JPS5892666A - ４−ｎ，ｎ−ジメチルカルバモイロキシ−６−アミノピリミジン及びその塩、その製造方法並びにそれを含有する害虫駆除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は４−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルノζモイロキシ−
６−アミノビリミジンおよびその塩類、その製造方法並
びに害虫駆除に対するその用途に関４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルカルノ々モイロキシー６一アミノビリミジンは次式で
表わされる。

式中、Ｒ１およびＲ２は互に独立したものであって、水
素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−０５−ハロアルキル
、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニ
ル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル基を表わすか°、または−
緒になってＣ２−Ｃ５−アルキレン基を表わし、Ｒ３が
ハロゲンまたはＣ１−Ｃ５−アルキル基でＲ４がＣ１−
Ｃ５−アルキル基を表わすか、またはＲ３が水素でＲ４
がＣ２−Ｃ５−アルキル基を表わす。

塩の形成には、例えばＨＣＩ　、Ｈ２ＳＯ４，ＨＢｒお
よびＨ３ＰＯ４のような無機酸、および例えばギ酸、酢
酸、シュウ酸、フタル酸、コハク酸およびクエン酸等の
飽和並びに不飽和モノ−、ジーおよびＲ３が表わすハロ
ゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるが、具体
的には塩素または臭素である。

Ｒ１〜Ｒ４カ表わすアルキル、ハロゲンアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル基は直鎖状でも分岐状でもよい
。そのような基の例はエステル、トリフルオロメチル、
エチル、−ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、イソプロピル、
ｎ−１ｉｓｏ−１ｓｅｃ−１ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチルおよびそめ異性体、１−１’ロペニル、２−プロ
ペニルおヨヒ１−ゾロビニル基である。Ｒ１およびＲ２
が表わすシクロアルキル基の例はシクロゾロビル、シク
ロペンチルおよびシクロヘキシル基であり、シクロゾロ
ビル基が好ましい。

式中のＲ１およびＲ２が互に独立したものであって、水
素、Ｃ１−０５−アルキル、シクロプロピル、１−ゾロ
ベニル、２−ゾロベニルまたは１−プロピニル基を表わ
すか、□またはＲ１とＲ２がそれらと結合している窒素
原子と一緒になってピロリジン環を形成し、Ｒ３が塩素
、臭素またはメチル基を表わしてＲ４がメチル、エチル
またはイソゾロビル基を表わすか、またはＲ３が水素を
表わしてＲ４がイソゾロビル基を表わす式■の化合物が
好ましい。

式中のＲ１およびＲ２が互に独立したものであって、水
素、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたは２−ゾロベニル基を表
わし、Ｒ３が水素、臭素またはメチル基を表わしてＲ４
がメチル、エチルまたはイソゾロビル基を表わすか、ま
たはＲ３が水素を表わしてＲ４がイソゾロビル基を表わ
す式■の化合物が特に好ましい。

式Ｉの化合物は下記の式に示すように公知の方法によっ
て製造される。

（■）一 式■中のＲ１−Ｒ４は式■の場合と同じ意味を表わす。

適当な塩基の具体例としては、トリアルキルアミン、ジ
アルキルアニリンおよびｐ−ジアルキルアミノピリジン
が挙げられる。

この反応は常圧下、−２５℃〜１５０℃、好ましくは５
０〜１００℃の温度で所望により溶剤または希釈剤中で
行われる。

溶剤または希釈剤としては例えば、ジエチルエーテル、
ジイソゾロビルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒド
ロフランのようなエーテル性化合物：ベンゼン、トルエ
ンおよびキシレンのような芳香族炭化水素；アセトン、
メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノンのようなケ
トン；アセトニトリルのようなニトリル；エチルアセテ
ートおよびブチルアセテートのようなエステル；および
ジメチルホルムアミドどジ−メチルスルホキシド、メチ
ルシアニド並びにノ＼ロゲン化炭化水素が適している。

式■の原料は新規であり、これも本発明の対象である。

この原料は、例えば式 合物との、所望により溶媒と苛性ソーダのような塩基の
存在下での反応によって公知の方法で製造することがで
きる。

式■及び■中、Ｒ１−Ｒ４は式Ｉの場合と同じ意味を表
わす。

式■の化合物は動物及び植物の害虫の駆除に適している
。更にこれらの化合物は除１【特性および植物制御特性
をも有する。

具体的に言えば式Ｉの゛化合物は鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ　）、甲虫類（Ｃｏｊｅｏｐｔｅｒａ）　、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）　、異翅類（）（ｅｔ
ｅｒｏｐｔｅｒａ　）、双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ　）、
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅類（
０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ
）、ノミ類（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ノ々ジラ
ミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）、シミ類（Ｔｈｙｓａ
ｎｕｒａ　）、シロアリ類（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）　、
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）および膜翅類
（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の各月の昆虫類、および
ダニ目のダ＝　（Ｍｉ　１ｂｅｎおよびＺｅｃｋｅｎ　
）の駆除に適している。

特に式Ｉの化合物は植物有害昆虫、詳しく言えば観賞用
植物および有用植物特に綿花栽培、野菜栽培、稲栽培お
よび果物栽培における植物有害性吸液昆虫の駆除に適し
ている。

式■の有効物質は貧食性および噛切り性昆虫に対して、
並びにイエノ々工のようなハエや蚊の幼虫に対しても望
ましい効果を示す。

式Ｉの化合物はそのままの状態で、また好ましくは処方
技術における通常の補助薬と共に用いられ、従って例え
ば乳化性濃縮物、直接散布用もしくは希釈用溶液、希釈
乳化物、湿潤性粉末、溶解性粉末、粉末剤、粒状剤：、
高分子材料等の中へのカプセル化した形の薬剤の公知の
方法によって加工される。スプレー、噴霧、噴粉、散布
または注ぎ等のような適用方法は組成物の稲類、使用目
的およびその状況に応じて選択される。

処方、すなわち式Ｉの有効物質および所望により固体も
しくは液体の添加剤を含有する薬剤、調合または組成物
は公知の方法、例えば有効物質と伸展剤（例えば溶媒、
固体キャリアおよび所望により表面活性化合物（界面活
性剤））との十分の混合および／または磨砕によって製
造される。

溶媒としては以下のものがあげられる：芳香族炭化水素
、好ましくはキシレン混合物または置換ナフタレンのよ
うなＣ８〜Ｃ１２の留分；フタル酸エステル、例えばジ
ブチル−またはジオクチルフタレート；脂肪族炭化水素
、例えばシクロヘキサンまたはノミラフイン；アルコー
ルおよびグリコール並びにそのニーデルおよびエステル
、例エバニチノールＪエチレングリコール、エチレング
リコールモノメチル−または−エチルエーテル；ケトン
、例えばシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、例えばＮ
−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシＰまた
はジメチルホルムアミド；並びにエポキシ化されていて
もよい植物油、例えばエポキシ化されたヤシ油もしくは
大豆油；または水。

例えば粉末剤および分散性粉末剤のための固体キャリア
としては一般に天然鉱物粉末、例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトの
粉末が使用される。

物理的性質を改善するためには高分散性珪酸または高分
散性吸湿性ポリマーも添加される。粒状の吸着性キャリ
アとしては多孔性のもの、例えば軽石、レンガくず、海
泡石またはベントナイトが挙げられ、収着性でないキャ
リア材料としては、例えば方解石や砂が挙げられる。更
に多数の無機もしくは有機の天然物、例えばドロマイト
や粉砕した植物残渣のような粒状化した材料も使用され
る。

表面活性化合物としては、それぞれ処方に付す式Ｉの有
効物質の種類によって、乳化性、分散性および湿潤性の
良好な非イオン、カチオンおよび／またはアニオン界面
活性剤が挙げられる。界面活性剤には混合物も含まれる
。

適当なアニオン性界面活性剤はいわゆる水溶性セッケン
および水溶性合成表面活性化合物である。

セッケンとしては高級脂肪酸（Ｃ１ｏ−Ｃ２□）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩または置換されていて
もよいアンモニウム塩、例えばオレイン酸もしくはステ
アリン酸、またはヤシ油や獣脂等から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩が適している
。また脂肪酸メチル−タウリン塩も挙げられる。

しかし、いわゆる合成界面活性剤、具体的には脂肪族ス
ルホネート、脂肪族スルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
がよく用いられる。

脂肪族スルホネートまたは−スルフエートは通常アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩または置換されていても
よいアンモニウム塩とじて存在し、一般にＣ−原子数８
〜２２のアルキル基（このアルキル基はアシル基のアル
キル部分をも含む。）を持つものであり、例えばリグニ
ンスルホン酸、ｒデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸
から製造される脂肪族アルコールスルエート混合物が挙
げられる。脂肪族アルコール−エチレンオキサイド−ア
ダクトの硫酸エステルおよびスルホン酸の塩類もこれに
属する。スルホン化インズイミダゾール誘導体は２個の
スルホン酸基とＣ−原子数約８〜２２の脂肪酸基を有す
るものが好ましい。アルキルアリールスルホネートは、
例えばドデシルベンゼンスルホン酸、ジゾチルナフタリ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合生成物のＮａ−塩、Ｃａ−塩またはトリエタ
ノールアミン塩である。更に、相当するホスフェート、
例えばｐ−ノニルフェノール−（４−１４）、−エチレ
ンオキサイド−アダクトのリン酸エステルの塩も挙げら
れる。

非イオン界面活性剤としては、先ず第一にグリコールエ
ーテル基が３〜３０、（脂肪族）炭化水素基中の炭素原
子数が８〜２０で、アルキルフェノールのアルキル基中
の炭素原子数カ６〜１８の、脂肪族もし１．＜は脂環式
アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体が挙げられ
る。

更に適当な非イオン界面活性剤は、ポリプロピレングリ
コール、エチレンジアミノポリゾロピレングリコールお
よびアルキル鎖の炭素原子数が１〜１０のアルキルポリ
ゾロビレング′リコールの、エチレングリコールエーテ
ル基、１！０〜２５０およびプロピレングリコールエー
テル基１０−１００を有する水溶性アダクトである。

上記の化合物は通常プロピレングリコール１単位あたり
エチレングリコール１〜５単位を有する。

非イオン界面活性剤の例としては、ノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレンポリエチレンオキサイドアダクト、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールが挙げられる。

またポリオキシエチレンソルビタンートリオレエ丁トの
ようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル
も挙げられる。

カチオン界面活性剤としては、特にＮ−置換基として少
なくともＣ−原子数８〜２２のアルキル基を肴し、かつ
他の置換基として低級の・・ロゲン化されていてもよい
アルキル、ペン、ジルまたは低級ヒドロキシアルキル基
を有する第四級アンモニウム塩が挙げられる。塩はノ・
ロゲン化物、メチルスルフェートまたはエチルスルフェ
ート、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドま、たはベンジルジー（２−クロロ、エチル）−エチ
ルアンモニウムプロリドが好ましい。

処方技術で通常用いられている界面活性剤は特に下記の
刊行物に記載されている： ［ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａ
ｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　Ｊ　Ｍｅ
　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ社、　Ｒｉｎｇｗｏｏｄ　、　
＝ニーシャーシー、（１９７９年）。

殺虫剤調合薬は一般に式■の有効物質を０．１〜９９％
、特に０．１〜９５％、固体もしくは液体の添加剤１〜
９９．９％および界面活性剤θ〜２５％、特に０．１〜
２５％を含む。

一方市販品としては最終消費者が一般に希釈して使用す
る濃縮剤が好ましい。

薬剤には安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結着剤、粘着剤
、肥料および特殊な効果を得るための他の有効物質を含
有させることもできる。

式Ｉの液状有効物質の処方例（％−重量％）１、エマル
ジョン濃縮物　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）有効物質　
　　　　　　２５％　　４０％　　５０％Ｃａ−）”デ
シルベンゼンスルホネート５％　　　８７０６％ ひまし油ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキサイド ３６モル）　　　　　　　　　　５％　　　−−トリブ
チルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチ
レンオキサイド ３０モル）　　　　　　　　　　　　　−１２％　　　
　４％ジクロヘキサノン　　　　　　　１５％　　２０
％キシレン混合物　　　　６５％　　２５％　　２０％
上記の濃縮物から水で希釈することによって各々所望濃
度のエマルジョンを調製することができる。

２、溶液　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　
ｄ）有効物質　　　　　　　８０％　１０％　５％　９
５％エチレングリコール−モノメチル 一エーテル　　　　　　　　　　　　２０％　　−−−
ポリエチレングリコールＭＧ４００　　−　　７０％　
　−−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　−　　２
０％　　−−エポキシ化ヤシ油　　　　　　　　−−１
％　　５％インジン（沸点１６０，１９０°Ｇ）　　−
−９４％　−この溶液は極く少量滴下して用いるのに適
している。

３、粒状剤　　　　　　　　ａ）ｂ） 有効物質　　　　　　　５％　　　１０％カオリン　　
　　　　　９４％　　　　−高分散性珪酸　　　　　１
％　　　　−アタノぐルジャイト　　　　　　　　９０
％有効物質をメチルクロライドに溶解させ、キャリアに
スプレー塗布し、−次いで溶液を真空下で蒸発させる。

４、粉剤　　　　　　　　　ａ）　　　　　ｂ）有効物
質　　　　　　　２％　　　　５％高分散性珪酸　　　
　　１％　　　　５％タルク　　　　　　　　９７％　
　　　−カオリン　　　　　　　　−　　　　９０％キ
ャリアと有効物質を十分に混合して使用に適した粉末剤
を得る。

式Ｉの固体状有効物質の処方例（％−重量％）５、湿潤
性粉末　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）有効物質
　　　　　　　　　２５％　５０％　７５％Ｎａ−リグ
ニンスルホネート　　　　　５％　　５％　−Ｎａ−ラ
ウリルスルホネート　　　　　３％　　−５％Ｎａ−ジ
イソゾチルナフダレンスル ホネート　　　　　　　　　　　　　　　−６％　１０
％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキサイド７〜８ モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　−２％　
　−高分散性珪酸　　　　　　　　５％　１０％　１０
％カオリン　　　　　　　　　６２％　２７％　−有効
物質を添加剤と共゛に混合し、適当な粉砕器で磨砕する
。水により所望濃度の懸濁物に希釈することのできる湿
潤性粉末を得る。

６、エマルジョン濃縮物 有効物質　　　　　　　　　　　　１０％オクチルフェ
ノ、−ルエチレングリコールエーテル（エチレンオキサ
イド４〜５モル）　　　　３％Ｃａ−ドデシルベンゼン
スルホネート　　　　　　３％ひまし油ポリグリコール
エーテル（エチレンオキサイド３６モル）　　　　　　
　　　　　　　　　　４％シクロヘキサノン　　　　　
　　　　　　３０％キシレン混合物　　　　　　　　　
　　５０％この濃縮物から水で希釈して各々所望濃度の
エマルジョンを調製することができる。

７、粉末剤　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）有効物
質　　　　　　　　　５％　　８％タルク　　　　　　
　　　　　９５％　　−カオリン　　　　　　　　　　
−　　９２％有効物質をキャリアと混合し、適当な粉砕
器で磨砕することによって使用に適した粉末剤を得る。

８、粒状成型品 有効物質　　　　　　　　　　　　１０％Ｎａ−リグニ
ンスルホネート　　　　　　　　　　２％カルゼキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　１％カオリン　　　
　　　　　　　　　８７％有効物質を添加剤と混合し、
粉砕して水で湿めらせる。この混合物を成型し、次いで
風乾する。

９、被覆粒状剤 有効物質　　　　　　　　　　　　３％ホリエチレング
リコール（ＭＧ２００）　　　　　　３％カオリン　　
　　　　　　　　　　　９４％微粉砕化した有効物質を
混合器中で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオ
リン上に均一に塗布する。この方法により粉塵な含まな
い被覆粒状剤が得られる。

１０　　懸濁濃縮物 有効物質　　　　　　　　　　　４０％エチレングリコ
ール　　　　　　　　１０％Ｎａ−リグニンスルホネー
ト　　　　　　　１０％力ルゼキシメチルセルロース　
　　　　　　１％３７％ホルマリン水溶液　　　　　　
　　　　０．２％シリコンオイル（７５％エマルジョン 水溶液）　　　　　　　　　　　　　　　　　０８％水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微
粉砕化した有機物質を添加剤と十分に混合する。水で希
釈することにより各々所望濃度の懸濁物を調製すること
のできる懸濁濃縮物を得る。

例　　１　： 次式 ％式％） で示される化合物の製造。

２９７２（１９６９）］　　５　ｓ　Ｆ／およびジメチ
ルアミノのアルコール溶液（３３％）１００ｒｌを１０
０℃に１０時間′加熱する。冷却後微粒子の懸濁物を濾
過し、濾残を水８００ｍ／中でかきまぜ、濃苛性ソーダ
溶液でｐＨを１０−１１に調整する。

加熱した懸濁物を濾過し、濾液は酢酸によりｐＨを６に
調整する。冷却後沈澱した結晶を濾別し、メチルアルコ
ールから再結晶す−る。融点１９６−１９７℃。

ｂ）化合物層１の次式 ％式％） で示される（Ｅ、合物の製造。

２−イソゾロビル−４−ジメチルアミノ−６−ヒＰロキ
シービリミジン１３．６　ｇ、ジメチルカルノ々モイル
クロリド゛１０ｇ、トリエチルアミン９．５Ｉ、ジメチ
ルアミノ−ピリジン０．２．９　ヲクロロホルム１００
ｍ／中で２時間還流する。未溶解部分の濾別および溶媒
の除去後、粗生成物をエーテル／ペンタン中で再結晶す
る。融点６０−６１℃。

同様にして以下の化合物を製造した。

［ 例　　２　： 殺昆虫接触作用：　Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ
複数の鉢植えの植物（Ｖｉｃｉａ　Ｆａｂａｅ　）に試
験開始に先立って各々約２００匹のＡｐｈｉｓ　Ｆａｂ
ａｅ種を着ける。この植物に２４時間後試験に付す化合
物”３　、１２．５　、５０および１１００ｐｐ含有す
る溶液をスプレーして鉢を湿めらせる。各テスト化合物
および各濃度毎に２本の植物を使用し、更に２４時間後
に死亡率を評価する。

例１の化合物は上記の試験においてＡｐｈｉｓＣｒａｃ
ｅ　１ｖｏｒａ　　種の昆虫に対して下記の表に記載し
た作用を示す。

例　　３　： 殺昆虫作用（系統的）　：　Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉ
ｖｏｒａ根附いた豆（Ｂｏｈｎｅ　）植物を、６００ｃ
ｃの土壌を入れた鉢に移植し、次いで試験に付す化合物
の３．１２．５．５０またはＬｏｏｐ−濃度溶液（２５
％湿潤性粉末から調製）を５０ｍ／直接土壌に注ぐ。

２４時間後植物の地上部にＡｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖ
ｏｒａ種のシラミーを着け１．植物にプラスチックシリ
ンダーをかぶせて試験物質が接触または気化作用□ を及ぼさないようにする。

試験開始後４８時間および７２時間目に死亡を評価する
。試験物質の一濃度につきそれぞれ別個の鉢にある２本
の植物を使用する。試験は２５℃および相対湿度７０％
の条件で行う。

式Ｉの化合物は上記の試験においてＡｐｈ　ｉ　５ｃｒ
ａｃｃ　１ｖｏｒａ　　棟の昆虫に対して下記の表に記
載した系統的作用を示す。

生化学的試験結果 上記の例に基づく試験結果を下記の表に示す。

なお、害虫の死亡率は以下のインデックスにより評価し
たものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は互に独立したものであって、
   水素、ｃ、−Ｃ５−アルキル、ｃｌ−Ｃ５−ハロアルキ
   ル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキ
   ニル基を表わすか、または−緒になってＣ−Ｃ−アルキ
   レフ基を表わし、Ｒ３５ がハロゲンまたはＣ１−Ｃ５−アルキル基でＲ４がＣ１
   −Ｃ５−アルキル基を表わすか、または島が水素でＲ４
   がＣ２−Ｃ６−アルキル基を表わす。〕で示される４　
   −Ｎ、、　Ｎ−ジメチルカルノ々モイロキ？−６−アミ
   ノピリミジ／またはその塩類。 ２、式中のＲ１およびＲ２が互に独立したものであって
   、水素、Ｃ，−Ｃ５−アルキル、シクロゾロビル、！−
   プロペニル、２−プロペニル、または１−プロピニルを
   表わすか、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している窒素原子
   と一緒になってピロリジン環を形成し、Ｒ３が塩素、臭
   素またはメチル基を表わしてＲ４がメチル、エチルまた
   はイソプロピル基を表わすか、Ｒ３が水素を表わしてＲ
   ４がイソプロピル基を表わす特許請求の範囲第１項に記
   載の化合物。 ３、式中のＲ１およびＲ２が互に独立したものであって
   、水素、ｃ’１−　Ｃ５−アルキルまたは２−プロペニ
   ル基を表わし、Ｒ３が塩素、臭素またはメチル基を表わ
   してＲ４がメチル、エチルまたはイソゾロビル基を表わ
   すか、またはＲ３が水素を表わし′″ＣＲ４がイソプロ
   ピル基を表わす特許請求の範囲第２項に記載の化合物。 ４、次式 Ｎ（ＣＨ３）２ ＾ で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 ５、　次式 廓される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 ７、　次式 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 ８　次式 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 ９、次式 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 １０、　　次式 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 で示される特許請求の範囲第３項に記載のイし合物０ １２、次式 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 １３、次式 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 １４　　次式 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 １５、次式 で示される特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 〔式中、Ｒ１−Ｒ４は特許請求の範囲第１項の記載と同
   じ意味を表わす。〕 で示される化合物を塩基の存在下でジメチルカルバモイ
   ルクロリドと反応させることを特徴とする特許請求の範
   囲第１項に記載の化合物の製造方法。 １？、有効成分として特許請求の範囲第１項に記載の化
   合物を含有する害虫駆除剤。 １８　駆除さｇべき害虫が昆虫およびダニ類である特許
   請求の範囲第１６項に記載の害虫駆除剤。 １９式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は互に独立したものであって、
   水素、Ｃ１−Ｃ５−７ル＊　／ｌ／、ｃｌ−Ｃ５−ハロ
   ーアルキル、Ｃ５−０６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ５
   −アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル基を表わすか、
   または−緒になって０２−Ｃ５−アルキレン基を表わし
   、Ｒ３がハロゲンマー１．：　ハｃ１−　Ｃ５−アルキ
   ル基を表わして、Ｒ４がｃｌ−Ｃ５−フルキル基を表わ
   すか、またはＲ３が水素を表わして、Ｒ４がＣ２−Ｃ５
   −アルキル基を表わす。〕で示される化合物。