JPS59110697A - メチルハイドロジエンシラン類の製造方法 - Google Patents
メチルハイドロジエンシラン類の製造方法Info
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- JPS59110697A JPS59110697A JP57222541A JP22254182A JPS59110697A JP S59110697 A JPS59110697 A JP S59110697A JP 57222541 A JP57222541 A JP 57222541A JP 22254182 A JP22254182 A JP 22254182A JP S59110697 A JPS59110697 A JP S59110697A
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- methyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメチルポリシラン化合物の熱分解によるメチル
ハイドロジエンシラン類、特にはジメチルシランおよび
テトラメチルジシランの製造方法に関するものである。
ハイドロジエンシラン類、特にはジメチルシランおよび
テトラメチルジシランの製造方法に関するものである。
メチルハイドａジエンプロロシラン類は七の分子中に活
性基としての一８ｉＨ基を含むものであるため−これは
各種の官能性シラン、ｉ／ロキサンを製造するための中
間原料としての有用なものとされている。しかし、この
メチルハイドロジエンクロロシラン類の工業生産につい
てはメチルクロライドと金属けい素の反応に関する。い
わゆる直接法によるメチルクロロシラン類の合成におけ
る副産物として僅かに取得されているに過ぎず、これに
ついてはその合成法−増収法も種々提案されているが未
だ満足すべき方法が確豆されておらず−特にジメチルモ
ノ／７ａａ；７うｙ （（ＯＨ３）２ ＨＳ ＩＣＺ
）については直接法における副生量が極めて少ないため
にその工業的製造法の確豆が待たれている。
性基としての一８ｉＨ基を含むものであるため−これは
各種の官能性シラン、ｉ／ロキサンを製造するための中
間原料としての有用なものとされている。しかし、この
メチルハイドロジエンクロロシラン類の工業生産につい
てはメチルクロライドと金属けい素の反応に関する。い
わゆる直接法によるメチルクロロシラン類の合成におけ
る副産物として僅かに取得されているに過ぎず、これに
ついてはその合成法−増収法も種々提案されているが未
だ満足すべき方法が確豆されておらず−特にジメチルモ
ノ／７ａａ；７うｙ （（ＯＨ３）２ ＨＳ ＩＣＺ
）については直接法における副生量が極めて少ないため
にその工業的製造法の確豆が待たれている。
本発明はこのメチルハイドロジエンクロロシラン類、特
にはジメチルモノクロロシランの製造原料となるメチル
ハイドロジエンシラン化合物を工業的に有利に製造する
方法を提供するものであり一これはメチルポリシラン化
合物を３５０℃以上の温度で熱分解し一生成する揮発性
成分から一般式Ｒ２ｎ＋２（Ｓｌ）ｎ〔こ＼にＲはその
少なくとも１個が水素原子である水素原子またはメチル
基、ｎは１〜３の正数〕で示される化合物を分離、精製
することを特徴とするものである。
にはジメチルモノクロロシランの製造原料となるメチル
ハイドロジエンシラン化合物を工業的に有利に製造する
方法を提供するものであり一これはメチルポリシラン化
合物を３５０℃以上の温度で熱分解し一生成する揮発性
成分から一般式Ｒ２ｎ＋２（Ｓｌ）ｎ〔こ＼にＲはその
少なくとも１個が水素原子である水素原子またはメチル
基、ｎは１〜３の正数〕で示される化合物を分離、精製
することを特徴とするものである。
これを説明すると、本発明者らはジメチルポリシラン化
合物の熱分解重合によるげい累−炭素を主骨格とするメ
チルカルボシランなどの重合体の製造法について検討中
において、この熱分解重合反応時に発生する揮発性分解
生成物がジメチルシラン、゛°テトラメチルジシランを
主成分とし−トリメチルシランＣ（ＯＨ３）３ＳｉＨ）
−モノメチルシラン〔ＣＨ３５ＩＨ３〕−へキサメチル
トリシランＨ３ （Ｈ（ＣＨ３）２Ｓｉ−８ｉ−８ｉ（ＯＨ３）２Ｈ〕Ｏ
Ｈ３ などを含むメチルハイドロジエンシラン化合物であるこ
とを見出し−さらにこれらのメチルハイドロジエンシラ
ン化合物を収率よく得るための原料シランの熱分解条件
、方法について検討を進めて本発明を完成させた。
合物の熱分解重合によるげい累−炭素を主骨格とするメ
チルカルボシランなどの重合体の製造法について検討中
において、この熱分解重合反応時に発生する揮発性分解
生成物がジメチルシラン、゛°テトラメチルジシランを
主成分とし−トリメチルシランＣ（ＯＨ３）３ＳｉＨ）
−モノメチルシラン〔ＣＨ３５ＩＨ３〕−へキサメチル
トリシランＨ３ （Ｈ（ＣＨ３）２Ｓｉ−８ｉ−８ｉ（ＯＨ３）２Ｈ〕Ｏ
Ｈ３ などを含むメチルハイドロジエンシラン化合物であるこ
とを見出し−さらにこれらのメチルハイドロジエンシラ
ン化合物を収率よく得るための原料シランの熱分解条件
、方法について検討を進めて本発明を完成させた。
本発明に使用される始発原料であるメチルポリシラン化
合物としてはジメチルジグロロシランと金ＭＩＪチウム
または金属ナトリウムとの反応によ（こ＼にｍ−ｎは正
数）で示される環状または鎖状のジメチルポリシランが
最も好ましいものとされるカ、これはジメチルジグロロ
シランにメチルトリクロロシラン、トリメチルクロロシ
ランあるいはメチルシラン類を得るための前記直接法で
得られる高沸点副生物である一般式 ％式％ 数）で示されるメチルカルボシラン類などを加えたシラ
ン類と金属ナトリウムとの反応で得られる（ＣＨ３）２
５１一単位、 （ＯＨ３）３Ｓｉ一単位およびＣＨ３５
ｌ＝単位を含むメチルポリシラン類、さらにはメチルク
ロロシラン類を得るための＠接法の高沸点副生物である
上記メチルカルボシランを触媒の存在下に分解縮合させ
て高分子化し、たメチルクロロポリシラン化合物の残存
：ｉ Ｓ １−Ｃ３ｔｉｈ ラメチル化することによっ
て得られるメチルポリシラン化合物などであってもよい
。なお−このメチルポリシラン化合物はジメチルシリル
単位〔（ＣＨ３）２５１−〕を６０モル係含むものとす
ることがよく、これを６０モル％以下とするとｍ一本発
明方法の目同物であるジメチルシラン−テトラメチルジ
シランなどのメチルハイドロジエンシラン化合物の収率
が低下する。
合物としてはジメチルジグロロシランと金ＭＩＪチウム
または金属ナトリウムとの反応によ（こ＼にｍ−ｎは正
数）で示される環状または鎖状のジメチルポリシランが
最も好ましいものとされるカ、これはジメチルジグロロ
シランにメチルトリクロロシラン、トリメチルクロロシ
ランあるいはメチルシラン類を得るための前記直接法で
得られる高沸点副生物である一般式 ％式％ 数）で示されるメチルカルボシラン類などを加えたシラ
ン類と金属ナトリウムとの反応で得られる（ＣＨ３）２
５１一単位、 （ＯＨ３）３Ｓｉ一単位およびＣＨ３５
ｌ＝単位を含むメチルポリシラン類、さらにはメチルク
ロロシラン類を得るための＠接法の高沸点副生物である
上記メチルカルボシランを触媒の存在下に分解縮合させ
て高分子化し、たメチルクロロポリシラン化合物の残存
：ｉ Ｓ １−Ｃ３ｔｉｈ ラメチル化することによっ
て得られるメチルポリシラン化合物などであってもよい
。なお−このメチルポリシラン化合物はジメチルシリル
単位〔（ＣＨ３）２５１−〕を６０モル係含むものとす
ることがよく、これを６０モル％以下とするとｍ一本発
明方法の目同物であるジメチルシラン−テトラメチルジ
シランなどのメチルハイドロジエンシラン化合物の収率
が低下する。
本発明方法の実施は上記したメチルボリシラン化合物を
３５０℃以上の反応帯域に尋人して熱分解反応を行なわ
せればよく、この反応帯域温度が３５０〜６００℃では
メチルポリシラン化合物の熱分解と共にけい累−炭素結
合を主骨格とするメチルポリカルボシラン重合体の生成
がみられるが、これを６００〜８００℃とするとメチル
ポリカルボシランの生成がなくなるので収率よくメチル
ハイドロジエンシラン化合物が得られるカ、この場合に
は少量の５ｉＯ−または８１ などの無機化合物が生成
される。しかし、この熱分解温度を８００℃以上とする
とメチル基の熱分解反応が激しくなってＳｉＯまたは８
１などの無機物質の生成が急速に増加し、目的とするジ
メチルシランーテ条ラメチルジシランなどのメチルハイ
ドロジエンシラン化合物の収率が低下するので、これは
８００℃以下とすることがよい。
３５０℃以上の反応帯域に尋人して熱分解反応を行なわ
せればよく、この反応帯域温度が３５０〜６００℃では
メチルポリシラン化合物の熱分解と共にけい累−炭素結
合を主骨格とするメチルポリカルボシラン重合体の生成
がみられるが、これを６００〜８００℃とするとメチル
ポリカルボシランの生成がなくなるので収率よくメチル
ハイドロジエンシラン化合物が得られるカ、この場合に
は少量の５ｉＯ−または８１ などの無機化合物が生成
される。しかし、この熱分解温度を８００℃以上とする
とメチル基の熱分解反応が激しくなってＳｉＯまたは８
１などの無機物質の生成が急速に増加し、目的とするジ
メチルシランーテ条ラメチルジシランなどのメチルハイ
ドロジエンシラン化合物の収率が低下するので、これは
８００℃以下とすることがよい。
なお１本発明方法の実施についてさらに詳しく説明する
と、この方法で使用される原料としてのメチルポリシラ
ン化合物は粉末状、樹脂状あるいは粘性のある油状物な
ので、これらはまずうｈリングなどが充填された反応帯
域中に導入し、熱分解すせて揮発生のメチルハイドロジ
エンシラン化合物と液状の低分子メチルポリシランオリ
ゴマーとし、ついでこのオリゴマーを４００〜６００℃
に加熱してメチルハイドロジエンシラン化合物とメチル
ポリカルボシラン重合体とするか−あるいはこのオリゴ
マーを６００〜８００℃に加熱した反応゛帯域中に導入
して完全に熱分解させればよいが、これはまた反応釜中
に原料メチルポリシラン化合物を仕込み、攪拌しながら
加熱分解する方法をとってもよい。
と、この方法で使用される原料としてのメチルポリシラ
ン化合物は粉末状、樹脂状あるいは粘性のある油状物な
ので、これらはまずうｈリングなどが充填された反応帯
域中に導入し、熱分解すせて揮発生のメチルハイドロジ
エンシラン化合物と液状の低分子メチルポリシランオリ
ゴマーとし、ついでこのオリゴマーを４００〜６００℃
に加熱してメチルハイドロジエンシラン化合物とメチル
ポリカルボシラン重合体とするか−あるいはこのオリゴ
マーを６００〜８００℃に加熱した反応゛帯域中に導入
して完全に熱分解させればよいが、これはまた反応釜中
に原料メチルポリシラン化合物を仕込み、攪拌しながら
加熱分解する方法をとってもよい。
本発明の方法で得られるメチルハイドロジエンシラン化
合物は前記したようにジメチルシラン（ＯＨ８）２Ｓｉ
ｎ２、 テトラメチルジシランＨ（ＯＨ３）２３１−８
１ （ＯＨ５）２Ｈを主体とするものであり、これらは
分留精製により純度よく取得されるが、これらはいずれ
もその分子中にＣＨＳｉ；基とＨ８ｉ三基とを含むもの
なのでそれら自身でも変性用中間体として有用とされる
。しかし。
合物は前記したようにジメチルシラン（ＯＨ８）２Ｓｉ
ｎ２、 テトラメチルジシランＨ（ＯＨ３）２３１−８
１ （ＯＨ５）２Ｈを主体とするものであり、これらは
分留精製により純度よく取得されるが、これらはいずれ
もその分子中にＣＨＳｉ；基とＨ８ｉ三基とを含むもの
なのでそれら自身でも変性用中間体として有用とされる
。しかし。
これらは−船釣にはこれらを塩素、塩化水素または各釉
オルガノグロロシラン類と反応させてメチルハイドロジ
エンクロロシラン類とし、ついで加水分解して該当する
りロキチンとして各種シリコーン製品の中間体として使
用され、これは例えばジメチルシランと塩化水素または
ジメチルジグロロシラントの反応、テトラメチルジシラ
ント塩素との反応で得られるジメチルハイドロジエンモ
ノクロロシラン（（ＯＨ３）２Ｈ８ｉＯｔ）がシロキチ
ン末端に ＣＨ３ Ｈ−８ｉ−基を導入する変性剤として有ＣＨ３ 用とされ、上記で得られたジメチルハイドロジエンモノ
クロロシランとアセチレンとの反応にヨリ得られるビニ
ルジメチルモノクロロシラン（ＯＨ２＝ｃａ（ａＨ３）
２Ｓｉａｔ：） がシロキチン末端に
ＣＨ３ ！ ０Ｈ２＝ＯＨ８ｉ−基を温人する変性剤としてＣＨ３ 有用とされる。
オルガノグロロシラン類と反応させてメチルハイドロジ
エンクロロシラン類とし、ついで加水分解して該当する
りロキチンとして各種シリコーン製品の中間体として使
用され、これは例えばジメチルシランと塩化水素または
ジメチルジグロロシラントの反応、テトラメチルジシラ
ント塩素との反応で得られるジメチルハイドロジエンモ
ノクロロシラン（（ＯＨ３）２Ｈ８ｉＯｔ）がシロキチ
ン末端に ＣＨ３ Ｈ−８ｉ−基を導入する変性剤として有ＣＨ３ 用とされ、上記で得られたジメチルハイドロジエンモノ
クロロシランとアセチレンとの反応にヨリ得られるビニ
ルジメチルモノクロロシラン（ＯＨ２＝ｃａ（ａＨ３）
２Ｓｉａｔ：） がシロキチン末端に
ＣＨ３ ！ ０Ｈ２＝ＯＨ８ｉ−基を温人する変性剤としてＣＨ３ 有用とされる。
つぎに本発明方法の実施例をあげる。
実施例 １゜
石英製ラッシヒリングを充填した内径４２閣の縦型＃ｉ
製反応管を長さ２２０■の加熱炉に入れて４４０℃に加
熱し、これにその上部からジメチルジグロ口νランと全
屈ナトリウムとをキシレン中で反応させて得たジメチル
ポリシラン粉末を空塔基準単位反応体積当り０．２１７
ｇ／ＷＬ１時の漣度で。
製反応管を長さ２２０■の加熱炉に入れて４４０℃に加
熱し、これにその上部からジメチルジグロ口νランと全
屈ナトリウムとをキシレン中で反応させて得たジメチル
ポリシラン粉末を空塔基準単位反応体積当り０．２１７
ｇ／ＷＬ１時の漣度で。
スクリューフィダーを用いて供給し、熱分解させたとこ
ろ、８４．７％の有機けい素オリゴマーと１５４１％の
ジメチルシランを主成分とするガス状生成物が得られた
。
ろ、８４．７％の有機けい素オリゴマーと１５４１％の
ジメチルシランを主成分とするガス状生成物が得られた
。
つぎに長さ８００嘱の管状炉中で７２０℃に加熱されて
いる内径１．５ＩＩＩ＋１の鋼製反応管に、′上記で得
た有機けい素オリゴマーを定量ポンプを用いて０．０４
５ ｇ／ｍｌ・時の供給速度で導入して熱分解させ、生
成したガス状物をドライアイス・メタノールで捕集した
ところ、供給成分に対し８６％のガス成分が得られ一残
余は淡黄色の粉末状無機化合物となった。
いる内径１．５ＩＩＩ＋１の鋼製反応管に、′上記で得
た有機けい素オリゴマーを定量ポンプを用いて０．０４
５ ｇ／ｍｌ・時の供給速度で導入して熱分解させ、生
成したガス状物をドライアイス・メタノールで捕集した
ところ、供給成分に対し８６％のガス成分が得られ一残
余は淡黄色の粉末状無機化合物となった。
チオ−この二つの工程で得られたガス成分について、こ
れを分留したところ、これはつぎの第１表に示す組成を
もつものであった。
れを分留したところ、これはつぎの第１表に示す組成を
もつものであった。
第 １ 表
また、ついでここに得たベキサメチルトリシランおよび
高沸点物を６８０℃に加熱した反応管中に導入して熱分
解させたところ、このものはジメチルシラン６５，０％
−トリメチルシラン７、５ ％、テトラメチルジシラン
６．４チ、ヘキサメチルトリシラン７．８％となり、こ
の収量は８６．７％で残余は無機化合物となった。
高沸点物を６８０℃に加熱した反応管中に導入して熱分
解させたところ、このものはジメチルシラン６５，０％
−トリメチルシラン７、５ ％、テトラメチルジシラン
６．４チ、ヘキサメチルトリシラン７．８％となり、こ
の収量は８６．７％で残余は無機化合物となった。
実施例 ２゜
中心部にステンレススチール製の金網２枚を取りつけた
、内径４５ｍ、長さ１０００鴎の石英製反応管を、加熱
部が２００＋ａ＋の縦型管状加熱炉中で６５０℃の定温
に加熱し−この上部からジメチルポリシラン粉末をスク
リューフィーダーを用いて０．１５ｇ／ｄ・時の供給速
度で供給して熱分解させた。
、内径４５ｍ、長さ１０００鴎の石英製反応管を、加熱
部が２００＋ａ＋の縦型管状加熱炉中で６５０℃の定温
に加熱し−この上部からジメチルポリシラン粉末をスク
リューフィーダーを用いて０．１５ｇ／ｄ・時の供給速
度で供給して熱分解させた。
これにより、５時間で２４０９のジメチルポリシランを
処理し、生成したガス状物を水冷コンデンサーおよびド
ライアイス・メタノールコンデンサーで捕集したところ
、２１７９の生成物が得られたが、これはジメチルシラ
ン５５％−トリメチルシラン８％、テトラメチルジシラ
ン１２％。
処理し、生成したガス状物を水冷コンデンサーおよびド
ライアイス・メタノールコンデンサーで捕集したところ
、２１７９の生成物が得られたが、これはジメチルシラ
ン５５％−トリメチルシラン８％、テトラメチルジシラ
ン１２％。
ヘキサメチルトリシランおよび固体粉末状生成物を含む
高沸点成分２４％からなるものであった。
高沸点成分２４％からなるものであった。
実施例 ３゜
ジメチルジグロロシランと金属ナトリウムとの反応によ
って得られたジメチルポリシラン粉末５００Ｉ！ｉ＋を
かくはん機つきの石英フラスコに入れ。
って得られたジメチルポリシラン粉末５００Ｉ！ｉ＋を
かくはん機つきの石英フラスコに入れ。
窒累ガスを少量通しながら加熱したところ、反応器内部
が３５０℃になったときにジメチルポリシランの熱分解
重合反応が起り、ガス状分解物の発生することが認めら
れた。
が３５０℃になったときにジメチルポリシランの熱分解
重合反応が起り、ガス状分解物の発生することが認めら
れた。
なお、この加熱を内温か４５０℃になるまで１０時間絖
けてから、４５０℃に３時間保ち、この間の分解で生成
した揮発性成分を水冷コンデンサーおよびドライアイス
・メタノールコンデンサーで捕゛集したところ、２７０
ｇの生成物が得られ、このものはジメチルシラン５５．
０％、トリメチルシラン４．２憾−テトラメチルジシラ
ン２２．３％。
けてから、４５０℃に３時間保ち、この間の分解で生成
した揮発性成分を水冷コンデンサーおよびドライアイス
・メタノールコンデンサーで捕゛集したところ、２７０
ｇの生成物が得られ、このものはジメチルシラン５５．
０％、トリメチルシラン４．２憾−テトラメチルジシラ
ン２２．３％。
ヘキサメチルトリシラン１４．６％、その他の高沸物３
，９チからなるものであった。
，９チからなるものであった。
なお、この石英フラスコ中には軟化点が７０〜７５℃の
固坐の樹脂状物が２１１ｇ残留しており。
固坐の樹脂状物が２１１ｇ残留しており。
このものは平均分子量が８００で赤外分析の結果−８ｉ
ＯＨ２Ｓｉ−基−−８ｉＨ基結合を示すポリカルボシラ
ンであることが確認された。
ＯＨ２Ｓｉ−基−−８ｉＨ基結合を示すポリカルボシラ
ンであることが確認された。
実施例４．〜７゜
ジメチルジクロ口νラン、メチルトリクロロシランおよ
びトリメチルクロロシランの混合物を金属ナトリウムと
反応させて得られたメチルポリシラン化合物を、６８０
℃に足温加熱した実施例２と同様の縦型管状加熱炉中に
供給して熱分解させたところ、この原料シラン混合物の
組成と得られた熱分解生成物との関係はつぎの第２表に
示すとおりであり、原料７ランとしてジメチルシリル準
位が６０モル％以下のものを使用したときは熱分解生成
物の収率が低下して高沸物が増加し、反応管中にＳｉＯ
などの無機物が付着した。
びトリメチルクロロシランの混合物を金属ナトリウムと
反応させて得られたメチルポリシラン化合物を、６８０
℃に足温加熱した実施例２と同様の縦型管状加熱炉中に
供給して熱分解させたところ、この原料シラン混合物の
組成と得られた熱分解生成物との関係はつぎの第２表に
示すとおりであり、原料７ランとしてジメチルシリル準
位が６０モル％以下のものを使用したときは熱分解生成
物の収率が低下して高沸物が増加し、反応管中にＳｉＯ
などの無機物が付着した。
実施例 ８゜
メチルクロライドと金属けい素との直接反応によるメチ
ルグロａシラン製造法における高沸点物カラ得られたジ
メチルテトラクロロジシランとトリメチルトリグロ口ジ
シランのはゾ等モル量の混合ジシランをヘキサメチルホ
スホロアミド触媒の存在下に加熱し、メチルポリシラン
を留去させながら分解縮合高分子化してメチルクロロポ
リシランとしたのち、さらにグリニヤ試薬（ＯＨ３Ｍｇ
ｅｔ）でメチル化して得たメチルポリシラン〔粘度４７
６ｃＳ−平均分子量８５〇−組成＝（ＣＨ３）２Ｓに単
位７２モル係−〇Ｈ３Ｓ １−１一単位８モル壬−（Ｏ
Ｈ３）３Ｓ１一単位２０モル係）５００／を石英フラス
コに入れ一窒素ガスを少量通しながら攪拌下に加熱した
ところ、３４０℃から熱分解反応が起り始めたのでつい
で１５時間かけて４７０℃まで昇温し、この温度に一時
間保持した。
ルグロａシラン製造法における高沸点物カラ得られたジ
メチルテトラクロロジシランとトリメチルトリグロ口ジ
シランのはゾ等モル量の混合ジシランをヘキサメチルホ
スホロアミド触媒の存在下に加熱し、メチルポリシラン
を留去させながら分解縮合高分子化してメチルクロロポ
リシランとしたのち、さらにグリニヤ試薬（ＯＨ３Ｍｇ
ｅｔ）でメチル化して得たメチルポリシラン〔粘度４７
６ｃＳ−平均分子量８５〇−組成＝（ＣＨ３）２Ｓに単
位７２モル係−〇Ｈ３Ｓ １−１一単位８モル壬−（Ｏ
Ｈ３）３Ｓ１一単位２０モル係）５００／を石英フラス
コに入れ一窒素ガスを少量通しながら攪拌下に加熱した
ところ、３４０℃から熱分解反応が起り始めたのでつい
で１５時間かけて４７０℃まで昇温し、この温度に一時
間保持した。
この熱分解で得られた揮発性成分は２７０ｇで一ニれは
（ＯＨ３）２ＳｉＨ２５２，０％−（ＣＨＢ）３ＳＩＨ
６，５％、０Ｈ３ＳｉＨ３１，２％。
（ＯＨ３）２ＳｉＨ２５２，０％−（ＣＨＢ）３ＳＩＨ
６，５％、０Ｈ３ＳｉＨ３１，２％。
Ｈ（ＯＨ３）２３１ ８１（ＯＨ３）２Ｈ２４，３％、
ヘキサメチルトルシラン１０．１％、その他の１％？Ｈ
１５，９チよりなるものであった。なお、この石英フラ
スコ中には軟化点が１３５〜１４２℃の固型の樹脂状物
２１７．！ｉ！が残響していたが、これは平均分子量が
１２５０のもので一赤外分析の結果−３ｉＯＨ３、−８
ｉ’０Ｈ２Ｓｉ−＋ −８ｉＨ結合を示すメチルポリ
カルボシラン重合体であることが確認された。
ヘキサメチルトルシラン１０．１％、その他の１％？Ｈ
１５，９チよりなるものであった。なお、この石英フラ
スコ中には軟化点が１３５〜１４２℃の固型の樹脂状物
２１７．！ｉ！が残響していたが、これは平均分子量が
１２５０のもので一赤外分析の結果−３ｉＯＨ３、−８
ｉ’０Ｈ２Ｓｉ−＋ −８ｉＨ結合を示すメチルポリ
カルボシラン重合体であることが確認された。
実施例 ９゜
実施例８で使用したメチルポリシラン化合物を６３０℃
に定温加熱した実施例２と同様の縦型管状加熱炉の上部
から１９／分の割合で連続的に導入し、４時間熱分解反
応を行なったところ一熱分解生成物２２１ｇ（収率９２
．０％）が得られた。
に定温加熱した実施例２と同様の縦型管状加熱炉の上部
から１９／分の割合で連続的に導入し、４時間熱分解反
応を行なったところ一熱分解生成物２２１ｇ（収率９２
．０％）が得られた。
このものは（ＯＨ３）２ｓｉｎ２５８．５％−（ＯＨ３
）３８ｉＨ６，５％、０Ｈ３８ｉＨ３０，８％。
）３８ｉＨ６，５％、０Ｈ３８ｉＨ３０，８％。
Ｈ（ＣＨ３）２ｓｉ−ｓｉ（、ＯＨ３）２Ｈ２ｏ、ａ％
、ヘキサメチル） ＩＪジシラン、２％、その他の高沸
物４．７％からなるものであり、この加熱炉中の無機物
による汚れも非常に僅かなものであった。
、ヘキサメチル） ＩＪジシラン、２％、その他の高沸
物４．７％からなるものであり、この加熱炉中の無機物
による汚れも非常に僅かなものであった。
特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 メチルポリシラン化合物を３５０’Ｃ以上の温度
で熱分解し、生成する揮発性成分から一般弐Ｒ２ｎ ＋
２ （８１） ｎ（こ＼にＢはその少なくとも１個が水
素原子である水素原子またはメチル基、ｎは１〜３の正
数〕で示される化合物を分離、精製することを特徴とす
るメチルハイドロジエンシラン類の製造方法 ２、メチルポリシラン化合物が環状または鎖状のジメチ
ルポリシラン化合物である特許請求の範囲第１項記載の
メチルハイドロジエンシラン類の製造方法 ３、メチルポリシラン化合物が少なくとも６０モル係の
ジメチルシリル等位（（ＯＨ，）２Ｓｉ＝） を有する
ものである特許請求の範囲第１項記載のメチルハイドロ
ジエンシラン類の製造方法４ 熱分解温度が６５０〜８
００℃である特許請求の範囲第１項記載のメチルハイド
ロジエンシラン類の製造方法 ５、 メチルハイドロジエンシラン化合物がジメチルシ
ラン（（ＯＨ３）２ｓｉＨ２）およびテトラメチルジシ
ラン（Ｈ（０Ｈ３）２Ｓｉ−８ｉ （ＯＨ３）２Ｈ）を
主成分とするものである特許請求の範囲第１項記載のメ
チルハイドロジエンシラン類の製造方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57222541A JPS59110697A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | メチルハイドロジエンシラン類の製造方法 |
| US06/481,867 US4461908A (en) | 1982-12-17 | 1983-04-04 | Method for the preparation of methyl hydrogensilanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57222541A JPS59110697A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | メチルハイドロジエンシラン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110697A true JPS59110697A (ja) | 1984-06-26 |
| JPS6337117B2 JPS6337117B2 (ja) | 1988-07-22 |
Family
ID=16784051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57222541A Granted JPS59110697A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | メチルハイドロジエンシラン類の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4461908A (ja) |
| JP (1) | JPS59110697A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2725535B2 (ja) * | 1992-07-30 | 1998-03-11 | 信越化学工業株式会社 | 両末端ヒドロポリシランの製造方法 |
| US5292909A (en) * | 1993-07-14 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride and hydrogen |
| US5326896A (en) * | 1993-07-14 | 1994-07-05 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling component to silane monomers in the presence of hydrogen gas |
| US5321147A (en) * | 1993-07-16 | 1994-06-14 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of chlorine |
| US5292912A (en) * | 1993-07-19 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride |
| US5616760A (en) * | 1996-01-31 | 1997-04-01 | Dow Corning Corporation | Process for reacting organodisilanes with organic halides |
| US5567837A (en) * | 1996-01-31 | 1996-10-22 | Dow Corning Corporation | Disubstituted palladium catalysts for reacting organic halides with disilanes |
| US6444013B1 (en) | 2000-09-19 | 2002-09-03 | The Boc Group, Inc. | Purification of methylsilanes |
| US9123509B2 (en) | 2007-06-29 | 2015-09-01 | Varian Semiconductor Equipment Associates, Inc. | Techniques for plasma processing a substrate |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865298A (ja) * | 1981-10-12 | 1983-04-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メチルハイドロジエンシラン類の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2513123A (en) * | 1947-10-10 | 1950-06-27 | Linde Air Prod Co | Process for preparing aryl halosilanes |
| US2598435A (en) * | 1949-08-18 | 1952-05-27 | Gen Electric | Process for treating organoplysilanes |
| US2598434A (en) * | 1949-08-18 | 1952-05-27 | Gen Electric | Preparation of organohalogenosilanes from organohalogenopolysilanes |
| US4079071A (en) * | 1977-03-28 | 1978-03-14 | Union Carbide Corporation | Synthesis of hydrosilanes from methylchloropolysilanes |
| DD240901A1 (de) * | 1985-09-13 | 1986-11-19 | Akad Wissenschaften Ddr | Tonmineralhaltiger formkoerper und verfahren zu dessen herstellung |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP57222541A patent/JPS59110697A/ja active Granted
-
1983
- 1983-04-04 US US06/481,867 patent/US4461908A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865298A (ja) * | 1981-10-12 | 1983-04-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メチルハイドロジエンシラン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4461908A (en) | 1984-07-24 |
| JPS6337117B2 (ja) | 1988-07-22 |
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