JPS5853668B2 - ジスアゾ染料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、遊離酸の形態において、式 ％式％ フェニルエチルスルホニル、フェノキシ又は適宜置換さ
れていてもよいカルボキサミドもしくはスルホンアミド
、により置換されていてもよい。

好適な複素環式ジアゾ成分は、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピラゾール、
又はチオフェン系列のそれらであり、ソレラハ、Ｃ１〜
Ｃ４−フルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ−カルボ
ーＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ又は適宜置換されて
いてもよいカルボキサミドにより随時置換されていても
よい。

好適な炭素環式及び複素環式カップリング成分ＫＨは下
記式 〔式中、Ｒ３及びＲ４は水素、適宜置換されていてもよ
いアルキル又は適宜置換されていてもよいアラルキルを
表わし、 Ｒ５は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、
ベンジルスルホニル、フェネチルスルホニル、適宜置換
されていてもよいフェニルスルホニル、適宜置換されて
いてもよいスルホンアミドもしくはカルボキサミド、カ
ルボ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
カルボニルアミノ、適宜置換されていてもよいベンゾイ
ルアミ入Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ又は適
宜置換されていてもよいフェニルスルホニルアミンを表
わし、 Ｒ６は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４〜アルキルカルボニルアミノ、適宜
置換されていてもよいベンゾイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルスルホニルアミノ又は適宜置換されていてもよ
いフェニルスルホニルアミンを表わし、 Ｒ７は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシ、ハロゲン又はシアンを表わし、Ｒ８は水素、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル又はフェニルを表わし、 Ｒｏは水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、該Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルはヒドロキシル、シアン、カルボキシ
ル又はカルボキサミドにより適宜置換されていてもよく
、 ＲＩＯは水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、カルボ
−Ｃ□〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキサミド又はフェニ
ルを表わし、 Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は適宜置換され
ていてもよいフェニル又はナフチルを表わし、Ｒ１２は
水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、Ｒ１３はヒド
ロキシル又はＮＨＲ３を表わし、Ｒ１４はシアノ、適宜
置換されていてもよいカルボキサミド又はカルボ−Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシを表わし、 Ｒ１５は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ／Ｉ
／、ｊ３ルホ−Ｃ１〜Ｃ４−フルコキシ、フェニル又は
ＮＲ３Ｒ４を表わし、そして ＸはＯ又はＮＨを表わす〕 のそれらである。

スルホン酸基及びスルホニルアミノスルホニル基は、Ａ
及びＢを介して、カップリング成分Ｋに、ジアゾ成分り
に又は適宜置換されていてもよいアリール基Ｒ１にそれ
ぞれ結合され得る。

好適な橋ｆｉＡ及びＢは、０９Ｏ−アルキレン、Ｏ−ア
ルキレン−〇、アルキレン、アルキレン−８０２Ｎ
（Ｒ１ａ ）−アルキレン−〇−、５Ｏ２−Ｎ−（Ｒ１
６）−アルキレン、５Ｏ２−Ｎ （Ｒｌａ ）アリー
レン、ＳＯ２Ｎ （Ｒ４ａ）−アリーレン−ＣＨ２及
びＳＯ２Ｎ （Ｒｌａ）−アルキレン０、（ここでＲ
１６は水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わす）である
。

フェニル及びナフチル基Ｒ１，Ｒ２及びＲ１、の可能す
置換基並びにフェニルスルホニル、フェニルスルホニル
アミノ及びベンゾイルアミノ基Ｒ５及びＲ６の可能な置
換基はＣ１〜Ｃ４−アルキル、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシ又ハフェニルである。

カルボキサミド又はスルホンアミド基Ｒ１，Ｒ。

及びＲ１４の好適な置換基並びｌとＤ上の好適な置換基
はＣ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル又はフェ
ネチル、であり、そしてスルホンアミド基は一置換又は
二置換されていてもよい。

そのアルキル置換基は、窒素原子を含有して、ピペリジ
ン、ピロリジン又はモルホリン環を形成していてもよい
。

Ｒ６及びＲ７に対するハロゲンとして、Ｄ上の置換基と
して、又は前記フェニル及びナフチル基上の置換基とし
ては、塩素及び臭素が殊に挙げられるべきである。

アルキル基Ｒ３及びＲ４の可能な置換基は特σこ、塩素
、臭素、シアン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ７〜Ｃ４−アルキ
ルカルボニルオキシ、Ｃ７〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ルオキシ、Ｃ１〜ｃ４−アルコ未来キシカルボニル、フ
ェノキシカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ベンジルスルホニ
ル又はフェニルスルホニルであり、ここでアルキル基は
未置換であるか又は一置換されているのが好ましい。

アルキル置換基は、窒素原子を含有して、ピペリジン、
ピロリジン又はモルホリン環を形成することもできる。

適宜置換されていてもよいアラルキル基は、特に、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、塩素、臭
素又はシアノにより置換されていてもよいベンジル又は
フェネチル基を意味する。

橋員中の好適なアルキレン基は特に直鎖状又は分岐鎖状
であってもよい２〜４個の炭素原子を有する基である。

橋員中のアリーレン基は好ましくは１．２−．１，３−
又は１，４−フェニレン基を意味し、そしてそのフェニ
レン基はｃ１〜Ｃ，−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、ベンジルオキシ、塩素、臭素、シアノ又はニトロＩ
こより更に置換されていてもよい。

好ましい染料は式 〔式中、Ｒ；は水素、メチル、エチルを表わすか又は適
宜、塩素、メチル、メトキシ、エトキシもしくは二）Ｄ
）こより置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ１７及びＲ１８は水素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ；適宜Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル、β−ヒドロキシエチル、ベンジル、フ
ェニル又はフェネチルにより一置換又は二置換されてい
てもよいカルボキサミド又はスルホンアミド；トリフル
オロメチル；フェノキシ；Ｃ１〜Ｃ４−フルキルスルホ
ニル、フェニルスルホニル又はペンジルスルホニルヲ表
ワシ、 Ｒ１９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、塩素又は臭素を
表わし、 Ｋ′は式 （ここでＲ′３及びＲ′４は、適宜Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ、フェノキシ、ヒドロキシ、シアノ、塩素、メチル
カルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メトキシ
カルボニルオキシもしくはエトキシカルボニルオキシｌ
こより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表わ
すか、或いはベンジル又は２−フェニルエチルを表わし
、 Ｒ９は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表わし
、 Ｒ′６は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、塩素又は臭素を表わし、そしてＲ２０及びＲ２
１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、塩未来素又は臭素を
表わし、 Ｒ８，Ｒｏ及びＸは前記した意味を有する）のカップリ
ング成分のうちの１つの基を表わし、そして スルホ基はフェニル基ＲＳに、ナフタレンもしくはイン
ドール系に、イミノピラゾリンもしくはピラゾロン環の
フェニル置換基に結合しているか或いはヒドロキシアル
キル基、アルキル基、ベンジル基もしくは２−フェニル
エチル基、Ｒ′３もしくはＲ′４に結合している〕 に対応する。

これらの染料の特に好ましい群は遊離酸の形態ｌこおい
て、式 〔式中、Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９は前記した意味を有
し、 Ｒ３及びＲ４は適宜ヒドロキシル、シアノ、アセトキシ
、メトキシカルボニルオキシ又は塩素により置換されて
いてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わすか、或いはベ
ンジル又はフェネチルを表わし、そして Ｒ５は水素、 ミノを表わす〕 に対応する染料、 式 トキシ又はアセチルア 遊離酸の形態ｌこおいて 〔式中、Ｒ１，ｔ Ｒ１８Ｉ Ｒ１，及びＲ１は前記し
た意味を有し、そして 未来 Ｋ”は基 （ここで、Ｂ／、／ 、 Ｒ：及びＲ１は前記した意味
を有し、そして Ｒ７′はスルホにより置換されているベンジル基或いは
スルホ又はスルファトにより置換されており且つ更に適
宜メトキシ、フェニル又はフェノキ※※シにより置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わす）を表
わす〕 に対応する染料である。

更に好ましい染料は遊離酸の形態において式〔式中、Ｒ
’、 ｔ Ｒ１８ｔ Ｒ１，及びに′は前記した意味を
有し、 ＥはＣ１〜Ｃ４−アルキレン、０−Ｃ２〜Ｃ４−ア／Ｌ
４Ｌ／７−０、又はＣ２〜Ｃ４−アルキレン−〇を表わ
し、その際該アルキレン基は適宜Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ、フェノキシ又はフェニルにより置換されていてもよ
く、 ｐはＯ又は１を表わし、そして ＺはＯＨ、ＮＨ−８Ｏ２−Ｒう＝Ｎ （Ｒｌａ）
”−ＸＣ２〜Ｃ４−アルキレン−８Ｏ３Ｈ又はＮ−（Ｒ
１６）−フェニレン−８Ｏ３Ｈを表わし、ここでＲ１６
は前記した意味を有し、 Ｒ１，はＣ１〜Ｃ４−アルキル又は適宜メチルもし１
くはクロロにより置換されていてもよいフェニルを表わ
す〕 に対応する染料である。

特ｌこ好ましい染料は遊離酸の形態ｔこおいて、式〔式
中、Ｒ３ｌＲ４，Ｒ５１Ｒ１８及びＲ１９は前記した意
味を有し、そして Ｚ′はＯＨ，ＣＨ３−８Ｏ２−Ｎ、Ｈ、フェニル５Ｏ２
−ＮＨ，トリル−８０２ＮＨ又はクロロフェニル−８Ｏ
□−ＮＨを表わし、 そしてＲ１はＨ，ＣＨ３又はフェニルを表わす〕に対応
する染料である。

更に好ましい染料は遊離酸の形態において、式〔式中、
Ｒ１，／ 、 Ｒ４／ 、 Ｒｉｌ及びＲ／／は前記し
た意を有する〕 に対応する染料である。

式（１）の染料は、式 〔式中りは芳香族炭素環式又は複素環式ジアゾ成分を表
わす〕 のジアゾ成分をジアゾ化し、そしてその生成物を式 〔Ｒ１は前記した意味を有する〕 のチアゾールとカップリングさせ、得られるアミノ−モ
ノアゾ染料を再びジアゾ化し、そしてその生成物を式 〔式中には炭素環式又は複素環式カップリング成分の基
を表わす〕 のカップリング成分とカップリングさせ且つ該成分をそ
れがｍ個の（Ａ−８Ｏ３−Ｈ）及びｎ個の（Ｂ−８Ｏ２
ＮＨ−８Ｏ２Ｒ２）（ここでＡ、Ｂ。

Ｒ２ｅｍ及びｎは前記した意味を有する）を含有するよ
うに選ぶことにより得られる。

ジアゾ成分として使用するのｌこ好適なアミンの例は： ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、４−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、５−アミノナフタレン−１
−スルホン酸、６−アミノナフタレン−１−スルホン酸
、７−アミノナフタレン−１−スルホン酸、８−アミノ
ナフタレン−１−スルホン酸、１−アミノナフタレン−
２−スルホン酸、４−アミノナフタレン−２−スルホン
酸、５−アミノナフタレン−２−スルホン酸、６−アミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−アミノナフタレン
−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２−スルホ
ン酸、２−アミンベンゼンスルホン酸、 ４−クロロ−２−アミノベンゼンスルホン酸、アニリン
、 ２−．３−１及び４−クロロアニリン、 ２．５−ジクロロアニリン、 ２．４−ジクロロアニリン、 ３−ブロモアニリン、 ２−ブロモアニリン、 ２−トリフルオロメチルアニリン、 ２−９３−及び４−トルイジン、 ２−．３−１及び４−アニシジン、 ２−エチルアニリン、 ４−プロポキシアニリン、 ４−ベンジルスルホニルアニリン、 ２−’７０ロー４−エチルスルホニルアニリン、２．５
−シクロロー４−フロビルスルホニルアニリン、 アニリン−４−Ｎ、Ｎ−ジメチル−スルホンアミ ド
、 ２−クロロアニリン−４−スルホンアミド、２−ＭＪフ
ルオロメチルアニリン−４−Ｎ−ベンジルスルホンアミ
ド、 ２．５−ジクロロアニリン−４−スルホンアミリ ド
、 ２−クロロアニリン−４−（２−メチル）−スルホンア
ニリド、 ２．５−ジクロロアニリン−４−Ｎ−ヒドロキシプロピ
ルスルホンアミド、 ２−り四ロア＝１，１７−４−Ｎ−シクロヘキシルスル
ホンアミド、 ２−トリフルオロメチルアニリン−４−Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルスルホンアミド、 ２−クロロ−５−ブロモアニリン−４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−スルホンアミド、 ２−り四〇−６−メチルアニリン−４−Ｎ−メチルスル
ホンアミド、 ２．５−ジブロモアニリン−４−Ｎ−ベンジルスルホン
アミド、 アニリン−４−スルホン酸、 ２−クロロアニリン−４−スルホン酸、 ２．５−ジクロロアニリン−４−スルホン酸、２．５−
ジブロモアニリン−４−スルホン酸、２−トリフルオロ
メチルアニリン−５−スルホン酸、 ２−ブロモアニリン−４−スルホン酸、 ２．６−ジプロモアニリンー４−スルホン酸、２．６−
ジシアノアニリン−４−スルホン酸、２−トリフルオロ
メチル−５−クロロアニリン−４−スルホン酸、 ２−メチルアニリン−４−スルホン酸、 ３−メチルアニリン−４−スルホン酸、 ３−クロロアニリン−５−スルホン酸、 ２．５−ジメトキシアニリン−４−スルホン酸、１−ア
ミノナフタレン−４−スルホン酸、（３−アミノ−４−
クロロベンゼンスルホニル）−メタンスルホンアミド、 （３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホニル）−ブタ
ンスルホンアミド、 （３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホニル）−〇−
トリエンスルホンアミド、 （３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホニル）−ベン
ゼンスルホンアミド、 （３−アミノ−６−メチルベンゼンスルホニノリ−ベン
ゼンスルホンアミド、 （３−アミノ−６−メチルベンゼンスルホニル）−ブタ
ンスルホンアミド、 （４−アミノベンゼンスルホニル）−ｐ−４ルエンスル
ホンアミド、 （４−アミノベンゼンスルホニル） −０−）ルエンス
ルホンアミド、 （４−アミノベンゼンスルホニル）−メチルスルホンア
ミド、 （４−アミノベンゼンスルホニル）−ブタンスルホンア
ミド、 （４−アミノ−３−トリフルオロメチル）−ベンゼンス
ルホニル）−ベンゼンスルホンアミド、（４−アミノ−
３−トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホニル）−メ
タンスルホンアミド、（４−アミノ−３−トリフルオロ
メチル）−ベンゼンスルホニル）−ブタンスルホンアミ
ド、（４−アミノ−３−トリフルオロメチル−ベンゼン
スルホニル）−ｐ−１ルエンスルホンアミド、（４−ア
ミノ−４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）
−ｏ −トルエンスルホンアミド、（４−アミノ−３
−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−２−ナ
フチルスルホンアミド、（４−７ミノー３−クロロベン
ゼンスルホニノリ−ベンゼンスルホンアミド、 （４−アミノ−３−クロロベンゼンスルホニル）−ｐ−
トルエンスルホンアミド、 （４−アミノ−３−クロロベンゼンスルホニル）−メタ
ンスルホンアミド、 （４−アミノ−３−クロロベンゼンスルホニル）−ジメ
チルアミノスルホンアミド、 （４−アミノ−３−ブロモベンゼンスルホニル）−ベン
ゼンスルホンアミド、 （４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホニル）−ベン
ゼンスルホンアミド、 （４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホニル）−ｐ−
トルエンスルホンアミド、 （４゛−アミノ−２，５−ジクロロベンゼンスルホニル
）−ベンゼンスルホンアミド、 （４−７ミ／−２、５−ジクロロベンゼンスルホニル）
−フロパンスルホンアミド、 （４−７ミノー２．５−ジクロロベンゼンスルホニル）
−ｐ−トルエンスルホンアミド、（４−アミノ−２，５
−ジクロロベンゼンスルホニル）−ジメチルアミノスル
ホンアミド、（４−アミノ−３，５−ジクロロベンゼン
スルホニル）−ベンゼンスルホンアミド、 （４−７ミ／−２−クロロ−５−トリフルオロメチル−
ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホンアミド、 （４−７ミ／−２−クロロ−５−） ＩＪフルオロメチ
ル−ベンゼンスルホニル）−メタンスルホンアミド、 （４−７ミノー２−クロロ−５−トリフルオロメチル−
ベンゼンスルホニル）−２−ナフチルスルホンアミド、 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−５−クロロベ
ンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホンアミ ド、 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−５−クロロベ
ンゼンスルホニル）−２−ナフチルスルホンアミド、 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−５−フロモベ
ンゼンスルホニル）−ブタンスルホンアミ ド、 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスル
ホニル）−メタンスルホンアミド、（４−アミノ−２−
トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−ブタンス
ルホンアミド、（４−アミノ−２−メチル−５−クロロ
ベンゼンスルホニル）−ｐ−トルエンスルホンアミド、
（４−アミノ−２−メチル−５−り四ロベンゼンスルホ
ニル）−ｏ−トルエンスルホンアミド、（４−アミノ−
２，５−ジブロモベンゼンスルホニル）−ベンゼンスル
ホンアミド、 （４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホニ／Ｌ
／）−ブタンスルホンアミド、 ２．４−ジメチル−５−スルホ−アニリン、４−エトキ
シ−５−スルホ−アニリン、 ４−フェノキシ−５−スルホアニリン、 Ｎ−（４−７ミ／−フェニルスルホニル） −２−アミ
ノエタンスルホン酸、 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−アミノ−フェニルスルホニル）
−２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−プロピル−Ｎ−
（４−アミノ−フェニルスルホニル）−２−アミノ−エ
タンスルホン酸、Ｎ−（４−７ミ／−２−１０ロフエニ
ルスルホニル）−２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−
エチル−Ｎ−（４−アミノ−２−クロロフェニルスルホ
ニル）−２−７ミ／−エタンスルホン酸、 Ｎ−（４−アミノ−３−クロロフェニルスルホニル）−
２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−（４
−アミノ−３−クロロフェニルスルホニル）−２−アミ
ノ−エタンスルホン酸、 Ｎ−エチル−Ｎ−（４−アミノ−３−クロロフェニルス
ルホニル）−２−アミノ−エタンスルホン酸、 Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェニルスルホニ
ル）−２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−メチル−Ｎ
−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェニルスルホニル
）−２−７ミノーエタンスルホン酸、 Ｎ−エチル−Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェ
ニルスルホニル）−２−７ミ／−ｘタンスルホン酸、 Ｎ−（４−７ミ／−３、５−ジクロロフェニルスルホニ
ル）−２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−メチル−Ｎ
−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェニルスルホニル
）−２−７ミ／−エタンスルホン酸、 Ｎ−（４−７ミ／−フェニルスルホニル）−２−アミノ
−エタンスルホン酸、 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−アミノ−フェニルスルホニル）
−２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−（４−７ミノー
２−クロロフェニルスルホニル）−２−アミノ−エタン
スルホン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−アミノ−２−クロ
ロフェニルスルホニル）−２−アミノ−エタンスルホン
酸、 Ｎ−（４−アミノ−３−クロロフェニルスルホニル）−
２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−メチル〜Ｎ−（４
−アミノ−３−クロロフェニルスルホニル）−２−アミ
ノ−エタンスルホン酸、 Ｎ−エチル−Ｎ−（４−アミノ−３−クロロフェニルス
ルホニル）−２−アミノ−エタンスルホン酸、 Ｎ−（４−７ミ／−２、５−シ／７０ロフェニルスルホ
ニル）−２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェニルスルホニ
ル）−２−７：／エタンスルホン酸、 Ｎ−エチル−Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェ
ニルスルホニル）−２−７ミ／−エタンスルホン酸、 Ｎ−（４−７ミ／−３、５−シ’７０ロフェニルスルホ
ニル）−２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェニルスルホニ
ル）−２−７ミ／−エタンスルホン酸、 Ｎ−（４−アミノ−３−メチルフェニルスルホニル）−
２−アミノ−エタンスルホン酸、Ｎ−（４−アミノ−３
−メトキシフェニルスルホニル）−２−アミノ−エタン
スルホン酸、Ｎ−メチル−Ｎ＝（４−アミノ−３−メト
キシフェニルスルホニル）−２−アミノ−エタンスルホ
ン酸、 Ｎ−（４−アミノ−３−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニル）−２−アミノ−エタンスルホン酸、 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−アミノ−３−トリフルオロメチ
ルフェニルスルホニル）−２−７ミ／−エタンスルホン
酸、 Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−アミノ−３−トリフルオロメ
チルフェニルスルホニル）−２−７ミ／−エタンスルホ
ン酸、 Ｎ−（４−Ｔミ／フェニルスルホニル）−３−アミノ−
プロピルスルホン酸、 Ｎ −） チル−Ｎ＝（４−７ミ／−フェニルスルホニ
ル）−３−アミノ−プロピルスルホン酸、Ｎ−（４−７
ミ／−２−クロロフェニルスルホニル）−３−アミノ−
プロピルスルホン酸、Ｎ−（４−７ミ／−２、５−シ’
７０ロフェニルスルホニル）−３−アミノ−プロピルス
ルホン酸、Ｎ−（４−７ミ／−３、５−ジクロロフェニ
ルスルホニル）−３−アミノ−プロピルスルホン酸、Ｎ
−プロピル−Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェ
ニルスルホニル）−３−７ミ／ −プロピルスルホン酸
、 Ｎ−（４−アミノ−３−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニル） −３−７ミ／ −７’ｏ ヒルスルホン酸
、 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェ
ニルスルホニル）−３〜アミｙ −フェニルスルホニル
、 Ｎ−（４−７ミ／−２、５−’）’７０口フェニルスル
ホニル）−３−アミノ−フェニルスルホン酸、Ｎ−（４
−アミノ−３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル
）−３−７ミ／−フェニルスルホン酸、 Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェニルスルホニ
ル）−４−アミノ−フェニルスルホン酸、Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェニルスルホニ
ル） −４−７’ミ／−フェニルスルホン酸、 Ｎ−（４−７ミ／−２、５−シクロロフエニノリースル
ホニル−２−アミノ−エチルサルフェート、Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジクロロフェニルスルホ
ニル）−２−アミノ−エチルサルフェート、 Ｎ−エチル−Ｎ−（４−アミノ−２−ジクロロフェニル
スルホニル） −２−アミノ−エチルサルフェート、 Ｎ−（４−７ミ／−フェニルスルホニル）−２−アミノ
−エチルサルフェート、 Ｎ−メチル−Ｎ−（４−７ミノーフエニルスルホニル）
−２−アミノ−１−メチルエチルサルフェート、 ４−（２−スルファトエトキシ）−アニリン、４−（２
−スルファトプロポキン）−アニリン、４−（３−スル
ファト−４−フェノキシ−〇−ブトキシ）−アニリン、 ２−メチル−４−（２−スルファト−２−フェニルエト
キシ）−アニリン、 ２−メチル−４−（３−スルファト−４−メトキシ−ｎ
−ブトキシ）−アニリン、 ４−（２−スルファト−１，２−ジメチルエトキシ）−
アニリン、 ３−（２−スルファト−３−エトキシ−プロポキシ）−
アニリン及び ３−（２−スルファト−３−ブトキシ−プロポキシ）−
アニリンである。

好適なチアゾールの例は； ２−アミノチアゾール、 ２−アミノ−４−メチル−チアゾール、 ２−アミノ−４−フェニル−チアゾール、２−アミノ−
４−エチル−チアゾール、 ２−アミノ−４−（ｏ−トリル）−チアゾール、２−ア
ミノ−４−（スルホフェニル）−チアゾール ２−７ミ／−４−（４−ニトロフェニル）−チアゾール
、 ２−７ミ／ −４−（３−ニトロフェニル）−チアゾー
ル、 ２−アミノ−４−カルブエトキシ−チアゾール、及び ２−アミノ−４−クロロチアゾールである。

ジアゾ化されたモノアゾ染料に対する好適なカップリン
グ成分の例は： Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、 Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、 Ｎ、Ｎ−ジブチルアニリン、 ３−メチル−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、３−メチル−
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−シアノエチル）−アニリン、 ３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルカルボニル
オキシエチル）−アニリン、 ３−メチル−Ｎ−（２−メチルオキシカルボニルオキシ
エチル）−Ｎ−エチル−アニリン、３−エチル−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアニリン、３−メチル−Ｎ、Ｎ−ジー（２−
エトキシカルボニルオキシエチル）−アニリン、 ３−メチル−Ｎ、Ｎ−ジー（２−ブトキシカルボニルオ
キシエチル）−アニリン、 ２−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン ２−アセチルアミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシ
カルボニルオキシエチル）−アニリン、３−アセチルア
ミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２シアノエチル）−アニリン
、 ３−アセチルアミノ−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−
（２−カルブエトキシカルボニルオキシエチル）−アニ
リン、 ３−（７０ロピル力ルポニルアミノ）−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン、 ３−（メチルスルホニルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニ
リン、 ３−（メチルスルホニルアミノ）−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ニリン、 ３−（フェニル−スルホニルアミ／）−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン、 ３−アセチルアミノ−６−エトキシ−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアニリン、 ３−アセチルアミノ−６−ノドキシ−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアニリン、 ３−アセチルアミノ−６−メトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−
（２−シアンエチル）−アニリン、３−アセチルアミノ
−６−ノドキシ−Ｎ。

Ｎジー（２−エトキシカルボニルオキシエチル）−アニ
リン、 ３−クロロ−ＮＩＮ−ｓ）エチルアニリン、３−クロロ
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、３−クロロ−Ｎ−エチル
−Ｎ−（２−（シアノエチル）−アニリン、 ２−力ルバモイルーＮ、Ｎ−ジエチルアニリン、２−カ
ルベトキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−
Ｎ−（２−スルホエチル）−アニリン、 ３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ＝（２−スルホエチル）−
アニリン、 ３−メチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−スルホエチル）
−アニリン、 ３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（３−スルホベンジル）
−アニリン、 Ｎ−エチル−Ｎ−（３−スルホベンジル）−アニリン、 ３−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−スルホベンジル）
−アニリン、 ３〜メトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−（３−スルホベンジル
）−アニリン、 ３−アセトアミノ−Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−スルホベン
ジル）−アニリン、 ８−アニリノナフタレン−１−スルホン酸、８−ｐ−）
ルイジノナフタレンー１−スルホン酸、 Ｎ、Ｎ−ジエチル−８−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸、 Ｎ、Ｎ−ジエチル−５−アミノナフタレン−２−スルホ
ン酸、 Ｎ−エチル−Ｎ−（２−シアンエチル）−５−アミノナ
フタレン−２−スルホン酸、 インドール、 １−メチルインドール、 ３−メチルインドール、 ２−フェニルインドール、 ２−エチルインドール、 ■−メチルー２−フェニルインドール ２−フェニルインドールスルホン酸、 １−メチルインドールスルホン酸、 １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−メチルインドー
ル、 １−（２−ヒドロキシブチル）−２−メチルインドール １−（２−４＝トロ＋シー２−フェニルエチル）−２−
メチルインドール、 １−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−２−
メチルインドール、 １−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシ−プロピル）−
２−メチルインドール、 １−（１−ヒドロキシプロピル−２）−２−メチルイン
ドール、 １−（２−ｔドロキシプロピル）−２−フェニルインド
ール、 １−（２−ヒドロキシ−ブチル）−２−フェニルインド
ール、 １−（２−ヒｌ’ロキシー２−フェニルエチル）−２−
フェニルインドール、 １−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−２−
フェニルインドール、 １−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシ−プロピル）−
２−フェニルインドール、 １−（１−ヒドロキシプロピル−２）−２−フェニルイ
ンドール、 １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−メチルインドー
ル−スルホン酸、 ■−（２−ヒドロキシ−ブチル−２−メチルインドール
スルホン酸、 １−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メ
チルインドールスルホン酸、 １−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−２−
メチルインドールスルホン酸、 １−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシ−プロピル）−
２−メチルインドールスルホン酸、１−（１−ヒドロキ
シ−プロピル−２）−２−メチルインドールスルホン酸
、 １−（２−ヒドロキシ−プロピル）−２−フェニルイン
ドールスルホン酸、 １−（２−ヒドロキシフチル）−２−フェニルインドー
ルスルホン酸、 １−（２−１ドＤキ’／−２−フェニルエチル）−２−
フェニルインドールスルホン酸、 １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２−フ
ェニルインドール、 １−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロビル）−２
−フェニルインドールスルホン酸、及び１−（１−ヒド
ロキシプロピル−２）−２−フェニルインドールスルホ
ン酸。

３−メチル−５−ピラゾロン、 １−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（２
−クロロフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２，５−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−
ピラゾロン、 １−ｐ−トリル−３−エチル−５−ピラゾロン、１−（
３−スルファモイル−フェニル）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン、 １−（２−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾ
ロン、 １−（３−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾ
ロン、 ■−（６−クロロ−３−スルホフェニル）−３−メチル
−５−ピラゾロン、 １−（３−スルホフェニル）−５−アミノ−３メチルピ
ラゾロン、 １−（４−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾ
ロン、 １−（２−クロロ−４−スルホフェニル）−３−メチル
−５−ピラゾロン、 １−（２、５−シ／ｙロロー４−スルホフェニル）−３
−メチル−５−ピラゾロン、 １−（６−クロロ−４−スルホン−２−メチルフェニル
）３−メチル−５−ピラゾロン、１−（６−クロロ−４
−スルホ−２−エチルフェニル）−５−アミノ−３−メ
チルピラゾール、■−（２−スルホフェニル）−５−ア
ミノ−３−メチルピラゾール、 １−（３−スルホフェニル）−５−アミノ−３−エチル
ピラゾール、 １−（４−スルホフェニル）−５−アミノ−３メチルピ
ラゾール、 １−フェニル−３−メチル−５−アミノピラゾール １−（２−スルホフェニル）−３−フェニル−５−ピラ
ゾロン、 １−フェニル−３−フェニル−５−ヒ５ ソロン、１−
（３−スルホフェニル）−３−（４−ニトロフェニル）
−５−ピラゾロン、 １−フェニル−５−ピラゾロン−３−カルボン酸エチル
エステル、 １−フェニル−５−ピラゾロン−３−カルボン酸アミド
、 １−（６−クロロ−４−スルホ−２−メチルフェニル）
−５−ピラゾロン−３−カルボン酸エチルエステル、 １．４−ジメチル−５−シアノ−２−ヒドロキシー６−
ピリドン、 １−プロピル−４−メチル−５−シアノ−２−ヒドロキ
シ−６−ピリドン、 １−ブチル−４−エチル−５−カルバモイル−２−ヒド
ロキシ−６−ピリドン、 １−エチル−４−メチル−５−カルベトキシ２−ヒドロ
キシ−６−ピリドン、 １−メチル−４，５−ジカルボメトキシー２ヒドロキシ
−６−ピリドン、及び １−プロピル−２，４−ジヒドロキシピリジオン−６−
ピリドン。

本発明に従う染料は天然及び合成繊維材料を染色するた
め、特に良好なカラー収率（ｃａｌｏｕｒｙｉｅｌｄ
）及び使用の際の良好な堅牢度特性の、一様な（１ｅｖ
ｅｌ ）、紫から青−緑の色合（５ｈａｄｅ ）にポリ
アミドを染色するために使用され得る。

それらは中性乃至弱酸染浴中においてすらポリアミドに
充分吸収される。

これに関連して、ポリアミド繊維とは、特にε−ポリカ
プロラクタム又はアジピン酸とへキサメチレンジアミン
との縮合生成物の如き合成ポリアミドの繊維であると理
解されるべきである。

実施例 １ ４−エトキシ−３−スルホアニリン３．５ｇ及びＮａＮ
Ｏ２１１１を３％強度の水酸化すｌ−ＩＪウム溶液２０
ｒ／′Ｌｌ中に一緒（こ溶解する。

次いで溶液を氷２０ｇ及び濃塩酸１０ｄに江別し、そし
て混合物を０−＊米℃で更に２時間攪拌する。

４−フェニル−２−アミノチアゾール２．６ｇを氷酢酸
２５ｄ中に溶解する。

この溶液を飽和酢酸ナトリウム溶液１００ｍ１中に流し
込み、そして酢酸ナトリウム５０，９及び氷５１を加え
る。

上記の製造したジアゾニウム塩溶液を０℃ですばやく注
ぎこむ。

の、沈殿した染料を済別し、乾燥し、次いでジメチルホ
ルムアミド１５ｍＡ’中ｌこ溶解する。

染料溶液をリン酸５０ｄ及び氷酢酸３０ｒＩＬｌ中に導
入し、そして５℃に冷却する。

４０％強度のニトロシル硫酸５．６Ｍでジアゾ化を行な
う。

３時間後、尿素４ｇを加え、次いで氷酢酸３０ｍ１中ｌ
こ溶解したＮシアノエチル−Ｎ−フェニルエチル−ｍ−
トルイジン３．５ｇをジアゾニウム塩溶液に流し込んだ
。

反応混合物を飽和酢酸ナトリウム溶液２００ｒｎｌ及び
氷２０１中に導入する。

式の、沈殿した染料をＦ別し、そして４０℃で乾燥する
。

λｍａｘ（ＤＭＦ中）は６０６ ｎｍであった。

染色実施例 実施例１からの染料０．１ｇを熱水１００ｒＩｌｌ中に
溶解する。

酢酸アンモニウム溶液５ｒＩｌｌを加え、そして混合物
を水で希釈して５００ｒｒＬｌの容量とする。

ポリアミド繊維１０ｇをこの染浴中に導入し、その染浴
を２０分間にわたって沸騰に到らしめ、１０％強度の酢
酸４ｒｆＬｌを加え、そしてその浴をこの温度で１時間
保持する。

次いで繊維を洗浄し、そして７０〜８０℃で乾燥する。

使用の際に良好な堅牢度特性を有し、緑色がかった紺の
色合（ｇｒｅｅｎｉｓｈ−ｔｉｎｇｅｄ ｎａｖｙ ｂ
ｌｕｅ ５ｈａｄｅ ）の染色が得られる。

実施例 ２ ２．４−ジクロロアニリン２．３９を半濃縮（ｈａｌ
ｆ−ｅｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ）塩酸７０ｒＩｌＪ！
中にかきまぜながら入れ、そして水１０１ｒＬｌ中に溶
解したＮａＮ ０２１ ＆を０℃で加える。

混合物を０℃で更に２時間攪拌する。

４−フェニル−２−アミノチアゾール２．６ｇを未来氷
酢酸２５ｄ中に溶解する。

溶液を飽和酢酸ナトリウム溶液１００ＩＩＬｌ中に流し
込み、そして酢酸ナトリウム５０ｇ及び氷５０ｇを加え
る。

上記に調製したジアゾニウム塩溶液を０℃で素速く加え
る。

式 の、沈殿した染料を戸別しそして４０℃で乾燥する。

細かく粉砕した染料をリン酸２０１１Ｌｌ及び氷酢酸２
０ａ中に溶解し、そして４０％強度のニトロシル硫酸５
．６ｇを０℃で加える。

次いで混合物を約３時間攪拌する。

その後尿素４ｇを上記ジアゾ※※ニウム塩溶液に加え、
この後、氷酢酸３０ｍ１中に； 溶解１．りＮ−エチ
ル−Ｎ−スルホベンジル−ｍ−トルイジン３．５ｇを反
応混合物に加える。

溶液を更に５分間攪拌し、次いで酢酸ナトリウム溶液２
００７７１７１！及び氷２０１中に導入する。

式の、沈殿した染料を戸別し、そして４０℃で乾燥する
。

λｍａｘ （ＤＭＦ中）は６４５ ｎｍであった。

この染料は、ポリアミドを緑色がかった紺の色調ｌこ染
色する。

ジアゾ成分として欄１に記載のアミンを使用し、中間の
成分として２−アミノ−４−フェニルチアゾールを使用
しそしてカップリング成分として欄２に示した化合物を
使用して、実施例１及び２の通りに行なえば、水溶性染
料が得られ、これらはポリアミドを、弱酸性又は中性浴
から、示されている日光堅牢性の色合ｌこ染色する。

下記の表の欄１に示したアミンをジアゾ成分として使用
し、２−アミノ−４−（Ｘ−スルホフェニル）−チアゾ
ール、このものは２−アミノ−４−フェニルチアゾール
を通常の方法に従ってスルホン化することにより得られ
、そしてそのスルホン化位置は正確には確定されないが
、を中間の成分として使用し、そして下記表の欄２に示
した成分をカップリング成分として使用して、実施例１
及び２におけると同様な方法に従って行なえば、更に水
溶性染料が得られ、このものはポリアミドを弱い酸性又
は中性浴から示された色合いに染色する。

実施例 １８９ ジアゾ成分として２−スルホ−４−アミノジフェニルを
使用し、中間成分として２−アミノ−４（２−メチルフ
ェニル）−チアゾールを使用し、そしてカップリング成
分としてＮ、Ｎ−ジエチル−２，５−ジエトキシアニリ
ンを使用して、実施例１と同様な方法に従って行なえば
、水溶性染料が得られ、このものはポリアミドを緑色が
かった青に染色する。

実施例１８９においてカップリング成分をＮエチル−Ｎ
−（２−シアノエチル）−２−メチル−５−エトキシア
ニリンにより代替すると、ポリアミドを緑色がかった青
に染色する染料が得られる。

実施例 １９０ ジアゾ成分として２−スルホ−４−アミノ−２′−クロ
ロジフェニルを使用し、中間成分として２−アミノ−４
−（３−ニトロフェニル）−チアゾールを使用し、そし
てカップリング処分としてＮ、Ｎ−ジエチル−２，５−
ジメトキシアニリンを使用して、実施例１と同様な方法
に従って行なえば、水溶性染料が得られ、このものはポ
リアミドを弱酸浴から緑色がかった青に染色する。

実施例 １９１ ジアゾ成分として２−スルホ−４−アミノ−４′−メト
キシジフェニルを使用し、中間成分として２−アミノ−
４−（４−メトキシフェニル）−チアゾールを使用し、
そしてカップリング成分トシてＮ、Ｎ−ジエチル−２−
メトキシ−５−ブチリルアミノアニリンを使用して、実
施例１と同様な方法に従って行なえば、ポリアミドを緑
色がかった青に染色する染料が得られる。

実施例 １９２ ジアゾ成分として２−スルホ−４−アミン２′−ニトロ
ジフェニルを使用し、中間成分として２−アミノ−４−
（４−エトキシフェニル）を使用し、そしてカップリン
グ成分としてＮ、Ｎ−ジエチルアニリンを使用し、そし
て実施例１の方法に従えば、ポリアミドを緑色がかった
青に染色する染料が得られる。

実施例 １９３ ジアゾ成分として２−スルホ−４−アミノ−４′−クロ
ロジフェニルオキシドを使用し、中間成分として２−ア
ミノ−４−（４−クロロフェニル）−チアゾールを使用
し、そしてカップリング成分としてＮ、Ｎ−ジエチルア
ニリンを使用して、実施例１と同様にして、ポリアミド
を緑色がかった青に染色する染料が得られる。

。実施例 １９４ 実施例１９３においてカップリング成分を１−（２−シ
アノエチル）−アミノナフタレンで代替すれば、ポリア
ミドを弱酸又は中性浴から緑青に染色する染料が得られ
る。

実施例 １９５ ジアゾ成分として２−スルホ−４−アミノ４′−エトキ
シジフェニルオキシドを使用し、中間成分として２−ア
ミノ−４−（２−メトキシフェニル）−チアゾールを使
用し、そしてカップリング成分としてＮ−エチル−Ｎ−
（２−シアノエチル）−３−メチルアニリンを使用して
実施例１の方法に従えば、水溶性染料が得られ、このも
のはポリアミドを緑色がかった青に染色する。

ジアゾ成分として下記の式の欄１に示したアミンを使用
し、中間成分として２−アミノ−４−メチルチアゾール
を使用し、そしてカップリング成分として下記表の欄２
に示した化合物を使用して、実施例１及び２と同様な方
法に従えば、弱酸又は中性浴からポリアミドを示された
色合いに染色する染料が得られる。

実施例 ２２２ ジアゾ成分として２，６−ジクロロアニリンを使用し、
中間成分として２−アミノチアゾールを使用しそしてカ
ップリング成分として１−フェニルアミノ−８−スルホ
ナフクレンを使用して、実施例１に示した方法に従えば
、水溶性染料が得られ、このものは弱酸又は中性浴から
ポリアミドを染色する染料が得られる。

実施例 ２２３ ジアゾ成分として２−メトキシ−５−クロロアニリンを
使用し、中間成分として２−アミノチアゾールを使用し
、そしてカップリング成分として６−ジエチルアミノ−
３−スルホアニリンを使用して、実施例１の方法に従っ
て、更に青色のポリアミド用染料が得られる。

ジアゾ成分として下記式の欄１に示したアミンを使用し
、中間成分として２−アミノ−４−エチルチアゾールを
使用し、そしてカップリング成分として下記表の欄２に
示した化合物を使用して、実施例１の方法と同様にして
、水溶性染料が得られ、このものは弱酸又は中性浴から
、ポリアミドを示された色合いに染色する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １式 〔式中、Ｒ１及びＲ２は夫々独立して水素、炭素原子数
   １〜４のアルコキシ、Ｃ１，５Ｏ３Ｈ１炭素原子数１〜
   ４のアルキル、アルキル部分の炭素原子数が１〜４のア
   ルキルスルホニルアミノスルホニル及ヒフェニルスルホ
   ニルアミノスルホニルを表わし、Ｒ３はフェニルまたは
   メチルを表わし、Ｋは１−フェニル−３−メチルピラゾ
   ロン、２〔式中、Ｒ１及びＲ２は夫々独立して水素、炭
   素原子数１〜４のアルコキシ、Ｃｌ、５Ｏ３Ｈ５炭素原
   子数１〜４のアルキル、アルキル部分の炭素原子数が１
   〜４のアルキルスルホニルアミノスルホニル及ヒフェニ
   ルスルホニルアミンスルホニルを表わし、Ｒｓはフェニ
   ルまたはメチルを表わし、Ｋはｌ−フェニル−３−メチ
   ルピラゾロン、２−フェニルインドールまたは式 の基を表わし、 Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣＨ３を表わし、 〔式中、Ｄは芳香族炭素環式又は複素環式ジアゾ成分の
   基を表わし、 Ｋは炭素環式又は複素環式カンプリング成分の基を表わ
   し、 Ａ及びＢは直接の結合又は橋員（ｂｒｉｄｇｅｍｅｍｂ
   ｅｒ ）を表わし、 Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、適宜置換されてい
   てもよいフェニル又はナフチル、カルボ−Ｃ１〜Ｃ４−
   アルコキシ、シアノ又は適宜置換されていてもよいカル
   ボキサミドを表わし、 Ｒ２はＣ１〜Ｃ４−アルキル又は適宜置換されていても
   よいフェニル又はナフチルを表わし、そして ｍ及びｎは０．１又は２を表わし、モしてｍとｎとの合
   計は１又は２であることを示す〕に対応するジスアゾ−
   チアゾール染料に関する。 好適な芳香族−炭素環式ジアゾ成分りはベンゼン及びナ
   フタレン系列のそれらであり、それらは米を表わす〕 の染料を製造するに当り、式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は前記の意味を有す〕のア
   ミノアゾ染料をジアゾ化し、そして弐に−Ｈ 〔式中、Ｋは前記した意味を有する〕 のカップリング成分とカップリングさせる染料の製造方
   法。