JPS5913759A - 新規のベンゾモルフアン誘導体及びその製法 - Google Patents
新規のベンゾモルフアン誘導体及びその製法Info
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- JPS5913759A JPS5913759A JP12223482A JP12223482A JPS5913759A JP S5913759 A JPS5913759 A JP S5913759A JP 12223482 A JP12223482 A JP 12223482A JP 12223482 A JP12223482 A JP 12223482A JP S5913759 A JPS5913759 A JP S5913759A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は〃「規のベンゾモルフアン誘導体及びその製法
に係る。
に係る。
従来鎮痛剤としてはその作用が５虫力なためにモルヒネ
系薬物が多周されて来た。しかしながら周知のようにモ
ルヒネ系薬物には麻薬性がある。強力な鎮痛作用と麻薬
性とにｆ′ｉ相関関係が存在するようであシ、従来非麻
薬性薬剤と称されて来たペンタゾシンにも現在では麻薬
性があるものとされている。筋痛の如く激烈な痛みを緩
和するには麻薬性鎮痛剤の使用も＋Ｉｌｒを得ないであ
ろうが、長期投与又は短期ではあるが集中投与が必要と
される強い痛みの軽減にこれを使用すれば、麻薬中毒に
陥る可能性が高い。
系薬物が多周されて来た。しかしながら周知のようにモ
ルヒネ系薬物には麻薬性がある。強力な鎮痛作用と麻薬
性とにｆ′ｉ相関関係が存在するようであシ、従来非麻
薬性薬剤と称されて来たペンタゾシンにも現在では麻薬
性があるものとされている。筋痛の如く激烈な痛みを緩
和するには麻薬性鎮痛剤の使用も＋Ｉｌｒを得ないであ
ろうが、長期投与又は短期ではあるが集中投与が必要と
される強い痛みの軽減にこれを使用すれば、麻薬中毒に
陥る可能性が高い。
従って、現在では、麻薬性を有さす、安全域が汎く巨つ
緩オロな作用を有する鎮痛剤が要求式れている。
緩オロな作用を有する鎮痛剤が要求式れている。
従って、本発明の目的は緩和な作用を有するこの種の鎮
痛剤の有効成分となシ得る化合物及びその製法を揚供す
ることにある。
痛剤の有効成分となシ得る化合物及びその製法を揚供す
ることにある。
本発明による化合物は、式
［＆中ＲＨ３−フェニルチオ−２−フロベニル基、Ｐ−
ベンジルチオフェネチル基、４−（Ｐ−メトキンベンジ
ルチオ）フェネチルＪ［Ｖｉ（２−フェニルチオ）エチ
ル基を意味する〕にて示されるベンゾモルフアン誘導体
及び薬理学に認容し倚るその塩である。
ベンジルチオフェネチル基、４−（Ｐ−メトキンベンジ
ルチオ）フェネチルＪ［Ｖｉ（２−フェニルチオ）エチ
ル基を意味する〕にて示されるベンゾモルフアン誘導体
及び薬理学に認容し倚るその塩である。
式１にて示される化合物及びその塩は文献未記載の新規
化合物であって、下記灰地、式に示されるように、Ｊ
、２．３，４，５．６−へキサヒドロ−８−ヒドロキシ
−２，６−メタノ−６，１１−ジメチル−３−ベンズア
ゾシンから発して合成す（式中ＲｄＡｉ前記の意味を有
し、Ｘは）・ロゲン原子を意味する） 次に、製造例及び薬理試験に関連して本発明を更に詳細
に説明する。
化合物であって、下記灰地、式に示されるように、Ｊ
、２．３，４，５．６−へキサヒドロ−８−ヒドロキシ
−２，６−メタノ−６，１１−ジメチル−３−ベンズア
ゾシンから発して合成す（式中ＲｄＡｉ前記の意味を有
し、Ｘは）・ロゲン原子を意味する） 次に、製造例及び薬理試験に関連して本発明を更に詳細
に説明する。
製造例１
１．２，３，４，５．６−へキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６（ｅ）、１１（ａ）−ジメチル
−３−［（Ｅ）−（３−フェニルチオ−２−フロベニル
）］−］３−ベンズアゾシ ン、２，３，４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６＝メタノ−６，１１−ジメチル−３−ベンズ
アゾシン０．５２と、（Ｅ）−３−クロロ−１−プロペ
ニル−フェニルスルフ（ｌ−”ｔＪ、４２５２と、Ｎａ
ＨＣＯ３０，５１９ｆと、乾燥ジメチルホルムアミド７
ｍｌとの混合物を窒素雰囲気下に室温で一政イ敵拌し
た。反応混合物を濾過した後に、減圧下でジメチルホル
ムアミドを留去し、得たる残直に濃アンモニア水を添加
し、 ＣＨＣｌ３にて抽出し、水洗し、次いでＮａ２５
Ｏｑにて乾燥させた。濾過し、ＣＨＣｌ５を留去して得
たる残？査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン：エーテル−５０：１を使用）にてｆｆｆｆ
し、エーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶させて所望化合
物の無色プリズム晶０．６４４Ｆ（収率７６．６％）を
得た。このものにニーデ中等部喰のフマール酸溶液を加
え沈殿を口取した。（フマール酸塩の製法） 融点：１５０〜１５２℃（ｆｒｅｅ ｂａｓｅ ）融点
（蓚酸塩）：１３２〜１３５℃ 元累分析：Ｃ２うＨ２７ＮＯ８−Ｃ２Ｈ２０１１計算；
Ｃ６５，９１Ｈ６，４２Ｎ３．０７実側；Ｃ６５，７３
Ｈ６，７８Ｎ２．７１ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２
）δｐｐｍ：０．８３（３Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ、Ｃ４１
−ＣＨ５）１．２ ６ （３Ｈ、８、Ｃ６−ＣＨう
）５．５０−６．４０（２Ｈ、ｍ ピ＝Ａ、−Ｈ）６
．４７−７．０７（３Ｈ，ｍ、Ｃ７Ｃ９Ｃ１０のＡｒＨ
）７．２６（５Ｈ，幅広、 ５ｃ６Ｈ５）製造例２ １．２．３．４．５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６（ｅ）、１１（ａ）−ジメチル
−３−（Ｐ−ベンジルチオフェネチル）−３−ベンズア
ゾシン １．２．３，４．５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６，１１−ジメチル−３−ベンズ
アゾシン２．２ＳＭと、ベンジル−４−（２−ブロモエ
チル）フェニルスルフィト３．１４Ｆと、ＮａＨＣＯ３
１，０４Ｆと、乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍ１との
混合物を窒素雰囲気下に６５〜７５℃で２１時間に亘シ
攪拌した。反応混合物を濾過した後に、減圧下にジメチ
ルホルムアミドを留去し、得たる残ｆ査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ｃＨ２ｃｚ２ ： Ｃ２Ｈ５
０Ｈ−３０： １を使用）にて精製し、次いでＣＨ２Ｃ
６２より再結晶させた。母液を同様にしてシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによりｎ製し結晶を得た。淡黄
色プリズム晶であり、その収被は上記−次処理と二次処
理で得たものを併せて２．８３Ｆ（収率６２％）であっ
た。
シ−２，６−メタノ−６（ｅ）、１１（ａ）−ジメチル
−３−［（Ｅ）−（３−フェニルチオ−２−フロベニル
）］−］３−ベンズアゾシ ン、２，３，４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６＝メタノ−６，１１−ジメチル−３−ベンズ
アゾシン０．５２と、（Ｅ）−３−クロロ−１−プロペ
ニル−フェニルスルフ（ｌ−”ｔＪ、４２５２と、Ｎａ
ＨＣＯ３０，５１９ｆと、乾燥ジメチルホルムアミド７
ｍｌとの混合物を窒素雰囲気下に室温で一政イ敵拌し
た。反応混合物を濾過した後に、減圧下でジメチルホル
ムアミドを留去し、得たる残直に濃アンモニア水を添加
し、 ＣＨＣｌ３にて抽出し、水洗し、次いでＮａ２５
Ｏｑにて乾燥させた。濾過し、ＣＨＣｌ５を留去して得
たる残？査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン：エーテル−５０：１を使用）にてｆｆｆｆ
し、エーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶させて所望化合
物の無色プリズム晶０．６４４Ｆ（収率７６．６％）を
得た。このものにニーデ中等部喰のフマール酸溶液を加
え沈殿を口取した。（フマール酸塩の製法） 融点：１５０〜１５２℃（ｆｒｅｅ ｂａｓｅ ）融点
（蓚酸塩）：１３２〜１３５℃ 元累分析：Ｃ２うＨ２７ＮＯ８−Ｃ２Ｈ２０１１計算；
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．４７−７．０７（３Ｈ，ｍ、Ｃ７Ｃ９Ｃ１０のＡｒＨ
）７．２６（５Ｈ，幅広、 ５ｃ６Ｈ５）製造例２ １．２．３．４．５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６（ｅ）、１１（ａ）−ジメチル
−３−（Ｐ−ベンジルチオフェネチル）−３−ベンズア
ゾシン １．２．３，４．５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６，１１−ジメチル−３−ベンズ
アゾシン２．２ＳＭと、ベンジル−４−（２−ブロモエ
チル）フェニルスルフィト３．１４Ｆと、ＮａＨＣＯ３
１，０４Ｆと、乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍ１との
混合物を窒素雰囲気下に６５〜７５℃で２１時間に亘シ
攪拌した。反応混合物を濾過した後に、減圧下にジメチ
ルホルムアミドを留去し、得たる残ｆ査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ｃＨ２ｃｚ２ ： Ｃ２Ｈ５
０Ｈ−３０： １を使用）にて精製し、次いでＣＨ２Ｃ
６２より再結晶させた。母液を同様にしてシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによりｎ製し結晶を得た。淡黄
色プリズム晶であり、その収被は上記−次処理と二次処
理で得たものを併せて２．８３Ｆ（収率６２％）であっ
た。
融点：２０３〜２０５℃
融点（塩酸塩）：１９７〜２００℃
元素分析： Ｃ２９Ｈ５ｑＣｔＮＯ８
Ｓｔ算；Ｃ７２，５５Ｉ７．１４ Ｎ２．９２実測
：Ｃ７２，５１Ｉ７．２０ Ｎ２．８４ＮＭＲスペク
トル（ＤＭＳＯ−ｄ６ ）δｐｐｍ：０−８０ （３Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ 、 Ｃ１１−Ｃ旦５）１゜２７ （
３Ｈ，！１．Ｃ６−ＣＨ３）２．５７〜２．８３（４Ｈ
、Ａ２Ｂ２ｍ 、 ＮＣＲ２ＣＨ２−）４．２０ （２
Ｈ，Ｓ、 −８−ＣＨ２−）６．５Ｏ−７−１０（３Ｈ
，ｍ、Ｃ７、ｃ９ 、ｃｌｏのＡｒＨ）７．１７−７．
６７ （９Ｈ、ｍ 、 ＡｒＨ）製造例３ １．２，３．４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６（ｅ）、１１（ＩＬ）−ジメチ
ル−３−（Ｉ４（Ｐ−メトキシベンジルチオ）フェネチ
ルクー３−ペンズアゾンン １．２．３，４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６、工１−ジメチルー３−ベンズ
アゾシン１１と、４−（２−ブロモエチル）フェニル−
４−メトキシベンジル１．５８１と、ＮａＨＣＯ３０，
４７８？と、乾燥ジメチルホルムアミド２〇−との混合
物を窒素雰囲気下に５０〜５５℃で２４時間に暇シ攪拌
した。反応混合物を濾過した後に、減圧下にジメチルホ
ルムアミドを留去し、得たる残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ＣＨＣｌ５： Ｃ２Ｈ５０Ｈ−４０
： ｌを使用）にて精製してｎｒ望化合物の淡黄色プリ
ズム晶１．７９ｒ（８２％）を得た。
：Ｃ７２，５１Ｉ７．２０ Ｎ２．８４ＮＭＲスペク
トル（ＤＭＳＯ−ｄ６ ）δｐｐｍ：０−８０ （３Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ 、 Ｃ１１−Ｃ旦５）１゜２７ （
３Ｈ，！１．Ｃ６−ＣＨ３）２．５７〜２．８３（４Ｈ
、Ａ２Ｂ２ｍ 、 ＮＣＲ２ＣＨ２−）４．２０ （２
Ｈ，Ｓ、 −８−ＣＨ２−）６．５Ｏ−７−１０（３Ｈ
，ｍ、Ｃ７、ｃ９ 、ｃｌｏのＡｒＨ）７．１７−７．
６７ （９Ｈ、ｍ 、 ＡｒＨ）製造例３ １．２，３．４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６（ｅ）、１１（ＩＬ）−ジメチ
ル−３−（Ｉ４（Ｐ−メトキシベンジルチオ）フェネチ
ルクー３−ペンズアゾンン １．２．３，４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６、工１−ジメチルー３−ベンズ
アゾシン１１と、４−（２−ブロモエチル）フェニル−
４−メトキシベンジル１．５８１と、ＮａＨＣＯ３０，
４７８？と、乾燥ジメチルホルムアミド２〇−との混合
物を窒素雰囲気下に５０〜５５℃で２４時間に暇シ攪拌
した。反応混合物を濾過した後に、減圧下にジメチルホ
ルムアミドを留去し、得たる残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ＣＨＣｌ５： Ｃ２Ｈ５０Ｈ−４０
： ｌを使用）にて精製してｎｒ望化合物の淡黄色プリ
ズム晶１．７９ｒ（８２％）を得た。
融点＝１９８〜２０２℃
融点（塩酸塩）：１６１〜１６５℃
元素分析： ｃ５ｏＨ５６ｃｚＮｏ２ｓ計’ｆｉｌ ：
Ｃ７０，６３Ｉ７．ｌＩ Ｎ２．７５実測：Ｃ７０
，４３Ｉ７．１４ Ｎ２．７１ＮＭＲスペクトｎ、
（ＤＣＬｓ ）δｐｐｒｎ ：０．８０ （３Ｈ，ｄ、
Ｊ＝７Ｈｚ、Ｃ１ｌ−ＣＨ５）１．２３ （３Ｈ，ｓ
、Ｃ６−ＣＨ３）２．４０〜２．９０（４Ｈ，Ａ２Ｂ２
ｍ、ンＮ−ＣＨ２−ＣＨ２−）３．４７ （３Ｈ，ｓ
、ＱＣＣ５０ ３，７７（２Ｈ，ｓ 、−ＣＨ２Ｓ−）６．２（１−７
，００（ＩＩＨ，ｒｎ、ＡｒＨ）製造例４ １．２．３，４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６（ｅ）、１１（ａ）−ジメチル
−３−（２−フェニルチオエチル）−３−ベンズアゾシ
ン １．２，３，４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
ン−２，６−メタノ−６，１１−ジメチル−３−ベンズ
アゾシン１．５６ｒと、２−フェニルチオ−■−エチル
ブＯｉド１．７８ｒと、ＮａＨＣＯｓｏ、７２９Ｆと、
ジメチルポルムアミド２５ｍ１との混合物を窒素雰囲気
下に５０〜７０’Ｃにおいて一夜渣拌した。反応混合物
を水中に注ぎ、濃アンモニア水を添加した上でエーテル
にて抽出し、水洗し、ＮＩＬ２ＳＯ１ｌにて乾燥させた
。濾過し、エーテルを留去した後に残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（エーテル／ｎ−ヘキサン＝
１／２ ）にて梢製し、得たる結晶をエーテル／ｎ−ヘ
キサンよシ書結晶させて無色プリズム晶１．２７１（５
０％）を得た。
Ｃ７０，６３Ｉ７．ｌＩ Ｎ２．７５実測：Ｃ７０
，４３Ｉ７．１４ Ｎ２．７１ＮＭＲスペクトｎ、
（ＤＣＬｓ ）δｐｐｒｎ ：０．８０ （３Ｈ，ｄ、
Ｊ＝７Ｈｚ、Ｃ１ｌ−ＣＨ５）１．２３ （３Ｈ，ｓ
、Ｃ６−ＣＨ３）２．４０〜２．９０（４Ｈ，Ａ２Ｂ２
ｍ、ンＮ−ＣＨ２−ＣＨ２−）３．４７ （３Ｈ，ｓ
、ＱＣＣ５０ ３，７７（２Ｈ，ｓ 、−ＣＨ２Ｓ−）６．２（１−７
，００（ＩＩＨ，ｒｎ、ＡｒＨ）製造例４ １．２．３，４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
シ−２，６−メタノ−６（ｅ）、１１（ａ）−ジメチル
−３−（２−フェニルチオエチル）−３−ベンズアゾシ
ン １．２，３，４，５．６−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキ
ン−２，６−メタノ−６，１１−ジメチル−３−ベンズ
アゾシン１．５６ｒと、２−フェニルチオ−■−エチル
ブＯｉド１．７８ｒと、ＮａＨＣＯｓｏ、７２９Ｆと、
ジメチルポルムアミド２５ｍ１との混合物を窒素雰囲気
下に５０〜７０’Ｃにおいて一夜渣拌した。反応混合物
を水中に注ぎ、濃アンモニア水を添加した上でエーテル
にて抽出し、水洗し、ＮＩＬ２ＳＯ１ｌにて乾燥させた
。濾過し、エーテルを留去した後に残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（エーテル／ｎ−ヘキサン＝
１／２ ）にて梢製し、得たる結晶をエーテル／ｎ−ヘ
キサンよシ書結晶させて無色プリズム晶１．２７１（５
０％）を得た。
融点：１４８〜１５１ｃ
融点（蓚酸塩）：２３６〜２４０℃
元素分析： Ｃ２５Ｈ２１＋Ｎ０５Ｓ
；！ｆ’Ｊ’ｆ−：Ｃ６９，３２Ｎ７．０８ Ｎ３
．５１実側；Ｃ６９，２７Ｎ７，０５ Ｎ３．５５Ｎ
ＭＲスペクトル（ｃｏ（ｆｆｌｓ ＋ＤＭＳＯ−ｄ６１
／１ ）δｐｐｍ：０．６−３．７ （１２Ｈ、ｍ 、
ｏｔ ｈｅｒ ｐｒｏｔｏｎｓ ）＋３．８６ （
３Ｈ，、ｄ 、 Ｊ＝７Ｈｚ 、 Ｃ１ｌ −ＣＨ３）
１．３０ （３Ｈ，ｓ、Ｃ６−ＣＨ５）６．４−７．０
（３Ｈ，ｍ、ＡｒＨ） ７．０−７．４５（５Ｈ’、ｍ、５Ｃ６Ｈ５）８．４−
８．８（ＩＨ，ｂｒ 、ＯＨ）薬理試験 製造例で得られた化合物の鎮痛作用を、Ａｃ−ＯＨライ
ジング法及びハフチー法に準拠して調べた処、次に示は
れる結果が得られ、これら化合物が温和な鎮痛作用を有
していることが判明した。
．５１実側；Ｃ６９，２７Ｎ７，０５ Ｎ３．５５Ｎ
ＭＲスペクトル（ｃｏ（ｆｆｌｓ ＋ＤＭＳＯ−ｄ６１
／１ ）δｐｐｍ：０．６−３．７ （１２Ｈ、ｍ 、
ｏｔ ｈｅｒ ｐｒｏｔｏｎｓ ）＋３．８６ （
３Ｈ，、ｄ 、 Ｊ＝７Ｈｚ 、 Ｃ１ｌ −ＣＨ３）
１．３０ （３Ｈ，ｓ、Ｃ６−ＣＨ５）６．４−７．０
（３Ｈ，ｍ、ＡｒＨ） ７．０−７．４５（５Ｈ’、ｍ、５Ｃ６Ｈ５）８．４−
８．８（ＩＨ，ｂｒ 、ＯＨ）薬理試験 製造例で得られた化合物の鎮痛作用を、Ａｃ−ＯＨライ
ジング法及びハフチー法に準拠して調べた処、次に示は
れる結果が得られ、これら化合物が温和な鎮痛作用を有
していることが判明した。
（１） Ａｃ−ＯＨライジング法
（ｎ）ハフチー法
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １［：中ＲＨ３−フェニルチオ−２−クロベニル４、Ｐ
−ベンジルチオフェネチル基、４−（Ｐ−メトキシベン
ジルチオ）フェネチル基又ハ（２−フェニルチオ）エチ
ル基を意味する〕にて示される、新規のベンゾモルフア
ン誘導体及び薬理学的に認容し得るその塩。 にて示される１、２．３，４，５．６−ヘキサヒドロ−
８−ヒドロキシ−２，６−メタノ−６゜■１−ジメチル
ー３−ベンズアゾシンと弐ＲＸ
（１） （式中ＲＨ３−フェニルチオー２−グロベニル基、Ｐ−
ベンジルチオフェネチル基、４−（Ｐ−メトキシベンジ
ルチオ）フェネチル基又は（２−フェニルチオ）エチル
基を、！！味Ｌ、Ｘはハロゲン原子を意味する）にて示
される化合物とを反応はせ、得たる化合物を、必要に応
じ塩に変すること全特徴とする、式 （式中Ｒ及びＸは前記の意味を有する）にて示される新
規のベンゾモルフアン誘導体及び薬理学的に認容し得る
その塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12223482A JPS5913759A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規のベンゾモルフアン誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12223482A JPS5913759A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規のベンゾモルフアン誘導体及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913759A true JPS5913759A (ja) | 1984-01-24 |
| JPH0470313B2 JPH0470313B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=14830890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12223482A Granted JPS5913759A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規のベンゾモルフアン誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913759A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4975584A (ja) * | 1972-11-22 | 1974-07-20 |
-
1982
- 1982-07-15 JP JP12223482A patent/JPS5913759A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4975584A (ja) * | 1972-11-22 | 1974-07-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0470313B2 (ja) | 1992-11-10 |
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