JPS5869879A - イソシアヌル酸誘導体およびこれを有効成分とする光安定剤 - Google Patents
イソシアヌル酸誘導体およびこれを有効成分とする光安定剤Info
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- JPS5869879A JPS5869879A JP16812281A JP16812281A JPS5869879A JP S5869879 A JPS5869879 A JP S5869879A JP 16812281 A JP16812281 A JP 16812281A JP 16812281 A JP16812281 A JP 16812281A JP S5869879 A JPS5869879 A JP S5869879A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成重合体の光劣化に対して極めて有効な一般
式（Ｉ） ０ 門、 大 （式中、鼠、は炭素数２〜２０の炭化水素基を、Ａは 水素原子または炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基を意味
する） で示されるイソシアヌル酸誘導体に関する。
式（Ｉ） ０ 門、 大 （式中、鼠、は炭素数２〜２０の炭化水素基を、Ａは 水素原子または炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基を意味
する） で示されるイソシアヌル酸誘導体に関する。
従来より合成重合体用の光安定剤としてはベンゾトリア
ゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ピペリジン
系化合物などが知られているが、これらの化合物は重合
体に配合したのちの、重合体内部から表面へのブリード
性が高（、耐水性にも劣るため屋外曝露による安定性に
劣るという欠点があった。
ゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ピペリジン
系化合物などが知られているが、これらの化合物は重合
体に配合したのちの、重合体内部から表面へのブリード
性が高（、耐水性にも劣るため屋外曝露による安定性に
劣るという欠点があった。
本発明者らはかかる欠点の改良された、すなわち合成重
合体の紫外線等の光による分・解に対してすぐれた抵抗
性を有し、特に重合体内部からの表面へのブリード性が
低く、耐水性も優れて、屋外曝露による安定性にすぐれ
た光安定剤を開発すべく研究の結果、特定の基本構造を
有する新規なイソシアヌル酸誘導体の開発に成功し、該
誘導体が上記目的に非常にすぐれた効果を奏することを
見出し、本発明に至った。
合体の紫外線等の光による分・解に対してすぐれた抵抗
性を有し、特に重合体内部からの表面へのブリード性が
低く、耐水性も優れて、屋外曝露による安定性にすぐれ
た光安定剤を開発すべく研究の結果、特定の基本構造を
有する新規なイソシアヌル酸誘導体の開発に成功し、該
誘導体が上記目的に非常にすぐれた効果を奏することを
見出し、本発明に至った。
前記一般式＋１１で示されるイソシアヌル酸誘導体は本
発明者らにより初めて合成された新規化合物であり、た
とえば一般式（Ｉｌｌで示されるイソシアネート類と一
般式（［［）で示されるオキシム類とを次式に従って反
応させることにより製造することができる。
発明者らにより初めて合成された新規化合物であり、た
とえば一般式（Ｉｌｌで示されるイソシアネート類と一
般式（［［）で示されるオキシム類とを次式に従って反
応させることにより製造することができる。
（上式中、Ｋよ 、Ｒ２，およびＡは前記と同じ意味を
有する） 上記反応は通常適当な有機溶媒中で行われ、溶媒として
は芳香族炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン
類、脂肪族炭化水素類などが使用される。本反応は無触
媒にても実施できるが、通常は適当な触媒たとえば脂肪
族第３級アミン、４級アンモニウム塩類、イくダソーμ
類などが使用される。
有する） 上記反応は通常適当な有機溶媒中で行われ、溶媒として
は芳香族炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン
類、脂肪族炭化水素類などが使用される。本反応は無触
媒にても実施できるが、通常は適当な触媒たとえば脂肪
族第３級アミン、４級アンモニウム塩類、イくダソーμ
類などが使用される。
反応温度は３０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃
が適当である。原料のイソシアネート類とオキシム類の
反応モル比は１：３〜４が適当である。
が適当である。原料のイソシアネート類とオキシム類の
反応モル比は１：３〜４が適当である。
反応終了後の反応生成物の分離は、溶剤を回収後必要に
応じて再結晶等の通常の有機化合物の単離手段を用いて
実施することができる。
応じて再結晶等の通常の有機化合物の単離手段を用いて
実施することができる。
本発明における代表的な化合物を表−１に例示する。
表 −１
本発明の光安定剤はかかる一般式＋Ｉ＋で示されるイソ
シアヌル酸誘導体を有効成分とするものであって、単独
で使用することもできるし、また他の公知の光安定剤ま
たは熱安定剤或いは可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、補強
剤、滑剤、着色剤および発泡剤等を必要に応じ適宜併用
することが出来る。
シアヌル酸誘導体を有効成分とするものであって、単独
で使用することもできるし、また他の公知の光安定剤ま
たは熱安定剤或いは可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、補強
剤、滑剤、着色剤および発泡剤等を必要に応じ適宜併用
することが出来る。
ここで公知の光安定剤としては、例えば２− （２’−
ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニ／Ｌ／）ベンゾト
リアシー〃 ２− （２’−ヒドロキシ−５１−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール ２− （２’−ヒドロキシ−３’ 、 ５’−ジーｔ−
プチルフェニ／Ｉ／）−５−クロロベンゾトリアゾール ２− （２’−ヒドロキシ−３’ 、 ５’−ジー【−
ブチルフェニ／Ｉ／）ベンゾトリアゾール２−（２’−
ヒドロキシ−３’ 、 ５’−ジー（−アミルフェニＡ
’）−５−クロロベンゾトリアゾ−ル ２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフ工二／Ｉ／
）ベンゾトリアゾール等のトリアシール類、 ２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン ２−ヒトａキシ−４−メトキシベン゛ノフエノン ２−ヒドロキシ−４−オクトキシベン゛ノフエノン ２−ヒドロキシ−４−ドデシロキシベン゛ノフェノン ２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン ２ 、４ 、２’ 、 ４’−テトラヒドロキシベン゛
Ｉフェノン ２．２’−、ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベン
ゾフェノン等のベンゾフェノン類 安息香酸エステル類 シアノ−アクリル酸エステル類 などの紫外線吸収剤、ニッケル化合物 ビス−（２，２，６，６−チトラメチｆｉ／−４−ピペ
リジ／Ｉ／）セバケート ４−ベンゾイロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビ
ベリジン ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−カルボニロ
キレビベリジン）−パラ−ジメチルベンジル などの立体障害アミン化合物が挙げられる。
ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニ／Ｌ／）ベンゾト
リアシー〃 ２− （２’−ヒドロキシ−５１−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール ２− （２’−ヒドロキシ−３’ 、 ５’−ジーｔ−
プチルフェニ／Ｉ／）−５−クロロベンゾトリアゾール ２− （２’−ヒドロキシ−３’ 、 ５’−ジー【−
ブチルフェニ／Ｉ／）ベンゾトリアゾール２−（２’−
ヒドロキシ−３’ 、 ５’−ジー（−アミルフェニＡ
’）−５−クロロベンゾトリアゾ−ル ２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフ工二／Ｉ／
）ベンゾトリアゾール等のトリアシール類、 ２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン ２−ヒトａキシ−４−メトキシベン゛ノフエノン ２−ヒドロキシ−４−オクトキシベン゛ノフエノン ２−ヒドロキシ−４−ドデシロキシベン゛ノフェノン ２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン ２ 、４ 、２’ 、 ４’−テトラヒドロキシベン゛
Ｉフェノン ２．２’−、ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベン
ゾフェノン等のベンゾフェノン類 安息香酸エステル類 シアノ−アクリル酸エステル類 などの紫外線吸収剤、ニッケル化合物 ビス−（２，２，６，６−チトラメチｆｉ／−４−ピペ
リジ／Ｉ／）セバケート ４−ベンゾイロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビ
ベリジン ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−カルボニロ
キレビベリジン）−パラ−ジメチルベンジル などの立体障害アミン化合物が挙げられる。
又、公知の酸化防止剤としては、
２．６−ジー１−ブチル−４−メチルフェノ−、ル′
２．２′−メチレン−ビス（４−メチ／ｖ−６−ｔ−ブ
チルフェノール） オクタデシル３（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニ／Ｉ／）−プロピオネート１．３．５−）
リ メ チ ／Ｉ／−２，４，６−） リス（
３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン トリス（３，５−ジー【−ブチ／Ｉ／−４−ヒドロキシ
ベンジ／Ｌ／）イソシアレート ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３゜５−ジー
ｔ−ブチｌＬ／−４−ヒドロキシフェニｐ〕プロピオネ
ート〕 等の立体障害フェノール系化合物 トリス（モノまたは／右よびジノニ／Ｌ／７エ＝ルホス
ファイト） トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト テトラキス（２，４−ジーｔ−ブチ〃フェニ／Ｌ’）−
４，４’−ビフェニレンホスファイト３．９−ビス（オ
クタデシロキシ）−２，４゜８．１０−テトラオキサ−
３１，９−ジホスファスピロ［ｓ＊ｓｌウンデカン ３．９−ビス（ドブシロキシ）−２，４，８゜１０−テ
トラオキサ−３，９−ジホスファスピロ（５，５］ウン
デカン ３．９−ビス（オクトキシ）−２，４，８゜１０−テト
ラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデ
カン テトラキス（２，４−ジー【−プチルフェニｆｉ／）［
ｔ、ｘ’−ビフェニル］−４，４’−ジイルビスホスフ
ォナイト のようなリン含有化合物および ジオク、チＡ／ａ 、 ３１−チオジプロピオネートジ
ノニｙ−３、３’−チオジプロピオネートジヂシル−３
，３′−チオジプロピオネートジセチル−３，３′−チ
オジプロピオネートジラウリル−３，３′−チオジプロ
ビオネートジミリスチ／Ｌ／−３，ａ＃−チオジプロピ
オネート ジステアリル−３，３′−チオジプロピオネート ジパルミチル−３，３′−チオジプロピオネート ジシクロヘキシμｍ３．３′−チオジプロピオネート ペンタエリスリトール−テトラキス（β−ラウリルチオ
プロピオネート） ペンタエリスリトール−テトラキス（β−ステアリルチ
オプロピオネート） ジステアリル ジスルフィド などの有機硫化物などが挙げられる。
チルフェノール） オクタデシル３（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニ／Ｉ／）−プロピオネート１．３．５−）
リ メ チ ／Ｉ／−２，４，６−） リス（
３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン トリス（３，５−ジー【−ブチ／Ｉ／−４−ヒドロキシ
ベンジ／Ｌ／）イソシアレート ペンタエリスリトールテトラキス（３−（３゜５−ジー
ｔ−ブチｌＬ／−４−ヒドロキシフェニｐ〕プロピオネ
ート〕 等の立体障害フェノール系化合物 トリス（モノまたは／右よびジノニ／Ｌ／７エ＝ルホス
ファイト） トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト テトラキス（２，４−ジーｔ−ブチ〃フェニ／Ｌ’）−
４，４’−ビフェニレンホスファイト３．９−ビス（オ
クタデシロキシ）−２，４゜８．１０−テトラオキサ−
３１，９−ジホスファスピロ［ｓ＊ｓｌウンデカン ３．９−ビス（ドブシロキシ）−２，４，８゜１０−テ
トラオキサ−３，９−ジホスファスピロ（５，５］ウン
デカン ３．９−ビス（オクトキシ）−２，４，８゜１０−テト
ラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデ
カン テトラキス（２，４−ジー【−プチルフェニｆｉ／）［
ｔ、ｘ’−ビフェニル］−４，４’−ジイルビスホスフ
ォナイト のようなリン含有化合物および ジオク、チＡ／ａ 、 ３１−チオジプロピオネートジ
ノニｙ−３、３’−チオジプロピオネートジヂシル−３
，３′−チオジプロピオネートジセチル−３，３′−チ
オジプロピオネートジラウリル−３，３′−チオジプロ
ビオネートジミリスチ／Ｌ／−３，ａ＃−チオジプロピ
オネート ジステアリル−３，３′−チオジプロピオネート ジパルミチル−３，３′−チオジプロピオネート ジシクロヘキシμｍ３．３′−チオジプロピオネート ペンタエリスリトール−テトラキス（β−ラウリルチオ
プロピオネート） ペンタエリスリトール−テトラキス（β−ステアリルチ
オプロピオネート） ジステアリル ジスルフィド などの有機硫化物などが挙げられる。
本発明の光安定剤は特に合成重合体に添加した場合に卓
効を示す。こ仁で、合成重合体としては、例えばポリブ
ーピレン、低及び高密度のポリエチレン、エチレン−プ
ロピレン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体等の
ポリオレフィン類、ポリイソプレン、ポリブタジェン、
スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロ＝
トリル−ブタジェン共重合体等のジエン系重合体、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、ギリメチ〃メタアクリレイ
ト等のビニル系重合体、ポリアセタール類、ポリエチレ
ンテレフタレート等のポリエステル類、ナイロン−６、
ナイロン６．６等のポリアミド類、ポリオレフィン類及
びエポキシ樹脂が例示されるが、これらに限定されるも
のではなく、全ての合成重合体を意味する。
効を示す。こ仁で、合成重合体としては、例えばポリブ
ーピレン、低及び高密度のポリエチレン、エチレン−プ
ロピレン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体等の
ポリオレフィン類、ポリイソプレン、ポリブタジェン、
スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロ＝
トリル−ブタジェン共重合体等のジエン系重合体、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、ギリメチ〃メタアクリレイ
ト等のビニル系重合体、ポリアセタール類、ポリエチレ
ンテレフタレート等のポリエステル類、ナイロン−６、
ナイロン６．６等のポリアミド類、ポリオレフィン類及
びエポキシ樹脂が例示されるが、これらに限定されるも
のではなく、全ての合成重合体を意味する。
本発明の光安定剤を使用するにあたり、その合成重合体
への添加方法は特に限定されず、常法が採用される。例
えば光安定剤の粉末を合成重合体に混合するか、或いは
あらかじめ調製した光安定剤の溶液、懸濁液又は乳化液
を合成重合体の溶液、懸濁液又は乳化液番ζ混合するこ
とにより実施される。
への添加方法は特に限定されず、常法が採用される。例
えば光安定剤の粉末を合成重合体に混合するか、或いは
あらかじめ調製した光安定剤の溶液、懸濁液又は乳化液
を合成重合体の溶液、懸濁液又は乳化液番ζ混合するこ
とにより実施される。
この場合、本発明の光安定剤の添加量は合成重合体の種
類、安定化すべき期間、使用目的等により適宜変えうる
が、一般的には合成重合体に体してイソシアヌル酸誘導
体（１）が０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜２
重量％の範囲である。
類、安定化すべき期間、使用目的等により適宜変えうる
が、一般的には合成重合体に体してイソシアヌル酸誘導
体（１）が０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜２
重量％の範囲である。
かくして本発明の光安定剤は、これを合成重合体に添加
した場合に光に対してすぐれた安定性を付与せしめるの
みならず、色相が悪化するという欠点もなく、無添加の
場合と同様の色相を維持するといったすぐれた効果が得
られる。
した場合に光に対してすぐれた安定性を付与せしめるの
みならず、色相が悪化するという欠点もなく、無添加の
場合と同様の色相を維持するといったすぐれた効果が得
られる。
以下、本発明を実施例により説明する。
製造例１
【化合物Ｎｌｌの合成〕
トリアセトンアミンオキシム２．５５９（０，０１５モ
／Ｉ／）、トリス（６−イソシアナ−トヘキシル）イソ
シアヌレートの９０チ酢酸セロソ〃ブ溶液２．８Ｏｆ
（０，００５モＡ／）、トリエチルアミン０．１Ｆおよ
びトルエン３０ ｆをフラスコに仕込ミ、７０℃にて８
時間反応させた。減圧濃縮により溶媒を回収し、粗生成
物５．ＯＦを得た。
／Ｉ／）、トリス（６−イソシアナ−トヘキシル）イソ
シアヌレートの９０チ酢酸セロソ〃ブ溶液２．８Ｏｆ
（０，００５モＡ／）、トリエチルアミン０．１Ｆおよ
びトルエン３０ ｆをフラスコに仕込ミ、７０℃にて８
時間反応させた。減圧濃縮により溶媒を回収し、粗生成
物５．ＯＦを得た。
ｎ−ヘキサン−トルエンから再結晶し、融点６２〜６５
℃の淡黄色結晶２．８−（収率６５％）を得た。
℃の淡黄色結晶２．８−（収率６５％）を得た。
元素分析値（ｃ、□Ｈ１゜Ｎ工、０３）Ｃ□） Ｈ悌
） Ｎ緩） 計算値 ６０．４ ８，９ １６．６実測値
５９．８ ９，１ １６．２質量分析値 分子イオンピーク； １０１４ 解裂イオンピーク；３３８ 製造例２ ンオキシムの代りに１．２，２，６．６−ベンタメチＡ
／−４−ピペリドンオキシム２．７６ ｔ （０，０１
８モＩｖ）を用いる以外は同様の反応操作を行い、粗生
成物５．１９を得た。ｎ−ヘキサン−トルエンから再結
晶し、融点５３〜５６℃の淡黄色結晶２．５＃（収率４
７チ）を得た。
） Ｎ緩） 計算値 ６０．４ ８，９ １６．６実測値
５９．８ ９，１ １６．２質量分析値 分子イオンピーク； １０１４ 解裂イオンピーク；３３８ 製造例２ ンオキシムの代りに１．２，２，６．６−ベンタメチＡ
／−４−ピペリドンオキシム２．７６ ｔ （０，０１
８モＩｖ）を用いる以外は同様の反応操作を行い、粗生
成物５．１９を得た。ｎ−ヘキサン−トルエンから再結
晶し、融点５３〜５６℃の淡黄色結晶２．５＃（収率４
７チ）を得た。
元素分析値（Ｃ５４Ｈ９６Ｎｌ！ｔＯ９）Ｃ（％ｌ
Ｈチ） Ｎ慣） 計算値 ６１．４ ９．１ １５．９実測値
６１．０ ９，４ １５．６質量分析値 分子イオンピークｉ １０５６ 解裂イオンピーク；３５２ 実施例１ 下記配合物をミキサーで５分間見料した後１８０℃ミキ
シングロールで溶融混練して得られたコンパウンドを２
１０℃の熱プレスで厚さＩＩＩＩＩのシートに成形し、
１５０Ｘ３０Ｘ１ｍの試験片を作成した。
Ｈチ） Ｎ慣） 計算値 ６１．４ ９．１ １５．９実測値
６１．０ ９，４ １５．６質量分析値 分子イオンピークｉ １０５６ 解裂イオンピーク；３５２ 実施例１ 下記配合物をミキサーで５分間見料した後１８０℃ミキ
シングロールで溶融混練して得られたコンパウンドを２
１０℃の熱プレスで厚さＩＩＩＩＩのシートに成形し、
１５０Ｘ３０Ｘ１ｍの試験片を作成した。
この試験片をサンシャインウェザ−メーター（光源；カ
ーボンアーク、ブラックパネル温度；８３±３℃、スプ
レー周期；１２０分、スプレ一時間； １８分）中で光
照射させ、６０時間毎畢ζエビ状に折り曲げ、折れ切れ
るまでの時間を測定し、耐候性を評価した。
ーボンアーク、ブラックパネル温度；８３±３℃、スプ
レー周期；１２０分、スプレ一時間； １８分）中で光
照射させ、６０時間毎畢ζエビ状に折り曲げ、折れ切れ
るまでの時間を測定し、耐候性を評価した。
その結果を表−２に示す。
く配 合〉
未安定化ポリプロピレン １ｏ０ 重量部ステ
アリン酸カルシウム ０．１ 〃２．６−ジー
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール ０．０５ ＃供
試化合物 ０．２＃ 表 −２
アリン酸カルシウム ０．１ 〃２．６−ジー
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール ０．０５ ＃供
試化合物 ０．２＃ 表 −２
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、肌、は炭素数２〜２０の炭化水素基を、Ａは は水素原子または炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基を意
味する） で示されるイソシアヌル酸誘導体 - （２）一般式 （式中、Ｋｏは炭素数２〜２０の炭化水素基を、Ａは は水素原子または炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基を意
味する） で示されるイソシアヌル酸誘導体を有効成分とする光安
定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16812281A JPS5869879A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | イソシアヌル酸誘導体およびこれを有効成分とする光安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16812281A JPS5869879A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | イソシアヌル酸誘導体およびこれを有効成分とする光安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869879A true JPS5869879A (ja) | 1983-04-26 |
| JPS6332354B2 JPS6332354B2 (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=15862252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16812281A Granted JPS5869879A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | イソシアヌル酸誘導体およびこれを有効成分とする光安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869879A (ja) |
-
1981
- 1981-10-20 JP JP16812281A patent/JPS5869879A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6332354B2 (ja) | 1988-06-29 |
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