JPS58908A - 殺虫および殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は」魂な、域にコ蘭のＪ％檀慮子ｔもらイオク會
含まない５員４ｊ１素−のダ、！−Ｃスートリフルオク
メチルイ電ノｌｌ尋体ｔｒ＆ｍ成妙として會舊する殺−
１板虫および輔〆＝ｍに圓する。

複素鋼式鋼のもＳ−Ｃスートリフルオロメチルイミノ−
導体は今まで知られていない；従って１こＯ化合１、化
合−ｌルー！および一遺万沫１社魂でｂる０ 本楯＠膚は 式 ０し、九九しｘ２よびＹはＩＩＱＩＩＩ＃に線素でにな
く、ヤして ｈＸｙ、　ｙ、ｗ’＞ヨｒ）ｙ’Ｂ水嵩；（任意に）・
Ｃ＄ｆ／ｓシアノ、低臓アル３キシ−およびアルキルメ
ルカプト−基によって１１１換されうる）Ｓ−以ドのｊ
ｌＨＩ鳳子に膚するアルキル、アルケニルおよびアルー
？エル；（任意に体威アル中ルで置換さｎうる（シクロ
アルキル；カルがアルコキシ；（アリール基が任意に／
％　ｃ１ｐ］、７１ノ、ニトロ、低−アルキルおよび／
％　ａ　ｆンアｌｖ平ル、低−アルコ平りおよびアル中
ルメルカブトでＩｌｍされうる）アルキル部分ｖｃコ塙
以ドの員嵩原子虻（するアルアルキル２よび−にｌ亭−
以下のＩＩＬ票庫子ｔ−（するアリール；ｊ〜り員Ｏ礁
嵩ｌＩ４またはＳ〜か１ｐ彰成下ｖｃＸめ４ＩｖｈはＹ
と２と葡−曾することかできみ基ｃｔａｕ＋１はべ／ゼ
ン域と４貧していても１く、任意に一部水嵩添加されて
いてもよく、−ｔ″ＯＯ上Ｉ−はハａｆｙ、グアノ、エ
トａ　ｓｐ　Ｌび餘繊アル中ルでｔ換されていてもよい
＞ｔＳわ丁Ｊで表わされ４ｆＩ４ｖｃコ情の＾櫨臘子ｔ
４ちイオウｔｌｔｔいＳ員嶺本嬌のｔｉ、ｓ−ビスート
リツルオロメチルイ建）鋳導体が 武 Ｃ式甲、Ｘ、Ｙお１び２は上述のｔ味をイす為〕で−わ
１れる＃を峨あるφはカル−ノー−場停ｔＦ＋　−、ｃ
、ＮＯＦ。

■ で置すされるパーフルオローコＪ−シアずヘキず−Ｊ、
４（−ゾＺ：／と−ＪＯ〜＋／２０”ＯＪ）亀１を軸−
ＩＩｃｓＰいて７ツ化ＸＳ＊移体の存在下に反応させる
場會に憎られること倉見出し九〇 （＠イオ９ｔｔ１！な−”という記述は武（夏）で−わ
される複嵩嘲式Ｓ員−にのみ関しており、ＩＩｌ員基に
は関係なく、上達のように置與轟はイオウを含有する基
で６って＃ｈよい。） 上記の式■の化會吻が弐〇のパーフルオロ−Ｊ、！−ジ
アゾへ命賃−ａＪ−ジエンと瑯−に反応し、今まで知ら
れていなかった式（Ｉ）Ｏｊ員＊ｔ−濶足しうる収量で
生じゐと匹うことは篤（べ曹ことでｈ　ｈ　ｏさ６に寓
〈ぺ龜ことは、＃１に該化合吻が或ａｍ、ｇ膚および域
メ工作用ｔ″もって−るということで番ゐ・重賛碌ｅａ
ｔもつこの膚風な化曾１グループを見出し九ことによっ
て技−的な進歩が褥らｊ’Ｌ７ｔのである。

機＃展進方法に２いて、出発重質としてＮ、Ｎ’−ジメ
テルｌｔｓとパー２ルオローコ、Ｓ−ジアゾへ中サーコ
Ｊ−ゾエン汗してｌｌｌ＃１Ｉｌｍして７ツ化ナトリウ
ムＩＩ−用いると、反応Ｍ緒は次式に１りて材わすこと
がで１，６： ０８゜ 龜 Ｏｆ（。

（ｄ（ 、Ｓ 出発物質として７ツ化ナトリクムと共にそのエノール臘
で反応する３−メチル−ｔｔｆ口ｙ−（ｊ）とパーフル
オロ−２，Ｓ−ジアゾへ命ナーコ謙−ジエン′ｋｐＩ４
いると、眞す紬ｌＩは次式によりて勇わすと七がで■る
。

ｔＨ発智質としてＮ４いられゐ置戚套るいはカ＾ポン鐵
−導体は上記式［）Ｋよって一般的に定−されている０
式１）に）−で、２はｔＩＲ素、ｆ（−Ｎ−基おが＃オ
しく、 ｈ、　Ｒ’、Ｒ’％ｆ　および−基は水嵩；（轡にツツ
嵩、塩素、臭素＆！び／壇九嬬アル中ルメルカブト基で
置１１１ｉｌれうる）それ−ｅ１６個までの縦嵩原子（
ｔ４１ｆるアル中ルＪＰ１びアルケニル；Ｖ／冨ペンチ
ルおよびシクロへ午Ｖル；カルざメト中シおよび力に＃
エトダシ；（芳書礪がｑ＃に７ツ嵩、塩素、＾嵩、７ア
ノ、エト關、メチル、エチル、イノノａｄル、りａａメ
チル、トリフルオロメチル、メトキク身よ：びメテルメ
ルｔｌｆトで１１儀されうる）べ／ジルおよび域にｌＯ
−以下ｏＩＩｔ’ｓ鳳子ｔ４Ｉするアリール；５訃よび
６貢領嵩−訃よび！および４１ｕ１４ｃＤ膳成下にｘ６
るーはＹと２とｔ請合することがで曹る基（複素−は轡
にベンザ／ＩＩ４と縮合されていてもよく、一部水＊添
加されて−でもよ−）を浚わすのが好ましい〇 出ＪＡ噂質として用いられる一紋ｊｃａＯ炭績およびカ
ル−ノー１１１４体は大部分公知で６０、−飲的な公知
の方法で４造することかでＩｈ；たとえば炭酸参るいは
カルｄｌｙ醸のハａＣン化豐ｔアン嬌エアかあるいはア
ζノと反応さ−を為と得られる；ら展進することがでｌ
Ｉる；九とえば次０．イソＶアネートを挙げることがで
自Ｊ：ｐ−トリフルオ尊メチル−７エエルイソシア＄−
）、ｐ−二）ａ７・エチルイソシアネート、エチルイソ
シアネート、イソゾロビルイックアネート、ｔ−エチル
イソシアネート、シクロへ中シルイソンアネート、アリ
ルイソシアネート、！−りｇロエチルイソシアネー）　
、７：ｃｘｓｔ４　；／ｙアネート、ｏ−品ト四りエニ
ルイソシネート、ｐ−ニトロ７エエルイソＶア＄−）、
ＩＩ−ニトロ７エエルイソＶア＊）、Ｏ−り１トツエエ
ルイソンアネート、■−りａｍ−７エ１ルイソＶアネー
ト、Ｊ、！−−ゾクーロー７エエルイノＶア４−）、Ｉ
）−クロ四−７エエルイソシアネー）％／−す７テルイ
ソシア季−ト、ペンシルイノＶアキート、ステアリルイ
ソシアネート、Ｉ−シアノ−エチルイソシアネート、エ
チルイソシアネー）％　ｎ−ｆ−ビルイソシアネート、
ｎ−デテルイノＶアネーＦ１イソデテルイソシアネート
、コーエテルーへ＋ＶルイソＶアネート、ドｆシルイノ
シアネート、テトツデＶルイノＶアネート、へ？　ｔ　
ｆ　Ｖ　Ｊａｙイックアネート、ｐ−メト命り−フエ墨
ルイノＶアネート、ｐ−メチルメルカブトーツエエルイ
ソシアネート＠ 式１）の化合物の展進の大めの第−帷ア電ン０１１１と
しては、上記イックアネートｏＨになるアミンの他に次
Ｏアくンが適蟲で赤る：コー′ア電ノビリジン、コープ
（）・−チアゾール、λ−ア（ノーベ／ズテアクール、
−一ア（〕−〕Ｉ−メチルーＶグへ中ｔノ、ヘヤすヒド
ロ−ベンジルアイン、コータｅｔａ−ア易り；／、３−
ｔ−トロアニリン、−〜クーロー亭−エト四−アニリノ
、！−タＷａ−コーア電ノートルエ’ｓ＄−／ｗｗ−３
−ア電ノーペンｆトリフルオリド、ｌ−アζノーコーツ
エニルエメン、−一ア建ノー／−イノｆロビルベンゼン
、！−ア々ノーｌ、誹、ダートリメチルベンゼｙ１３、
基、？、ｔ−テトツヒドロナ７チルア電ン一（／）、３
．３−シタｇｌ四アエリ／、コ、乞ｊ−）リタＥｌ四ア
ニリン、コ、亭−ジクａｔ−アニリン、Ｊ、Ｊ−ジク薩
りア為りｙＳ　コ、ｊ−シタｃ１ｍアニリン、３−り冑
はアニリン、ダータａｔｅアニリン、参−タＩＩ−−コ
ー１ト譚アニリン、アニリン、−一翼）　ａ　７　Ｊｌ
リン、亭−エトーア轟リン、３−夕ｇｔローコー轟ト１
アエリ／、ダークｙｓｍ−３−ニトロアニリン、３−１
０ローダ−ニトロアニリン、４ｇ、４−ジクａａ−コー
エトロアエリ’％　　Ａｍ！ｆ−シクロローダ−エト闘
１具リン、コ、ｉ　−ｙクロローダ−ニトロアニリノ、
−一アイノートルエン、Ｊ−／Ｇｌローコーア電ツート
ルエン、ダークロ四−コーアｉノｔトルエ／、３−ニト
ローダーアイノームＪ−ｙメチル−ベンゼン、６−ニド
ロー弘−ア建ノーム３−ジメチルーぺ／ぜン、ｊ−１建
ノーム３−ジメチル−ぺ／ゼン、！−アζノーｌ、３−
ビス−トリフルオーメチル−ベンゼン、コーア電ノー／
、４Ｉ−ジメチルベンゼン、−一ア建ノー／−メチルー
３−エチルペンゼ／、６−ア々ノーｌ、コ、＋−）リメ
チルーペンｔノ、コーアミノー／１Ｊ＝５−）リメチル
ーベンゼン、コーアζノー／、３−ｙエテルーぺ／ゼン
、シー１しト１．３−ゾメチルー！−エチルーペノゼン
、弘−ア（ノーｌ−メチル−３，！ｆ−ジエチルーベン
ゼン、−一アミノーム３−ジイノゾロｆルベンゼン、！
ｒ−４−７．ｔ−テトクヒドロナフチルアｔｙ−＜２＞
、／Ｉ−ｆロモーエテルア建ン、Ｉ−７アノーｌ−ツエ
ニルーエチルア建ン、ｌ−Ｖアノ−７−メチルーエチル
アしへ！−クロローコーアししペンゾトリフルオリド、
６−クロロ−、，２−７建ツートルエン、１．５−ジク
ロローコーアｉツートルエン−３−二トローコーアミノ
ートルエン、ダーニトローーーアンノートルエン、Ｓ−
ニトロ−コーア電ツートルエン、６−ニトローコー１２
ツートルエン、ダーク−ａ−ｊ−二トロー、１−”ｆζ
ツートルエン、３−アミツートルエン、亭−タロロ−３
−アミノートにアノ、トｊロロー３−ア建ツートルエン
１亨、６−ｙりａμ−Ｊ−アミツートルエン、＄−７４
ツートルエン、−一りロローダーアζツートルエン、−
一二トローダーア建ツートルエン、３−エト四−亭−ア
電ツートルエン、ａ−ア建ノーｌ−エテルペンザノ、／
−７ｔ／−／−フェニル−エタン、Ｊ−Ｊ　−９／チル
アニリン、コ、６−シメチルアエリｙ１３．チジメチル
アエリン、コ、ＩＩ−ジメテルア易り７０式（１）に會
められる、たとえばコーアζノーペンズイ電ダｆ−ル、
−一〔ア建ノー（カルボメト中シ）〕−ペンズイｔ／ｆ
−ル、ｐ−りＣ１口−フェニルイ（ドーＮ、Ｎ／−ゾエ
テル尿素などのグアニシンは文献により公知の方法で傅
すれるＯｒＢ蝿豐質としてＮＡｖ％られゐ弐面のパーフ
ルオ四−山Ｓ−ゾアデヘ＋？−一、＋−ジエンは公知で
める〔アメリカ化学会１１（Ｊ、ムｍ、Ｃｈｅｗ、　Ｂ
ｏｏ、　）ざデ轡、ＳａＯ２）［（／デ６り）〕。

棺択剤としてはすべてＯ不ｆｌＩ法有愉濤鋒が適−で番
る０好まし一博織にはぺ／ｙン、べ／ゼン、トルエンな
どの炭化水嵩；アセトニトリルなどのニトリル；九とえ
ば塩化メチレン、りａロホルムおよびりａａベンゼンな
どの塩嵩化訳化水嵩が属する・ １１１１Ｉｉ＃合剤としては過ｓａｇ鯖合剤をすべて用
いることがで寝る◎アルカリ＊ｍｏ炭酸塩、アルカリ曽
属０］１１＊ＩＩＩＩＩ、　　）替エチルアしヘゾメチ
ルア二す／などＯ嬉ヨ績ア電ノを挙げることができる０
夷−上Ｉｌ！用するのに好ましＩ／％７ツ化水嵩受賽体
としては畳にアＡ−オリ会編の７ツ化物が６０１轡に７
ツ化ナトリクムが挙げられる〇 反応温度はかなり広−ＩＩＨ内で変えることができる◇
一般には一！０〜＋ｌコＯ℃、好ましくは−３０〜＋デ
Ｏ℃でるる。

機該万流を行なう場曾、式（１）Ｏ化合１１７モルに対
して武（２）のパーフルオローー、Ｓ−ジアデヘヤナ−
Ｊ、＋−ジエン１４ルｔ、ｍえ、アルカリ盆属０７ツ化
Ｉ＃ＩＪ會遥鯛で加える（／ＲＪ−参モル）ｏしかしな
がら上記の量Ｏ＠會のコＯ重量Ｓ筐でＯ増減は実質的１
＠量の減少なしに行なう仁とがで龜る◎出発物質、膚８
１Ｉ溶媒および７フ化水嵩受容停より成ゐＳ濁液にパー
フルオローー、ｊ−ジアゾへＪｒｔ−一、ダーゾエンを
＃下するのが参会よい。次に、７ツ化愉から一別し、濃
−シ、４１＃墨する・噴縛部層Ｏ別の方法は、反応混會
−に水會加え、虫じル残冑Ｉ＃ｌｔ−任意に４１ｉ１晶
することよ＊Ｘる〇−該ｍ性化合書は強力な滅−作用を
示す◇これらはｌｌＩ釧ｏｇ除に必要な一縦で―墳−物
を損傷せず、しかもＩＩＦ−１ｍ’１ｉｌｌＫ対する樽
懺がわずかでｉ番Ｇそれ故これらは―＠Ｏ防噛Ｏ光めに
植物−一鋼として用％Ａ為ＯＫ遍してｖｈゐ・砿物憬麟
分野に訃ける駿蒙綱は、畜生１鋼（紅Ｏｈｉ論ｙｏ・ｔ
・纒）、−ｍ−’（ｐｈｙｏｏｍｙｏｅｔｅｓ　＞、子
−＠　＠　（ｎｏｏｉｍｙｏｅｔｅｓ　＞、担子ｍ　ｇ
　（ａｓａｉａｉｏｉａｙｏｅｔｅａ　）　ｅよび不完
全−類（Ｆｕｎｇｉ　Ｉｍｐｅｒｆ＠ｏｔｘ　）　０９
＊に用いられる０−腋＊＊化合書は広−波法スベクトル
ｔも５．４１１１４０鳩上Ｓにｓｋｉ、、番るーは土襲
から植書を攻撃を番ｌＦ生＃１１−道びに種子に１粂す
為病原−に対して用いることかでＩｈ・ 一腋浦慎化合會は、りンＩ属欺閾（１ｐｍ）ｌ・５ｏａ
ｂ　）−で−る７シクツｙ９ム・デンドリテイクＡ　（
ｌＦｕｊｌｉＯＬＭｉｕｌｌ　ｃｌＩａｎＩ！１ｘｘｔ
ｉ、ｏｕｍ　）　、ジャガイ＋（ＱＩＩ１１／Ｉ４閣で
番るフイトツイトツΦイｙ７エスメンス（ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ　ｉｎｒ＠５ｔａｎｓ　）そしてイネのｉ
もち病鋪で番るＣリタクリアーオリデエ（Ｐｉｒｌｏｕ
ｌａ−ｒｉ＆　０ｒ３ｒｌ錦）に対しでずぐれ九効兼１
４つているｏしかし１ｋｔＩｌｂ４１１１＆該活性化合
豐はまえ、たとえばマイコスファエレツ・＾Ｖコク（ｍ
ｙｏｏｓｐｈａｅｒ・Ｕａｍｕｇｉｏｏｌａ　）ペルテ
イシリクム・アルプアトルム（ＶｅｒｔＬＯｌｌｌｉｕ
ｌｌ　＆１ｋ）Ｏ＆ｔｆｕｌｌ　）　、フイアａホツ・
Ｖネレツ−ｋ　Ｚ　Ｊ　（Ｐｈｉ＆ＬＯｐｈＯｒ＆　Ｏ
ｉｎ６ｒ６１０６１Ｍｌ　）　＃よび７９リクＡ　（Ｆ
ｕｌ＆ｒｌｕｍ　）　１１　＊　ｔ　０４　早’Ｆ　惜
（１）―ｊ１１−物會攻撃する他＋２）ＩＩＩＩＩＫ対
しても作用する０蟲該盾懺化會物は植會病原憔の士損−
＠および墨染種子に基因すｈＨ性Ｏ植愉Ｏ病気に対して
非ＩＫ効果が大暑（＼作Ｊ［ｌ１ｖＩＩＩが非嘗に広−
と−うことによ一４Ｆ愼づけられゐ０これｂは静置しく
に±１１４１６１１４Ｍおよび穣子浸漬剤として用い為
ことかで亀、通常ＯＩＷ厭ｏｐｓ属鋼よりもすぐれて−
る０機腋化合吻は１ｉｂｖｃ蛾虫および戚〆具活慎をも
っている０−該活憔化合一は脣書１に１旗性（ａｕｏｋ
ｉｎｇ　）　）　！び綾食＊（ｂｉｔｉｎｇ　）１．、
双畷類（ＤｉｐｔＩｒ＆　）および／−ａｌｌ（五〇Ｋ
ｒ１ｎ＆　）　０　薩鎗に関する４１に４１１１１保−
韮びに獣Ｈおよび偕生学分鐙、−５ｂＫ多歇Ｏ有沓ｗｈ
物（内部および外部寄生虫）からの貯蔵１保＠ＷＣ＞ｖ
′＆て好締果ｔもりで用ｉることがで璽る０ ＦＩＩＬｉＩ性爲虫には主として、モ毫アカアゾツムＶ
（Ｍｙｌｌｕｌｌ　％ｒｌＬＧ＆＠　）　、ｅ　　７　
ｅ　７７４　Ｆ　（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｒａｂａｅ　）、
Ｎ−Ｐ　＊　ｆＺ　９−　＊　７７４　Ｆ（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａ４１　）　、ビー−ｙｙ４Ｗ（
Ｍａｏｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｐｉｓｉ　）−よび−？）　
＊ｙｙ４　Ｆ（Ｍａｏｒｏｓｉｐｈｕｍ　５ｏｌａｎｉ
ｆｏｌｉｉ　）、カラン）＊：／−ル・アフイＰ　（Ｏ
ｒｙｐｔｏｍｌｙｍｕｓ　ｋｏｒｓｏｈｅｌｔｉ　）、
ロク＄’　−ｅ　７１　ｆｚ　＃　７　フイ＃Ｐ（８ａ
ｐｐａｐｈｉｇ　ｍａｌｉ、　）、−１４：ｆｆ７争７
デ９　Ａ　シ（１４３ｒｌＬｌｏｐｔ８ｒｕ８　＆ｒｕ
ｎｄｉｎｉＪｉ）νよびチェｖ−、デ２ツＩ−アツィ（
ｍｙｘｕｓｏｅｒａｓｉ）０！５１に７ｆｊ　Ａ　Ｖ＠
　（Ａｐｈｉｄ＆６　）　；そ０１１に、カイＩツムシ
鎖（５ｏａｌ軸）および電−リーパッｌ”ｌ１４　（ｍ
ａｉｙｂｕｇｓ　）　（０ｏｏｏｉｎａ　）　、九とえ
ば＆　ｔｌ　Ｙ　ｋ　ＩＩイｆ　ｔ　Ａ　Ｖ　（Ａｇｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅ−ｒ＆・）およびソフト−Ａ
クール（Ｌａｏａｎｉ、四ｈｅａｐ＠ｒｌｄｕｍ　　）
　ｊｌびに／レーゾｍｌ−リーパッダ（ｐｓ＠ｕａｏｏ
ｏｏｏｕｇ　四ｉ、ｔｉｍｕｓ　）　；クリバネアゾζ
りｖ　（ｍｒｏｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆ＠ｍｏｒａ１ｗ
　）　ＯＸうａｙデ建１）　−ｖ　＠　（’ｒｈｙｓａ
ｎｏｐｔ＠ｒａ　）、そし”ｔ”　ｋｔ　−）　ｅバッ
グ（Ｐｉ６１ｍ　ｑｕａａｒｔｔａ　）、１／ツ）Ｐ＠
：ｆｆ２）ンｅ４ッダ（ＤｙＩＩａｅｒｏｕｓ　Ａｎ切
ｒ１ＭＩ（ｌｉｕｇ　）、ｔ７ｄＰＶＡＶ（ｕｉｌｌｅ
Ｘ　１ｅｏｔｕｌｌｒ−）、アｊ’　？　Ｖ　ンｍバッ
グ（Ｇ（Ｘｌｎｉｕｌ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ　）　ＪＰよ
びＶ　’ｒ　ｆ　ｘ　（Ｏｈａｇａａ’　）のバッグ（
Ｔｒｉａｔｏ鵬１ｎｆ＠ＩＩｔ＆圏）のようなバッグ１
ｉ１　（ｂｕｇｇ　）そして、さらにオイ竜すスービロ
パッｘ　（ｉｃｕｇｏｅｘｉｓ　ｂｉｌｏｂ＆ｔｕｌ！
　）　ＪＰ　Ｘ　Ｃ１＊　＊　？　？　４９７スーヒノ
ｙ　／　Ｉ　ｙ　ｘ　（Ｎｅｐｈｏｔ＠ｔｔｉｘ　ｂｉ
ｐｕｎｏｔａｔｕｓ）のような＊（劃（ＯＩＯ＆ｄａａ
　）が纒する。

々真性（ｂｉｔｉｎｇ　）扁虫としては、畳にパメ７ツ
４　中＊　ｆｋ　ｋ’　９−＃ｌｉｌ　（Ｌｅｐｉ（１
０ｐｔｅｒ＆　）　九とえば：ｚ　ｔ　ｉｆ　（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａ　ｍ＆ｏｕｌｉｐｅｎｎｉａ　）、マイマイ
ｔｔ、（ムｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｔｐａｒ　）、デ
ククンーティル・啼ス（ＫｕｐｒＯＯｌｕ　ｏｈｒｙｓ
ｏｒｒｈｏｅａ　）、およびテント拳カテｈｄツール（
ＭａｌｌＬｏＯｇＯｉａ＆　ｎａｕａｔｒｉａ　）　；
　１ｇ　Ｇ）　ｆＣ１麿トクｆ　（ｍｍ５ｔｒａ　ｂｒ
ａｓｓｉｏｌＬｅ　）　＃　ｊ　ヒ＊　２１　）つ：ｔ
−Ａ　（ＡｇｒＯｔｉｌｌ　５１６ｇ６ｔｕｌｌ　）、
ｊ−９−＊９４ト争Ａｆｉｙｐイ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒ
ａｓａｉｏａ＊　）、ス令−ル＊　’）　４　ｙ　ｊｌ
　−＊　−ｅ　ｘ　（Ｏｈｅｉｍａｔｏｏｉａ　ｂｒｕ
ｌｌ＆ｔａ　）、グリーンーオータートルトリックス・
峰ス（ＴＯｒｔｒｉＸ　Ｙｉｒｉ（１＆ｎ＆　）、ホー
ルーア−ζイクオーム（ｈｔｐｈｙｇｍａ　ｆ’ｒｕｇ
ｉｐｅｒｄａ　）　ＪＰ　！　ヒ／％　２４７　Ｎ　）
　り（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌｊ、ｔｕｒａ　）、：Ｉ−
ｋｔ；／＠４７（）１ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄ＠
ｌｌａ　）、スジ２ｆｑ１９ｆｉ４ｆ（ｌｐｈ・５ｔｉ
ａ　！ｃｔｌｈｎｉｅｌｌａ　）　）よび〆レイｐ−ｗ
ｒｙりＸ　＊　４　ｊＬ　（Ｇａ１ｌｓｒｉａ　ｗｍｌ
ｌＯｎ６１１！Ｌ　）　＃挙げられるＯ 〆異１１１１に：燻轡に、＆竜す電＾Ｉ易重九はすζハ
メｘ　（Ｔ引ｚａｎｙｏｈｕａｔ　ｔｅｌ＆ｒｉｕ８−
　ｒｅｔｒａｎｙｏｈｔｍ＆ｌｔｈ＆ｅ＆６　まえは’
ｒｓｔｒａｎｙｏｈｕｓ　１１ｒｔｉＯ＆＠　）　ＪＰ
よびり７１　／％〆！　（ｐａｒｔｔｅｔｒａｎｙｏｈ
ｕｓ　ｐＨｏｌＩＩＪｊｌ　−Ｐ＆ｎ０ｎｙＯｆｉｕａ
　ｕｌｌｄ　）　＠どＯハメｘ　１ｌｌ（ｓｐｉａｅｒ
ｍｔｅａ　）　（Ｔ＠ｔｒａｎｙｏｈｉｄａｅ　）　、
九とえばデｔｙり・カッ７）＠ｄ−＃＊ｖイト（１ｈｉ
ｏｐｎｙ・Ｊｌ　ｒｉｂｉｓ）碌ど０／−に＠マイトｌ
１ｌ（Ｇａ１１社切−）そしてたとえばｔヤノネｘｌダ
ニ（Ｈ・Ｉｌｉ’を駐８０ｎ６ｍ−１１ｔｕ＠　）およ
びＶタラメンホコリｌ工（Ｔ＆ｒｇＯ関ｌ誦ｐａｌ鳳小
腸）などのネコリ〆エー（ｔａｒｇｏｍｍａｓ　）　；
−帰鵬／　ＪｔＬ　（ＯｒＰｉｔｈＯｄＯｒＭｍｏｕｂ
ａｔａ　＞　ｌｋどのチック−（Ｔｉｏｊｃｓ　）が属
する０ＩＩｔ繊１に活性化食物はそれＯ１！用ｌ的に応
じて濤濯、乳ｍ＊、乳化懺−纏物、１Ｈ１ｌＩ［、ｅｘ
、ペーストおよび＠’１１１０１９１に通常の調合ｊ６
Ｉｌに変えることがで寝る・これｂは、九とえば癲該ｆ
ＩＩ性化会書をＪｉｌ＆開剤、ナなわ′ｂｌｌＩ体濤纒
および／または一体の担体と、任意に界１活性剤、すな
わち乳化ｍおよび／まえは分散剤上用−て１會すること
によりて公知の方法で開展され為。良とえば水を一関鰯
として用いる場合には、任意に有ａＳ縄を纏―鯵厳とし
て用いるζ＝とがで＠ｈｏ、績体Ｏ＃縄としてｒｊ主に
下ｌｋ！ｏ４ｏが迩してｉる：芳書康炭化水嵩（九とえ
ば中シレン、ベンゼン）塩嵩化芳書窮炭化水嵩（たとえ
ばタロルペンゼン）、バクツイン（丸と見ば鉱油留分）
、アルコール（九とえばメメノ−に％ｆｌノール）、＊
ｌ１ｌｋ＃鋒、九とえばジメテルネルムア（ドおよびジ
メチルスルホ中シト並びに水弓一体Ｏａ体として：天然
鉱１１１１１Ｏ着末（九とえばカオリン、Δン土、Ｉル
タ、チ瑳−戸）および合成鉱物の肴末（たとえば馬分散
ケイ酸、ケイ鐙塩）；乳化剤として：ポリオ＋ｐエチレ
／−脂肪酸一エステル、ｆリオ命シエチＶンー翳訪アル
コール−エーテル、たとえはアル中ルア９−ル４リダリ
コールエーテル、アル中ルスル率ネート訃よびアリール
スルホネートなどの非イオン性および―イオン性乳化剤
；分斂剤としてニアを七ｔｔｆリグ＝ｙ、亜１１１１１
１１液およびメチルセｋ　Ｃ１−スＯ １咳活性化ｆ１備は他の公知の活性化曾吻と混合して間
合剤中に存在させることができる。

調曾鋼は一奴に０．／〜９５重ｔ≦、好ましくμθ、Ｓ
〜デ０ｆｆｉｔ％の活性化合１虻含イする〇楯Ｉｌ［活
性化−Ｉｔ賽はそれ自体として、その−曾剤の形層でｔ
友ａそルから病態され九薦用形總、たとえはすぐにＩ用
できるｆ＃赦、乳化注濃−豐、乳−液、ｓｌ禰葭、噴−
用初木、ペースト、溶解性粉末、＃刑および一粒として
ＭＭｆることができるｏＪＩ！Ｍは友とえばスククアー
ティ／ダ（８ｑｕｉｒｔ−ｉｎｇ　）、噴−、アトマイ
ゾング（ａｔｏｍｉｓｌｎｇ　）、散粉、スキャッタリ
ング（ｇｏａｔｔｅｒｌｎｇ　）、くん−１〈ん瀬、ク
ォータリング（ｗａｔｅｒｌｎｇ　）、浸漬または外ｆ
ｆ１Ｋよる通常の方法で行なう。

すぐに用いることがでさるａｌｌ展剤中の活性化會吻濃
Ｒはかなり広い＆１囲円で変えることができる。一般に
は０．０００　／　−／　０　％、好オしく　ｄ　００
／〜／ＩＧで番る。

＃Ｉｋ該ｍ性化合物はま友超高濃度少量敏布法（ＵＬＶ
＞Ｋ＞いて好酸ｍをもりて用−ることがで会、その場曾
デＳｓｔでのｒｆ１４＆化會榔かさらに１００％０盾法
化会−単独ｏｗｉＩＩ−鋼を施用することがで龜る・ ±ｗ＆鶏麿〇丸めには、士娯／　ｍ”　ｍ　＊　／〜５
ＯＯＰＳ＃鵞しくはｉｏ−ａｏｏｔｏｔｍ性化會−重が
必化合６　ｈ　＠ 種子処暑には、−（ＩＫ１１子／に＄ｌ１ｌｉｌす０．
０／〜ｊｏｔ、装置しくはｏ、ｉ　−ｊ？　０活憾化曾
豐量が必要で弗ゐ・ ＃１１＃活性化會−〇効果は次の使用例より明らかで６
る： 夷１１１１１ム 一系体生長試験 値眉梼磐基： 寒　天　　　　　　　　　−〇重量部 ジャＩイ毫煮汁　　　　−〇〇重量部 麦　芽　　　　　　　　　　！重量部 ＪＰ＃中スト障−ス　　　　　／ｊ重量−ペｆトン　　
　　　　　　　３重量部 桐ａ、ａｐｏ４　　　　　　　　　　コ重量部０＆（Ｎ
ｏ、）、　　　　　　　　０．３重量部層書基に対すｈ
ｗｎｓｏｍ會ニ ア七トン　　　　　　　　　−重量鰺 晦天ｊ＊＊ｊ　　　　　　　７００重ａｍＩＩＩＩＩＩ
基甲の所望の皺龍化合１１論跋に必要な量のＩＩｌ性化
会化合、上起量０＠緘と１會する０こＯ−一書會龍状の
、亭コ℃に冷却しえ壇曽着七上記Ｏ量〇−会で十分にｉ
食し、直＠　ｆ　ｔｍのベトＩｊ厘甲に流「込むｏｌ＆
にｆＩｊ慎化會化合湯上していな一対朧予Ｉ［１＃Ｉ瑞
を作ゐ・ 嗜ｌｌＩ基を冷＃しそして■化１せたなら４、平板検地
ＫＩＩＩＫ拳げえ櫨＠０■ｌ１ｌｔ遺−し、麹コ／’０
で項一する・ 一＠Ｏ生最遮ＫＷｃ応じて参〜１０日後に評価がなされ
ゐ◎評価は、錫塩ＩＩＩＩＩ１１基上の放射状の一系体
生長を対＊＊譬基上Ｏ生兼と比槓すｂｏ　Ｉｊｌ　１１
１１　Ｏ生ｆｋＯ１１ＰｐＨｌは次Ｏ意練含有する数字
て貴わ場れゐｌ　虫−１Ｉ＆を非常に強力に１止 −生長を中響跋に磁土 ３　生長ｔわずかに１止 参　未部層対雇；とＩＩＩＪＩＩＩＩＩＬの生★ｗｌ性
化合１、活性化合＊＊縦および七〇−毫を次１１に示す
： 実施例Ｂ ７＆り２ゾクＡ　（Ｆｕｓｉｏｌａｄｉｕｍ　）　ｇ＠
（りンー／Ｘ敵病−）／保−用 ＊　　ｍ：アセト／　ダ、７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル　　
　　　　０．３慮量− 水　　　：９ｊＪｌＥｊｔ鄭 噴ＩＩ献中の所望の活性化合音−ｋに必賛な量の温性化
合物を上記量Ｏｆａ剤と拠合し、その−一原を上記添加
＠を富有する上記量の水で＃Ｉ釈する。

ダ〜６−′ｓの状−にある。ｉｔ／ｍ’ＪンｔのＺ木に
噴ＩＩｔをし友たるほどまでに噴−する０その砿ＩＩｔ
コ０℃で相対１１１度りＱｌＧの湿態にコダ時閾保つ。

続いて、りンを腐敗病１〔７シクツジクム・デ／ド９テ
ィクＡ　４１　Ｆｕｏｋ、　（ｒｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ
　−☆バーｔａＦｕｏＫ、　）　）の分生子の水性ｓＩ
ｇｌ献を用いてその植物にｌｔ櫨し、それを温［ｌｔ−
、，２０℃で相対ｔ１１ｍ１００−の橿めり丸部１１１
１ｋＫｌｔ時間入れる。

その後ｍ１ｔ−再び＠意にｌ参日間入れる０績櫨俊／３
日−てから、菌本の−による病害を禾処域の、しかしな
がら同様Ｋｌ［Ｉ檀され九対照ｍ書に対する−として決
定する。

０−は謔による病害がないことを意味し、１００襲は−
による病害が対１ｌＩ４１Ｉ書＋Ｚ＞ＩＩ酋とちょうど
同機にでめること１１休する。

活性化合１、活性化曾Ｉ＃ｍメジよびその一乗を次表に
示す： ｌＩＢ フシクチｙ９五拭−／保−用 （公知） 実施例０ ７４　）　７　）　９　（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　
）試験１Ｎ　　剤：アセトン　　ダ、７東鎗部分ＩＩＬ
削：アルダルアリールポリグリコールエーテル　　　　
　　　　０．３３１重廊 水　　　＝　　９Ｓ重１椰 噴鱒５ｏ１９Ｆ−の活性化曾豐−戚に必要な量の癌性化
合豐虻上記量のＳ剤と混曾し、そＯ−一績を上記添加剤
を含有する上記量の水で希釈する０コ〜４秋のａｍがあ
る着−トマド罹書（ａｏｎｎｅｙｂｅｓｔ　）　Ｋ噴Ｉ
１１液をしｆｌＪｔ４はどまでに愼勝す４゜その４１１
書を二〇℃で、相対ａ直７０−０瓢麗にコダ嗜＋１４保
つ。＆Ｉｖｈてフィト７トツ拳インツエスｐ　ｙ　ｘ　
（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｇ　
）の胞子の本性ａｍ痕をトマトｌＩＬｇＩＩＩに働程す
る０その礁愉を颯Ｆｌｉｔ−一〇℃で橿１Ｋ１００ＳＯ
鑞めつ皮部−に入れる＠ ５日機に、トマ）４１豐の−による病讐を禾処虐の、し
かしながら同様に巌櫨され九対雇橿備に刈するＣ分率と
して決にする。Ｏ−は＃ＩＩｒｃよる―蕾かないことを
意味し、１００襲は−にょ４？１１ｇ’ｌｌが対Ｊ１４
１ＩＪＩＩ物の場合と５ようどｒａＪ機〆でめることを
意−する。

浦性化曾豐、活性化會智−藏験一よびその一果を次−に
示す： ＩＩ！０ フイトフイトク試験 （公知） 夷廁ＨＤ 鴨 （トス７アｘ　ｙ　（ｐｏａｏｓｐｈａｅｒａ　）試験
（リン−１０うどん紛病）／保−用 ｔｍ　　ｍ：アセトン　も７重量部 乳化＠　：アル中ルアリールポリグリコールエーテル　
　　　　　　０．３重重部 水　　：９ｊ−重量部 （−鎖中のＩｆｒＩｉＩＯｆＩｉ性化會豐濃ｗＬに必要
化合の故性化曾豐を上記量のｓｍと温合し、その−一陣
を上記繞加剤を書有する上記量の水で希釈する。

４Ｉ〜６鋪の状１１Ｎ’ｆ：６る着いり７ｆの曹木に噴
−［ｔＬ友たるはど筺でに噴鱒する０その４１１参を１
０℃で相対渥にりＯＳＯ＊嵐中に２１時１４入れて置く
。その畿、す／ｆのうどん投病−〔ポドス刀ｐ９・謬イ
コトリカ俸８１Ｌ１ｍ。

（ｐｏａｏｓｐｈａｅｒａ　１６ｔＪＯＯｔｒｉｏｌＬ
　８＆ｌＩＩ、））　Ｄ分生子ｔ−七の１１ｗにふりか
けることによって一陣し、鑞戚コｌ−コ３℃で椙対１ａ
１ｍ約りｏｓｏｍ＊ＧＰに入ｎＩＯ −陣してから１０ｄ盪に、コ木の−にする病気の発生を
未処理の、しかしながら同遣に一陣された対ｓｍ物に対
する弧として決定する◇０−は鋪による病気の発生がな
いことをｔ昧し、１００ｆＬｄ−によるｌｐ４気の発生
が対雇碩１の場合とちょうどＰ４掘：にで６ること倉重
啄ｆ　４　。

盾性化曾１、活法化曾＊濃［訃よびその鋪未を久懺に示
す： 実施例Ｅ 寒天千＊＊地試験 ａｍ効釆および活性範囲の幅に関する試緘ｌｖ剤ニア竜
）ｙ　　ａ）　１０００１に量ＷｉＡｂ）　　１００１
に１に婦 ｔ＆性化曾ｗＯ目的の１１１脚剤を作る九めに、／嵐を
部の活性化會吻倉上記重０溜剤に加える。

ｌｆｔＭｍのｔＩｉ！ｉ性化曾４Ｉ−縦が生ずるような
瀘にかいて、加銀によＯａＩ化されたパレイシ層−デ中
ストクースー峰天に活性化會榔の＃１４Ｉｓ剤を加える
。盾性化曾噂の分散を一陣にする九めに歇しく−９混ぜ
九後、ｍ＊乗件下で嘩天をペトリ皿中に圧ざ込むｏｊ＆
［−活性化合物のｍ検音が凝固しに後、−枠壇餐の賦１
ＩＩＩｉＩｌｉｌを直嵯、Ｉｍｍの小円状に一陣するＯ
ｏ４ｍする丸めにペトリ皿を１０℃で３日Ｉ４保ってお
く０ 上記藺ｌＮｌ０債、−糸体生長に対する活性化け１の岨
止作Ｊ＠を＊処虐対雇ｔｉ＃濾に入れて分−する０その
癲には、０σ処埴１１！買上にも績鴨−上にも一系体生
兼がなｉことを意味し；−のゆｒｊ　ｍ　Ａにのみ−糸
体生長が与られ、処埴基質上には広がっていなｉことｔ
−を鍬し；そして＋のに１は３６場基貞上のｓａｇ−か
らの繭糸体生兼が、対ｗＡの場合の未処理！＃ｉＩ賃上
の広がりとｒＩ４−でめることｔ麓啄する０ １ｆＩ性化１ｔ４Ｉ、活性化合１−藏、試−一鎮？よび
倚られＩｔＩｉｌＩｉ止作用を次表に示す：夷細例？ 種子浸漬ＭＸ−／小麦黒穂Ｎ（感ｌ１４檀子に基因する
１慮） １的のａｍ＊筐鋼を制置するために、活注化曾ａｔ−閥
重童椰のメルタとクイック土との１曾１で禮釈し、所ｍ
ｏｒＩｉ性化曾１謹戚を舊する欽−な扮木状０ｆｉｔ’
ｗにする０ 小麦の種子ｔ４子／ｋｌ−リＳｔのテイレテイア・カリ
エス（Ｔｉ１ｌｅｔｉｔ　Ｏ醍１・＄）の厚膜胞子と混
貧する０浸漬する丸めに倫ｔしたＩツス７９スコ甲で種
子【攪１１１１鋼と共に逼り混ぜる０そスリ７層でおお
われ、そして２５Ｉのほどよく−めった堆肥上で５ｐｓ
Ｐわれている■めった１−粘土上に種子を１１＊、それ
ｔＩＩ子の竣迩発−ｊＣ鍮件で参る１０℃の冷薦犀中に
ｌＯ日閾入れておく。

久イテ、それ−ｔ’ｎ約／　００，０θｏｔｓｏｍ子が
付着している小買稼上ｏＨ子の＊ＩＩ−を馴倣鏡的に一
足する。付着してい４１１１子が夕ないはど活恍化合備
は効蟻的でｈる・胞子の尭ｌが少ないはど活性化合１ｒ
よ七れにけ効果的でめる。

活性化合物、浸漬剤中の活性化合物−戚、＆濱則の使用
量νよび胞子の発芽率ｆ：久真に示す：ＩＲＦ 種子浸漬剤べ績／小麦Ｍ櫂病 攪＊＜ず　　　　　　　　　　　　　　　　１０実施例
Ｇ 種子攪慮剤試＊／大麦の斑藁病 （Ｓ鍮種子に基因する＊ば） −的の乾ｙＩｋ攪瀘刑を制置するために、活惇化合備會
内重量椰の一ルクとクイック土との１曾１で宿駅し、所
望のｔ＆性化合物ＩＩＡ直をイする倣−次樹木状の混合
ＩＫする。

浸漬するために４１ｋをし友ガラス７クスコ甲でヘルミ
／トスｌリクム・グ２ミネクム（ ）１６１１１ｉｎｔｈＯａｐＯｒｉｕｌｌ　ｇｒｌＬＩ
Ｉｌｉｎ６ｕｌｌ　）　　に自然に感染している大麦の
極子を浸漬剤と共に偏り混ぜる◎−子會ふ九をしたペト
リ皿中の湿った一紙片上に置＊、＋’ｏの［１Ｅ４Ｄ？
Ｉ＃賊犀中にＩＯ日ｒ＃Ｉ４保つ。そこで、大麦の妬芽
と場合によりでは−の胞子の＠ｌが端まる０次いでその
始茅させた大麦のコ×５０粒Ｖｔフルーストルフエル標
準士通中にコ国のｅＩａさでま＄、ｌＨにり６日光Ｊ％
７６嗜１禰蟲九る種子糧に入れ、約／Ｉ℃のａ度の鑞意
中で鏡層する０３〜ｑ遍間以内に１１１ｍ５の典−的な
慮状声寥橘ゎれゐと紀ｊ＆１ｌ１１１１の後、病気の植
物の数を発芽しｆＩ−全種ＩＩ＃畝に対するＩｉ分率と
して紀鍮するＯ−気になり九４１Ｉ′ｆＩＩが少ないｔ
よと、活性化合一はセｒｔにけ４１０でめゐＯ ｍｓ化合書、浸ｔＩｉ剤中Ｏ活性化合１−戚、浸瀘＠（
Ｄ蒙用肱および病気Ｏ槙豐故會次表に示す：実施例Ｈ 土頃処虐剤に験／感染土壌に基因する１１１１ａ！活性
化会物の目的のｔｉｉｎ刑を作るために、活性化合一【
メルクで希釈してｊｌｌＩの活性化合１會賃にし、続い
てｌｉ！＃で希釈してθ、ｊ−にする〇蛾４ｉＪＫ１１
１ｍｌｌｉｌｌｌＬ、、次いで試験−の関枠壇餐−で鍛
４　Ｌ？　＆、６７　＃−ｘ　）　ルｙ　ｓ、ｘ　（ｆ
ｒｕｈａｔｏｒｆｅｒ　）纏阜土県とｔ＆性化曾吻の一
＊ｉ１１をｍ−に搗合する０その土ｌ１ｔ−鉢ＶＣ澗九
し、そして復王４１１１１の様子ｔｊＸ１０１１ｆｔ（
ｏその鉢を一定のｌ１ｆＩｌ）諷城中に置き、そして正
常のｌＩ縦に保つ。

播ｔａ＊ａＢ閾目に、健康な植吻赦を１ｍ−した種子に
対すｈ′Ｉ！１分率として決定すゐ００囁は健康な植物
が生★しなかったことｉｔ隊し、１００％ｒｉすべての
種子から健康なａｔ＊が生じることを意味する。

活性化合一、±１中の活性仕置＄ｍ１賦絨麿頌、宿主植
物、銀ｉｉｉｏｍ＊並びにその緒呆を次表に示す： 夷Ｎｌｌ１Ｊ マスタードａ　ｚ−）　ル（１’ｈａ＠ｄｏｎ）幼ｆｆ
１Ｅ＃尋　剤：ジメチルホルムアミド　　　３１鎗部乳
化１ｉ４Ｉ＝アルキルアリ−、ルボリグリコールエーテ
ル　　　　　　　　　１重量部 活性化合物の目的の調製剤を作る丸めに、活性化合物７
重を部を上記量の乳化剤を含有する上記量の１４１と混
合し、そＯ濃縮物を水で希釈して所−０ＩｌｌＩＷＩＬ
にする。

中ヤ／（ツｆ）　ｉｌｌ　（Ｉｌｒａｓｓｉａａ　ｏｌ
＠ｒａａｓａ）に蟲該活性化合物の＠製剤をした九るほ
どｆａｎる鵞で噴暢し、次いでマスタード・ビートル（
Ｐｈａ・改ｏｎ　ｏｏａｈｌ−・ａｒｌａ・）の幼虫ｔ
えからせる・ 一定期間の後、殺朧の程変を−として決定する：／θ０
参はすべてのｒ−）ルの幼虫が死滅し九ことを書味する
。ρ優はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意
味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、測定時間およびその結
果を次表に示す。

我Ｊ （植物横１１６昆虫） マスタード・ビートル（Ｐｈａｓｌｏｎ）幼虫試−詩−
―−−鴫トーーー〜−−−−−１１−−−＾−−を一一
一嗣一一−−舎−−□ｉ　−□ム　　　□　　　　　　
□５１２（続） （槙物損Ｓ昆虫） ｑ　ｘ　ｐ　−Ｐ　＃　ｅ−トル（Ｐｈａｅｔｏｎ）幼
虫試験（４Ｉ？　） 実施例区 すｔ／−１ダ−ａ　（Ｔ＠ｔｒａｎｙａｈｕｇ）試＠（
−抗性）浴　剤＝ｙメチルホルムア２ド　　　３１量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル　　
　　　　　　　１重ｔＳ 目的の活性化合物調製剤を作る丸めに、活性化合物／ｆ
童部を上記量の乳化剤を含有する上記看の溶剤と混合し
、そＯＳｍ物を水で希釈して所罎ｏ＋１１１ｇにする。

高さ約／　０〜Ｊ　Ｏ（ｇ　（Ｑ　４７　ｆ　７　植物
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓマｕ１ｇａｒｉｍ）に活性化合物
の調捩剤をした走るほど濡れるまで噴ｑする。このイン
ｐ”　ｙ　＠物に全発育段階にわ喪るす（／％ダｓ　（
Ｔ＠ｔｒａｎｙｏｈｕｍ　ｕｒｔｉｏａ・）を甚だしく
喪からせる。

一定期間の後、活性化合物０＊ｍ剤の効果を死滅したダ
ニを数えることによって決定する。このようにして得ら
れた殺ダニＯｓ縦を−で表わす：１Ｏ０−はすべてのナ
イハダ二が死滅し走ことを意味し、０畳はす雫ハ〆二が
全く死滅しなかつ九ことを意味する。

活性化合物、活性化合物＃鍵、一定時間およびそのＭ釆
を次表に示す： 表！ （Ｍ豐情ｌＩ昆虫） す建ハダａａ（７・ｔｒａｎｙａｈｕｓ）試験（抵抗性
）Ｃ公知） ｖ４施例Ｌ コナｇ＜ｐｌ甑ｔ・１１＆）　　試験 −剤ニジメチルホルムアミド　　　３重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル　　　　　　　
　　１重量部 目的の活性化合物ｌＩＩ製剤を作る丸めに、活性化合豐
ｌ菖量部を上記量Ｏ乳化剤を含有する上記量Ｏ＃ｌ削と
混合し、その濃縮物を水で希釈して所望の員ｆＫする。

キャベツの＠　（Ｂｒａｓｓｉｏａ　ＯＸ・ｒａｏ＠ａ
）に活性化合物の１ｌｌＩｓ剤を露で濶れるｔで噴鱒し
、次いでコナｆｆｒｙｍｔ＠ｍ　１ｌａａｕｌｉｐ・ｎ
ｎｉｇ）の毛虫を九からせる。

一定期間の後、殺虫の５ｔｖｒ＊として決定する：１０
θはすべてＯ１＠虫が死滅した仁とを意味し、θ慢は毛
虫が全（死滅しなかつ九ことを示す。

活性化合物、活性化合一の１１１＆度、測定時間および
その１果を次表に示す。

Ｌ （橿物損＋Ｉｋ昆虫） ｗｆガ（Ｉｌｕｔｓｌａ）　　臥− 、＋−□−□−−−→−−−−−−−□　　−−Ｃ公知
） 製造ｉｐＨ／ ベンゼン１ｊＯｄ中のＭ、Ｍｌ−ジメチル尿素りｔ（０
，１モル）およびフッ化す士すクム１５？（θ、３６峰
ル）の中Ｋｊθ℃においてパーフルオ四−λ、ｊ−シア
ずヘキナーλ、ダージエンλ３？（０，１％ル）を滴下
添加する。Ｒ１１下に約３０分間攪拌し、７ツ化水素ナ
トリ☆ふとフッ化ナトリウムからＦｊｊｊＬ、−液を真
空下に＃＃Ｉｆ石。エーテル／（ンタンから再緒晶した
後、融点１０２−／ｌθ℃の／、Ｊ−ジメテルーダ、ｊ
−ビスートリフルオロメチルイ建ノーイ々ダ・戸μン−
（，２）／ｆψが祷られる。収量は理論値の６？襲であ
る。

製造例λ ？ 製造例／と同様の方法で、ち菫′−ジメチル尿素Ｏ代わ
）にア竜トアンドを用いると上記化合一が得られる。融
点（エーテル／ペンタンより）はりθ〜ＦＪ℃（分解１
にある、質量スペクトル＝２１７ｙｍ／４３゜ 製造例３ ア七トエトリル／θθｄ中の３−メチル−ビラｆｇン一
（ｊ）／θ？（θｅ／４ル）と７フ化ナトリウム／！ｆ
との中に一３０℃の温度でパーフルオ四−−、ｊ−ジア
ゾへ＋ｔ−λ、４１１−ジ５ｙ２Ｊｆ（θ、７モル）を
滴下する。０℃において一時間攪拌し、フッ化水嵩ナト
リウムと７フ化ナトリウムからＰ別し、−箪を真空下に
ｍ−する。エーテル／ヘキサンから再緒蟲した後、融点
ｙｊ〜２６℃の上記化合物が傅られる。質量スペクトル
：２ざ６ｍ／Ｊ。

製造例ｑ １ 製造例１と同様０７Ｆ法で、Ｍ、Ｎ′−ジメチル尿素の
代わりにＭ−ｐ−タｗｇｔフェニルーＮ′−メチル尿素
を用いると融点／７２〜／７３℃の上記化今物が得られ
る。収量”ｍ論値のタコチ。

孤造例！ ０−０、 製造例／と同様の方法で、Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素０伐
ワ〕にＮ−フェニル〜Ｎ′−メチル尿素を用いると融点
１５？〜１６θ℃の上記化合物が得られる。収綾：珊Ｗ
ｓ晴のにり憾。

製造例６ Ｎ−−−−ＮＯＦ 。−０′、゛ ＮＮＯ？ｓ 製造例３と同様の方法で、３−メチルービラデ四ンー（
ｊ）の代わりにＭ−７二二ルー尿素を用いると融点１６
λ〜１６．３℃の上記化合物が得られる。

製造例７ 製造例１と同様の方法で、Ｍ−シクロヘキシル−葺′−
メチルＸ＊を用いると融点７３５〜／３４℃の上記化合
物が得られる。収量：　［論値の７０−０ 製造例１ − Ｘ 製造ｆＩｌと同様の方法で、１ｉ−Ｊ、４Ｉ−ジクロロ
フェニル−菫′−メチル尿素を用いると融点／ダツ〜ｌ
Ｓ０℃の上記化合物が得られる。収量：理論値の７ｆ＠
−０ 製造例デ １ −　　　Ｎ０１Ｐ！ ２Ｈ５ 製造例３と同様の方法で、ｐ−クロ費フェニルイずドー
Ｎ、Ｎ／−ゾエテル練嵩を一用いると融点？Ｓ〜り６゛
Ｉ］の上記化合物が得られる。収ｔ：珈論値の６？−０ 製造例ＩＯ ；　　　　　Ｉ Ｆ、ＯＮ／　　　　ＮＯＦ。

製造例３と同様の方法で、２−〔アイノーＣカルボメト
今シ）〕−ベンズイ々〆ゾールを用いると融点／ｊ−〜
／ｊＪ’Ｑ（アセトンより）の上記化合物が得られる。

収量：Ｊ！１−値の７ダ饅。

製造例１／ １１ ／−−゛） シ、ＯＮ　　　　　Ｎｏν暴 製造例３と同様の方法で、λ−アミノーペンズイ建ダゾ
ールを用いると声点が／　７５　’Ｃ以上（分解）の上
１化合物が得られる。収量：理論値の７θ嗟 製造例／− 製造例１と同様の方法で、Ｎ−（Ｊ−クロー−ダートリ
フルオロメチル）−フェニル−Ｈｌ−ｌチル尿素管用い
ると融点？Ｓ〜？６℃の上記化合物が得らｎる。収＠：
ｍ論値の７５優。

製造例１と同様の方法で、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル尿素を
用いる４！：１１１点／？７〜ｉｙｔ℃の上記化合物が
得られる。収量：理盲１〆の７θ−０製造例１１ Ｏ工０−（）ＣＩ（ ２５ 製造例３と同ｌＩＯ方法で、−一ペリ建シンカルバ電ン
酸エテルエステルを用いると融点ｌｊθ℃（分解）の上
記化合物が得られる。収量：Ｓ−値の７３９１゜ 製造例１ｊ 製造例３と同ＳＯ方法で、−−〔アミノ−（カルボエト
中シ）〕−ペンズイ建ダゾールを用いると、融点／θ１
℃（分解）の上記化合物が得られる。収量：理論値の７
４−０ 代理人の氏名　　　＃＃＠　　　　亨 伺　　　　　川原１）−穏 第１頁の続き ｏＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号／Ｃ
０７Ｄ　４９８１０４　　　　１０３　　　　７２５２
−４Ｃ優先権主張　＠１９７１年６月１８日■西ドイツ
（ＤＥ）［有］Ｐ　２０６２３４６．５０発　明　者　
エーリツヒ・クラウケ ドイツ連邦共和国オープンター ル・アイヒエンドルフヴエク８ ０発　明　者　フェルディナンド・グレーヴエドイツ連
邦共和国プルシャイト ・アム・ユングホルツカムプ２５ ０発　明　者　インゲボルク・ハムマンドイツ連邦共和
国ケルン・エン ゲルベルトシュトラーセ５２ 手続補正書 昭和５７年Ｓ旧１１日 特許庁長官　島　１）春　樹殿 ２発明の名称 殺虫および殺ダニ剤 ３、補正をする者 ４、代　理　人 ５、　　　　　　　　　日付　　　自　　発全文訂正明
細書 ／０発明の名称　殺虫および殺ダニ剤 ２％許請求の範囲 一般式 ニル基であシ、 Ｒ１はＲ１と同じ定義を有し、更に水素原子であること
もできる） よび殺ダニ組成物。

３、発明の詳細な説明 本発明は新規な、環に２個の異種原子をもちイオウを含
まない３員複素環のダ、Ｓ−ビスートリフルオロメチル
づミノ誘導体を活性成分として含有する殺虫および殺ダ
ニ剤に関する。

複素環式環の帆５−ビスートリフルオロメチルイミノ誘
導体は今まで知られていない；従って、この化合物、化
合物グループおよび製造方法は新規である。

本発明者は 式 わし、ただしＸおよびＹＦｉ同時に酸素ではなく、そし
て ＲＸＲ’、Ｒ＃、　Ｒ””およびＲ＃は水素；（任意に
）−ロゲン、シアノ、低級アルコキシ−およびアルキル
メルカプト−基によって置換されうる）ｇ個以下の炭素
原子を有するアルキル、アルケニルおよびアルキニル；
（任意に低級アルキルで置換されうる（シクロアルキル
；カルボアルコキシ；（アリール基カ任意に］・ロゲン
、シアノ、ニトロ、低級アルキルおよびハロゲンアルキ
ル、低級アルコキルおよび壌に／ｌＩ個以下の炭素原子
を有するアリール；５〜７員の複素環またはＳ〜７員環
の形成下にＸあるいｆｌＹと２とを結合することができ
る基（複素環はベンゼン環と縮合していてもよく、任意
に一部水素添加されていてもよく、その上複素環はハロ
ゲン、シアノ、ニトロおよび［ｌアルキルで置換されて
いてもよい）を表わす〕で表わされるｆｉＪＶｃ２個の
異種原子をもちイオウを含まないＳ員複素猥のダ、Ｓ−
ビスートリフルオロメチルづミノ誘導体が 〔式中、ｘ、ｙおよびｚ＃ｉ上述の意味を有する〕で表
わされる炭酸あるいはカルボン酸誘導体を式 で表わされるパーフルオローコ、！−ジアザヘキサーコ
、４ｔ−ジエンと一３θ〜＋／２０℃の温度範囲におい
てフッ化水素受容体の存在下に反応させる場合に得られ
ることを見出した。

（１イオウを含まない１という記述ｄ式（１）で表わさ
れる複素環式ｊＪｊｌｌにのみ関しておシ、置換基には
関係なく、上述のように置換基はイオウを含有する基で
あってもよい。） 上記の式（Ｉｔ）の化合物が式（２）のパーフルオロ−
２１左−ジアザヘキサ−２，１１−ジエンと均一に反応
し、今まで知られていなかった弐〇）の３員環を満足し
うる収量で生じるということは驚くべきことである。さ
らに驚くべきことは、当該化合物が殺虫および殺ｎ＝作
用をもっているということである。重要な特性をもつこ
の新規な化合物グループを見出したことによって技術的
な進歩が得られたのである。

当該製造方法において、出発物質としてＮ、Ｎ’−ジメ
チル尿素とパーフル矛ロー２．タージアザヘキサーコ、
クージエンそして酸結合剤としてフッ化ナトリウムを用
いると、反応経路は次式によって表わすことができる： 乱 Ｈ８ ― ＣＨ。

出発物質としてフッ化ナトリウムと共にそのエノール型
で反応する３−メチル−ピラゾロン−（Ｓ）とバーフル
オローコ、３−ジアザヘキサ−Ｊ、Ｆ−ジエンを用いる
と、反応経路は次式によって表わすことができる。

出発物質として用いられる炭酸あるいはカルボン酸誘導
体は上記式（■）によって一般的に定義されしく、 Ｒ，Ｒ’、ＲＩＸＲ”’およびＲ１１基は水素；（％に
フッ素、塩素、臭素および／ｌたはアルキルメルカプト
基で置換されうる）それぞれ６個までの炭素原子を有す
るアルキルおよびアルケニル；シクロペンチルおよびシ
クロヘキシル；カルボメトキシおよびカルボエトキシ；
（芳香環が特にフッ素、ｔａｇ、Ｊｌｌ、シアノ、ニド
０、メチル、エチル、１ソプロピル、クロロメチル、ト
リフルオロメチル、メトキシおよびメチルメルカプトで
置換されうる）ベンジルおよび環に７０個以下の炭素原
子を有するアリール；Ｓおよび６員複素環およびＳおよ
び乙員環の形成下にｘ４るいばＹと２とを結合すること
ができる基（複ｌＬ環＃′ｉ特にベンゼン環と縮合され
ていてもよく、一部水素添加されていてもよい）を表わ
すのが好ましい。

出発物質として用いられる一般式（Ｕ）の炭酸およびカ
ルボン酸誘導体は大部分公知であり、一般的な公知の方
法で製造することができる；たとえば炭＃あるいはカル
ボン酸のハロゲン化物をアンモニアかあるいはアミンと
反応させると得られる；一般式（ＩＩ）に含められる尿
素誘導体の多くのものは公知の方法で第一級アミンとイ
ンシアネートとから製造することができる；たとえば次
のインシアネートを挙げることができる：ｐ−トリフル
オロメチル−フェニルインシアネート、ｐ−ニトロフェ
ニルイソシアネート、メチルインシアネート、インプロ
ピル１ンシアネート、ｔ−ブチルイソシアネート、シフ
呂ヘキシルインシアネート、アリルインシアネート、β
−クロロエチルインシアネート、フェニル１ソシアネー
ト、０−ニトロフェニルインシアネート、ｐ−ニトロフ
ェニルイソシアネ−１、ｍ−ニドａフェニル１ンシアネ
ート、ｏ−１０ローフェニル１ンシ１ネ−）、ｍ−り。

ローフェニル１ンシアネート、３．ｔ／Ｌ−ジクロロ−
フェニル１ソシ７ネ　）　、ｐ−１０ローフエニルづソ
シアネート、β−ナフチルインシ了ネート、ベンジルイ
ンシアネート、ステアリル１ンシアネート、β−シアノ
−エチル１ノシアネート、エチルイノシアネート、ｎ−
プロピルイソシアネート、ｎ−ブチル１ンシアネート、
づツブチル１ンシア＄−）、！−エチルーヘキシルづソ
シアネート、ドデシルインシアネート、テトラデシル１
ンシアネート、ヘキサデシル１ソシアネート、ｐ−メト
キシ−フェニルインシアネート、ｐ−メチルメルカクト
ーフエ二ルインシアネート。

弐〇）の化合物の製造のための第一級アミンの例として
は、上記１ソシアネートの基になるアミンの他に次のア
ミンが適蟲である：２−アミノピリジン、ツーアミノー
チアゾール、ツーアミノーベンズチアゾール、コーアミ
ノー／−メチルーシクロへキサン、ヘキサヒドロ−ベン
ジルアミン、ツークロローアニリン、３−ニトロアニリ
ン、コークｏｏ−ｐ−二トローアニリン、ｓ−ｐロロー
コーアミノートルエン、グークロロ−３−アミノーベン
ゾトリフルオリド、／−アミノーツーフェニルエタン、
コーアミノ−７−イングロビルベンゼン、Ｓ−アミノ−
／、コ、ＩＩ−）リメチルベンゼン、！；、１．．７．
ｇ−テトラヒドロナフチルアミン−（１）、３、Ｓ−ジ
クロロアニリン、　２．’１．！；　−トリクロロア二
りン、コ、弘−ジクロロアニリン、コ、３−ジクロロア
ニリン、２＋３−ジクロロアユりン、３−クロミアニリ
ン、グークロロアニリン、ダーク００−２−ニトロアニ
リン、アニリン、ツーニトロアニリン、＋−ニトロアニ
リン１，１−クロローコ一二トロアニリン、＋−クロロ
＝３−ニドロア、ニリン、３−クロロ−ｑ−ニトロアニ
リン、’Ｇ’１６−　’）　ｐ　。

ローコー二トロ了ニリン、２．！；−’）？ロローク一
二トロアニリン、’　２，１．−　’）ｌロローｑ−ニ
トロ了二りン、ツーアミノートルエン、３−クロローツ
ーアミノートルエン、弘−クロローツーアミノートルエ
ン、Ｓ−ニドローダ−アミノ−／、３−ジメチル−ベン
ゼン、６−ニトｏ−１７−アミノ−へ３−ジメチル−ベ
ンゼン、Ｓ−アミノ−へ３−ジメチルーベンゼン、Ｓ−
アミノ−／、３−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼン
、コーアミノーへダージメチルベンゼン、ツーアミノー
ｌ−メチルー３−エチルベンゼン、６−アミノ−八２．
’ｌ　−）リメチルーベンゼン、ツーアミノー／、３．
！；　−トリメチル−ベンゼン、ツーアミノー／、３−
　シヱチルーベンゼン、弘−アミノ−７，３−ジメチル
−ターエチル−ベンゼン、グーアミノ−７−メチル−３
，！；　−ジエチル−ベンゼン、コーアミノー／、３−
ジづンプロビルペンイン、　！；、ｌ、、７．ｇ−テト
ラヒドロナフチルアミン−（，２）　、β−ブロモ−エ
チルアミン、／−シア／−／−７エニルーエチルアミン
、／−シアノ−７−メチル−エテルアミン、Ｓ−クロロ
ーコーアミノーペンゾトリフルオリド、６−クロローツ
ーアミノートルエン、ダ、Ｓ−ジクロローコーアミノー
トルエン、３−ニトロ−ツーアミノ−トルエン、グーニ
トローツーアミノ−）シアン、５−　二）　ｏ　−２−
７ｉ　／　−）シアン、６−ニトローツーアミノートル
エン、ｙ−ｐｏｏ−ｓ−ニトロ−２−アミノ−トルエン
、３−アミノ−トルエン、ｑ−クロロ−３−アイツート
ルエン、６−クロロ−３−アミノ−トルエン、ｑ、６−
ジクロロ−３−了ミツートルエン、グーアミノ−トルエ
ン、コークロロー弘−アミノートルエン、コーニトロー
弘−アばツートルエン、３−ニトロ−ｔ−アミノ−′ト
ルエン、−一アミノー／−エチルベンゼン、ｌ−ア建ノ
ー／−フェニルーエタン、コ、３−ジメチルアニリン、
２．６−ジメチルアニリン、３１＋−ジメチルアニリン
、コ、弘−ジメチルアニリン。

式（１）　Ｋ含められる、たとえＦ！コーアｉノーペン
ズ１ミダゾール、ツー〔アミノ−（カルボメトキシ）〕
−ベンズイミダゾール、ｐ−クロロ−フェニルイミド−
Ｎ、Ｎ’−ジエチル尿素などのグアニジンは文献により
公知の方法で得られる。

出発物質としそ用いられる式（財）のバーフルオローコ
、５−ジアザヘキサーコ、４ｔ−ジエンは公知である〔
アメリカ化学会誌（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｂｏｃ
−）ｇ９巻、！；００７頁（／９４７）］。

希釈剤としてはすべての不活性有機溶媒が適当である。

好ましい溶媒にはベンジン、ベンゼン、トルエンなどの
炭化水素；アセトニトリルなどのニトリル；たとえば塩
化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどの
塩素化炭化水素が属する。

酸結合剤としては通常の酸結合剤をすべて用いることが
できる。アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭酸
塩、）ジエチルアミン、ジメチルアニリンなどの第三級
アミンを挙げることができる。実際上使用するのに好ま
しいフッ化水素受容体としては特にアルカリ金属のフッ
化物があり、特にフッ化ナトリウムが挙げられる。

反応温度はかなり広い範囲内で変えることができる。一
般にｔ−ｘ−ｓｏ〜十／コ０℃、好ましくは−３０〜＋
９０℃である。

当該方法を行なう場合、式（ｎ）の化合物１モルに対し
て弐〇１１）のパーフルオローコ、Ｓ−ジアザヘキサー
コ、クージエン１モルを加え、アルカリ金属のフッ化物
を過剰で加える（約３〜４ｔモル）。しかしながら上記
の量の割合の２０重量−までの増減は実質的な収量の減
少なしに行なうことができる。

出発物質、有機溶媒およびフン化水素受容体よシ成る懸
濁液にバーフルオローコ、Ｓ−ジアザヘキサーコ、ｔｌ
−ジエンを滴下するのが都合よい。次に、７ツ化物から
戸別し、濃縮し、再結晶する。最終処理の別の方法は、
反応混合物に水を加え、生じる残留物を任意に再結晶す
ることよシ成る。

当該活性化合物は殺虫および殺ダニ活性を示す。

従って本発明は前記方法によシ製造される一般式 （ここにＲ１は任−的に低級アルコキシまたはシアノで
置換されていてもよい６個までの炭素原子ヲ有スるアル
キル基；シクロヘキシルまたはアリル基：または任意的
に塩素原子、低級アルキル！九はアルコキシ、シアノ、
ニトロｔｔｈト１７　フルオロメチルで置換されていて
もよい）工二ル基であシ、 Ｒ”　＃−１Ｒ”と同じ定義をイし、更に水素原子であ
ることもで色る） の化合物の殺虫および殺ダニ有効量を含む殺虫および殺
ダニ組成物に関する。

該活性化合物は害虫類の防除に必要な濃度で栽培植物を
損傷せず、しがも温血動物に対する毒性がわずかである
。それ故これらは有害な吸液性（ｓｕｃｋｉｎｇ　）お
よび咬食性（ｂｉｔｉｎｇ　）　昆１１Ｌ、双翅類（Ｄ
ｉｐｔｅｒａ　）およびダニＩｉ　（Ａｃａｒｉｎａ　
）の防除に関する植物保護並びに獣医および衛生学分野
、さらに多数の有害動物（内部および外部寄生虫）から
の貯蔵品保護において好結果をもって用いることができ
る。

吸液性昆虫には王として、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚ
ｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　）、ビーンーアフイド（Ｄｏ
ｒａ目ｓ　ｆａｂａｅ　）、バード・チェリーａアフー
１ド（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ　）、ピ
ー拳アフィド（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｐｉｓｌ　）
およびボｆトｅ７フイド（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　５
ｏｌａｎｉｆｏ１１ｉ　）、カラントーゴール０アフ１
ド（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｋｏｒａｃｈｅｌｔｉ　
）、ロクジー・アップルｅアフィド（５ａｐｐａｐｈｉ
ｓ　ｍａｌｉ　）、モモアカアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐ
ｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）およびチェリー・プ
ラック−フライ（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｉｉ　）のような
アブラムシ類（Ａｐｈｉｄａｅ　）　：その他に、カイ
ガラムシ類（５ｃａｌｅｓ　）およびミーリーバラグ類
（ｍｅａｌｙｂｕｇｓ　）　［Ｃｏｃｃｉｎａ　］、た
とえはシシロシルカ１ガラムシ　Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
　ｈｅｄｅ−ｒａｅ　）およびンフト・スケール（Ｌｅ
ｃａｎｉｕｍｈｅｉｐｅｒｉｄｕｍ　）並びにグレーグ
・ミーリーバッグ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｍａｒ
ｉｔｉｍｕｓ　）　；クリ、＜ネアザミウマ（Ｈｅｒｃ
ｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　）のような
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）、そして
ビート・ノくラグ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ　
）、レッドｅコツトンｅバッグ（Ｄｙ５ｄｅｒ’ｔｕｓ
　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ　）、ナンキンムシ（Ｃｉｍ
ｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）、アンサシン＋１／
クツグ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ　）およ
びシャガス（Ｃｈａｇａｓ’　）のノ（ラグ（Ｔｒｉａ
ｔｏｍａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）のような−バッグ類
（ｂｕｇｓ　）そして、さらにオイセリス・ビロバツス
（Ｅｕ５ｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）およびネ
ホテテイツクス・ビプンクタツス （Ｎｅｐｂｏｔｅｔｔｉｘ　ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ　
）のようなセミ類（ｃｉｃａｄａｓ　）が属する。

咬食性（ｂｉｔｉｎｇ　）昆虫としては、特にノ（タフ
ライ・カテルピラール類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）
たとえばコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕ目ｐｅｎ
ｎｉｓ　）、マイラ１ガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓ
ｐａｒ　）、ブラウン−ディル１１モス（Ｅｕｐｒｏｃ
ｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ　）、およびテント
・カテルビラール（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ　）　：さらに、Ｎトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）およびカットウオーム（Ａｇｒ
ｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ　）　ｓ　ラージ・ホワイト
・バタ７う４　（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　
）　。

スモー／ｌ／ＩＩウィンターｅモＸ　（Ｃｈｅｉｍａｔ
ｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ　）、グリーン・オーク・トル
トリックス・モス（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ
　）、ホールｅアーミづウオーム（Ｌａｐｈｙｇｍａ　
ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ　）およびノ１スモンヨトウ（Ｐ
ｒｏｄｅｎｉａ　ｌ１ｔｕｒａ　）、エルミン・モス（
Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ　）、スジコ
ナマダラメ１ガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｉｉｈｎｉｅｌ
ｌａ　）およびグレイター・ワックス・モス（Ｇａ１ｌ
ｅｒｓａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）が挙げられる。

ダニ類にｉｉ特に、ニセナミノ為ダニまたはナミノ飄ダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ　＝　
ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓａｌｔｈａｅａｅまたはＴｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）およびリンゴハ
ダニ（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉｌｏｓｕ
ｓ　＝Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）などの７％
ダニ類（ｓｐｉｄｅｒｍｌｔｅａ　）　［：　Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｉｄａｅ　”］、たとえばブラック・カラン
ト・ゴール・マイト（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ　
）などのゴールウマ１ト類（Ｇａｌｌ　ｍ１ｔｅｓ　）
そしてたとえばチャノホコリダニ（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏ
ｎｅｍｕｓＩａｔｕｓ　）およびシクラメンホコリダニ
（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ　）などの
ホコリダニ類（ｔａｒｓｏｎｅｍｉｄｓ　）　：回帰熱
ダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕｂａｔａ　）な
どのチック類（Ｔｉｃｋｓ　）が属する。

新規な活性化合物はそれの使用目的に応じて溶液、乳濁
液、乳化性濃縮物、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒
のような通常の調合剤に変えることができる。これらは
、たとえば当該活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒
および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、すな
わち乳化剤および／または分散剤を用いて混合すること
によって公知の方法で調製される。たとえば水を展開剤
として用いる場合には、任意に有機溶媒を補助溶媒とし
て用いることができる。液体の溶媒としては主に下記の
ものが適している：芳香族炭化水素（たとえばキシレン
、ベンゼン）塩素化芳香族炭化水素（たとえはクロルベ
ンゼン）、パラフィン（たとえば鉱油留分）、アルコー
ル（たとえばメタノール、ブタノール）、強極性溶媒、
たとえばジメチルホルムアミドおよび身メチルスルホキ
シド並びに水；固体の担体として：天然鉱物の粉末（た
とえばカオリン、パン土、タルク、チョーク）および合
成鉱物の粉末（たとえば高分散ケイ酸、ケ１＃塩）；乳
化剤として：ポリオキシエチレンーＷｆｌＤ酸−エステ
ル、ポリオキシエチレン−［７ｉアルコール−エーテル
、たと工ばアルキルアリールポリクリコールエーテル、
アルキルスルホネートおヨヒアリールスルホネートなど
の非１オン性および陰イオン性乳化剤；分散剤として：
たとえばリグニン、亜硫酸廃液およびメチルセルロース
。

当該活性化合物は他の公知の活性化合物と混合して調合
剤中に存在させることができる。

調合剤は一般に０．７〜９３重量％、好ましくは０．３
〜９０重量−の活性化合物を含有する。

当該活性化合物はそれ自体として、そ□の調合剤の形態
でまたはそれから調製された使用形態、たとえばすぐに
使用できる溶液、乳化性濃縮物、乳濁液、懸濁液、噴霧
用粉末、ペースト、溶解性粉末、粉剤および顆粒として
施用することがで自る。

施用はたとえばスクウアーテ１ング（ｓｑｕｉｒｔｉｎ
ｇ）、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ　）
、散粉１スキヤツタリング（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ　）
　、　＜ん煙−〈ん蒸、ウォータリング（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ　）、浸漬または外皮による通常の方法で行なう。

すぐに用いるととができる調製剤中の活性化合物濃度は
かなシ広い範囲内で変えることができる。

一般にはｏ、ｏｏｏｉ　〜ｔｏ’ｓ、好１シ＜ｌｌ１Ｏ
，０／〜ｌチである。

当該活性化合物はまた超高濃度少量散布法（ＵＬＶ　）
において好成績をもって用いることができ、その場合？
＆％までの活性化合物かさらに１００％の活性化合物単
独の調合剤を施用することができる。

土壌処理のためには、±ＩＩｌ／　ｍ”当シ／　−！；
００ｔ１好ましくは７０〜２００ｔの活性化合物量が必
要である。

種子処理には、一般に種子／Ｋｔ当シ０．Ｏ７〜３０ｔ
１好ましくｄＯ，／−！；ｔｏ活性化合物量が必要であ
る。

当該活性化合物の効果は次の使用例よシ明らかである。

使用例において、本発明による活性化合物は後記製造例
の番号で示す。また比較のために用いた公知化合物は次
のものである： 実施例Ａ マスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶　
剤ニジメチルホルムアミド　　　　３重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル　　　　　　　
　　　７重量部活性化合物の目的の調製剤を作るために
、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記
量の溶剤と混合し、その濃縮物を水で希釈して所望の濃
度にする。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｉｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）
に当該活性化合物の調製剤をしたたるほど濡れるまで噴
霧し、次いでマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ　
ｃｏｃｈｌ−ｅａｒｉａｅ）の幼虫をたからせる。

一定期間の後、殺虫の程度を−として決定する：　１０
０％はすべてのビートルの幼虫が死滅したことを意味す
る。０９６はビートルの幼虫が全く死滅しなかったこと
を意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、測定時間およびその結
果を次表に示す。

表ム （植物損傷昆虫） マスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験１（
公知）　　　　　０．２　　　　　　　　　　ｇ！；０
．０２　　　　　　　　０ ’Ｉ　　　　　　　　Ｏ，２／θ０ ０．０２　　　　　　　７０ ３　　　　　　　０、．１　　　　　　　１０００．０
２　　　　　　　３０ ざ　　　　　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　
　　　　　１０００　、０２　　　　　　　３０ ｂ　　　　　　　　Ｏ，２／θ０ ０．０２　　　　　　　７０ 実施例Ｂ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（抵抗性）
溶　剤ニジメチルホルムアミド　　　　３重量部乳化剤
二アルキルアリールポリグリコールエーテル　　　　　
　　　　　１重量部目的の活性化合物調製剤を作るため
に、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上
記量の溶剤と混合し、その濃縮物を水で希釈して所望の
濃度にする。

高さ約ｌＯ〜３０ｃｌｔの１ンゲン植物（Ｐｈａｓｅｏ
ｌｕｓ−階にわたるナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）を甚だしくたからせる。

一定期間の後、活性化合物の調製剤の効果を死滅したダ
ニを数えることによって決定する。このようにして得ら
れた殺ダ斤の程度を優で表わす：１００−はすべてのナ
ミハダニが死滅したことを意味し、０ｔｓＩｆｉナミハ
ダニが全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度・ｌｌｌ＋ｌｌ間１１びそ
の結果を５次表に示す； 表　　Ｂ ２１　　　　　　　θ、２　　　　　／θ０θ、０２　
　　　　　　９！； ｌダ　　　　　０．ユ　　　　　１００θ、０２　　　
　　　９ｇ 、３２　　　　　　０．２　　　　　１０００．０２　
　　　　　　９ｇ ２６　　　　　　０．２　　　　　１０００．０２　　
　　　　１００ ｔ　ｂ　　　　　　　（７，２／　０００．０コ　　　
　　　　ｑＳ ／９　　　　　　０．２　　　　　　１０００．０２　
　　　　　　９ｇ コ３　　　　　　　ｏ、ユ　　　　　　１００θ、０２
　　　　　　　９ｇ Ｊ　　　　　　θ、コ　　　　　　１００ｏ、ｏａ　　
　　　　　ｑｇ ３０　　　　　　０−コ　　　　　　１０００．０２　
　　　　　　９ｇ ２ｑ　　　　　　（７，２７００ ０，０２９ｇ 、？／　　　　　　　０−コ　　　　　　１０００．０
２　　　　　　１００ ２ｇ　　　　　　　　　Ｏ，２１００ ０，０２９５ ｏ、ｏｏ：Ｌ　　　　　　　　ｇ。

１０　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　１００
０、θ２　　　　　　　　９θ ２７　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　　ｔｏ
ｏｏ、０２　　　　　　　　９ｇ ／２　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　１０θ
０．０２　　　　　　　　９ｇ 実施例Ｃ コナガ（ＰｌｕｔｅｌＪａ）試験 溶剤ニジメチルホルムアミド　　　　３重量部乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル　　　　　　
　　　　１重量部目的の活性化合物調製剤を作るために
、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記
量の溶剤と混合し、その濃縮物を水で希釈して所望の濃
度にする。

キャベツのｊｌ　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）に活性化合物の調製剤を露で濡れるまで噴霧し、次
いでコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ）の毛虫をた２５）らせる。

一定期間の後、殺虫の程度を−として決定する：　１０
０はすべての毛虫が死滅したことを意味し、−〇 （植物損傷昆虫） コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌｇ）試験 口（公知’Ｉ　　　　　Ｏ，２９ｇ ０．０２　　　　　０ ダ　　　　　θ、コ　　　　　１００ ０．０２　　　　１００ ０．００２　　　　　！；０ ざ　　　　　０．２　　　　　１００ Ｑ、Ｑコ　　　　　９０ ６０．２　　　　　１００ θ、０２　　　　　ｉｏ。

７　　　　　　　０．２　　　　　　　７００ｏ、ｏ、
２　　　　　　　ｑ。

１６　　　　　　　　θ、２　　　　　　１００θ、θ
２　　　　　　　１００ ０、θ０２　　　　　　　７５ ２０　　　　　　　０．２　　　　　　　／θＯＯ，０
２１００ ０，００２ｇｊ ｌグ　　　　　　　θ、２　　　　　　　１０００．０
２　　　　　　１００ Ｂ；　　　　　　　　０．２　　　　　　　１０００．
０２　　　　　　　／θ０ ３０　　　　　　　θ、２　　　　　　　１０００．０
２　　　　　　　　ｇｏ ３３０、コ　　　　　　１００ θ、θコ　　　　　　　ｇｏ ２ｇ　　　　　　　　０．２　　　　　　　／θＯＯ，
０２ｑ！； ０．０θ２　　　　　７Ｓ ／２　　　　　　　０．２　　　　　　１０００．０２
　　　　　　　１００ ０．００２　　　　　　　　ｔｌｏ ｌｏ　　　　　　　　　０．２　　　　　　　１０００
．０２　　　　　　　　９０ ／／　　　　　　　　　０．コ　　　　　　　　１００
０．０２　　　　　　　　９０ ３’Ｉ　　　　　　　　　Ｏ，２１０００，０２１００ ０、θ０２　　　　　１０θ コア　　　　　　　　　０．２　　　　　　　１０００
．０２　　　　　　　１００ ０．００２　　　　　　　　’１０ ２９　　　　　　　　０．２　　　　　　　１０００．
０２　　　　　　　　９！； θ、０θコ　　　　　　　ｇｏ ３／　　　　　　　　θ、２　　　　　　　１０００．
０２　　　　　　　　９５ ／９　　　　　　　　θ、２　　　　　　　１０００．
０２　　　　　　　１００ １７　　　　　　　　θ、２　　　　　　　／θＯＯ，
０２９０ θ、００２　　　　　　　　ＩＩ！； １ｇ　　　　　　　　　Ｏ，２／θ０ ０．０２　　　　　　　１００ ２２　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　１００
０．０１　　　　　　　１０θ ２３　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　　／θ
００．０２　　　　　　　１００ 製造例１ さＨ３ ベンゼン１３０ｄ中のＮ、Ｎ’−ジメチル尿素９ｇ（０
，７モル）およびフッ化ナトリウム７５ｇ（０，３６モ
ル）の中に５０℃においてパーフルオロ−２，左−ジア
ザヘキサーコ、クージエン２３ｇ（０，１モル）を滴下
添加する。還流下に約３０分間攪拌し、フッ化水素ナト
リウムと７ツ化ナトリウムからＦ別し、Ｐ液を真空下に
濃縮する。エーテル／ペンタンから再結晶した後、融点
ｌθ９〜／１０１：、のへ３−ジメチルーグ、Ｓ−ビス
ートリフルオロメチル１ミノ−１ミダゾロンー（２）　
／　？　ｇが得られる。収量は理論値の６９チである。

製造例２（参考、） アセトニトリルｉｏｏｍｌ中の３−メチル−ピラゾロン
−（５）　／　Ｏｇ　（０，１モル）とフッ化ナトリウ
ム１３ｇとの中に一３θ℃の温度でパーフルオローコ、
Ｓ−ジアザヘキサーコ、クージエン、２３ｇ（０・１モ
ル）を滴下する。０℃においてコ時間攪拌し、フッ化水
素ナトリウムとフッ化ナトリウムからテ別し、ｐ液を真
空下に濃縮する。エーテル／ヘキサンから再結晶した彼
、融点９５〜？４０の上記化合物が得られる。質量スペ
クトルニーｇ６ｍ　／　Ｚ　。

製造例１と同様の方法で、Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素の代
わシにＮ−ｐ−クロロフェニル−Ｎ′−メチル尿素を用
いると融点７７２〜／７３℃の上記化合物が得られる。

収量：理論値の９２チ。

製造例ｑ ＣＨ。

製造例１と同様の方法で、Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素の代
わυにＮ−フェニル−Ｎ′−メチル尿素を用いると融点
／Ｓ９〜１６０Ｃの上記化合物が得られる。収量：理論
値のｇ９％。

製造例！ 製造例ユと同様の方法で、３−メチル−ピラゾロン−（
Ｓ）の代わりにＮ−フェニル−尿素を用いると融点／６
２〜／１，３℃の上記化合物が得られる。

製造例６ ＣＨ。

製造例１と同様の方法で、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ’−
メチル尿素を用いると融点／３５〜７３６℃の上記化合
物が得られる。収量：理論−の７０チ。

製造例７ ＣＨ。

製造例１と同様の方法で、Ｎ−３，’ｌ−ジクロロフェ
ニルーＮ′−メチル尿素を用いると融点／Ｆ９〜１５０
℃の上記化合物が得られる。収量：理論値のｇグ％。

製造例ざ 製造例１と同様の方法で、Ｎ−（Ｊ１口ｏ−ダートリフ
ルオロメチル）−フエ二に−Ｎ’−メｆル尿素を用いる
と融点９！ｆ〜９６℃の上記化合物が得られる。収量：
理論値の７３％。

製造例９ 製造例１と同様の方法で、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル尿素を
用いると融点７９７〜／９ｇ℃の上記化合物が得られる
。収量：理論値の７０チ。

製造例１０−／、３ 製造例１と同様の方法で下記化合物が得られる。

製造例憲　　　　　Ａ　　　　　　　　融点（Ｃ）１０
　　　　　　　　　　ｃ、Ｈフ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　／３ｇ／／　　　　　１−Ｃ４
Ｈｓ　　　　　　　　　／３！；／２　　　　−ＣＨ冨
−ＣＨ＝ＣＨ，／、３ｂ／３　　　　−（ＣＨ，）、−
ＣＮ　　　　　　　ｑ４を製造例／’ｌ−２３ 製造例１と同様の方法で下記化合物が得られる。

ＣＨ。

／弘　　　　３−ＣＩ　　　　　　　　　　／３／／！
ｆ；　　　　　、２−ＣＩ、　ｔＩ−Ｃ１／２２／ｂ　
　　　　２−ＣＨｓ　　　　　　　　　　／／ｌ−／７
　　　　３−、ＣＨｓ、　’１−ＣＨｓ　　　　１０ｇ
　　１１０１ｇ　　　　　グーＣｔＨ８／／’１ ／９　　　　　　　　　　　．２−ＯＣＨｓ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１０７２０　　　　
　ｔＩ−ＣＨｓ　　　　　　　　　　／／６．２／　　
　　　　　　　　　　２−１−ＣｓＨｔ　　　　　　　
　　　　　　　　　ざ２　−　　ｌｂ二　　　　３−Ｏ
ＣｓＨａ　　　　　　　　／Ｂ；２３　　　　．２−Ｃ
Ｈａ、　＆−Ｃ１／’Ｉｇ製造例２１７−２６ 製造例１と同様の方法で下記化合物が得られる。

Ｕ！ （以下余白） 製造倒産　　　　　　Ａ　　　　　　　　　融点（℃）
２’ｌ　　　　　　　Ｃ１Ｈａ　　　　　　　　　／２
’ｌ　　　／２６、ｌｂ　　　　　−ＣＨｓ−ＣＨｌ−
ＯＣＨｇ　　　　　７６−７ｇ製造例２７−３　’６ 製造例１と同様の方法で下記化合物が得られる。

ＣＨ２ＣＨ＊０ＣＨｓ コア　　　　　　Ｆ−ＣＨｓ　　　　　　　　１１ｇ２
ｇ　　　　　　　　　　２−１−Ｃ３Ｈフ　　　　　　
　　　　　　　　７グ　−　７６コ９　　　２−ＣＨｓ
　、　’Ｉ−ＣＨａ　　　　　／１５　７７ｇ３０　　
　　．２−ＯＣＲ，７／−７３３１ニー（４１（、、７
１７−７６ ３コ　　　３−Ｃ１，グーｃｔｉ、　　　　　　９７−
９ｇ３３　　　２−ＯＣＨａ　、　Ｆ−（ｊ　、　ｊ−
ＣＨｓ　　１０／　　１０２３ｔ１２−ＣＨｓ　　　　
　　　　　／／３３、！；　　　　　３−ＣＮ　　　　
　　　　／２０−　／、２／３６３−Ｎｏ窒　　　　　
　　／２．！；　−／２７代理人の氏名　　川原１）−
穏

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １占注戚汁として 武 會貴わし、 わし、喪だしＸおよびＹは１ｍ１時に斌素でａなく、そ
   して Ｍ、ｉｆ’、ビ、Ｒ″およびＲ１１μ水本；（任意にハ
   ロｒ／、７アノ、低級１ルコキ７−νよび１ル千ルメル
   カブト−４ｒｃよりて＊喪されうる）ざ１−以ドの炭嵩
   鳳子ｔ−ｎするアルキル、アルケニルおよびｒル平ニル
   ；（ａ意に＃に畝アル中ルで瀘供されうる）シクロアル
   中ル；カルボアルコ呼７；アリール基が任意にハロダン
   、シアノ、ニトロ、低ｍｒル中ルおよびハａｐｆンアル
   キル、低級アルコキシン工びアル中ルメルカゾトでｇ＊
   ｉれうる）アルキル部分にコ１−以ドのＩＲｓ原子ｒイ
   するアルアル千ルおよびＪ１４に／、ダ個以ドのＲ本鳳
   子を舊するＩリール；Ｓ〜り真Ｏ愼＊ｔｓｔ筐九はｊ〜
   を貝−の形成ドにＸめるいはＹと２とｅｍｔｒすること
   ができる麺（債嵩瀾ｔよベンゼン壌と禰曾していてもよ
   く、任意に一部水嵩囚加でｎでいてもよく、その上複素
   ｔｗ＃ｔハロｒン、７１）、ニトロおよび低級アルキル
   でｔ換されていてもよい）ｆ：表わす〕で表わされる城
   に一個のａｍ慮子ｔ−もらイオウを含まなＶｈ５員債素
   域のダ、Ｓ−ビスートリフルオロメテルイ建ノｉ１４体
   を含有することｔ−＊愼とする―、」ｉおよび禮ダニ剤
   。