JPS5877887A - ヘキサフルオルプロピル−オキシ−アルキルシラン、その製造方法及び疎水化及び疎油化方法 - Google Patents
ヘキサフルオルプロピル−オキシ−アルキルシラン、その製造方法及び疎水化及び疎油化方法Info
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- JPS5877887A JPS5877887A JP57165186A JP16518682A JPS5877887A JP S5877887 A JPS5877887 A JP S5877887A JP 57165186 A JP57165186 A JP 57165186A JP 16518682 A JP16518682 A JP 16518682A JP S5877887 A JPS5877887 A JP S5877887A
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- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フルオルアルキル−オキシ−アルキル−シラ
ンの群からの新規化合物に関する。
ンの群からの新規化合物に関する。
米国特許第３４４１４３１号明ｍ＊からヘノタフルオル
ーイソプロビルーオキシーアルキルーシランはすでに公
知である。これらの化付物はオートクレーブでＨ−シラ
ンにへブタフルオル−イソプロピル−アリルエーテルを
付加することによって収率７０〜８０憾で得られる。前
記化合物又はそれらの重合誘導体は例えば繊維の疎水化
及び疎油化のために使用される。
ーイソプロビルーオキシーアルキルーシランはすでに公
知である。これらの化付物はオートクレーブでＨ−シラ
ンにへブタフルオル−イソプロピル−アリルエーテルを
付加することによって収率７０〜８０憾で得られる。前
記化合物又はそれらの重合誘導体は例えば繊維の疎水化
及び疎油化のために使用される。
本発明の課題は、弗素化アルキル基中に向い弗素分を有
し、特にオートクレーブ等の高価７ｆ圧力装置を１史用
しないでも化学的に容易に得られるフルオルアルキル−
オキシ−アルキル−シランを見出すことである。
し、特にオートクレーブ等の高価７ｆ圧力装置を１史用
しないでも化学的に容易に得られるフルオルアルキル−
オキシ−アルキル−シランを見出すことである。
本発明の対象は、一般式：
％式％
〔式中Ｒは炭素原子１〜４髄を有する場合により置換さ
れた一価の炭化水素を表わし、χはハロゲン、炭素原子
１〜６個を有するアルコキン基及び炭素原子１〜６個を
有するアシルオキシ基の群からの同じか又は異なる噴換
分を表わし、ｍは２又は６であり、ｎは０．１又は２で
ある］で示される珪素化合物である。Ｐは好ましくはメ
チル基である。χは好ましくは基糸、メトキシ基又はア
セトキシ基である。基Ｒの例はメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソゾロビル基、ｎ−ジチル基、イノブ
チル基及び１−クシ基の例はメトキシ基、エトキシ基、
ゾロボキシ基及びブトキシ基である。アシルオキシ基の
例はホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオ
キシ基及びブチリルオキシ基である。
れた一価の炭化水素を表わし、χはハロゲン、炭素原子
１〜６個を有するアルコキン基及び炭素原子１〜６個を
有するアシルオキシ基の群からの同じか又は異なる噴換
分を表わし、ｍは２又は６であり、ｎは０．１又は２で
ある］で示される珪素化合物である。Ｐは好ましくはメ
チル基である。χは好ましくは基糸、メトキシ基又はア
セトキシ基である。基Ｒの例はメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソゾロビル基、ｎ−ジチル基、イノブ
チル基及び１−クシ基の例はメトキシ基、エトキシ基、
ゾロボキシ基及びブトキシ基である。アシルオキシ基の
例はホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオ
キシ基及びブチリルオキシ基である。
本発明による化合物の例は以下の辿りである二へキサフ
ルオルプロピルオキシプロピル−トリクロル−シラン、
ヘキサフルオルゾロビルオキシグロビルーメチルーゾク
ロル−７ラン、ヘキサフルオルプロビルオキシプロピル
−ジメチル−クロル−シラン、ヘキサフルオルプロピル
オキシプロビル−トリメトキシ−シラン、ヘサルフルオ
ルプロぎルオキシプロピルーメチルーシメトキシーシラ
ン、ヘキサフルオルゾロビルオキシプロビル−トリアセ
トキシ−シラン、ヘキサフルオルゾロビルオキシプロピ
ル−メチル−ジアセトキシ−シラン、ヘキサフルオルグ
口ビルオキシプロピルージメチルーアセトキシー７ラン
、ヘキサフルオルプロピルオキシエチル−トリクロル−
シラン、ベキサフルオルプロビルオキシエチルーメチル
ージクロルーシラン、ヘキサフルオルゾロピルオキ／エ
チルーゾメチルークロルーンラン、ヘキサフルオルプロ
ビルオキシエチルートリメトキ７−／ラン、ヘキサフル
オルゾロビルオキ／エナルーメチルーゾメトキシーシラ
ン、ヘキサフルオルゾロビルオキ／エチルーゾメチルー
メトキ／−／ラン、ヘキサフルオルノロビルオキ／エチ
ル−メチル−ジアセトキシ−７ラン、ヘキサフルオルプ
ロビルオキシエチルーゾメテルーアセトキ／−シラン、
ヘキサフルオルゾロビルオキンーエチルーゾクロルーシ
ラ／、ヘキサフルオルゾ口ビルオキンプ口ピループロピ
ルーゾク口ルー７ラン、ヘキサフルオルプロビルオキン
ゾロビルーブチルーゾクロルシラン、ヘキサフルオルプ
ロピルオキシプロビル−トリープロピオニルオキシ−７
ラン、ヘキサフルオルプロビルオキンゾロピルートリプ
チルオキシーンラン、ヘキサフルオルゾロビルオキシプ
ロピル−トリブロム−シラン。
ルオルプロピルオキシプロピル−トリクロル−シラン、
ヘキサフルオルゾロビルオキシグロビルーメチルーゾク
ロル−７ラン、ヘキサフルオルプロビルオキシプロピル
−ジメチル−クロル−シラン、ヘキサフルオルプロピル
オキシプロビル−トリメトキシ−シラン、ヘサルフルオ
ルプロぎルオキシプロピルーメチルーシメトキシーシラ
ン、ヘキサフルオルゾロビルオキシプロビル−トリアセ
トキシ−シラン、ヘキサフルオルゾロビルオキシプロピ
ル−メチル−ジアセトキシ−シラン、ヘキサフルオルグ
口ビルオキシプロピルージメチルーアセトキシー７ラン
、ヘキサフルオルプロピルオキシエチル−トリクロル−
シラン、ベキサフルオルプロビルオキシエチルーメチル
ージクロルーシラン、ヘキサフルオルゾロピルオキ／エ
チルーゾメチルークロルーンラン、ヘキサフルオルプロ
ビルオキシエチルートリメトキ７−／ラン、ヘキサフル
オルゾロビルオキ／エナルーメチルーゾメトキシーシラ
ン、ヘキサフルオルゾロビルオキ／エチルーゾメチルー
メトキ／−／ラン、ヘキサフルオルノロビルオキ／エチ
ル−メチル−ジアセトキシ−７ラン、ヘキサフルオルプ
ロビルオキシエチルーゾメテルーアセトキ／−シラン、
ヘキサフルオルゾロビルオキンーエチルーゾクロルーシ
ラ／、ヘキサフルオルゾ口ビルオキンプ口ピループロピ
ルーゾク口ルー７ラン、ヘキサフルオルプロビルオキン
ゾロビルーブチルーゾクロルシラン、ヘキサフルオルプ
ロピルオキシプロビル−トリープロピオニルオキシ−７
ラン、ヘキサフルオルプロビルオキンゾロピルートリプ
チルオキシーンラン、ヘキサフルオルゾロビルオキシプ
ロピル−トリブロム−シラン。
本発明による化合物は、ヘキサフルオルプロピル−アリ
ル−エーテル又はヘキサフルオルグロピルービニルーエ
ーテルをＨ−シランに付加することによって得られる。
ル−エーテル又はヘキサフルオルグロピルービニルーエ
ーテルをＨ−シランに付加することによって得られる。
一般式：
％式％
〔式中Ｒは炭素原子１〜４個を有する場合により置換さ
れた一価の炭化水素を表わし、又は７１０ゲン、炭素原
子１〜６個を有するアルコキシ基又はアシルオキシ基の
群から選ばれた同じか又は異なる置換分を表わし、ｍは
２又は３であり、ｎは０．１又は２を表わす〕で示され
る本発明による化合物の好ましい製造方法は、−叡式：
％式％ で示されるエーテルを、一般式： Ｈ−８ｉＲｎＸ３−ｎ で示されるシランと、脂肪族二重結合への５ｉ−Ｈ−結
合の付加を促進する触媒の存在で周囲大気の圧力で反応
させることを特徴としている。
れた一価の炭化水素を表わし、又は７１０ゲン、炭素原
子１〜６個を有するアルコキシ基又はアシルオキシ基の
群から選ばれた同じか又は異なる置換分を表わし、ｍは
２又は３であり、ｎは０．１又は２を表わす〕で示され
る本発明による化合物の好ましい製造方法は、−叡式：
％式％ で示されるエーテルを、一般式： Ｈ−８ｉＲｎＸ３−ｎ で示されるシランと、脂肪族二重結合への５ｉ−Ｈ−結
合の付加を促進する触媒の存在で周囲大気の圧力で反応
させることを特徴としている。
前記の”周囲大気の圧力”という月給は１バール（絶対
）か又は約１バール（絶対）の圧力と解される。
）か又は約１バール（絶対）の圧力と解される。
反応温度は代表的には７０℃〜１２０℃である。
本発明による化合物の合成は通常、触媒を反応容器中に
前置しておいて、ヘキサフルオルプロピル−アルケニル
ニーデル及び／ランカラー蚊にほぼ等モルの混合物を反
応装置に流加することによって実施する。次に目的生成
物は反応混合物からの蒸留によって得られる。
前置しておいて、ヘキサフルオルプロピル−アルケニル
ニーデル及び／ランカラー蚊にほぼ等モルの混合物を反
応装置に流加することによって実施する。次に目的生成
物は反応混合物からの蒸留によって得られる。
脂肪族二重結合へのＳｉの結合された水、素の付加１を
促進する触媒としては特に、均質相で使用されうる所謂
ヒドロシリル化触媒が該当する。
促進する触媒としては特に、均質相で使用されうる所謂
ヒドロシリル化触媒が該当する。
この種の触媒の例は、白金、ロジウム、パラジウム、コ
バルト−、ニッケル及び鉄の化合物又は錯化合物である
。このような例は、Ｈ２ＰｔＣｉｔ６・６Ｈ２０、白金
−オレフィン−錯化合物、白金−アルコール−又は白金
−アルコラートー緒化合物、白金一エーテルー錯化合物
、白金−アルデヒドー旙化合物、白金−ケトン−錯化合
物例えはＨ２ＰｔＣＩ１．６・６Ｈ２０トシクロヘキサ
ノンとからの反応生成物、白金−ビニルシロキサン−錯
化合物例えば白金−ゾビニルテトラメチルジンロキサン
錯化合物、ビス−（ｒ−ピコリン）−二環化白金、トリ
メチレンジピリジン−二塩化白金、四塩化白金とオレフ
ィン及び第−及び／又は第二アミンとの反応生成物、鉄
、ニッケル及びコバルトのカルボニルである。
バルト−、ニッケル及び鉄の化合物又は錯化合物である
。このような例は、Ｈ２ＰｔＣｉｔ６・６Ｈ２０、白金
−オレフィン−錯化合物、白金−アルコール−又は白金
−アルコラートー緒化合物、白金一エーテルー錯化合物
、白金−アルデヒドー旙化合物、白金−ケトン−錯化合
物例えはＨ２ＰｔＣＩ１．６・６Ｈ２０トシクロヘキサ
ノンとからの反応生成物、白金−ビニルシロキサン−錯
化合物例えば白金−ゾビニルテトラメチルジンロキサン
錯化合物、ビス−（ｒ−ピコリン）−二環化白金、トリ
メチレンジピリジン−二塩化白金、四塩化白金とオレフ
ィン及び第−及び／又は第二アミンとの反応生成物、鉄
、ニッケル及びコバルトのカルボニルである。
反応混合物中の触媒量は好ましくは、反応混合物中に存
在するＳｉ結合水素のグラム原子当り１０−３〜１Ｑ−
７ｍｏｌである。
在するＳｉ結合水素のグラム原子当り１０−３〜１Ｑ−
７ｍｏｌである。
アルコキシ基又はアシルオキシ基を有する本発明による
化合物は、特に好ましくは二段階反応で製造され、この
隙第１反応段階では相応するヘキサフルオルゾロビル−
オキシ−アリル−ハロゲンシランか上述のように製造さ
れ、第２反応Ｒ階では前記ハロゲンシランがアルコール
又は酸無水物と反応される。
化合物は、特に好ましくは二段階反応で製造され、この
隙第１反応段階では相応するヘキサフルオルゾロビル−
オキシ−アリル−ハロゲンシランか上述のように製造さ
れ、第２反応Ｒ階では前記ハロゲンシランがアルコール
又は酸無水物と反応される。
前記アルコキシル化又はアシル化反応は自体公知の方法
で液相で温度４０〜１２０℃、子方０．１〜１バールで
実施される。
で液相で温度４０〜１２０℃、子方０．１〜１バールで
実施される。
本発明による化合物は七ツマ−ならびにポリマーの形で
、繊維材料、紙製品の疎水化及び疎油化のため、有機又
は無機同体の表面処理用消泡剤及び潤滑剤として使用す
ることができる。
、繊維材料、紙製品の疎水化及び疎油化のため、有機又
は無機同体の表面処理用消泡剤及び潤滑剤として使用す
ることができる。
次に本発明を実施例により詳述する。
例 １
テトラクロロシオクテンニ白金（ＩＩ） １．９４ ＆
をクロロホルム１００ｄに溶かして製造された触媒量Ｑ
５ ａｔを反応フラスコ中に仕込む。アリルヘキシフ
ルオルゾロビルエーテル２．０８に９（１０ｍｏ’ｌ
）とトリクロルシラン１．３６に９（Ｉ Ｑ ｍｏｌ
）とから成る混合物を攪拌下に２時間以内に流加する。
をクロロホルム１００ｄに溶かして製造された触媒量Ｑ
５ ａｔを反応フラスコ中に仕込む。アリルヘキシフ
ルオルゾロビルエーテル２．０８に９（１０ｍｏ’ｌ
）とトリクロルシラン１．３６に９（Ｉ Ｑ ｍｏｌ
）とから成る混合物を攪拌下に２時間以内に流加する。
反応温度は１００℃であった。反応混合物を更に１時間
攪拌下でこの温度に保った。最後に目的生成物が、真空
蒸留によって理論値の９３．１１に相当する６、２ユの
収量で沸点８１．５℃（１５ミリバール）の無色液体と
して得られた。
攪拌下でこの温度に保った。最後に目的生成物が、真空
蒸留によって理論値の９３．１１に相当する６、２ユの
収量で沸点８１．５℃（１５ミリバール）の無色液体と
して得られた。
屈折率ｒ２５＝ １．５８１８ 、密度Ｄ”” ＝ １
．４７ ＦＪ／ｒｎｔ−。
．４７ ＦＪ／ｒｎｔ−。
粘度γ２５＝２．０龍２ ／ ｅ
例 ２
例１による操作法を反復したか、異なる点はトリクロル
シランの代りにメチルシクロルアラン１１５に９ （１
０ｍｏｌ ）を使用した。理論匝の９１．６１に相当す
る２、９６ｋｌ？の収量でヘキサフルオルプロピル−オ
キシ−プロピル−メチル−ジクロルシランか沸点８１℃
（１５ミリバール）の無色欲体として得られた。
シランの代りにメチルシクロルアラン１１５に９ （１
０ｍｏｌ ）を使用した。理論匝の９１．６１に相当す
る２、９６ｋｌ？の収量でヘキサフルオルプロピル−オ
キシ−プロピル−メチル−ジクロルシランか沸点８１℃
（１５ミリバール）の無色欲体として得られた。
屈折率ｎ”＝１．３７８１；密度１．２５ ＝ １．３
６９／ ｍｔ：粘度ｒ２５＝ ２．３１ｍ２／ ６ 例 ６ 攪拌機、排ガス導管、底弁、蒸留装置及び保圧装置を備
えた反応フラスコてヘキサフルオルプロピル−オキ／−
プロビルートリクロルーシラン（例１による） １．３
７ｋｇ（４ｍｏｌ）を５０℃に加熱した。次に反応装置
で０．２バール（絶対）子方を調整した。しかる後に敵
状メタノール０．５１ ｋｇ（１６ｍｏｌ ）を、ｒｔ
＋’＋下、５０℃の反応温度を保ちつつ底弁な介して
４０分以内に反応装置に導入した。この際過剰のメタノ
ールが留去した。
６９／ ｍｔ：粘度ｒ２５＝ ２．３１ｍ２／ ６ 例 ６ 攪拌機、排ガス導管、底弁、蒸留装置及び保圧装置を備
えた反応フラスコてヘキサフルオルプロピル−オキ／−
プロビルートリクロルーシラン（例１による） １．３
７ｋｇ（４ｍｏｌ）を５０℃に加熱した。次に反応装置
で０．２バール（絶対）子方を調整した。しかる後に敵
状メタノール０．５１ ｋｇ（１６ｍｏｌ ）を、ｒｔ
＋’＋下、５０℃の反応温度を保ちつつ底弁な介して
４０分以内に反応装置に導入した。この際過剰のメタノ
ールが留去した。
次に真空蒸留によって目Ｂ、生成荀か、１５ミリバール
で沸点９６．５℃の無色液体として理論値の９３．８％
に相当する１、２４に９の収量で得られた。
で沸点９６．５℃の無色液体として理論値の９３．８％
に相当する１、２４に９の収量で得られた。
屈折率ｎ２５＝ １３５９８ ： 密度し２５−１．２
７９／ｒｎｌ；粘度ｒ２５＝２．２朋２／８ 例 ４ 例６と同様に作業したか、この場合にはへキサフルオル
ゾロピルーオキシーデロビルーメチルーシクロルーンラ
ン（例２による）１．２９）、＆（４ｍｏｌ）及びメタ
ノール０．３２ ｋｇ（１０ｍｏｌ）を使用した。
７９／ｒｎｌ；粘度ｒ２５＝２．２朋２／８ 例 ４ 例６と同様に作業したか、この場合にはへキサフルオル
ゾロピルーオキシーデロビルーメチルーシクロルーンラ
ン（例２による）１．２９）、＆（４ｍｏｌ）及びメタ
ノール０．３２ ｋｇ（１０ｍｏｌ）を使用した。
ヘキサフルオルプロピル−オキシ−プロビル−メチル−
ジメトキシシランは、１５ミリバールで沸点８６．５℃
の無点液体として理削領の９１．４％に相当する１、１
５ｋｇの収量で得ら第１た。
ジメトキシシランは、１５ミリバールで沸点８６．５℃
の無点液体として理削領の９１．４％に相当する１、１
５ｋｇの収量で得ら第１た。
屈折率ｎ”＝ １．３６１７ ： ’ｆＥ度Ｌ＋２”
＝ １．２３ ！ｊ／ｍｔ ：粘度γ２５” ２ 、’
ｌ ｌＡｒｎ２７８例 ５ 蒸留装置を有する反［６フラスコに、鞠四大気のＥ力（
１１１バール）でヘキサフルオルプロピル−オキシ−ゾ
ロビル−トリクロル−シラン（例１による） １．３
；／ｊｃｙ（４ｍｏｌ）を仕込んだ。
＝ １．２３ ！ｊ／ｍｔ ：粘度γ２５” ２ 、’
ｌ ｌＡｒｎ２７８例 ５ 蒸留装置を有する反［６フラスコに、鞠四大気のＥ力（
１１１バール）でヘキサフルオルプロピル−オキシ−ゾ
ロビル−トリクロル−シラン（例１による） １．３
；／ｊｃｙ（４ｍｏｌ）を仕込んだ。
２時間を経て無水酸Ｍ １．２３に＆（１２ｍｏｌ）を
流加した。反応温間は１００℃であった。反応で生成す
る塩化アセチルは絶えず留去された。
流加した。反応温間は１００℃であった。反応で生成す
る塩化アセチルは絶えず留去された。
蝦後に真空蒸留によって目利生成物が得られた。ヘキサ
ゾロビル−オキ／−プロビルートリアセトキ／−シラン
か１ミリバールで那涜１１４℃の無色液体として理論（
１ｑの８３．８％に相当する１、３９ｋｇの収量で傅ら
ｎた。
ゾロビル−オキ／−プロビルートリアセトキ／−シラン
か１ミリバールで那涜１１４℃の無色液体として理論（
１ｑの８３．８％に相当する１、３９ｋｇの収量で傅ら
ｎた。
屈折率ｎ２，５−１−３８３６ ： ソ度”” ＝ １
．３２９／ｍｅ ；粘度Ｔ２５＝２４．５属真２／８ 例 ６ ？！Ｉ ５と同様にしてヘキサフル万ルプロビルーオキ
シープロビルーメチルーゾクロルーシラノ１．２９ｋｉ
／ （４ｍｏｌ ） ｋ無水Ｉｈ酸Ｕ、８２ｋ１８ｍＯ
１）ト反応させた。ヘキサフル万ルプロビルーオキシー
ゾロピルーメテルーシアセトキシーシランは１ミリバー
ルで沸点８９℃の無色液体として理論＋ｍの８１．０％
に相当する１、２０Ｋｇの収量で得られた。
．３２９／ｍｅ ；粘度Ｔ２５＝２４．５属真２／８ 例 ６ ？！Ｉ ５と同様にしてヘキサフル万ルプロビルーオキ
シープロビルーメチルーゾクロルーシラノ１．２９ｋｉ
／ （４ｍｏｌ ） ｋ無水Ｉｈ酸Ｕ、８２ｋ１８ｍＯ
１）ト反応させた。ヘキサフル万ルプロビルーオキシー
ゾロピルーメテルーシアセトキシーシランは１ミリバー
ルで沸点８９℃の無色液体として理論＋ｍの８１．０％
に相当する１、２０Ｋｇの収量で得られた。
屈折率ｎ２５＝ １．３７９２ ： ｔｊ度’−２５＝
１．２８ｇ／ｍｔ；第１頁の続き ０発 明 者 ノルベルト・ツェラー ドイツ連邦共和国プルクハウゼ ン・シュヴアイツアーシュトラ ーセ５ ０発 明 者 ルドルフ・リートレ ドイツ連邦共和国プルクハウゼ ン・リンデンヴ工−り２９
１．２８ｇ／ｍｔ；第１頁の続き ０発 明 者 ノルベルト・ツェラー ドイツ連邦共和国プルクハウゼ ン・シュヴアイツアーシュトラ ーセ５ ０発 明 者 ルドルフ・リートレ ドイツ連邦共和国プルクハウゼ ン・リンデンヴ工−り２９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ％式％ 〔式中Ｒは炭素原子１〜４個を有する場合により置換さ
れた１価の炭化水素基を表わし、Ｘはハロゲン、炭素原
子１〜６個を有するアルコキシ基及び炭素原子１〜６個
を有するアシルオキシ基の群から選ばれた同じか又は異
なる置換基を表わし、ｍは２又は６であり、ｎは０．１
又は２である〕で示される珪素化合物。 ２、一般式： ％式％ 〔式中Ｒは炭素原子１〜４個を有する場合により置換さ
れた１価の炭化水素を表わし、Ｘはハロゲン、炭素原子
１〜６個を有するアルコキシ基の群から選ばれた同じか
又は異なる置換基を表わし、ｍは２又は６であり、ｎは
０．１又は２である〕で示される珪素化合物を製造する
に当り、一般式： ％式％ で示されるエーテルを、脂肪族二重結合へのＳｉ−”Ｈ
結合の付加を促進する触媒の存在で周囲大気の圧力で一
般式： ％式％ で示されるシランと反応させることを特徴とする前記珪
素化合物の製造方法。 ６、一般式二 ＣＦ３−ＣＨＦ−ＣＦ２−０−（ＣＨ２）ｍｓｉＲｎＸ
３−ｎ〔式中Ｒ＆）炭素原子１〜４個を壱する場合によ
り置換された１価の炭化水素基を表わし、Ｘはハロゲン
、炭素原子１〜６個を有するアルコキシ基及び炭素原子
１〜６個を有するアシルオキシ基の群から選ばれた同じ
か又は真なる置換基を表わし、ｍは２又は５であり、ｎ
は０．１又は２である〕で示される珪素化付物を使用す
る疎水化及び疎油化方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31382355 | 1981-09-25 | ||
| DE19813138235 DE3138235A1 (de) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | "hexafluoropropyl-oxy-alkyl-silane" |
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|---|---|
| JPS5877887A true JPS5877887A (ja) | 1983-05-11 |
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Country Status (3)
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| JP (1) | JPS5877887A (ja) |
| DE (1) | DE3138235A1 (ja) |
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS63250389A (ja) * | 1987-04-03 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フツ素有機ケイ素化合物およびその製造法 |
| JPS63255288A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法 |
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-
1982
- 1982-09-23 EP EP82108797A patent/EP0075865A3/de not_active Withdrawn
- 1982-09-24 JP JP57165186A patent/JPS5877887A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JPS63250389A (ja) * | 1987-04-03 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フツ素有機ケイ素化合物およびその製造法 |
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Also Published As
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|---|---|
| EP0075865A3 (de) | 1984-05-09 |
| DE3138235A1 (de) | 1983-04-07 |
| EP0075865A2 (de) | 1983-04-06 |
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