JPS5876401A - セルロ−スエ−テルの製造法 - Google Patents
セルロ−スエ−テルの製造法Info
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- JPS5876401A JPS5876401A JP57176448A JP17644882A JPS5876401A JP S5876401 A JPS5876401 A JP S5876401A JP 57176448 A JP57176448 A JP 57176448A JP 17644882 A JP17644882 A JP 17644882A JP S5876401 A JPS5876401 A JP S5876401A
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- Japan
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- cellulose
- methyl chloride
- alkalization
- air
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/193—Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロースのアルカリ化を液体塩化メチルの存
在で行い、アルカリセルロースをエチレンオキシドと反
応させる、純粋な白色ヒドロキシエチルメチルセルロー
ス（ＨＥ Ｍ Ｃ）の製造法に関する。
在で行い、アルカリセルロースをエチレンオキシドと反
応させる、純粋な白色ヒドロキシエチルメチルセルロー
ス（ＨＥ Ｍ Ｃ）の製造法に関する。
ヒトＯキシプロピルメチルセルロースが液体の塩化メチ
ル相で製造できることはドイツ特許出願公告第１４６８
０４８号から公知である。この方法では、ナトリウムセ
ルロースにプロピレンオキシドを作用させる間、風乾セ
ルロース１重層部に対して塩化メチルを少なくとも４重
量部を用いる。
ル相で製造できることはドイツ特許出願公告第１４６８
０４８号から公知である。この方法では、ナトリウムセ
ルロースにプロピレンオキシドを作用させる間、風乾セ
ルロース１重層部に対して塩化メチルを少なくとも４重
量部を用いる。
すなわち、風乾セルロース１モルあたり少なくとカリ化
は、プロピレンオキシドとの反応の前に、セルロースシ
ートを３０〜５０％Ｎａ ＯＨに浸漬し、続いて水酸化
ナトリウムを加圧下で２．５〜２．８重１％にまで除く
ことによって行う。
は、プロピレンオキシドとの反応の前に、セルロースシ
ートを３０〜５０％Ｎａ ＯＨに浸漬し、続いて水酸化
ナトリウムを加圧下で２．５〜２．８重１％にまで除く
ことによって行う。
米国特許第３７０９８７６号に、セルロースのアルカリ
化と続くエーテル化を常法で行う、酵素に対する抵抗性
が改良された水溶性ヒドロキシエチルメチルセルロース
の顎造が記載されている。
化と続くエーテル化を常法で行う、酵素に対する抵抗性
が改良された水溶性ヒドロキシエチルメチルセルロース
の顎造が記載されている。
ゆえに、アルカリ化の闇に塩化メチルを除いた後、エチ
レンオキシドとの反応は別の有機溶剤の存在で行う。液
体塩化メチルの存在は述べられていない。
レンオキシドとの反応は別の有機溶剤の存在で行う。液
体塩化メチルの存在は述べられていない。
本発明による方法はセルロースのアルカリ化そしてまた
エーテル化段階の両方を液体塩化メチル中で行い、一般
に６〜１２モル、好ましくは７〜８モルの塩化メチルを
風乾セルロース１モルあたりに用いることを特徴とする
。液体塩化メチル相はセルロースの局部的な過熱、すな
わちいわゆるヒートネスト（ｈｅａｔ ｎｅｓｔｓ）の
形成を避けることによって均一なアルカリ化およびエー
テル化を与える。
エーテル化段階の両方を液体塩化メチル中で行い、一般
に６〜１２モル、好ましくは７〜８モルの塩化メチルを
風乾セルロース１モルあたりに用いることを特徴とする
。液体塩化メチル相はセルロースの局部的な過熱、すな
わちいわゆるヒートネスト（ｈｅａｔ ｎｅｓｔｓ）の
形成を避けることによって均一なアルカリ化およびエー
テル化を与える。
漂白リンターまたは化学木材パルプのような通常のタイ
プのセルロースを本発明の方法に対する出発物質として
用いる。セルロースは好ましくは液体塩化メチルに分散
させ、アルカリ化のために得られた分散系に水酸化ナト
リウムを加えるか、あるいはセルロースに水酸化ナトリ
ウムを噴霧し、直後に塩化メチル中に分散させる。液体
塩化メチル中でのアルカリ化はアルカリ酸化によるセル
ロースの分解を防ぎ、非常に粘稠な純粋で白色な生成物
が得られることを可能にする。
プのセルロースを本発明の方法に対する出発物質として
用いる。セルロースは好ましくは液体塩化メチルに分散
させ、アルカリ化のために得られた分散系に水酸化ナト
リウムを加えるか、あるいはセルロースに水酸化ナトリ
ウムを噴霧し、直後に塩化メチル中に分散させる。液体
塩化メチル中でのアルカリ化はアルカリ酸化によるセル
ロースの分解を防ぎ、非常に粘稠な純粋で白色な生成物
が得られることを可能にする。
アルカリ化に対して用いられるＮａ ＯＨの量は風乾セ
ルロース１モルに対してＮａ０８１．２〜１．４モルの
間、好ましくは１．３５モルになるべきである。アルカ
リ化の間の温度は３５℃を越えるべきでない。
ルロース１モルに対してＮａ０８１．２〜１．４モルの
間、好ましくは１．３５モルになるべきである。アルカ
リ化の間の温度は３５℃を越えるべきでない。
必要とされるモル置換度（ＭＳ）に依存して、風乾セル
ロース１モルあたり３〜５モルのエチレンオキシドをエ
ーテル化に対して用いねばならない。より大きいモル量
のエチレンオキシドはより澄んだ溶液を生ずる生成物を
与える。
ロース１モルあたり３〜５モルのエチレンオキシドをエ
ーテル化に対して用いねばならない。より大きいモル量
のエチレンオキシドはより澄んだ溶液を生ずる生成物を
与える。
本発明によって、エチレンオキシドは一般に用いられる
３０〜５０％水酸化ナトリウムの前、直接または同時に
塩化メチルとともに加える。
３０〜５０％水酸化ナトリウムの前、直接または同時に
塩化メチルとともに加える。
エーテル化のため、反応混合物は一般に４０〜７０℃の
範囲の濃度、好ましくは４０〜５５℃の範囲の温度に加
熱する。一般に９〜１４バールの範囲の圧力をこの加熱
段階の闇に確立する。
範囲の濃度、好ましくは４０〜５５℃の範囲の温度に加
熱する。一般に９〜１４バールの範囲の圧力をこの加熱
段階の闇に確立する。
反応は反応混合物を適宜かきまぜる加圧容器で行うのが
好ましい。中性の反応生成物を得るため、用いたアルカ
リの量は中和せねばならない。これを行うもつとも有利
な方法は例えばギ酸、酢酸またはプロピオン酸またはそ
れらの混合物のような有機酸を化学量論量加えることで
あ、る。過剰の塩化メチルは適宜減圧下で留去し、受器
に集め、そこからさらに１ＩＩｌ＃することなく、次の
バッチに対してまたはメチルセルロースもしくはそのヒ
ドロキシアルキル化混合エーテルの顎造に対して用いる
ことができる。
好ましい。中性の反応生成物を得るため、用いたアルカ
リの量は中和せねばならない。これを行うもつとも有利
な方法は例えばギ酸、酢酸またはプロピオン酸またはそ
れらの混合物のような有機酸を化学量論量加えることで
あ、る。過剰の塩化メチルは適宜減圧下で留去し、受器
に集め、そこからさらに１ＩＩｌ＃することなく、次の
バッチに対してまたはメチルセルロースもしくはそのヒ
ドロキシアルキル化混合エーテルの顎造に対して用いる
ことができる。
このようにして得られた粗生成物は公知の方法で、例え
ばメタノ−、ル／水、アセトン７／水またはメタノール
／アセトンのような４１ｑ！的な溶媒／水混合物を用い
て精−する。本発明の該方法によって得られた精製物は
１００℃以下では凝集しないので、熱水では精製するこ
とができない。もしも反対に轡られた生成物が部分的な
橋がけによって一時的に水不溶性の形に変わるならば、
冷水もしくは熱水によって精製を行うことができる。こ
の横かけ段階は中和後例えばクリオキザールのような二
官能性化合物を用いて温和な酸性媒体中で塩化メチルの
存在で６５〜８０’Ｃの範囲の濃度で行うのがもっとも
よい。洗浄後、生成物は乾燥し、常法で粉砕するのが好
ましい。
ばメタノ−、ル／水、アセトン７／水またはメタノール
／アセトンのような４１ｑ！的な溶媒／水混合物を用い
て精−する。本発明の該方法によって得られた精製物は
１００℃以下では凝集しないので、熱水では精製するこ
とができない。もしも反対に轡られた生成物が部分的な
橋がけによって一時的に水不溶性の形に変わるならば、
冷水もしくは熱水によって精製を行うことができる。こ
の横かけ段階は中和後例えばクリオキザールのような二
官能性化合物を用いて温和な酸性媒体中で塩化メチルの
存在で６５〜８０’Ｃの範囲の濃度で行うのがもっとも
よい。洗浄後、生成物は乾燥し、常法で粉砕するのが好
ましい。
轡られた生成物は次のように定義される分析によって求
めた胃換度（Ｏ８およびＭＳ）にもとづいて特徴づける
。
めた胃換度（Ｏ８およびＭＳ）にもとづいて特徴づける
。
セル０−ス分子の各々の無水グルコース単位は反応に利
用できる３個のＯＨ基を有する。平均の曽換度（Ｄｓ値
）は無水グルコース単位あたり１換された平均のＯＨ基
数を示すが、ＭＳＩは無水グルコース単位あたり結合し
ている反応物質の平均のモル数を表わす。セルロースの
ヒドロキシアルキル誘導体の場合には、ＭＳ値は一般に
Ｄｓ値よりも大きい。この理由は、ヒドロキシルアルキ
ル基をセルロース分子に導入するとき、ヒドロキシアル
キル化にまた利用できる余分の水１基が生成するという
事実である。このことから興なった長さの側鎖がセルロ
ースのヒドロキシアルキル化で生成する。
用できる３個のＯＨ基を有する。平均の曽換度（Ｄｓ値
）は無水グルコース単位あたり１換された平均のＯＨ基
数を示すが、ＭＳＩは無水グルコース単位あたり結合し
ている反応物質の平均のモル数を表わす。セルロースの
ヒドロキシアルキル誘導体の場合には、ＭＳ値は一般に
Ｄｓ値よりも大きい。この理由は、ヒドロキシルアルキ
ル基をセルロース分子に導入するとき、ヒドロキシアル
キル化にまた利用できる余分の水１基が生成するという
事実である。このことから興なった長さの側鎖がセルロ
ースのヒドロキシアルキル化で生成する。
本発明の方法によって得られた生成物のヒドロキシエチ
ル含最は用いるエチレンオキシドの曇に依存して必要に
よって調節することができる。
ル含最は用いるエチレンオキシドの曇に依存して必要に
よって調節することができる。
４１．５％のヒドロキシエチルー量％に対応する少なく
とも１．７のモル置換度が澄んだ溶液を生ずる生成物に
対して適当であることがわかっている。
とも１．７のモル置換度が澄んだ溶液を生ずる生成物に
対して適当であることがわかっている。
エーテル化段階の間に起こるわずかなメチル化は０．６
〜０．９５のＤｓ値に対応する９〜１３膿量％のメトキ
シル含量を生ずる。
〜０．９５のＤｓ値に対応する９〜１３膿量％のメトキ
シル含量を生ずる。
高いヒドロキシエチル含量にふされしく、本発明の生成
物は１００℃以上の凝集点（ｆｌｏｃｃｕｌａ −ｔｉ
Ｏｎ ｐｏｉｎｔ）を有し、純粋なヒドロキシエチルセ
ルロースと同じ挙動を示す。それらは冷水および熱水に
容易に可溶であり、澄んだ無色の溶液を生じ、粘度は用
いたセルロースの膿合度に依存する。
物は１００℃以上の凝集点（ｆｌｏｃｃｕｌａ −ｔｉ
Ｏｎ ｐｏｉｎｔ）を有し、純粋なヒドロキシエチルセ
ルロースと同じ挙動を示す。それらは冷水および熱水に
容易に可溶であり、澄んだ無色の溶液を生じ、粘度は用
いたセルロースの膿合度に依存する。
それらは分散色素のような水性分散系の添加物および石
油や天然ガスに対するポーリング液の添加物として用い
ることができる。
油や天然ガスに対するポーリング液の添加物として用い
ることができる。
実施例１
粉砕した漂白リンター９１００ｏを容積１５０：のオー
トクレーブに入れ、５０％水酸化ナトリウム溶液６０５
９０を噴霧する。その後塩化メチル２２６６４ｏを一定
のかきまぜ下で加え５次のアルカリ化を塩化メチルスラ
リー中で３０分間行う。
トクレーブに入れ、５０％水酸化ナトリウム溶液６０５
９０を噴霧する。その後塩化メチル２２６６４ｏを一定
のかきまぜ下で加え５次のアルカリ化を塩化メチルスラ
リー中で３０分間行う。
濃度は冷却によって３０〜３５℃に保つ。次にエチレン
オキシド１２３４２ｏを加える。！！度を４０℃に上げ
、そのレベルに３時間保つ。約９バールの圧力が与えら
れる。エーテル化が完結すると、木酢ｍ４５４４Ｑを加
圧下でオートクレーブに入れ、粗生成物中に存在するア
ルカリを中和する。横かけのため、グリオキサール１０
４７ｇ（４０１ｉ量％）を加え、濃度を７０℃に上げ、
次に反応混合物をそのｔａｌｌＦに３０分間保つ。
オキシド１２３４２ｏを加える。！！度を４０℃に上げ
、そのレベルに３時間保つ。約９バールの圧力が与えら
れる。エーテル化が完結すると、木酢ｍ４５４４Ｑを加
圧下でオートクレーブに入れ、粗生成物中に存在するア
ルカリを中和する。横かけのため、グリオキサール１０
４７ｇ（４０１ｉ量％）を加え、濃度を７０℃に上げ、
次に反応混合物をそのｔａｌｌＦに３０分間保つ。
塩化メチルを受器に留去し、続いて排気する。
その後、反応生成物は塩がなくなるまで冷水で洗い、乾
燥し、粉砕する。
燥し、粉砕する。
最初に加えた２２６６４Ｑの塩化メチルのうち、１９４
７７ｇを回収する。さらに３１８７ｏの塩化メチルを加
えた後、塩化メチルを別のバッチに用いる。
７７ｇを回収する。さらに３１８７ｏの塩化メチルを加
えた後、塩化メチルを別のバッチに用いる。
このようにして製造したＨＥＭＣは水中で均一な溶液を
生ずる白色粉末である。すり勾配Ｄ２、９３ｓｅｃ −
Ｌ 、Ｉ） Ｈ値７．８ｒ回転粘［１ｔｒ測定し、２重
量％溶液は５３０００ｇｉ Ｐａ −ｓ （１）粘度を
示す。ＯＣＨ３に関するＤｓは０．９３になり、０Ｃｉ
Ｈ＋ＯＨｋ：関ｔ６Ｍｓは１．７に：なる。
生ずる白色粉末である。すり勾配Ｄ２、９３ｓｅｃ −
Ｌ 、Ｉ） Ｈ値７．８ｒ回転粘［１ｔｒ測定し、２重
量％溶液は５３０００ｇｉ Ｐａ −ｓ （１）粘度を
示す。ＯＣＨ３に関するＤｓは０．９３になり、０Ｃｉ
Ｈ＋ＯＨｋ：関ｔ６Ｍｓは１．７に：なる。
東ＪＵＬと
粉砕した高粘性パルプ９１００ｇを容量１５０１のオー
トクレーブに入れ、５０％水酸化ナトリウム溶１６０５
９ｇを噴霧する。その後、塩化メチル２２６６４ｏとエ
チレンオキシド１２３４２ｇを同時に加え、続いて塩化
メチル中で３０〜３５℃において３０分間アルカリ化す
る。温度は４０℃に上げ、そのレベルに３時間保つ。中
和と横かけは実施例１と同じ方法で行う。
トクレーブに入れ、５０％水酸化ナトリウム溶１６０５
９ｇを噴霧する。その後、塩化メチル２２６６４ｏとエ
チレンオキシド１２３４２ｇを同時に加え、続いて塩化
メチル中で３０〜３５℃において３０分間アルカリ化す
る。温度は４０℃に上げ、そのレベルに３時間保つ。中
和と横かけは実施例１と同じ方法で行う。
生成物の２重量％溶液は粘度２９５００ｍ Ｐａ・Ｓ
（ずり勾配Ｄ−２，９３ｓｅｃ−１） を示Ｖ。
（ずり勾配Ｄ−２，９３ｓｅｃ−１） を示Ｖ。
ＯＣＨ３ニ関’ｔ ６ Ｄ Ｓ ＧＬ ０ 、９４ ニ
ナリ、ＯＣ２Ｈ４０ＨＧ、、Ｎ’ｔ８ＭＳＧ、ｔｉ 、
７４に：なる。
ナリ、ＯＣ２Ｈ４０ＨＧ、、Ｎ’ｔ８ＭＳＧ、ｔｉ 、
７４に：なる。
東１」しし
粉砕した、高粘性パルプ９１００ｏを容量１５０１のオ
ートクレーブに入れ、続いて塩化メチル２２６６４ｏ
、５０％水酸化ナトリウム６０５９１１１およびエチレ
ンオキシド１２３４２０を同時に加える。３０〜３５℃
で３０分間アルカリ化後、濃度を５５℃に上げ、そのレ
ベルに１時間保つ。約１４バールの圧りを与える。中和
と橋かけは実施例１に記載したのと同じ方法で行う。
ートクレーブに入れ、続いて塩化メチル２２６６４ｏ
、５０％水酸化ナトリウム６０５９１１１およびエチレ
ンオキシド１２３４２０を同時に加える。３０〜３５℃
で３０分間アルカリ化後、濃度を５５℃に上げ、そのレ
ベルに１時間保つ。約１４バールの圧りを与える。中和
と橋かけは実施例１に記載したのと同じ方法で行う。
生成物の２重量％溶液は３４８００１ Ｐａ −ｓの粘
度（すり勾配Ｄ−２，９３ｓｅｃ −１）を示ス。
度（すり勾配Ｄ−２，９３ｓｅｃ −１）を示ス。
ＯＣＨ３に関するＤＳは０．８９になり、０ＣｔＨ４０
Ｈｋ：ＩｌするＭＳは１．６５に：な６特許出願人
ヴオルフ・ヴアルスロデ・アクチェンゲゼルシャフト
Ｈｋ：ＩｌするＭＳは１．６５に：な６特許出願人
ヴオルフ・ヴアルスロデ・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）アルカリセルロースを塩化メチルの一存在でエチレ
ンオキシドと反応させ、アルカリ化とヒドロキシエチル
化を液体塩化メチルの存在で行い、生成したヒドロキシ
エチルメチルセルロースを単離することからなる、少な
くとも１００℃の凝集点を有するヒドロキシエチルメチ
ルセルロースの製造法。 ２）風乾セルロースに対する塩化メチルのモル比が６〜
１２になる、特許請求の範囲ｘｉ項記載の方法。 ３）アルカリ化を風乾セルロース１モルあたり１．２〜
１．４モルのＮａ ＯＨを用いて行う、特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ４）風乾セルロース１モルあたりエチレンオキシ載の方
法。 ５）４０〜７０℃（７） ’ａ ｍ テＩ−ｙル化を行
う、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６）特許請求の範囲第１項記軟の方法によって製造した
ヒドロキシエチルメチルセルロース。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813140813 DE3140813A1 (de) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | Verfahren zur herstellung von celluloseethern |
| DE31408133 | 1981-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5876401A true JPS5876401A (ja) | 1983-05-09 |
Family
ID=6144095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57176448A Pending JPS5876401A (ja) | 1981-10-14 | 1982-10-08 | セルロ−スエ−テルの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4438264A (ja) |
| EP (1) | EP0076988B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5876401A (ja) |
| DE (2) | DE3140813A1 (ja) |
| FI (1) | FI72125C (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005511803A (ja) * | 2001-12-03 | 2005-04-28 | アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ | メチルセルロースエーテルの製造のための方法 |
| JP2011037924A (ja) * | 2009-08-06 | 2011-02-24 | Purex:Kk | アルカリセルロース、およびアルカリセルロースまたはその誘導体の製造方法。 |
| JP2016540104A (ja) * | 2013-11-25 | 2016-12-22 | ハーキュリーズ エルエルシー | 向上したアルキルヒドロキシアルキルセルロースエーテル、製造方法、ならびにセメントおよびモルタルにおける使用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022258512A1 (en) * | 2021-06-08 | 2022-12-15 | Nutrition & Biosciences Usa 1, Llc | A process for producing a methylcellulose or hydroxyalkyl methylcellulose |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2137343A (en) * | 1937-08-30 | 1938-11-22 | Du Pont | Chemical process |
| GB654014A (en) * | 1948-10-07 | 1951-05-30 | British Celanese | Improvements in the production of cellulose ethers |
| US2949452A (en) | 1956-04-30 | 1960-08-16 | Dow Chemical Co | Process for preparing alkyl hydroxyalkyl cellulose ethers and the product obtained thereby |
| DE1468048B2 (de) * | 1964-11-28 | 1975-02-20 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Verfahren zur Herstellung von Hydroxypropyl-methylcellulosen |
| US3446795A (en) * | 1965-04-16 | 1969-05-27 | Dow Chemical Co | Mixed cellulose ethers |
| CA981252A (en) * | 1971-04-29 | 1976-01-06 | Ronald L. Glomski | Cellulose ether thickener for latex paint |
| US3709876A (en) * | 1972-04-10 | 1973-01-09 | Dow Chemical Co | Water soluble hydroxyethyl methyl cellulose ether thickener for latex paint |
| US4015067A (en) * | 1975-08-18 | 1977-03-29 | The Dow Chemical Company | Method of preparing polysaccharide ethers and apparatus |
-
1981
- 1981-10-14 DE DE19813140813 patent/DE3140813A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-24 US US06/423,272 patent/US4438264A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-02 EP EP82109107A patent/EP0076988B1/de not_active Expired
- 1982-10-02 DE DE8282109107T patent/DE3277840D1/de not_active Expired
- 1982-10-08 JP JP57176448A patent/JPS5876401A/ja active Pending
- 1982-10-12 FI FI823479A patent/FI72125C/fi not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005511803A (ja) * | 2001-12-03 | 2005-04-28 | アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ | メチルセルロースエーテルの製造のための方法 |
| JP2011037924A (ja) * | 2009-08-06 | 2011-02-24 | Purex:Kk | アルカリセルロース、およびアルカリセルロースまたはその誘導体の製造方法。 |
| JP2016540104A (ja) * | 2013-11-25 | 2016-12-22 | ハーキュリーズ エルエルシー | 向上したアルキルヒドロキシアルキルセルロースエーテル、製造方法、ならびにセメントおよびモルタルにおける使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0076988A3 (en) | 1984-07-25 |
| FI823479A0 (fi) | 1982-10-12 |
| FI72125C (fi) | 1987-04-13 |
| EP0076988A2 (de) | 1983-04-20 |
| DE3140813A1 (de) | 1983-04-21 |
| FI823479L (fi) | 1983-04-15 |
| DE3277840D1 (en) | 1988-01-28 |
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