JPS588378B2 - フホウワアルコ−ルノカルボンサンエステルルイ ノ テンカンホウホウ - Google Patents

フホウワアルコ−ルノカルボンサンエステルルイ ノ テンカンホウホウ

Info

Publication number
JPS588378B2
JPS588378B2 JP49111035A JP11103574A JPS588378B2 JP S588378 B2 JPS588378 B2 JP S588378B2 JP 49111035 A JP49111035 A JP 49111035A JP 11103574 A JP11103574 A JP 11103574A JP S588378 B2 JPS588378 B2 JP S588378B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon
acetate
group
yield
oleyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP49111035A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5139620A (ja
Inventor
小松公栄
松本脩一
中村隆一
福原誠二
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JSR Corp
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Japan Synthetic Rubber Co Ltd filed Critical Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority to JP49111035A priority Critical patent/JPS588378B2/ja
Publication of JPS5139620A publication Critical patent/JPS5139620A/ja
Publication of JPS588378B2 publication Critical patent/JPS588378B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、不飽和アルコールのカルボン酸エステル類の
転換方法に関する。
従来知られているアルケン類のメタセシス（不均化反応
）は、主として極性基を有しないアルケン類に関するも
ので、これまで不飽和アルコールのカルボン酸エステル
類のメタセシスに関スる報告はない。
本発明者らは、極性基を有するアルケン類のメタセシス
に関する一連の研究を行なってきたが、中でも特に不飽
和アルコールおよびその誘導体のメタセシス反応は、き
わめて有用な技術と考え実験を重ねてきた。
その結果、下記の如き触媒を用いることにより不飽和ア
ルコールのカルボン酸エステル類の、またはこれとアル
ケン類との混合物のメタセンスを行なうことができるこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を達成した。
即ち本発明は、〔１）炭素または水素以外の原子が直接
結合していない炭素−炭素二重結合を有し、かつそれと
共役の位置に不飽和結合を有しない不飽和アルコールの
カルボン酸エステル類から選ばれる少なくとも１種の化
合物またはこれと〔２〕官能基を有しないアルケン類か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物との混合物を、Ｗ，
ＭｏおよびＲｅのハロゲン化物、オキシハロゲン化物、
アルコキシドおよびアルコキシハロゲン化物からなる群
から選ばれた少なくとも１種と、（Ｂ）少なくとも１つ
の炭素−錫結合を有する有機錫化合物とを組合せてなる
触媒に接触させることを特徴とする不飽和アルコールの
カルボン酸エステル類の転換法を提供するものである。
本発明において用いられる、炭素または水素以外の原子
が直接結合していない炭素−炭素二重結合を有し、かつ
それと共役の位置にある不飽和結合ヲ有しない不飽相ア
ルコールのカルボン酸エステルとは、一般式 Ｒ１Ｒ２Ｃ−ＣＲ３Ｘ で示される化合物である。
式中Ｒ１〜Ｒ３は水素、アルキル基、シクロアルキル基
、アルアルキル基、アリール基またはアルケニル基であ
るが、これら以外の炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基
などの触媒の活性を消失せしめない基であってもよく、
また後記のＸであらわされる基であってもよい。
Ｒ２、Ｒ３としては水素が特に好ましい。
Ｘは後記のＹで置換された炭素原子を含み、かつ三重結
合またはベンゼン核以外の共役した二重結合を含まない
基であり、たとえば で表わされる基である。
ここにＲ４は水素、炭化水素基またはＲ１〜Ｒ３と同様
の基である。
またＲ４はＸおよび／またはＹであってもよい。
Ｒ４のすべてが同一である必要はない。
Ｒ４ としては水素が特に好ましい。
Ｙは−ＯＣＯＲ”で表わされる基で、Ｒ５は水素以外の
Ｒ１〜Ｒ３と同様な基を表わす。
具体例としては９−オクタデセニルアセテート、９−オ
クタデセニルグロピオネート、９−オクタデセニルベン
ゾエート、９−オクタデセニルイソブチレート、１１−
ドコセニルアセテ−１・、３一へキセニルアセテート、
アリルアセテート、クロチルアセテート、１・４−ジア
セトキシブテン−２、３−プテニルアゼテート、■・１
８−ジアセトキシー９−オクタデセン、７−オクテニル
アセテート、ｐ−アセトキシアリルベンゼンなどが挙げ
られる。
さらに上記の化合物の他に非共役の炭素一炭素二重結合
を有する重合体で、上記の極性基（一Ｙ）によって置換
されている化合物も挙げることができる。
さらに上記の不飽和アルコールのエステルト官能基を有
しないアルケン類の少くとも１種との混合物を用いて反
応を行い、両者の交さ反応生成物を得ることも可能であ
る。
〔２〕官能基を有しないアルケン類としては、一般式Ｒ
６Ｒ７Ｃ＝ＣＲ８Ｒ９で表わされる鎖状アルルケン類が
あげられる。
式中Ｒ６、Ｒ８：水素および低級アルキル基（好ましく
は水素） Ｒ７、Ｒ９：水素、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルアルキル基、アリール基、反応活性を消失させないよ
うなアルケニル基等の炭化水素残基およびハロゲン化炭
化水素残基 −Ｚ−：−（ＣＲム０）ｄ− （ｄ≧１）および （ ｃＲｌｏ ）。
−ＣＲ” ＝ＣＲ１２− （ＣＲム３）ｆ−（ｅ≧１、
ｆ≧１） Ｒ １ ０、Ｒ”、Ｒ１ ２、Ｒ１３：主として水素を
示すが、これらのうち１コあるいは２コ以上は、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アルアルキル基、アリール基
、反応活性を消失させないようなアルケニル基等の炭化
水素残基およびハロゲン化炭化水素残基であってもよい
。
を示す。
また式中Ｒ １ ０、Ｒｌ３のうち２コ以上が互いに異
なった基であってもよい。
具体的には、鎖状アルケン類としては、エチレン、３−
ヘキセン、２−オクテン、１−デセン、アリルベンゼン
、ｐ−クロルスチレン、■・９ーデカジエン、オレイル
クロリド、４−メチル−１−ペンテン等があげられる。
環式アルケン類としては、シクロオクテン、シクロヘプ
テン、シクロドデセン、ンクロドデ力トリエン、シクロ
ペンテン、シクロブテン、■・５−シクロオクタジエン
等があげられる。
また上記一般式以外の化合物として、ノルボルネン等の
ピンクロアルケン類モ用いることができる。
また、本発明に用いられ化合物〔１〕との交差反応に用
いられる化合物としては、上記の化合物〔２〕以外に、
一般式 Ｒ” ＣＨ＝ＣＨ （ ＣＨ２ ） ａ ＣＯＯＲ１５
（ ａ≧１）で表わされる不飽和エステル類を挙げるこ
とができる。
ここでＲ１４はＲ１ と同様の基、Ｒ１５はアルキル基
、シクロアルキル基、アリール基を表わす。
本発明において用いられる触媒囚成分のＷ，Ｍｏおよび
Ｒｅのハロゲン化物、オキシハロゲン化物、アルコキシ
ド、アルコキシハロゲン化物は、１種または２種以上の
混合物として用いられる。
また反応によってこれらの化合物を生成する２種以上の
化合物の混合物も有効に用いられる。
これらのうち、ＷおよびＭｏの化合物が好ましく、ハロ
ゲン化物およびアルコキシハロゲン化物が特に好ましい
。
具体例トシテハ、ＷＣｌ６、ＷＢ ｒ ６、ｗＦ６、Ｗ
Ｉ６、ＭｏＣ１５、ＭｏＢｒｓ、ＭｏＣｌ４、ＭｏＣｌ
３、ＲｅＣｌ５、ＷＯＣｌ４、Ｍｏ ＱＣ ｌ ３、Ｗ
（ＱＣ ６ Ｈ５ ） ａ、ＭＯ （ＯＣ２Ｈ５ ）
２ Ｃ １ ａ 、Ｍｏ （ＯＣ２Ｈ３ ） ２ Ｃ
１ ３等があげられる。
触媒（Ｂ）成分の少なくとも１つの炭素一錫結合を有す
るアルキル錫化合物の具体例としては、（ＣＨ３）４Ｓ
ｎ、（ＣＨ３）３ＳｎＣ１、（ＣＨ３ ）２ ＳｎＣ
ｌ ２、（Ｃ２Ｈｓ）４Ｓｎ、（Ｃ２Ｈ５）３ＳｎＣ１
、（Ｃ２Ｈ５）３ＳｎＢｒ、（Ｃ２Ｈ５） ３ＳｎＯＣ
２Ｈ５、（Ｃ２Ｈ５）ｓＳｎＩ，（Ｃ２ Ｈ５ ） ３
ＳｎＯＳｎ （Ｃ ２ Ｈ５ ） ３ 、（Ｃ２Ｈ５
）２ Ｓ ｎＣ １２（Ｃ２Ｈ５）ＳｎＣｌ３、（Ｃ４
Ｈｏ）４Ｓｎ、（ＣＨａ ） ３ＳｎＨ 等を挙げる
ことができる。
これらの（Ｂ）成分のうち、テトラアルキル錫が特に好
ましい。
また上記の（Ａ）、（Ｂ）からなる触媒を通常固体触媒
に用いられる担体に担持して使用することも可能である
。
反応によっては（Ａ）、（Ｂ）成分ともに、上記に示し
た化合物自身を出発物質にする必要はなく、例えば四塩
化スズとメチルアルミニウムセスキクロリドを組合せて
反応系中でメチルスズ化合物を作ることも可能である。
本発明の反応は活性を消失せしめないような溶媒の存在
下または不存在下で行なわれるが、必要に応じて適当な
溶媒を用いることが好ましい。
本発明に用いられる溶媒は非常に広範囲におよび、炭化
水素、ハロゲン化炭化水素のほかエーテル類、エステル
類なども使用される。
すなわち従来用いられていない極性溶媒中で行なうこと
ができることも本発明の特徴の一つである。
具体例としては、ｎ−へブタン、イソオクタン、ヘキサ
テカン、ベンゼン、トルエン、テカリン、シクロヘキサ
ン、ジクロルエタン、ジフエニルエーテル、クロルベン
ゼン、ヘキサメチレンシフロミド、ジクロルベンゼン、
エーテル、テトラヒド口フラン、酢酸エチル、ステアリ
ン酸メチルなどをその一部として挙げることができる。
以下実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限りこれらの実施例に制約
されるものではない。
以下の実施例において収率上は特に断わらない限りガス
クロマトグラムのピーク面積を基準にして計算したもの
である。
この計算にあたっては多くの場合分析精度を上げるため
に内部標準を使用した。
実施例 １ あらかじめよく乾燥され、窒素置換されたガラスアンプ
ル中に、溶媒のクロルベンゼン３ｍｌおよびオレイルア
ルコールと無水酢酸より合成された酢酸オレイル１ｒｒ
Ｌｌを入れる。
続いてＷＣｌ６のクロルベンゼン溶液（０．０ ５ｍｏ
ｌ ／ｌ ）を２ｍｌ加えよく攪拌後、テトラメチル錫
のクロルベンゼン溶液（ ０． ２ ｍｏｌ ／ ｌ）
を１ｍｌ加えてアンプルを封管し、７０℃で１７時間反
応させた。
その結果酢酸オレイルの転化率約２０％、ｌ・１８−ジ
アセトキン−９−オクタデセンの収率約４％を得た。
全メタセシス生成物の収率は、二重結合の異性化に続い
ておこるメタセンス生成物を含めて約１５％であった。
実施例 ２ 実施例１においてテトラメチル錫のクロルベンゼン溶液
の代りにテトラエチル錫のクロルベンゼン溶液（ ０．
２ｍｏｌ ／７３ ）１ｍｌを使用Ｌ タホカハ同様の
実験を行なった。
その結果酢酸オレイルの転化率約１５％、１・１８−ジ
アセトキシ−９−オクタデセンの収率約３％を得た。
実施例 ３ 実施例１においてテトラメチル錫のクロルベンゼン溶液
の代りにトリメチル錫クロリドのクロルベンゼン溶液（
０．２ｍｏｌ／ｇ）２ｍｌを使用シタホかは同様の実験
を行なった。
その結果酢酸オレイルの転化率約１０％、■・１８−ジ
アセトキシー９−オクタデセンの収率約２％を得た。
実施例 ４ 実施例１でテトラメチル錫のクロルベンゼン溶液の代り
にジエチル錫ジクロリドのクロルベンゼン溶液（０．２
ｍｏｌ／ｌ）５ａｌを使用したホカハ同様の実験を行な
った。
その結果酢酸オレイルの転化率約５％、１・１８−ジア
セトキシ−９−オクタデセンの収率約１％を得た。
実施例 ５ 実施例１でテトラメチル錫の代りにテトラフエニル錫０
．８７７Ｌｍｏｌを使用し、反応温度を１００℃で行な
ったほかは同様の実験を行なった。
その結果酢酸オレイルの転化率約１％、１・１８−ジア
セトキシー９−オクタデセンの収率約０．５％ヲ得た。
実施例 ６ あらかじめよく乾燥してある５０ｍｌのコンデンサー付
の三つ口丸底フラスコに溶媒のクロルベンゼン１０ｍｌ
，酢酸オレイルを３ｒｎｌ加え、続いてＷＣ１６のクロ
ルベンゼン溶液（ ０．０ ５ｍｏｌ／ｇ）を６ｍｌ加
え、スターラーでよく攪拌後、テトラメチル錫のクロル
ベンゼン溶液（ ０． ２ ｍｏｌ／ｌ）を５ｍｌ加え
る。
これをよく攪拌しつつ加熱し、クロルベンゼンをリフラ
ツクスさせつつ反応を行なう（反応温度約１３４℃）。
反応時間約７時間で酢酸オレイルの転化率約３０％、１
・１８−ジアセトキシー９−オクタデセンを含む全メタ
セシス生成物の収率約２５％を得た。
実施例 ７ 実施例６で酢酸オレイルの代りにイソ酪酸オレイルを１
ｒｎｌ用いたほかは同様の実験を行なった。
その結果９−オクタデセンを含む全メタセシス生成物約
１０％を得た。
実施例 ８ 実施例６で酢酸オレイルの代りに酢酸アリル２膨を用い
たほかは同様の実験を行なった。
その結果、１・４−ジアセトキシー２−プテンの収率約
５％を得た。
実施例 ９ 実施例６で酢酸オレイルの代りに１・４−ジアセトキシ
ー２−ブテン２ｒｕｌと１−デセン２ｍｌの混合物を用
いたほかは同様の実験を行なった。
その結果酢酸アリルの収率約２％、２−ウンデセニルア
セテートと思われる化合物の収率約２％を得た。
実施例 １０ 実施例６で酢酸オレイルの代りに酢酸オレイル２ｍｌと
オレイルクロリド２ｍｌの混合物を用いたほかは同様の
実験を行なった。
その結果１−アセトキシー１８−クロルー９−オクタデ
センほかの各種の交差反応生成物が約１０％の収率で得
られた。
実施例 １１ 実施例１においてＷＣｌ６のクロルベンゼン溶液の代り
にＷ（ＯＣ６Ｈ５）６ のクロルベンゼン溶液（ ０．
１ ｍｏｌ ／ｌ！ ）を１ ｒｕｌ使用し、反応温
度を１００℃としたほかは、同様の実験を行なった。
その結果酢酸オレイルの転化率約１０％で、１・１８−
ジアセトキシー９−オクタデセンの収率約３％であった
。
実施例 １２ 実施例１においてｗＣ１６のクロルベンゼン溶液の代り
にＭｏ ＱＣ ｌ３のクロルベンゼン溶液（ ０．０
５ｍｏｌ／ｇ ）を４ｍｌ使用し、カツテトラメチル錫
のクロルベンゼン溶液（ ０．２ｍｏｌ／ｇ ）を３ｍ
ｌ使用したほかは、同様の実験を行なった。
その結果酢酸オレイルの転化率１２％、１・１８一ジア
セトキシ−９−オクタデセンの収率約５％であった。
実施例 １３ 実施例１においてＷＣ １ ６のクロルベンゼン溶液の
代りにＲｅＣ１５のクロルベンゼン溶液（ ｏ． ０
５ｍｏｌ／ｌ：）を４ｒｎｌ使用し、かつテトラメチル
錫のクロルベンゼン溶液を２ｍｌ！使用したほかは、同
様の実験を行なった。
その結果、酢酸オレイルの転化率約５％、１・１８−ジ
アセトキシー９−オクタデセンの収率約２％を得た。
実施例 １４ 実施例８においてＷＣ１６のクロルベンゼン溶液の代り
にＷＯＣｌ４のクロルベンゼン溶液（０．０５ｍｏｌ／
ｌ）を６ｒｎｌ使用したほかは、同様の実験を行なった
。
その結果、酢酸アリルの転化率約２５％、１・４−ジア
セトキシ−２−ブテンの収率約７％を得た。
実施例 １５ 実施例８においてＷｅ ｌ ６のクロルベンゼン溶液の
代りにＭＯ （ ＱＣ ２ Ｈ５ ） ２ ｃ ｉ ３
のクロルベンゼン溶液（ ０． １ ｍｏｌ ／ｌ
）を３ｍｌ使用したほかは、同様の実験を行なった。
その結果、酢酸アリルの転化率約１８％、１・４−ジア
セトキシ−２−ブテンの収率約６％を得た。
実施例 １６ 実施例９においてｗｃｌ６のクロルベンゼン溶液の代り
にＭｏＣｌ，のクロルベンゼン溶液（０．０５ｍｏｌ
／ ７３）を６ｒｎｌ使用したほかは、同様の実験を行
なった。
その結果、酢酸アリルの収率約３％、２−ウンデセニル
アセテートと思われる化合物の収率約５％を得た。
実施例 １７ 実施例６においてＷＣ １ ６のクロルベンゼン溶液の
代りにＷＢ ｒ ．，のクロルベンゼン溶液（０．０５
ｍｏｌ／ｌ）を６ｒｎｌ使用し、かつ酢酸オレイルに代
えて、酢酸オレイル２ＩｒＬｌと４−オクテン１．５ｍ
ｌの混合物を用いたほかは同様の実験を行なった。
その結果９−ｒ−リデセニルアセテートの収率約５％、
４−トリデセンの収率約３％を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 〔１〕水素または炭素以外の原子が直接結合してい
    ない炭素−炭素二重結合を有し、かつそれと共役の位置
    に不飽和結合を有しない不飽和ア−ルコールのカルボン
    酸エステル類から選ばれた少なくとも一種の化合物、ま
    たはこれと〔２〕官能基を有しないアルケン類から週ば
    れた少なくとも１種の化合物との混合物を、（Ａ）Ｗ，
    ＭｏおよびＲｅのハロゲン化物、オキシハロゲン化物、
    アルコキシドおよびアルコキンハロゲン化物からなる群
    から選ばれた少なくとも１種と、（Ｂ）少なくとも１つ
    の炭素一錫結合を有する有機錫化合物とを組合せてなる
    触媒に接触させることを特徴とする不飽和アルコールの
    カルボン酸エステル類の転換方法。
JP49111035A 1974-09-27 1974-09-27 フホウワアルコ−ルノカルボンサンエステルルイ ノ テンカンホウホウ Expired JPS588378B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP49111035A JPS588378B2 (ja) 1974-09-27 1974-09-27 フホウワアルコ−ルノカルボンサンエステルルイ ノ テンカンホウホウ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP49111035A JPS588378B2 (ja) 1974-09-27 1974-09-27 フホウワアルコ−ルノカルボンサンエステルルイ ノ テンカンホウホウ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5139620A JPS5139620A (ja) 1976-04-02
JPS588378B2 true JPS588378B2 (ja) 1983-02-15

Family

ID=14550741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP49111035A Expired JPS588378B2 (ja) 1974-09-27 1974-09-27 フホウワアルコ−ルノカルボンサンエステルルイ ノ テンカンホウホウ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS588378B2 (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5139620A (ja) 1976-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6313365B1 (en) Ruthenium metathesis catalyst and method for producing olefin reaction product by metathesis reaction using the same
Cohen et al. Titanacycles derived from reductive coupling of nitriles, alkynes, acetaldehyde, and carbon dioxide with bis (pentamethylcyclopentadienyl)(ethylene) titanium (II)
US5728917A (en) Polymer depolymerization using ruthenium and osmium carbene complexes
KR101835170B1 (ko) Z-선택적 올레핀 복분해 촉매 및 이들의 합성 절차
McDermott et al. Preparation and reactions of a titanium (IV) metallocycle. Formation of cyclopentanone from ethylene and carbon monoxide
JPS5818369B2 (ja) ノルボルネンカルボンサンアミドオヨビ ／ マタハイミドルイノ （ キヨウ ） ジユウゴウタイノセイゾウホウホウ
US5747409A (en) Catalytic compositions based on compounds of rhenium and aluminium, preparation thereof and use thereof for the metathesis of olefins
CN1270946A (zh) 取代烯烃的制备
CA1330566C (en) Organic derivatives of rhenium oxides and their preparation and use for the metathesis of olefins
EP0015603B1 (en) Process for the dimerization of 1-alkenes
US4837188A (en) Catalytic systems having extended duration and conservation for the metathesis of olefins
Hauser et al. Cationic tungsten oxo alkylidene N-heterocyclic carbene complexes via hydrolysis of cationic alkylidyne progenitors
US5087710A (en) Homogeneous rhenium catalysts for metathesis of olefins
Bouachir et al. Preparation and stoichiometric and catalytic reactivity of hydrido organometallic ruthenium complexes. X-ray crystal structure of [RuH (. eta. 5-C8H11) 2] BF4
CN100404487C (zh) 环己烯基烷基或烯基酮的异构化方法
US4245131A (en) Dimerization of olefins using tantalum and niobium catalysts
JPS588378B2 (ja) フホウワアルコ−ルノカルボンサンエステルルイ ノ テンカンホウホウ
JPH0776184B2 (ja) レニウムオキサイドの有機誘導体よりなるオレフィン性化合物のエテンノーリシス的メタセシスのための触媒およびこれらの触媒を使用するオレフィン性化合物のエテンノーリシス的メタセシスの方法
US3661803A (en) Ethylene polymerization in the presence of complex nickel catalysts containing a glycolic acid,thiogly colic,or thtolactic acid ligand
US4231947A (en) Tantalum and niobium catalysts or catalyst precursors
JP3876350B2 (ja) レニウムとアルミニウムとの新規化合物、その調製および触媒としてのその使用
US3956178A (en) Three-component metathesis catalysts
US20150299236A1 (en) Z-selective metathesis catalysts
US3849459A (en) Catalytic compounds and processes for their preparation
Hashmi et al. Tetraphenyl rac‐3, 3, 7, 7‐Tetramethyl‐trans‐5 palladatricyclo [4.1. 0.02, 4]‐heptane‐1, 2, 4, 6‐tetracarboxylate: A New PTH Derivative and the First X‐ray Crystallographic Study of a Bis (acetone) palladium (II) Complex