JPS587674A - ペリレン顔料を使用する光電気泳動像形成法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 元−気体動１儂ル成法（ｐｈｏｔｏｅｌｅｅｔｒｏｐｈ
ｏｒｅ−ｔｉｃ　ｉｍａｇｉｎｇ　ｐｒｏｃｅｓｓ）は
鬼子写真再現法の下位値念を燐酸することに知られてい
る。それらは白黒（モノクローム）または多色の中間色
−１或いは巌−確原図の再現に使用できる。光電気直ｓ
１形成法は、例えは米国秀計第５３８４５６５号、同第
５５Ｂ４５６６号及び同第３１５４８０号明細書に１鎮
されている。すべての光亀気泳鯛法に共通したＶ電は１
−揮の情報を伝える電磁愈の受容体として及び鐘峠支持
捧上に固足さ扛る１啄のための媒体として、同時に作用
する微粒子蜜漬τ使用することである。従って、七の粒
子は、同時に、電気的に感光性であり且つ画葎形成に適
する衣面色ｋｍするものでなければならない。

光電４Ａ泳鯛のぷ理會冥用化する場合、その方法に通常
、顔料粒子、丁なわち、不浴性元吸収性粒子ｔ１電気的
に絶縁性のキャリヤービヒクル、好１しくは脂肋族炭化
水累に鵜滴させることからなる。このＳ濁液を一方が透
明であり得る２つの′ｗｔ他の閾に過用する。電憔に電
圧を印加して、顔料粒子ｔｘｍの影響トにおく。七の方
法のある悪様においては、コロナ放電によって電ＪｆＢ
′？を生しさせるか戚いに変更することもできる。

更に、時閲不変性亀場ｒｃ５ｅ流亀場ｔＸね心こともで
きる。次に七のＪｖ！１滴液に−たとえは透明電憾全通
して一画像の情報を違ぶ活性化暢射祿を照射することが
できる。＊射ａ１ある場合ＶＣは′ａ場ｔかける直前に
行うこともできる。すると粒子は、区憶の一方又は他方
゛に何層して、照射光の強度に依存してｔＩＬ気感元性
を示す。七のｍｌ来、一つの電極上にホジ画像が形成さ
れ、ヤして他方のｉ＋１億上にネカ画像が形成ちれる。

理想的にば、全ての粒子が暗所中では一つの電極上に１
・１７ＩＩシ、従って反対側にある、この明細書で“画
薄区極゛と呼ばれる電極では１照射された領域だ１’ｊ
ｊｌＡ料が何層する。この条件が完全に満されないと、
自ｊ［ｆｆ多少濃厚にかぶりが生じる、即ちかＶｆ艦れ
た背景を有することになる。

上記の爵明な粒子の何層は、例えは米国奇計明細誉第４
２１５１６１４号〔フレテリツク　ニー・スタレー（Ｆ
ｒｅｄｅｒｉｅｋ　Ａ、　５ｔａｌｅｙ）、イースト−
ｙ７コダツク社（Ｅａｓｔｍａｎ　Ｋｏｄａｋ　Ｃｏｍ
ｐａｎｙ）　Ｊ　　に記−されたように、いわゆる電荷
調節剤により促進することができる。これらの１ｊＬ荷
−節剤はしはしば、＃亀コピー法の′ＮＬ捧トナー系か
ら遺はれていた。それらに通常、容易にイオン化する部
分および急禰液ビヒクルと容易に相谷する（即ち非憔社
）部分倉含む分子から成る。非常に過切な電荷１１ｆｆ
ｉ剤は、例えはオロジル社（Ｕｒｏｇ口Ｓ、ん）（フラ
ンス）から登録Ｍ＠名０ＬＯＡ２４６）’■で市販され
ている石油スルホ／＃カル７ウムである。これらの化曾
榔ニ、沃い縁状炭化水素鎖をＭする芳香展スルホン酸の
カルシワム塩である。分子量に約１０００である。電荷
調節剤はしばしば同時Ｖこ分散剤としても作用し、例え
は、七れらはＷＡ濁液甲の顔料粒子の空間分布を改良す
る。この件貞に、即ち丹祝工程ＶＣおける解渾にプラス
の影曽を及ぼす０分畝状雇および懸／ｌｉｌ液ビヒクル
の蒸発恢の自律キャリャー上の）ａｆ＋粒子の固定に関
する別の改良に、騰濁准ビヒクルにｕＪＭ性のホリマー
添刀口鋼？を出いて４１な嘔れる。例として、ポリ−（
１２−ヒドロキシステアリン酸）、ポリイソブチレン、
ドデシル　ポリメタクリレート、オクタデシル　ポリメ
タクリレートおよびポリビニル　トルエンを挙けること
ができる。

８現糸の光電気泳鯛感腋の参考璽として、例えば１葎１
憔上の顔料粒子の有建蓄嵐を得るのに蒙する菫低光強度
を遇ひ得る。この光強薇はできる限り小さく、一方、既
に述べたように、照射がなければ１１１１１像電極上に
粒子が付層しないのが理想的である。

今１で、大よそにすぎないが前述の壺件に曾攻し且つ同
時に純抑な色相、尚い着色力および光整牢性紮南するも
のは、二、三の赤第またに赤色顔料しか知られていない
。しかしながら、従来の原票１九は赤色顔料の厳大の欠
点は、電＃―節剤の不存在下においては、それらはひど
く縦来し７を謹淘液となり、七して＝＊電極上に纏いか
ぶり倉惹き起こし、そして電荷調節剤の存在ＨＰＣおい
ては、それらの顔料の光電気泳動感度が大さく損われる
ことである。以下に記載する本発明の１１Ａ科を含む系
は、舟に凌れた′ｙｔ、１１Ｌ気泳勧感禽と低いかぶり
＠度により＋徴づけられる。粱国符杆第１１５５９７４
号明細誓によれば、元電気床動性トナーとして使用され
るペリレンテトラカルホン醒ビスーフェニルイミドは色
相がくすんでいるという欠点？ｉｌ−飼する。

従って、本発明は少なくとも一方が透明である二つの電
惚間にめる感光性細別粒子のＩ！！濁散を電場の影曽下
におきヤして淳蕗元するｙｔ、篭気体励像形成法に関し
、七の方法は感光付顔料として人（１）： （式中、Ｋｌお工ひ拘はｎぼ肪族基、環状脂肋波基、芳
香族基または複素環式基を表わす。）で表わδ扛るペリ
レンテトラカルボン酸ジイミド會蘭用することを特徴と
する。

式ｌ′″′Ｃ次わされる化せ薯において、Ｒｔおよびｋ
Ｌｚが脂肪族基である場貧、好Ｉ　Ｌ　＜　１１炭素原
子数１ないし４のアルキル基、たとえば、メチルに７ク
ロヘキフル基でおる。芳ｆ族Ｊフェニル基またにナフチ
ル基でおってよく、でして僚索環式基ａチオフェン羞ま
たはピリジン基でわってよい。

式１で衣わさｎる好ましい化＠９！Ｊに、Ｒ１およびＲ
２が同一であって次式： （式中、Ｘｌは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基ｌ友は炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基１に：表わし、セしてＸ２は水素原子、ハロ
ゲン原子またに炭素原子数１ないし２のアルキル屓ｆｉ
ｒ、表わす。）で表わされる基を表わすもの；セして時
にＫｓおよびＲ意が次式ｔｉｌｌ　− （式中、Ｘは弗＄原子、塩Ｓ原子、臭素原子、メチル基
またはエチル基７に衣わ丁。）で表わされる基を衆わ丁
ものである。

咳科は好１しくば［１０１ないし５μさらに好ｌしくに
（１０５ないし１２μの平均粒径會有する。

本発明を下記の実施例によって説明するが、これらの例
中、特記しない眠り、部およびパーセントは重１単位で
ある。

実施例１： Ｎ、Ｎ’−ビス−（２−クロロベンゾイルオキ７）ペリ
レンテトラカルボ／喰シイｉド （武■において、Ｒ１＝Ｒ３＝　　ｏ−クロロペン／イ
ルの化酋吻）８部全イノバールＧ　（ＩｓｏｐａｒＧ■
）（上ツソケム社から市ｉ＆チれている分枝顧脂肋族戻
１ヒ水素の混合物）９２部とともに、爽威蔓用す／ドミ
ル中で４＃間磨砕する。矢に、懸ｒｇ４故の虜科絨羅吻
を屯８−に調整する。乙の４．８％ｍ科懸濁故２５部、
イソバールＧ中の０ＬＯＡ　２４６Ｆ＠　　（フランス
、オリジル社から市販されている）の１チ＃液４部およ
びインパール０１５５部を、超音波桿を使用して混合し
、セして次に元の不存在下で保持する。

顔料ＩＩ濁欣ｔ１　α１動隔てた平何な、二つの透明な
ネサ（Ｎｅａａｌガラスを慣からなる露光装置内でテス
トする。１［極表面積は１０ゴであや、ナして印加′電
圧は８７５ポルトである。セルはハロゲンランプととも
に備えられたプロジェクタ−會使用して蕗尤もれる。繕
元時ｒ＆ｆＩは制御クヤツターＣＣよって調量される。

露光しそして電極を分嬉した後、元が入射し次側とは反
対側の電極上の元手ｆｉ度紫、分光光度計を用いてトナ
ーの最大吸収にて−ｊ定する。初期露光の無い段階でプ
レー）（Ｉｆ極）上で一１定ちれる光学密度を１以後１
かぶり＠戚ｌと云い、ヤしてｌＩｌ光後側足場れる光学
＠度を、以ｄ％像密星Ｉと云う。七のＭ来を下記の表に
記載する： 蕗元二　　　　　　　元学一度： Ｏｔかぶり）　　　　　　（ＬＯＯ５５１１０ルクス・
抄　　　ｌ１１（１５５１７２２ルクス・抄　　　　［
Ｌ５１０５実施ガ２： 式ｌで戎わされる化合＄ＩＪ（Ｒｔ　＝Ｒｚ　＝ｏ−ク
ロロベンゾイルｌ　五５　ｍ、イソバールＧ中の０ＬＯ
Ａ２４６Ｆの１　％ｍ徹ｔ２＠％　ポリ（１２−にニト
ロキシ−ステアリン酸）の６％ｍ液１液部０よびイソバ
ールＱ５．４都を、超音波桿ｔＷ用して混甘し、元の不
存在Ｆで保持する。

上記トナー懸？ｊｌｉｌ液は実施例１と１ム」株に試験
場れるが、印加電圧は１０５０ボルトである。−４：の
鮎果會下記の表に記載する： 露光二　　　　　光学！［： ０（かぶり）　　　　ａｏ０５８ ７４ルクス・秒　　（ＬＯ５４ １４４ルクス・抄　　α２０１ ４０００ルクス・秒　　α８５５ 実施例５ニ ジメチルホルムアミド２２０ｄ中の式五においてＫｌ　
＝４＝０−クロロベンゾイルを表わす比曾物１２ｆ’ｉ
　１００℃（浴−）で２６時間加熱する。

次に、原料を遠心分離によって除去し、トルエンで２回
洗浄しヤして乾燥する。処理＃Ｉ科３廊をイソバールＧ
４＆５都とともに、ステアタイトホールによって密閉カ
ラス容器中にて７２時間ｍ枠する。生じた懸濁数置８部
、イソバールＧ中（７Ｊ　０ＬＯＡ　２４６Ｆ　）１　
％　１１＋ＩＩＩｆ６　ｍｋよヒホリ（１２−ヒドロキ
システアリンＩ！ｌ）の６ｔｓｍ液１五５部およびイソ
バールＧ　２５Ｊ都を超曾波照射Ｆでａ６し、混合Ｒｔ
光の不存在ドで保持する。

そうして得られたトナー懸濁液を、実質上、水平な平面
のネサガラスｌＬ他および紙で被覆された鋼製ローラか
らなる像形成系中でテストする。

該ローラに悪湧欣で積われた板上倉移動し、七の閣、該
＆框Ｆから像娼光される。この瞬間、下から無彩灰色段
階くさび（Ｓｔｅｐ　ｗｅｄｇｅ）’を逼して下から透
明電極上に露光が行なわれ、その闇、１００ボルトのｄ
／ｃ電圧’ｔ−１２とローラとの間に印力０する。紙上
に形成場れた漣再現を反射１１↑によって評価すると、
かぶり密［［ＬＯ２、感ｍ毛６ルクス・抄ヤして厳大渾
密直α５である。秀性聞線の勾配は約１１４でおる。

実施例４： コダカラー（ＫＯＤＡＣＯＩ、ＯＲ＠：　ｆ録商標名）
着色ネガｔコダックラッテ７　（Ｋｏｄａｋ　Ｗｒａｔ
ｔｅｎ■：ｆ球商標名）５８フイルタ會逼して透明電極
上に投影する以外に、実施例５にて記ａａれたトナー分
散液を該実施例６で使用し友同じ方法でテストする。１
ず、他のトナーを用いて黄色成分に適用し、次に、ロー
ラ１洗沖しセして揮を乾燥した後、本発明に係るトナー
分散液を用いて赤紫１ｍａｇｅｎｔａ）成分に適用し、
そして七の後同様な方法でβ−鋼フタロシアントナー會
用いてシアン成分に適用する。良好な自然色かつ良好な
中間色調の再現である多色ポジ像が得られる。

実施例５（先行技術）： イソバールＧ９２都甲のＣ，１，＊科しッド２３８都を
実験室用サンドミルで６時間磨砕する。

次に、この顔料ＴＩｋｌｊＡ９！ｊｋ＆優に綱要する。

この６％顔料懸濁液２部、０ＬＯＡ２４６Ｆの１％＃４
准５部およびイソバールＧ１５＄′ｆｔ％超音波照射下
で混合する。ヤウして得られたトナー分散液を実施例１
のようにしてテストする。印加電圧は１０５０ボルトで
ある。この結果ｔ上記の衣に記載する（各場合４回の測
定からの平均値および標準偏差値）： ｇ　でν１　　二　　　　　　　　　　モン１　学’ｍ
ｍ二　：０（かぶ９）　　α００２５±（１００１７２
８８６ルクス・秒　　α００３５±α０００６８５７４
０　ルクス−抄（ＬＯＯ４５±α０００６爽施例６（先
行技術）： ２−メチルキナクリドンを四塩化炭素で佃田１−−返す
ことによって椙表し、でして次に乾燥する。イノバール
Ｇ４＆５都中のＷＩ！棺襞された顔料５５ｓｔ−、スデ
アタイトポールとともにボールミル中にて７２時閣ｍ伜
する。生じた懸濁液ｔ７郵、ｔＪＬＯＡ２４６Ｆの１チ
浴徹ｔｂ都お工ひインパール０１＆８部ｔ、超音波照射
下で混合する。

そうして得られ友トナーＷｂ　ｒＲｇ　ｋ　、　　８７
５ボルトの亀出ｒ：叩加ａせて、笑施例１と同様にテス
トする。七の結果を下記の表に記載する：４元二　　　
　光字ｖｆ！１度： ０（かぶり）　　α０９２±００１５ ２８８６Ａ／りｘ−砂　　　（Ｌ１？１±（ＬＯ２４１
９７７６ルクス・秒　　α２５０土ｌ１０２７実施例７
（先行技術）： メチルキナクリドンＡ５ｉ、イソバール中の０ＬＯＡ２
４６Ｆの１饅浴液５０部およびインパールＧ１＆５９ｔ
−１実験室用ボールミル中にて７２時間腑伜する。生じ
た懸濁液１７部、０ＬＯＡ２４６Ｆの１％浴液１部およ
びイソバールＧ１７．５ｇ’！ｉ、超廿波照射Ｆで混合
する。そうして得られ友トナー分散ａｔ実厖例１と同様
にしてテストする。

ヤの結果を下記の表に記載する。

露光二　　　　光学密度： ０（かぶシ）　　　［１０１５５士α００１５２８８６
ルクス・抄　　α０３９０±α００１６１？７７６ルク
ス・抄　　α０５００±１００２２特許出願人 チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフト（ほか１名
）

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）　少なくとも一方が透明である二つの′ｄｔ極の
   闇の慇九性餉科粒子の懸濁赦を電場の影響ドにおきでし
   て（露光する元喝気体動稼形成法において、感元性餉科
   とじて、次式■：で次わされるペリレンテトラカルボン
   酸ジイミドｔ１史用することを特徴とする前記元也気陳
   ！ｌ！Ｉｄ形成法。
2. （２）式ｌにおいて、Ｋ１およびル、が次式：（式中、
   Ｘｔは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または炭素原子＃Ｘ１ないし４のフルコキ
   シ基を衣わし、そして′Ｘｓば水Ｘ原子、ハロケン腺子
   ｌたは炭素原子ｗｉ１ないし２のアルキル基ｔｌ−表わ
   す。）で衣わされる基を表わすペリレンテトラカルボン
   酸ジイミドを使用する特許請求の範囲第１項記載の方法
   。
3. （３）−、、式Ｉにおいて、Ｒ１およびｋＬｘが次式（
   ■）：（式中、Ｘは弗Ｓ原子、塩累原子、果系原子、メ
   チル基またにエチル基ｔ−表わす、）で戒わ−ｇＡ６４
   に表わすペリレンテトラカルボン酸ジイミドを使用する
   籍許ｍ累の範囲錨１墳紀戚の方法。
4. （４）添カロ物買として゛（術調節剤を使用する％許請
   求の範囲ＩＪｇ１墳記−の方法。
5. （５）ｉｌ［陶節創として、芳香族部分中に長鎖紐状炭
   化水素基ｒ含有する芳否族スルホン准のカルフラム基金
   便用する神肝請求の範囲第４項記載の方法。 （６１冷加［＋質として、液状態濁榔に町浴のポリマー
   を便用する％ｆｆ趙求の範囲第１項ｌたに第４項記載の
   方法。 （７〕　　前記ポリマーかポリ（１２−ヒドロキシステ
   アリン酸）である秀許祠求の範囲第６Ｊｊｌ記帆の方法
   。 （８Ｊ　　ｍｅ鎮科が粒径α０１／ｚいし５μを有する
   符許ｄ末の範囲第１項ないし第７項記載の方法。