JPS5874631A - 難燃化ハロゲン化ポリオ−ル - Google Patents
難燃化ハロゲン化ポリオ−ルInfo
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- JPS5874631A JPS5874631A JP57143527A JP14352782A JPS5874631A JP S5874631 A JPS5874631 A JP S5874631A JP 57143527 A JP57143527 A JP 57143527A JP 14352782 A JP14352782 A JP 14352782A JP S5874631 A JPS5874631 A JP S5874631A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本角明紘、難燃性へ胃ゲン化ポリオール、特に難燃性ト
リ及びテトラ＾ジブトキシポリオールに関する。
リ及びテトラ＾ジブトキシポリオールに関する。
ポリウレタンは、工業上広く用いられている種類のプラ
スチックであって、接着剤、塗料、絶縁材、エツスト！
−１緩衝剤、包装材料、注封材料などのような用途を持
っている。これらの用途の多くに対して社、その易燃性
を減少させるためにポリウレタンに難燃剤を配合するの
が望ましい。
スチックであって、接着剤、塗料、絶縁材、エツスト！
−１緩衝剤、包装材料、注封材料などのような用途を持
っている。これらの用途の多くに対して社、その易燃性
を減少させるためにポリウレタンに難燃剤を配合するの
が望ましい。
へ四ゲンを含有する二つの市販された反応性難燃剤ｄ、
ＧＡＦ社の２．ｓ−ジブレム−２−１テンジオ−＋−％
４及びオリン社の’ｌ’ｈｅｒｍｅｌｉｍ ｌＦ −２
＄Ｏで、塩素化ポリオールである。米国特許第氏！１鷺
１６６号及び同□４０’２２．７１６号に杜、軟質ポリ
ウレタンフォーム用め難燃剤として使用する良めのＧＡ
Ｆ社製品が記載されそいる争ま良。
ＧＡＦ社の２．ｓ−ジブレム−２−１テンジオ−＋−％
４及びオリン社の’ｌ’ｈｅｒｍｅｌｉｍ ｌＦ −２
＄Ｏで、塩素化ポリオールである。米国特許第氏！１鷺
１６６号及び同□４０’２２．７１６号に杜、軟質ポリ
ウレタンフォーム用め難燃剤として使用する良めのＧＡ
Ｆ社製品が記載されそいる争ま良。
米国特許第１１２６．８ｍ５号、同！ｊ７４上？２１号
及び阿亀８４ス６４４号に鉱、硬質＆りし′タン７オー
ム用の離燃剤とし使用する丸めのオリン社１） ’ｒｋ
＠ｒｍｏｌ １ｍ ＲＦ ／ 鵞Ｓ ＠が記載されてい
る・しかじ、これらの特許のいずれも本発明を何ら教示
していない・ 本発明状、次式 （ここで、１社０又紘１であり、九だし。
及び阿亀８４ス６４４号に鉱、硬質＆りし′タン７オー
ム用の離燃剤とし使用する丸めのオリン社１） ’ｒｋ
＠ｒｍｏｌ １ｍ ＲＦ ／ 鵞Ｓ ＠が記載されてい
る・しかじ、これらの特許のいずれも本発明を何ら教示
していない・ 本発明状、次式 （ここで、１社０又紘１であり、九だし。
麿がＯのときは、ｂは１〜８の整数であり、Ｒ社１〜１
２個の炭素を持つ置換ＩＩ状又紘分麩状チルキル及び５
−１２個の炭素を持つ置換環状アルキルよりなる群から
選ばれ、ＩはＦ、ＣＩ及びＢ「よりなる群から達ばれ％
Ｘ”はＨ１ν、 ＣＩ及びＢｒよりなる群から運ばれ
、そして置換基紘少なくとも２個のとドＷ中シル基より
なる群から造ばれ、ｔた、 烏が１のときは、ｂは１〜Ｂの整数であり、Ｒ紘水素、
１〜１２個の炭素を持つ置換着状又紘分鼓状アルキル及
び３〜１２個の炭素を持つ置換環状アルキルよりなる群
から選ばれ％ｘｄ Ｆ ４ Ｃ１及びＢｒよりなる群か
ら選ばれ％ Ｘ’はＩＩ、Ｆ。
２個の炭素を持つ置換ＩＩ状又紘分麩状チルキル及び５
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選ばれ、ＩはＦ、ＣＩ及びＢ「よりなる群から達ばれ％
Ｘ”はＨ１ν、 ＣＩ及びＢｒよりなる群から運ばれ
、そして置換基紘少なくとも２個のとドＷ中シル基より
なる群から造ばれ、ｔた、 烏が１のときは、ｂは１〜Ｂの整数であり、Ｒ紘水素、
１〜１２個の炭素を持つ置換着状又紘分鼓状アルキル及
び３〜１２個の炭素を持つ置換環状アルキルよりなる群
から選ばれ％ｘｄ Ｆ ４ Ｃ１及びＢｒよりなる群か
ら選ばれ％ Ｘ’はＩＩ、Ｆ。
ＣＩ及びＢ「よりなる群から選ばれ、そして置換基は少
なくとも２個のヒト田キシル基よりなる群から選ばれる
） の難燃性ポリオールに関する。
なくとも２個のヒト田キシル基よりなる群から選ばれる
） の難燃性ポリオールに関する。
本発明の化合物紘、ポリウレタンの製造に際して用いら
れる伯ソシアネー）を反応し、しかして重合体に対して
永久的に結合するに至る反応性の難燃性ポリオールであ
る。 ・本発明・の化合＠ ｔｉｔ ％ Ｋｋ
ａｒａｓｃｈ、 Ｊ＠Ｉｌｌ＠ＩＩ及びυｒｒｙの各氏
によりＪ、ムｍ、 Ｃｈｅｍ、 ８ｏｃａ １１００（
１９４７）に記載の反応と類似しているアリルエーテル
に対するトリ＾、ｐメタン又はテトラ＾讐メタンの付加
反応によって製造することができる拳本光明の化合物の
製造決紘、下記の方程式（１）に示す通りであ触媒 ミー→式１ （１） （ここで、ａ％ｂ、ｘ、ｘ”及びＲｄ先に定義し九通り
である） 本発明の化金物のいくつかを製造する他の方法紘、下記
の方程式（２）で示されるようなトリへ田又はテトラ＾
ｐプＦキシダリシジルエーテルとぎ９オールとの反応を
伴なう・ （１−１の揚台） （ここで、１．ｂ％Ｘ及びｘｌは式Ｉについて先に規定
した通りである）０ トリタ田ル及びテトラタＷルプトキシグリシジルエーテ
ルの製造は、 ｇａｄｙｋｋｇａｄ＊氏他によりＣｈｅ
ｍ 、ムｂａｔｓ、６５．３２７１７ｋ（１９７１６）
に報告された。しかし、トリ及びテトラクールプト
キシダリシジルエーテルとぎりオールとの反応は記載さ
れなかつ九。
れる伯ソシアネー）を反応し、しかして重合体に対して
永久的に結合するに至る反応性の難燃性ポリオールであ
る。 ・本発明・の化合＠ ｔｉｔ ％ Ｋｋ
ａｒａｓｃｈ、 Ｊ＠Ｉｌｌ＠ＩＩ及びυｒｒｙの各氏
によりＪ、ムｍ、 Ｃｈｅｍ、 ８ｏｃａ １１００（
１９４７）に記載の反応と類似しているアリルエーテル
に対するトリ＾、ｐメタン又はテトラ＾讐メタンの付加
反応によって製造することができる拳本光明の化合物の
製造決紘、下記の方程式（１）に示す通りであ触媒 ミー→式１ （１） （ここで、ａ％ｂ、ｘ、ｘ”及びＲｄ先に定義し九通り
である） 本発明の化金物のいくつかを製造する他の方法紘、下記
の方程式（２）で示されるようなトリへ田又はテトラ＾
ｐプＦキシダリシジルエーテルとぎ９オールとの反応を
伴なう・ （１−１の揚台） （ここで、１．ｂ％Ｘ及びｘｌは式Ｉについて先に規定
した通りである）０ トリタ田ル及びテトラタＷルプトキシグリシジルエーテ
ルの製造は、 ｇａｄｙｋｋｇａｄ＊氏他によりＣｈｅ
ｍ 、ムｂａｔｓ、６５．３２７１７ｋ（１９７１６）
に報告された。しかし、トリ及びテトラクールプト
キシダリシジルエーテルとぎりオールとの反応は記載さ
れなかつ九。
方程式（２）に従って本発明の化合物を形成させるのに
用いることができる代表的なポリオール拡、エチレンダ
リフール、グリセリン、トリメチ０−ルプロパン、トリ
メチ四−ルエタン、ペンタエリトリット、ジペンタエリ
トリット、デ午ストロース、７ツタトース、ソルビット
、しよ糖などを包含する。
用いることができる代表的なポリオール拡、エチレンダ
リフール、グリセリン、トリメチ０−ルプロパン、トリ
メチ四−ルエタン、ペンタエリトリット、ジペンタエリ
トリット、デ午ストロース、７ツタトース、ソルビット
、しよ糖などを包含する。
まえ１本発明の化合物社、各−の非置換又はへシゲン置
換エポキシドと反応させて難燃剤の分子量を増加させ及
び（又状）へレゲン含有量を増大させることができる。
換エポキシドと反応させて難燃剤の分子量を増加させ及
び（又状）へレゲン含有量を増大させることができる。
この目的に有用なエポキシド社、エチレンオキシド、プ
冑ピレンオキシド、しに５−）リフ四ルー１２−グレビ
レンオキシド。
冑ピレンオキシド、しに５−）リフ四ルー１２−グレビ
レンオキシド。
０−−トリタール−１２−ブチレンオキシドを包含する
・ 本発明の化金物は、あ葛一定の難燃性を付与する丸めに
重量でポリオール成分の５〜１００部（ｐｋｐ ）
の量で１９ウレタン７オーム用の難燃剤として用いられ
る。硬質１９ウレタン７オームへの好ましい負荷量は、
重量で２５〜１００ ｐｉｌＰである。
・ 本発明の化金物は、あ葛一定の難燃性を付与する丸めに
重量でポリオール成分の５〜１００部（ｐｋｐ ）
の量で１９ウレタン７オーム用の難燃剤として用いられ
る。硬質１９ウレタン７オームへの好ましい負荷量は、
重量で２５〜１００ ｐｉｌＰである。
式■の烏がＯに等しい本妬明の代表的な化合物線１次の
通りである・なお、下記の構造式においＵＸＩ紘先＆：
定義した遷りである）を例示する省略記号よして用いる
。
通りである・なお、下記の構造式においＵＸＩ紘先＆：
定義した遷りである）を例示する省略記号よして用いる
。
（ｈｏｃ創−）雪 Ｃ（Ｃ＆ ＯＱ）＊（ＨＯＣＨａ
）ｓ ＣＣ＆ 、ＯＱ 輪 式ｉの１が１に等しい本発明の代表的な化金物杜、次の
通りである・なお、下記の構造式におい（ここでＸ及び
Ｘ＠は先に定義し大連りである）を例示するための省略
記号として用いる。
）ｓ ＣＣ＆ 、ＯＱ 輪 式ｉの１が１に等しい本発明の代表的な化金物杜、次の
通りである・なお、下記の構造式におい（ここでＸ及び
Ｘ＠は先に定義し大連りである）を例示するための省略
記号として用いる。
０Ｙ
ＨＯＣＨ（ＣＨＩ ０Ｙ）１
（Ｉ（ＯＣＨｓ ）＊ ＣＣＨＩＯＹ
Ｃ禦−
（ＨＯＣＨｓ ）ｍ ＣＣ＆ＯＹ
■
ＣＨＩ
１１０ｃＨａＣＨＣ１ｉ＠ＯＹ
Ｈ
（Ｈｏｅ）ｂ ）雪Ｃ（ＣＨａＯＹ）雪（ＨＯＣ＆ ）
ｓ Ｃ−ＣＨ５ＯＹ Ｙ ｃＨ，ｏｙ −Ｃ−ＯＹ ＴＯ−ｅ−Ｈ及びその位置異性体 （Ｈ−Ｃ−ＯＹ）寓 ？ ＯＲ，ＯＹ ＴＯＣＢ（ＣＨａＯＹ）ｍ Ｃ（ＣＨｓＯＹ）４ （ＴＯＣｌｌｍ ）ｓ ＣＣＨａ ０ＨＯＹ
ＯＹ のに好ましい本発明の化金物紘次の通りである・（ＨＯ
ＣＨＩ ）鵞 Ｃ（ＣＨｓ ０Ｑ）ｓ（ＨＯＣＨｓ
）ｓ Ｃｅｌｆｓ ０Ｑ（ＴＯＣＨＩ ）ｓ ＣＣｍ
Ｔ。
ｓ Ｃ−ＣＨ５ＯＹ Ｙ ｃＨ，ｏｙ −Ｃ−ＯＹ ＴＯ−ｅ−Ｈ及びその位置異性体 （Ｈ−Ｃ−ＯＹ）寓 ？ ＯＲ，ＯＹ ＴＯＣＢ（ＣＨａＯＹ）ｍ Ｃ（ＣＨｓＯＹ）４ （ＴＯＣｌｌｍ ）ｓ ＣＣＨａ ０ＨＯＹ
ＯＹ のに好ましい本発明の化金物紘次の通りである・（ＨＯ
ＣＨＩ ）鵞 Ｃ（ＣＨｓ ０Ｑ）ｓ（ＨＯＣＨｓ
）ｓ Ｃｅｌｆｓ ０Ｑ（ＴＯＣＨＩ ）ｓ ＣＣｍ
Ｔ。
（ＨＯＣＨｓ ）雪 Ｃ（Ｃ１ｂ ０Ｙ）ｓ（ＹＯＣ
Ｈｓ ）ａ Ｃ ＨＯＣＨ（ＣＨａ ＯＹ）諺 １（ＯＹ 本発明の特に好ましい化合物は、Ｘ及びｘｌがＣ１であ
る上記の化合物であるＯ 実施例 下記の実施例に記載・のポリウレタンフォームは。
Ｈｓ ）ａ Ｃ ＨＯＣＨ（ＣＨａ ＯＹ）諺 １（ＯＹ 本発明の特に好ましい化合物は、Ｘ及びｘｌがＣ１であ
る上記の化合物であるＯ 実施例 下記の実施例に記載・のポリウレタンフォームは。
１ｏ ｏ ｌ１ｋｌ）未満で用いるときｉ１ｍ燃剤をポ
リオールに溶解し１次いで触媒９表面活性剤、水、発泡
剤及びイソシアネートを添加することによって製造する
。混合物を高速竜キ量−でかきまぜ、容器に注加し、ラ
イスさせる。フオームを少なくとも一夜、好ましく″は
７日間ニージン？し、次いで試験のための試験部片に切
断する。−燃性は、ム８ＴＭ Ｄ−１４９２−１４を
用いて評価する。
リオールに溶解し１次いで触媒９表面活性剤、水、発泡
剤及びイソシアネートを添加することによって製造する
。混合物を高速竜キ量−でかきまぜ、容器に注加し、ラ
イスさせる。フオームを少なくとも一夜、好ましく″は
７日間ニージン？し、次いで試験のための試験部片に切
断する。−燃性は、ム８ＴＭ Ｄ−１４９２−１４を
用いて評価する。
例 １
機械的攪拌機、凝縮器及び滴下讐−トを債えた２１の三
口丸底ガラス製反応容器に、２５ａＯ＃（１４モル）の
トリメチ田−ルプ田パンモノアツルエーテルを添加する
・次いで１２５０ｊ（４ｓモル）のプ田ムトリタνルメ
タンを加え、その溶液を６時間かきまぜ還流する（１Ｏ
Ｓ℃）・過剰のプ田ムトリク讐ルメタンを除去して４５
ｒＬＯ９（ａｔＳ％収率）の粗生成物を得た。
口丸底ガラス製反応容器に、２５ａＯ＃（１４モル）の
トリメチ田−ルプ田パンモノアツルエーテルを添加する
・次いで１２５０ｊ（４ｓモル）のプ田ムトリタνルメ
タンを加え、その溶液を６時間かきまぜ還流する（１Ｏ
Ｓ℃）・過剰のプ田ムトリク讐ルメタンを除去して４５
ｒＬＯ９（ａｔＳ％収率）の粗生成物を得た。
赤外スペクトルは、与えられた構造と一致しえ。
この生成物の粘度（す・）をム５１ＴＭ Ｄ−４４５
の方法に従う毛細管粘度針□を用いて２５℃で決定し九
が、それ紘２２７８ ＱＳで−′−）九・この製造の別
法として、１０１４Ｆ）溶解□五ＩＢＭ（アゾビスイソ
ブチＨ＆） ９ ｋｓ Ｔａｍｅ ６４．ジ為ボン社
製）を含有するトリメチ四−ルプシパンモノアリ羨エー
テルを添加し、次いでこれをプ讐ムト９り田ルメタンの
還流溶液に添加することからなる方法を実施しえ。
の方法に従う毛細管粘度針□を用いて２５℃で決定し九
が、それ紘２２７８ ＱＳで−′−）九・この製造の別
法として、１０１４Ｆ）溶解□五ＩＢＭ（アゾビスイソ
ブチＨ＆） ９ ｋｓ Ｔａｍｅ ６４．ジ為ボン社
製）を含有するトリメチ四−ルプシパンモノアリ羨エー
テルを添加し、次いでこれをプ讐ムト９り田ルメタンの
還流溶液に添加することからなる方法を実施しえ。
例 ２
例１に記載の通りの装備をした１２１の三日のフラスコ
に１４ｏｏｏｙ（６５２モル）の四塩化炭素を加え、こ
れを加熱還流する。次いで１（１０Ｉの２−１−１チル
アゾ−２−シアノブタン（Ｚｗａｘ＊ ８２％ リュ
シドール社製）を１００ＯＪＦ（７５モル）のトリメチ
田−ルフ田パンモノア９ルエーテルに溶解してなる溶液
を４時間にわ九り滴下する。添加後、混合物をさらに２
時間還流し、さらに１００ｊＦのＬａ５ｓｓ ８２を加
える０次いで反応混合物をさらに１８時間かきまぜ還流
する。過剰の四塩化炭素を減圧下に除去して１ｙｓｏｐ
（ｔｉ−収率）の粗生成物を得た。
に１４ｏｏｏｙ（６５２モル）の四塩化炭素を加え、こ
れを加熱還流する。次いで１（１０Ｉの２−１−１チル
アゾ−２−シアノブタン（Ｚｗａｘ＊ ８２％ リュ
シドール社製）を１００ＯＪＦ（７５モル）のトリメチ
田−ルフ田パンモノア９ルエーテルに溶解してなる溶液
を４時間にわ九り滴下する。添加後、混合物をさらに２
時間還流し、さらに１００ｊＦのＬａ５ｓｓ ８２を加
える０次いで反応混合物をさらに１８時間かきまぜ還流
する。過剰の四塩化炭素を減圧下に除去して１ｙｓｏｐ
（ｔｉ−収率）の粗生成物を得た。
赤外線スベタトル紘与えられた構造と一致し良。
例１にお妙るように決定した粘度ｌｌ１ｌ＄５１１５ｃ
ｐｓであった・ 例 ３ 例１におけるように装備し良２ノの三日のフラスコに２
００１）Ｊｌ（１墨モ＃）の四塩化炭素を加え、加熱還
流する。次いで２ａｊｆ）Ｌｗ＋ａｓｅ８２（リエシド
ール社）を２００ｊ（１７５モル）のアリルグリシジル
エーテルに溶解してなる溶液を４時間にわたり滴下する
。さらに２時間還流させ良後、さらに２０ｊのｌ、ｗｓ
ｇ・８２（り瓢シドール社）を反応混合物に添加し、還
流をさらに１８時間続ける。過剰の四塩化炭素とアリル
グリシジルエーテルを減圧下に餘夫して！＄？ｊＬ４ｓ
ｐ（・４襲収率）の粗生成物を得た。
ｐｓであった・ 例 ３ 例１におけるように装備し良２ノの三日のフラスコに２
００１）Ｊｌ（１墨モ＃）の四塩化炭素を加え、加熱還
流する。次いで２ａｊｆ）Ｌｗ＋ａｓｅ８２（リエシド
ール社）を２００ｊ（１７５モル）のアリルグリシジル
エーテルに溶解してなる溶液を４時間にわたり滴下する
。さらに２時間還流させ良後、さらに２０ｊのｌ、ｗｓ
ｇ・８２（り瓢シドール社）を反応混合物に添加し、還
流をさらに１８時間続ける。過剰の四塩化炭素とアリル
グリシジルエーテルを減圧下に餘夫して！＄？ｊＬ４ｓ
ｐ（・４襲収率）の粗生成物を得た。
赤外線スペクトル紘与えられた構造式と一致し九〇
例 ４
機械的攪拌機、凝縮器、温度ＩＩＩ御器付加熱マントル
、滴下ｗ−）及び窒素、ＩＢ：、入口を備えた２ｊの三
日のフラスコに、１２＆８＃（ｔ４モル）のグリセリン
及び２５Ｎ（（Ｌｏｇ！Ｓモル）の三ふつ化はう素エー
テラートを添加する０反応混合物をｔｏ〜ｔｏｏ℃に加
熱し、そして７５ａ４１Ｄ例３の生成物（はばｚ８％ル
）を外部加熱なしにＳＳ分間にわたり添加する。発熱が
あり、温度は１０４℃に上昇した。発熱が止んだ後、反
応混合物を五５時間の全反応時間にわたり９０℃に加熱
する。
、滴下ｗ−）及び窒素、ＩＢ：、入口を備えた２ｊの三
日のフラスコに、１２＆８＃（ｔ４モル）のグリセリン
及び２５Ｎ（（Ｌｏｇ！Ｓモル）の三ふつ化はう素エー
テラートを添加する０反応混合物をｔｏ〜ｔｏｏ℃に加
熱し、そして７５ａ４１Ｄ例３の生成物（はばｚ８％ル
）を外部加熱なしにＳＳ分間にわたり添加する。発熱が
あり、温度は１０４℃に上昇した。発熱が止んだ後、反
応混合物を五５時間の全反応時間にわたり９０℃に加熱
する。
例 ５
例４に記載のよりな反応フラスコにＩＬ４！１（α１モ
ル）のペンタエリトリット及び９．２Ｉ（１１モル）の
−チレングリコールを添加する。
ル）のペンタエリトリット及び９．２Ｉ（１１モル）の
−チレングリコールを添加する。
次いで１０滴（１００２８モル）の三ぶつ化はう素ニー
テラーＦを加え、反応混合物を１００℃に加熱する。例
５の生成物（１０２２１１，ｆｌはα４モル）を約１時
間で添加した。反応混合物を１００℃に４時間保つ。次
いで温度を１１０〜１３０℃に２４時間上昇させるｅ 例 ６ 例１におけるように装備した５ノの三日のフラスコに！
！２００ｊ（１４０モル）のプリ五トリク賀ルメタンを
添加し、これを加熱還流する０次いでｔＯｌのアゾビス
イソブチＷａ）す＃ （Ｔａｇ・６４、ジエボン社製）
をｈＡＬｓｌ（Ｌ２％ｋ）のアリルグリシジルニーデル
に溶解してなる溶液を４時間にわたり滴下する・反応混
合物を全件で２４時間かきまぜ還流し、次いて過剰のプ
璽＾トリク田ルメタンを減圧下に除去して１（１００ｊ
（１００％収率）の生成物を得た。
テラーＦを加え、反応混合物を１００℃に加熱する。例
５の生成物（１０２２１１，ｆｌはα４モル）を約１時
間で添加した。反応混合物を１００℃に４時間保つ。次
いで温度を１１０〜１３０℃に２４時間上昇させるｅ 例 ６ 例１におけるように装備した５ノの三日のフラスコに！
！２００ｊ（１４０モル）のプリ五トリク賀ルメタンを
添加し、これを加熱還流する０次いでｔＯｌのアゾビス
イソブチＷａ）す＃ （Ｔａｇ・６４、ジエボン社製）
をｈＡＬｓｌ（Ｌ２％ｋ）のアリルグリシジルニーデル
に溶解してなる溶液を４時間にわたり滴下する・反応混
合物を全件で２４時間かきまぜ還流し、次いて過剰のプ
璽＾トリク田ルメタンを減圧下に除去して１（１００ｊ
（１００％収率）の生成物を得た。
赤外スペクトルは与えられた構造式と一致しえ。
例 ７
例１にお妙るように装備した２５０ｍｇの反応フラス；
に１＆７ｊＦ（（１１％ル）のアリルグリセリン、ｔｏ
ＩＩのアゾビスインブチＷニトリル（ｖａｇ拳６４、ジ
晶ホン社製）及びｔａｓｋ（αｇｓ＋＊）のブー＾トリ
タール、メタンを添加する。反応混合物を１７時間還流
し１次いで未反応の出発物質を減圧下にストリッピング
して２１０＃（１ｍ７−収率）の生成物を得た・ 赤外スペクトル社与えられた構造式と一致した・ ・ 例 ８ 例１に記載のように装備し九５ノの三日反応フラスコに
３９４ＯＮ（１交？モル）のプ璽ムトリタ田ルメタンを
添加し、これを加熱還流する・次いで未反療の出発物質
を減圧下に除去して１８２３ｇ（６７％収率）の生牢物
を得え。
に１＆７ｊＦ（（１１％ル）のアリルグリセリン、ｔｏ
ＩＩのアゾビスインブチＷニトリル（ｖａｇ拳６４、ジ
晶ホン社製）及びｔａｓｋ（αｇｓ＋＊）のブー＾トリ
タール、メタンを添加する。反応混合物を１７時間還流
し１次いで未反応の出発物質を減圧下にストリッピング
して２１０＃（１ｍ７−収率）の生成物を得た・ 赤外スペクトル社与えられた構造式と一致した・ ・ 例 ８ 例１に記載のように装備し九５ノの三日反応フラスコに
３９４ＯＮ（１交？モル）のプ璽ムトリタ田ルメタンを
添加し、これを加熱還流する・次いで未反療の出発物質
を減圧下に除去して１８２３ｇ（６７％収率）の生牢物
を得え。
測定した赤外スペクトルは与えられ九構造式と一致し喪
。
。
例７叉は８の化合物は例６の化合物の酸加水分解により
得ること亀できる。
得ること亀できる。
例 ！
例１に記載のように装備した１２ｊの三日反応プラスｓ
に５９？４ＪＩＩ（５８，９４ル）４Ｄ四塩化炭素を添
加し、 これを加熱還流する。次いで６０ＩのＬａｎｇ
ｓ Ｊｌ ２を５９９．４１（５，２６％ｋ）のアリル
グリセリンに溶解してなる溶液を５時間滴下する・次い
でさらに６０ＩＩの１ｍａｍｏ ８２を加え。
に５９？４ＪＩＩ（５８，９４ル）４Ｄ四塩化炭素を添
加し、 これを加熱還流する。次いで６０ＩのＬａｎｇ
ｓ Ｊｌ ２を５９９．４１（５，２６％ｋ）のアリル
グリセリンに溶解してなる溶液を５時間滴下する・次い
でさらに６０ＩＩの１ｍａｍｏ ８２を加え。
混合物を１７時間還流させる。未反応の出発物質を減圧
下に除まして１２２ｊＬ２ＪＩ（８７％収率）の粗生成
−１を得え。
下に除まして１２２ｊＬ２ＪＩ（８７％収率）の粗生成
−１を得え。
赤外スペクトル紘与えられた構、造式と一致した。
例１にｍｕるように決定した粘度はＸ８８６ Ｃｐｌで
あった。
あった。
また１例！の化合吻状、何３の化合物の酸接触加水分解
によって得ることもできる。
によって得ることもできる。
−」ロー虹
例１に記載のように装備した５ＯＯ−の反応フラスコＬ
１００ＪＩ（１８４モル）の夕ａａホルムを添加し、こ
れを加熱還流させた０次いでα５Ｉのｖａｘ＠ ４４を
１０５１（（ＬＯ９％＆）のアリルダリシジルエーテル
に濱解してなる溶液を１時開にわたり滴下する。反応混
合物を２４時間還流し１次いで減圧下に濃縮して中間体
生成物を得た。この中間体のｗ１接触加水分解により所
望の最終生成物が得られ良。
１００ＪＩ（１８４モル）の夕ａａホルムを添加し、こ
れを加熱還流させた０次いでα５Ｉのｖａｘ＠ ４４を
１０５１（（ＬＯ９％＆）のアリルダリシジルエーテル
に濱解してなる溶液を１時開にわたり滴下する。反応混
合物を２４時間還流し１次いで減圧下に濃縮して中間体
生成物を得た。この中間体のｗ１接触加水分解により所
望の最終生成物が得られ良。
例 １１
かきまぜた５ ００ｓｇのオートクレーブにｌ６Ｉ）Ｉ
（α４３モル）の例１の化合物及び１０滴の三ふつ化纜
う素エーテラートを添加する０次いで反応混合物を１０
０℃に加熱し％４（１１（ａ４？ＪＩル）のプ胃ピレン
オキシドをゆっくりと添加する（１時間）・反応混合物
を１ＯＯ℃に６時間保ち、次いで室温まで冷却して生成
物を瞠とんど定量的収率で得た。
（α４３モル）の例１の化合物及び１０滴の三ふつ化纜
う素エーテラートを添加する０次いで反応混合物を１０
０℃に加熱し％４（１１（ａ４？ＪＩル）のプ胃ピレン
オキシドをゆっくりと添加する（１時間）・反応混合物
を１ＯＯ℃に６時間保ち、次いで室温まで冷却して生成
物を瞠とんど定量的収率で得た。
例１２二１８
例１，２．’ａ、７又紘８及び９の化合物を用いて硬質
ポリウレタンフォームを製造し、その離燃性を離燃剤を
含有しない７オームと比較した。これらの結果を表１に
示す。
ポリウレタンフォームを製造し、その離燃性を離燃剤を
含有しない７オームと比較した。これらの結果を表１に
示す。
例１７は、難燃剤なしではこの硬質ポリウレタンフォー
ムがム８ＴＭ Ｄ−１６９２試験で完全に燃焼しつく
してしまうことを示している。例１８は、１６部の例１
の化合物を類似の硬質ポリウレタンフォーム処方物に配
合するならば難燃性が著しく増大することを示している
。まえ、６０部のこの同一化合物を用いると、生じ大フ
オーム拡大いに難燃性であり、（Ｌ５ｉｎｌ、か燃焼す
るにすぎなかった（例１２）。
ムがム８ＴＭ Ｄ−１６９２試験で完全に燃焼しつく
してしまうことを示している。例１８は、１６部の例１
の化合物を類似の硬質ポリウレタンフォーム処方物に配
合するならば難燃性が著しく増大することを示している
。まえ、６０部のこの同一化合物を用いると、生じ大フ
オーム拡大いに難燃性であり、（Ｌ５ｉｎｌ、か燃焼す
るにすぎなかった（例１２）。
例１９
表１の例１４において、例４の化合物に代えて例Ｓの化
合物を用いて硬質ポリウレタンフォームを極造する・観
瞭され丸亀燃性は１例１４で認められ九ものと同等であ
った。
合物を用いて硬質ポリウレタンフォームを極造する・観
瞭され丸亀燃性は１例１４で認められ九ものと同等であ
った。
手続補正書（方式）
％式％
事件の表示 昭和５７年 特願第１４５５２７ 号発
明の名称 難燃化ハ田ゲン化ポリオール補Ｗをする者 事件との関係 特許出願人名称ヘ
ンウォルシ・コーポレーシ日ン 代理人 〒１０３ 住 所 同 上−−；
曹： 補正の対象 一１ｉ＝＝ 明細書 補正の内容 別紙の通り 明細書の浄書（内容に変更なし）
明の名称 難燃化ハ田ゲン化ポリオール補Ｗをする者 事件との関係 特許出願人名称ヘ
ンウォルシ・コーポレーシ日ン 代理人 〒１０３ 住 所 同 上−−；
曹： 補正の対象 一１ｉ＝＝ 明細書 補正の内容 別紙の通り 明細書の浄書（内容に変更なし）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 次式 （ここで、畠は０又は１であり、ただし、畠が０のとき
状、ｂは１〜６の整数であり、鼠紘１〜１２個の炭素を
持つ置換線状又拡分絃状アルキル及びＳ〜１２個の炭素
を持つ置換環状アルキルよりなる群から違社れ％ｘ＃ｉ
シ、ＣＩ及びＢｙよりなる群から選ばれ、ｒはＨ１Ｆ％
ＣＩ及びＢｒよりなる群から選けれ、そして置換基は少
なくとも２個のヒト四キシル基よりなる群から１１＃ｆ
れ。 また、 ―が１のときａ、ｂｄｌ〜８の整数であり、鼠紘水素、
１〜１２個の炭素を持つ置換線状又轄分岐状アルキル及
び３〜１２個の炭素を持つ置換環状アルキルよりなる群
から選ばれ、ＸｄＦ％Ｃ１及びｌｌｒよりなる群から選
ばれ、Ｘ’Ｆｉ１１．Ｆ％ＣＩ及びＢｙよりなる群から
選ばれ、そして置換基は少なくとも２個のヒト−キシル
基よりなる群から選ばれる） の離燃性ボ亨オール。 （２） ａ”Ｏ％ｂｓ＊１、Ｒ＝（ＨＯＣＨｓ ）＊
Ｃ−−（４ＨＩ Ｘ”ｍＢｔ及びＸ−Ｃｌである特許請求の範囲第１項記
載の化合物・ ｘｌ及びＸ−Ｃｌである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 Ｘ””Ｂｒ及びＸ−Ｃｌである特許請求の範囲第１項記
載の化合物・ ＯＨＯＨ Ｘ及びｘ”−ｃｉである特許請求の範囲第１項記載（４
）１−（嶌ｔｔｓ−テトラタ璽ルプトキシ）−２，５−
エポキシプレベンとグ９−に９ンとを約２対１のモル比
で触媒量の三ふつ化はう素エーテラートの存在下に縮合
させて得られる化合物である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 Ｘ＠−ＣＩ である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 （８） 約４モルの１−（ＬＬ＄５−テトッタ田ルプ
トキシ）−２，５−エポキシプレベンと約１モルのペン
タエリドリフトとを触媒量の三ふり化はう素エーテラー
トの存在下に縮合させ万得られる化合物である特許請求
の範囲第１項記載の化合物・（９） ｓ ■ｏ ｓ
ｂ−１、ｘ” ｓｙＨ，Ｘ−Ｃｌ、記載の化合物。 （１０）重量でｇリオール１００部当り５〜１００部の
特許請求の範囲第１項記載の化合物を含む反応混合物か
ら製造される難燃性ポリウレタン。 （１１） ｔ −（ｃ Ｌ １− ）ジクロル−３−
ブ胃ムプトキシ）−２，ｓ−エポキシプロパン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US294699 | 1981-08-20 | ||
| US06/294,699 US4393248A (en) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Flame retarded halogenated polyol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5874631A true JPS5874631A (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=23134546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143527A Pending JPS5874631A (ja) | 1981-08-20 | 1982-08-20 | 難燃化ハロゲン化ポリオ−ル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4393248A (ja) |
| EP (2) | EP0154024B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5874631A (ja) |
| AR (1) | AR228319A1 (ja) |
| CA (1) | CA1219601A (ja) |
| DE (1) | DE3272575D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009257514A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Nissin Kogyo Co Ltd | 車両用ディスクブレーキ |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2458564A1 (fr) * | 1979-06-07 | 1981-01-02 | Oreal | Nouveaux oligomeres tensio-actifs perfluores, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| CA1323378C (en) * | 1987-06-29 | 1993-10-19 | Masahide Tanaka | Fluorine-containing mono- or poly-alkylene glycol and method for producing same |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2683749A (en) * | 1951-01-05 | 1954-07-13 | Monsanto Chemicals | Polyhalogenated ethers |
| US3244754A (en) * | 1961-07-13 | 1966-04-05 | Olin Mathieson | Process for reacting 4, 4, 4-trichlorobutylene oxide with polyhydric alcohols |
| US3269961A (en) * | 1961-07-13 | 1966-08-30 | Olin Mathieson | Polyurethane foam prepared from a halogen containing polyether |
| US3402169A (en) * | 1964-01-02 | 1968-09-17 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyhalogenous polyhydroxy ethers |
| US3385900A (en) * | 1965-03-12 | 1968-05-28 | Celanese Corp | Halogen-containing polyol ethers, method of preparation and use thereof |
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