JPS5865214A - Ｎ−アシル−ｌ−アスパルチルタウリンを含有する医薬 - Google Patents
Ｎ−アシル−ｌ−アスパルチルタウリンを含有する医薬Info
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- JPS5865214A JPS5865214A JP57119677A JP11967782A JPS5865214A JP S5865214 A JPS5865214 A JP S5865214A JP 57119677 A JP57119677 A JP 57119677A JP 11967782 A JP11967782 A JP 11967782A JP S5865214 A JPS5865214 A JP S5865214A
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- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−アシル−し−アスパラチルタウリン、及
び該化合物を含有する医薬に関する。
び該化合物を含有する医薬に関する。
タウリン（アミノ−２−エタンスルホン酸）は、生理メ
カニズムにおいて重要な役割を果たすと考えられるアミ
ノ酸の１種である。最近、タウリンは興味のある薬理学
的性質、特に、神経伝達物質としての効果（神経伝達調
節剤として作用するものと考えられる）、細胞膜を通る
イオン伝達を調節する効果、栄養効果を有することが提
唱されおり、その結果、抗てんかん剤や抗不整脈剤とし
て、或いは高血圧の治療にタウリンを用いることが試み
られている。しかしながら、現在のところ、タウリン及
びその既知の誘導体を医薬として用いることは非常に困
難である。その理由は、タウリンを局部的に濃縮させて
効果的に作用させるような手段が未だ見出されていない
からである。本発明はそのような手段を得ることを目的
とするものである。
カニズムにおいて重要な役割を果たすと考えられるアミ
ノ酸の１種である。最近、タウリンは興味のある薬理学
的性質、特に、神経伝達物質としての効果（神経伝達調
節剤として作用するものと考えられる）、細胞膜を通る
イオン伝達を調節する効果、栄養効果を有することが提
唱されおり、その結果、抗てんかん剤や抗不整脈剤とし
て、或いは高血圧の治療にタウリンを用いることが試み
られている。しかしながら、現在のところ、タウリン及
びその既知の誘導体を医薬として用いることは非常に困
難である。その理由は、タウリンを局部的に濃縮させて
効果的に作用させるような手段が未だ見出されていない
からである。本発明はそのような手段を得ることを目的
とするものである。
このたび本発明者は、タウリン（または、その塩の１つ
）をＮ−アシル−し−アスパラチル基と結合させること
により、該基が、薬理作用が求められている器官（この
器官は、多くの場合、中枢神経系である）にまでタウリ
ンを搬送することができるベクター（媒体）としての役
目を果たし、かくして、該器官に（タウリンを）充分な
時間に亙り充分な濃度で作用させることができることを
見出した。
）をＮ−アシル−し−アスパラチル基と結合させること
により、該基が、薬理作用が求められている器官（この
器官は、多くの場合、中枢神経系である）にまでタウリ
ンを搬送することができるベクター（媒体）としての役
目を果たし、かくして、該器官に（タウリンを）充分な
時間に亙り充分な濃度で作用させることができることを
見出した。
本発明においては、Ｎ−アシル−し−アスパラチル、特
に、Ｎ−アセチル−し−アスパラチルがベクターとして
用いられる。
に、Ｎ−アセチル−し−アスパラチルがベクターとして
用いられる。
Ｎ−アシル−Ｌ−アスパラチルタウリン、特にＮ−アセ
チル−Ｌ−アスパルチルタウリンは、タウリン（塩基性
の水溶液とする）とＮ−アセチルアスパラギン酸とをほ
ぼ等モル量で０℃近くで反応させることによって得るこ
とができる。
チル−Ｌ−アスパルチルタウリンは、タウリン（塩基性
の水溶液とする）とＮ−アセチルアスパラギン酸とをほ
ぼ等モル量で０℃近くで反応させることによって得るこ
とができる。
得られた該化合物は、顕著な薬理学的特性を有し、種々
の分野において活性成分として使用される。即ち、心臓
病学において抗不整脈剤や抗狭心症剤として、神経病学
において抗てんかん剤や軽い沈静剤として、眼科学にお
いて網膜の特定のレセプターを活動させるために、更に
、栄養学において組織成長物質や腸溶性食品として用い
られ、とりわけ、抗高血圧性医薬として使用されること
ができる。
の分野において活性成分として使用される。即ち、心臓
病学において抗不整脈剤や抗狭心症剤として、神経病学
において抗てんかん剤や軽い沈静剤として、眼科学にお
いて網膜の特定のレセプターを活動させるために、更に
、栄養学において組織成長物質や腸溶性食品として用い
られ、とりわけ、抗高血圧性医薬として使用されること
ができる。
本発明の該化合物の抗高血圧効果は、自発性高血圧性の
ラットを用いて確認された。即ち、該化合物を１重量％
の割合で食物と共に１０匹のラットに３週間経口投与し
て、その結果を一群の対照用ラットと比較した。
ラットを用いて確認された。即ち、該化合物を１重量％
の割合で食物と共に１０匹のラットに３週間経口投与し
て、その結果を一群の対照用ラットと比較した。
その結果、処理を行った時から５日経過後から、該活性
成分を投与されたラットは対照用ラットよりも有意の血
圧降下が認められた。その後幾日か経過すると、相当顕
著な血圧降下の後、通常の血圧上昇が観察されたが、こ
の血圧は依然として対照用ラットの血圧よりも明らかに
低いものであった。これらの結果から、該活性化合物は
極めて顕著な抗高血圧効果を奏すると共に、高血圧の発
現を遅延させる効果も有することがわかる。
成分を投与されたラットは対照用ラットよりも有意の血
圧降下が認められた。その後幾日か経過すると、相当顕
著な血圧降下の後、通常の血圧上昇が観察されたが、こ
の血圧は依然として対照用ラットの血圧よりも明らかに
低いものであった。これらの結果から、該活性化合物は
極めて顕著な抗高血圧効果を奏すると共に、高血圧の発
現を遅延させる効果も有することがわかる。
本発明の該化合物は、１日当り０．５〜１．５ｇの割合
で１回またはそれ以上の服用により使用されることがで
きる。
で１回またはそれ以上の服用により使用されることがで
きる。
勿論、本発明の化合物は、いかなる毒性も有しない。
次ぎに、実施例によってＮ−アセチルアスパラチル−タ
ウリンの調製について説明するが、該実施例は本発明を
限定するものではない。
ウリンの調製について説明するが、該実施例は本発明を
限定するものではない。
実施例
Ｎ−アセチル−アスパラギン酸無水物によるタウリンの
アシル化は、以下に示す式と方法に従って行われる。
アシル化は、以下に示す式と方法に従って行われる。
Ｃｌｌ３ Ｃ０ＮＩＩ Ｃｔｌ Ｃ０ＮＨＣＨ２Ｃ
１＋２５０３ ＨＣＨ２Ｃ００Ｈ ５００ｍ １の水に１．０５モルのタウリンを溶解し、
ＩＯＮの苛性ソーダを添加してＰＨを９．０に調節する
。
１＋２５０３ ＨＣＨ２Ｃ００Ｈ ５００ｍ １の水に１．０５モルのタウリンを溶解し、
ＩＯＮの苛性ソーダを添加してＰＨを９．０に調節する
。
該溶液を ０℃に冷却し、しかる後、激しく攪拌しなが
ら、１モルのＮ−アセチル−し−アスパラギン酸無水物
を少量ずつ１時間で添加する。（但し、添加前には該無
水物は湿分から保護しておく）。
ら、１モルのＮ−アセチル−し−アスパラギン酸無水物
を少量ずつ１時間で添加する。（但し、添加前には該無
水物は湿分から保護しておく）。
添加終了後、更に１０分間攪拌する。常にＰＨを測定し
て、４Ｎの水酸化ナトタウムを添加することによりＰＦ
Ｉを８．５から９の間に維持する。
て、４Ｎの水酸化ナトタウムを添加することによりＰＦ
Ｉを８．５から９の間に維持する。
得られた溶液をスルホン酸型カチオン樹脂（Ｃ−２０型
、商品名ｒ Ｄｕｏｌｉｔｅ Ｊ ）を用いて侵出する
。
、商品名ｒ Ｄｕｏｌｉｔｅ Ｊ ）を用いて侵出する
。
侵出液を真空中で濃縮して体積を４００ ｍ ７！にす
る。
る。
得られたシロップを結晶化させる。２４時間後、結晶を
濾過し、アセトンで洗浄し、乾燥すると、０゜６５モル
のＮ−アセチル−し−アスパルチル−タウリン酸が得ら
れる。
濾過し、アセトンで洗浄し、乾燥すると、０゜６５モル
のＮ−アセチル−し−アスパルチル−タウリン酸が得ら
れる。
出願人 ベー・エフ・ベー・ エチュド エルシェル
シュ エクスペリマンタル 代理人 弁理士 新居正彦
シュ エクスペリマンタル 代理人 弁理士 新居正彦
Claims (3)
- （１）抗高血圧活性を有し活性成分としてＮ−アシル−
Ｌ−アスパルチルタウリンを含有することを特徴とする
医薬。 - （２）活性成分がＬ−アセチル−し−アスパラチルタウ
リンである前記第（１，）項に記載の医薬。 - （３）活性成分としてのＮ−アシル−し−アスパルチル
タウリンと、これに結合又は混合した薬学的に許容でき
る非毒性の不活性ビヒクルないしは賦形剤とを含有する
ことを特徴とする医薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4514/81A CH665645A5 (fr) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | Derives de dipeptides et leur procede de preparation. |
| CH4514/81 | 1981-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865214A true JPS5865214A (ja) | 1983-04-18 |
Family
ID=4277513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57119677A Pending JPS5865214A (ja) | 1981-07-09 | 1982-07-09 | Ｎ−アシル−ｌ−アスパルチルタウリンを含有する医薬 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0069674B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5865214A (ja) |
| AT (1) | ATE12768T1 (ja) |
| CA (1) | CA1190243A (ja) |
| CH (1) | CH665645A5 (ja) |
| DE (1) | DE3263121D1 (ja) |
| ES (1) | ES513829A0 (ja) |
| GR (1) | GR78088B (ja) |
| WO (1) | WO1983000146A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002034253A1 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-05-02 | Shiseido Company, Ltd. | Stimulant de la croissance des cheveux |
| JP2007145389A (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-14 | Yanai Shiko Kk | 組立て紙箱 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2546407B1 (fr) * | 1983-05-24 | 1986-04-18 | Therapeutique Applic Sa | Medicament a activite anti-allergique pour administration locale a base d'acide n-acetyl(a,b)-aspartyl glutamique |
| IT1226552B (it) * | 1988-07-29 | 1991-01-24 | Ellem Ind Farmaceutica | Peptidi immunostimolanti. |
| DE69125216T2 (de) * | 1990-07-19 | 1997-09-25 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co | Aminoalkanesulfonsäurederivate und pharmazeutische Zusammensetzungen davon zur Prävention oder Behandlung von Herzerkrankungen |
| WO1995014033A1 (en) * | 1993-11-19 | 1995-05-26 | Aktiebolaget Astra | Novel dipeptide derivatives |
| EP1547998B1 (en) * | 2002-08-27 | 2011-10-26 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Novel composition containing acyl group |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2257270A1 (en) * | 1974-01-11 | 1975-08-08 | Ferlux | CNS-Active N-acyl-asparagyl-glutamic acids and salts - prepd by reacting N-acyl aspartic acid with anhydride, then reaction with glutamic acid salt |
| IL47149A (en) * | 1974-04-29 | 1979-05-31 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Amino acid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
1981
- 1981-07-09 CH CH4514/81A patent/CH665645A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1982
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