものの１／２に減少する。
、従来のものの１／２に減少する。
最も望ましいバニリンの製造法は、リグニンを木材から
溶出させる段階でアントラキノンを存在させることであ
る。
溶出させる段階でアントラキノンを存在させることであ
る。
バニリンの生成前で、廃液に後でアントラキノンを加え
ることも非常に望ましい。
ることも非常に望ましい。
例１
木材原料がスブルースの場合、重亜硫酸すｌ−ＩＪウム
廃液の限外済過により得られた９４％リグニン調製物を
強アルカリにより酸化した。
廃液の限外済過により得られた９４％リグニン調製物を
強アルカリにより酸化した。
酸化は米国特許第２，５１６，８２７号明細書に記載の
方法に従って行なった。
方法に従って行なった。
酸化には、各種量のアントラキノンを使用した。
上記例から、どの位多くアントラキノンがバニリンの生
成を促進したかが分る。
成を促進したかが分る。
特に、アントラキノン加熱から得た廃液をバニリンの製
造に使用した場合にそうである。
造に使用した場合にそうである。
経済的にも、この場合勿論魅力的であり、アントラキノ
ンの使用はバニリンの製造上人したコストにはならない
。
ンの使用はバニリンの製造上人したコストにはならない
。
例２
この例では、同じ酸化において生成されるバニリンの量
に関連して、酸化中に生成される不純物の量を測定する
ために正確な分析を使用した。
に関連して、酸化中に生成される不純物の量を測定する
ために正確な分析を使用した。
次の結果を得た。
上記結果から分るように、不純物の量、特に最も有害な
不純物であるアセトバニリンの量が減った。
不純物であるアセトバニリンの量が減った。
バニリンをアントラキノンパルプ廃液からつくるとき、
アセトバニリン量は通常の量の僅か１／２であり、経済
的に非常に重要である。
アセトバニリン量は通常の量の僅か１／２であり、経済
的に非常に重要である。
アセトバニリンの量が少ないことはバニリンの精製を一
層容易にし、精製装置は安くつき、精製中バニリンのロ
スは少ない。
層容易にし、精製装置は安くつき、精製中バニリンのロ
スは少ない。
例３
この例では、０．３％アントラキノンを使用したアント
ラキノンパルプの酸化結果と通常の重亜硫酸Ｎａパルプ
廃液の酸化結果とをバニリンの生成に関して比較した。
ラキノンパルプの酸化結果と通常の重亜硫酸Ｎａパルプ
廃液の酸化結果とをバニリンの生成に関して比較した。
「０分」は基本的条件主に温度が酸化に達する時間を意
味する。
味する。
上記例の結果はバッチ酸化により得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 軟木のセルロースパルプ廃液に含まれるリグニンの
酸化によりバニリンを製造する方法において、アントラ
キノンの存在下でリグニンのバニリンへの酸化を行ない
、バニリンに酸化する前又は加熱前に、酸化するリグニ
ンの量に対し０．００５〜１％のアントラキノンを廃液
に添加することを特徴とする、上記方法。 ２ 軟木のセルロースパルプ廃液に含まれるリグニンの
酸化によりバニリンを製造する方法において、リグニン
をバニリンに酸化するのをアントラキノンの存在下およ
び金属塩触媒の存在下で行なうことを特徴とする、上記
方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI790980A FI58907C (fi) | 1979-03-22 | 1979-03-22 | Foerfarande foer framstaellning av vanillin ur ett lignin innehaollande material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55167240A JPS55167240A (en) | 1980-12-26 |
| JPS5852973B2 true JPS5852973B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=8512515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55035999A Expired JPS5852973B2 (ja) | 1979-03-22 | 1980-03-21 | バニリンの製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852973B2 (ja) |
| DE (1) | DE3010946C2 (ja) |
| FI (1) | FI58907C (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH702124B1 (de) * | 2007-03-02 | 2011-05-13 | Eth Zuerich | Verfahren zum Abbau von Lignin. |
| RU2631508C1 (ru) * | 2016-12-01 | 2017-09-25 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Способ получения ванилина окислением лигнинсодержащего древесного сырья |
| JP2026003705A (ja) * | 2024-06-25 | 2026-01-14 | 国立大学法人京都大学 | 分解生成物の製造方法 |
-
1979
- 1979-03-22 FI FI790980A patent/FI58907C/fi not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-21 DE DE3010946A patent/DE3010946C2/de not_active Expired
- 1980-03-21 JP JP55035999A patent/JPS5852973B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3010946A1 (de) | 1980-10-02 |
| JPS55167240A (en) | 1980-12-26 |
| FI790980A7 (fi) | 1980-09-23 |
| FI58907B (fi) | 1981-01-30 |
| FI58907C (fi) | 1981-05-11 |
| DE3010946C2 (de) | 1983-05-19 |
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