JPS5910565A - インド−ル類化合物の製造方法 - Google Patents
インド−ル類化合物の製造方法Info
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- JPS5910565A JPS5910565A JP57117824A JP11782482A JPS5910565A JP S5910565 A JPS5910565 A JP S5910565A JP 57117824 A JP57117824 A JP 57117824A JP 11782482 A JP11782482 A JP 11782482A JP S5910565 A JPS5910565 A JP S5910565A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−（β−ヒドロキシ）アルギルアニリン類
化合物を原料としてインドール類化合物を製造する方法
に関する３゜ さらに詳し２くは、Ｎ−（β−ヒドロキシ）アルキルア
ニリン類化合物を触媒の存在下、気相接触反応させ−ｆ
ンドール類化合物を製造するに際し、加圧状態で反応さ
せることにより、反応の選択性＋ｄよび触媒の寿命を向
上させる方法に関する。
化合物を原料としてインドール類化合物を製造する方法
に関する３゜ さらに詳し２くは、Ｎ−（β−ヒドロキシ）アルキルア
ニリン類化合物を触媒の存在下、気相接触反応させ−ｆ
ンドール類化合物を製造するに際し、加圧状態で反応さ
せることにより、反応の選択性＋ｄよび触媒の寿命を向
上させる方法に関する。
インドール類化合物は化学工業原料として知られ、特に
インドールは、近年、香料や″アミノ酸合成原料として
重要な物質となってきていイ）。
インドールは、近年、香料や″アミノ酸合成原料として
重要な物質となってきていイ）。
従来から、インドール類化合物を合成しようという試み
は数多（あったが、いｒれの方法も二［程が複雑である
、副生物が多い、などの問題点を有していた。
は数多（あったが、いｒれの方法も二［程が複雑である
、副生物が多い、などの問題点を有していた。
本発明者らは、このインドール類化合物製造法のうち、
Ｎ−（β−ヒドロキシ）アルキルアニリノ類化合物を原
料とする気相接触反応について鋭意検討を行ない、本発
明の方法に到達した１、すなわち、本発明の方法は、Ｎ
−（β−ヒドロキシ）アルキルアニリン類化合物を触媒
の存在下、気相接触反応させインドール類化合物を製造
するに際し、ル・シャトリニーブラウンの法則に反する
加圧状態で反応を実施して、触媒活性の低下を抑制する
ことを特徴とするインドール類化合物の製造方法である
。
Ｎ−（β−ヒドロキシ）アルキルアニリノ類化合物を原
料とする気相接触反応について鋭意検討を行ない、本発
明の方法に到達した１、すなわち、本発明の方法は、Ｎ
−（β−ヒドロキシ）アルキルアニリン類化合物を触媒
の存在下、気相接触反応させインドール類化合物を製造
するに際し、ル・シャトリニーブラウンの法則に反する
加圧状態で反応を実施して、触媒活性の低下を抑制する
ことを特徴とするインドール類化合物の製造方法である
。
本発明の方法において使用されるＮ−（β−ヒドロキシ
）アルキルアニリン類化合物とは、一般式（１）で表わ
される化合物である。
）アルキルアニリン類化合物とは、一般式（１）で表わ
される化合物である。
（式中、１１゜および１（、は水素原子、水酸基、非置
換アルキル基、置換アルキル基またはアルコキシ基を示
し、Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子、非置閘アルキル基
、置換アルキル基またはアルコキン基を示す） 例、ｔＪＬ Ｎ （／９−ヒドロキン）エチルアニリ
ン、Ｎ−（β−ヒドロキシ）エチルトルイジン類、Ｎ
、−、（β−ヒドロキシ）エチルハロアニＩＶ／Ｍ、Ｎ
−（β−ヒドロキシ）エチルヒドロキシアニリン類、Ｎ
−（β−ヒドロキシ）エチルアニシジン類、Ｎ、−（α
−アルキル−β〜ヒドロギシ）エチルアニリンｉ、Ｎ−
（α−アルキル−β−ヒドロキシ）エチルトルイジン類
、Ｎ−（α−アルキル−β−ヒドロキシ）エチルハロア
ニリン類、Ｎ−（ｒｘ−−−１ルキルーβ−ヒドロキシ
）エチルヒドロキシアニリン類、Ｎ−（α−アルキル−
β−ヒドロキシ）エチルアニシジン類、Ｎ−（α−ハＯ
−β−ヒドロキシ）エチルアニリン類、Ｎ−（α−ハロ
ーβ−ヒドロキシ）エチルハロアニリン類、Ｎ−（α−
ハロ、−β−ヒドロキシ）エチルヒドロキシアニリン類
、Ｎ−（α−ハローβ−ヒドロキシ）エチルアニシジン
類、Ｎ−（β−アルキル−β−ヒドロキシ）エチルアニ
リン類、Ｎ−（β−７′ルギルーβ〜ヒドロキシ）エチ
ルトルイジン類、Ｎ−（β−アルキル−β−ヒドロキシ
）エチルハｒ１７ ＝ リンＭ、Ｎ−（β−アルキル−
β−ヒドロキシ）エチルヒドロキシアニリン類、ＮＬ（
β−アルキル−β−ヒドロキシ）エチルアニシジン類、
Ｎ−（β−ハローβ−ヒドロキシ）エチルアニリン［ｉ
、Ｎ−（β−ハローβ−ヒドロキシ）エチルハロアニリ
ン類、Ｎ−（β−・・ローβ−ヒドロキシ）エチルヒド
ロキシアニリンＭ、Ｎ−（β−ハローβ−ヒトワキシ）
エチルアニシジン類すどがあげられる。
換アルキル基、置換アルキル基またはアルコキシ基を示
し、Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子、非置閘アルキル基
、置換アルキル基またはアルコキン基を示す） 例、ｔＪＬ Ｎ （／９−ヒドロキン）エチルアニリ
ン、Ｎ−（β−ヒドロキシ）エチルトルイジン類、Ｎ
、−、（β−ヒドロキシ）エチルハロアニＩＶ／Ｍ、Ｎ
−（β−ヒドロキシ）エチルヒドロキシアニリン類、Ｎ
−（β−ヒドロキシ）エチルアニシジン類、Ｎ、−（α
−アルキル−β〜ヒドロギシ）エチルアニリンｉ、Ｎ−
（α−アルキル−β−ヒドロキシ）エチルトルイジン類
、Ｎ−（α−アルキル−β−ヒドロキシ）エチルハロア
ニリン類、Ｎ−（ｒｘ−−−１ルキルーβ−ヒドロキシ
）エチルヒドロキシアニリン類、Ｎ−（α−アルキル−
β−ヒドロキシ）エチルアニシジン類、Ｎ−（α−ハＯ
−β−ヒドロキシ）エチルアニリン類、Ｎ−（α−ハロ
ーβ−ヒドロキシ）エチルハロアニリン類、Ｎ−（α−
ハロ、−β−ヒドロキシ）エチルヒドロキシアニリン類
、Ｎ−（α−ハローβ−ヒドロキシ）エチルアニシジン
類、Ｎ−（β−アルキル−β−ヒドロキシ）エチルアニ
リン類、Ｎ−（β−７′ルギルーβ〜ヒドロキシ）エチ
ルトルイジン類、Ｎ−（β−アルキル−β−ヒドロキシ
）エチルハｒ１７ ＝ リンＭ、Ｎ−（β−アルキル−
β−ヒドロキシ）エチルヒドロキシアニリン類、ＮＬ（
β−アルキル−β−ヒドロキシ）エチルアニシジン類、
Ｎ−（β−ハローβ−ヒドロキシ）エチルアニリン［ｉ
、Ｎ−（β−ハローβ−ヒドロキシ）エチルハロアニリ
ン類、Ｎ−（β−・・ローβ−ヒドロキシ）エチルヒド
ロキシアニリンＭ、Ｎ−（β−ハローβ−ヒトワキシ）
エチルアニシジン類すどがあげられる。
本発明の方法で使用される触媒としては、（１）Ｓ ｉ
、 Ａ／、 Ｂ、 Ｓｂ、 Ｂ ｉ、 ５ｎＳＰＩ）、
Ｇａ、１゛ｉ、Ｉｎ、Ｓｒ。
、 Ａ／、 Ｂ、 Ｓｂ、 Ｂ ｉ、 ５ｎＳＰＩ）、
Ｇａ、１゛ｉ、Ｉｎ、Ｓｒ。
（：Ｃ１７，ｒ、１−３ｅ、 ｌ’ｖ１ｇ、 Ｙ、（−
： ｕ、 Ａ ｇ、 Ｚ ｎ、Ｃ（１オよびランタナイ
ト元素から選ばれた少くとも１種の元素の酸化物土たは
水酸化物（以下、触媒物質（１）と称する）を含有する
触媒、例えば、Ｃ’ｄＯ、ＺｎＯ−円）０．、 、Ａ
（！２０３−１３２０３、Ｓ ｉＯ，、−７，ｎ０１Ｓ
ｉ０２−ＣａＯ１Ｓｉ０２ＩＩ＋２０３． Ｓ １０２
−８ｒＯ１Ｓ ｉ Ｃ，、−Ｃｄ ０１Ｓｉｎ２−Δｇ
２０３． Ｓｉｎ、、−ＭｇＯ，ｉ’ １０２−８ｎ０
２、ＴｉＯ２−Ｚ ｒＯ，、、Ｃ（ＩＯ−１３ｉつ０３
、Ｓ １０２−Ｙ２Ｏ２，Ｓ ｉ ０２、旧、０３−ｌ
３２０．５ｉｎ２−Ｇａ２０３、Ｓ ｉＯ，、−Ｌａ２
０３． Ｓ ｉＯ□−１ｅ２０ｓ、Ｓ １０２−７．ｎ
０−Ａｇ０． Ｓ １０２−Ｍｇ０−ＣｕＯ等をあげ
ることができる、また、（２）［’（１、ＰＬ、Ｃｒ、
Ｆｅ、Ｎ１、Ｃｏ１、Ｚｌｌ、〜（ｏ、Ｃｄ および
Ｗがら選ばれた少くとも１種の元素の硫化物またはセレ
ン化物（以下、触媒物質（２）と称する）を含有する触
媒、例えばＰ（１８、ｆ’ｔｓ 、 ＣｒＳ 、Ｆｅ
Ｓ 、 ＮｉＳ 、 ＣｏＳ 。
： ｕ、 Ａ ｇ、 Ｚ ｎ、Ｃ（１オよびランタナイ
ト元素から選ばれた少くとも１種の元素の酸化物土たは
水酸化物（以下、触媒物質（１）と称する）を含有する
触媒、例えば、Ｃ’ｄＯ、ＺｎＯ−円）０．、 、Ａ
（！２０３−１３２０３、Ｓ ｉＯ，、−７，ｎ０１Ｓ
ｉ０２−ＣａＯ１Ｓｉ０２ＩＩ＋２０３． Ｓ １０２
−８ｒＯ１Ｓ ｉ Ｃ，、−Ｃｄ ０１Ｓｉｎ２−Δｇ
２０３． Ｓｉｎ、、−ＭｇＯ，ｉ’ １０２−８ｎ０
２、ＴｉＯ２−Ｚ ｒＯ，、、Ｃ（ＩＯ−１３ｉつ０３
、Ｓ １０２−Ｙ２Ｏ２，Ｓ ｉ ０２、旧、０３−ｌ
３２０．５ｉｎ２−Ｇａ２０３、Ｓ ｉＯ，、−Ｌａ２
０３． Ｓ ｉＯ□−１ｅ２０ｓ、Ｓ １０２−７．ｎ
０−Ａｇ０． Ｓ １０２−Ｍｇ０−ＣｕＯ等をあげ
ることができる、また、（２）［’（１、ＰＬ、Ｃｒ、
Ｆｅ、Ｎ１、Ｃｏ１、Ｚｌｌ、〜（ｏ、Ｃｄ および
Ｗがら選ばれた少くとも１種の元素の硫化物またはセレ
ン化物（以下、触媒物質（２）と称する）を含有する触
媒、例えばＰ（１８、ｆ’ｔｓ 、 ＣｒＳ 、Ｆｅ
Ｓ 、 ＮｉＳ 、 ＣｏＳ 。
７、ｎＳ、 八Ｉｎｋ、、 、ＣｄＳ、ＷＳ２、Ｚｎ
５ｅ、ＣｄＳｅ等をあげることができる、また（３）Ｆ
″ｅ、 Ｔ／、 Ｃａ、 Ｍｎ、１（１、Ｓｒ、Ｙ、
Ａｅ、 ７ｎ、 Ｃｒ３、Ｎ１、Ｍｇ、ｔｎ、Ｂｅ、Ｃ
ｏ。
５ｅ、ＣｄＳｅ等をあげることができる、また（３）Ｆ
″ｅ、 Ｔ／、 Ｃａ、 Ｍｎ、１（１、Ｓｒ、Ｙ、
Ａｅ、 ７ｎ、 Ｃｒ３、Ｎ１、Ｍｇ、ｔｎ、Ｂｅ、Ｃ
ｏ。
Ｇ；＋およびランタナイド元素から選ばれた少くとも１
種の元素の無機塩、すなわち）・ロゲン化物、炭酸塩、
硝酸塩、硫酸塩、りん酸塩、ピロリン酸塩、りんモリブ
デン酸塩、けいタングステン酸塩（以下触媒物質（３）
と称する）を含有する触媒、例えば、硫酸箱、２鉄、硫
酸タリウム、硫酸カルシウム、硫酸マンガン、硫酸ビス
マス、硫酸ストロンチウム、硫酸イツトリウム、臭化カ
ドミウム、硫酸アルミニウム、硫酸亜鉛、硫酸ニッケル
、塩化カドミウム、硫酸マグネシウム、硫酸インジウム
、硫酸ベリリウム、硝酸カドミウム、硫酸コバルト、硫
酸アルミニウム亜鉛、塩化マグネシウム、硫酸カドミウ
ム、りん酸カドミウノ・、等をあげることができる。
種の元素の無機塩、すなわち）・ロゲン化物、炭酸塩、
硝酸塩、硫酸塩、りん酸塩、ピロリン酸塩、りんモリブ
デン酸塩、けいタングステン酸塩（以下触媒物質（３）
と称する）を含有する触媒、例えば、硫酸箱、２鉄、硫
酸タリウム、硫酸カルシウム、硫酸マンガン、硫酸ビス
マス、硫酸ストロンチウム、硫酸イツトリウム、臭化カ
ドミウム、硫酸アルミニウム、硫酸亜鉛、硫酸ニッケル
、塩化カドミウム、硫酸マグネシウム、硫酸インジウム
、硫酸ベリリウム、硝酸カドミウム、硫酸コバルト、硫
酸アルミニウム亜鉛、塩化マグネシウム、硫酸カドミウ
ム、りん酸カドミウノ・、等をあげることができる。
さらに、金属触媒としては、Ｃ０、Ａｇ、 Ｐ ｔ、
Ｐ（１、Ｎ１、Ｃ０１Ｆｅ１１ ｒ、 Ｏｓ、 Ｉ（、
ｕおよびＲｈから選ばれた少（とも１種の元素（以下触
媒物質（／ｌ）と称する）を含有する触媒をあげること
ができる。
Ｐ（１、Ｎ１、Ｃ０１Ｆｅ１１ ｒ、 Ｏｓ、 Ｉ（、
ｕおよびＲｈから選ばれた少（とも１種の元素（以下触
媒物質（／ｌ）と称する）を含有する触媒をあげること
ができる。
これらの触媒は、公知の任意の方法により製造すること
ができる。すなわち、触媒物質（１）は、触媒構成元素
の水可溶性塩を加水分解して水酸化物とし、得られたゲ
ルを乾燥、焼成する方法、または、易分解（）、ｌ−３
嘉シ空気中で熱分解する方法等により製造することがで
きる。
ができる。すなわち、触媒物質（１）は、触媒構成元素
の水可溶性塩を加水分解して水酸化物とし、得られたゲ
ルを乾燥、焼成する方法、または、易分解（）、ｌ−３
嘉シ空気中で熱分解する方法等により製造することがで
きる。
触媒物質（２）は、触媒構成元素の水可溶性塩に硫化す
トリウムまたはセレン化カリウムを加える方法、または
、触媒構成元素またはその塩を硫化水素ガスまたはセレ
ノ化水素ガスと接触させる方法等により製造することが
できる。
トリウムまたはセレン化カリウムを加える方法、または
、触媒構成元素またはその塩を硫化水素ガスまたはセレ
ノ化水素ガスと接触させる方法等により製造することが
できる。
さらに、触媒物質（４）は触媒構成元素の塩、水酸化物
、または塩化物を水素、ホルマリン、ギ酸、亜りん酸、
ヒドラジ等の還元剤で還元する方法等により製造できる
。
、または塩化物を水素、ホルマリン、ギ酸、亜りん酸、
ヒドラジ等の還元剤で還元する方法等により製造できる
。
これＣ）の触媒は前記の触媒物質（１）、（２）、（３
）、（４）シそれぞれ単独、あるいは２種以−Ｌ混合し
たイ）の、またはそれらを担体に担持したものであって
も良い。担体としては、一般に使用されているものがい
ずれも使用できるが、通常、ケイソウ土、軽石、チタニ
ア、ンリカーーフルミナ、アルミナ、マグネンア、シリ
カゲノへ活性炭、活性白土、石綿等が用（・られる。こ
れらの担体に前記触媒物質を常法１／ｆｉより担持させ
て担持触媒を調製する。
）、（４）シそれぞれ単独、あるいは２種以−Ｌ混合し
たイ）の、またはそれらを担体に担持したものであって
も良い。担体としては、一般に使用されているものがい
ずれも使用できるが、通常、ケイソウ土、軽石、チタニ
ア、ンリカーーフルミナ、アルミナ、マグネンア、シリ
カゲノへ活性炭、活性白土、石綿等が用（・られる。こ
れらの担体に前記触媒物質を常法１／ｆｉより担持させ
て担持触媒を調製する。
前記触媒物質の担体に対する担持量にはとくに制限はな
く通常、担体に応じて適当量、たとえば１〜５０％の前
記触媒物質を担持させてよい。
く通常、担体に応じて適当量、たとえば１〜５０％の前
記触媒物質を担持させてよい。
本発明の方法における反応は前記の触媒の存在下、気相
で実施されるが、反応様式は固定床、流動床または移動
床の（・ずれでも良い。
で実施されるが、反応様式は固定床、流動床または移動
床の（・ずれでも良い。
反応原料であるＮ−（β−ヒドロキシ）アルキルアニリ
ン類化合物の導入量は、ＬＩＩＳＶ（液空間速度）で０
．Ｏ１〜１０ｈｒ ’の範囲であり、あらかじめ蒸発器
にで気化させた後、反応装置に導入される。また、その
際に、アニリン、水蒸気、水素、−酸化炭素、メタン、
ベンゼン、トルエン、窒素、ネオン、アルゴンなどをギ
ヤリア・ガスとして同伴させても良い。なかでもアニリ
ンは目的生成物の収率な向上させる効果な有ずイ）ので
、また水蒸気、水素、は触媒再生サイクルを延ばす効果
を有するので特に好ましい。
ン類化合物の導入量は、ＬＩＩＳＶ（液空間速度）で０
．Ｏ１〜１０ｈｒ ’の範囲であり、あらかじめ蒸発器
にで気化させた後、反応装置に導入される。また、その
際に、アニリン、水蒸気、水素、−酸化炭素、メタン、
ベンゼン、トルエン、窒素、ネオン、アルゴンなどをギ
ヤリア・ガスとして同伴させても良い。なかでもアニリ
ンは目的生成物の収率な向上させる効果な有ずイ）ので
、また水蒸気、水素、は触媒再生サイクルを延ばす効果
を有するので特に好ましい。
反応温度は２００〜６００℃の範囲であり、好ましくは
２５０〜５００℃の範囲である。
２５０〜５００℃の範囲である。
杢−発明の方法は、前述のインドール類化合′吻の製造
方法において、反応な加圧状態で実施するもθ）である
１、ここで言う加用状態とは、標準大気圧１′Ｊ計で、
反応ゾ ノ内に存在する各種成分が凝縮相を形成１〜／
３：い範囲の圧力をさす。実際的には、１、Ｉ Ｘ Ｉ
Ｏ’ Ｐａ がら５．ＯＸ １０’ Ｐａ ｏ）範
囲が好ましく、ｚ、ｏ ｘ ＋ｏ’ １１ａから３’
Ｘ−１０’ Ｐａの範囲がより好まし℃・７．更にキャ
リア嗜ガスな同伴させる際には、その分圧を加え、反応
全圧とすることが出来る１、一般的に反応温度が高（・
場合には反応圧力を１−げ、反応温度が低し・場合には
反応圧力を下げる。また、水素添加能の高い成分を含ん
だ触媒を使用（２、水素をキャリア・ガスと１゛る際に
は、水素分圧を１．ＯＸ ＩＯ’Ｐａ以下とすることが
好ましい。
方法において、反応な加圧状態で実施するもθ）である
１、ここで言う加用状態とは、標準大気圧１′Ｊ計で、
反応ゾ ノ内に存在する各種成分が凝縮相を形成１〜／
３：い範囲の圧力をさす。実際的には、１、Ｉ Ｘ Ｉ
Ｏ’ Ｐａ がら５．ＯＸ １０’ Ｐａ ｏ）範
囲が好ましく、ｚ、ｏ ｘ ＋ｏ’ １１ａから３’
Ｘ−１０’ Ｐａの範囲がより好まし℃・７．更にキャ
リア嗜ガスな同伴させる際には、その分圧を加え、反応
全圧とすることが出来る１、一般的に反応温度が高（・
場合には反応圧力を１−げ、反応温度が低し・場合には
反応圧力を下げる。また、水素添加能の高い成分を含ん
だ触媒を使用（２、水素をキャリア・ガスと１゛る際に
は、水素分圧を１．ＯＸ ＩＯ’Ｐａ以下とすることが
好ましい。
本発明のノテ法により、触媒活性の低下を抑制できるが
、このｗｆ、困については十分解明されてぃな（ゝ、。
、このｗｆ、困については十分解明されてぃな（ゝ、。
１〕月：、実施例により本発明を説明する。
実施例１および比較例１
図 １に示した加圧反応装置を用いて実験を行２だ。図
中■の内径２０ｍｍのステンレス製反応管に、市販の硫
化カドミウノ・を打錠成形した直径３ｍｒｎ、高さ２．
５ ｍｍのペレット状触媒４００ｃｃを充填した。蒸発
器及び反応管の内温をそれぞれ３４０’Ｃに保ち、導入
管■よりＮ （β−ヒドロキシ）エチルアニリンとアニ
リンの混合モル化１：５の原料な、また導入管０より水
な、各々 ８０９．−”ｈｒおよび２０り／ｈｒ で蒸
発器に供給した。同時に導入管Ｏより水素ガスを５ＯＮ
ｅ／ｈｒで送った。
中■の内径２０ｍｍのステンレス製反応管に、市販の硫
化カドミウノ・を打錠成形した直径３ｍｒｎ、高さ２．
５ ｍｍのペレット状触媒４００ｃｃを充填した。蒸発
器及び反応管の内温をそれぞれ３４０’Ｃに保ち、導入
管■よりＮ （β−ヒドロキシ）エチルアニリンとアニ
リンの混合モル化１：５の原料な、また導入管０より水
な、各々 ８０９．−”ｈｒおよび２０り／ｈｒ で蒸
発器に供給した。同時に導入管Ｏより水素ガスを５ＯＮ
ｅ／ｈｒで送った。
反応全圧を次の通り変化させ、インドールの合成反応を
実施した。その結果を表１に示す。
実施した。その結果を表１に示す。
実７ｆｆｌｉ例２〜５および比較例２〜５″、］−施例
１に示した方法に準じ、触媒のみ−を変化さ辻Ｉｉｉ応
な実施１． ｌ：： ｏその結果を表２に示す。
１に示した方法に準じ、触媒のみ−を変化さ辻Ｉｉｉ応
な実施１． ｌ：： ｏその結果を表２に示す。
表２において、
言ｔｌ ＮＨＩじＡ−（’：Ｎ−（β−ヒドロキシ）
エチルアニリン転化率 註２ １＝Ｓ：インドール選択率
エチルアニリン転化率 註２ １＝Ｓ：インドール選択率
図−目は実施例１で使用したインドール反応装置の概略
図を示す。 １ヌ１１において、各記号の意味はそれぞれつぎのＪり
である。 ■原料導入管 ■凝縮器 Ｏキャリア・ガス導入管 の気液分離器［相］水導
入管 ■反応ガス導管０蒸発器
■圧力調節器■反応管 ■水
封管 ０及応生成物導管 ■凝縮液排出管特許出願人 三井東圧化学株式会社 図−１
図を示す。 １ヌ１１において、各記号の意味はそれぞれつぎのＪり
である。 ■原料導入管 ■凝縮器 Ｏキャリア・ガス導入管 の気液分離器［相］水導
入管 ■反応ガス導管０蒸発器
■圧力調節器■反応管 ■水
封管 ０及応生成物導管 ■凝縮液排出管特許出願人 三井東圧化学株式会社 図−１
Claims (1)
- １）Ｎ（β ヒドロキシ）アルキルアニリン類化合物を
触媒の存在「、気相接触反応させイントル類化合物を製
造するに際し、加圧状態で反応さぜイ）ことを特徴とす
るインドール類化合物の製造ノブ法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57117824A JPS5910565A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | インド−ル類化合物の製造方法 |
| GB08317676A GB2123822B (en) | 1982-07-08 | 1983-06-29 | The preparations of indoles |
| DE3324092A DE3324092A1 (de) | 1982-07-08 | 1983-07-05 | Verfahren zur herstellung von indol |
| KR1019830003076A KR880000062B1 (ko) | 1982-07-08 | 1983-07-06 | 인돌류 화합물의 제조방법 |
| CA000432038A CA1194492A (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Preparation process for indoles |
| NLAANVRAGE8302424,A NL189195C (nl) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Werkwijze ter bereiding van indolen. |
| CH3741/83A CH653674A5 (de) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Verfahren zur herstellung von indolen. |
| FR8311450A FR2529889B1 (fr) | 1982-07-08 | 1983-07-08 | Procede de preparation des indoles |
| US07/270,067 US4916236A (en) | 1982-07-08 | 1988-11-14 | Preparation of indoles by cyclization |
Applications Claiming Priority (1)
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