JPS59112930A - 塩化ビニルモノマ−の製造方法 - Google Patents
塩化ビニルモノマ−の製造方法Info
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- JPS59112930A JPS59112930A JP58230736A JP23073683A JPS59112930A JP S59112930 A JPS59112930 A JP S59112930A JP 58230736 A JP58230736 A JP 58230736A JP 23073683 A JP23073683 A JP 23073683A JP S59112930 A JPS59112930 A JP S59112930A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化ビニルモノマーの製造方法および製造装
置に関し更に詳しくはそれらに対するエネルギー節約ゾ
ロセスの改良に関する。
置に関し更に詳しくはそれらに対するエネルギー節約ゾ
ロセスの改良に関する。
発明の背景
塩化ビニルは、熱分解帯域内で高温および加圧下で二塩
化エチレンを分解することにょシ製造される。二塩化エ
チレンは、例えば米国特許４．３４７，３９１に開示さ
れているように、エチレンと塩素を低温度反応又は高温
度反応で反応せしめることにより製造できる。二塩化エ
チレンは又エチレン、酸素源および塩化水素のオキシク
ロル化反応によっても製造できる。各々の反応は純粋な
二塩化エチレンは製造しない。反応生理物は、］１１．
２−トリクロロエタン、１，１，１．２−又は１，１，
２．２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタンの如
き重質分並びに空気、塩化水素、水素、塩素、エチレン
、低沸点塩素化炭化水素類等の如き軽質分を含む。二塩
化エチレンは蒸留によシ少なくとも約９８チ純度まで精
製される。踵種の蒸留手順が利用でき、これらは当業者
に周知である。
化エチレンを分解することにょシ製造される。二塩化エ
チレンは、例えば米国特許４．３４７，３９１に開示さ
れているように、エチレンと塩素を低温度反応又は高温
度反応で反応せしめることにより製造できる。二塩化エ
チレンは又エチレン、酸素源および塩化水素のオキシク
ロル化反応によっても製造できる。各々の反応は純粋な
二塩化エチレンは製造しない。反応生理物は、］１１．
２−トリクロロエタン、１，１，１．２−又は１，１，
２．２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタンの如
き重質分並びに空気、塩化水素、水素、塩素、エチレン
、低沸点塩素化炭化水素類等の如き軽質分を含む。二塩
化エチレンは蒸留によシ少なくとも約９８チ純度まで精
製される。踵種の蒸留手順が利用でき、これらは当業者
に周知である。
二種の一般的蒸留法が用いられる。第一の方法は最初に
軽質分および非凝縮性物を除去するための連続還流塔（
＠質分用塔）を用い、次いで重質分、主には１，１．２
−トリクロロエタンがら二塩化エチレンを分離するため
の塔（重質分用塔）を用いる。米国特許４，３４７．３
９１に示されるように別の方法では、単一の塔内で制御
された蒸気流は軽質分および非凝縮物を塔頂から除去せ
しめ、二塩化エチレンを濃縮せしめ次いで塔の中央部で
液体として又は蒸気として取り出ことができ更に塔底か
ら重質分が除去される。
軽質分および非凝縮性物を除去するための連続還流塔（
＠質分用塔）を用い、次いで重質分、主には１，１．２
−トリクロロエタンがら二塩化エチレンを分離するため
の塔（重質分用塔）を用いる。米国特許４，３４７．３
９１に示されるように別の方法では、単一の塔内で制御
された蒸気流は軽質分および非凝縮物を塔頂から除去せ
しめ、二塩化エチレンを濃縮せしめ次いで塔の中央部で
液体として又は蒸気として取り出ことができ更に塔底か
ら重質分が除去される。
二塩化エチレン蒸気は１平方ｍ当り大気圧ないし２０ｋ
ｇのゲージ圧で約８５℃〜１２０℃の範囲内の温度で蒸
留塔から一般に導ひかれる。蒸気を儂縮し、生成物を約
４０℃に冷却し、次いで貯蔵タンクにポンプで導く。生
成物を貯蔵タンクから熱分解炉にポンプ輸送した。二塩
化エチレンに、通常蒸気の形態で熱伝達媒体中熱を加え
、気化させ、蒸気の温度を約１８５℃に更に１平方釧当
たり約１０．０ｋｇのゲージ圧に高める。任意の予備ヒ
ーターシステムが用いられ、これによシ液体の二塩化エ
チレンは熱分解炉の排気ガスによシ、あるいは又他のプ
ロセスの流体との熱交換によって加熱されたコイル内を
通過する。各々の場合において、熱分解帯域への導入の
ため、適描な温度および圧力に二塩化エチレンを予備加
熱しさらに気化させるためには生成塩化ビニルモノマー
１ ｋｇ当たシ約３４０ ｋｅ、ａｌ必要である。
ｇのゲージ圧で約８５℃〜１２０℃の範囲内の温度で蒸
留塔から一般に導ひかれる。蒸気を儂縮し、生成物を約
４０℃に冷却し、次いで貯蔵タンクにポンプで導く。生
成物を貯蔵タンクから熱分解炉にポンプ輸送した。二塩
化エチレンに、通常蒸気の形態で熱伝達媒体中熱を加え
、気化させ、蒸気の温度を約１８５℃に更に１平方釧当
たり約１０．０ｋｇのゲージ圧に高める。任意の予備ヒ
ーターシステムが用いられ、これによシ液体の二塩化エ
チレンは熱分解炉の排気ガスによシ、あるいは又他のプ
ロセスの流体との熱交換によって加熱されたコイル内を
通過する。各々の場合において、熱分解帯域への導入の
ため、適描な温度および圧力に二塩化エチレンを予備加
熱しさらに気化させるためには生成塩化ビニルモノマー
１ ｋｇ当たシ約３４０ ｋｅ、ａｌ必要である。
発明の要約
本発明によれば、熱分解炉に導入するため要求される温
度および圧力レベルで二塩化エチレン蒸気を提供するた
めに必要なエネルギーは、次の方法にょシ著しく減少で
きる。すなわちその方法は、実質的に飽和された蒸気の
二塩化エチレン蒸気を圧縮器に導出し、蒸気を１平方α
当たシ大気圧ないし約２に９のゲージ圧から１平方ｍ当
たシ約６ ｋｇないし約１４に！？の範囲内のゲージ圧
に圧縮し次いで圧縮蒸気を熱分解することを含んでなる
。この方法によシ、プロセスの該部分に対する必要なエ
ネルギーは何らの予期した収率の損失もなく約１／６に
減少できる。必要なエネルギー量は数学的に計算できる
。
度および圧力レベルで二塩化エチレン蒸気を提供するた
めに必要なエネルギーは、次の方法にょシ著しく減少で
きる。すなわちその方法は、実質的に飽和された蒸気の
二塩化エチレン蒸気を圧縮器に導出し、蒸気を１平方α
当たシ大気圧ないし約２に９のゲージ圧から１平方ｍ当
たシ約６ ｋｇないし約１４に！？の範囲内のゲージ圧
に圧縮し次いで圧縮蒸気を熱分解することを含んでなる
。この方法によシ、プロセスの該部分に対する必要なエ
ネルギーは何らの予期した収率の損失もなく約１／６に
減少できる。必要なエネルギー量は数学的に計算できる
。
発明の詳細
第１図を用いて本発明を更に説明する。第１図において
、二塩化エチレン蒸気は還流カラム１がらライン２を経
て圧縮器３に導ひかれる。還流カラムは好壕しくけ重質
物用塔である。二塩化エチレン蒸気は少なくとも８５℃
の温度であシ、好ましくは約８５℃ないし約１２０℃の
温度である。
、二塩化エチレン蒸気は還流カラム１がらライン２を経
て圧縮器３に導ひかれる。還流カラムは好壕しくけ重質
物用塔である。二塩化エチレン蒸気は少なくとも８５℃
の温度であシ、好ましくは約８５℃ないし約１２０℃の
温度である。
二塩化エチレンは該温度で蒸気圧状態である。圧力は、
一般に１平方口当たシはぼ大気圧から約２ゆのゲージ圧
の範囲にわたる。
一般に１平方口当たシはぼ大気圧から約２ゆのゲージ圧
の範囲にわたる。
蒸気の一部（は凝縮器４内で凝縮され更にライン５を介
して還流塔１に戻され還流を与える。又、二塩化エチレ
ンの外部源を用いても還流は与えられる。還流比は当業
者に周知である。商業的単位に対する還流比は、約０７
°１．０から約１．５：１、０ ’ｌ：でにわたる。
して還流塔１に戻され還流を与える。又、二塩化エチレ
ンの外部源を用いても還流は与えられる。還流比は当業
者に周知である。商業的単位に対する還流比は、約０７
°１．０から約１．５：１、０ ’ｌ：でにわたる。
残存蒸気は、熱分解炉に供給するために十分な圧力およ
び温度で二塩化エチレンを与えるため圧縮器３内で十分
圧縮される。圧縮器としては、例えば往復式圧縮器、ス
クリュー形圧縮器、好捷しくけ遠心圧縮器等の如き気体
の圧縮に適合する機械的圧縮器を用いることができる。
び温度で二塩化エチレンを与えるため圧縮器３内で十分
圧縮される。圧縮器としては、例えば往復式圧縮器、ス
クリュー形圧縮器、好捷しくけ遠心圧縮器等の如き気体
の圧縮に適合する機械的圧縮器を用いることができる。
圧縮器は用途により単−過程冬は多段過程で用いること
ができる。圧縮器は高圧下で加熱蒸気を提供しなければ
ならないので、圧縮器は断熱され更に凝縮を防止するた
めのジャケット又は他の均等な装置内で流体を加熱する
如き適当な温度制御手段を備えるべきである。更に加熱
は、もし必要なら圧縮器の先で熱分解炉の前に適用でき
る。
ができる。圧縮器は高圧下で加熱蒸気を提供しなければ
ならないので、圧縮器は断熱され更に凝縮を防止するた
めのジャケット又は他の均等な装置内で流体を加熱する
如き適当な温度制御手段を備えるべきである。更に加熱
は、もし必要なら圧縮器の先で熱分解炉の前に適用でき
る。
圧縮された二塩化エチレン蒸気は、ライン７を介して熱
分解炉６内に設けられたコイル８に導びかれる。二塩化
エチレンは炉内で熱的に分解てれ塩化ビニルモノマーお
よび塩化水素を与える。熱分解又はクラッキングの温度
は周知であシ、本発明の一部を形成しない。
分解炉６内に設けられたコイル８に導びかれる。二塩化
エチレンは炉内で熱的に分解てれ塩化ビニルモノマーお
よび塩化水素を与える。熱分解又はクラッキングの温度
は周知であシ、本発明の一部を形成しない。
塩化ビニル、塩化水素および未反応二塩化エチレンは、
分離され、塩化水素は、更に二塩化エチレンに変換する
ため米国特許４，３４７．３９１に示されるようにオキ
シクロル化プロセス（図示せず）に再循還せられる。精
製後未反応二塩化エチレンは再循還される。塩化ビニル
七ツマ−は精製され最終生成物となる。
分離され、塩化水素は、更に二塩化エチレンに変換する
ため米国特許４，３４７．３９１に示されるようにオキ
シクロル化プロセス（図示せず）に再循還せられる。精
製後未反応二塩化エチレンは再循還される。塩化ビニル
七ツマ−は精製され最終生成物となる。
熱分解帯域で適当な温度および圧力を維持することは、
塩化ビニルモノマーの純度並びに他の下流プロセスに必
要である。塩化水素は、塩化ビニルを消去することなく
分離せしめるため、加圧下で塩化ビニルおよび二塩化エ
チレンから分離される。加圧下での塩化水素は、通常の
冷却装置を用いて凝縮でき更に一部は環流再循還される
。熱分解帯域の入口での圧力を、１平方α当たり約６〜
約１４ｋｇのダーツ正向、好寸しくは約９〜約１１ｋｇ
０ケ゛−ジ圧内に維持することは有効な結果を得るのに
望ましい。
塩化ビニルモノマーの純度並びに他の下流プロセスに必
要である。塩化水素は、塩化ビニルを消去することなく
分離せしめるため、加圧下で塩化ビニルおよび二塩化エ
チレンから分離される。加圧下での塩化水素は、通常の
冷却装置を用いて凝縮でき更に一部は環流再循還される
。熱分解帯域の入口での圧力を、１平方α当たり約６〜
約１４ｋｇのダーツ正向、好寸しくは約９〜約１１ｋｇ
０ケ゛−ジ圧内に維持することは有効な結果を得るのに
望ましい。
エネルギー節減は、重要な問題であるので、全てのライ
ン、容器および装置は好丑しく断熱されており更にもし
必要なら適当な温度制御のためジャケットが設けられる
。蒸留塔から圧縮器までの二塩化エチレン蒸気の温度は
低下せしめるべきでない。何故ならこれは適当な温度を
維持するためのおよび凝縮を避けるための熱の投入を必
要とするからである。
ン、容器および装置は好丑しく断熱されており更にもし
必要なら適当な温度制御のためジャケットが設けられる
。蒸留塔から圧縮器までの二塩化エチレン蒸気の温度は
低下せしめるべきでない。何故ならこれは適当な温度を
維持するためのおよび凝縮を避けるための熱の投入を必
要とするからである。
本発明は、比較的純粋な蒸気（少なくとも９６饅および
好ましくは少なくとも９８チの二塩化エチレン）を用い
る限シ、二塩化エチレン蒸気を得る方法に限定すること
を意図するものではない。
好ましくは少なくとも９８チの二塩化エチレン）を用い
る限シ、二塩化エチレン蒸気を得る方法に限定すること
を意図するものではない。
本発明は、新規なゾロセスの一部として利用できるのみ
ならず、既存プロセスの一部としても有利な利用ができ
る。
ならず、既存プロセスの一部としても有利な利用ができ
る。
既存装置は、還流冷却器の頂部から供給物を取り出し次
いで還流用の再循還のため供給物の少量部分を部分的に
凝縮するため現存する凝縮器を用いて圧縮器を経て供給
物の大部分を導入することによシ、凝縮手段、貯蔵タン
ク、任意のプレヒーターおよび蒸発器を含む現在のシス
テムを迂回させるため、変成されうる。
いで還流用の再循還のため供給物の少量部分を部分的に
凝縮するため現存する凝縮器を用いて圧縮器を経て供給
物の大部分を導入することによシ、凝縮手段、貯蔵タン
ク、任意のプレヒーターおよび蒸発器を含む現在のシス
テムを迂回させるため、変成されうる。
主システムにおいて緊急又は過容量の場合、第二のシス
テムは二塩化エチレンを凝縮しそれを貯えるために使用
できる。同様の貯蔵システムが新しい構成に添加されう
るが、これは本質的ではない。
テムは二塩化エチレンを凝縮しそれを貯えるために使用
できる。同様の貯蔵システムが新しい構成に添加されう
るが、これは本質的ではない。
以下の実施例によシ本発明を更に鮮明する。
実施例
純度約９８係およびゲージ圧１平方釧当だυ約１、０
ｋｇの蒸気圧の二塩化エチレンを、断熱した多段の遠心
形圧縮器を用いて圧縮する。１平方ｍ当たり約１０、Ｏ
ｋｇのゲージ圧でかつ約１８５℃の温度で熱分解炉に二
塩化エチレンを供給するために必要外エネルギーは、１
時間当たシ梢製二塩化エチレン４０ 、 ＯＯＯｋｇの
熱分解炉への供給速度を基準にして１時間当たシ約７２
０．０００ｋｃａｌである。
ｋｇの蒸気圧の二塩化エチレンを、断熱した多段の遠心
形圧縮器を用いて圧縮する。１平方ｍ当たり約１０、Ｏ
ｋｇのゲージ圧でかつ約１８５℃の温度で熱分解炉に二
塩化エチレンを供給するために必要外エネルギーは、１
時間当たシ梢製二塩化エチレン４０ 、 ＯＯＯｋｇの
熱分解炉への供給速度を基準にして１時間当たシ約７２
０．０００ｋｃａｌである。
通常のシステムにおいて、精製した約４０℃の液体二塩
化エチレンを貯蔵タンクから取シ出し、次いで予備加熱
し次いで約１８５℃の温度にかつ１平方（７）当たシ約
１０．Ｏｋｇのケゞ−ノ圧に気化させる。１時間当たり
４０ 、 ＯＯＯｋｇの供給速度を基準にして、１時間
当たシ約４．２５０．０００ｋｅａｌが、通常のプロセ
スを用いて熱分解炉に二塩化エチレンを供給するため必
要とされる。
化エチレンを貯蔵タンクから取シ出し、次いで予備加熱
し次いで約１８５℃の温度にかつ１平方（７）当たシ約
１０．Ｏｋｇのケゞ−ノ圧に気化させる。１時間当たり
４０ 、 ＯＯＯｋｇの供給速度を基準にして、１時間
当たシ約４．２５０．０００ｋｅａｌが、通常のプロセ
スを用いて熱分解炉に二塩化エチレンを供給するため必
要とされる。
本発明のプロセスは、通常のプロセスにおいて必要とき
れるエネルギーに比較して、熱分解炉に供給される供給
物に与えるために必要とされるエネルギーのわずか１／
６を必要とするのみである。
れるエネルギーに比較して、熱分解炉に供給される供給
物に与えるために必要とされるエネルギーのわずか１／
６を必要とするのみである。
図は、本発明のプロセスおよび装置の説明図である。
１・・・還流４ ．３・・・圧縮器、４・・・凝縮器、
６・・・熱分解炉。 特許出願人 ストウファー ケミカルカンパニー 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士西舘和之 弁理士内田幸男 弁理士 山 口 昭 之 弁理士西山雅也
６・・・熱分解炉。 特許出願人 ストウファー ケミカルカンパニー 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士西舘和之 弁理士内田幸男 弁理士 山 口 昭 之 弁理士西山雅也
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、二塩化エチレンから塩化ビニルモノマーの製造方法
であって、 ａ）二塩化エチレン蒸気を１平方センチメートル当たり
約６ ｋｇないし約１４ｋｌｉ＋の範囲内のゲージ圧に
圧縮し；次いで ｂ）該蒸気を熱分解し塩化ビニルモノマーおよび塩化水
素を形成することを含んでなる、前記方法。 ２、 二塩化エチレンから塩化ビニルモノマーの製造過
程においてエネルギーを保存する方法であって、 ａ） １平方センチメートル当たシはぼ大気圧から約
２． ＯｋｇＯケ９−ジ圧で蒸留することにより二塩化
エチレンの精製蒸気を形成し； ｂ） １平方センチメートル当たり約６女いし約１４
ｋ１７の・範囲内のり゛−ジ圧１で該二塩化エチレン蒸
気を圧縮し；さらに Ｃ）該圧縮蒸気を熱分解することによυ塩化ビニルモノ
マーおよび塩化水素を形成することを特徴とする、前記
方法。 ３、前記二塩化エチレン蒸気が、１平方ｍ当たシ約９な
いし約１１ ｋｇの範囲内のゲージ圧まで圧縮される、
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、圧縮に先立ち、二塩化エチレン蒸気の一部を圧縮し
次いで蒸留中速流として戻す、特許請求の範囲第２項記
載の方法。 ５、前記圧縮工程（ｂ）および熱分解工程（ｃ）に供給
される二塩化エチレン蒸気がその凝縮点以上の温度に維
持される、特許請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/447,869 US4665243A (en) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | Process for preparing vinyl chloride monomer |
| US447869 | 1982-12-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59112930A true JPS59112930A (ja) | 1984-06-29 |
| JPH046176B2 JPH046176B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=23778070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58230736A Granted JPS59112930A (ja) | 1982-12-08 | 1983-12-08 | 塩化ビニルモノマ−の製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4665243A (ja) |
| EP (1) | EP0111310B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59112930A (ja) |
| BR (1) | BR8306741A (ja) |
| CA (1) | CA1232291A (ja) |
| DE (1) | DE3382029D1 (ja) |
| ES (1) | ES527887A0 (ja) |
| FR (1) | FR2537575B1 (ja) |
| IN (1) | IN159495B (ja) |
| MA (1) | MA19964A1 (ja) |
| MX (1) | MX162654A (ja) |
| PT (1) | PT77791B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000191562A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-11 | Krupp Uhde Gmbh | １，２―ジクロロエタン（ｅｄｃ）の蒸発法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE46314T1 (de) * | 1985-03-20 | 1989-09-15 | Atochem | Kontinuierliches verfahren zur spaltung von 1,2- dichlorethan. |
| DE3543222A1 (de) * | 1985-12-06 | 1987-06-11 | Wacker Chemie Gmbh | Verbessertes verfahren zur herstellung von vinylchorid durch thermische spaltung von 1,2-dichlorethan |
| US5981818A (en) * | 1995-03-21 | 1999-11-09 | Stone & Webster Engineering Corp. | Integrated cracking and olefins derivative process utilizing dilute olefins |
| JP3804690B2 (ja) * | 1996-03-11 | 2006-08-02 | 鹿島塩ビモノマー株式会社 | １，２−ジクロロエタンの熱分解工程における熱回収方法及び熱回収装置 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR957327A (ja) * | 1946-12-17 | 1950-02-18 | ||
| NL96721C (ja) * | 1956-12-18 | |||
| US3290399A (en) * | 1961-05-05 | 1966-12-06 | Belge Produits Chimiques Sa | Process for preparing vinyl chloride |
| DE1910854C3 (de) * | 1969-03-04 | 1978-08-31 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Gewinnung von Vinylchlorid |
| US4347391A (en) * | 1973-06-11 | 1982-08-31 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing ethylene dichloride |
| JPS5242766A (en) * | 1975-09-30 | 1977-04-02 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Electronic watch |
| US4351819A (en) * | 1981-01-26 | 1982-09-28 | The Lummus Company | Recovery of chlorine values in integrated process for oxychlorination and combustion of chlorinated hydrocarbons |
-
1982
- 1982-12-08 US US06/447,869 patent/US4665243A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-11-28 FR FR8318921A patent/FR2537575B1/fr not_active Expired
- 1983-12-02 MA MA20185A patent/MA19964A1/fr unknown
- 1983-12-07 MX MX199655A patent/MX162654A/es unknown
- 1983-12-07 BR BR8306741A patent/BR8306741A/pt unknown
- 1983-12-07 ES ES527887A patent/ES527887A0/es active Granted
- 1983-12-07 EP EP83112319A patent/EP0111310B1/en not_active Expired
- 1983-12-07 CA CA000442758A patent/CA1232291A/en not_active Expired
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