JPS5852989B2 - コウジユンドモノグリセリドスルフエ−トルイ ノ セイホウ - Google Patents
コウジユンドモノグリセリドスルフエ−トルイ ノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5852989B2 JPS5852989B2 JP48122038A JP12203873A JPS5852989B2 JP S5852989 B2 JPS5852989 B2 JP S5852989B2 JP 48122038 A JP48122038 A JP 48122038A JP 12203873 A JP12203873 A JP 12203873A JP S5852989 B2 JPS5852989 B2 JP S5852989B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- sulfuric acid
- fatty acid
- alcohol
- monoglyceride sulfate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は脂肪酸モノグリセリドスルフニー）（７）アル
カリ塩（以下ＭＧＳと略す。
カリ塩（以下ＭＧＳと略す。
）の製法、詳記すれば■脂肪酸モノグリセリド（以下Ｍ
Ｇと略す。
Ｇと略す。
）を５％〜２０％の発煙硫酸で硫酸エステル化すること
を特徴とするＭＧＳの製法に関する。
を特徴とするＭＧＳの製法に関する。
ＭＧＳは洗浄力、起泡力、乳化力にすぐれた界面活性剤
であり、公害のおそれのないソフト洗剤として有用であ
る。
であり、公害のおそれのないソフト洗剤として有用であ
る。
そしてその性質は不純物によって著しく劣化するので、
能う限り高純度のものが要求されている。
能う限り高純度のものが要求されている。
従来ＭＧＳは、（１）油脂とグリセリンと無水硫酸また
は発煙硫酸または濃硫酸とから、（２）脂肪酸とグリセ
リンと濃硫酸とから、（３）ＭＧと濃硫酸とからの三方
法で製造され、純度の比較的良好なものは、分子蒸留な
どで精製されたＭＧから（３）の法で得られるとされて
いた。
は発煙硫酸または濃硫酸とから、（２）脂肪酸とグリセ
リンと濃硫酸とから、（３）ＭＧと濃硫酸とからの三方
法で製造され、純度の比較的良好なものは、分子蒸留な
どで精製されたＭＧから（３）の法で得られるとされて
いた。
しかしこの場合も、濃硫酸は理論の８倍以上使用しなけ
れば収率が悪く、反応装置のスケールが大きくなり、更
に中和した後未反応試剤を除く工程中、アルカリ性及び
ｐＨ２以下の酸性で極めて不安定なエステル結合が切れ
、大量を処理するときその加水分解が大巾に進み、また
無機塩が混入し易い為、高純度ＭＧＳの量産は全く不可
能であった。
れば収率が悪く、反応装置のスケールが大きくなり、更
に中和した後未反応試剤を除く工程中、アルカリ性及び
ｐＨ２以下の酸性で極めて不安定なエステル結合が切れ
、大量を処理するときその加水分解が大巾に進み、また
無機塩が混入し易い為、高純度ＭＧＳの量産は全く不可
能であった。
本発明者等は鋭意研究の結果、この困難を克服する方法
にはじめて到達した。
にはじめて到達した。
即ち、濃硫酸ではスルフェート化剤を大量に使用しなけ
ればならないという欠点、及び無水硫酸では反応成績体
が着色するという欠点を共に排除し、５％〜２０％の発
煙硫酸を使用して著しく少量のスルフェート化剤で収率
良く硫酸エステル化出来ると共に、反応液を稀釈すると
きの稀釈熱を著しく減少させることができるため、量産
の場合でもその分解の顕著な防止に成功した。
ればならないという欠点、及び無水硫酸では反応成績体
が着色するという欠点を共に排除し、５％〜２０％の発
煙硫酸を使用して著しく少量のスルフェート化剤で収率
良く硫酸エステル化出来ると共に、反応液を稀釈すると
きの稀釈熱を著しく減少させることができるため、量産
の場合でもその分解の顕著な防止に成功した。
更に水又は水とブタノールまたは（および）アミルアル
コール中に、反応液を注入する方法を採用すれば、反応
で生成する脂肪酸モノグリセライドスルフェートはアル
コール層に移り、エステルの加水分解はほぼ完全に防止
できると共に硫酸層との分離が極めて容易になり、その
アルコール層は、望むなら更に水洗すれば、未反応硫酸
を完全に除く事ができる。
コール中に、反応液を注入する方法を採用すれば、反応
で生成する脂肪酸モノグリセライドスルフェートはアル
コール層に移り、エステルの加水分解はほぼ完全に防止
できると共に硫酸層との分離が極めて容易になり、その
アルコール層は、望むなら更に水洗すれば、未反応硫酸
を完全に除く事ができる。
分離された硫酸エステルを必要最少量のアルカリで、発
熱の懸念なく緩和に中和して目的のＭＧＳを不純物の混
入なしに収得することができる。
熱の懸念なく緩和に中和して目的のＭＧＳを不純物の混
入なしに収得することができる。
エステルの好１しくない加水分解は全く起らず、ここに
はじめて高純度ＭＧＳの量産が可能になった。
はじめて高純度ＭＧＳの量産が可能になった。
脂肪酸とは炭素数１２乃至１８のものの単独または混合
であり、アルカリとはナトリウム、カリウム、アンモニ
ウムなどをいう。
であり、アルカリとはナトリウム、カリウム、アンモニ
ウムなどをいう。
発煙硫酸は、無水硫酸量５％〜２０％が好１しく、５％
以下であると効果が少なく、２０％以上であると着色や
副反応が起り易い。
以下であると効果が少なく、２０％以上であると着色や
副反応が起り易い。
反応温度は室温〜５５℃程度、反応時間は湿度と攪拌効
率によって違うが３０分〜３時間程度である。
率によって違うが３０分〜３時間程度である。
反応終了後、氷又は水にあけて稀釈した後、フタノール
渣たは（および）アミルアルコールで抽出してもよく、
ブタノールまたは（および）アミルアルコールと水また
は氷との混合物に、反応液を冷却攪拌下に江別して分液
してもよい。
渣たは（および）アミルアルコールで抽出してもよく、
ブタノールまたは（および）アミルアルコールと水また
は氷との混合物に、反応液を冷却攪拌下に江別して分液
してもよい。
本発明に使用するアルコールは、一般式
ＣｎＨＯＨ（式中ｎは４又は５を表わす。
〕２ｎ＋１
なるアルコールで、例えばローブチルアルコール、１ｓ
ｏ−フチルアルコール、５ｅｅ−フチルアルコール、５
ｅｃ−アミルアルコール、１ｓｏ−アミルアルコール、
ｎ−アミルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等
の１種又は２種以上の混合物が挙げられる。
ｏ−フチルアルコール、５ｅｅ−フチルアルコール、５
ｅｃ−アミルアルコール、１ｓｏ−アミルアルコール、
ｎ−アミルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等
の１種又は２種以上の混合物が挙げられる。
アルコール層を水酸化アルカリや炭酸アルカリなどで中
和し、濃縮乾固すれば、また結晶の形を整える為には更
に不溶性の溶媒、例えばメタノールやアセトンなどで洗
ってやれば、目的のＭＧＳが得られる。
和し、濃縮乾固すれば、また結晶の形を整える為には更
に不溶性の溶媒、例えばメタノールやアセトンなどで洗
ってやれば、目的のＭＧＳが得られる。
以下に実施例を述べる。
数量を示す部は重量部である。
実施例 １
ヤシ油脂肪酸モノグリセライド（含量８２％）１００部
と、１５％発煙硫酸１２０部を、４０〜４５℃で１時間
攪拌反応させる。
と、１５％発煙硫酸１２０部を、４０〜４５℃で１時間
攪拌反応させる。
その反応物を氷２５０部とインブタノール２００部中に
、攪拌下２０℃以下で注入し、イソブタノール層を分取
する。
、攪拌下２０℃以下で注入し、イソブタノール層を分取
する。
水１００部で洗浄し、３０％苛性ソーダ溶液で中和、そ
のインブタノール層を減圧で濃縮乾固する。
のインブタノール層を減圧で濃縮乾固する。
その残渣にイソブタノール２５０部を添加結晶化させる
。
。
濾取、乾燥して、含量９８％でセッケン分０．２％のヤ
シ油脂肪酸モノグリセライドサルフェートソーダ９５部
を得た。
シ油脂肪酸モノグリセライドサルフェートソーダ９５部
を得た。
比較例 １
実施例１に於ける１５％発煙硫酸１２０部の代りに濃硫
酸１２５部を用いて同様に反応を行い、同様に処理した
ところ、反応率が著しく悪く、含量９０％でセッケン分
２．５％のヤシ油脂肪酸モノグリセライドサルフェート
ソーダ６０部を得たにすぎなかった。
酸１２５部を用いて同様に反応を行い、同様に処理した
ところ、反応率が著しく悪く、含量９０％でセッケン分
２．５％のヤシ油脂肪酸モノグリセライドサルフェート
ソーダ６０部を得たにすぎなかった。
比較例 ２
実施例１に於ける１５％発煙硫酸１２０部の代りに３０
％発煙硫酸１１６部を用いて同様に反応を行い、同様に
処理したところ、反応液の着色が激しく、又、脂肪酸ソ
ーダ等の副生物が多く生じ、含量８９％でセッケン分０
．２％の褐色のヤシ油脂肪酸モノグリセライドサルフェ
ートソーダ７８部を得たにとど１つた。
％発煙硫酸１１６部を用いて同様に反応を行い、同様に
処理したところ、反応液の着色が激しく、又、脂肪酸ソ
ーダ等の副生物が多く生じ、含量８９％でセッケン分０
．２％の褐色のヤシ油脂肪酸モノグリセライドサルフェ
ートソーダ７８部を得たにとど１つた。
実施例 ２
ヤシ油脂肪酸モノグリセライド（含量８０％）１００部
と、発煙硫酸２００部を、４５〜５０°Ｃで２時間攪拌
反応させる。
と、発煙硫酸２００部を、４５〜５０°Ｃで２時間攪拌
反応させる。
その反応物を、氷６００部とブタノール５０部とペンチ
ルアルコール１５０部中に、攪拌下２０℃以下で注入し
、アルコール層を分取する。
ルアルコール１５０部中に、攪拌下２０℃以下で注入し
、アルコール層を分取する。
水１００部で２回洗浄し、５０％苛性ソーダで中和、そ
の１＼減圧で濃縮乾固する。
の１＼減圧で濃縮乾固する。
その残渣にアセトン２００部を添加して結晶化させる。
濾取、乾燥して、含量９５，５％でセッケン分０．１％
のヤシ油脂肪酸モノグリセライドサルフェートソーダ９
３部を得た。
のヤシ油脂肪酸モノグリセライドサルフェートソーダ９
３部を得た。
実施例 ３
ヤシ油脂肪酸モノグリセライド（含量８０％）１００部
と１０％発煙硫酸２００部を４０〜５０°Ｃで２時間攪
拌反応させる。
と１０％発煙硫酸２００部を４０〜５０°Ｃで２時間攪
拌反応させる。
その反応物を氷５００部とイソブタノール２５０部中に
、攪拌下２０°Ｃ以下で注入し、インブタノール層を分
取する。
、攪拌下２０°Ｃ以下で注入し、インブタノール層を分
取する。
水１００部で洗浄し、３０％苛性ソーダ溶液で中和、そ
のイソブタノール層を減圧で濃縮乾固する。
のイソブタノール層を減圧で濃縮乾固する。
その残渣にアセトン３５０部を添加して結晶化させる。
枦取、乾燥して、含量９６．５％でセッケン分０．１％
のヤシ油脂肪酸モノグリセライドサルフェートソーダ９
２部を得た。
のヤシ油脂肪酸モノグリセライドサルフェートソーダ９
２部を得た。
Claims (1)
- １ 脂肪酸モノグリセリドを５％〜２０％の発煙硫酸で
硫酸化することを特徴とする、脂肪酸モノグリセリドの
スルフェート類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48122038A JPS5852989B2 (ja) | 1973-10-30 | 1973-10-30 | コウジユンドモノグリセリドスルフエ−トルイ ノ セイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48122038A JPS5852989B2 (ja) | 1973-10-30 | 1973-10-30 | コウジユンドモノグリセリドスルフエ−トルイ ノ セイホウ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20003582A Division JPS5911579B2 (ja) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | 高純度モノグリセリドスルフエ−ト類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5070322A JPS5070322A (ja) | 1975-06-11 |
| JPS5852989B2 true JPS5852989B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=14826046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48122038A Expired JPS5852989B2 (ja) | 1973-10-30 | 1973-10-30 | コウジユンドモノグリセリドスルフエ−トルイ ノ セイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852989B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4038478A1 (de) * | 1990-12-03 | 1992-06-04 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von partialglyceridsulfaten |
| DE19635555C2 (de) * | 1996-09-02 | 2000-06-08 | Cognis Deutschland Gmbh | Wäßrige Handgeschirrspülmittel |
-
1973
- 1973-10-30 JP JP48122038A patent/JPS5852989B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5070322A (ja) | 1975-06-11 |
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