JPS58904A - 植物生長調整組成物及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物生長調整組成物及びそれらの使用方法に関
す本。組生物祉不活性農業用担体中の活性成分を含み、
該活性成分は Ｒ−ＣＨ＝Ｎ−Ｒｌ （式中、Ｒｕフエニル、フエニルエテニルマ九ハＣ！〜
ＣＩ！アルキルであり、そしてＲ１はフエニルまたはＣ
１〜・Ｃ線アルキルである）で表わされる。上記式で表
わされる組成物のあるものは比較的不安定でアシ、放置
しておくと更に反応して式（式中、ｉ′はＣｌ−Ｃ，●
アルキルである）で表わされる二量体を形成する。これ
らの物質の特定のものは、特にアニリノ基を含有するも
のは、加熱すると更κ反応してＲＮＨ，及び式 Ｒ−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ’Ｒ”＝Ｃ＝ＣＨ，一Ｒ”で表わされ
る化合愉を生成したシ、あるいは水和κよシ式で表わさ
れゐ化合物を生成できる・。これらの更に進んだ反応生
成物も本発明の範囲κ入る。

効果的な量Ｏ組威物を機、繊維、油または穀物作物、Ｉ
Ｉ／ｔＫ砂質有機土嬢κ植えられ喪ものに適用したとき
、増加し丸高さ、及び／または収穫量が一般ＫＩｌ！察
される。活性成分の効果的な量は工一＊−１１ｉ）４５
４〜２２’ｌｆ（ａ０１−＠Ｌ５＆冫Ｆ）の範囲である
。化合物は温度条件がいまだ冷温であみ間κ早期植付け
を可能κするよう植物の生長Ｋ有１１Ｋ影響を与える。

組成物紘好まし＜ａＮ−（１−メチルグロビル）ペンジ
リデンイミン、Ｎ−ドデシルベンジリデンイ冫ン、Ｎ−
フェエルペンジリデンイシン，Ｎ−！−プチルシンナｔ
Ｖデンイシン及びＮ−７ェニルゾｐビリデンイ冫ンから
なる群から選択され丸化合物を含有してい為。組成物は
、．例えば、特定Ｏフェノール、アル一ヒド肥料のよう
な追加の歳分を含有てきるが、これらκ限定されねい。

以下、本発明を詳細Ｋ説明する。

本発−は植物生長調整組成物及びそれらの使用法を提供
する。組成物は植物生長を高める活性成分として各種の
シツ７塩碁を含有する。活性成分を農業的用途Ｋ適当表
不活性担体に溶解，分散ま九はそうでなければ混合させ
て、効果的な量で、一般κエーカー当シ４５４〜２２１
１（α０１〜α５ｔ）の範囲で、土壌ま九は砿物κ適用
する。

更κ詳しくは、本発明の活性化合物は弐Ｒ−ＣＨ＝Ｎ−
Ｒ’ｌ （式中、Ｒａフエ二羨、７エニルエテニルまたは１〜１
２個の炭素を有するアルキル基であ〕、そしてＲ′はフ
エニルまたは１〜−１２，個の炭素を有す２．７＃＋ｋ
善である）で表わされるシック塩基である。かくして、
例えば、Ｒはメチル、エチル、Ｎ−デービル、五一！ｐ
ビル、２−メチルプロピル、ｎ−ｆチ羨、ドデシル、７
エニルまたａ２−７エニルエテニルであってもよく、そ
して『はメテル、エチル、難−フ胃ヒル、１−プロビル
、１−メチルデａビル、２−メチル！ｐピル、ＸＩ−デ
チ羨、ｔ−プチｋまえは７エエルてあってよいＯ好まし
い化合物ＫはＮ−（１−メチル！々ビル）ぺ冫ジリデン
イ擢冫、Ｎ−ドデシルペンジリデ／イ冫ン、Ｎ−フエニ
ルペ／ジリデンイミン、Ｎ−ｔ−デチルシンナぼりデン
イミン及びＮ−７エニルプ四ぎりデ／イ電冫が含まれる
。

上記の弐κ包含されるものは周囲条件下で放置してシ〈
と、あるいはわずかκ加熱すると、反応して式 （式中，ＦはＣＩ−Ｃｌ＠アルキルである）で表わされ
る二量体を生威する特定の物質である。加熱はアオスの
除去及び得られるアルケン二重結合の水利を越ζすこと
ができる。これらの反応社下記のようκ進行する。

−ＣＭ，−１１” １１，ｔば，Ｎ−７エニルデ四ピνシンイ冫ン（式中、
Ｗ′はメチルであ如、そしてＲ″はフエニルである）は
正記の経路に従って反応する。

本発明は上配の反応を経て生成されたシツＺ塩基、特に
上記式Ｉにより記載した生成物が不安定であるため生成
されたものを包含する。本発明は従ってＮ−フエニルゾ
ロＣリジンイミ，ノのような不安定な物質の二量体を包
含する。本明細書中このような”不安定なシツフ塩基単
量体という表現社単に単量体のみではなく、二量体や通
常の使用条件下で自然に生成するそれらの脱ア建ノ化Ｌ
び水和生成物のような更に進んだシツフ塩基生成物も包
含する・。また、上′述し良化合物の塩類が本発明Ｏ範
囲内κ入るζとも理解されるべきである゜。

活性化合物は式ｉ−ｃｔｉｏ（式中、Ｒは上記と同−０
意義を有する）で表わされるアルヂヒドを弐Ｈ，Ｎ−１
’（式中、Ｒ′は上記と同一の意義を有する）で表わさ
れる第一アインと反応させることによシ製造できる。こ
のよう傘反応は下記のように遂行する。

ｍｌ一Ｃｌｖ十ＨＥＮ−ＩＰ−４ＲＣＨｚＮ−Ｒ’＋Ｈ
寓０反応は一般Ｋ両反応体κとって不活性な溶媒中で溶
媒ｏｍｍ温度て、好ましくは、精製問題を最小Ｋするえ
め等モル割合のアルデヒド対プ冫冫を用いて行なう。

好ましくは、反応中便用される溶媒は生成物シツブ塩基
及び反応体κ対する溶媒てある。更Ｋ１約１００℃未満
ＯｆｌｉＨＯ沸点を有するｆＩ！媒を用いるζとが望ま
しい●好適な溶媒Ｋｔｊ脂肪族ケト／ＩＩｉｌｉえはア
ルコール類が含まれる。芳香族一媒は使用できるが、冷
却す本と生成物Ｏ沈殿を起こしうると考えられる。好★
．しい溶媒のうち、好ましい願κ挙けるとア竜トン、２
−デタノン、鵞−デタノール及びエタノールである。

上記したようκ、反応社使用し九溶媒のｉｌＲ温度で一
般κ行表う。還流社反応が完結する壕で続ける。反応の
完結はＩＲてカルがエルビー夕を監視するζとによ）検
出できる。典型的には、反応を完結させるのＫ約６〜８
時間以上は必要としない。

活性成分は不活性担体と混合させることによ〉本発明の
絡戒物を生威する。本出願の目的〇丸めには不活性担体
という表現は活性成分と鉱化学的Ｋ反応性がなく、かつ
農業にお叶る使用κ好適ヤある担体を意味する。最も好
ましい担体は水である。ア七トン及び尿素一硝酸アンモ
エウ▲溶液も１九使用できる。担体は活性化合物を効果
的な量で適用て會る量で使用す２る。かくして、担体の
量は管理可能碌適用割合ｏｌｌｉ数である。

活性化合物は好ましく祉担体中κ均一に分散、懸濁ま九
は溶解させて均質混合物を形成する。

水性媒体中の均一な懸濁液を達成する東めには、活性化
舎物は、水性担体κ添加する前κ水κ完全ＫＩＴｉｌ性
または温一金されうる溶媒中に溶解させるζとができる
。ζ０１的のためκ好ましい＊媒は脂肪族エーテルア羨
コール、％ＫＤｏｖａｍｏｌＥＢ（ＤｅｗＣｈ＠ｍｉｃ
ａｌＣｏｒｐ）として市販されているものである。この
よう；＆Ｉ媒の量はそれκ対する活性化合物の溶解性の
関数である。すなわち、活性成分の完食ｔＳ解を達成す
るためκ充分ま浴媒を使用しなければ１ｋｂ１ｋｉｏ 組成物は更κ、活性化合物を水性媒体中κ保持し、まえ
社安定化させる九めκ充分な量で乳化剤を含有できる．
このような乳化剤の例はＰＩ酊ａｘｌｅＰ−１０４（ｌ
Ａ８ＦＷｙａｎｄｏｔｔ＊）である。

弛Ｏ成分は、これらが活性化合ＷＥ対して化学的κ不活
性で参るという曽提で、本発Ｗｌ４ｏ組成物中κ存在し
ていてもよい。例え４、アルデヒド類及びア七テルアセ
トンを追加ＯＮ！媒として、かつ恐らくは活性成分Ｏ浸
透の助剤として存在させてもよい。７エノー慶類、例え
ば、アルキル置換フェノール劃は本発明の台的の九めκ
好ましい添加剤である０例えに，本発明の組成物は本発
明Ｏ活性成分κ対して等モル量の４一ノニルフェノール
を包含できる。組成物はまた、それらを尿索一硝酸アン
モニウ▲水溶液と組合せて適用するときのようκ、肥料
を含有していてもよい。し力・レな力五ら、肥料適用の
比率が高くなると、本発明ｏ＃ｉ成物の正の効果が隠さ
れることがある。

本発Ｉｊｌ１０実施Ｋおいて有用な組成智Ｏ例ｄ３０〜
９●重量％Ｏｊ）ｏｙｉｍｏｌＥＢｅ５〜６０重量％の
Ｐｌｕｒｏｍｉｅ−Ｐ−１０ｔ＋１−１０重量％の活性
成分及びＯ〜１０重量％のシンナ▲アルデヒドｔ７ｖは
アセチルアセトンを水性担体中Ｋ含有する４のである●
試験し九処方のうち、好ましいものは水性担体中Ｋ懸濁
させ九ｓｔｏｓ重量％？Ｄｏｖａｍｏ１１１ｅＳ７．ｓ
ｌｌ−重量％ＯＰｌｕｒ＊ｍｉ＊Ｐ−１０４及びしＩ重
量κの活性成分ｔ九は３＆４ｓ重量％のＤｏｖｎｍｅｌ
Ｉｌｌ，５５．１６重量％のＰｌｗｒｒｅｍｌｅＰ−Ｈ
）４４．１９重量％のシンナ▲アルデヒドｔ九はアセチ
ルア−ｋ｝冫及び４１９重量９６０活性成分を含有して
いえ。全般的κ、好ましい組威物は一活性化合物を水性
担体中κ保持し、まえは安定化させるＯＫ最小必要量の
乳化剤を含有する。ノニルアルデヒド家九紘２−メチル
シンナムア，ルデヒドを含有する鋭虞物が本発明Ｏ＊１
／ＩＡＫ＊に効果的であることは一般的Ｋ知られていな
かった● 本欅ｖｓｏｔｉｈ成゛物は一般に植物の生長を促進する
。

例えば，組成物はエーカ一当，ｆｉ４５４〜２２フｔ（
４１１−龜ｓ４冫ド）の割合で適用したとき植物Ｑ大ｔ
＆さ、収智量、横及び／または植物Ｏ強さｔ九は頑強さ
を高める。よ〉高い適用割合で祉槓物威兼κおける何ら
それ以上の奥質的な増加は通當みられず、１九揚合κよ
ってはよ）＾い割合は植物生長Ｋｌａｌｌ響を与ええ。

低目の適用割合、すなわち′、エーカー当〉約４Ｉ４〜
９αＩＩＦ（（ＬＯ１〜αｍ１ｙＦ）が最も好ましい． 有益な生長劫釆は履威物を、植付けの前まえは後で、±
ＩＩＫ適用すｂとき及びこれらを発現する−１物算適用
すると１のいずれＫおーても観察で自為●本発明の目的
の大めには、本発明の組成物κよる植物の処履は発現す
る植物への直接適用並びκ発現及び／壕九はＩｌ＃リ曽
Ｏ土壕への適用壕九Ｆｉ混入を包書する。ζＧ適用Ｏｌ
的からして、種へＯＷｉ接適用を含む処履は植物の処理
という表現から除一外すゐ。直接種を処理することは適
切な適用形態ではない。なぜならば、このような適用は
種の発芽に悪影響を・及ほしうるからである●土壌適用
は本発明で意図する直接的種処理ではない。

本発明Ｏ組成物の・土壌適用は、温度条件が依然比較的
冷置である関κ作物０４ｉｌ付けを可能κする〇植付け
Ｏｔ／ＩＩｔえはそのときκ組成物を土ｍκ混入させ，
るヒとκよ）、植付け時間の初期の比較的厳しい温度条
件κ生存できる九めκ充分女根系、及び強さを有する植
物が作出される。かくして、組成物は効果的κ生冑期間
を鷺長させる。

本発明龜成物を、高い砂含量を有する有機土壌中ｋ生育
する植物を処理する丸め用い九と１＆，生長は最も有＃
Ｋ高められる。他方、粘土質土壌中Ｏ植物截培はそれ程
有利ではない生，長効果、を持たらす。

その生長が本発＠Ｏ組成物ｋよ）正に影響される植物の
例を挙げると、穀物作物−’ＩｆｔＫＮａ，スイートコ
ーン、フィールドコーン、繊維作物、特ｅｃＩｉａｓ油
作物、４１Ｋ大夏またはｋマヮν、及び根作物、％ＫＩ
Ｎ菜である。効果的表適用形態及び割合は作゛物κよｅ
＊化する。一般的指對を下記κ示す。

フィールドコ−７０場合、工一ヵ一轟）活性化合物ｔ’
！４〜１１ｓｓｔ（０．０１〜ａｔＳ＃ｙｌＦ）０＠合
で植付けの曽ｋ士嬢κ本発羽組成物を混入ナゐζとｔた
は植付け後しかし発現前κ土１１Ｋｊｉ用するζと紘植
一Ｏ＊＊Ｓ゛植物の重量及び機の容積の増加を持九らす
．フィールドコ一ン植物の発ｌｌｌＩＩＯＩＩｉ威物や
遣眉紘艦長κ対して負の効果を生じる。

鑑威物をエーカー轟）活性成分表５４〜４＆４ｆ（０１
１−ａｌｌ冫Ｆ）６４１１合？！イートコーンκ適用す
る表、高び及び夷の叡穫量の増加が観察′゜される。ヒ
０ような有益亀効釆は、組成物を、植付砂Ｏ曽ｋ土槙κ
謳入させるζとｋよ）適用し丸か、植付けのＩｌｔえは
ＪＩＩ３ｉｌＩＯ早期段階中で土壌表画ｋ適用した参κ
かかわらず存在すゐ。植物発現の後期段階では、負の生
長効果が生じうる。

錦を本発明の組成物で、エーカー尚シ活性成分４５４〜
４Ｎ４Ｆ（（ＬＯＩ−０．１１１７ド）の割合で土壌に
混入ｔへは表衡遍，用することのいずれかＫよル処場す
ると、綿繊維の収穫量の増加が観察される。更κ、この
よう彦繊給は長さ及び強さが向上している。エーカー当
如２２７〜４＆４ｔ（αＯＳ−（Ｌｌポンド）の割合で
綿生育期間の早期段陽中砂質土壌に本発明物質を植付け
前Ｋ混入させ石ζとκよ如著しいｌの生長効゛果が生じ
た。

エーカー当シ活性成分表５４〜２２７ｔ（ａ０１〜（Ｌ
Ｓポンド）で処理し九甜菜は増加し九収模量を示す。更
ｋ１このよう１ｋ甜菜はよ力高い庶糖百分率を与える。

以下、実施例Ｋよ）本発明を例示する。集施例中、▲Ｉ
というＯは活性成分を意味する。かつご中Ｋ示した数値
は対゜照と比較した，ときｏｉｓｍｔ，九植物の責化率
めである。実施例中，Ｎとあるは窒素を示し％Ｎ／▲と
あるはエーカー当〉の窃嵩を示す。ｉｌｌｏ鳳印《４′
》が結果Ｋｌｌ警して見出さｈる場合は、最小有意差（
ｌｓａｍｔａｉｇｎｉｆ１ｅａｍｔｄｉｆｆｅｒ＠＋ａ
ｃｓ，略してＬ８Ｄ）αａｓで対一κ比べて有意の変化
が存在する。同様に、二重の星印“）＃ｉＬｇＤａｏ１
で有意の変化を示す。

実施例１ 本発明の活性化合物を下に記載した方法Ｋよ〉製造した
。引用を簡単Ｋするため、各化合物Ｋ数字０＠示を与え
た。

ａｌＭゾロピオンアルデヒド（＆８Ｆ）をアセトンＫ溶
解した。１ｌ！液をＲ流し，ａｌＭアニリン（ＩｋｌＦ
）のアセ｝一冫中許液を添加した。還流を６時間続けえ
。冷却させ九アセトン溶液を無水４ｓｏ，と混合し、Ｖ
過し、アセトンを真空下ストリッゝピングによク除去し
た。Ｎ−ｙエニルデｐピリデンイζ冫（二量体）が薄黄
色結晶性固体、融点、１０３〜１０４℃として得られ丸
。この化合物は化合物雪Ｏである。

同様κ、トランスーシンナ▲アルデヒドをアニリンと反
応させるととｋよ〉Ｎ−７エニルシンナイリデンイ々冫
を薄黄色結晶性固体、融点４８．１〜４１０℃（化合物
１８）として得え。同様Ｋｌｌ造し九他の化合物はＮ−
メチルペンジ菅デンイイン（化合物１）、Ｎ−エチルベ
ンジリデンイ冫冫（化合物２）、Ｎ−ゾロピルペンジリ
デンイミンｃ化＋物ｓ＞、ｍ−（１−メチルエチル）ぺ
冫ジリ一ンイκン（化合物４）、Ｎ−プチルペンジリデ
ンイミン（化合物５）、．Ｎ−（１−メチルゾロピル）
べ冫ジリデンイミノ（化ｉ物ｓ），Ｎ−（＝−メチルゾ
ロピル）ペンジリデンイミン（化合物７）、Ｎ−＊−デ
チルペンゾリデンイオン（化合物ａ）、Ｎ−ド，デシル
ペンジリデンイシン（化合物９）、Ｎ−７ェニルペンジ
リデンイイ一一（化合物１０）％Ｎ゛−メチルシンナ電
リデンイイ一 ン（化合物１１）・、Ｎ一エチルシンナミリデンイイン
（化合物ｘｚ）、Ｎ−プロピルシシナ電リデンイミン（
化合物１３）、Ｎ−デチルシンナミリデンイイン（化合
岬１４）、Ｎ−（１−メチル！ロビル）シンナミリデン
イオン（化合物１５）、Ｎ−．ｔ−デチルシンナζフデ
ンイ電冫（化−＆４Ｉｌ１６）Ｎ−ドデシルシイナｔリ
デ，冫イ、考，冫（化合物１７）Ｎ−７エニルエテリデ
ンイミン（化合物１９）、Ｎ−ｙエニ゛ルプ゛チリデン
イミン（化合物２１）、Ｎ−フエニルー２−メチルデロ
ヒ９ｆ”冫｛ｔ冫（化合物２２）、Ｎ−７エニルベンチ
リデ／イミン（化合物！３），Ｎ−７エニルー３−メチ
ルデチリデンイ冫ン（化合物２４）及びＮ−７エニルド
デシリデンイｉ冫（化合物２５）であった〇下記０１！
論例κおいて、本発明組成物の各種の旭方を試験し丸。

これらＯ処澹を４１１１に明らかＫした。

実施例２ 組成物を慕方し、フイ、一ルドコーンｋ対しては岑一カ
ー轟シ活性成分１１６２Ｆ（（ＬＯ３１冫ド）及びＭＫ
対してはエーカー当り▲Ｉ６．８１Ｆ（（１０１５１冫
ド）ＯＩ１合で温室試験した。組成物は植付けＯＩＩＩ
ＩＫ砂質ロー▲土壌の上部１０．１６ａｍ（４イ／チ）
の中κ混入することによク、かつ同じ土壌の表面Ｋ適用
することによシ、適用した「混入」とはその後直ちＫ植
付けを行なう，場合の土壌への夷験薬゛剤０混入を意味
する。表面適用は土Ｉｌｌｓ面ＫＩＩ験薬剤を適用し、
散水し、次いで１遍間１１ｋＫ種を植付けることκよク
行なった。試験Ｋおいては！１４ａｍ（１０インチ）高
さの育苗ポツＦを用いた。処方は２８％尿素一硝駿アン
モニウム溶液（ＵＡＮ）１！Ｉｉ体中で用いた。’ＵＡ
Ｎ溶液の量はフィールドコーンＯ場合エーカーｍ）４！
Ｌ４Ｋｔ（１４）（ｌ冫ド）の硝酸塩及び綿の゛場合エ
ーカ−ｉ）！！７４（Ｓ（ｌｙＦ）Ｏ窒素ａｍ量を与え
るようκ調整しえ。生長応答を６週間後・κ測定し九。

植物の高さを、地面からトウ篭四コシの眉合は、最高位
の葉や頂点まで、そして綿．の場合一平均高さまでとし
て測会した。植物重量は地面から上の植物部分を秤量す
ることにょ〉薯定し九。結果を第２表及び第３表に示す
。

−２５＝ 実施例３ ，組成物を処方し、水まえは２８ＸＵ▲Ｎを担体として
用いてフィールドコーンに対してエーカ一当！）ａｓｔ
ｙ＜ａｏｔｓｚｙド）及びエーカー当，９１１ｇ意ｆ（
ａ．●３が冫ド）Ｏ割合で試験した。

Ｕ▲Ｎ＃ｌ波の量をエーオー１１２７麺（５０ポンＦ）
のＮの当量を与えるようκ調整し友。実施例１Ｋ用いた
方法を用い九．９本の植物及び対照を各方法κよ）処還
しえ。

生長応答を６週岡後Ｋ測定した。植物の高さ及び植物重
量を夷施例２のようＫＩＮ定した。結果を第４表〜第●
ＩＩＫ示しえ。

夾施例４ 処方Ｃとし九化合物９を試験種としてフィールドコーン
及びイμ（−Ｅ−Ｅｌコシ）を用いて、エーカー当９＆
０＠ｔ（ａ０２ポンド）、１＆１６ｔ（（ＬＯ４ポント
）及び２７．２４ｆ（０．０１ａｌンＦ）のＡＩの割合
で鉢験しえ。組Ｉ＆物は担体として水ｉたけ２８％ＵＡ
Ｎｌｌｌｌ［ｔ−用いて植付け前土壌混入処履として適
用し丸。２ｇＸＵＡＪｌｌ液や量はエーカー＃ｈ）３表
●ｈ〜（７５ポンド）のＮまたはエーカーｍ３１ｓ１７
５ｋ（１２５ポント、）ノＮのいずれかを与えるようＫ
調整した。土壌は砂質ロー▲であつ丸。

生長応答を＊施例３Ｋお妙るように測定した。

結果を第７表に示す。結果は対隔僅における広い不均衡
ｔ考瀘すると疑わしい。

実施例５ 組成物を伊質Ｕ一▲κ植えたフィールドコーンκ対して
エーカ−ＩＪ＋１１．ａｓｒ（−豆、０２５ポンド）及
び１１１５ｆ（’ａ２５ポンＦ）ノＡＩ（Ｄ割合で試験
し友。これらは担体として水ま九−は２８％ＵＡＮ溶液
を用いて植付け前±ＩＩ楓入処塩として適用し友。２８
％ｉＪＡＮ溶液の量は二一カー轟夛Ｓ表６６１４（７ｓ
ポンド）のＮを与えるようＫ調整し友。処方を示さなか
つ九ところでは活性化合物はアセトンとして土壌Ｋ適用
した。

生長応答を６遍閣後Ｋ側定した。植物の高さ及び植物重
量を１！麹例２ＫおけるようＫｉｌ定した。

機の排除量は慎重κ、地爾下の植物部分から土壌を洗い
落し、得られ九機を水を含有し九メスシリンダーκ浸嘴
し、排除され九水の量を測定するζ，とＫよク渕定しえ
。結果を第ｓ表及び第１１１１！Ｋ示し友． −２８− 実一例６ １０種の組成物を表５４ｆ（０．０１ポンド）、４１４
ｆ（α１０ポン，Ｆ）及び２２７ｆ（α５゛０ボンド）
▲Ｉ／▲の割金でＩＩｗＩｉ試験で評価した。

全ての処理は、それらの溶解性が良いという理由で担体
とし，てアセトシを用いて適用し良。場合によっては、
活性成分の重量と勢しい量でクロトンア羨デヒドｔ九は
シンナムアルデヒドのいずれかを組成物中Ｅｌｌ人させ
丸。組成物は、トラタター塔載した噴霧器κよ舞一杯の
２＆３５Ｆ（１オンス）カップの粘土質ローム土壌の上
Ｋ噴霧することκよクエーカー幽ク５Ｌ８Ａ（１５がロ
と）ｐアセトンという割合で適用した。処理剤はカップ
をプラスチック袋の中κ放夛込み、それを捲シ、そして
土壌を各カツデκ各々−戻すととκよシ各カップ中の土
壌中κ混合され友。処理から２日後、トウ篭ロｉシ及び
錦を植付けえ。植付け深さ祉１１！７ｍ（（ＬＳインチ
》であった。各ｆットはそのＩット用とされ大作物の種
１個を植えた。本研究Ｋおいては６個の反復試験体を用
い友。

発現後、植物の高さ、格付け及び植物重量を決定した。

植物の高さは単に、綿の場合は、地面から平均高さの頂
点、そしてトウモロコシの場合は地面から最高位の葉の
頂点まで測定するととＫよシ得え。色の視覚的格付けは
トウモｉコシの場合単Ｋ植物の緑色の程度を視覚的κ評
価するととＫよル得え。新鮮重量は研究完結後、単′に
植物を地面のところで切断し、それらを秤量するととＫ
よ夛収穫量として得た。

組成物からの非常Ｋ明確な効果が綿及びトウモｐコシい
ずれにも見られた。綿において、高さの点で及び新鮮・
重量の点で非常Ｋ明確な差が見られ、ある化合物では新
鮮重量及び高さの減少が示され九〇ｆｌｃ対して、他ｐ
ものでは・新鮮重量及び高さの増加が見られた。全体と
して、トウモｐコシあるいは綿であるかにかかわらず、
４５４ｆ（０．０１ポンド）／▲のよシ低い割合が最高
の活性を与えた。トウモロコシＫおいて、色Ｋ差があシ
、ま九新鮮重量Ｋおける差も観察された。試験結果を第
１０表に示した。

実施例７ 処方Ｃ及び水担体中の化合物９を■３背負い式噴Ｓ器を
用いて粘土質ローム中κ発現している′ト閃モロコシκ
適用した一トウモロコヘｔ適用時に３ａ５〜４（Ｌ６ｔ
ｘ（１２〜１６４冫ｆ）ノ高さであった。２種の割合、
すなわち２Ｌ７ｆ（０．０５ボンド）及び２２７Ｆ（０
．５ボンド）／Ａ１を試験し友。３個の反復覧験体を用
いた。′試験区は各１．０１６ｍ（４０”）Ｘ７．５ｍ
ｓ（２５フィート）の３本Ｏ列であつえ．収穫量は各試
験区から中央列を手で収穫するととＫよヤ得た。

！１７ｆＣ（１．ＯＳ１７？）（Ｄ割合で、１１１１１
１ブッシェル／エーカー収穫され、これは未処理の場合
０９＆１４ブッシェル／エーカーの１１９゛％であった
ｏ２Ｚ’ｌｔ（６．０！ｓポンド）の割合で、エーカー
、蟲ク９ａ４９ブッシェルの収穫があったがと些は対照
の９２Ｘであつ喪。０．０５におけるＬ８Ｄは±８４．
４４であク、一方０．’０１のＬＳＤは±４７．２１で
あった。

夾施例８ 処方Ｃ中の化合物９を水担体に入れ、ＣＯｓ背負い式噴
霧器を用いて適用した。工一漬一尚り１０６ｔｃ２Ｂ１
！一ロン）の水を適用した′。４本の７６．２ｅｘａ（
３Ｇ”）Ｘ７’．５ｍ（２５フィート）の列を用いた。

トウモロコシは、゜化合物を適用し九′とき・丁度粘土
質μ−ム土壌から発現しているところであじだ。

３種の割合、すなわち２Ｌ７ｆ（０．０５ポンド）、４
Ｌ４Ｆ（αｌポンド）及び９（Ｌ８ｆ（０．２＃冫ド）
／▲を試験した。３個の反復試験体を用いた〇収穫量は
各区０．００１エーカーを収穫することＫよク得た。

２Ｌ７ｆＣα０５ポンド）、４５．４ｆ（αｌ１１ンド
）及びｉα８９（Ｑｌｌンド）の割合の場合の結果は各
々エーカー尚如１５０．３７、１８１．２７及び１６１
６’８デツシエルであった。未処理対照はエーカー当ｆ
ｉ−１８６．７４ブッシェルを与えた。

α０５及び０．０１のＬＳｐは各々士２４．８５及び±
３１５９であった。

実施例９ 組成物はＣＯｓ背負い式噴霧器を用いて適用した。

化合物はアセトンを用いて希釈し、次いで１または２滴
のＴｒｉｔｏｘ−１００乳化剤と共Ｋ水κ添加した。

エーカー当Ｊ）１０４ｉｔ（２８ガｐン）を適用した。

化合′物は、粘土質ロー▲中に植えたトクモ『コシの発
現前に適用した。′区は７６．２ｍ（３０インチ）Ｘ７
．Ｓｓ＋ｓ（２５７イート）の２本の列であった。

３個の反復試験体を用いた。２樵の割合、すなわちｌ・
１．３５Ｆ（α０２５ボンド）及び１１：ｔ５ｔ（Ｑｌ
５／ンド）／▲を適用した。収穫量は各区からＱ．Ｏｅ
ｌエー力一を手で収穫することにより得喪。結果を第１
１表Ｋ示した。

実施例ｌＯ 処方Ｃとした化金物９を微細な砂中κ植えたスイートコ
ーンＫ対し、エーカ一当９Ｂ，９１（α０１３ポンド）
、ＩＬ８？（α０２６ポンド）及び１７．７ｆ（Ｑ．０
３９／ンド）ＡＩの割合で試験しえ。組成物は植付け前
土壌混入、発現前、発現後早期〔トウモロコシ高さＩＦ
Ｌ２〜３０．５ｅｘ（６〜ｌ２インチ）〕及び発現後伊
期〔トウモロコシ高さ４５．７〜４！α１ｌａｗ（１８
〜２４インチ）〕処履として適用した．土襲適用魁理剤
は担体として３！％ＵＡＮｊ液を用いておシ、かつエー
カ〜’Ｊク、２２．７ｋ（５０ポン゛ド）のＮを与える
よう調整した。発現後処理剤は水を担体として用いて適
用し友。区は９１．４ａｍ（３６”）Ｘ７．５ｍｓ（２
５７イー｝）４Ｄ！本Ｏ列であった。スイートコーンを
成熟させ、手で収穫した．この試験の結果を第１２表Ｋ
示しえ。

ｌ！論例１ｌ 水担体中の処方ＣＯ化合物９を、試験作物として粘土質
一一▲中κ植え九甜菜を用いてエーカーｔ！ｋ）ＮＯ．
＠ｔＣＬ２１冫ド）及び４５４ｆ（１０４ンド）ＯＡＩ
Ｏ割合で試験した。組成物は作物植物の発現後、６〜ｌ
●真葉期ＫあるときＫ適用した。土壌は２４時間ｉＩ＃
ｌｌ耕作機を用いて混合し友。試験区Ｆｉａ本の列ｒ７
６．２５（３０”）の間隔で７．ｌｌｓｓｇ（２５フィ
ート）長さ〕であった。甜菜を成熟させ、（ＬＯＧ１エ
ーカーから手で収穫した。

結果は下記の過）であり九。

実施鍔１２ 水担体、中の処方Ｃの化合物９を試，験作物として粘土
質ロームに植えた綿を用いてエーカ一当り９（Ｌ８ｆＣ
Ｑ．２１ンド）及び４５４ｔ（ＬＯボンド）のＡＩの割
金で試験した。組成物は綿を植えた後で、まだそれが土
壌から発現する前κ適用し友。試験区は７［２ａｍ（３
０”）間隔で７．５ｗａ（＝ｓフィート）長さの３本の
列であった。綿を成熟させ、１００１エーカーから手で
収穫し友。

エーカー轟シの岬量収穫量はエーカー当り９−０．８ｒ
（ＣＬ２ポンＦ）ＯＡＩ？処理し九区−ｔ”ａ５８ｔ４
Ｋ４（１２９１６ボンド）、すなわち未処理対照の場合
の１１１％であシ、また４５４ｔ（１．０ポンド）の割
合で処理した区では６１４８１１ｋ（１３５４．２ポン
４ド）、すなわち対照の１１６％であった。

本発明化合物は等モル量のフェノール類と混合し友。こ
れらの組成物はＮ−７エニルデ目ピリデンイミン（１λ
３ｆ）及びｐ−ノニルフェノール（２２％）、表示化合
物２６、Ｎ−７ヱニールペンジリデンイ冫ン及びｐ−ノ
ニルフ、エノール、表示化−合物２７、４−ノニルフェ
ノール及びＮ−ドデシルペンジリデンイ２冫（化合物２
８）、２−メチルフェノール及びＮ−ドデシルシンナ冫
リデンイｉ冫Ｃ−化合物２Ｉ）、４一ノニルフェノール
及びＮ−ドデシルシンナ電リデンイ冫ン（化合物３Ｇ）
ｌび４一ノニルフェノール及びＮ−７エニルルシンナ？
９デンイζ冫てあク九。

下記の実施例Ｋおいて、一これらの組成物の各種の処方
を試験した。ζれらの魁方は第１表中で明らかＫした。

実施例１２ 組成物を処方し、フィールドコーンに対してはエ−＊−
’ｅｉ性成分ｌａ６２ｆ（ａ０３ポント）蒸びＭκ対し
てはエーカ一当，Ｉ４Ｌ８１Ｆ（（１０１５ボンド）の
割合で温室試験した。組成物は植付けの前κ砂質ロー▲
土壌の上部１（Ｌｌｇａｍ（４インチ）ＯｔＰＫ混入し
、かつ同じ土壌の表面ｋ適用するととＫよ珈遍用し丸。

「混入」とれその後直ちＫ種を植付ける場合の土壌への
実験薬剤の混入を意味する。表面適用は土壌表面に実験
薬剤を適用し、散水し、次いて１遍間後κ種を植付ける
ととＫｊｐ行なった。試験κおいては、２１４ａｗ（１
０インチ）高さの育苗ｌットを用いた。処方ｔｉ２Ｊｉ
％尿嵩一硝酸アンモニウム１１液（ＵＡＮ）担体中て用
いた。ＵＡＮｉｌ液の量はフィールドコ−ンｏ場合．！
−カーｍｅＡＬ４ｋ（１０Ｇ１ＩＩ冫ド）の硝酸塩及び
ｉａｏ場合エーカー当）ｌｌ７Ｋｔ（５０ポンド）の窒
素の等量を与えるように調整した。

生長応答を６遍間後Ｋ＃Ｊ定した。植物の高さを、一地
面からトウモ一コシの場合は最高位の葉の頂点まて、そ
して綿の場合は平均高さまでとして測定した。植物重量
は地面から上の植物部分を秤量することＫよ）測定した
。結果を第２表及び第３＃ｌ１！Ｋ示す。

−３３− 実施例ｌ３ 組成物を処方し、水または２８％ＵＡＮを担体として用
いてフィールドコー．ンに対してエーカー当り亀８１ｆ
（ａ０１ｍポンド）及びエーカー当ｊｌｌ６２ｆ（ａ０
３ポンド）の割合で試験した。

ＵＡＮ！液の量をエーカー当転２Ｌ７ｋ（５０ボンド）
ＯＮの当量を与えるように調整した。実施例２で用いた
方法を用いた。９本の植物及び対照を各方法によクＭＩ
ＩＬ九。

生長応答を６週間後Ｋｉｍ定し丸。植物の高さ及び植物
重量を実施例２のようＫ測定した。結果を第４ｆｌ−第
ｓｌκ示した。

実施例１４ 処方Ｂ中の化合物２６及び処方Ｈ中の化合物２７を試験
種としてフィールドコーン及びミロ（モロコシ）を用い
て、エーカ−ｆｉ）９．Ｏｉｌｆ（Ｑ．０２ポンド）、
１＆１６ｆ（α０４ポンド）及び２’ｌ．２４ｔＣ＠．
０６ポンド）の▲■の割合で試験した。組成物は担体と
して水または２８％Ｕ▲ＮａｉｌをＪＩｖ％て、植付け
前土壌混入として適用しえ。ｚｓ％Ｕ’ＡＮｉｌ液の量
はエー力一当シ３表６５Ｋｔ（７５１冫ド）のＮｔたは
エーカー当ク５ｔ７５Ｋｒ（１２ｆ１１ンド）のＮのい
ずれかを与えるようκ調整し友。土壌は砂質ロームであ
つ丸。

生長応答は実施例３′ＫおけるようＫ測定した。

結果を第７１Ｎ及び縞Ｓ＊κ示す。結果は対照値におけ
為広い不均衡１考慮すると疑わしい。

実施例１５ 組成物を砂質Ｉ−ムに植えた７イールドコーンに対して
エーカー当クＩＬ３５１Ｆ（０．０２５’ポンド）及び
１１１５？（α２５Ｉ／ド）のＡＩの割合÷試験した。

どれらは担体として水または２８ＸＵＡＮｍ液を用いて
植付け前土壌混入処理として適用した。２８％ＵＡＮ＠
液の量はエーカ一当ＪＴ３４０５−（７５！１？ンド）
のＮを与えるように調整した。旭方を示さなかつ九とこ
ろでは、活性化合物はアセトン溶液として土壌Ｋ適用し
た。

生長応答を６週間後Ｋ側定した。植物の高さ及び植物重
量を実施例２Ｋおけるように測定した。

根の排除量は慎重に、地面下の植物部分から土壌を洗い
落し、得られ九根を水を含有したメスシリンダーに浸漬
し、排除された水の量を測定することによ）測定した。

結果を第９表及び第１０表Ｋ示し友。

夾施例１６ ５種の組成物ヲ４５４ｆ（０．０１ポント）、４４４Ｆ
（α１０ポンド）及び２２７ｆＣ０．５０ポンド）▲Ｉ
／▲め割倉で温室試験で評価した。

全ての処方はそれらの溶解性が良いという理由で担体と
してア七トンを用いて適用した．場合によっては、活性
成分の重量と等しい量でクロトンアルデヒドまたはシン
ナ▲アルデヒドのいずれかを組成物中κ混入させた。組
成物はトラクターに塔載した噴霧器によ＃）６杯の２＆
３５Ｆ（１オンス）カップの粘土質ローム土壌Ｏ上Ｋ噴
霧する仁とによクエーカー当少５６．＠ｔ（１５ｉ！口
冫）のア七トンといの割合で適用した。処理剤はカップ
をゾラスチッタ袋の中に放多込み、それを振如、そして
土壌を各カツデκ各々戻すことＫよシ各カツ！中Ｏ土壌
中Ｋ混合させた。処理から２日後、トウモロフシ及び縞
を植付砂た。植付け深さはＬ２７ａｍ（０．５インチ）
で６つ九。各ｌットにそのポット用とされた作物Ｏ＠Ｓ
個を植え九。本研究κおいては６個の反復試験体を用い
た。

発現後、植物の高さ、格付け及び植物重量を決定した。

植物の高さは単に、綿の場合は地面から平均高さの頂点
、そしてトウモロコシの場合は地面から最高位の葉の頂
点まで測定することＫよ夛得た。色の視覚的格付けはト
ウモロコシの場合、単Ｋ植物の緑色の程度を視覚的に評
価することＫよ〉得た。新鮮重量は研究完結後、単に植
物を地面Ｏところで切断し、それらを秤量するととＫよ
シ収穫量として得た。

組成物からの非ＪＫ明確な効果が綿及びトウモロコシい
ずれＫも見られた。綿Ｋおいて、高さの点で及び新鮮重
量の点で非常Ｋ明確な差が見られ、ある化合物では新鮮
重量及び高さの減少が示されたＯＫ対して、他のもので
は新鮮重量及び高さの増加が見られた。全体として、ト
ウモロコシあるいは綿であるかＫかかわらず、４５４ｆ
（α０１ポンド）／Ａのよ）低い割合が最高の活性を与
えた。トウモロコシにおいて、色Ｋ差があり、また新鮮
重量における差も観察された。試験結果を第１１表Ｋ示
した。

実施例ｌ７ 処方Ｂ中の化合物２６及び処方Ｈ中の化合物２７及び水
担体を■２背負い式噴霧器を用いて粘土質ローム中Ｋ発
現しているトウモロコシに適用した。トウモロコシ社適
用時Ｋ３０．５〜４α６３（１２〜１６インチ）の高さ
であった。２種の割合、すなわち２２７タ（１０５ボン
ド）及び２２７ｆ（（Ｌ５ポンド）／▲を試験した。３
個の反復試験を用いた。試験区＃ｉ３本の１．０１６ｗ
ｉ（４Ｇ”）Ｘ７．ＳＩＩ１（２５７イート）の列であ
つぇ。収穫量社各試験区から中央列を収穫することにょ
如得た。

結果を第１２表Ｋ示した。

実施例ｌ８ 化合物を水担体中κ処方１，，ｃｏ，背負い式噴霧器を
用いて適用し友。エーカ一当Ｊｆ１ｏｓｔ（２８ガ０／
）の水を適用した。４本の７６．２ａｍ（３Ｇ”）Ｘ７
．５ｍｓ（２５フィート）の列を用いた。

トクモｐコシは、化合物を適用したとき、丁度粘土質ロ
ー▲土壌から発現しているところであった。

３槍の割合、すなわち２１７Ｆ（ａ．０５ボント）４＆
４ｆ（αｌ一冫ド）及び９αＳｔ（０．２ボンド）／▲
を試験したー３個の反復試験体を用いた。

収穫量は各区（１００１エーカーを収検することによ９
得た。

結果を第１３１ｉ１Ｋ示した。

実施例１９ 化合物を処方し、微細な砂中Ｋ植え九ス′イートコーン
に対し、エーカ一当シＬ９Ｆ（αＯｉ３ポンド）、ＩＬ
８ｆ（ａ０２６＆冫ド）及びｌ７．７ｆ（α０３９ポン
ド）ＡＩの割合で試験しえ。組成物は植付け前土壌混入
し、発現前、発現後早期〔トウモｐコシ高さＩＬ２〜３
α５α（６〜１２インチ）〕及び発魂後後期〔トウモロ
コシ高さ４Ｎ７〜６α９ａＩ（１８〜２４インチ）〕処
理として適用した。土壌適用処理剤は担体として３２％
ＵＡＮ溶液を用いてお夛、かつエーカー当シ２ｍ７ｋ（
５０ポンド）のＮを与えるように調整し喪。発現後処理
剤は水を担体として用いて適用した。区紘９Ｌ４ａｍ（
３６”）Ｘ７．５飼（２５フィート）の２本の列であっ
た。スイートコーンを成熟させ、手で収穫しえ。この試
験の結果を第１４表Ｋ示し九〇 実施例２０ ”水担体を月い友処方Ｂ中の化合物２６を、試験作物と
して粘土質ロー▲中に植え九甜菜を用いてエーカー轟ｊ
ｌ９Ｑｌｆ（０．２１ンド）及び４５４ｆ（ＬＯ＆ンド
）Ｏ▲Ｉの割合で試験した。組成物は、作物植物の発ｉ
ｌ後６〜１０ＪＥｌ［期ＫあるときＫ適用し友。土壌を
、２４時間後畑耕作、機を用Ｉｎ？ｉｌ会した。試験区
Ｆ１３本０列（７６．２ｃｍ（３０”）（Ｄｆｌ４ｊｉ
ｌｆ７．Ｓｍ（２５７イ−｝）ｌｌサ）であった。甜菜
を成熟させ，（ＬＯＯＩエーカーから手て収穫した。結
果は下紀の通ルであった。

実施例１ｌ 化合物２εを水担体中に処方し、試験作物として粘土質
ローム中Ｋ植え九綿を用いてエーカー尚ク９α８ｔ（α
２ボ●ンド）及び４５４ｔ（１．０ボンド）の▲■の割
合で試験し友。組成物は綿を植え良後で、まだそれが土
壌から発現する前に適用し喪。試験区は７Ｎ２ｃｍ（３
０″）関隔で７．５ｍ（２Ｓフィート）長さの３本の列
であった。綿を成熟させ、α００１エーカーから手で収
検した。

結果は下記の通シであった。

ー４〇一

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｕ）一式 ｇ−ＣＩＩ＝Ｎ−Ｒｌ （Ｅ中、ｉＬｔｉ７エニル、フエニルエテニル及ヒＣ，
   ，Ｃｕアル４ＦルｉＰら倉る群から遥択畜れ、そして８
   Ｍは７工４ル及びＣ一〜ＣＩアルキルからなる評から遥
   択される。）で表わされる活性化合物、及び −》不活性ｍｓ を會む植物生長調葺龜威物。 （２）で、活愉化舎物はトドデシルベンジリデンイｆノ
   Ｉある特許一車ＯＩＩ一第｛１｝項記載の組成物。 １３》活性化舎物ＭＮ−ｙ工二ルペンジリデンイＺｌ−
   ｅある畳許請京＃）範■第（１）項記載の組成物。 ｛４｝活性化合物はＮ−ｔ−プチルシンナ電リデンイ電
   ンである特許請求の範■第（１）項記載の組成物。 （５）活性化合物はＮ−アエエルゾロピリデンイ２ンて
   ある特許請求０１１１１第（１｝項記載Ｏ組威物●（６
   ）姐体は水である特許請求ｏｉ＋ｉｔｉｉｗ第（１）項
   配載Ｏ龜威物一 （７）Ｊ［Ｋ乳化剤及び活性化台物のための溶媒を含ｕ
   ４１１許請求Ｏ範■第《６》項記載Ｏ組威物。 ｛８｝植物を、効果的な量Ｏ式Ｒ−ＯＨ−Ｎ−Ｒｌ（弐
   １？，Ｒｔｉフエ二ル、７エニルエテニル及びＣＩ〜Ｃ
   ｕアル中ルーら謙る評から遥択され、そしてＲ息は７エ
   エル及びＣ１〜Ｃｔｌアル中ｋからなる群から遍訳され
   る）で表わされる活性化会物で処履する辷とを含む、ト
   ク篭一；シ、電四、油、横、及び繊維作物からなる群か
   ら選択され良植物Ｏ生長調整方銖● （１Ｎ化合物をエーカー蟲如也Ｓ４〜１１龜５ｆ（ｔ＠
   １〜ａｍ＠ＩｙＩＦ）０９１１４Ｆで７ィールドコーン
   κ適用する特許請＊ＯＩＩｍ＄１！（８３項記載の方法
   。 軸化金物絋Ｎ−ドデシルベンジνデンイシン、・Ｎ−ｙ
   工二ルベγジリデンイイン及びＮ−７工二ルデーピリデ
   ンイシンからなる群から選択窃れる特許請求の範囲第惨
   》項記，載の方法゛。 Ｑｌ）化合物をｘ−１−！！ｕ）４．ｓ４〜４＆４ｔ（
   ０．０１−４１ポンド）の割合でスイートコーンに適用
   する籍許請求Φ範囲第（８）項記載の方法。 ａ邊化合物ａＮ−ドデシルンジリデンイミンである勢許
   鯖求Ｏ輻ＩＩＪＩ軸項記載の方法。 （ｌ違托合物を工τカー轟り４．５４〜４５．４Ｆ（（
   １０１−４１１冫ド）の割合で綿に適世すーる特許鯖求
   の範ａｍ（ａ＞項記載の方法。 Ｉ化合物はＮ−ドデシルベンジリデンイミンてある４Ｉ
   ＃’Ｆ＃求の範Ｗ！ＪＩＩＩｉｎ項記載の方法。 Ｑｅ化合物ｔ−ｒ−−１−ａｌｌ）４．５４〜２１７Ｆ
   （０●１〜ａｓボンド）の割合で甜菜に適用する特許請
   求の範囲第（８）項記載の方法。 ０１化合物＃′ｉＮ−ドデシルベンジリデンイ冫ンであ
   る特許饋求のＩＩｌｌ嬉四項記載の方法。 ＩＩ７）化合物を、処履すべき植物の発現前に土壌に適
   用する特許請求ａｘｉｓ第｛８｝項記載の方法。 ＯＩ植付け紘、温度が比較的低い関Ｋ行なう特許―求の
   範ｌ！ｌ第ａη項Ｋ記輯Ｏ方法。 ０植付けは砂質土壕κ行なう特許鯖求の範囲第（８）項
   記載の方法。